JPH0156102B2 - - Google Patents
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- JPH0156102B2 JPH0156102B2 JP56138192A JP13819281A JPH0156102B2 JP H0156102 B2 JPH0156102 B2 JP H0156102B2 JP 56138192 A JP56138192 A JP 56138192A JP 13819281 A JP13819281 A JP 13819281A JP H0156102 B2 JPH0156102 B2 JP H0156102B2
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- polyester fibers
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- Coloring (AREA)
Description
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するもであり、詳しくはポリエステル繊維を紫色
から青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
耐昇華堅牢度、水堅牢度、また染色時の時間安定
性およびPH安定性にすぐれたジスアゾ染料に関す
るものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはニトロ基
を表わし、Ｙはシアノ基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｋは を表わし、R1およびR2は水素原子、アリル基、
フエニル基またはシアノ基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシカルボニル基もしくは低級アルキ
ルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい低
級アルキル基を表わす。）で示される水不溶性染
料である。 前示一般式〔〕において、Ｙで表わされる低
級アルコキシカルボニル基としてはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基等が挙げられる。Ｋは
するもであり、詳しくはポリエステル繊維を紫色
から青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
耐昇華堅牢度、水堅牢度、また染色時の時間安定
性およびPH安定性にすぐれたジスアゾ染料に関す
るものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはニトロ基
を表わし、Ｙはシアノ基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｋは を表わし、R1およびR2は水素原子、アリル基、
フエニル基またはシアノ基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシカルボニル基もしくは低級アルキ
ルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい低
級アルキル基を表わす。）で示される水不溶性染
料である。 前示一般式〔〕において、Ｙで表わされる低
級アルコキシカルボニル基としてはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基等が挙げられる。Ｋは
【式】で示されるカツプリング成分
の基を表わし、上記R1およびR2は、水素原子；
アリル基；フエニル基；メチル基、エチル基等の
直鎖状または分岐鎖状の炭素数１〜４の低級アル
キル基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシ
アノ低級アルキル基；メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキ
シ低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基等の低級アルコ
キシカルボニル低級アルキル基；アセチルオキシ
エチル基等の低級アルキルカルボニルオキシ低級
アルキル基などを表わす。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジスアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた下
記記式〔〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、式
〔〕 Ｋ−Ｈ ……〔〕 （式中、Ｋは前記定義に同じ。） で示されるカツプリング成分とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などによりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維と混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンセンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
―ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた
染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水染および乾
燥を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N―亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき温度は５℃を超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２―アミノ―３―シアノチオフエン12.4ｇ
をメタノール200mlに溶解した溶液中に２℃にて
添加し、同温度で２時間撹拌し、析出したモノア
ゾ化合物を濾取後、水洗して乾燥した。このモノ
アゾ化合物（２―アミノ―３―シアノ―５―フエ
ニルアゾチオフエン）11.4ｇを酢酸114mlおよび
りん酸114mlの混合物中に加え、ついでこの混合
物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ソーダ
3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）徐々に加
え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ化合物のジ
アゾ液を調製した。 ｍ―ヒドロキシ―Ｎ―メチルアニリン6.4ｇを
メタノール200mlに溶解し、氷200ｇと水100ml中
に添加した。これに前記で調製したジアゾ液を加
え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出したジスアゾ
染料を濾取後、水洗して乾燥した。本品のλnax
（アセトン）は615nmであつた。 実施例 ２〜13 実施例１に準じて製造した表―１記載のジスア
ゾ染料を用いて実施例１と同様の方法によりポリ
エステル繊維の染色を行なつた。得られた染布の
色調および使用したジスアゾ染料のλnax（アセト
ン）を表―１に示した。
アリル基；フエニル基；メチル基、エチル基等の
直鎖状または分岐鎖状の炭素数１〜４の低級アル
キル基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシ
アノ低級アルキル基；メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキ
シ低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基等の低級アルコ
キシカルボニル低級アルキル基；アセチルオキシ
エチル基等の低級アルキルカルボニルオキシ低級
アルキル基などを表わす。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジスアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた下
記記式〔〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、式
〔〕 Ｋ−Ｈ ……〔〕 （式中、Ｋは前記定義に同じ。） で示されるカツプリング成分とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などによりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維と混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンセンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
―ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた
染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水染および乾
燥を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N―亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき温度は５℃を超えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２―アミノ―３―シアノチオフエン12.4ｇ
をメタノール200mlに溶解した溶液中に２℃にて
添加し、同温度で２時間撹拌し、析出したモノア
ゾ化合物を濾取後、水洗して乾燥した。このモノ
アゾ化合物（２―アミノ―３―シアノ―５―フエ
ニルアゾチオフエン）11.4ｇを酢酸114mlおよび
りん酸114mlの混合物中に加え、ついでこの混合
物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ソーダ
3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）徐々に加
え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ化合物のジ
アゾ液を調製した。 ｍ―ヒドロキシ―Ｎ―メチルアニリン6.4ｇを
メタノール200mlに溶解し、氷200ｇと水100ml中
に添加した。これに前記で調製したジアゾ液を加
え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出したジスアゾ
染料を濾取後、水洗して乾燥した。本品のλnax
（アセトン）は615nmであつた。 実施例 ２〜13 実施例１に準じて製造した表―１記載のジスア
ゾ染料を用いて実施例１と同様の方法によりポリ
エステル繊維の染色を行なつた。得られた染布の
色調および使用したジスアゾ染料のλnax（アセト
ン）を表―１に示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはニトロ基
を表わし、Ｙはシアノ基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｋは を表わし、R1およびR2は水素原子、アリル基、
フエニル基またはシアノ基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシカルボニル基もしくは低級アルキ
ルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい低
級アルキル基を表わす。）で示されるポリエステ
ル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13819281A JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13819281A JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838757A JPS5838757A (ja) | 1983-03-07 |
| JPH0156102B2 true JPH0156102B2 (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=15216224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13819281A Granted JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838757A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1197388B (it) * | 1985-10-18 | 1988-11-30 | Westinghouse Electric Corp | Comando di sgancio con sensore per reattore nucleare |
| JPH066674B2 (ja) * | 1986-04-21 | 1994-01-26 | 合成染料技術研究組合 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| JPH066675B2 (ja) * | 1986-04-21 | 1994-01-26 | 合成染料技術研究組合 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| GB8704727D0 (en) * | 1987-02-27 | 1987-08-05 | Ici Plc | Aromatic disazo compound |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
| JPS5141734A (ja) * | 1974-08-10 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Jisuazosenryonoseizoho |
-
1981
- 1981-09-02 JP JP13819281A patent/JPS5838757A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
| JPS5141734A (ja) * | 1974-08-10 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Jisuazosenryonoseizoho |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5838757A (ja) | 1983-03-07 |
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