JPS6065066A - イソチアゾールアゾ染料 - Google Patents
イソチアゾールアゾ染料Info
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- JPS6065066A JPS6065066A JP59171675A JP17167584A JPS6065066A JP S6065066 A JPS6065066 A JP S6065066A JP 59171675 A JP59171675 A JP 59171675A JP 17167584 A JP17167584 A JP 17167584A JP S6065066 A JPS6065066 A JP S6065066A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｘは置換されていてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基、アルアルキル基又はアリール基、Ｙは塩素原
子、臭素原子、カルバモイル基又はシアン基、Ｚは水素
原子、カルバモイル基、シアン基又はアセチル基、Ｒは
水素原子又はＣ，〜Ｃ３−アルキル基、Ｒ１及びＲ３は
互いに無関係に水素原子又は置換されていてもよいアル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルアルキ
ル基又はアリール基、Ｒ２は水素原子又は置換されてい
てもよいアルキル基を意味し、セしてＲ１とＲ２は窒素
原子と一緒になって飽和の５負環又は６員環を形成して
もよい）で表わされるインチアゾールアゾ染料に関する
。
ルキル基、アルアルキル基又はアリール基、Ｙは塩素原
子、臭素原子、カルバモイル基又はシアン基、Ｚは水素
原子、カルバモイル基、シアン基又はアセチル基、Ｒは
水素原子又はＣ，〜Ｃ３−アルキル基、Ｒ１及びＲ３は
互いに無関係に水素原子又は置換されていてもよいアル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルアルキ
ル基又はアリール基、Ｒ２は水素原子又は置換されてい
てもよいアルキル基を意味し、セしてＲ１とＲ２は窒素
原子と一緒になって飽和の５負環又は６員環を形成して
もよい）で表わされるインチアゾールアゾ染料に関する
。
Ｘの例は次のものである。０１〜Ｃ８−アルキル基（こ
れは塩素原子、臭素原子、シアン基、水酸基、”１〜Ｃ
４−アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルコ
キシカルボニル基、場合により置換されたフェニル基、
カルバモイル基又はアミノ基により置換されていてもよ
い）、Ｃ６〜Ｃ７−シクロアルキル基、又は場合により
塩素原子、弗素原子、臭素原子、Ｃ工〜Ｃ４−アルキル
基もしくは一アルゴキシ基により置換されたフェニル基
。
れは塩素原子、臭素原子、シアン基、水酸基、”１〜Ｃ
４−アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルコ
キシカルボニル基、場合により置換されたフェニル基、
カルバモイル基又はアミノ基により置換されていてもよ
い）、Ｃ６〜Ｃ７−シクロアルキル基、又は場合により
塩素原子、弗素原子、臭素原子、Ｃ工〜Ｃ４−アルキル
基もしくは一アルゴキシ基により置換されたフェニル基
。
Ｘの個々の例は次のものである。ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ
３Ｈ，、（’ＣＨ，）２ＣＨ、Ｃ４Ｈ，、（ＣＨｓ ）
２ＣＨＣＨ２、Ｃ３Ｈ１１、Ｃ６ＨＩ２、Ｃ７ＨＩ３、
”４ Ｈｏ ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２、ＣＮＣＨ２、Ｃ
ＮＣ２Ｈ４、ＣＩＣ２Ｈ，、ＢｒＣｚＨ４、ｌ−１０Ｃ
，Ｈ４、ＣＨ３０Ｃ２１（４、Ｃ２Ｈ５０Ｃ２Ｈ４％
Ｃ５ＨｒＯＣ２Ｈ４ｓ Ｃ４Ｈ９０Ｃ２Ｈ４％ Ｃ４Ｈ
ｇ０Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４、Ｃ６Ｈ，３０Ｃ２Ｈ４、Ｃ，
Ｈ５０ＣｚＨ４、（ＣＨ３）２ＮＣ２Ｈ４。
３Ｈ，、（’ＣＨ，）２ＣＨ、Ｃ４Ｈ，、（ＣＨｓ ）
２ＣＨＣＨ２、Ｃ３Ｈ１１、Ｃ６ＨＩ２、Ｃ７ＨＩ３、
”４ Ｈｏ ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２、ＣＮＣＨ２、Ｃ
ＮＣ２Ｈ４、ＣＩＣ２Ｈ，、ＢｒＣｚＨ４、ｌ−１０Ｃ
，Ｈ４、ＣＨ３０Ｃ２１（４、Ｃ２Ｈ５０Ｃ２Ｈ４％
Ｃ５ＨｒＯＣ２Ｈ４ｓ Ｃ４Ｈ９０Ｃ２Ｈ４％ Ｃ４Ｈ
ｇ０Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４、Ｃ６Ｈ，３０Ｃ２Ｈ４、Ｃ，
Ｈ５０ＣｚＨ４、（ＣＨ３）２ＮＣ２Ｈ４。
ＣＨ，０ＯＣＣＨ，、Ｃ２Ｈ，０ＯＣＣＨ２、（ＣＨ，
）２ＮＣＯＣＨ２、○ＣＨ，又は○Ｃ２Ｈ６である。
）２ＮＣＯＣＨ２、○ＣＨ，又は○Ｃ２Ｈ６である。
Ｒ１及びＲ３の例は下記のものである。
１、場合により置換されたアル厚ル基：ＣＨ３，，Ｃ２
Ｈ，、ｃ３Ｉ（、−（ｎ）、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ４Ｈ
９（ｎ）、ＣＨ。
Ｈ，、ｃ３Ｉ（、−（ｎ）、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ４Ｈ
９（ｎ）、ＣＨ。
ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ８）２、ＣＨ（Ｃ２Ｈ３）２、ＣＨ−
Ｃ３Ｈ丁、ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ４ｏＣＨ３、Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ，、Ｃ２Ｈ４０Ｃ
，Ｈ，、Ｃ２Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ５、Ｃ
２Ｈ４０Ｃ６Ｈ１１，Ｃ２Ｈ４ＣＨ％ Ｃ５Ｈ１０ＣＮ
％ Ｃ６Ｈ１２ＣＮ。
Ｃ３Ｈ丁、ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ４ｏＣＨ３、Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ，、Ｃ２Ｈ４０Ｃ
，Ｈ，、Ｃ２Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ５、Ｃ
２Ｈ４０Ｃ６Ｈ１１，Ｃ２Ｈ４ＣＨ％ Ｃ５Ｈ１０ＣＮ
％ Ｃ６Ｈ１２ＣＮ。
Ｃ３Ｈ６０Ｃ６Ｈ１３ｓ Ｃ５Ｉ（ａＯｃａＨｔｙ・
Ｃ，Ｈ６０ＣＨ２Ｃ，ＨｈＣ３Ｈ６ＱＣ，Ｈ，Ｃ６Ｈ，
、Ｃ３ＨａＯ（４Ｈ４０Ｃ６Ｈ５、Ｃ３Ｈ６０Ｃ６Ｈ５
、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈ，Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ１ｌＯＨ
、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０
Ｃ２Ｈ６％Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ
３Ｈ，ＱＣ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ，、Ｃ３Ｈ，、ＱＣ，Ｈ４０
ＣＨ２Ｃ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ５、Ｃ３
Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ１１、が２個存在する対応する
基、及びＣ２Ｈ４０ＣＨＣＨ２Ｏ・ＣＨ３ ２、場合により置換されたシクロアルキル基：３、場合
により置換されたアルアルキル基：ＣＨ。
Ｃ，Ｈ６０ＣＨ２Ｃ，ＨｈＣ３Ｈ６ＱＣ，Ｈ，Ｃ６Ｈ，
、Ｃ３ＨａＯ（４Ｈ４０Ｃ６Ｈ５、Ｃ３Ｈ６０Ｃ６Ｈ５
、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈ，Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ１ｌＯＨ
、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０
Ｃ２Ｈ６％Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ
３Ｈ，ＱＣ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ，、Ｃ３Ｈ，、ＱＣ，Ｈ４０
ＣＨ２Ｃ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ５、Ｃ３
Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ１１、が２個存在する対応する
基、及びＣ２Ｈ４０ＣＨＣＨ２Ｏ・ＣＨ３ ２、場合により置換されたシクロアルキル基：３、場合
により置換されたアルアルキル基：ＣＨ。
ＣＨ２−Ｃ６Ｈ，、Ｃ２Ｈ４−Ｃ，Ｈ５、ＣＨ２ＣＨＣ
６Ｈ５、Ｃ６Ｈ４ＣＨ，又はＣ，Ｈ４０ＣＨ，を有する
もの。
６Ｈ５、Ｃ６Ｈ４ＣＨ，又はＣ，Ｈ４０ＣＨ，を有する
もの。
４、場合により置換されたフェニル基：ＣｎＨ２、Ｃ６
Ｈ４ＣＨ，、Ｃ６Ｈ５（ＣＨ３）２、ＣｅＨ４０ＣＨ３
、Ｃａｂｓ （０ＣＨｓ ）２、Ｃ６Ｈ４Ｃ１及びＣ６
Ｈ，（ＯＣＲ，）２Ｃ１゜５、次の基： ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３，（ＣＨ２）
５ＣＯＯＣＨ３。
Ｈ４ＣＨ，、Ｃ６Ｈ５（ＣＨ３）２、ＣｅＨ４０ＣＨ３
、Ｃａｂｓ （０ＣＨｓ ）２、Ｃ６Ｈ４Ｃ１及びＣ６
Ｈ，（ＯＣＲ，）２Ｃ１゜５、次の基： ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３，（ＣＨ２）
５ＣＯＯＣＨ３。
（ＣＨ，）、Ｃ００Ｃ，Ｈ，、（ＣＨ，）ＩＩＣＯＯＣ
４Ｈ，。
４Ｈ，。
ｎ ＝ ２．３．４又は６゜
６、アシルオキシ基：
（ＣＨ，）、０ＣＨＯ、（ＣＨ，）、０ＣＯＣＨ，、（
Ｃ２）！４０ ）２ＣＨＯ１（ＣＨ２）、０ＣＯＣ，Ｈ
，、（ＣＨ２）２０ＣＯＣ６Ｈ４ＣＨ＋＋、（ＣＨ２）
、０ＣＯＣ，Ｈ４Ｃ１、（ＣＨ２）２０ＣＯＣＩｏＨ７
、（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣＨＢ、（ＣＨ，）、０ＣＯ
ＮＨＣ’、１（、、？・Ｈ・ ＣＪ（。
Ｃ２）！４０ ）２ＣＨＯ１（ＣＨ２）、０ＣＯＣ，Ｈ
，、（ＣＨ２）２０ＣＯＣ６Ｈ４ＣＨ＋＋、（ＣＨ２）
、０ＣＯＣ，Ｈ４Ｃ１、（ＣＨ２）２０ＣＯＣＩｏＨ７
、（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣＨＢ、（ＣＨ，）、０ＣＯ
ＮＨＣ’、１（、、？・Ｈ・ ＣＪ（。
（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣａＨａＣ１、（ＣＨ２）２０
ＣＯＮＨＣ６Ｈ３Ｃ１２ならびに（ＣＨ２）２の代わり
に（ＣＨＩ）３、（ＣＨ２）４又は（ＣＨ２）６を有す
るもの。
ＣＯＮＨＣ６Ｈ３Ｃ１２ならびに（ＣＨ２）２の代わり
に（ＣＨＩ）３、（ＣＨ２）４又は（ＣＨ２）６を有す
るもの。
ｌアシル基：
ＣＨＯｌＣＨ，Ｃｏ、Ｃ２Ｈ，Ｃｏ 、 Ｃ３Ｈ，Ｃｏ
、 Ｃ，Ｈ，ＣＨ−Ｃｏ 。
、 Ｃ，Ｈ，ＣＨ−Ｃｏ 。
さ２Ｈ５
Ｃ，Ｈ，Ｃｏ、ＣＨ，Ｃ，Ｈ４Ｃ０、Ｃ，Ｈ，ＣＨ，Ｃ
ｏ 、Ｃ，Ｈ，ＯＣＲ，Ｃｏ、ｃａ、ｓｏ、、ＣＪ５８
０２ 、 Ｃ６Ｈ５８０２及びＣＨ，Ｃ６Ｈ，ＳＯ２゜
特に好ましい置換基の例は次のものである。
ｏ 、Ｃ，Ｈ，ＯＣＲ，Ｃｏ、ｃａ、ｓｏ、、ＣＪ５８
０２ 、 Ｃ６Ｈ５８０２及びＣＨ，Ｃ６Ｈ，ＳＯ２゜
特に好ましい置換基の例は次のものである。
Ｈ、Ｃ２Ｈ，、ＣＢ（ＣＨｓ）ｚ 、 Ｃ４Ｈ１ｌ−（
ｎ） 、 ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ３ＨａＯｃ４
Ｈ６０Ｈｓ Ｃ３Ｈ１１０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、Ｃ３Ｈ６０
（４Ｈ４０Ｃ６Ｈ５、Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ２Ｈ４０Ｃ
２比、Ｃ２Ｈ４０Ｃ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０ＣＨ，、Ｃ３Ｈ
６０（４Ｈ５、Ｃ３Ｈ１ｌＯＣ４Ｈ１１、ＣａＨｅ０Ｃ
２ＬＯＣＨｓ、Ｒ２はＨのほか例えば次のものである。
ｎ） 、 ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ３ＨａＯｃ４
Ｈ６０Ｈｓ Ｃ３Ｈ１１０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、Ｃ３Ｈ６０
（４Ｈ４０Ｃ６Ｈ５、Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ２Ｈ４０Ｃ
２比、Ｃ２Ｈ４０Ｃ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０ＣＨ，、Ｃ３Ｈ
６０（４Ｈ５、Ｃ３Ｈ１ｌＯＣ４Ｈ１１、ＣａＨｅ０Ｃ
２ＬＯＣＨｓ、Ｒ２はＨのほか例えば次のものである。
ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ（ＣＨ３）２ 、Ｃ５Ｈａ ｓ
Ｃ４Ｈ９、ＣＨ−Ｃ２Ｈｓ、ＣＨ。
Ｃ４Ｈ９、ＣＨ−Ｃ２Ｈｓ、ＣＨ。
ＣＨ３
ｃ、ａ、ｏｃａ、 、Ｃ２Ｈ４０Ｃ％ 、Ｃ６Ｈ１３及
びＣＨ２０Ｈ−Ｃ４Ｈｅ。
びＣＨ２０Ｈ−Ｃ４Ｈｅ。
ｃｚＩ（ｓ
窒素原子と一緒になってＲ１及びＲ２が形成する基の例
は次のものである。
は次のものである。
式Ｉの化合物はその構造に応じて、例えば合成ポリエス
テルのための分散染料として、あるいはポリスチロール
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド又はその
ブロック重合体のような熱可塑性合成樹脂を着色するた
め、ならびに木綿又は木綿とポリエステルの混紡織物を
着色するための（例えば西ドイツ特許１８１１７９６号
の方法参照）転写染料として適する。
テルのための分散染料として、あるいはポリスチロール
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド又はその
ブロック重合体のような熱可塑性合成樹脂を着色するた
め、ならびに木綿又は木綿とポリエステルの混紡織物を
着色するための（例えば西ドイツ特許１８１１７９６号
の方法参照）転写染料として適する。
一般にきわめて堅牢な染色及び捺染が得られる。
次式の化合物は特に重要である。
この式中、Ｂはメチル基、イングロビル基又は場合によ
りメチル基、メトキシ基、塩素原子もしくは臭素原子に
より置換されたベンジル基又はフェニル基であり、ＲＩ
及びＲ３は前記の意味を有する。Ｒ１は好ましくは場合
によりメチル基、メトキシ基、塩素原子又は臭素原子に
より置換されたフェニル基である。
りメチル基、メトキシ基、塩素原子もしくは臭素原子に
より置換されたベンジル基又はフェニル基であり、ＲＩ
及びＲ３は前記の意味を有する。Ｒ１は好ましくは場合
によりメチル基、メトキシ基、塩素原子又は臭素原子に
より置換されたフェニル基である。
式１ａの染料のうち、Ｂ及びＲ１が場合によりメチル基
、メトキシ基、塩素原子又は臭素原子により置換された
フェニル基であり、そしてＲ３が二級Ｃ原子を介してア
ミン基に結合する前記の基であるものが、特に優れてい
る。
、メトキシ基、塩素原子又は臭素原子により置換された
フェニル基であり、そしてＲ３が二級Ｃ原子を介してア
ミン基に結合する前記の基であるものが、特に優れてい
る。
式■の化合物を製造するためには、次式のアミンのジア
ゾニウム化合物を、次式のカップリング成分と公知方法
により反応させる。反応の詳細は実施例に示され、例中
の部及び％は特に指示のない限り重量に関する。
ゾニウム化合物を、次式のカップリング成分と公知方法
により反応させる。反応の詳細は実施例に示され、例中
の部及び％は特に指示のない限り重量に関する。
実施例１
５−アミノ−４−シアノ−３−フェニル−イソチアゾー
ル２０．１部を、氷酢酸／プロピオン酸（１７：３）１
５０容量部及び８０％硫酸７０部の混合物中に攪拌混合
し、１５〜２０℃でニトロシル硫酸（Ｎ２Ｏ３１１，５
％）３２部を徐々に添加する。亜硝酸の過剰で１５〜２
０℃で６時間攪拌したのち、尿素５部を添加してさらに
１５分間攪拌する。得られたジアゾ溶液を、氷酢酸６０
０容量部及びジメチルホルムアミド１５０容量部中の２
−（２−メトキシ）−フェニルアミノ−３−シアノ−４
−メチ／Ｌ／−６−シクロヘキジルアミノーピリジン６
４部の溶液に攪拌しながら流入し、カップリングが終了
するまで１５℃で約６０分間攪拌する。吸引ｆ過し、３
００容量部の氷酢酸及び熱水で洗浄すると、次式 の染料が水性ペーストとして得られる。λｍａｘ＝５５
３ｎｍ。
ル２０．１部を、氷酢酸／プロピオン酸（１７：３）１
５０容量部及び８０％硫酸７０部の混合物中に攪拌混合
し、１５〜２０℃でニトロシル硫酸（Ｎ２Ｏ３１１，５
％）３２部を徐々に添加する。亜硝酸の過剰で１５〜２
０℃で６時間攪拌したのち、尿素５部を添加してさらに
１５分間攪拌する。得られたジアゾ溶液を、氷酢酸６０
０容量部及びジメチルホルムアミド１５０容量部中の２
−（２−メトキシ）−フェニルアミノ−３−シアノ−４
−メチ／Ｌ／−６−シクロヘキジルアミノーピリジン６
４部の溶液に攪拌しながら流入し、カップリングが終了
するまで１５℃で約６０分間攪拌する。吸引ｆ過し、３
００容量部の氷酢酸及び熱水で洗浄すると、次式 の染料が水性ペーストとして得られる。λｍａｘ＝５５
３ｎｍ。
この染料６部（乾燥重量）、分子量１５０口のポリエチ
レングリコール８０部、ヘキサメチレンジアミン１モル
及びエチレンオキシド１５モルからの反応生成物２０部
及び水８９４部からの調製物を、ポリエステル６６部及
び木綿６７部からの混紡織物にｐＨ６で含浸させる。含
浸織物を１１０℃で乾燥し、２１５℃の熱風で５分間処
理する。次いで冷水で洗浄し、染色を市販の普通の洗聾
剤を用いて１００℃で処理する。きわめて良好な光堅牢
性、洗濯堅牢性、溶剤堅牢性及び摩擦堅牢性を有する光
沢のある帯青赤色の染色が得られる。
レングリコール８０部、ヘキサメチレンジアミン１モル
及びエチレンオキシド１５モルからの反応生成物２０部
及び水８９４部からの調製物を、ポリエステル６６部及
び木綿６７部からの混紡織物にｐＨ６で含浸させる。含
浸織物を１１０℃で乾燥し、２１５℃の熱風で５分間処
理する。次いで冷水で洗浄し、染色を市販の普通の洗聾
剤を用いて１００℃で処理する。きわめて良好な光堅牢
性、洗濯堅牢性、溶剤堅牢性及び摩擦堅牢性を有する光
沢のある帯青赤色の染色が得られる。
実施例２
実施例１の製造条件に従って、５−アミノ−４−シアノ
−６−フェニル−イソチアゾール２０６１部をジアゾ化
し、２−（２−エチルヘキソキシ） ３／−プロピルア
ミノ−６−シアノ−４−メチル−６−アミノ−ピリジン
６２部とカップリングさせると、次式の染料が得られる
。
−６−フェニル−イソチアゾール２０６１部をジアゾ化
し、２−（２−エチルヘキソキシ） ３／−プロピルア
ミノ−６−シアノ−４−メチル−６−アミノ−ピリジン
６２部とカップリングさせると、次式の染料が得られる
。
λｍａｘ＝５１１ｎｍ０
この染料１０部、分子量３００のポリエチレンオキシド
と硼酸からのモル比６：１の反応生成物１００部及び３
％アルギン酸のり８６０部からの調製物を用いて、ポリ
エステル／木綿混紡織物を印捺し、これを１１０℃で乾
燥する。
と硼酸からのモル比６：１の反応生成物１００部及び３
％アルギン酸のり８６０部からの調製物を用いて、ポリ
エステル／木綿混紡織物を印捺し、これを１１０℃で乾
燥する。
さらに過熱蒸気を用いて１８５℃で５分間処理し、冷水
で洗浄し、市販の普通の洗剤を用いて１００℃でソーピ
ングすると、白地に光堅牢、洗濯堅牢及び溶剤堅牢な赤
橙色捺染が得られる。
で洗浄し、市販の普通の洗剤を用いて１００℃でソーピ
ングすると、白地に光堅牢、洗濯堅牢及び溶剤堅牢な赤
橙色捺染が得られる。
同様にして純木綿製の織物上にも、同じく良好な堅牢性
を有する同色の捺染が得られる。
を有する同色の捺染が得られる。
同様にして次表に示す染料が得られ、これらはポリエス
テル織物及びポリエステル／木綿混紡織物そして一部は
純木綿製織物上に、高度の堅牢性を有する染色及び捺染
を与える。
テル織物及びポリエステル／木綿混紡織物そして一部は
純木綿製織物上に、高度の堅牢性を有する染色及び捺染
を与える。
実施例５７
５−アミノ−４−シアノ−６−フエニルーイソチアゾー
ル及び２−（２−メトキシ）−フェニルアミノ−６−ジ
アツー４−メチ／Ｉ／−６−（β−ヒドロキシ斤エチル
アミノーピリジンからノカッフリング生成物２７部を、
モノクロルペンゾール５００容量部、フェノキシ酢酸１
２部及びｐ−）ルオールスルホン酸２．５部からの混合
物中で、薄層クロマトグラフィにより反応の完結が認め
られるまで１００’Ｃで６時間攪拌する。次式の反応生
成物（λｍａｘ＝ ５５０ ｎｍ ）を冷後吸引濾過し
、メタノール及び水で洗浄する。これを用いて実施例１
の染色条件によって、同様な堅牢性を有する光沢のある
帯青赤色の染色が得られる。
ル及び２−（２−メトキシ）−フェニルアミノ−６−ジ
アツー４−メチ／Ｉ／−６−（β−ヒドロキシ斤エチル
アミノーピリジンからノカッフリング生成物２７部を、
モノクロルペンゾール５００容量部、フェノキシ酢酸１
２部及びｐ−）ルオールスルホン酸２．５部からの混合
物中で、薄層クロマトグラフィにより反応の完結が認め
られるまで１００’Ｃで６時間攪拌する。次式の反応生
成物（λｍａｘ＝ ５５０ ｎｍ ）を冷後吸引濾過し
、メタノール及び水で洗浄する。これを用いて実施例１
の染色条件によって、同様な堅牢性を有する光沢のある
帯青赤色の染色が得られる。
実施例５８
２−（２−メトキシ）−フェニルアミノー６−シアノー
４−メチル−５−（３−フェニル−４−シアノ）−イン
ベンゾチアシリ／Ｉ／−５′−アゾ−６−（２−ヒドロ
キシ−１−エチル）−二チルアミノピリジン１６．２部
を、ピリジン１５０容量部中に５０℃で攪拌混合し、塩
化ベンゾイル１３部を滴加する。エステル化が完了する
まで５０℃で攪拌する。室温で吸引濾過し、エタノール
及び水で洗浄すると、次式 の染料が得られ、これはポリエステル／木綿混紡織物に
実施例１の染料と同様な染色を与える。
４−メチル−５−（３−フェニル−４−シアノ）−イン
ベンゾチアシリ／Ｉ／−５′−アゾ−６−（２−ヒドロ
キシ−１−エチル）−二チルアミノピリジン１６．２部
を、ピリジン１５０容量部中に５０℃で攪拌混合し、塩
化ベンゾイル１３部を滴加する。エステル化が完了する
まで５０℃で攪拌する。室温で吸引濾過し、エタノール
及び水で洗浄すると、次式 の染料が得られ、これはポリエステル／木綿混紡織物に
実施例１の染料と同様な染色を与える。
実施例５９
３−（４−メトキシ）−フェニル−４−シアノ−５−ア
ミノ−イソチアゾール及び２−（２−メトキシ）−フェ
ニルアミノ−６−ジアツー４−メチル−５−（２−ヒド
ロキシ−１−エチル）−エチルアミノ−ピリジンからの
染料１６゜５部を、モノクロルペンゾール３００容量部
に１００℃で攪拌混合する。フェニルイソシアナート１
２部を滴加したのち、１００ ’Ｃで５時間攪拌して反
応を完結させる。熱時吸引渥過し、エタノールで洗浄す
ると、次式 の染料が得られ、これはポリエステル／木綿混紡織物を
光沢のある帯青赤色色調に染色する。
ミノ−イソチアゾール及び２−（２−メトキシ）−フェ
ニルアミノ−６−ジアツー４−メチル−５−（２−ヒド
ロキシ−１−エチル）−エチルアミノ−ピリジンからの
染料１６゜５部を、モノクロルペンゾール３００容量部
に１００℃で攪拌混合する。フェニルイソシアナート１
２部を滴加したのち、１００ ’Ｃで５時間攪拌して反
応を完結させる。熱時吸引渥過し、エタノールで洗浄す
ると、次式 の染料が得られ、これはポリエステル／木綿混紡織物を
光沢のある帯青赤色色調に染色する。
実施例６０
６−メチル−４−シアノ−５−アミノ−イソチアゾール
７部を、氷酢酸４０容量部、８５％硫酸２０部及びニト
ロシル硫酸（ｋｈｏｓ １１．５％）１６部からの混合
物に０〜５℃で添加する。０〜５℃で６時間攪拌したの
ち、過剰の亜硝酸を尿素３部を用いて分解する。得られ
たジアゾ溶液を０〜５℃で、酢酸２００容量部及び水６
０容量部中の２−（２−７エノキシー３−エトキシ）−
プロピルアミノ−６−シアノ−４−メチ／Ｌ／−６−ア
ミノ−ピリジン１６．５部の溶液に流入する。２時間後
にカップリングは終了する。
７部を、氷酢酸４０容量部、８５％硫酸２０部及びニト
ロシル硫酸（ｋｈｏｓ １１．５％）１６部からの混合
物に０〜５℃で添加する。０〜５℃で６時間攪拌したの
ち、過剰の亜硝酸を尿素３部を用いて分解する。得られ
たジアゾ溶液を０〜５℃で、酢酸２００容量部及び水６
０容量部中の２−（２−７エノキシー３−エトキシ）−
プロピルアミノ−６−シアノ−４−メチ／Ｌ／−６−ア
ミノ−ピリジン１６．５部の溶液に流入する。２時間後
にカップリングは終了する。
次いで吸引濾過し、７０％酢酸で洗浄し、８０℃で乾燥
すると、次式 て得られ、これはポリエステル織物を良好な使用堅牢性
を有する橙色色調に染色する。
すると、次式 て得られ、これはポリエステル織物を良好な使用堅牢性
を有する橙色色調に染色する。
実施例１．２又は６ｏの製造法と同様にして下記の分散
染料が得られる。それらのうち、芳香族基又は強極性基
を有しないものは転写染料として特に優れている。
染料が得られる。それらのうち、芳香族基又は強極性基
を有しないものは転写染料として特に優れている。
同様にして下記の染料が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中又は置換されていてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基、アルアルキル基又はアリール基、Ｙは塩素原
子、臭素原子、カルバモイル基又はシアン基、２は水素
原子、カルノ（モイル基、シアン基又はアセチル基、Ｒ
は水素原子又は０１〜Ｃ１−アルキル基、Ｒ１及びＲ３
は互いに無関係に水素原子又は置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルアル
キル基又はアリール基、Ｒ２は水素原子又は置換されて
いてもよいアルキル基を意味し、そしてＲ１とＲ２は窒
素原子と一緒になって飽和の５員環又は６員環を形成し
てもよい）で表わされるインチアゾールアゾ染料。 ２、ＸカＣ，〜Ｃ４−アルキル基、あるいはメチル基、
エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原
子もしくはＣＩ−Ｃ，−アルコキシカルボニル基により
置換されていてもよいベンジル基又はフェニル基である
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５、Ｙがシアン基又はカルバモイル基である特許請求の
範囲第１項に記載の化合物。 ４、Ｒが水素原子又はメチル基である特許請求の範囲第
１項に記載の化合物。 ５、 ２がカルバモイル基又はシアン基である特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。 ６、Ｒ２が水素原子である特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ７、Ｒ１及びＲ３が互いに無関係に酸槽より中断されて
いてもよく、かつ水酸基、０１〜Ｃ８−アルコキシ基、
フェノキシ基もしくはフェニル基により置換されていて
もよい０１〜Ｃ８−アルキル基、Ｃ６〜Ｃ８−シクロア
ルキル基、又は塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基もしくはエトキシ基により置換されてい
てもよいフェニル基である特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ８、 次式 （式中Ｂはメチル基、イソプロピル基又はメチル基、メ
トキシ基、塩素原子もしくは臭素原子“により置換され
ていてもよいベンジル基又はフェニル基、Ｒ１及びＲ３
は前記の意味を有する）で表わされる特許請求の範囲第
１項に記載の化合物。 ９一般式 （式中Ｘは置換されていてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基、アルアルキル基又はアリール基、Ｙは塩素原
子、臭素原子、カルバモイル基又はシアン基、Ｚは水素
原子、カルバモイル基、シアン基又はアセチル基、Ｒは
水素原子又は０１〜Ｃ３−アルキル基、Ｒ１及びＲ３は
互いに無関係に水素原子又は置換されていてもよ（・ア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルアル
キル基又は了り−ル基、Ｒ２は水素原子又は置換されて
いてもよいアルキル基を意味し、そしてＲ１とＲ２は窒
素原子と一緒になって飽和の５員環又は６員環を形成し
てもよい）で表わされるインチアゾールアゾ染料を、繊
維又は熱可塑性樹脂の染色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3330155.7 | 1983-08-20 | ||
| DE3330155A DE3330155A1 (de) | 1983-08-20 | 1983-08-20 | Isothiazolazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6065066A true JPS6065066A (ja) | 1985-04-13 |
Family
ID=6207069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59171675A Pending JPS6065066A (ja) | 1983-08-20 | 1984-08-20 | イソチアゾールアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774324A (ja) |
| EP (1) | EP0135131B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6065066A (ja) |
| DE (2) | DE3330155A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62263259A (ja) * | 1986-05-03 | 1987-11-16 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | アシルオキシ基を有するジアミノピリジンアゾ染料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3409243A1 (de) * | 1984-03-14 | 1985-09-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3738372A1 (de) * | 1987-11-12 | 1989-05-24 | Basf Ag | Isothiazolazofarbstoffe und ihre verwendung |
| DE3810643A1 (de) * | 1988-03-29 | 1989-10-12 | Basf Ag | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3816698A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Basf Ag | Azofarbstoffe der 5-aminoisothiazolreihe |
| DE3820313A1 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen mit einer pyridin-kupplungskomponente |
| DE3917455A1 (de) * | 1989-05-30 | 1990-12-06 | Basf Ag | Benzisothiazolazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der thiazol- oder pyridinreihe |
| DE3938093A1 (de) * | 1989-11-16 | 1991-05-23 | Basf Ag | Thiazolazofarbstoffe |
| US5144015A (en) * | 1990-12-21 | 1992-09-01 | Eastman Kodak Company | Synthesis of pyrazole dyes |
| US5403363A (en) * | 1992-12-07 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Dye mixtures containing azo dyes having a coupling component from the diaminopyridine series |
| GB9806810D0 (en) * | 1998-03-31 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Compositions |
| CN1234775C (zh) | 2001-01-26 | 2006-01-04 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 偶氮染料,它们的制备方法及其应用 |
| GB0521546D0 (en) * | 2005-10-22 | 2005-11-30 | Avecia Inkjet Ltd | Yellow azo dyes for ink jet printing |
| US8932535B2 (en) | 2006-03-31 | 2015-01-13 | The Invention Science Fund I, Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US8114342B2 (en) | 2006-03-31 | 2012-02-14 | The Invention Science Fund I, Llc | Methods and systems for monitoring sterilization status |
| US20090232703A1 (en) | 2006-03-31 | 2009-09-17 | Searete Llc | Methods and systems for monitoring sterilization status |
| US20070231193A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware | Sterilization methods and systems |
| US8277724B2 (en) | 2006-03-31 | 2012-10-02 | The Invention Science Fund I, Llc | Sterilization methods and systems |
| US7638090B2 (en) | 2006-03-31 | 2009-12-29 | Searete Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US8758679B2 (en) | 2006-03-31 | 2014-06-24 | The Invention Science Fund I, Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US20070286398A1 (en) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Venkatesan Ramamoorthy | Voice Recognition Dialing For Alphabetic Phone Numbers |
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| DE2062717C3 (de) * | 1970-12-19 | 1975-02-13 | Basf Ag | Azofarbstoffe aus 2,6-Diaminopyridin-derivaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| US3998802A (en) * | 1970-12-19 | 1976-12-21 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dye with a 3-cyano- or 3-carbamoyl-4-methyl-2,6-diamino-pyridine coupling component |
| US4016152A (en) * | 1970-12-19 | 1977-04-05 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dye with a 2,6-diamino-5-cyano-or-5-carbamoyl-pyridine coupling component |
| DE2251702B2 (de) * | 1972-10-21 | 1976-11-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dispersionsazofarbstoffe der 2,6- diaminopyridinreihe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
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| CH596263A5 (ja) * | 1972-03-10 | 1978-03-15 | Basf Ag | |
| US4066637A (en) * | 1974-06-18 | 1978-01-03 | Ciba-Geigy Corporation | Basic diaminopyridine-(3)-azo dyestuffs |
| CH617714A5 (ja) * | 1974-12-06 | 1980-06-13 | Ciba Geigy Ag | |
| AT373930B (de) * | 1975-10-29 | 1984-03-12 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer das faerben und bedrucken von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial |
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-
1983
- 1983-08-20 DE DE3330155A patent/DE3330155A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-13 DE DE8484109602T patent/DE3461193D1/de not_active Expired
- 1984-08-13 EP EP84109602A patent/EP0135131B1/de not_active Expired
- 1984-08-20 JP JP59171675A patent/JPS6065066A/ja active Pending
-
1986
- 1986-03-07 US US06/838,195 patent/US4774324A/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3330155A1 (de) | 1985-03-07 |
| US4774324A (en) | 1988-09-27 |
| EP0135131B1 (de) | 1986-11-05 |
| DE3461193D1 (en) | 1986-12-11 |
| EP0135131A1 (de) | 1985-03-27 |
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