JPS5924755A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPS5924755A JPS5924755A JP13411382A JP13411382A JPS5924755A JP S5924755 A JPS5924755 A JP S5924755A JP 13411382 A JP13411382 A JP 13411382A JP 13411382 A JP13411382 A JP 13411382A JP S5924755 A JPS5924755 A JP S5924755A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
木発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊
維類の染色または捺染法に関するものである。、１ニジ
肝、シ＜は、木発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれ
を用いて、ポリエステル繊糸１１、ポリアミド繊維など
の合成繊維類を青色に染色または捺染する方法に関する
ものである。
維類の染色または捺染法に関するものである。、１ニジ
肝、シ＜は、木発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれ
を用いて、ポリエステル繊糸１１、ポリアミド繊維など
の合成繊維類を青色に染色または捺染する方法に関する
ものである。
すなわら、Ａり発ψノは、一般式（Ｉｔ（式中、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基、低
級アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基、まだは−
シアノ基、Ｚは水素原子、ハロゲンＦｊ（子、アルキル
基、アンルアミノ基、ベンゾイルアミノ基またはアルギ
ルスルホニルアミノ 几４ は各々独立に水素原子またはアルキル基、ｌ（、
６ は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アル
ケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基咬たはフェ
ニル基を表わす。）で示されるモノアゾ化合物及びそれ
を用いることを特徴とする合成繊維類の染色または捺染
法である。
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基、低
級アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基、まだは−
シアノ基、Ｚは水素原子、ハロゲンＦｊ（子、アルキル
基、アンルアミノ基、ベンゾイルアミノ基またはアルギ
ルスルホニルアミノ 几４ は各々独立に水素原子またはアルキル基、ｌ（、
６ は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アル
ケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基咬たはフェ
ニル基を表わす。）で示されるモノアゾ化合物及びそれ
を用いることを特徴とする合成繊維類の染色または捺染
法である。
本発明における低級とは、炭素数が１〜４であることを
意味する。
意味する。
一般式ｔＩｌで示される化合物において、有利には、Ｘ
は水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、臭素原
子が好ましく、Ｚは水素原子、ハロクン基、メチル基、
炭素数４以下のアシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
炭素数４以下のア ′ルキルスルホニルアミノ基が好ま
しく、ｌＮｌＩ＋ｔ２ 、 ｒｔ３ 、 Ｒ４ は水
素原子、メチル基が好ましいＯ 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊維、ポリア
ミド繊維などの合成繊維用の分散染料として種々の特性
、例えば、染着性、染浴安定性，ｐｉ１安定性、ビルド
アツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マサッ、昇華、日
光などの諸堅牢度持に後側ＺＬ．後の堅牢度にも優れた
性能を示ず。
は水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、臭素原
子が好ましく、Ｚは水素原子、ハロクン基、メチル基、
炭素数４以下のアシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
炭素数４以下のア ′ルキルスルホニルアミノ基が好ま
しく、ｌＮｌＩ＋ｔ２ 、 ｒｔ３ 、 Ｒ４ は水
素原子、メチル基が好ましいＯ 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊維、ポリア
ミド繊維などの合成繊維用の分散染料として種々の特性
、例えば、染着性、染浴安定性，ｐｉ１安定性、ビルド
アツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マサッ、昇華、日
光などの諸堅牢度持に後側ＺＬ．後の堅牢度にも優れた
性能を示ず。
本発明において一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物
は、一般式側 （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば特開昭５
５−８０５８４号公報に記載されている方法でジアゾ化
し、一般式（町 Ｉｔ４ Ｉｔ３ （式中、Ｚ， ＩＪ 、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｉｔ４，
Ｉｔ５はハリ記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングさせることによってＮ
ＪＪ．、ｉ青できる。
は、一般式側 （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば特開昭５
５−８０５８４号公報に記載されている方法でジアゾ化
し、一般式（町 Ｉｔ４ Ｉｔ３ （式中、Ｚ， ＩＪ 、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｉｔ４，
Ｉｔ５はハリ記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングさせることによってＮ
ＪＪ．、ｉ青できる。
一般式（町で示される化合物は、公知の方法例えば、特
公昭４７−８４６８０号公報に記載さ１１でいる方法で
製造できる〇 本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例えば次のよ
うにして製造できる。
公昭４７−８４６８０号公報に記載さ１１でいる方法で
製造できる〇 本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例えば次のよ
うにして製造できる。
一般式叫で示されるアミン化合物を、硫酸、塩酸などの
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はそれ
らの混合溶媒に溶解又は分散させ、冷時好ましくは５℃
以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。一方、一
般式ｆｌｌｌｌで示される化合物を、硫酸、塩酸などの
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタ
ノール、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混合
溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好
ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる。反
応終了後、析出した結晶を戸別して、一般式〇１で表わ
されるモノアゾ化合物が得られる。このとき、場合によ
っては、ｐＨを１〜５に調節するとカップリングが速や
かに起るので好ましい。
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はそれ
らの混合溶媒に溶解又は分散させ、冷時好ましくは５℃
以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。一方、一
般式ｆｌｌｌｌで示される化合物を、硫酸、塩酸などの
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタ
ノール、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混合
溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好
ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる。反
応終了後、析出した結晶を戸別して、一般式〇１で表わ
されるモノアゾ化合物が得られる。このとき、場合によ
っては、ｐＨを１〜５に調節するとカップリングが速や
かに起るので好ましい。
一般゛式（１１）で示されるアミン化合物としては、具
体的に１１：次のものがあげられる。
体的に１１：次のものがあげられる。
２−アミノ−に−ニトロペンゾチアゾール２−−／’ミ
／−４−１０ロー６−二］・ロベンソテ′アゾール ２−アミノ−４−フロモー６−ニトロベンゾチアゾール ２−アミノ−４−メチル−６−二トロペンゾチアゾ・−
ル ２−アミノ−４−メトキシ−６−ニトロベンゾチアゾー
ル ２−アミノ−４−メチルスルホニル−６−ニトロベンゾ
チアゾール ２−アミン−４−シアノ−６−ニトロベンゾチアゾール ２−アミノ−・４．６−シニトロペンゾチアゾール ２−アミノ−４−エトキシ−６−ニトロベンゾチアゾー
ル ー・般式（１■）で示さｇる化合物としては具体的にｉ
、を次のものがあげられる。
／−４−１０ロー６−二］・ロベンソテ′アゾール ２−アミノ−４−フロモー６−ニトロベンゾチアゾール ２−アミノ−４−メチル−６−二トロペンゾチアゾ・−
ル ２−アミノ−４−メトキシ−６−ニトロベンゾチアゾー
ル ２−アミノ−４−メチルスルホニル−６−ニトロベンゾ
チアゾール ２−アミン−４−シアノ−６−ニトロベンゾチアゾール ２−アミノ−・４．６−シニトロペンゾチアゾール ２−アミノ−４−エトキシ−６−ニトロベンゾチアゾー
ル ー・般式（１■）で示さｇる化合物としては具体的にｉ
、を次のものがあげられる。
１．２，８．４−テトラハイドロキノリン２．２．４−
１リメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１，２，８，４
−テトラハイドロキノリ／ ｌ−ツチルー２．７−シメチルー１．２，８゜４−テト
ラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４゜７−デト
ラメチルー１．２，８．４−テトラハイ ドロギノリン １−（２−ゾ°アノエチル）−２，２，４−トリノテル
ー７−りａロー１．２，８．４−テトラハイドロキノリ
ン １−ベンンル７２．７−シメチルー１．２，３．４−ア
トラハイドロキノリン １−シクロへキシル−２，２，４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン１−エチル−２，２
，４−トリメチル−１，２１８，４−テトラハイドロ′
キノリン １−アリル−２，２，４−１−ジメチル−１，２，３＋
４−テトラハイドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，２，４−トリメチ
ル−７−アセチルアミノ−１，２゜３．４−テｉ・ラハ
イドロキノリン ｌ−グロビル−２，２，４−トリメチル−７−メチルス
ルホニルアミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノ
リン １−エチル−２，２，４−１−ジメチル−７−ペンゾイ
ルアミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ■−７エネチルー２．４．８−１−リメチル−７−プロ
ビオニルアミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノ
リン 本発明における合成繊維類としでは、ポリエステル系、
ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系繊杜゛、レルロー
スエステル系繊維又はこれらの繊維の混紡品を挙げるこ
とができる。
１リメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１，２，８，４
−テトラハイドロキノリ／ ｌ−ツチルー２．７−シメチルー１．２，８゜４−テト
ラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４゜７−デト
ラメチルー１．２，８．４−テトラハイ ドロギノリン １−（２−ゾ°アノエチル）−２，２，４−トリノテル
ー７−りａロー１．２，８．４−テトラハイドロキノリ
ン １−ベンンル７２．７−シメチルー１．２，３．４−ア
トラハイドロキノリン １−シクロへキシル−２，２，４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン１−エチル−２，２
，４−トリメチル−１，２１８，４−テトラハイドロ′
キノリン １−アリル−２，２，４−１−ジメチル−１，２，３＋
４−テトラハイドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，２，４−トリメチ
ル−７−アセチルアミノ−１，２゜３．４−テｉ・ラハ
イドロキノリン ｌ−グロビル−２，２，４−トリメチル−７−メチルス
ルホニルアミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノ
リン １−エチル−２，２，４−１−ジメチル−７−ペンゾイ
ルアミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ■−７エネチルー２．４．８−１−リメチル−７−プロ
ビオニルアミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノ
リン 本発明における合成繊維類としでは、ポリエステル系、
ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系繊杜゛、レルロー
スエステル系繊維又はこれらの繊維の混紡品を挙げるこ
とができる。
本発明のｒｔ″、合物は特にポリエステル系繊維に対し
て優Ｊ１ ／ｌ１％色特性を発揮する。
て優Ｊ１ ／ｌ１％色特性を発揮する。
本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を染色する
にあたっては、まず一般式山で示されるモノアゾ化合物
の一種又は二種以上を適当な分散剤と共に水性媒体中で
微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染料は
、そのま１の液状あるいはスプレー乾燥等によって粉末
状として用いらｆＬる。染色はそれ自体公知の方法によ
り、分散化した染料を水性媒体中に分収させて染浴を廃
製し、合成繊維？浸漬して、加圧下１０５℃以上、好ま
しくは、１１０〜１４０℃で染色スるか、（）−フェニ
ルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存
在１で比較的高温、例えは水のＮｕｌｌ Ｉｎ状崗で染
色するか、染料分教液を・布にパッテングし、１５０〜
２３０℃で３０〜１２０秒間の乾ｆ２処理をするいわゆ
る°リーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合ｄ１、
染ＰＩ−分散液を適当な糊Ａｌｌと共に練り合わせ、こ
ｒしを布にパッディングし、スチーミング又はザーモゾ
ル処耶をして染色を行なうことができる。又、トリクロ
ロエチレンやパーク口口エチレン等の有機溶剤を染色媒
体とした溶剤染色法もＯＪ′能である。
にあたっては、まず一般式山で示されるモノアゾ化合物
の一種又は二種以上を適当な分散剤と共に水性媒体中で
微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染料は
、そのま１の液状あるいはスプレー乾燥等によって粉末
状として用いらｆＬる。染色はそれ自体公知の方法によ
り、分散化した染料を水性媒体中に分収させて染浴を廃
製し、合成繊維？浸漬して、加圧下１０５℃以上、好ま
しくは、１１０〜１４０℃で染色スるか、（）−フェニ
ルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存
在１で比較的高温、例えは水のＮｕｌｌ Ｉｎ状崗で染
色するか、染料分教液を・布にパッテングし、１５０〜
２３０℃で３０〜１２０秒間の乾ｆ２処理をするいわゆ
る°リーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合ｄ１、
染ＰＩ−分散液を適当な糊Ａｌｌと共に練り合わせ、こ
ｒしを布にパッディングし、スチーミング又はザーモゾ
ル処耶をして染色を行なうことができる。又、トリクロ
ロエチレンやパーク口口エチレン等の有機溶剤を染色媒
体とした溶剤染色法もＯＪ′能である。
次に本発明を実施例によシ、更に詳細に説明するが、本
発明はそれらの実施例によって限定されるものでｔ５Ｌ
ない。文中、部及び９６は特記しない限りそれぞれ重量
部、型組９６を意味する。
発明はそれらの実施例によって限定されるものでｔ５Ｌ
ない。文中、部及び９６は特記しない限りそれぞれ重量
部、型組９６を意味する。
実施例１
８５９６リン酸９７．５部に２−アミノ−６−ニトロベ
ンゾチアゾール１９．５部を分数させ、０℃に冷却した
後、曲硝酸リーダ７、０部’ｔＯ’ｃ以下で加え、同温
度で８時間保温攪拌してジアゾ化する。一方、１−エチ
ル−２，２，４−）リメチルー７−゛アセチルアミノ−
１，２，８，４−テトラハイドロキノリン２６．０部を
メタノール１００部に溶解し、これに前記ジアゾニウム
溶除を、５℃以下に冷却しながら加える。この後、ｐＨ
金４〜５に廃幣してカップリングを終了させる。析出し
た結晶をｒ別、水洗、乾燥して式（１）で示さねるモノ
アゾ化合物 １１３ ３２．７部が１（すらオした。
ンゾチアゾール１９．５部を分数させ、０℃に冷却した
後、曲硝酸リーダ７、０部’ｔＯ’ｃ以下で加え、同温
度で８時間保温攪拌してジアゾ化する。一方、１−エチ
ル−２，２，４−）リメチルー７−゛アセチルアミノ−
１，２，８，４−テトラハイドロキノリン２６．０部を
メタノール１００部に溶解し、これに前記ジアゾニウム
溶除を、５℃以下に冷却しながら加える。この後、ｐＨ
金４〜５に廃幣してカップリングを終了させる。析出し
た結晶をｒ別、水洗、乾燥して式（１）で示さねるモノ
アゾ化合物 １１３ ３２．７部が１（すらオした。
収率 ７０９６
１−エチル−２，２，４−トリメチル−７−アヒチルア
ミノー１．２．８．４−テトラハイド０キノリンは、特
公昭４７−ｔ４ａｓｏ号公報に記載され一〇いる方法に
よシ製造した。
ミノー１．２．８．４−テトラハイド０キノリンは、特
公昭４７−ｔ４ａｓｏ号公報に記載され一〇いる方法に
よシ製造した。
実施例２
式（１）のモノアゾ化合物１部をす７タレンスルホン酸
のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン酸ソータ１
部と共に微粒化分赦し、これと高級アルコールｌ＋ｉｌ
Ｅ酸エステル８部を水ａ、 ｏ ｏ 。
のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン酸ソータ１
部と共に微粒化分赦し、これと高級アルコールｌ＋ｉｌ
Ｅ酸エステル８部を水ａ、 ｏ ｏ 。
部に均一に分１枚させて染浴をＪｌを製する。この染浴
にポリエステル加工糸織物１００部を浸漬し、１８０℃
で６０分間染色を行なった後、染色物をカセ・ｆソーダ
３部、ハイドロサル°ファイト３部、ベタイン型置性界
面活性剤８部と水ａ、ｏｏ。
にポリエステル加工糸織物１００部を浸漬し、１８０℃
で６０分間染色を行なった後、染色物をカセ・ｆソーダ
３部、ハイドロサル°ファイト３部、ベタイン型置性界
面活性剤８部と水ａ、ｏｏ。
部からなる処理液で、８５℃で１０分分間光洗浄処理を
行なった。その後、水洗、乾燥して濃度の高い鮮明な緑
青色の染色物が得られた０この染色物は、外事、射光、
水、洗濯の堅牢度に優れた性能を示した。
行なった。その後、水洗、乾燥して濃度の高い鮮明な緑
青色の染色物が得られた０この染色物は、外事、射光、
水、洗濯の堅牢度に優れた性能を示した。
実施例８
２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾールおよびｌ−ベ
ンチルー２．２．４−ｔ−リメチル−７−アセチルアミ
ノー１，２，８．４−テトラハイドロキノリンを用いて
、実施例１と同様にして、式（２）のモノアゾ化合物を
製造した。
ンチルー２．２．４−ｔ−リメチル−７−アセチルアミ
ノー１，２，８．４−テトラハイドロキノリンを用いて
、実施例１と同様にして、式（２）のモノアゾ化合物を
製造した。
１１３
収率 ６８％
実施例４
式（２）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物２部と共に微粒化分赦し、得られた
染料組成物を下記組成の捺染元糊９５部に加え、よく練
シ合わせて色糊を調製する。
のホルマリン縮合物２部と共に微粒化分赦し、得られた
染料組成物を下記組成の捺染元糊９５部に加え、よく練
シ合わせて色糊を調製する。
（捺染元糊）
垣素酸ソーダ ０．６部
酒 石 酸 ０．４部計
１００ 部この色糊をポリ
エステル加］二糸織物に印捺し、乾燥後、高圧スチーマ
−（温度１８０〜１８５℃、ゲージ圧３〜４１）にて８
０分間スチーミ／グ自だ。この後、水洗、乾燥して、実
施例２と同様にして還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥
して、濃度の高い鮮明な緑青色の染色物が得られた。こ
の染色物は、昇酢、射光、水、洗濯の堅牢度に優れた性
能を示した。
１００ 部この色糊をポリ
エステル加］二糸織物に印捺し、乾燥後、高圧スチーマ
−（温度１８０〜１８５℃、ゲージ圧３〜４１）にて８
０分間スチーミ／グ自だ。この後、水洗、乾燥して、実
施例２と同様にして還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥
して、濃度の高い鮮明な緑青色の染色物が得られた。こ
の染色物は、昇酢、射光、水、洗濯の堅牢度に優れた性
能を示した。
以下、実施例１と同様にして表１のモノアゾ化合物を合
成し、各々、実施例２と同様にして染色を行ない表１に
示される結果を得た。
成し、各々、実施例２と同様にして染色を行ない表１に
示される結果を得た。
表中、色相はポリエステル繊維上の色相金子す０
Claims (2)
- （１） 一般式（月 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、二１・日系、低級アルコキシ糸、低級アルキルスルホ
ニル基、またはシアノ基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基１
だはアルキルスル小ニルアミノ基＋ｔ１．１１２ 、
Ｉｔ３ 、１１．４は各々独立に水素原子またけアルキ
ル基、几５ は水素原子、アルキル基、置換アルキル基
、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基また
はフェニル基を表わす。）８゜ で示されるモノアゾ化合物。 - （２） 一般式（月 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、二ｌ・日系、低級アルコキシ基、低級アルギルスルホ
ニル基、捷たはシアノ基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基ま
たはアルキルスルホニルアミ〕基、川、ＩＬ２． Ｉｔ
３． ｎ、 は各々独立に水素原子またはアルギル基
、Ｒ５は水素原子、アＰレギル基、置換アルキル基、ア
ルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基−まだは
フェニル基を表わす。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成繊維類
の染色または捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13411382A JPS5924755A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13411382A JPS5924755A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5924755A true JPS5924755A (ja) | 1984-02-08 |
| JPH042625B2 JPH042625B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=15120759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13411382A Granted JPS5924755A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5924755A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6239661A (ja) * | 1985-08-12 | 1987-02-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
| JPS63172095U (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-09 | ||
| CN105820596A (zh) * | 2016-04-22 | 2016-08-03 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种四氢喹啉类染料、油墨和电润湿显示器 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51100127A (ja) * | 1975-01-23 | 1976-09-03 | Eastman Kodak Co | Bunsansenryoazokagobutsuoyobisorenyorisenshokusaretagoseiseni |
-
1982
- 1982-07-30 JP JP13411382A patent/JPS5924755A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51100127A (ja) * | 1975-01-23 | 1976-09-03 | Eastman Kodak Co | Bunsansenryoazokagobutsuoyobisorenyorisenshokusaretagoseiseni |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS63172095U (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-09 | ||
| CN105820596A (zh) * | 2016-04-22 | 2016-08-03 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种四氢喹啉类染料、油墨和电润湿显示器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH042625B2 (ja) | 1992-01-20 |
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