JPS6157545A - 置換ベンゾイルフエニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents
置換ベンゾイルフエニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤Info
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- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
- C07C273/06—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds from cyanamide or calcium cyanamide
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換ベンゾイル−アミノ７エ二ル尿素、
その製造方法、その製造の為の中間体、及び有害生物防
除の為のその使用に関する。
その製造方法、その製造の為の中間体、及び有害生物防
除の為のその使用に関する。
本発明の化合物は次式Ｉ：
（式中几ｌは水素原子、／”１ｅ２ゲン原子、 ＣＦ３
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表ゎし、 ＲｑＨハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ＣＦ、、 または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基を表わし、 −は水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ、またはメチル基を
表わし、 几４は弗素原子または塩素原子を表わし、馬は水素原子
、弗素原子または塩素原子を表わし。
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表ゎし、 ＲｑＨハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ＣＦ、、 または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基を表わし、 −は水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ、またはメチル基を
表わし、 几４は弗素原子または塩素原子を表わし、馬は水素原子
、弗素原子または塩素原子を表わし。
鳥及びシは互いに独立して炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
子数５ないし５のアルキニル基または１ないし８個の弗
素原子、塩素原子、メトキシ基または工１−＝？シ基で
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
か、または鳥と烏はそれらが結合している窒素原子と一
緒に式： で表わされる基ｔ−表わす）で表わされる。
キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
子数５ないし５のアルキニル基または１ないし８個の弗
素原子、塩素原子、メトキシ基または工１−＝？シ基で
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
か、または鳥と烏はそれらが結合している窒素原子と一
緒に式： で表わされる基ｔ−表わす）で表わされる。
本発明の化合物中好ましいものは、式■において
瓜が水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ、または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表わし、島がハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦ３、または
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 几３が水素原子、ハロゲン原子、 ＣＦ３またはメチル
基を表わし、 馬が弗素原子または塩素原子を表わし、烏が水素原子、
弗素原子または塩素原子を表わし、 鳥及び馬が互いに独立して炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数５ないし５のアルケニル基、炭素原
子数５ないし５のアルキニル基または１ないし８個の弗
素原子もしくは塩素原子、メトキシ基、またはエトキシ
基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす化合物である。
１ないし４のアルコキシ基を表わし、島がハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦ３、または
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 几３が水素原子、ハロゲン原子、 ＣＦ３またはメチル
基を表わし、 馬が弗素原子または塩素原子を表わし、烏が水素原子、
弗素原子または塩素原子を表わし、 鳥及び馬が互いに独立して炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数５ないし５のアルケニル基、炭素原
子数５ないし５のアルキニル基または１ないし８個の弗
素原子もしくは塩素原子、メトキシ基、またはエトキシ
基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす化合物である。
特に強調すべき化合物は、式Ｉにおいて馬が水素原子、
弗素原子、塩素原子、 ＣＦ、、メトキシ基またはエト
キシ基を表わし、馬が弗素原子、塩素原子、炭素原子数
１ないし３のアルキルｉ、ＣＦ、またはメトキシ基金表
わし、 烏が水素原子、弗素原子、塩素原子、ＣＦ、またはメチ
ル基を表わし、 Ｒ３４が弗素原子または塩素原子を表わし、鳥が水素原
子、弗素原子または塩素原子を表わし、 鳥及び馬が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基、アリル基、グロパルギル基または１ないし７個
の弗素原子もしくは塩素原子またはメトキシ基により置
換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わす化
合物である。
弗素原子、塩素原子、 ＣＦ、、メトキシ基またはエト
キシ基を表わし、馬が弗素原子、塩素原子、炭素原子数
１ないし３のアルキルｉ、ＣＦ、またはメトキシ基金表
わし、 烏が水素原子、弗素原子、塩素原子、ＣＦ、またはメチ
ル基を表わし、 Ｒ３４が弗素原子または塩素原子を表わし、鳥が水素原
子、弗素原子または塩素原子を表わし、 鳥及び馬が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基、アリル基、グロパルギル基または１ないし７個
の弗素原子もしくは塩素原子またはメトキシ基により置
換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わす化
合物である。
更に特記すべき化合物は、式ｌにおいて瓜が水素原子、
弗素原子、塩素原子またはメトキシ基を表わし、 鳥が弗素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を
表わし、 馬が水素原子または弗素原子を表わし、Ｒ４が弗素原子
または塩素原子を表わし、鳥が水素原子または塩素原子
を表わし、鳥及び烏が炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす化合物である。
弗素原子、塩素原子またはメトキシ基を表わし、 鳥が弗素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を
表わし、 馬が水素原子または弗素原子を表わし、Ｒ４が弗素原子
または塩素原子を表わし、鳥が水素原子または塩素原子
を表わし、鳥及び烏が炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす化合物である。
更に好ましい式ｌの化合物は、式中
■−がメチル基を表わし、
馬が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすもの、
及び山が弗素原子を表わし、Ｒ５が水素原子または塩素
原子を表わす化合物である。
及び山が弗素原子を表わし、Ｒ５が水素原子または塩素
原子を表わす化合物である。
本発明の範囲内で定義されたアルキル基は直鎖及び分枝
鎖で各々与えられた数の縦索原子を含むアルキル残基で
あり例えば下記の基を挙げられる：メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基及びペンチル基とそれらの異性
体、例えハｎ−７’ロピル基、イソプロピル基、インブ
チル基、第三ブチル基、インペンチル基など。
鎖で各々与えられた数の縦索原子を含むアルキル残基で
あり例えば下記の基を挙げられる：メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基及びペンチル基とそれらの異性
体、例えハｎ−７’ロピル基、イソプロピル基、インブ
チル基、第三ブチル基、インペンチル基など。
本発明の範囲内でハロゲンの定義中には弗素、塩素及び
臭素が挙げられ、弗素及び塩素が好ましい。
臭素が挙げられ、弗素及び塩素が好ましい。
式■で表わされる化合物はそれ自体公知の方法と類似の
方法によって製造することができる（例えば西ドイツ特
許公開筒２．１２４２３６号、同第２．６０１，７８０
号、及び＄４２４へ９７５号明細書参照） 従って、例えば式！で表わされる化合物は次の反応てよ
って得ることができる。
方法によって製造することができる（例えば西ドイツ特
許公開筒２．１２４２３６号、同第２．６０１，７８０
号、及び＄４２４へ９７５号明細書参照） 従って、例えば式！で表わされる化合物は次の反応てよ
って得ることができる。
ａ）次式（ｎ）
揚
で表わされる化合物を次式（２）
で表わされる化合物と反応させるか、
ｂ）次式■
で表わされる化合物を次式Ｖ
烏
で表わされる化合物と反応させるか、またはＣ）前記式
■で表わされる化合物を次式■Ｒ１゜ 鳥 で表わされる化合物と反応させる。
■で表わされる化合物を次式■Ｒ１゜ 鳥 で表わされる化合物と反応させる。
上記式■ないし■中、鳥ないし馬及びＸは式Ｉで定、義
された意味を表わし、几は炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わすが、これは所望によりハロゲン原子、好
ましくは塩素原子によ＃）置換されてもよい。
された意味を表わし、几は炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わすが、これは所望によりハロゲン原子、好
ましくは塩素原子によ＃）置換されてもよい。
上記の方法ａ）、ｂ）及びＣ）は好ましくは常圧で有機
溶媒または希釈剤の存在下で行う。適する溶媒または希
釈剤としては、例えばエーテル及びエーテル性化合物例
えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジグチル
エーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒ
ドロ７ラン；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボン酸アミド；
脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水素、特にベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、
四塩化炭素及びクロロベンゼン二二トリル例えばアセト
ニトリルまたはプロピオニトリル；ジメチルスルホヤシ
ト：並びにケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トンが挙げられる。
溶媒または希釈剤の存在下で行う。適する溶媒または希
釈剤としては、例えばエーテル及びエーテル性化合物例
えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジグチル
エーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒ
ドロ７ラン；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボン酸アミド；
脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水素、特にベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、
四塩化炭素及びクロロベンゼン二二トリル例えばアセト
ニトリルまたはプロピオニトリル；ジメチルスルホヤシ
ト：並びにケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トンが挙げられる。
方法ａ）は通常−１０ないし２００”Ｑ、好ましくは５
０ないし１５０℃の温度で、所望によシ有機塩基、例え
ばトリエチルアミンの存在下で行う。方法ｂ）ｔ−行う
為には口ないし１５０℃の温度で、好ましくは使用する
溶媒の沸点で、そして所望によシ有機塩基、例えばピリ
ジンの存在下で及び／またはアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属、好ましくはナトリウムを加えて行うのが好
ましい。方法Ｃ）を行う為には、即ち式■のウレタンと
式■のフェニＶンジアミンとの反応の為には６０℃ない
し反応混合物の沸点の間の温度が好ましく、この場合溶
媒としては特にトルエン、キシン／、クロロベンゼンナ
トの芳香族炭化水素を使用するのが′ｔｉＦましい。
０ないし１５０℃の温度で、所望によシ有機塩基、例え
ばトリエチルアミンの存在下で行う。方法ｂ）ｔ−行う
為には口ないし１５０℃の温度で、好ましくは使用する
溶媒の沸点で、そして所望によシ有機塩基、例えばピリ
ジンの存在下で及び／またはアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属、好ましくはナトリウムを加えて行うのが好
ましい。方法Ｃ）を行う為には、即ち式■のウレタンと
式■のフェニＶンジアミンとの反応の為には６０℃ない
し反応混合物の沸点の間の温度が好ましく、この場合溶
媒としては特にトルエン、キシン／、クロロベンゼンナ
トの芳香族炭化水素を使用するのが′ｔｉＦましい。
弐■及び式Ｖの出発物質は公知であシ、公知方法に類似
の方法で製造することができる。式…の出発物質は新規
化合物であり、これは同様に本発明の目的を構成するも
のである。式Ｉの化合物は、それ自体公知の方法で製造
することができる。即ちＪ、 Ｏｒｇ、 ｃｈｅｍ、
２９ （１９６４）、１に記載された方法に従って式■
： で表わされるｐ−ニトロアニリンの対応する置換体を水
素化することにより製造できる（この中に引用されてい
る文献も参照、）。然し乍ら、対応する式■のニトロ化
合物の化学的還元（例えば塩化第二錫／塩酸を用いて）
によっても式■の７二二レンジアミンを得ることができ
る（ Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ著、 Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄ、 ｏｒｇ、 ｃｈｅｍｉｅ １１ ／１．４２２
参照）。式■の化合物は対応する非置換アミノ基を有す
るニトロアニリンをＮ−アルキル化することにより、ま
たは対応する４−ハロニトロベンゼンと所望のジアルキ
ル７ ミｙと反応させることにより得られる。式■の４
−アミノ−フェニルイソシアネートは、例えば式■のｐ
７ｚニレンジアミンの常法によるホスゲン化により
ｍ造することができる。
の方法で製造することができる。式…の出発物質は新規
化合物であり、これは同様に本発明の目的を構成するも
のである。式Ｉの化合物は、それ自体公知の方法で製造
することができる。即ちＪ、 Ｏｒｇ、 ｃｈｅｍ、
２９ （１９６４）、１に記載された方法に従って式■
： で表わされるｐ−ニトロアニリンの対応する置換体を水
素化することにより製造できる（この中に引用されてい
る文献も参照、）。然し乍ら、対応する式■のニトロ化
合物の化学的還元（例えば塩化第二錫／塩酸を用いて）
によっても式■の７二二レンジアミンを得ることができ
る（ Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ著、 Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄ、 ｏｒｇ、 ｃｈｅｍｉｅ １１ ／１．４２２
参照）。式■の化合物は対応する非置換アミノ基を有す
るニトロアニリンをＮ−アルキル化することにより、ま
たは対応する４−ハロニトロベンゼンと所望のジアルキ
ル７ ミｙと反応させることにより得られる。式■の４
−アミノ−フェニルイソシアネートは、例えば式■のｐ
７ｚニレンジアミンの常法によるホスゲン化により
ｍ造することができる。
式■のベンゾイルイソシアネートはとりわけ下記の反応
式に従って得られる（ Ｊ、 Ａｙ、 Ｆｏｏｄｃｈｅ
ｍ、第２１巻、第３４８頁及び第９９３頁（１９７５）
参照）： 島 式■の４−アミノ−フェニルイソシアネートは例えば式
■のアニリンの常法によるホスゲン化によ＃）製造され
る。更に出発物質として使用される式Ｖのベンズアミド
は公知である（例えばＢｅｉ／５ｔｅｉｎ 「有機化
学ハンドブック」第９巻、第５３６頁参照）。
式に従って得られる（ Ｊ、 Ａｙ、 Ｆｏｏｄｃｈｅ
ｍ、第２１巻、第３４８頁及び第９９３頁（１９７５）
参照）： 島 式■の４−アミノ−フェニルイソシアネートは例えば式
■のアニリンの常法によるホスゲン化によ＃）製造され
る。更に出発物質として使用される式Ｖのベンズアミド
は公知である（例えばＢｅｉ／５ｔｅｉｎ 「有機化
学ハンドブック」第９巻、第５３６頁参照）。
式■のウレタンはそれ自体公知の方法に従って、弐■の
ベンゾイルインシアネートと対応するアルコールとの反
応またヒ式Ｖのベンズアミドを塩基性化合物の存在下で
対応するクロルギ酸エステルと反応させることによシ得
られる。
ベンゾイルインシアネートと対応するアルコールとの反
応またヒ式Ｖのベンズアミドを塩基性化合物の存在下で
対応するクロルギ酸エステルと反応させることによシ得
られる。
西ドイツ特許公開公報第４２３４３４１号及び同第４２
５１ｓ ８５号、 並びにヨーロツＩ＜特許出願第０ｔ
１１６７２９号、同第００５５２１５号、同第００６５
４８７号及び第００７２４５８号により、殺有害生物活
性を有する置換Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−アミノフェ
ニル）尿素はすでに公知である。これらの文献にはダー
窒素原子に結合するフェニル基が３位及び５位でのみ／
Ｓロゲン、ＣＦ３及びメチル基で置換されその４位にア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはフェニル
基で置換されたアミノ基を有する化合物が実質的に開示
されている。更にＪ、 Ａｇｒ、 Ｆｂｏｄ Ｃｈｅｍ
。
５１ｓ ８５号、 並びにヨーロツＩ＜特許出願第０ｔ
１１６７２９号、同第００５５２１５号、同第００６５
４８７号及び第００７２４５８号により、殺有害生物活
性を有する置換Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−アミノフェ
ニル）尿素はすでに公知である。これらの文献にはダー
窒素原子に結合するフェニル基が３位及び５位でのみ／
Ｓロゲン、ＣＦ３及びメチル基で置換されその４位にア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはフェニル
基で置換されたアミノ基を有する化合物が実質的に開示
されている。更にＪ、 Ａｇｒ、 Ｆｂｏｄ Ｃｈｅｍ
。
第２１巻、第５号、第３５３頁（１９７５）には、Ｎ−
２，６−シクロロベンゾイルーＮ’−（ａ−ジメチルア
ミノ）−フェニル尿素及びＮ−２゜６−シｊロロペンソ
イルーＮ−（３−クロロ−４−ジメチルアミノ）−フェ
ニル尿素が開示されているが、この文献の第■表に記載
されているように、これら化合物は不充分な殺虫作用の
みを示している。
２，６−シクロロベンゾイルーＮ’−（ａ−ジメチルア
ミノ）−フェニル尿素及びＮ−２゜６−シｊロロペンソ
イルーＮ−（３−クロロ−４−ジメチルアミノ）−フェ
ニル尿素が開示されているが、この文献の第■表に記載
されているように、これら化合物は不充分な殺虫作用の
みを示している。
これら公知の化合物群と比較して、本発明の弐Ｉで表わ
される新規化合物はイに結合するフェニル環の２位に必
らず置換基をもつという宿造特性によって特徴ずけられ
ている。驚くべきことに、本発明化合物は、有害生物防
除剤として、良好な植物耐性、及び低い温血動物毒性に
おいてすぐれた効力を示すことが見出された。
される新規化合物はイに結合するフェニル環の２位に必
らず置換基をもつという宿造特性によって特徴ずけられ
ている。驚くべきことに、本発明化合物は、有害生物防
除剤として、良好な植物耐性、及び低い温血動物毒性に
おいてすぐれた効力を示すことが見出された。
これら化合物はとりわけ植物及び動物に有害な昆虫及び
ダニ類を防除する為に適している。
ダニ類を防除する為に適している。
特に式Ｉで表わされる化合物は下記の種族の昆虫、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐ−ｔｅｒａ ）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）
、異翅亜目（Ｈｅ−ｔｅｒｏｐｔｅｒａ ） 、多翅目
（Ｄｉｐｔｅｒａ ） 、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎ
ｏｐｔｅｒａ ）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）
、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ ） 、ノミ目（５ｉｐ
ｈｏｎａｐｔａｒａ ）、／ＳジＡ （Ｍａｌ ｌｏｐ
ｈａｇａ ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ ） 、
シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ ）、チャダテムシ目（
Ｐｓｏｃｏ−ｐｔｅｒａ ）、及びｉ翅目（Ｈｙｍｅｎ
ｏｐｔｅｒａ ） 及びダニ目（Ａｃａｒｉｎａ ）
に属する代表的なもの、例えばアルガシデ科（Ａｒ
ｇａｓｉｄａｅ ）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉ−ｄａｅ
）、ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ ）及びワ
クモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ ）のダニヲ防除
するのに適している。
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐ−ｔｅｒａ ）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）
、異翅亜目（Ｈｅ−ｔｅｒｏｐｔｅｒａ ） 、多翅目
（Ｄｉｐｔｅｒａ ） 、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎ
ｏｐｔｅｒａ ）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）
、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ ） 、ノミ目（５ｉｐ
ｈｏｎａｐｔａｒａ ）、／ＳジＡ （Ｍａｌ ｌｏｐ
ｈａｇａ ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ ） 、
シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ ）、チャダテムシ目（
Ｐｓｏｃｏ−ｐｔｅｒａ ）、及びｉ翅目（Ｈｙｍｅｎ
ｏｐｔｅｒａ ） 及びダニ目（Ａｃａｒｉｎａ ）
に属する代表的なもの、例えばアルガシデ科（Ａｒ
ｇａｓｉｄａｅ ）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉ−ｄａｅ
）、ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ ）及びワ
クモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ ）のダニヲ防除
するのに適している。
式■で表わされる化合物は、例えばイエバエ（□５ｃａ
ｄａｎｅｓｔｉｃａ ） のようなハエや蚊の幼虫に
対する効果の外に観賞用植物及び有用植物、特に綿栽培
において植物を食害によシ損傷する昆虫〔例えばスポド
グテラ リットラリス（５ｐｏ−ｄｏｐｔｅｒａ Ｌｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ ）及びへりオチス グイレッ七７
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｃｎｓ ）
〕 及び果実や野菜栽培において食害する昆虫〔例え
ばラスベイレシア ポモネラ（Ｌａ５ｐｅ！Ｉｒｅｓｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｉ １°ａ ）、レプチノタルサ デ
セムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ−ｓａ ｄｅｃｅ
ｍｌ １ｎｅａｔａ ）及びエビラクナ ヴアリグエス
チス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）
など〕を防除する為にも適している。式Ｉの化合物
はまた昆虫特に食害を与える昆虫の幼虫に対するすぐれ
た殺卵及び殺幼虫作用を示す。式Ｉの化合物が成虫段階
の昆虫にエサと共に摂取されると、多くの昆虫、特にア
ンソノマス グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇ
ｒａｎｄｉｓ ） のような甲虫類では産卵の減少及
び／または脱皮率の減少を引き起す。
ｄａｎｅｓｔｉｃａ ） のようなハエや蚊の幼虫に
対する効果の外に観賞用植物及び有用植物、特に綿栽培
において植物を食害によシ損傷する昆虫〔例えばスポド
グテラ リットラリス（５ｐｏ−ｄｏｐｔｅｒａ Ｌｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ ）及びへりオチス グイレッ七７
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｃｎｓ ）
〕 及び果実や野菜栽培において食害する昆虫〔例え
ばラスベイレシア ポモネラ（Ｌａ５ｐｅ！Ｉｒｅｓｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｉ １°ａ ）、レプチノタルサ デ
セムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ−ｓａ ｄｅｃｅ
ｍｌ １ｎｅａｔａ ）及びエビラクナ ヴアリグエス
チス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）
など〕を防除する為にも適している。式Ｉの化合物
はまた昆虫特に食害を与える昆虫の幼虫に対するすぐれ
た殺卵及び殺幼虫作用を示す。式Ｉの化合物が成虫段階
の昆虫にエサと共に摂取されると、多くの昆虫、特にア
ンソノマス グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇ
ｒａｎｄｉｓ ） のような甲虫類では産卵の減少及
び／または脱皮率の減少を引き起す。
式Ｉで表わされる化合物は、更に家畜及′び有用動物の
外部寄生虫例えばルシリア セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ ５ｅｒｉｃａｔａ ）の防除の為に例えば動物体、
家畜小屋、納屋及び牧場を処理することによって使用す
ることができる。
外部寄生虫例えばルシリア セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ ５ｅｒｉｃａｔａ ）の防除の為に例えば動物体、
家畜小屋、納屋及び牧場を処理することによって使用す
ることができる。
式Ｉの化合物は更に下記の果実及び野菜栽培において有
害なダニ類の防除にも適している：ナミハダニ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ ） 、ニセナミハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉ
ｎｕｓ ） 、リンジノ１ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｕｌｍｉ ）、 ニセクａ −／＜ −ハダニ（Ｂ
ｒｏｙｂｉａ ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ ）、ミカンハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉｓ ）、
エリオフイエスビリ（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ ｐｉｒｉ
） 、 ｘリオフイエス リビス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅ
ｓ ｒｉｂｉｓ ） 、ｘリオフイエス グイティ
ス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ ｖｉｔｉｓ ） 、タルソ
ネムスノクリドクス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌ
ｌｉｄｕｓ ）、７４０ ：ｆｆグテス グイテイス（
Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｅｓ ｖｉｔｉｓ ）及びフイ
ａ＝ｒグトルタ オレイグオラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔ
ｒｕ−ｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ ）。
害なダニ類の防除にも適している：ナミハダニ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ ） 、ニセナミハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉ
ｎｕｓ ） 、リンジノ１ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｕｌｍｉ ）、 ニセクａ −／＜ −ハダニ（Ｂ
ｒｏｙｂｉａ ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ ）、ミカンハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉｓ ）、
エリオフイエスビリ（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ ｐｉｒｉ
） 、 ｘリオフイエス リビス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅ
ｓ ｒｉｂｉｓ ） 、ｘリオフイエス グイティ
ス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ ｖｉｔｉｓ ） 、タルソ
ネムスノクリドクス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌ
ｌｉｄｕｓ ）、７４０ ：ｆｆグテス グイテイス（
Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｅｓ ｖｉｔｉｓ ）及びフイ
ａ＝ｒグトルタ オレイグオラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔ
ｒｕ−ｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ ）。
式Ｉで表わされる本発明化合物の良好な殺有害生物効果
は少くとも５０ないし６０％の有害生物の致死率（死去
率）に相当する。
は少くとも５０ないし６０％の有害生物の致死率（死去
率）に相当する。
式■で表わされる化合物及び該化合物を含有する組成物
の活性は他の殺虫剤及び／−！たけ殺ダニ剤の添加によ
シ実質的に拡大され、与えられた環境に適合させること
ができる。
の活性は他の殺虫剤及び／−！たけ殺ダニ剤の添加によ
シ実質的に拡大され、与えられた環境に適合させること
ができる。
適する添加剤の例は有機燐化合物、ニトロフェノール及
びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、ピレスロイド、
カーバメート、塩素化炭化水素及ヒバシラス チェーリ
ンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｓ ） ｆｐｌ剤などである。
びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、ピレスロイド、
カーバメート、塩素化炭化水素及ヒバシラス チェーリ
ンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｓ ） ｆｐｌ剤などである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液。
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液。
直接ｒＩＸ霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、
水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物
質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と
同様、噴霧、散粉、散布散水または注水のような適用法
は、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる
。
水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物
質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と
同様、噴霧、散粉、散布散水または注水のような適用法
は、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる
。
製剤、即ち式■の化合物（有効成分）またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換す７タレン；ジプチル７タレートまたは
ジオクチル７タレートのような７タレート：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；″シクロヘキサノンの
ようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒：並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ようなエポキシ化植物油：または水。
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換す７タレン；ジプチル７タレートまたは
ジオクチル７タレートのような７タレート：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；″シクロヘキサノンの
ようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒：並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ようなエポキシ化植物油：または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイａｔたは高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイａｔたは高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤１の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であり得る。
溶性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ５ｒ＝ Ｃｔｘ ）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性
燐脂質もまた適する界面活性剤として用い得る。
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性
燐脂質もまた適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、Ｉｆｆｒ肪サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
ホネート、Ｉｆｆｒ肪サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子＠ａないし２２のアルキル基金含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールチル７エー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホ／酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例ハ、ドブフルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはす７タレンスルホンｄ／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩でおる。対応するホスフェー
ト、例Ｌ ｄ、 ４ ｆｘ Ｖｈ Ｌ １４モルのエチ
レン オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン戚エステルの塩、もまた適当でりる。
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子＠ａないし２２のアルキル基金含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールチル７エー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホ／酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例ハ、ドブフルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはす７タレンスルホンｄ／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩でおる。対応するホスフェー
ト、例Ｌ ｄ、 ４ ｆｘ Ｖｈ Ｌ １４モルのエチ
レン オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン戚エステルの塩、もまた適当でりる。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン ｆ １７ コール、エチレン
ジアミンポリプロピレン グリコールおよびアルキ／Ｉ
／鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアル中ルポリ
プロピレン グリコールとの水溶性付加物であり、その
付加物は２０ないし２５０個のエチレン グリコール
エーテル基および１０ないし１００個のプロピレングリ
コール エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロ
ピレン グリコール単位当＃）１ないし５個のエチレン
グリコール単位を含む。
キシドとポリプロピレン ｆ １７ コール、エチレン
ジアミンポリプロピレン グリコールおよびアルキ／Ｉ
／鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアル中ルポリ
プロピレン グリコールとの水溶性付加物であり、その
付加物は２０ないし２５０個のエチレン グリコール
エーテル基および１０ないし１００個のプロピレングリ
コール エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロ
ピレン グリコール単位当＃）１ないし５個のエチレン
グリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエト中ジェタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
−ポリエト中ジェタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子株８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基と１−て低級非置換またはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあシ、例えばステアリル） ＩＪメチルアン％ニウム
クロリドまタハペンジル ジー（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウム プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子株８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基と１−て低級非置換またはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあシ、例えばステアリル） ＩＪメチルアン％ニウム
クロリドまタハペンジル ジー（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカツチャンズデタージェンツ ア
７ド エマルジファイアーズ ア＝３７Ａ／ （Ｍｃ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄＥ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ） −、Ｗ ｙ
り出版社、リングウッド、ニエージャージー州、１９７
９年： ヘルムート シュタフヒエ（田１圓ｔ ５ｔａ
ｃｈｅ ） ＋“テンジッド タッシ、ｙブー７ （Ｔ
ｅｎ５ｉｄ Ｔａ５ｈｅ−ｎｂｕｃｈ ） ” 、第２
版ｅ カーｋ 、 ”ンｆ −７：ｃルラーク（Ｃａｒ
ｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ） 、 ミｘ、
：／ ヘアおよびウィーン、１９８１年。
載されている：“マクカツチャンズデタージェンツ ア
７ド エマルジファイアーズ ア＝３７Ａ／ （Ｍｃ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄＥ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ） −、Ｗ ｙ
り出版社、リングウッド、ニエージャージー州、１９７
９年： ヘルムート シュタフヒエ（田１圓ｔ ５ｔａ
ｃｈｅ ） ＋“テンジッド タッシ、ｙブー７ （Ｔ
ｅｎ５ｉｄ Ｔａ５ｈｅ−ｎｂｕｃｈ ） ” 、第２
版ｅ カーｋ 、 ”ンｆ −７：ｃルラーク（Ｃａｒ
ｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ） 、 ミｘ、
：／ ヘアおよびウィーン、１９８１年。
有害生物防除剤組成物は通常、式ｌの化合物または該化
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物１ｌＬ１な
いし９９％、好ましくはα１ないし９５チ、固体または
液体補助剤１ないし９９．９％、および界面活性剤０な
いし２５チ、好ましくはα１ないし２５％を含む。
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物１ｌＬ１な
いし９９％、好ましくはα１ないし９５チ、固体または
液体補助剤１ないし９９．９％、および界面活性剤０な
いし２５チ、好ましくはα１ないし２５％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
実施例１
ａ） ２−フルオロ−３，５−ジクロロ−４−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−二トロベンゼンの製
造 ２．４−ジフルオｃＩ−３，５−ジクロロニトロベンゼ
ン２２．、ａｒｉｌｏｏｙｄのジメチルスルホキシド中
に溶解する。この溶液に攪拌下１７．４５ ｆのＮ−メ
チルーＮ−ｎ−ブチルアミンを滴下する。
メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−二トロベンゼンの製
造 ２．４−ジフルオｃＩ−３，５−ジクロロニトロベンゼ
ン２２．、ａｒｉｌｏｏｙｄのジメチルスルホキシド中
に溶解する。この溶液に攪拌下１７．４５ ｆのＮ−メ
チルーＮ−ｎ−ブチルアミンを滴下する。
反応混合物を室温で５時間攪拌する。その後溶媒を留去
する。残留物をヘキサン中にとり、へ中サン溶液を水洗
、乾燥した後へキサンを留去する。得られた粗生成物を
クロマトグラフにより精製する（カラム：１ｍ、直径５
ａＦ！、充’Ｊｔ材ニジリカゲル、溶離液：ヘキサン＋
１％エーテル、留分：各ｓｏｍｅ）、ガスクロマトグラ
フ及びＮＭＲ分析によシ留分墓１６ないし５７が目的と
する生成物を９８チの純度で含むことを示して−る。得
られた下記式 によって表わされる表記の化合物は黄色液体（ｎｊ”
＝１．５６１８ ）である。
する。残留物をヘキサン中にとり、へ中サン溶液を水洗
、乾燥した後へキサンを留去する。得られた粗生成物を
クロマトグラフにより精製する（カラム：１ｍ、直径５
ａＦ！、充’Ｊｔ材ニジリカゲル、溶離液：ヘキサン＋
１％エーテル、留分：各ｓｏｍｅ）、ガスクロマトグラ
フ及びＮＭＲ分析によシ留分墓１６ないし５７が目的と
する生成物を９８チの純度で含むことを示して−る。得
られた下記式 によって表わされる表記の化合物は黄色液体（ｎｊ”
＝１．５６１８ ）である。
下記のニトロアニリンが対応する方法により同様にして
得られる。
得られる。
ｂ） 出発物質２−フルオロ−３，５−ジクロロ−４
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−アニリンの
製造 上記ａ）で製造した２−フルオＣＭ −！１．５−ジク
ロロー４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−二
トロベンゼン４９．２ｔｆテトラヒドロ７２ン５００−
に加えラネーニッケル１ｏ？を加え、更に５りを加えて
室温で常圧下に水素で還元する。水素１１ｔを吸収する
（理論量の９８％）。
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−アニリンの
製造 上記ａ）で製造した２−フルオＣＭ −！１．５−ジク
ロロー４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−二
トロベンゼン４９．２ｔｆテトラヒドロ７２ン５００−
に加えラネーニッケル１ｏ？を加え、更に５りを加えて
室温で常圧下に水素で還元する。水素１１ｔを吸収する
（理論量の９８％）。
還元後、反応混合物を濾過しＦ液から溶媒を留去する。
残渣を真空蒸留する。下記式によって表わされる表記化
合物１ｒ−淡黄電油として得る（沸点１０２〜１０８℃
／（ＬＯ６）ル）同様にして、対応する方法により下記
式によシ表わされるフェニレンジアミンが製造される。
合物１ｒ−淡黄電油として得る（沸点１０２〜１０８℃
／（ＬＯ６）ル）同様にして、対応する方法により下記
式によシ表わされるフェニレンジアミンが製造される。
先にあげた化合物、２−フルオロ−３，５−ジクロロ−
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）−アニリ
ン及び２−フルオａ−３，５−ジクロロ−４−（“Ｎ−
エチル−Ｎ −ｎ−プロピルアミノ）−アニリンはそれ
ぞれ２−フルオロ−３，５−ジクロロ−（Ｎ−メチル−
Ｎ−アリル）−アニリン及び２−フルオロ−３，５−ジ
クロロ−４（Ｎ−エチル−Ｎ −７＋フル）−アニリン
の還元によりて得られる。
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）−アニリ
ン及び２−フルオａ−３，５−ジクロロ−４−（“Ｎ−
エチル−Ｎ −ｎ−プロピルアミノ）−アニリンはそれ
ぞれ２−フルオロ−３，５−ジクロロ−（Ｎ−メチル−
Ｎ−アリル）−アニリン及び２−フルオロ−３，５−ジ
クロロ−４（Ｎ−エチル−Ｎ −７＋フル）−アニリン
の還元によりて得られる。
ｃ）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔
２−フルオロ−３，５−ジクロａ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ −ｎ−ブチル）−アミノフェニルツー尿素の製造 ２−フルオロ−５，５−ジクロロ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ −ｎ−ブチル）−アミノアニリン＆３１をトルエン
５０ｔｄに溶解する。この溶液に１０５ｔのトリエチル
アミンを滴下する。この溶液に攪拌下冷却し乍ら（温度
口ないし１０℃）２．６−シフルオロペンゾイルイソシ
アネートエ６６ｆを滴下する。その後反応混合物を還流
温度で１０時間攪拌を続ける。トルエンを留去し残留物
を塩化メチレンにとる。ヘキサンを添加すると式： で表わされる表記化合物が無色結晶の形で沈澱する。（
化合物Ａｔ）融点１３０〜１３３℃。
２−フルオロ−３，５−ジクロａ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ −ｎ−ブチル）−アミノフェニルツー尿素の製造 ２−フルオロ−５，５−ジクロロ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ −ｎ−ブチル）−アミノアニリン＆３１をトルエン
５０ｔｄに溶解する。この溶液に１０５ｔのトリエチル
アミンを滴下する。この溶液に攪拌下冷却し乍ら（温度
口ないし１０℃）２．６−シフルオロペンゾイルイソシ
アネートエ６６ｆを滴下する。その後反応混合物を還流
温度で１０時間攪拌を続ける。トルエンを留去し残留物
を塩化メチレンにとる。ヘキサンを添加すると式： で表わされる表記化合物が無色結晶の形で沈澱する。（
化合物Ａｔ）融点１３０〜１３３℃。
同様にして、対応する方法にょシ下記の式Ｉで表わされ
る化合物が製造できる。
る化合物が製造できる。
利 ＝ ： 二対応する方法
によシ下記の式Ｉで表わされる化合物も製造することが
できる。
によシ下記の式Ｉで表わされる化合物も製造することが
できる。
化合物番号
Ｃａす
る作用
新たに準備されたウジに対する栄養基質各５０２を各々
ビーカーに満たす。各試験化合物の１重、ｔ％アセトン
溶液°の一定量をビーカー中の栄養基質にピペットで加
え、８００ｐｐｍの有効成分濃度とする。そして、基質
を充分に混合した後アセトンを少なくとも２０時間にわ
たって蒸発させる。
ビーカーに満たす。各試験化合物の１重、ｔ％アセトン
溶液°の一定量をビーカー中の栄養基質にピペットで加
え、８００ｐｐｍの有効成分濃度とする。そして、基質
を充分に混合した後アセトンを少なくとも２０時間にわ
たって蒸発させる。
１日齢のイエバエのウジ２５匹を、各々の有効成分を指
示された濃度で含有する試験用の栄養基質を含むビーカ
ーに入れる＠クジが細化した後、踊ｔ−基質から水で流
し出して分離し、穴のあるふたで閉じられた容器に入れ
る。
示された濃度で含有する試験用の栄養基質を含むビーカ
ーに入れる＠クジが細化した後、踊ｔ−基質から水で流
し出して分離し、穴のあるふたで閉じられた容器に入れ
る。
流し出した軸の各バッチを数えてウジの発育に対する試
験化合物の毒性効果を調べる。測定は１０日後に軸から
評化したハエの数を数えることによって行なう。
験化合物の毒性効果を調べる。測定は１０日後に軸から
評化したハエの数を数えることによって行なう。
本試験において実施例１で得た式１の化合物は良好な作
用を示した。
用を示した。
α５重址チの試験化合物を含有する水溶液１−を５０℃
で９ ｍｌの栄養媒体に添加する。その後、約６０匹の
新たに岬化したルシリア セリカータの幼虫を栄養媒体
に加え、４８ないし９６時間後に死去率を評価すること
により殺虫作用１ｒ：Ｘ１４べる０本試験において実施
例１で得た式ｌの化合物はルシリア セリカータに対し
て良好な作用を示した◇ 対する作用 ビーカー中の水１５０−の表面に、試験化合物のｒＬ１
重、ｔｔｓア七トン溶液の一定量をピペットで添加して
８００ ｐｐｍの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発し
た後、２日齢のエジプトヤプ蚊３０ないし４０匹を試験
化合物を含有するビーカー中に入れる０１，２及び５日
後の死虫数を数える。
で９ ｍｌの栄養媒体に添加する。その後、約６０匹の
新たに岬化したルシリア セリカータの幼虫を栄養媒体
に加え、４８ないし９６時間後に死去率を評価すること
により殺虫作用１ｒ：Ｘ１４べる０本試験において実施
例１で得た式ｌの化合物はルシリア セリカータに対し
て良好な作用を示した◇ 対する作用 ビーカー中の水１５０−の表面に、試験化合物のｒＬ１
重、ｔｔｓア七トン溶液の一定量をピペットで添加して
８００ ｐｐｍの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発し
た後、２日齢のエジプトヤプ蚊３０ないし４０匹を試験
化合物を含有するビーカー中に入れる０１，２及び５日
後の死虫数を数える。
本試験において実施例１の化合物はエジプトヤプ蚊に対
する良好な作用を示した。
する良好な作用を示した。
植木鉢に入れた高さ約２５画の綿植物に試験化合物をα
２ｐｐｍないし４００ｐｐｍの濃度で含有する水性乳剤
を噴霧する０噴霧被０Ｌが乾いた後、スボドプテラ リ
トラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ １ｉｔ−ｔｏｒａｌ
ｉｓ ） 及ヒへりオチス ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ ）のＬ３段］偕の幼虫
を綿植物に棲息させる＠試験は２４℃、相対湿度６０チ
で実施する０１２０時間後に試験昆虫の死去率（％）を
調べる。
２ｐｐｍないし４００ｐｐｍの濃度で含有する水性乳剤
を噴霧する０噴霧被０Ｌが乾いた後、スボドプテラ リ
トラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ １ｉｔ−ｔｏｒａｌ
ｉｓ ） 及ヒへりオチス ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ ）のＬ３段］偕の幼虫
を綿植物に棲息させる＠試験は２４℃、相対湿度６０チ
で実施する０１２０時間後に試験昆虫の死去率（％）を
調べる。
上記の試験において、式！で表わされる本発明化合物は
スボドプテラ リトラリス幼虫に対し下記表中に記載す
る各濃度で８０ないし１００チの効果（死去率）を示し
た。
スボドプテラ リトラリス幼虫に対し下記表中に記載す
る各濃度で８０ないし１００チの効果（死去率）を示し
た。
また上記試験において式■の化合物は、下記表中に示す
各濃度でへりオチス ビレッセンス幼虫に対し８０ない
し１００％の効果（死去率）を示した〇 表 実施例６：メキシコソラマメゾウムシ（Ｅ ｐ ｉ １
ａｃｈ−高さ１５ないし２０ｃｍの７アセオルス ブ
ルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）
植物に８００ ｐｐｍの濃度の試験化合物の水性乳剤を
噴霧する０噴霧した被積が乾いた後、メキシコソラマメ
ゾウムシのＬ４段階の幼虫５匹を各植物に棲息させる。
各濃度でへりオチス ビレッセンス幼虫に対し８０ない
し１００％の効果（死去率）を示した〇 表 実施例６：メキシコソラマメゾウムシ（Ｅ ｐ ｉ １
ａｃｈ−高さ１５ないし２０ｃｍの７アセオルス ブ
ルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）
植物に８００ ｐｐｍの濃度の試験化合物の水性乳剤を
噴霧する０噴霧した被積が乾いた後、メキシコソラマメ
ゾウムシのＬ４段階の幼虫５匹を各植物に棲息させる。
処理植物にプラスチックシリンダーを速やかにかぶせ、
上部に銅の金網をかぶせる０本試験は２８℃、相対湿度
６０係で実施される。２及び３日後に死去率（１） １
ｒ、調べる０さらに３日間本試験の昆虫を観察し、摂食
の阻害（抗摂食作用）、並びに発育及び脱皮の抑制を評
価する０本試験において実施例１の化合物は良好な作用
を示した。
上部に銅の金網をかぶせる０本試験は２８℃、相対湿度
６０係で実施される。２及び３日後に死去率（１） １
ｒ、調べる０さらに３日間本試験の昆虫を観察し、摂食
の阻害（抗摂食作用）、並びに発育及び脱皮の抑制を評
価する０本試験において実施例１の化合物は良好な作用
を示した。
殺卵作用
２５重量％の試験化合物を含有する水和剤の相当量を、
４００ ｐｐｍの濃度で有効成分を含有する水性乳剤を
製造するのに充分な水と混合する。
４００ ｐｐｍの濃度で有効成分を含有する水性乳剤を
製造するのに充分な水と混合する。
セロ７７ン上に置いた１日齢のスボドプテラの卵を該乳
剤に３分間浸漬し、吸引して丸いフィルター上に集める
。処理した卵はペトリ皿に入れて暗くしておく。６ない
し８日後に未処理の対照群と比較した卿化率を調べる。
剤に３分間浸漬し、吸引して丸いフィルター上に集める
。処理した卵はペトリ皿に入れて暗くしておく。６ない
し８日後に未処理の対照群と比較した卿化率を調べる。
本試験において実施例１の化合物点３３は８０ないし１
００％の殺卵作用を示した。
００％の殺卵作用を示した。
産卵後２４時間以内のラスペイレシア ポモネラの卵を
試験化合物を８００ｐｐｍ含有するアセトン溶液にＰ紙
上で１分間浸漬する０溶液が乾燥した後、卵をペトリ皿
に置き、２８℃の温度に保つ０６日後に、処理した卵か
らの幼虫の弁化率及び死去率を評価する０本試験におい
て実施例１による式１の化合物は良好な作用を示した。
試験化合物を８００ｐｐｍ含有するアセトン溶液にＰ紙
上で１分間浸漬する０溶液が乾燥した後、卵をペトリ皿
に置き、２８℃の温度に保つ０６日後に、処理した卵か
らの幼虫の弁化率及び死去率を評価する０本試験におい
て実施例１による式１の化合物は良好な作用を示した。
群化後２４時間以内の７ノソノマス グランディスの成
虫を２５匹ずつの群として閉鎖したかごの中に入れる。
虫を２５匹ずつの群として閉鎖したかごの中に入れる。
この虫を入れたがごを、試験化合物Ｉ］、１重量ｑ６ｔ
−含有するアセトン溶液に５ないし１０秒間浸漬する。
−含有するアセトン溶液に５ないし１０秒間浸漬する。
甲虫が乾いたら、餌を含む覆いを付けた皿に入れ、交尾
及び産卵のために放置する。
及び産卵のために放置する。
卵を週に２〜３回、流水で流し出し、数を数え、水性殺
菌剤中に２〜３時間入れて殺菌した後、適轟な幼虫の餌
を含む皿に入れる０７日後にこの卵から郷化して幼虫が
発育するかどうかその数を調べる。
菌剤中に２〜３時間入れて殺菌した後、適轟な幼虫の餌
を含む皿に入れる０７日後にこの卵から郷化して幼虫が
発育するかどうかその数を調べる。
試験化合物の生殖抑制作用の持続性は４週間にわたって
この虫の産卵を検査することによって調べられる。評価
は未処理の対照群と比較した産卵数及び評化した幼虫の
数の減少罠よって行なわれる。
この虫の産卵を検査することによって調べられる。評価
は未処理の対照群と比較した産卵数及び評化した幼虫の
数の減少罠よって行なわれる。
本試験において実施例１の式１の化合物は良好な生殖抑
制作用を示した。
制作用を示した。
殺ダニ作用試験の１６時間前にファセオルスプルガリｘ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）植物の
第１葉にテトラニクス クン六バリヌス（ＯＦ −ｉす
性）を大量培養した葉片によって感染させる（耐性はダ
イアジノンに関する）０ このように処理してダニを蔓延させた植物に試験化合物
を各：４００，２００及び１２．５ｐｐｍ含有する試験
溶液を滴がしたたる点まで噴霧する０２４時間後、及び
再び７日後に成虫及び幼虫くすべて可動状態）を立体顕
微鏡で各個体の生死を評価する。
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）植物の
第１葉にテトラニクス クン六バリヌス（ＯＦ −ｉす
性）を大量培養した葉片によって感染させる（耐性はダ
イアジノンに関する）０ このように処理してダニを蔓延させた植物に試験化合物
を各：４００，２００及び１２．５ｐｐｍ含有する試験
溶液を滴がしたたる点まで噴霧する０２４時間後、及び
再び７日後に成虫及び幼虫くすべて可動状態）を立体顕
微鏡で各個体の生死を評価する。
各試験化合物及び各濃度について１本の植物を使用する
＠試験期間中植物を２５℃の温室内の区画に置く。
＠試験期間中植物を２５℃の温室内の区画に置く。
実施例１による化合物煮２６は１２．５ｐｐｍの濃度で
この試験において７日後に８０ないし１００チの効果（
死去率）ｔ−示した〇 殺ダニ作用試験の１２時間前にファセオルスブルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）植物にナ
ミハダニが大量に繁殖している葉片を置くことにより感
染させる。植物に移動した可動状態の虫で蔓延させ念処
理植物に各々８００ ｐｐｍの有効成分を含有する乳化
した試験溶液をクロマトグラフィー ７１トマイザ−（
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ａｔｏｍｉｓｅｒ ）
から、植物からした念ることのなｈ様に噴霧する０２日
後及び７日後に成虫及び幼虫の生存数及び死亡数を立体
顕微鏡で測定する。結果はチで表わす。
この試験において７日後に８０ないし１００チの効果（
死去率）ｔ−示した〇 殺ダニ作用試験の１２時間前にファセオルスブルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）植物にナ
ミハダニが大量に繁殖している葉片を置くことにより感
染させる。植物に移動した可動状態の虫で蔓延させ念処
理植物に各々８００ ｐｐｍの有効成分を含有する乳化
した試験溶液をクロマトグラフィー ７１トマイザ−（
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ａｔｏｍｉｓｅｒ ）
から、植物からした念ることのなｈ様に噴霧する０２日
後及び７日後に成虫及び幼虫の生存数及び死亡数を立体
顕微鏡で測定する。結果はチで表わす。
試験実施中は、植物を温室内の２５℃の区画く置く。
上記の試験において実施例１０式■で表わされる化合物
は良好な活性を示した。
は良好な活性を示した。
植木鉢に入れた２種類の６葉期の綿植物に、試験化合物
を２００または４００ ｐｐｍのね度で含有する水和性
乳剤を噴霧する。噴霧した被覆が乾燥した後（約１．５
時間後）、各植物に甲虫（アンソノマス クランディス
）の成虫１０匹を棲息させる０上部に網を付けたプラス
チックのシリンダーを、甲虫が植物から移動しない様に
昆虫を棲息させた処理植物に速やかにかぶせる◇処理植
物は２５℃、相対湿度６０係に保っ・評価は２，３．４
及び５日後に未処理の対照群と比較した甲虫の死去率（
背位のパーセント）並びに抗食害作用を調べることによ
シ行なう◇実施例１による化合物ム１５は上記の試験に
おいて２００ｐｐｍの濃度で８０ないし１００チの効果
（死去率）ｔ−示した０ １、 水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分または有効成分混合物 ２５％ ５０％
７５％リグノスルホン酸ナトリウム ５％
５％ −ラウリル硫酸ナトリウム
３％−５％高分散ケイ酸 ５％１０％１
０俤力オリ／６２％２７％ − 有効成分または有効成分混合物を助剤とともに十分に混
合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水
で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利
剤が得られる◎ λ 乳剤原液 有効成分または有効成分混合物 １０
％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
３チシクロへキサノン ３０％キシレ
ン混合物 ５０％この乳剤原液を水
で希釈することによシ、所望の濃度のエマルジ冒ンを得
ることができる。
を２００または４００ ｐｐｍのね度で含有する水和性
乳剤を噴霧する。噴霧した被覆が乾燥した後（約１．５
時間後）、各植物に甲虫（アンソノマス クランディス
）の成虫１０匹を棲息させる０上部に網を付けたプラス
チックのシリンダーを、甲虫が植物から移動しない様に
昆虫を棲息させた処理植物に速やかにかぶせる◇処理植
物は２５℃、相対湿度６０係に保っ・評価は２，３．４
及び５日後に未処理の対照群と比較した甲虫の死去率（
背位のパーセント）並びに抗食害作用を調べることによ
シ行なう◇実施例１による化合物ム１５は上記の試験に
おいて２００ｐｐｍの濃度で８０ないし１００チの効果
（死去率）ｔ−示した０ １、 水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分または有効成分混合物 ２５％ ５０％
７５％リグノスルホン酸ナトリウム ５％
５％ −ラウリル硫酸ナトリウム
３％−５％高分散ケイ酸 ５％１０％１
０俤力オリ／６２％２７％ − 有効成分または有効成分混合物を助剤とともに十分に混
合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水
で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利
剤が得られる◎ λ 乳剤原液 有効成分または有効成分混合物 １０
％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
３チシクロへキサノン ３０％キシレ
ン混合物 ５０％この乳剤原液を水
で希釈することによシ、所望の濃度のエマルジ冒ンを得
ることができる。
＆粉剤
ａ） ｂ）
有−分または有効成分混合物 ５％ ８
％メルク ９５チ −カオリン
−９２チ有効成分を担体とと
もに混合し、適当なミル中でこの混合物ｔｍ砕すること
Ｋよシ、そのまま使用することのできる粉末を得る〇屯
押出し粒剤 有効成分または有効成分混合物 １０％
リグノスルホン酸ナトリウム ２
％カルボキシメチルセルロース １
憾カオリン ８７チ有効成分
または有効成分混合物を助剤とともに混合・磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす・この混合物を押出し、
造粒し、空気流中で乾燥させる〇 ＆ 被覆粒剤 有効成分または有効成分混合物 ３チ
ポリエチレングリコール（分子量２００ ）
３４カオリン ９４チ廁か
く粉砕した有効成分または有効成分混合物を、ミキサー
中で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに
均一に施用する＠この方法により非粉塵性被覆粒剤が得
られる◎＆ 懸濁原液 有効成分または有効成分混合物 ４０係
エチレングリコール １０％リグノスル
ホン酸ナトリウム １０％カルボキ
シメチルセルロース １俤３７チホ
ルムアルデヒド水溶液 ０．２％７５
％水性エマ水性エマルジョン−シリコーンオイル
α８俤水
３２俤細かく粉
砕した有効成分または有効成分混合物を助剤とともに均
一に混合する＠水で希釈することにより所望の渦変の懸
濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
％メルク ９５チ −カオリン
−９２チ有効成分を担体とと
もに混合し、適当なミル中でこの混合物ｔｍ砕すること
Ｋよシ、そのまま使用することのできる粉末を得る〇屯
押出し粒剤 有効成分または有効成分混合物 １０％
リグノスルホン酸ナトリウム ２
％カルボキシメチルセルロース １
憾カオリン ８７チ有効成分
または有効成分混合物を助剤とともに混合・磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす・この混合物を押出し、
造粒し、空気流中で乾燥させる〇 ＆ 被覆粒剤 有効成分または有効成分混合物 ３チ
ポリエチレングリコール（分子量２００ ）
３４カオリン ９４チ廁か
く粉砕した有効成分または有効成分混合物を、ミキサー
中で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに
均一に施用する＠この方法により非粉塵性被覆粒剤が得
られる◎＆ 懸濁原液 有効成分または有効成分混合物 ４０係
エチレングリコール １０％リグノスル
ホン酸ナトリウム １０％カルボキ
シメチルセルロース １俤３７チホ
ルムアルデヒド水溶液 ０．２％７５
％水性エマ水性エマルジョン−シリコーンオイル
α８俤水
３２俤細かく粉
砕した有効成分または有効成分混合物を助剤とともに均
一に混合する＠水で希釈することにより所望の渦変の懸
濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３また
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ＣＦ＿３、または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３またはメチ
ル基を表わし、 Ｒ＿４は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿５は水
素原子、弗素原子または塩素原子を表わし Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基
、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または１ないし
８個の弗素原子、塩素原子、メトキシ基またはエトキシ
基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わすか、またはＲ＿６とＲ＿７はそれらが結合している
窒素原子と一緒に式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす）で表わされる化合物。 （２）式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＿２がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ＣＦ＿３、または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３またはメチ
ル基を表わし、 Ｒ＿４が弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿５が水
素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７が互いに独立して炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基
、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または１ないし
８個の弗素原子もしくは塩素原子、メトキシ基、または
エトキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、弗素原子、塩素原子、ＣＦ＿３、メ
トキシ基またはエトキシ基を表わし、 Ｒ＿２が弗素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、ＣＦ＿３またはメトキシ基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、弗素原子、塩素原子、ＣＦ＿３また
はメチル基を表わし、 Ｒ＿４が弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿５が水
素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７が互いに独立して炭素原子数１ないし
４のアルキル基、アリル基、プロパルギル基または１な
いし７個の弗素原子もしくは塩素原子またはメトキシ基
により置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を
表わす特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物
。 （４）式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、弗素原子、塩素原子またはメトキシ
基を表わし、 Ｒ＿２が弗素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ
基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子または弗素原子を表わし、Ｒ＿４が弗
素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿５が水素原子また
は塩素原子を表わし、Ｒ＿６及びＲ＿７が炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わす特許請求の範囲第３項記
載の化合物。 （５）式 I において、 Ｒ＿６がメチル基を表わし、 Ｒ＿７が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす特
許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載
の化合物。 （６）式 I において、 Ｒ＿４が弗素原子を表わし、 Ｒ＿５が水素原子または塩素原子を表わす特許請求の範
囲第１項ないし第５項のいずれか１項に記載の化合物。 （７）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （８）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （９）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１０）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１２）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１３）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１４）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１５）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１６）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１７） ａ）次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は下記式 I
で定義する意味を表わす） で表わされる化合物を次式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は下記式 I で定義す
る意味を表わす） で表わされる化合物と反応させるか、 ｂ）次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は下記式 I
で定義する意味を表わす） で表わされる化合物を次式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は下記式 I で定義す
る意味を表わす） で表わされる化合物と反応させるか、またはｃ）前記式
IIで表わされる化合物を次式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は下記式 I で定義す
る意味を表わし、Ｒはハロゲン原子で置換 されていてもよい炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わす） で表わされる化合物と反応させることからなる次式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３また
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ＣＦ＿３、または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３またはメチ
ル基を表わし、 Ｒ＿４は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿５は水
素原子、弗素原子または塩素原子を表わし Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基
、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または１ないし
８個の弗素原子、塩素原子、メトキシ基またはエトキシ
基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わすか、またはＲ＿６とＲ＿７はそれらが結合している
窒素原子と一緒に式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす）で表わされる化合物の製造方
法。 （１８）次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿４は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿
５は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基
、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または１ないし
８個の弗素原子、塩素原子、メトキシ基またはエトキシ
基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わすか、またはＲ＿６とＲ＿７はそれらが結合している
窒素原子と一緒に式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす）で表わされる化合物。 （１９）有効成分として、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３また
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ＣＦ＿３、または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３またはメチ
ル基を表わし、 Ｒ＿４は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿５は水
素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基
、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または１ないし
８個の弗素原子、塩素原子、メトキシ基またはエトキシ
基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わすか、またはＲ＿６とＲ＿７はそれらが結合している
窒素原子と一緒に式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす）で表わされる化合物を適当な
担体及び／または他の助剤と共に含有する有害生物防除
剤。 （２０）有害生物が昆虫またはダニ類の代表的なもので
ある特許請求の範囲第１９項記載の有害生物防除剤。 （２１）植物食害昆虫の幼虫段階の防除の為に使用する
特許請求の範囲第１９項記載の有害生物防除剤。 （２２）昆虫及びダニ類の代表的なものを防除する為に
種々の成長段階にある害虫またはその生息地に殺虫有効
量の前記化合物または殺虫有効量の化合物を担体及び助
剤と共に含有する組成物を接触させるために使用する特
許請求の範囲第１９項記載の有害生物防除剤。
Applications Claiming Priority (2)
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