JPH0134265B2 - - Google Patents
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- JPH0134265B2 JPH0134265B2 JP10105181A JP10105181A JPH0134265B2 JP H0134265 B2 JPH0134265 B2 JP H0134265B2 JP 10105181 A JP10105181 A JP 10105181A JP 10105181 A JP10105181 A JP 10105181A JP H0134265 B2 JPH0134265 B2 JP H0134265B2
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Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な紫色から青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光
堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅牢度、また、染色時
の温度安定性およびPH安定性にすぐれたモノアゾ
染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は、
下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、またはメチル
基を表わし、R1およびR2は水素原子、低級アル
キル基、塩素原子、臭素原子又はフエニル基で置
換されていてもよい低級アルケニル基、低級アル
コキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
コキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
コキシ低級アルコキシ低級アルキル基、低級アル
キルカルボニルオキシ低級アルキル基、クロロ低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基、ベ
ンゾイルオキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基、クロロ低級アルコキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基、アリルオキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低
級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基、
フエノキシ低級アルコキシカルボニルオキシ低級
アルキル基またはベンゾイルオキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基を表わす。で示される新規な
水不溶性のモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕においてR1およびR2で表わ
される低級アルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、塩
素原子、臭素原子又はフエニル基で置換されてい
てもよい低級アルケニル基としては、アリル基、
２−メチルアルキル基、２−クロロアリル基、２
−ブロモアリル基、クロチル基、３−フエニルア
リル基等が挙げられ、低級アルコキシ低級アルキ
ル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、、ブトキシエチル基、
メトキシブチル基等が挙げられ、低級アルコキシ
低級アルコキシ低級アルキル基としては、メトキ
シエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル
基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエト
キシエチル基等が挙げられ、低級アルコキシ低級
アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基として
はメトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシ
エトキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシ
エトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエ
チル基等が挙げられ、低級アルキルカルボニルオ
キシ低級アルキル基としてはアセチルオキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエチル基等が挙げら
れ、クロロ低級アルキルカルボニルオキシ低級ア
ルキル基としてはクロロアセチルオキシエチル
基、クロロプロピオニルオキシエチル基等が挙げ
られ、ベンゾイルオキシ低級アルキル基としては
ベンゾイルオキシエチル基等が挙げられ、ヒドロ
オキシ低級アルキル基としてはヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられ、低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基としてはメト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキシ
カルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、エトキシカルボニルプロピル基等が挙げら
れ、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基としてはメトキシエトキシカルボニ
ルプロピル基、メトキシエトキシカルボニルエチ
ル基等が挙げられ、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基としてはメトキシカルボニルオキシ
エチル基、エトキシカルボニルオキシエチル基等
が挙げられ、クロロ低アルコキシカルボニルオキ
シ低級アルキル基としては２−クロロエチルオキ
シカルボニルオキシエチル基等が挙げられ、アリ
ルオキシカルボニルオキシ低級アルキル基として
はアリルオキシカルボニルオキシエチル基等が、
低級アルコキシ低級アルコキシカルボニルオキシ
低級アルキル基としてはメトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基等が、フエノキシ低級アルコ
キシカルボニルオキシ低級アルキル基としてはフ
エノキシエトキシカルボニルオキシエチル基等
が、ベンジルオキシカルボニルオキシ低級アルキ
ル基としてはベンジルオキシカルボニルオキシエ
チル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
たとえば、下記式〔〕 で示される２−アミノ−５−ニトロチエノチアゾ
ールのジアゾニウム塩を下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、R1およびR2は前示一般式〔〕に
おけると同一の意義を有する。） で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料として併用してもよく、このうち前示
一般式〔〕で示される染料相互の配合により染
色性の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデビド縮合物１ｇおよび高級アルコール
硫酸エステル２ｇを含む３に分散させて染色浴
を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100
ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピ
ング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な
赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ２−アミノ−５−ニトロチエノチアゾール20.1
ｇを０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ナトリウ
ム7.6ｇを95％硫酸50mlに溶解して調製）、酢酸
300mlおよびプロピオン酸50mlの混合物中に徐々
に加え、同温度で30分撹拌してジアゾ液を調製し
た。 Ｎ−エチル−Ｎ−アセトキシエチル−ｍ−トル
イジン20.7ｇをメタノール400mlに溶解し、氷350
ｇを水300mlに添加した。これに前記ジアゾ液を
加え、０〜５℃で１時間撹拌し、析出した染料を
濾取後、水洗して乾燥した。本品のλmax（アセ
トン）は595nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデビド縮合物1.5ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル１ｇを含む水３に分散させ、こ
れにメチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを加えて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例に使用した染料はカツプリング成分と
して、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイゾンを使用
し、実施例１に準じて製造したものである。本品
のλmax（アセトン）は610nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを用いて実施例１に記載し
た方法より染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料はカツプリング成分と
してＮ，Ｎ−ジアリル−ｍ−トルイゾンを使用
し、実施例１に準じて製造したものである。本品
のλmax（アセトン）は595nｍであつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な紫色から青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光
堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅牢度、また、染色時
の温度安定性およびPH安定性にすぐれたモノアゾ
染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は、
下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、またはメチル
基を表わし、R1およびR2は水素原子、低級アル
キル基、塩素原子、臭素原子又はフエニル基で置
換されていてもよい低級アルケニル基、低級アル
コキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
コキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
コキシ低級アルコキシ低級アルキル基、低級アル
キルカルボニルオキシ低級アルキル基、クロロ低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基、ベ
ンゾイルオキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基、クロロ低級アルコキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基、アリルオキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低
級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基、
フエノキシ低級アルコキシカルボニルオキシ低級
アルキル基またはベンゾイルオキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基を表わす。で示される新規な
水不溶性のモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕においてR1およびR2で表わ
される低級アルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、塩
素原子、臭素原子又はフエニル基で置換されてい
てもよい低級アルケニル基としては、アリル基、
２−メチルアルキル基、２−クロロアリル基、２
−ブロモアリル基、クロチル基、３−フエニルア
リル基等が挙げられ、低級アルコキシ低級アルキ
ル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、、ブトキシエチル基、
メトキシブチル基等が挙げられ、低級アルコキシ
低級アルコキシ低級アルキル基としては、メトキ
シエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル
基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエト
キシエチル基等が挙げられ、低級アルコキシ低級
アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基として
はメトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシ
エトキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシ
エトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエ
チル基等が挙げられ、低級アルキルカルボニルオ
キシ低級アルキル基としてはアセチルオキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエチル基等が挙げら
れ、クロロ低級アルキルカルボニルオキシ低級ア
ルキル基としてはクロロアセチルオキシエチル
基、クロロプロピオニルオキシエチル基等が挙げ
られ、ベンゾイルオキシ低級アルキル基としては
ベンゾイルオキシエチル基等が挙げられ、ヒドロ
オキシ低級アルキル基としてはヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられ、低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基としてはメト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキシ
カルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、エトキシカルボニルプロピル基等が挙げら
れ、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基としてはメトキシエトキシカルボニ
ルプロピル基、メトキシエトキシカルボニルエチ
ル基等が挙げられ、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基としてはメトキシカルボニルオキシ
エチル基、エトキシカルボニルオキシエチル基等
が挙げられ、クロロ低アルコキシカルボニルオキ
シ低級アルキル基としては２−クロロエチルオキ
シカルボニルオキシエチル基等が挙げられ、アリ
ルオキシカルボニルオキシ低級アルキル基として
はアリルオキシカルボニルオキシエチル基等が、
低級アルコキシ低級アルコキシカルボニルオキシ
低級アルキル基としてはメトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基等が、フエノキシ低級アルコ
キシカルボニルオキシ低級アルキル基としてはフ
エノキシエトキシカルボニルオキシエチル基等
が、ベンジルオキシカルボニルオキシ低級アルキ
ル基としてはベンジルオキシカルボニルオキシエ
チル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
たとえば、下記式〔〕 で示される２−アミノ−５−ニトロチエノチアゾ
ールのジアゾニウム塩を下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、R1およびR2は前示一般式〔〕に
おけると同一の意義を有する。） で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料として併用してもよく、このうち前示
一般式〔〕で示される染料相互の配合により染
色性の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデビド縮合物１ｇおよび高級アルコール
硫酸エステル２ｇを含む３に分散させて染色浴
を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100
ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピ
ング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な
赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ２−アミノ−５−ニトロチエノチアゾール20.1
ｇを０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ナトリウ
ム7.6ｇを95％硫酸50mlに溶解して調製）、酢酸
300mlおよびプロピオン酸50mlの混合物中に徐々
に加え、同温度で30分撹拌してジアゾ液を調製し
た。 Ｎ−エチル−Ｎ−アセトキシエチル−ｍ−トル
イジン20.7ｇをメタノール400mlに溶解し、氷350
ｇを水300mlに添加した。これに前記ジアゾ液を
加え、０〜５℃で１時間撹拌し、析出した染料を
濾取後、水洗して乾燥した。本品のλmax（アセ
トン）は595nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデビド縮合物1.5ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル１ｇを含む水３に分散させ、こ
れにメチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを加えて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例に使用した染料はカツプリング成分と
して、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイゾンを使用
し、実施例１に準じて製造したものである。本品
のλmax（アセトン）は610nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを用いて実施例１に記載し
た方法より染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料はカツプリング成分と
してＮ，Ｎ−ジアリル−ｍ−トルイゾンを使用
し、実施例１に準じて製造したものである。本品
のλmax（アセトン）は595nｍであつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはメチル基
を表わし、R1およびR2は水素原子、低級アルキ
ル基；塩素原子、臭素原子又はフエニル基で置換
されていてもよい低級アルケニル基、低級アルコ
キシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコ
キシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコ
キシ低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基、クロロ低級
アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基、ベン
ゾイルオキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキ
ル基、低紙アルコキシ低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ低級アルキル基、クロロ低級アルコキシカルボ
ニルオキシ低級アルキル基、アリルオキシカルボ
ニルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級
アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基、フ
エノキシ低級アルコキシカルボニルオキシ低級ア
ルキル基またはベンジルオキシカルボニルオキシ
低級アルキル基を表わす。） で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10105181A JPS582351A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10105181A JPS582351A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582351A JPS582351A (ja) | 1983-01-07 |
| JPH0134265B2 true JPH0134265B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=14290315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10105181A Granted JPS582351A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582351A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59204659A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-11-20 | Casio Comput Co Ltd | 液晶用二色性染料 |
| DE3622136A1 (de) * | 1986-07-02 | 1988-01-07 | Basf Ag | Thienothiophenfarbstoffe |
| JPS6243464A (ja) * | 1986-08-01 | 1987-02-25 | Casio Comput Co Ltd | チエノチアゾ−ル系アゾ化合物 |
| US5186865A (en) * | 1989-12-26 | 1993-02-16 | Allied-Signal Inc. | Electro-optical materials and light modulator devices containing same |
| WO2010054441A1 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Nva Ip Holdings Pty Ltd | Nanopigments |
-
1981
- 1981-06-29 JP JP10105181A patent/JPS582351A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS582351A (ja) | 1983-01-07 |
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