JPH0524144B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は窒素原子が置換された新規なオキサミ
ン酸エステル類、それらの製造方法、有害生物を
防除する為のそれらの使用法及び該エステルを含
有する有害生物防除用組成物に関する。 本発明の化合物は、次式： 〔式中、R₁は炭素原子数１ないし10のアルキル
基を表わし、 R₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、 R₃及びR₄は各々水素原子もしくはメチル基を
表わし、 R₅は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、もしくは炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そし
て ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる。 R₁で示した炭素原子数１ないし10のアルキル
基は分枝鎖もしくは直鎖であり得る。その様なア
ルキル基の例として特にメチル基及びエチル基並
びにプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基もしくはデシル基、及びそれら
の異性体が挙げられる。この点で炭素原子数１な
いし６のアルキル基が好ましく、その中でも炭素
原子数１ないし４のアルキル基が特記され得る。 R₂及びR₃で示した炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基及びハ
ロアルキル基を分枝鎖もしくは直鎖であり得る。
その様な低級アルキル基の例としてメチル基及び
エチル基並びにプロピル基及びプチル基、及びそ
の異性体が挙げられ、メチル基及びエチル基が好
ましい。 R₅で挙げたハロゲン置換基はフツ素原子並び
に塩素原子及びさらに臭素原子並びにヨウ素原子
であり、フツ素原子並びに塩素原子が好ましい。
ハロゲンに関するこの定義は炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基にも適用される。その様なハ
ロアルキル基の例として、特にフツ素原子、塩素
原子及び／または臭素原子でモノないしトリ置換
されたメチル基；フツ素原子、塩素原子及び／ま
たは臭素原子でモノないしペンタ置換されたエチ
ル基；もしくはフツ素原子、塩素原子及び／また
は臭素原子でモノ置換ないし７個置換されたプロ
ピル基が挙げられる。 式で表わされる化合物のうち好ましいものは
式中、 R₁が炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
わし、 R₂が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、 R₃及びR₄が各々水素原子もしくはメチル基を
表わし、 R₅が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そし
て ｍが１もしくは２を表わす化合物である。 特記すべき式の化合物は R₁及びR₂が各々炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、 R₃及びR₄が各々水素原子もしくはメチル基を
表わし、 R₅が水素原子もしくは塩素原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、 ｍが１もしくは２を表わす化合物である。 式の化合物中特に重要なものは式中、 R₁及びR₂が各タメチル基もしくはエチル基を
表わし、 R₃3R₄及びR₅が各々水素原子を表わし、 Ｘが酸素原子を表わし、そして ｍが２を表わす化合物である。 本発明による化合物は公知方法により、例えば
次式： で表わされるカルバミン酸エステルを次式： R₁O−CO−CO−Hal ……（）、 で表わされるシユウ酸エステルクロライドと反応
させることにより製造される。上記式及びに
おいて、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、Ｘ及びｍの配合
は式で定義した意味を表わし、Halはフツ素原
子、塩素原子もしくは臭素原子を表わす。反応は
不活性な希釈液、好ましくは有機溶媒の存在下
で、及び所望により塩基性物質の存在下で有利に
行なわれる。通常、反応は０℃から反応混合物の
沸騰温度の範囲内で、好ましくは室温と沸騰温度
の間の温度で行なわれる。 適する不活性有機溶媒は特に：(a)ジエチルエー
テル、１，２−ジメトキシエタン、第３ブチルメ
チルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロ
フランの様なエーテル及びエーテル性化合物；(b)
ｎ−ヘキサン、ベンゼ、トルエンもしくはキシレ
ンの様な炭化水素；(c)メチレンクロライド、エチ
レンクロライド、クロロホルムもしくは四塩化炭
素の様なハロゲン化炭化水素；(d)アセトン、２−
ブタノンもしくは３−ペンタノンの様なケトン
類；(e)アセトニトリルもしくはプロピオニトリル
の様なニトリル類；及び(f)ジメチルホルムアミド
の様なホルムアミドである。 適する塩基性物質は無機もしくは有機の酸結合
剤、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の
炭酸塩及び炭酸水素塩、特に炭酸ナトリウムもし
くはカリウムまたは炭酸水素ナトリム、低級第３
アルキルアミン特にトリメチルアミンもしくはシ
クロアルキルアミン、とりわけピリジンもしくは
１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン
である。 出発物質として用いられる前記式及びで表
わされる化合物は公知であるかまたは公知方法に
より、例えば対応するカルボン酸ハライドとアミ
ンから製造できる。 本発明による化合物は温血動物及び植物に対し
て好ましい許容性を有する、有害生物の防除に有
益な有効物質である。式で表わされる化合物は
例えば動物及び植物に対する有害生物の防除の為
に適している。その様な有害生物は主として節足
動物門（Arhropoda phylum）、特に鱗翅目
（Lepidoptra）、鞘翅目（Coleoptera）、同翅亜目
（Homoptaera）、異翅亜目（Heteroptera）、多
翅目（Diptera）、アザミウム目
（Thysanoptera）、直翅目（Ortoptera）、シラミ
目（Anoplura）、ノミ目（Siphonaptera）、ハジ
ラミ目（Mallophaga）、シミ目（Thysanura）、
シロアリ目（Isoptera）、チヤタテムシ目
（Pscoptera）および膜翅目（Hymenoptera）の
昆虫、並びにマイト及びチツクの様なダニ目
（Acarina）のクモ類（Arachinda）に属する。 有害生物のあらゆる成育段階、即ち成虫、蛹並
びに若虫および特に幼虫及び卵が防除され得る。
鑑賞植物、及び綿並びに野菜先物、特に果実作物
の様な生産作物の栽培における草食の害虫及びダ
ニの幼虫並びに卵を特に有効に防除することがで
きる。式の化合物が吸収されたと推定される場
合、該化合物の作用は、即時の有害生物の死滅に
よつてもしくは産卵の減少及び／または孵化率の
減少によつて示される。この最後に記した効果は
特に鞘翅目の場合に見られる。特に家畜及び生産
性動物に対する寄生性有害生物の防除の際の有害
生物とは特に外部寄生圧物、例えばマイト及びチ
ツク、並びにルシリア セリカータ（Lucilia
sericata）の様な多翅目である。 本発明の化合物もしくはそれらを含有する組成
物の作用はかなり広範囲に渡つており、他の殺虫
剤及び／または殺ダニ剤の添加により試用する環
境に合う様に適合させることができる。適当な添
加剤は例えば：有機リン化合物、ニトロフエノー
ル類及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カ
ルバメート、ピレスロイド、塩素化水素、パシラ
ス・スリンギエンシス（Bacillus・thuringiesis）
製剤である。 前記式で表わされる化合物は、特に有利には
有害生物防除活性を増強する物質とともに混合す
ることもできる。この種の化合物の例は、とりわ
け、次のようなものである：ピペロニルブトキシ
ド、プロピニル エーテル、プロピニル オキシ
ム、プロピニル カルバメートおよびプロビニル
ホスホネート、２−（３，４−メチレンジオキ
シフエノキシ）−３，６，９−トリオキシサウン
デカンまたはＳ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロト
リチオエート。 式の化合物はそのままの形でもしくは好まし
くは製剤技術において常用の助剤と共に使用さ
れ、これらは公知方法により例えば乳剤原液、直
接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液、希釈され
た乳剤、水和剤、水溶剤、微粉剤または粒剤、並
びに例えば重合物質に充填されたカプセル剤に加
工される。施用方法並びに組成物の型などは達成
されるべき目的及び与えられた状態によつて選択
される。 製剤すなわち、式で表わされる有効成分また
はこの有効成分と他の殺虫剤または殺ダニ剤との
混合物を、場合により固体または液体添加剤と一
緒にする組成物または製造は公知の方法で製造で
き、例えば有効成分を溶媒のような増量剤、固体
担体および場合により表面活性剤（tenside）と
ともに均密に混合および／または磨砕して製造で
きる。 適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくはキ
シレン混合物又は置換ナフタレンのような炭素原
子数８乃至12の留分；フタル酸ジプリル又はジオ
クチルのようなフタル酸エステル；シクロヘキサ
ン又はパラフインのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチルングリコール、エチレングリコー
ルモノメチル又は−エチルエーテルのようなアル
コールおよびグリコール、並びにそれらのエーテ
ルおよびエステル；シクロヘキサノンのようなケ
トン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキド又はジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆
油のような場合によりエポキシ化された植物油；
又は水、である。 例えば粉剤および分剤性粉末に試用される固体
担体は、原則として方解石、タルク、カオリン、
モンモリロン石又はアタパルジヤイトのような天
然鉱物増量剤である。物理的性質を改良するため
に高分散ケイ酸又は高分散吸収性重合体を加える
ことも可能である。適当な粒状吸収性担体は多孔
性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライト、ベントナイトであり；そして適当な非吸
収性担体は方解石又は砂のような物質である。非
常に多くの予備粒状化物質例えば特にドロマイト
又は粉砕した植物残骸物もまた使用し得る。 適当な表面活性化合物は、製剤化すべき式で
表わされる有形成分の性質またはこの有効成分と
他の殺昆虫剤または殺ダニ剤との混合物の性質に
依存するが、非イオン性、カチオン性および／ま
たはアニオン性の界面活性剤であつて、良好な乳
化性、分散性および膨潤性を有するものである。
“界面活性剤”とは、界面活性剤の混合物をも意
味する。 適当なアニオン性表面活性剤とは、いわゆる水
溶性石ケンおよび水溶性の合成表面活性化合物の
両者である。 石ケンとしてあげられるものは、高級脂肪酸
（炭素原子数10乃至22）のアルカリ金属、アルカ
リ土類金属又は場合により置換したアンモニウム
の塩であり、例えばオレイン酸又はステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム
塩である。脂肪酸−メチル−タウリン塩もまた挙
げられる。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤がより
頻繁に使用され、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪
族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体
又はアルキルアリールクルホン酸塩が使用され
る。脂肪族スルホン酸塩又は硫酸塩は原則として
アルカリ金属、アルカリ土類金属又は所望により
置換されたアンモニウムの塩であり、そして８乃
至22個の炭素原子を有するアルキル基を含むもの
であり、ここで“アルキル”とはアシル基のアル
キル部分をも含み、例えばリグニンスルホン酸、
ドデシル硫酸エステル又は天然脂肪酸から製造さ
れた脂肪アルコール硫酸エステル混合物のNa又
はCa塩である。これらには高級アルコールエチ
レンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホ
ン酸の塩もまた含まれる。スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸
基および８乃至22個の炭素原子を有する脂肪酸基
を含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例え
ばドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合生成物のNa、Ca又はトリエタ
ノールアミン塩である。対応するリン酸塩、例え
ばｐ−ノニルフエノール−（４乃至14）−エチレン
オキシド付加物のリン酸エステルの塩、もまた適
当である。 適当な非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族又
は環状脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸
およびアルキルフエノールのポリグリコールエー
テル誘導体であり、それらは３乃至30個のグリコ
ールエーテル基および（脂肪族）炭化水素基中に
８乃至20個の炭素原子、そしてアルキルフエノー
ルのアルキル部分に６乃至18個の炭素原子を含み
得る。その他の適当な非イオン性界面活性剤は水
溶性ポリエチレンオキシド付加物であり、これは
20ないし250個のエチレングリコールエーテル基
及び10ないし100個のプロピレングリコールエー
テル基を、ポリプロピレングリコール、エチレン
ジアミノポリプロピレングリコール及びアルキル
鎖に１ないし10個の炭素原子を有するアルキルポ
リプロピレングリコールと共に含有する。上記化
合物は通常、ポリプロピレングリコール単位当た
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含有
する。提示し得る非イオン性界面活性剤の例は、
ノニルフエノール−ポリエトキシエタノール、ヒ
マシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレ
ン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフ
エノキシ−ポリエトキシエタノール、ポリエチレ
ングリコールおよびオクチルフエノキシ−ポリト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソル
ビタン−トリオレエートのようなポリオキシエチ
レンソルビタンの脂肪酸エステルもまた適当であ
る。 カチオン性界面活性剤の場合、該界面活性剤は
特にＮ−置換基として８乃至22個の炭素原子を有
する少なくとも一つのアルキル基、別の置換基と
して場合によりハロゲン化された低級アルキル
基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基を
含む第四級アンモニウム塩である。該塩は好まし
くはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はメチル硫酸
塩の形態にあり、例えば塩化ステアリルトリメチ
ルアンモニウム又は臭化ベンジル−ジ（２−クロ
エチル）エチルアンモニウムである。 実際の配合に慣用されている界面活性剤は、特
に下記の刊行物に記載されている： “マツクカツチヨンズ デタージエンツ アン
ド エマルジフイヤーズ アニユアル
（McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers
Annual）”、MC出版社、リングウツド（Ring−
wood）、ニユージヤージー、1981年；H.S−
tacheによる“テンシド−タツシエンブ−フ
（Tensid−Taschenbuch）”、カールハンザー出
版、ムーニツヒ／ビエンナ、1981年。 有害生物防除用製剤は原則として0.1乃至99％、
特に0.1乃至95％の式で表わされる有効成分ま
たは該有効成分と他の殺虫剤または殺ダニ剤との
混合物、１乃至99.9％の固体又は液体の添加剤、
および０乃至25％、特に0.1乃至20％の界面活性
剤を含む。市販品は濃厚組成物の形態にあるのが
好ましいが、消費者が使用する組成物は原則とし
て有効成分をかなり低濃度で含有する製剤とす
る。 上記組成物は安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結
合剤および接着剤のような添加剤、並びに肥料又
は特定の効果を得る為の他の有効成分をも含み得
る。 式で表わされる液体有効成分または該有効成
分と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物の配合
例（％＝重量パーセント）

【表】 必要な濃度のエマルジヨンは、その濃厚液か
ら水で希釈することにより調製し得る。

【表】 ノメチルエーテル

【表】 該溶液は、微細な滴の形態で適用するのに適
する。 ３ 粒剤 (a) (b) 有効成分またはその混合物 ５％ 10％ カオリン 94％ − 高度分散ケイ酸 １％ − アタパルジヤイト − 90％ 有効成分またはその混合物を塩化メチレン中
に溶解し、得られた溶液を担体上に噴露し、次
いで溶媒を減圧下にて蒸発させる。 ４ 粉剤 (a) (b) 有効成分またはその混合物 ２％ ５％ 高度分散ケイ酸 １％ ５％ タルク 97％ − カオリン − 90％ そのまま使用し得る粉剤は、担体と有効成分
またはその混合物とを均質に混合することによ
り得られる。 式１で表わされる固体有効成分または該有効
成分と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物の
配合例（％＝重量％）

【表】 有効成分またはその混合物を添加剤とよく混
合し、そして混合物を適当なミルで十分に摩砕
する。水で希釈することにより所望濃度の懸濁
液とし得る水和剤が得られる。 ６ エマルジヨン濃厚液 有効成分またはその混合物 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキサド４乃至５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレオキ
シド36モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ 必要な濃度のエマルジヨンは、この濃厚液を
水で希釈することにより得ることができる。 ７ 粉剤 (a) (b) 有効成分またはその混合物 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 即時使用し得る粉剤は、有効成分またはその
混合物を担体と混合し、そして混合物を適当な
ミル中で摩砕することにより得られる。 ８ 押出成形粒剤 有効成分またはその混合物 10％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を添加剤と混合および摩砕し、混合
物を水で湿らせる。この混合物を押出成形し粒
状し、そして空気流中で乾燥する。 ９ 被覆粒剤 有効成分またはその混合物 ３％ ポリエチレングリコール（M.W.200） ３％ カオリン 94％ 微粉砕した有効成分またはその混合物をミキ
サー中で、ポリエチレングリコールで湿らせた
カオリンに均一にまぶす。このようにして非粉
塵性被覆粒剤が得られる。 10 懸濁濃厚液 有効成分またはその混合物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨンの形体のシリコン油
0.8％ 水 32％ 微粉砕した有効成分またはその混合物を添加
物と均質に混合する。このようにして懸濁濃厚
液が得られ、それから水で希釈することによ
り、所望濃度の懸濁液が得られる。 実施例 １ Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−２−（４−フエ
ノキシフエノキシ）−エチル−オキサミン酸メ
チルエステルの製造方法 ２−（４−フエノキシフエノキシ）−エチル−カ
ルバミン酸エチルエステル7.5ｇをエチレンクロ
ライド80mlに溶解する。この溶液にシユウ酸モノ
メチルエステルクロライド5.0ｇを加え、反応混
合物を緩和な還流状態で６時間撹拌する。続いて
混合物を溶媒留去して濃縮し、残留物をジクロロ
メタンに溶解する。この溶液を冷水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、最後に溶媒を留去して５
分の１に濃縮する。シリカゲルのクロマトグラフ
イーで溶出液としてシクロロメタンを用いて精製
し、次式の化合物を屈折率n²⁰ _D＝1.5419の淡黄色
油状物質として得る。 上記方法と類似の方法により下記の化合物を得
る。

【表】 実施例 ２ Ｎ−エチル−Ｎ−２−（４−フエノキシ−フエ
ノキシ）−エトキシカルボニル−オキサミン酸
エチルエステルの製造方法 Ｎ−エチル−カルバミン酸−２−（４−フエノ
キシフエノキシ）−エチルエステル9.0ｇをエチレ
ンクロライド90mlに溶解する。この溶液にシユウ
酸モノエチルエステルクロライド9.6ｇを加え、
緩和な還流状態で10時間撹拌する。冷却した反応
混合物を200mlの氷水中に注ぎ有機層を分離する。
これを冷水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒留去して濃縮し、残留物をジクロロメタンに
溶解する。シリカゲルのクロマトグラフイーで溶
出液としてジグロロメタンを用いて精製し、融点
56ないし58℃の白色結晶として次式の化合物を得
る。 上記に記載された方法と類似の方法により下記
の化合物を得る。

【表】 下記に示す生物実施例において、良好な作用な
る語は、所望の効果が少なくとも50ないし60％の
範囲で得られたことを意味する。 実施例 ３ ラスペイレシア・ポモネラ（Laspeyresia
pomonella）の卵に対する作用 産卵後24時間以内のラスペイレシア・ポモネラ
の卵を紙にのせ試験有効成分を各々0.75、
12.5、100及び400ppm含有するアセトン−水性溶
液に１分間浸漬した。卵に付着した溶液を乾燥し
た後、卵をペトリ皿に移し、28℃の温度に保持し
た。処理した卵の孵化率（％）を６日後に評価し
た。 上記試験において有効成分0.75ppmの低濃度
で、化合物Nos.1.1、1.2、1.3、1.4、2.2、2.4、2.5
及び2.7の化合物は100％の作用（致死率）を示し
た。 実施例 ４ アンソノマス・グランジス（Anthonomus
grandis）の生殖能に対する作用 孵化後24時間以内のアンソノマス・グランジス
の成虫を25匹づつの甲虫の群にして格子壁を有す
るケージに入れた。甲虫を入れたケージを、試験
すべき有効成分を1.0％含有するアセトン溶液中
に５ないし10秒間浸漬した。甲虫の体が再度乾い
た後、交尾およ産卵のために餌を含んだ蓋つき皿
中に移した。産みつけられた卵を毎週２ないし３
回流水で洗い出して数を数えてから水性消毒剤に
２〜３時間置いて消毒し、次いで適当な幼虫用餌
の入つた皿中に入れた。７日後にこの卵から幼虫
が孵化するかどうを調べた。 試験有効成分の生殖能抑制期間を調べるため、
甲虫の産卵を約４週間観察した。評価は、未処理
対照甲虫に対する産卵数減少および孵化した幼虫
の減少に基づいて行なつた。 実施例１及び２の化合物は上記の試験において
生殖能抑制に関して良好な作用を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、R₁は炭素原子数１ないし10のアルキル
   基を表わし、 R₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、 R₃及びR₄は各々水素原子もしくはメチル基を
   表わし、 R₅は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、もしくは炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基を表わし、 Ｘは、酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そ
   して ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合
   物。 ２ 式中、 R₁が炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
   わし、 R₂が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、 R₃及びR₄が各々水素原子もしくはメチル基を
   表わし、 R₅が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そし
   て ｍは１もしくは２を表わす特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ３ 式中、 R₁及びR₂が各々炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、 R₃及びR₄が各々水素原子もしくはメチル基を
   表わし、 R₅が水素原子もしくは塩素原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、 ｍが１もしくは２を表わす特許請求の範囲第１
   項もしくは第２項のいずれかに記載の化合物。 ４ 式中、 R₁及びR₂が各々メチル基もしくはエチル基を
   表わし、 R₃、R₄及びR₅が各々水素原子を表わし、 Ｘが酸素原子を表わし、そして ｍが２を表わす特許請求の範囲第１ないし３項
   のいずれか１項に記載の化合物。 ５ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ６ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ７ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ８ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ９ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 １０ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 １１ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 １２ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 １３ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 １４ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 １５ 次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合
   物。 １６ 次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合
   物。 １７ 次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合
   物。 １８ 次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合
   物。 １９ 次式： 〔式中、 R₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、 R₃及びR₄は各々水素原子もしくはメチル基を
   表わし、 R₅は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないしの４
   のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルチオ基、もしくは炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そし
   て ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合
   物を次式： R₁O−CO−CO−Hal （）、 〔式中、 R₁は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表
   わし、 Halはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表
   わす〕で表わされる化合物と反応させることから
   なる次式： 〔式中、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、Ｘ及びｍは上記
   式及びで定義された意味を表わす〕で表わさ
   れる化合物の製造方法。 ２０ 有効成分として次式： 〔式中、R₁は炭素原子数１ないし10のアルキル
   基を表わし、 R₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、 R₃及びR₄は各々水素原子もしくはメチル基を
   表わし、 R₄は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、もしくは炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そし
   て ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合
   物を適当な担体及び／又は添加剤と共に含有する
   有害生物防除用組成物。 ２１ 次式： 〔式中、R₁は炭素原子数１ないし10のアルキル
   基を表わし、 R₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、 R₃及びR₄は各々水素原子もしくはメチル基を
   表わし、 R₅は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、もしくは炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そし
   て ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合
   物の有害生物防除有効量を有害生物にもしくは有
   害生物の棲息地に施用することよりなる動物及び
   植物に対する有害生物の防除方法。 ２２ 節足動物、特に昆虫及びクモ類を防除する
   為の特許請求の範囲第２１項記載の方法。 ２３ 草食の害虫類及びダニ類の幼虫及び卵を防
   除する為の特許請求の範囲第２２項記載の方法。 ２４ 有害生物をそれらの様々な成育段階におい
   て次式： 〔式中、R₁は炭素原子数１ないし10のアルキル
   基を表わし、 R₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、 R₃及びR₄は各々水素原子もしくはメチル基を
   表わし、 R₅は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、もしくは炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そし
   て ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合
   物と接触させることからなる動物及び植物に対す
   る有害生物を防除する為の方法。