JPH01106855A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，４−ジフルオロ−３，５−ジハロフェニル尿素、それらの製法および有害生物防除におけるそれらの用途 - Google Patents

Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，４−ジフルオロ−３，５−ジハロフェニル尿素、それらの製法および有害生物防除におけるそれらの用途

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JPH01106855A
JPH01106855A JP63239564A JP23956488A JPH01106855A JP H01106855 A JPH01106855 A JP H01106855A JP 63239564 A JP63239564 A JP 63239564A JP 23956488 A JP23956488 A JP 23956488A JP H01106855 A JPH01106855 A JP H01106855A
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atom
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chlorine atom
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bromine
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JP63239564A
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Jozef Drabek
ヨーゼフ　ドラベック
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
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    • C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−２、４−ジ
フルオロ−Ｓ、Ｓ−ジノ１０フエニル尿素、それらの製
造のための方法および中間体、それらの化合物を含有す
る有害生物防除剤、および有害生物防除におけるそれら
の使用に関する。
本発明の化合物は、次式■： （式中、 Ｒは水素原子または弗素原子を表わし、Ｒ１は水素原子
、弗素原子、塩素原子まだはメトキシ基を表わし、 Ｒ２は弗素原子、塩素原子またはメトキシ基を表わし、 Ｒ８は臭素原子を表わしそして現は塩素原子または臭素
原子を表わすか、または Ｒ，は塩素原子を表わしそして也は臭素原子を表わす。
）で表わされる化合物に相当する。
上記式！中、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ１が水素原子、
弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ１が弗素原子また
は塩素原子を表わし、几が臭素原子を表わしそして＆が
塩素原子または臭素原子を表わすか、または烏が塩素原
子を表わしそして＆が臭素原子を表わすそれらの化合物
が重要である。
上記式Ｉ中、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ１が水素原子ま
たは弗素原子を表わし、Ｒ２が弗素原子または塩素原子
を表わし、Ｒ８が臭素原子を表わし、そしてＲ４が塩素
原子を表わすか、または烏が塩素原子を表わしそしてＲ
４が臭素原子を表わすそれらの化合物が好ましい。
本発明の化合物はそれ自体公知の方法によシ製造できる
。この様な方法は、とりわけ西ドイツ国公開特許公報第
２，１２５，２５６号、２，６０１，７８０号および５
．２４０．９７５号明細書に記載されている。
従って、式ｌで表わされる化合物は、例えばａ）次式■
： で表わされるアニリンを、次式■： で表わされるベンゾイルイソシアネートと反応させるか
、または ｂ）次式■： で表わされるインシアネートを、次式Ｖニル で表わされるベンズアミドと反応させるか、または Ｃ）上記式■で表わされるアニリンを次式■：（上記式
Ｕ、　　ｔｎ、　　ｒｖ、　　ｖおよび■中、Ｒ，Ｒ，
。
Ｒ，、Ｒ，およびＲ４は上記式■で与えられた意味を表
わし、そしてＲ５はハロゲン原子、好ましくは塩素原子
によシ置換されても良い炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表わす。）で表わされるウレタンと反応させるこ
とによシ製造され得る。
上記の方法ａ）、ｂ）およびＣ）は好ましくは常圧下お
よび有機溶媒または希釈剤の存在下で実施することがで
きる。適当な溶媒および希釈剤は、例えばエーテルおよ
びエーテル様化合物、ｆ’Ｊ　Ｌ　ハシエチルエーテル
、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン
、ジメトキシエタンおよびテトラヒドロ７ラン；　Ｎ、
　Ｎ−ジアルキル化カルボ　ン酸アミド；脂肪族、芳香
族およびハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素
、およびクロロベンゼン；ニトリル例えばアセトニドニ
ルまたはプロピオニトリル；ジメチルスルホキシドおよ
びケトン、例えばア七トン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトンおよびメチルインブチルケトンで
ある。ａ）法は通常−１０ないし＋２００℃、好ましく
は口ないし１００℃、例えば室温で、そして所望ならば
有機塩基例えばトリエチルアミンの存在下で行なわれる
。ｂ）法は０℃ないし１５０℃、好ましくは使用した溶
媒の沸点で、そして所望によりピリジンのような有機塩
基の存在下に、および／またはアルカリ金属またはアル
カリ土類金属、好ましくはナトリウムを加えて行なわれ
る。Ｃ）法、すなわち式■で表わされるウレタンと式■
で表わされるアニリンとの反応に対しては約６０℃から
反応混合物の沸点までの＠度範囲が好ましく、使用する
溶媒としては芳香族炭化水素、例、ｔはトルエン、キシ
ン／、クロロベンゼンその他のものが好ましい。
成用ないし■で表わされる出発物質は公知であるか、ま
たは公知の方法に類似の方法によって製造することがで
きる。
式■で表わされる出発物質は新規の化合物であシ、そし
て本発明はまたこれらにも関する。
式■で表わされる化合物はそれ自体公知の方法、例えば
次式■： （式中、Ｒ８およびＲ４は上記式■で与えられた意味を
表わす。）で表わされるニトロベンゼンの接触水素化に
よシ製造できる。適白な触媒は慣用の水素化触媒、例え
ばプラチナ、パラジウム、レニウム、酸化レニウムまた
はラネーニッケル（Ｊ、　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２　
ｑ、　１９６　ａ参照）である。ＮＯｔ基のＮＨ，基へ
の変換はまた慣用の化学還元、例えば塩酸媒体中の塩化
鉄または塩化錫で行われても良い。
式■で表わされるニトロベンゼンは新規であり、そして
本発明はまたこれらにも関する。それらは原則として公
知である方法、例えば次式％式％： で表わされるニトロベンゼンを、慣用の方法で単体の臭
素と、所望により触媒例えばＦｅＣＬ、の存在下、＋７
０ないし２００℃、好ましくは＋１００ないし１７０℃
で、そして所望により溶媒例えば過ハロゲン化炭化水素
中で臭素化することにより製造することができる。
式ＶＩＩＩａないしＶ［ｌＩＣで表わされるニトロベン
ゼンは公知であり、そして原則として公知である方法に
より製造できる。
ε 刊行された欧州特願第００５２８５５号は、とシわけ、
殺幼虫作用を有する殺虫剤としてＮ　＋　、％ロベンゾ
イルーＮ−（２，４−ジフルオロ−３，５−ジクロロフ
ェニル）−尿素を記載している。
驚くべきことに、本発明の式Ｉで表わされる化合物は、
有害生物防除においてより強力な有効成分であり、同時
に温血動物および植物に十分に許容性であることを見い
出した。従って、式Ｉで表わされる化合物は、例えば動
物および植物の有害生物の防除に適している。その様な
有害生物は主として節足動物間に属し、例えば特に鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）　、）Ｊｒ膜翅目Ｃｏ
ｌｅｏｐ−ｔｅｒａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒ
ａ　）　、真列亜目（）（ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）　
、双翅目（］）ｉｐｔｅｒａ　）　、アザミウマ目（Ｔ
ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）　、直翅目（０ｒｔｈｏｐ
ｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）、ノミ
目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハジラミ目（Ｍａ
ｌｌｏｐｈａｇａ　）、シミ目（’ｌ’ｈｙｓａｎｕｒ
ａ　）、シロアリ目（工５ｏｐｔｅｒａ　）、チャタテ
ムシ目（ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）、または膜翅目（）
（ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の昆虫、およびダニ目（Ａ
ｃａｒｉｎａ　）の蛛形類動物、例えばダニ（ｍｉ　ｔ
ｅｓ　）およびマダニ（ｔｉｃｋｓ）である。有害生物
のあらゆる発育段階で防除し得、すなわち成虫、踊およ
び若虫、そして特に幼虫および卵において防除し得る。
この様に、観賞植物および有用植物の作物例えば果樹お
よび野菜作物および特に綿作物における植物病原性昆虫
有害生物およびダニの特に幼虫および卵を効果的に防除
することが可能である。式Ｉで表わされる化合物が成虫
によって摂取された場合には、有害生物の直接死重たは
産卵率および／″または酢化率の減少が観察される。最
後に述べた有効性は、特に鞘翅目において観察される。
動物、特に家畜および生産的な家畜の防除され得る寄生
虫はとりわけ外部寄生虫、例えばダニおよびマダニおよ
び双翅目例えばルシリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ
　５ｅｒｉｃａｔａ　）である。
本発明の化合物は、スポドプテラ　リットラリス（５ｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）および特
にへりオチス　ビレッセンス（Ｈｅｌ　１ｏｔｈｉｓ　
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）の場合の優れた殺幼虫有効性に
よシ特に区別される。
本発明の式■で表わされる化合物の良好な殺虫作用は、
言及した有害生物の少なくとも５０ないし６０％の死去
率に相当する。
本発明の化合物および該化合物を含有する組成物の有効
性は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加するこ
とにより実質的に拡大され、施用環境に適合させること
ができる。適する添加剤の例としては、有機燐系化合物
、ニトロフェノールおよびそれらの誘導体、ホルムアミ
ド、尿素、カルバメート、ビレトロイド、塩素化炭化水
１ｅおヨヒハチルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤を含むっ式
Ｉで表わされる化合物はそのままの形態で、または好ま
し゛くは植物に許容性で、そして製剤技術で慣用の補助
剤と共に、公知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能な
または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉
剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化
剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、アトマ
イズイング、ダスティング、散水または注水のような適
用法は、目的とする対象および使用環境に依存して選ば
れる。
製剤、すなわち式■で表わされる化合物（有効成分）ま
たはそれと他の殺虫剤または殺ダニ剤および適当な場合
には、固体または液体補助剤との組合せを含有する組成
物、調合剤または混合物は、公知の方法により、例えば
有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体およびある場
合には表面活性化合物（界面活性剤）と共に均一に混合
および／または摩砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン、フタレート例えばジブチル
フタレートまたはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水
素例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、アルコール
およびグリコールおよびそれらのエーテルおよびニスｆ
　／’　例、ｔ　ハエタノール、エチレンクリコールエ
チレングリコール七ツメチルまたはモノエチルエーテル
、ケトン例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ
−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまた
はジメチルホルムアミド並びに植物油またはエポキシ化
植物油例えばエポキシ化ココナツツ油または大豆油；ま
だは水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常天然鉱物充填剤例えば方解石、メルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。物性を
改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セビオ
ライトまたはベントナイトであシ；そして適当な非吸収
性担体は例えば方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質または有機質の物
質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、を使
用し得る。
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。
「界面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成表面活性化合物の両者である。
適当な石鹸は高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２）
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換
もしくは置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油または獣脂
から得られる天然哨肪酸混合物のす）　ＩＪウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩並びに変性
および非変性燐脂質もまた言及され得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキリアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換もしくは置換
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
一般に富み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフ
ェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコール
サルフヱートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩
である。これらの化合物にはサルフェート化およびスル
ホン化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のス
ルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾー
ル誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし
２２個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アル
キルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンス
ルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ｔｉ＝ｊナフ
タレンスルポン酸およびホルムアルデヒド縮合生成物の
す）　Ｉ）ラム、カルシウムまたはトリエタノールアミ
ン塩である。対応するホスフエート、例えば４ないし１
４モルのエチレンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール
の付加物の燐酸エステルの塩モまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該
誘導体は５ないし３０個のグリコールエーテル基および
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子そ
してアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８
個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤
は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリコール
、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびア
ルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキル
ポリプロピレングリコールとの水溶性付加物であり、そ
の付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエ
ーテル基および１０ないし１００個のプロピレングリコ
ールエーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレ
ングリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノー
ルポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリ
エトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオ
クチルフェノキシエトキシエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル例えば
ポリオキシエチレンンルビタントリオレートもまた適当
な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドｔ＋ｈベンジルジー（２−クロロエチル）エチ化アン
モニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二″マクカッチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｃ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｆｊ
′ｒＩｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）″、マツク
出版社、リッジウッド、ニューシャーシー州、１９７９
年；ドクター　へルムート　シュタラヒエ（Ｄｒ−）（
ｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）　、　　”テンジッド　
タッシェンブーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕｃ
ｈ　）”、カールハンザ−フエルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈ
ａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）。
ミュンヘンおよびウィーン（１９８１年）。
有害生物防除用組成物は通常、式Ｉで表わされる化合物
まだは該化合物と他の殺虫剤もしくは殺ダニ剤との組合
せＩｌｌないし９９％、好ましくはα１ないし９５％、
固体または液体補助剤１ないし９９．９％、および界面
活性剤０ないし２５％、好ましくはＣＬｌないし２０％
を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常かなり低濃度の有効成分を含有する希釈製剤を
使用する。
この組成物はまた他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または特別
な効果を得るために他の有効成分を含有してもよい。
実施例１：製造 ｔ　１．　　中間体 ２、　ａ−ジフルオロ−３−クロロニトロベンゼア１９
．２ｐおよび無水ＦｅＣＬ、３７’を＋１４０℃に加熱
し、臭素５−１ｄを攪拌しながら滴下して添加し、そし
て混合物をその温度でさらに４８時間攪拌する。反応混
合物を冷却し、そして次にジクロロメタン中に採取し、
そして水で洗浄する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム
で乾燥させ、そして濃縮する。溶出液としてヘキサン／
ジクロロメタン（１０：１）を用いてシリカゲルカラム
で残渣を精製する。次式： で表わされる表題の化合物が褐色油状の形態で得られる
；屈折率ｎＤ：１．５７２０゜下記の化合物が類似の方
法で製造される＝１、１．２．　７ニリン ２．４−ジフルオロ−３−クロロ−５−ブロモニトロベ
ンゼン７、６７をテトラヒドロフラン８０ａｌ中に溶解
し、そして５％レニウム−オン−カーボン（吸収された
水素：　１．８８．４）　１．７　ｔの存在下、４時間
にわたり＋２０ないし２５℃で水素添加する。反応混合
物を濾過し、溶媒を蒸留により除去し、そして残渣をヘ
キサン中に懸濁し、そして吸引濾過する。次式： で表わされる表題化合物が無色結晶の形態で得られる；
融点８６−８８℃。
下記の化合物が類似の方法で製造される：１．２．　　
最終生成物 乾燥トルエン５０ゴ中に溶解した２、４−ジフルオロ−
３−クロロ−５−ブロモアニリン５！に、２．６−シフ
ルオロペンゾイルイソシアネート１７５１を室温で攪拌
しながら滴下して添加し、そして混合物をさらに５時間
攪拌する。溶媒の約７５％を次にロータリーエバポレー
ター中除去する。残渣をヘキサンで希釈し、そして生成
した沈殿を吸引濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして減圧
下で乾燥する。次式： で表わされる表題化合物が無色結晶の形態で得られる；
融点２２５−２２７℃。
下記の化合物が類似の方法で製造される：実施例２ 製造実施例１．２による式■で表わされる有効成分の配
合例 （全体を通じ％は重ｔ％） −４」−一ルＪｕ」葦− ａ）　　　　ｂ） 晃造実施例１．２による化合物　　　　１０％　　２５
％ブタノール　　　　　　　　　　　　　　１５％　　
　−キシレン混合物　　　　　　　　　　　　−６５％
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　５０％　　　−こ
の乳剤原液を水で希釈することにより、所’Ａの１ｓ度
のエマルジョンを得ることができる。
ａ）　　　　ｂ） 製造実施例１．２による化合物　　　　１０％　　　５
％Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　２０　％　　
２０％エポキシ化ココナツツ油　　　　　　　　　　　
　　　１％これらの溶液は微小滴状で施用するのに適す
る。
２、五粒剤 ａ）　　ｂ） 製造実施例１．２による化合物　　　　　５％　　１０
％カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４％　　　
−高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　１％　　　
−アタパルジャイト　　　　　　　　　　　−９０％有
効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴霧
し、続いて溶媒を減圧留去する。
２．４、　押出し粒剤 製造実施例１．２による化合物　　　　　　　　１０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％
カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１％
カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８７
％有効成分を補助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの
混合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、空気流中
で乾燥させる。
ｚ５．　　被覆粒剤 製造実施例１．２による化合物　　　　　　　　　　３
％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４
％細かく粉砕した有効成分または配合物を、ミキサー中
で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得ら
れる。
２、＆粉剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 製造実施例１．２による化合物　２％　　５％　　５％
　　８％高分散珪酸　　　　　　　　　　１％　　５％
　　−−タルク　　　　　　　　　　　９７％　　−９
５％　　−カオリン　　　　　　　　　　　−　　９０
％　　−９２％有効成分を担体とともに混合し、適当な
ミル中てこの混合物を磨砕することによう、そのまま使
用することのできる粉末を得る。
２．７．水利剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 製造実施例１．２による化合物　　２０％　５０％　７
５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　５％
　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３％　　−
５％高分散珪酸　　　　　　　　　　　５％　１０％　
１０％カオリン　　　　　　　　　　　　　６２％　２
７％　　−有効成分を補助剤とともに充分に混合した後
、該混合物を適当なミルで良く磨砕する。
水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水
和剤が得られる。
２、＆　　懸濁剤原液 製造実施例１．２による化合物　　　　　　　　　４０
％エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　１
０％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
１０％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　
　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　
　　１２％７５％水性エマルジョン形シリコーンオイル
　　　［１８％水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３２％細かく粉砕した有効成分を補
助剤とともに均一に混合し、水で希釈することにより所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得
られる。
用 乾燥後角砂糖中の有効成分の濃度が５００ｐｐｍとなる
ような方法で、角砂糖を試験化合物の溶液で湿らせる。
処理された角砂糖を湿った脱脂綿と共に、皿内に置き、
そしてビーカーでフタをする。１週齢のＯＰ耐性のハエ
の成虫１０匹をビーカー下方に置き、そして２５％およ
び湿度５０％に保つ。２４時間後、死去率を評価するこ
とによシ殺虫作用を決定する。
実施例１．２による化合物は、本試験において良好な有
効性を示した。
試験化合物を（Ｌ５％含有する水性配合剤１　ｍｌを５
０℃で９−の栄養培地に添加する。その後、約３０匹の
新たに畔化したルシリア　セルカータの幼虫をこの栄養
培地に加え、４８および９６時間後に死去率を評価する
ことによシ殺虫作用を決定する。
本試験において実施例１．２による化合物はルシリア　
セルカータに対して良好な作用を示しだ。
ととエジプトヤプ蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）
に対する作用 ビーカー中の水１５０プの表面に、試験化合物のＬＬ１
％アセトン溶液の一定量をピペットで添加してＩ　Ｚ　
５　ｐｐｍの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発した後
、２日齢のエジプトヤプ蚊の幼虫３０ないし４０匹をビ
ーカー中に入れる。２および７日後の死虫数を数える。
本試験において実施例１．２による化合物は良好な作用
を示した。
胃毒作用 ４００　ｐｐｍの試験化合物を含有する水性乳剤（１０
％乳剤原液から得られる）を子葉段階にある線種物体に
噴霧する。
噴霧被膜が乾燥した後、各線種物体にＬ１段階にあるス
ポドプテラ　リットラリスの幼虫を棲息させる。試験を
２６℃および約５０％の相対湿度で行なう。死去率を２
および３日後に決定し、そして５日後に幼虫の生長およ
び脱皮の阻害を評価する。
実施例１．２による化合物は１００％の有効性を示した
。
オチス　ビレッセンス（Ｈｅｌ　１ｏｔｈｉｓ　ｖｉｒ
ｅｓ−用 ４葉期にある鉢植え大豆植物体（鉢の大きさ：直径１０
　ｃｌｎ）に、α７５ｐｐｍの濃度で試験化合物を含有
する水性乳剤を噴霧する。
２日後、各々の処理した大豆植物体に、Ｌ３段階にある
スボドプテラ　リットラリスおよびへりオチス　ビレッ
センスの幼虫１０匹を棲息させる。試験を２６℃および
ほの暗い光中約６０％の相対湿度で行なう。２および５
日後、幼虫の死去率を決定するように評価がなされる。
実施例１．２による化合物は、スポドプテラの場合およ
びヘリオチスの場合に２および５口径８０−１００％の
有効性（死去率）を示した。
胃毒作用 ４葉期にある鉢植え白菜植物体（鉢の大きさ：直径１０
閏）に、ＩｌｌＬ７５ｐｐｍの濃度で試験化合物を含有
する水性乳剤を噴霧する。
２日後、処理した白菜植物体に、Ｌ２段階にあるプルテ
ラ　キシロステラの幼虫１０匹を棲息させる。試験を２
６℃およびほの暗い光中的６０％の相対湿度で行なう。
２および５日後、幼虫の死去率を決定するように評価が
なされる。
実施例１．２による化合物は、２および５口径８０−１
００％の有効性（死去率）を示した。
産卵後２４時間以内のラスベイレシア　ボモネラの卵の
滞積物を、試験化合物を４００ｐｐｍ含有するアセトン
溶液に戸紙上で１分間浸漬する。溶液が乾燥した後、戸
紙および卵をペトリ皿に置き、そして２８℃の温度に保
つ。６日後に１処理した卵から酢化した幼虫の百分率を
求める。
本試験において実施例１．２による化合物は、良好な作
用を示す。
対する作用 鉢植えされた２本の６葉期の線種物体に、試験化合物を
１００　ｐｐｍの濃度で含有する水和性乳剤を噴霧する
。噴霧被膜が乾燥した後（約１．５時間）、各植物体に
甲虫（アンソノマス　グランディス）の成虫１０匹を棲
息させる。上部に網を付けたプラスチック製シリンダー
を、甲虫が植物から移動しない様に昆虫を棲息させた処
理植物体に速やかにかぶせる。処理植物体は２５℃およ
び相対湿度約６０％に保つ。評価は２゜５．４および５
日後に行われ、そして未処理の対照群と比較した試験昆
虫の死去率（背位のパーセント）並びに抗食害作用に基
づいている。
本試験において実施例１．２による化合物は良好な有効
性を示した。
高さ１５ないし２０ｃ１ｎのファセオルス　ブルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）植物体（
矯小豆：ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎｓ　）に８００ｐｐｍノ
濃度の試験化合物の水性乳剤を噴霧する。噴霧した被覆
が乾いた後、メキシコソラマメゾウムシ（Ｍｅｘｉｃａ
ｎＩ）ｅａｎ　ｂｅｅｔｌｅ　）のＬ４段階の幼虫５匹
を各植物に棲息させる。処理植物にプラスチックシリン
ダーを速やかにかぶせ、上部に銅の網をかぶせる。
本試験は２８℃および相対湿度６０％で実施される。
２および３日後に死去率を評価する。さらに３日間本試
験の昆虫を観察し、食害（抗食作用）、並びに発育およ
び脱皮の抑制を評価する。
本試験において実施例１．２による化合物は良好な作用
を示した。
見 試験化合物２５重量％を含有する水利剤の相当量を、４
００ｐｐｍの有効成分濃度を有する水性乳剤を製造する
ために、十分量の水と混合する。
セロファン上のへリオチスの１日齢の卵の滞積物および
紙上のスポドプテラの１日齢の卵の滞積物を３分間これ
らの乳剤中に浸し、次いで円形の濾過器で吸引により集
める。処理した滞積物をペトリ皿に置き、暗所で２８℃
および相対湿度６０％に保つ。畔化率、すなわち処理し
た卵からかえった幼虫の数を未処理の対照と比較して５
ないし８日後に測定する。
実施例１．２による化合物は、本試験においてへりオチ
ス　ビレッセンスおよびスボドプテラリツートラリスに
対して８０ないし１００％の殺卵作用（死去率）を示し
た。
特許出願人　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフ
ト代理人　弁理士　萼　　優　美（ほか２名）ノ

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒは水素原子または弗素原子を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子、塩素原子またはメトキシ
    基を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子、塩素原子またはメトキシ基を表わし
    、 Ｒ＿３は臭素原子を表わしそしてＲ＿４は塩素原子また
    は臭素原子を表わすか、または Ｒ＿３は塩素原子を表わしそしてＲ＿４は臭素原子を表
    わす。）で表わされる化合物。
  2. （２）上記式 I 中、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ＿１が
    水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿２が
    弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３が臭素原子を
    表わしそしてＲ＿４が塩素原子または臭素原子を表わす
    か、またはＲ＿３が塩素原子を表わしそしてＲ＿４が臭
    素原子を表わす請求項１記載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ＿１が
    水素原子または弗素原子を表わし、Ｒ＿２が弗素原子ま
    たは塩素原子を表わし、Ｒ＿３が臭素原子を表わしそし
    てＲ＿４が塩素原子を表わすか、またはＲ＿３が塩素原
    子を表わしそしてＲ＿４が臭素原子を表わす請求項２記
    載の化合物。
  4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１記載の化合物。
  5. （５）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒは水素原子または弗素原子を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子、塩素原子またはメトキシ
    基を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子、塩素原子またはメトキシ基を表わし
    、 Ｒ＿３は臭素原子を表わしそしてＲ＿４は塩素原子また
    は臭素原子を表わすか、または Ｒ＿３は塩素原子を表わしそしてＲ＿４は臭素原子を表
    わす。）で表わされる化合物の製造方法において、 ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるアニリンを、次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされるベンゾイルイソシアネートと 反応させるか、または ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされるイソシアネートを、次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるベンズアミドと反応させるか、または ｃ）上記式IIで表わされるアニリンを次式VI：▲数式、
    化学式、表等があります▼（VI） （上記式II、III、IV、ＶおよびVI中、Ｒ、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は上記式 I で与
    えられた意味を表わし、そしてＲ＿５は非置換またはハ
    ロゲン化された炭素原子数、ないし８の アルキル基を表わす。）で表わされるウレ タンと反応させることからなる製造方法。
  6. （６）植物により許容される適当な不活性担体および／
    または補助剤と共に、有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒは水素原子または弗素原子を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子、塩素原子またはメトキシ
    基を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子、塩素原子またはメトキシ基を表わし
    、 Ｒ＿３は臭素原子を表わしそしてＲ＿４は塩素原子また
    は臭素原子を表わすか、または Ｒ＿３は塩素原子を表わしそしてＲ＿４は臭素原子を表
    わす。）で表わされる化合物を有害生物防除有効量含有
    する有害生物防除剤。
  7. （７）有効成分として請求項１ないし４のいずれか１項
    に記載の化合物を含有する請求項６記載の有害生物防除
    剤。
  8. （８）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒは水素原子または弗素原子を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子、塩素原子またはメトキシ
    基を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子、塩素原子またはメトキシ基を表わし
    、 Ｒ＿３は臭素原子を表わしそしてＲ＿４は塩素原子また
    は臭素原子を表わすか、または Ｒ＿３は塩素原子を表わしそしてＲ＿４は臭素原子を表
    わす。）で表わされる化合物を、動物および植物の有害
    生物を防除するために使用する方法。
  9. （９）昆虫および蛛形類動物を防除するために式 I で
    表わされる化合物を使用する請求項８記載の方法。
  10. （１０）幼虫段階の植物損傷性昆虫を防除するために式
    I で表わされる化合物を使用する請求項９記載の方法
    。
  11. （１１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３は臭素原子を表わしそしてＲ＿４は塩素
    原子または臭素原子を表わすか、またはＲ＿３は塩素原
    子を表わしそしてＲ＿４は臭素原子を表わす）で表わさ
    れる化合物。
  12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１１記載の化合物。
  13. （１３）次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＿３は臭素原子を表わしそしてＲ＿４は塩素
    原子または臭素原子を表わすか、またはＲ＿３は塩素原
    子を表わしそしてＲ＿４は臭素原子を表わす。）で表わ
    される化合物。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１３記載の化合物。
JP63239564A 1987-09-25 1988-09-24 Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，４−ジフルオロ−３，５−ジハロフェニル尿素、それらの製法および有害生物防除におけるそれらの用途 Pending JPH01106855A (ja)

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CH3715/87-0 1987-09-25
CH371587 1987-09-25
CH2793/88-0 1988-07-21
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