JPS61250061A - 新規ジスアゾ化合物 - Google Patents
新規ジスアゾ化合物Info
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- JPS61250061A JPS61250061A JP61094995A JP9499586A JPS61250061A JP S61250061 A JPS61250061 A JP S61250061A JP 61094995 A JP61094995 A JP 61094995A JP 9499586 A JP9499586 A JP 9499586A JP S61250061 A JPS61250061 A JP S61250061A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は分散染料として適する新規ジスアゾ化合物に関
する。
する。
本発明忙よれば、下記式ｌで示される化合物が提供され
る。
る。
上式中、ｎは２〜９の整数を表す。
好ましくはｎは３〜５の整数であシ、さらに好ましくは
ｎは３である。
ｎは３である。
式Ｉの化合物は、式Ｉにおいてｎが０または１であシ、
好ましくはｎが１である他の化合物と組み合わせること
ができる。
好ましくはｎが１である他の化合物と組み合わせること
ができる。
好ましい式Ｉの化合物の混合物は、ｎが２〜９である式
■の化合物５０〜８０重量％（好ましくは、このうち少
なくとも２０％がｎが３である化合物である）およびｎ
が０またはｌである式■の化合物２０〜５０１％を含む
。
■の化合物５０〜８０重量％（好ましくは、このうち少
なくとも２０％がｎが３である化合物である）およびｎ
が０またはｌである式■の化合物２０〜５０１％を含む
。
本発明に係る好ましい混合物は、１）３０〜８０％のｎ
が３である式Ｉの化合物、１ｒ）ｏ〜５（ｌのｈが２．
４１？、は５である式Ｉの化合物、および１１１）２０
〜５０ｑ６のｎが１である式■の化合物を含み。
が３である式Ｉの化合物、１ｒ）ｏ〜５（ｌのｈが２．
４１？、は５である式Ｉの化合物、および１１１）２０
〜５０ｑ６のｎが１である式■の化合物を含み。
成分１）および１１）が少々くとも５０％を構成する混
合物である。
合物である。
本発明に係るさらに好ましい混合物は、５０〜８０％の
ｎが３である式■の化合物および２０〜５０チのｎが１
である式Ｉの化合物を含むものである。
ｎが３である式■の化合物および２０〜５０チのｎが１
である式Ｉの化合物を含むものである。
式■は式■の化合物の１つの互変異性形で示されておシ
、疑問を避けるためにこの明細書に訃いては式Ｉはすべ
ての互変異性形を意味するものとする。
、疑問を避けるためにこの明細書に訃いては式Ｉはすべ
ての互変異性形を意味するものとする。
式■の化合物は公知の化合物から公知の方法によって、
例えば、ｐ−アミンベンゼンなジアゾ化し、ジアゾ化さ
れたアミンベンゼンを下記式■。
例えば、ｐ−アミンベンゼンなジアゾ化し、ジアゾ化さ
れたアミンベンゼンを下記式■。
〔上式中、記号は前記規定に同一のものを表す〕で示さ
れる化合物とカップリングさせることにより、製造する
ことができる・ 本発明に係る染料の染色製剤中への配合は、公知の方法
によって１例えば、分散剤および／またはフィラーの存
在下にミリングすることにより行うことができる。製剤
は噴霧乾燥されてもよく。
れる化合物とカップリングさせることにより、製造する
ことができる・ 本発明に係る染料の染色製剤中への配合は、公知の方法
によって１例えば、分散剤および／またはフィラーの存
在下にミリングすることにより行うことができる。製剤
は噴霧乾燥されてもよく。
あるいは真空乾燥されてもよい。これらの染色製剤は水
をほとんど加えずに、または多量の水を加えて、いわゆ
る長浴または短浴に対して用いることができる。
をほとんど加えずに、または多量の水を加えて、いわゆ
る長浴または短浴に対して用いることができる。
本発明に係る染料は吸尽染色、ノ臂ジングまたは捺染に
用いることができる。
用いることができる。
本発明に係る染料は全合成ｔたは半合成疎水性高分子材
料からなる繊維材料によく吸尽する。本発明に係る染料
は、線状芳香族ポリエステル、セルロース２捧アセテー
トまたはセルローストリアセテートからなる繊維材料の
吸尽染色、パジングまたは捺染に用いることができる。
料からなる繊維材料によく吸尽する。本発明に係る染料
は、線状芳香族ポリエステル、セルロース２捧アセテー
トまたはセルローストリアセテートからなる繊維材料の
吸尽染色、パジングまたは捺染に用いることができる。
染色、・臂ジングまたは捺染は１例えば、フランス特許
１４４５３７１に記載されているような、公知の方法に
従って実施することができる。
１４４５３７１に記載されているような、公知の方法に
従って実施することができる。
本発明に係る染料によシ得られる染色物は、良好な堅牢
度特性、特に良好な日光堅牢度、良好な熱固着、良好な
昇華堅牢度および良好な耐プリーツ堅牢度を有する。本
発明の染料は、良好なビルドアップ、急速吸尽および高
い固着速度を有し。
度特性、特に良好な日光堅牢度、良好な熱固着、良好な
昇華堅牢度および良好な耐プリーツ堅牢度を有する。本
発明の染料は、良好なビルドアップ、急速吸尽および高
い固着速度を有し。
染浴から十分に吸尽する。
下記の例によって本発明をさらに説明する。例中特記し
ない限り、部およびチは重量で示し、温度は℃である。
ない限り、部およびチは重量で示し、温度は℃である。
１容量部は１重量部の水の容量に等しい。
以下余白
例１
下記式１ａの化合物を下記のようにして製造することが
できる。
できる。
３２部の４−アミノベンゼンヲ１５０ 部の１５４ＨＣ
１中で１夜間攪拌し、混合物を３５０部の氷／水混合物
に添加した。次に、混合物（一部品板している）を３４
容量部の水性５−ｎ−亜硝酸ナトリウム溶液により５〜
１０１１で約３０分間でジアゾ化した。結晶物質は溶解
した。
１中で１夜間攪拌し、混合物を３５０部の氷／水混合物
に添加した。次に、混合物（一部品板している）を３４
容量部の水性５−ｎ−亜硝酸ナトリウム溶液により５〜
１０１１で約３０分間でジアゾ化した。結晶物質は溶解
した。
２時間後、生成したやや過剰の亜硝酸を少量のアミドス
ルホン酸で破壊し、暗赤褐色のジアゾニウム塩溶液を濾
過した。
ルホン酸で破壊し、暗赤褐色のジアゾニウム塩溶液を濾
過した。
３００部の水中４０．９部の１−γ−ｎ−ブトキシーｎ
−プロピルー３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチル
ピリドン−２（モノエタノールアミン塩形）の溶液（３
８，６１１０６部を冷却しながら（温度を１０’以下に
保持）約１時間にわたり。
−プロピルー３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチル
ピリドン−２（モノエタノールアミン塩形）の溶液（３
８，６１１０６部を冷却しながら（温度を１０’以下に
保持）約１時間にわたり。
上記のジアゾニウム塩溶液と反応させた。
酢酸ナトリウムの添加により出を３〜６に保持した。混
合物を冷却せずに数時間攪拌し、溶解しない染料を濾別
し、水で塩がなくなるまで洗浄した。得られた式１１の
λ は４５８μｍでありた。
合物を冷却せずに数時間攪拌し、溶解しない染料を濾別
し、水で塩がなくなるまで洗浄した。得られた式１１の
λ は４５８μｍでありた。
ｆｌｌｊｌ！
例２
式１＆の化合物（例１に規定）と下記式２ａの化合物の
６０：４０部混合物を下記のようにして製造することが
できる。
６０：４０部混合物を下記のようにして製造することが
できる。
３００部の水中４０．９部の１−ｒ−ｎ−ブトキシ−ｎ
−プロピル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチル
ビリドン−２の溶液１０５部を用いる代わＤに、１−γ
−ｎ−ブトキシ−ｎ−プロピルー３−シアノ−６−ヒド
ロキシ−４−メチルピリドン−２の３８，６壬水溶液６
３．６部と１−γ−エトキシーｎ−プロピルー３−シア
ノ−６−ヒドロキシ−４−メチルビリドン−２の５１．
’ｌ水溶液２８．２部とを３００部の水中で一緒に混合
した混合物を例１の操作に用いた。
−プロピル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチル
ビリドン−２の溶液１０５部を用いる代わＤに、１−γ
−ｎ−ブトキシ−ｎ−プロピルー３−シアノ−６−ヒド
ロキシ−４−メチルピリドン−２の３８，６壬水溶液６
３．６部と１−γ−エトキシーｎ−プロピルー３−シア
ノ−６−ヒドロキシ−４−メチルビリドン−２の５１．
’ｌ水溶液２８．２部とを３００部の水中で一緒に混合
した混合物を例１の操作に用いた。
例３〜１９
下記式Ｉ
で示される化合物（ｎは下記の表中に示されている）お
よびそれらの混合物を、それぞれ適当な出発原料から例
１または２の方法と順位の方法により製造することがで
きた。
よびそれらの混合物を、それぞれ適当な出発原料から例
１または２の方法と順位の方法により製造することがで
きた。
以下余白
例番号 ｎ 壬 λ ｎｍａｘ
５ ３３Ｌ／３
表 続き
ディスノや−ス
レッド ７３
適用例
例２の染料混合物の１６係水性ペ一スト２５０部をガラ
スピーズミル中で、粒子の平均径が１μｍになるまで６
０部の市販のリグニンスルホン酸塩分散剤とともにミリ
ングした。がラスビーズを濾別し、−を７〜８にした。
スピーズミル中で、粒子の平均径が１μｍになるまで６
０部の市販のリグニンスルホン酸塩分散剤とともにミリ
ングした。がラスビーズを濾別し、−を７〜８にした。
次に、この製剤を熱学噴霧乾燥機中で乾燥した。得られ
た微細粉末け４５４の純粋染料混合物を含んでいた。
た微細粉末け４５４の純粋染料混合物を含んでいた。
上記のようにして製造された製剤１部を４０００部の水
に攪拌し、ｐｌ（５に緩衝し、６０°の温度の染浴とし
た。
に攪拌し、ｐｌ（５に緩衝し、６０°の温度の染浴とし
た。
１００部のポリエステル布帛を染浴中に入れ、閉じた容
器中１３０６で１時間染色した。冷却、洗浄、鹸化、２
回目の洗浄および乾燥後、良好な堅牢度特性を有する均
一な染色物が得られた。
器中１３０６で１時間染色した。冷却、洗浄、鹸化、２
回目の洗浄および乾燥後、良好な堅牢度特性を有する均
一な染色物が得られた。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 I で示される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中、ｎは２〜９の整数を表す。 ２、ｎが３〜５である特許請求の範囲第１項記載の式
I の化合物。 ３、ｎが３である特許請求の範囲第１または第２項記載
の式 I の化合物。 ４、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される化合物であって、ａ）ｎが２〜９の整数であ
る化合物、およびｂ）ｎが０または１である化合物の混
合物。 ５、５０〜８０％（混合物の合計重量に対して）の成分
ａ）および２０〜５０％（混合物の合計重量に対して）
の成分ｂ）が存在する、特許請求の範囲第４項記載の混
合物。 ６、ｉ）式 I においてｎが３である化合物３０〜８０
％、 ｉｉ）式 I においてｎが２、４または５である化合物
０〜５０％、および ｉｉｉ）式 I においてｎが１である化合物２０〜５０
％を含み、成分ｉ）およびｉｉ）が合計で少なくとも５
０％を構成する、特許請求の範囲第４項記載の混合物。 ７、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、ｎは２〜９の整数を表す〕 で示される化合物を製造するにあたり、ｐ−アミノアゾ
ベンゼンをジアゾ化し、ジアゾ化されたアミノアゾベン
ゼンを下記式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式中、ｎは前記規定に同一のものを表す〕で示され
る化合物とカップリングさせることを含む方法。 ８、下記式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中ｎは２〜９の整数を表す〕 で示される化合物、またはａ）上記式 I においてｎが
２〜９の整数である化合物およびｂ）上記式 I におい
てｎが０または１である化合物の混合物と、分散剤また
はフィラーとを含む染色製剤。 ９、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中ｎは２〜９の整数を表す〕 で示される化合物、またはａ）上記式 I においてｎが
２〜９の整数である化合物およびｂ）上記式 I におい
てｎが０または１である化合物を、基材に適用すること
を含む、基材の染色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3515370.9 | 1985-04-27 | ||
| DE3515370 | 1985-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61250061A true JPS61250061A (ja) | 1986-11-07 |
Family
ID=6269368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61094995A Pending JPS61250061A (ja) | 1985-04-27 | 1986-04-25 | 新規ジスアゾ化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| FR (1) | FR2581073A1 (ja) |
| GB (1) | GB2174406B (ja) |
| IT (1) | IT1203776B (ja) |
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| DE4329915A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Basf Ag | Farbmischungen, enthaltend gleichfarbige Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE1917278B2 (de) * | 1969-04-03 | 1974-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
| DE2801951A1 (de) * | 1978-01-18 | 1979-07-19 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
| DE3505899A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Mischung gelber dispersionsfarbstoffe |
-
1986
- 1986-04-18 FR FR8605753A patent/FR2581073A1/fr active Pending
- 1986-04-24 GB GB8610005A patent/GB2174406B/en not_active Expired
- 1986-04-25 JP JP61094995A patent/JPS61250061A/ja active Pending
- 1986-04-28 IT IT47941/86A patent/IT1203776B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1203776B (it) | 1989-02-23 |
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| GB2174406A (en) | 1986-11-05 |
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