JPS6090219A - 熱硬化性樹脂の製造法 - Google Patents
熱硬化性樹脂の製造法Info
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- JPS6090219A JPS6090219A JP58198121A JP19812183A JPS6090219A JP S6090219 A JPS6090219 A JP S6090219A JP 58198121 A JP58198121 A JP 58198121A JP 19812183 A JP19812183 A JP 19812183A JP S6090219 A JPS6090219 A JP S6090219A
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- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/303—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups H01B3/38 or H01B3/302
- H01B3/305—Polyamides or polyesteramides
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な熱硬化性樹脂の！Ｐ、ｌ！進法に関す
る。
る。
ジカルボン酸とビス（２−オキザブリン）化合物とを＃
１ぼ等モｓ’ｍ、の割合で混合し、加熱すると腺状のポ
リエステルアミドが得られることはすでに知られたこと
である。
１ぼ等モｓ’ｍ、の割合で混合し、加熱すると腺状のポ
リエステルアミドが得られることはすでに知られたこと
である。
しかし、ビス（２−オキサゾリン）化合物を原料とした
熱硬化性樹脂は今までのところ全く知られていない。
熱硬化性樹脂は今までのところ全く知られていない。
本発明者らは、ビス（２−オキサゾリン）化合物を用い
て熱硬化性樹脂を製造する方法について鋭意研究した結
果、スルホンアミドまたはその誘導体、酸イミド、芳香
族オキシ酸およびビスフェノールスルホン化合物からな
る群から選ばれた少なくトモ一種とビス（２−オキサゾ
リン）化合物とを加熱反応させると容易に熱硬化性樹脂
が得られ、しかもこの熱硬化性樹脂はＨｕｒｔ ”性と
吸水性の点で特にすぐれていることを知見し、これらの
知見にもとづき本発明を完成するに至った。
て熱硬化性樹脂を製造する方法について鋭意研究した結
果、スルホンアミドまたはその誘導体、酸イミド、芳香
族オキシ酸およびビスフェノールスルホン化合物からな
る群から選ばれた少なくトモ一種とビス（２−オキサゾ
リン）化合物とを加熱反応させると容易に熱硬化性樹脂
が得られ、しかもこの熱硬化性樹脂はＨｕｒｔ ”性と
吸水性の点で特にすぐれていることを知見し、これらの
知見にもとづき本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、スルホンアミドまたはその誘導体
、酸イミド、芳香族オキシ酸およびビスフェノールスル
ホン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種とビ
ス（２−オキサゾリン）化合物とを加熱反応させること
を特徴とする熱硬化性樹脂の製造法である。
、酸イミド、芳香族オキシ酸およびビスフェノールスル
ホン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種とビ
ス（２−オキサゾリン）化合物とを加熱反応させること
を特徴とする熱硬化性樹脂の製造法である。
本発明に用いられるスルホンアミドとは、一般式Ｒ３０
２ＮＨ２（式中、Ｒ線アμギμ基、アリーμ基を示す）
で表わされるもので、具体的には、たとえばメタンスル
ホン酸アミドなどの脂肪族スルホン酸アミド、たとえば
ベンゼンスルホン酸アミＦ、Ｏ−）μエンスルホン酸ア
ミド、ｐ−）Ａ／エンスμホン酸アミド、ナフタリン−
ａ−スルホン酸アミド、ナフタリン−β−スμホン酸ア
ミドなどの芳香族スルホン酸アミドなどがあげられる。
２ＮＨ２（式中、Ｒ線アμギμ基、アリーμ基を示す）
で表わされるもので、具体的には、たとえばメタンスル
ホン酸アミドなどの脂肪族スルホン酸アミド、たとえば
ベンゼンスルホン酸アミＦ、Ｏ−）μエンスルホン酸ア
ミド、ｐ−）Ａ／エンスμホン酸アミド、ナフタリン−
ａ−スルホン酸アミド、ナフタリン−β−スμホン酸ア
ミドなどの芳香族スルホン酸アミドなどがあげられる。
上記スルホンアミドの誘導体としては、たとえば〇−ト
ルエンスルホン酸アミドを酸化し、環化させたサッカリ
ンなどがあげられる。
ルエンスルホン酸アミドを酸化し、環化させたサッカリ
ンなどがあげられる。
本発明に用いられる酸イミドとしては、たとえばジアセ
トアミドなどの開鎖状の酸イミド、たとえばスクシンイ
ミド、グルりμイミド、パラバン酸、ヒダントイン、ジ
メチルヒダントイン、イソシアヌ）Ｖ酸、フタルイミド
、マレインイミドなどの環状の酸イミドがあげられる。
トアミドなどの開鎖状の酸イミド、たとえばスクシンイ
ミド、グルりμイミド、パラバン酸、ヒダントイン、ジ
メチルヒダントイン、イソシアヌ）Ｖ酸、フタルイミド
、マレインイミドなどの環状の酸イミドがあげられる。
特に環状の酸イミドが好ましい。
本発明に用いられる芳香族オキシ酸としては、たとえば
サリチｌＶ酸、メターオキシ安息香酸、バラオキシ安息
香酸、オルトクレソチン酸、没食子酸、マンデμ酸、ト
ロバ酸などのベンゼン核に力μボキシμ基と水酸基とを
有するもの、α−オキシナフトエ酸、β−オキシナフト
エ酸などのナフタレン核にカルボキシμ基と水酸基とを
有するものがあげられる。
サリチｌＶ酸、メターオキシ安息香酸、バラオキシ安息
香酸、オルトクレソチン酸、没食子酸、マンデμ酸、ト
ロバ酸などのベンゼン核に力μボキシμ基と水酸基とを
有するもの、α−オキシナフトエ酸、β−オキシナフト
エ酸などのナフタレン核にカルボキシμ基と水酸基とを
有するものがあげられる。
示されるビスフェノ−／ｌ／Ｓ、水酸基がベンゼン核の
メタの位置に付いたものなどがあげられる。上記の２つ
のベンゼン核は、たとえばハロゲンなどで置換されてい
てもよく、その具体例としてはテトラブロモビスフエノ
ー／１．ｓなどがあケラレル。
メタの位置に付いたものなどがあげられる。上記の２つ
のベンゼン核は、たとえばハロゲンなどで置換されてい
てもよく、その具体例としてはテトラブロモビスフエノ
ー／１．ｓなどがあケラレル。
前述のスルホンアミドまたはその誘導体、酸イミド、芳
香族オキシ酸あるいはビスフェノ−〜スルホン化合物は
一種または二種以上用いてもよい。
香族オキシ酸あるいはビスフェノ−〜スルホン化合物は
一種または二種以上用いてもよい。
スルホンアミドまたはその誘導体、酸イミド。
芳香族オキシ酸あるいはビスフェノールスルホン化合物
の使用量は、後述するビス（２−オキサゾリン）化合物
ｌ七μに対して約２七ｐ以下、好ましくは約１〜０．２
モル程□度である。
の使用量は、後述するビス（２−オキサゾリン）化合物
ｌ七μに対して約２七ｐ以下、好ましくは約１〜０．２
モル程□度である。
本発明では上記のもの以外に、たとえばジカルボン酸な
どを併用してもよい。ジカルボン酸を併用することによ
プ樹脂の機械強度たとえば曲げ、引張シ、衝撃強度など
の点ですぐれたものが得られるので特に好ましい。
どを併用してもよい。ジカルボン酸を併用することによ
プ樹脂の機械強度たとえば曲げ、引張シ、衝撃強度など
の点ですぐれたものが得られるので特に好ましい。
本発明に用いられるジカルボン酸としては、マロン酸、
コハク酸、アジピン酸、ピメメリン酸。
コハク酸、アジピン酸、ピメメリン酸。
スペリン酸、アゼ→イン酸、セバシン酸、ドデヵンニ酸
、ダイマー酸、エイコサンニ酸などの脂肪族ジカルボン
酸、たとえば、フタ／Ｌ’酸、イソフタ／Ｌ／ｌ！１２
．テレフタ）ｖｆｌ ｅナフタレンジカルボン酸。
、ダイマー酸、エイコサンニ酸などの脂肪族ジカルボン
酸、たとえば、フタ／Ｌ’酸、イソフタ／Ｌ／ｌ！１２
．テレフタ）ｖｆｌ ｅナフタレンジカルボン酸。
ジフエニルスρホンジカルボン酸、ジフェニルメタンシ
カμボン酸などの芳香族ジカルボン酸などがあげられる
。
カμボン酸などの芳香族ジカルボン酸などがあげられる
。
これらは二種以上混合して用いてもよい。
ジカルボン酸の使用量は、約５〜９５モ／Ｌ／＊程度で
ある。
ある。
本発明に用いられるビス（２−オキサゾリン）化合物と
しては、たとえば１．２−ビス（２−オキサシリ＝ｔｖ
−２）ｘタン＋ ｌ ｓ ４−ビス（２−オキサジノニ
ＩＶ−２）ブタン、１．６−ビス（２−オキサジノニ／
ｌ／−２）ヘキサン、ｌ、８−ビス（２−オキサゾリニ
ル−２）オクタン、１．４−ビス（２−オキサジノニ／
ｌ／−２）Ｖクロヘキサンなどのアルキ／Ｌ’鎖にオキ
サゾリン環が結合した化合物、たとえば１．２−ビス（
２−オキサジノニ１ｖ−２）ベンゼン、１．３−ビス（
２−オキサジノニｔｖ−２）ベンゼン、１．４−ビス（
２−オキサシリ＝／ｌ／−２）ベンゼン、 ５ 、５’
−ジメグール−２、ｚ−ビス（２−オキサゾリニル−２
）ベンゼン、 ４ 、４ 、４’ 、イーテトラメチ／
ｌ／−２，グービス（２−オキサジノニ１ｖ−２）ベン
ゼン、１．２−ビ、Ｘ（５−メチ／Ｉ’−２−オキサシ
リ＝／ｌ／−２）ベンゼン、１．３−ビス（５−メチ／
Ｉ／−２−オキサジノニ１ｖ−ｚ）ベンゼン、ｌ、４−
ビス（５−メチＩｖ−２−オキザゾリニｙｖ−２）ベン
ゼンなどの芳香核に２個のオキサゾリン環が結合したも
のおよび２．／−ビス（２−オキサゾリン）、２゜２−
ビス（４−メチ）ｖ−２−オキサゾリン）、２、ｌ−ビ
ス（５−メチ／ｌ／−２−オキサゾリン）などがあげら
れる。これらは二種以上混合して用いてもよい。
しては、たとえば１．２−ビス（２−オキサシリ＝ｔｖ
−２）ｘタン＋ ｌ ｓ ４−ビス（２−オキサジノニ
ＩＶ−２）ブタン、１．６−ビス（２−オキサジノニ／
ｌ／−２）ヘキサン、ｌ、８−ビス（２−オキサゾリニ
ル−２）オクタン、１．４−ビス（２−オキサジノニ／
ｌ／−２）Ｖクロヘキサンなどのアルキ／Ｌ’鎖にオキ
サゾリン環が結合した化合物、たとえば１．２−ビス（
２−オキサジノニ１ｖ−２）ベンゼン、１．３−ビス（
２−オキサジノニｔｖ−２）ベンゼン、１．４−ビス（
２−オキサシリ＝／ｌ／−２）ベンゼン、 ５ 、５’
−ジメグール−２、ｚ−ビス（２−オキサゾリニル−２
）ベンゼン、 ４ 、４ 、４’ 、イーテトラメチ／
ｌ／−２，グービス（２−オキサジノニ１ｖ−２）ベン
ゼン、１．２−ビ、Ｘ（５−メチ／Ｉ’−２−オキサシ
リ＝／ｌ／−２）ベンゼン、１．３−ビス（５−メチ／
Ｉ／−２−オキサジノニ１ｖ−ｚ）ベンゼン、ｌ、４−
ビス（５−メチＩｖ−２−オキザゾリニｙｖ−２）ベン
ゼンなどの芳香核に２個のオキサゾリン環が結合したも
のおよび２．／−ビス（２−オキサゾリン）、２゜２−
ビス（４−メチ）ｖ−２−オキサゾリン）、２、ｌ−ビ
ス（５−メチ／ｌ／−２−オキサゾリン）などがあげら
れる。これらは二種以上混合して用いてもよい。
本発明では、前述のスルホンアミドもしくはその誘導体
、酸イミド、芳香族オキシ酸およびビスフェノ−ｐスル
ホン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種とビ
ス（２−オキサゾリン）化合物とを均一に溶解し、か１
熱反応させることによシ熱硬化性樹脂が得られるが、後
述の触媒を用いると反応時間を短くしたり、反応温度を
下げることができるので好ましい。
、酸イミド、芳香族オキシ酸およびビスフェノ−ｐスル
ホン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種とビ
ス（２−オキサゾリン）化合物とを均一に溶解し、か１
熱反応させることによシ熱硬化性樹脂が得られるが、後
述の触媒を用いると反応時間を短くしたり、反応温度を
下げることができるので好ましい。
ビス（２−オキサゾリン）化合物とそのほかの原料とは
、最初から混合しておいて加熱＃融してもよいし、それ
ぞれを加熱溶融し、しかる後、混合してもよい。触媒は
加熱前に加えてもよいし、融解途中または融解後でも随
時加えてもよい。
、最初から混合しておいて加熱＃融してもよいし、それ
ぞれを加熱溶融し、しかる後、混合してもよい。触媒は
加熱前に加えてもよいし、融解途中または融解後でも随
時加えてもよい。
触媒としては、たとえば亜すン酸エステ／Ｌ’類。
有機ホスホン酸エステル頬、無機塩類などの電子試薬あ
るいはオキサゾリン環開環重合触媒などがあけられる。
るいはオキサゾリン環開環重合触媒などがあけられる。
亜リン酸エステルとしては、たとえば亜リン酸トリフェ
ニル、亜リン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸ト
リエチル、亜すン峻トリーｎ−ブチｐ、亜リン酸トリス
（２−エチルへキシ／’）１亜リン酸トリステアリμ９
Ｍリン酸ジフエニμモノデシル、テトラフェニルジプロ
ピレングリコ−μジホスファイト、テトラフェニルテト
ラ（トリデシ／Ｌ／）ペンタエリスリトールテトラホス
ファイト、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸４ 、４’−
プチリデンビヌ（３−メチ／ｌ／−６−ｔ−ブチμフェ
ニル−シー）リデンル）、ビスフェノールＡ ペンタエ
リスリトールホスファイト、亜すン酸水素ジフェニμな
どがあげられる。これらは二種以上用いてもよい。上記
のなかでフェルレート基あるいは置換フェルレート基を
含む亜リン酸エステルが好ましい。
ニル、亜リン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸ト
リエチル、亜すン峻トリーｎ−ブチｐ、亜リン酸トリス
（２−エチルへキシ／’）１亜リン酸トリステアリμ９
Ｍリン酸ジフエニμモノデシル、テトラフェニルジプロ
ピレングリコ−μジホスファイト、テトラフェニルテト
ラ（トリデシ／Ｌ／）ペンタエリスリトールテトラホス
ファイト、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸４ 、４’−
プチリデンビヌ（３−メチ／ｌ／−６−ｔ−ブチμフェ
ニル−シー）リデンル）、ビスフェノールＡ ペンタエ
リスリトールホスファイト、亜すン酸水素ジフェニμな
どがあげられる。これらは二種以上用いてもよい。上記
のなかでフェルレート基あるいは置換フェルレート基を
含む亜リン酸エステルが好ましい。
有機ホスホン酸エステルとしては、たとえばフェニルホ
スホン酸シフエニｐ、β−クロロエチルホスホン酸ジ（
β−クロロエチ、１１／） 、 ４ 、４’−ビフェニ
レンジホスホン酸テトラキス（２，４−！／−ｔ−プチ
ルフエニ／Ｉ／）などの脂肪族または芳香族ホスホン酸
のエステμがあげられる。
スホン酸シフエニｐ、β−クロロエチルホスホン酸ジ（
β−クロロエチ、１１／） 、 ４ 、４’−ビフェニ
レンジホスホン酸テトラキス（２，４−！／−ｔ−プチ
ルフエニ／Ｉ／）などの脂肪族または芳香族ホスホン酸
のエステμがあげられる。
無機１類としては、系に溶解する各種塩類が有効である
。結晶水は持っていない方がよい。たとえば、リチウム
、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、力ｐシウム、
チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、マンガン
、鉄、コバルト、ニッケｙｖ、＠、亜鉛、カドミウム、
アルミニウム。
。結晶水は持っていない方がよい。たとえば、リチウム
、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、力ｐシウム、
チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、マンガン
、鉄、コバルト、ニッケｙｖ、＠、亜鉛、カドミウム、
アルミニウム。
スズ、セリウム等の１〜４価の陽イオン（バナジルやシ
ルコニμ等の多原子陽イオンを含む）とたとえばハロゲ
ン、硝酸、硫酸、塩素酸等の陰イオンとの組み合わせか
らなる塩類をあげることができる。なかでも塩化第二銅
、塩化バナジウム、塩化バナジル、硝酸コバμト、塩化
亜鉛、塩化マンガン、塩化ビスマスなどがすぐれた触媒
能を示す。
ルコニμ等の多原子陽イオンを含む）とたとえばハロゲ
ン、硝酸、硫酸、塩素酸等の陰イオンとの組み合わせか
らなる塩類をあげることができる。なかでも塩化第二銅
、塩化バナジウム、塩化バナジル、硝酸コバμト、塩化
亜鉛、塩化マンガン、塩化ビスマスなどがすぐれた触媒
能を示す。
オキサジノン環開煽重合触媒としては、たとえば強酸、
スルホン酸エステル、硫酸エステルおよびハロゲン化ア
μキμなどがあげられる（例る高分子、ｖｏｌ、 ２２
．／ＦＩｌ１２５２ 、 Ｐ、 １５９−１６４ （１
９７３）、講座屯合反応論７「開環取合ＩＬＪＰ、１（
３５，化学同人（１９７３）＃照）。
スルホン酸エステル、硫酸エステルおよびハロゲン化ア
μキμなどがあげられる（例る高分子、ｖｏｌ、 ２２
．／ＦＩｌ１２５２ 、 Ｐ、 １５９−１６４ （１
９７３）、講座屯合反応論７「開環取合ＩＬＪＰ、１（
３５，化学同人（１９７３）＃照）。
強酸としては、たとえばリン酸、硫酸、硝酸などのオキ
ソ酸、たとえば塩酸、硫化水素などの水素ｎなどの拡酸
やたとえばフェニルリン酸、メタンスμホンｌ’４Ｑ
＋ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスｐホン酸、ドデ
シルベンゼンスルホン１俊、ナフタリンα−スルホン酸
、ナフタリン−β−スルホン酸、スルファ二／Ｌ／鹸、
フェニルホスホン酸などの有＋４酸があげられる。
ソ酸、たとえば塩酸、硫化水素などの水素ｎなどの拡酸
やたとえばフェニルリン酸、メタンスμホンｌ’４Ｑ
＋ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスｐホン酸、ドデ
シルベンゼンスルホン１俊、ナフタリンα−スルホン酸
、ナフタリン−β−スルホン酸、スルファ二／Ｌ／鹸、
フェニルホスホン酸などの有＋４酸があげられる。
スルホン酸エステ〜としては、たとえばパラトルエンヌ
ルホン 酸エチルなどがあげられる。
ルホン 酸エチルなどがあげられる。
ｈ４を酸エステμとしては、たとえばジメチ／ｌ／硫酸
、ジエチ／’ｆｐｌｆｉ酸などがあげられる。
、ジエチ／’ｆｐｌｆｉ酸などがあげられる。
ハロゲン化アｐキμとしては、たとえばヨウ化メチル、
塩化グチμ、臭化ブチル、目つ化ブチμ、臭化ラウリル
、臭化アリμ、臭化ベンジｐ、パラジクロロメチルベン
ゼン、４臭化エタンなどのハロゲンによって置換された
１ｐキルやこのアルキμが更に水酸基やカルボキＶ）Ｖ
基で置換された、たとえばα−臭化プロピオン酸、２，
３−ジブロモプロパノール、α−臭化酪酸などもあけら
れる。
塩化グチμ、臭化ブチル、目つ化ブチμ、臭化ラウリル
、臭化アリμ、臭化ベンジｐ、パラジクロロメチルベン
ゼン、４臭化エタンなどのハロゲンによって置換された
１ｐキルやこのアルキμが更に水酸基やカルボキＶ）Ｖ
基で置換された、たとえばα−臭化プロピオン酸、２，
３−ジブロモプロパノール、α−臭化酪酸などもあけら
れる。
上記の触媒のなかで亜すン酸エステｌｖ項およびスルホ
ン酸エステμが好ましい。
ン酸エステμが好ましい。
触媒の量は樹脂原料に対し約０．１吹飛％以上、好まし
くは約ｏ、ａＭ９ｃ％以上である。
くは約ｏ、ａＭ９ｃ％以上である。
反応温度は約１００ｔ：以上、好ましくは約１３００〜
２３０℃程度である。反応時間は反応温度、１ｌｒＪＩ
諜の種類や樹ｌ１１１原斜などにより異なるが、通常は
約１０秒〜３時間桿度である。
２３０℃程度である。反応時間は反応温度、１ｌｒＪＩ
諜の種類や樹ｌ１１１原斜などにより異なるが、通常は
約１０秒〜３時間桿度である。
本発明の方法は次のような特徴を有している。
１、用いられる原料の種類や使用量をかえることによっ
て非常に広範囲な物性を持った樹脂が得られる。特に１
１廿熱性と吸水性の点ですぐれた樹脂が得られる。
て非常に広範囲な物性を持った樹脂が得られる。特に１
１廿熱性と吸水性の点ですぐれた樹脂が得られる。
２、ヌルホンアミドまたはその誘導体、芳香族オギＶ酸
あるいはビスフェノホンスル示ン化合物をシカμボン酸
と併用すると、１１１ケ熱性１機域特性ともにすぐれた
樹脂が得られる。
あるいはビスフェノホンスル示ン化合物をシカμボン酸
と併用すると、１１１ケ熱性１機域特性ともにすぐれた
樹脂が得られる。
本発明によって得られる熱硬化性樹脂は、たとえば電気
部品のうめ込み成型、電気絶縁物、塗料などに有利に用
いることができる。
部品のうめ込み成型、電気絶縁物、塗料などに有利に用
いることができる。
つぎに実施例をあげ、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
１．３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼン３６
ｇ （＋１．１７モ／Ｉ／）、ジメチルヒダントイン
１４９ （０，１１シＶ）、トリフェニルホスファイト
１９を試験管にはかりとり２００ ｔ：の油浴につけ、
時々攪拌した。１０分後、内温は１９０℃となシ、発熱
を伴いながら１８分後２１７ｔ：でゲル化した。透明な
うすいこはく色のかたい硬化物が得られた。
ｇ （＋１．１７モ／Ｉ／）、ジメチルヒダントイン
１４９ （０，１１シＶ）、トリフェニルホスファイト
１９を試験管にはかりとり２００ ｔ：の油浴につけ、
時々攪拌した。１０分後、内温は１９０℃となシ、発熱
を伴いながら１８分後２１７ｔ：でゲル化した。透明な
うすいこはく色のかたい硬化物が得られた。
実施例２
１．３−ビス（２−オキサジノニ／Ｌ’−２）ベンゼン
ｌｓ、ｚｇ（ｏ、ｏ７モ／Ｉ／）とバラオキ７安息香酸
４．８ｆ（０，０３５モ／Ｉ／）、触媒としてパットμ
エンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸メチル、ジメ
チ／１／硫酸、ａ−ブロモプロピオン酸をそれぞれ０，
２ｆ試験管にと１５ｏｔ：油浴中で攪拌しながら加熱し
た。内温が１２０℃になった時間からゲル化するまでの
時間を測定した。
ｌｓ、ｚｇ（ｏ、ｏ７モ／Ｉ／）とバラオキ７安息香酸
４．８ｆ（０，０３５モ／Ｉ／）、触媒としてパットμ
エンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸メチル、ジメ
チ／１／硫酸、ａ−ブロモプロピオン酸をそれぞれ０，
２ｆ試験管にと１５ｏｔ：油浴中で攪拌しながら加熱し
た。内温が１２０℃になった時間からゲル化するまでの
時間を測定した。
パラトルエンスルホン酸 ２分４０％、パラトルエンス
μホン１俊メチｌｖ ２分、ジメチ／Ｌ／硫Ｍ１分３５
秒、ａ−グロモプロピオン酸 ３分４０秒実施例３ １．３−ビス（２−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン
１５．３１Ｆ（０，０７％Ｊし）とスクシンイミド４．
７９ （０，Ｏｒ ｊ＋ｖ） 、触媒としてパラトルエ
ンスルホン酸、パラトルエンスρホン酸メチル、ジメチ
ル硫酸をそれぞれ０．２ｇ試験管にとシ１５０Ｃ油浴中
で攪拌しながら加熱した。内温が１２（ｌになった時間
からゲル化するまでの時間を測定した。
μホン１俊メチｌｖ ２分、ジメチ／Ｌ／硫Ｍ１分３５
秒、ａ−グロモプロピオン酸 ３分４０秒実施例３ １．３−ビス（２−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン
１５．３１Ｆ（０，０７％Ｊし）とスクシンイミド４．
７９ （０，Ｏｒ ｊ＋ｖ） 、触媒としてパラトルエ
ンスルホン酸、パラトルエンスρホン酸メチル、ジメチ
ル硫酸をそれぞれ０．２ｇ試験管にとシ１５０Ｃ油浴中
で攪拌しながら加熱した。内温が１２（ｌになった時間
からゲル化するまでの時間を測定した。
パラトルエンスルホン酸 ４分４０秒、パヲト〃エンス
μホン酸メチ／Ｉ／２分５５秒、ジメチル硫酸 １分４
５秒 実施例４ １．３−ビス（２−オキサジノニ１ｖ−２）ベンゼン３
７．５９ （０，１７モ／Ｌ／）と４．イージヒドロキ
シジフェニルスルホ７１２．５１Ｆ（０，０５モｌＬ／
）をビーカーにはかシ取ｆｉ、１８０℃油浴中に均一に
融解させる。樹脂液が１５０℃になった時、パラ）μエ
ンスルホン酸、ジメチμ硫酸、α−ブロモプロピオン酸
それぞれ０．５ｇを加えゲル化時間を測定した。
μホン酸メチ／Ｉ／２分５５秒、ジメチル硫酸 １分４
５秒 実施例４ １．３−ビス（２−オキサジノニ１ｖ−２）ベンゼン３
７．５９ （０，１７モ／Ｌ／）と４．イージヒドロキ
シジフェニルスルホ７１２．５１Ｆ（０，０５モｌＬ／
）をビーカーにはかシ取ｆｉ、１８０℃油浴中に均一に
融解させる。樹脂液が１５０℃になった時、パラ）μエ
ンスルホン酸、ジメチμ硫酸、α−ブロモプロピオン酸
それぞれ０．５ｇを加えゲル化時間を測定した。
パラトルエンスルホン酸 ３５秒、ジメチｌ’ＷｉＭ２
５秒、ａ−グロモブロピオン酸 １分４５秒実施例５ サリチ／Ｉ’酸、パフオキシ安息香酸、β−オキシナフ
トエ酸それぞれ１モルに対して１．３−ビス（２−オキ
サジノニｔｖ−２）ベンゼン２七μとなる組成比の混合
粉末１０ｇと０．２ｇのトリフェニルホスファイトを試
験管にはかシとシ、１Ｂ（１油浴中に静置した。内温が
１５０ｔになった後、それぞれは５分３０秒、１７分、
５分後にゲμ化し、こはく色の透明でかたい硬化物が得
られた。
５秒、ａ−グロモブロピオン酸 １分４５秒実施例５ サリチ／Ｉ’酸、パフオキシ安息香酸、β−オキシナフ
トエ酸それぞれ１モルに対して１．３−ビス（２−オキ
サジノニｔｖ−２）ベンゼン２七μとなる組成比の混合
粉末１０ｇと０．２ｇのトリフェニルホスファイトを試
験管にはかシとシ、１Ｂ（１油浴中に静置した。内温が
１５０ｔになった後、それぞれは５分３０秒、１７分、
５分後にゲμ化し、こはく色の透明でかたい硬化物が得
られた。
実施例６
１．３−ビス（２−オキサジノニ１−２）ベンゼン１３
（１（０，６モ／ｌ／）、フタルイミド４４ｇ（０，３
モ／Ｉ／）およびトリフェニルホスファイト３．５ｇを
混合し、１８５℃に加？躾溶解し、あらかじめ２１５ｕ
に保たれた型（空間部３０ｃｍＸ１３（：ｍ Ｘ ０．
３ｃｍ ）に流しこんだ後、２１５℃で１時間硬化させ
た。こうして得られた３闘の硬化板を用いて物性を測定
し、次の値を得た。
（１（０，６モ／ｌ／）、フタルイミド４４ｇ（０，３
モ／Ｉ／）およびトリフェニルホスファイト３．５ｇを
混合し、１８５℃に加？躾溶解し、あらかじめ２１５ｕ
に保たれた型（空間部３０ｃｍＸ１３（：ｍ Ｘ ０．
３ｃｍ ）に流しこんだ後、２１５℃で１時間硬化させ
た。こうして得られた３闘の硬化板を用いて物性を測定
し、次の値を得た。
熱変形温度（荷重１８．６７ｃ！７）１８３℃、吸水率
（２３℃の水中２４時間漫１ｆｆ） ０．３％、電気特
性：体積抵抗率３．４Ｘ１０１６［ｋｍ、誘電率（１０
６Ｈｚ）３．３６；誘電正’ｈ２（１０６Ｈｚ）０．９
４ 、絶縁破壊強さ１６ＫＶ／鮒 実施例７ １ 、３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼン６
５９（０，３モ／ｌ／）、１．４−ビス（２−オキサジ
ノニ／Ｌ／−２）ベンゼン６！Ｍ（０，３モ／Ｌ／）、
フタルイミド２９９Ｃ０，２モｌｖ）およびトリフェニ
ルホスファイト２．４ｇを混合し、１８０Ｃに加温して
溶解した。あらかじめ２１５℃に加熱しておいた金型（
スペース３ＩＩＩＩ１１）に流し込んだ後、２１５℃で
１時間硬化させた。こうして得られた３＋ｎｍの硬化板
を用いて物性を測定し次の値を得た。
（２３℃の水中２４時間漫１ｆｆ） ０．３％、電気特
性：体積抵抗率３．４Ｘ１０１６［ｋｍ、誘電率（１０
６Ｈｚ）３．３６；誘電正’ｈ２（１０６Ｈｚ）０．９
４ 、絶縁破壊強さ１６ＫＶ／鮒 実施例７ １ 、３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼン６
５９（０，３モ／ｌ／）、１．４−ビス（２−オキサジ
ノニ／Ｌ／−２）ベンゼン６！Ｍ（０，３モ／Ｌ／）、
フタルイミド２９９Ｃ０，２モｌｖ）およびトリフェニ
ルホスファイト２．４ｇを混合し、１８０Ｃに加温して
溶解した。あらかじめ２１５℃に加熱しておいた金型（
スペース３ＩＩＩＩ１１）に流し込んだ後、２１５℃で
１時間硬化させた。こうして得られた３＋ｎｍの硬化板
を用いて物性を測定し次の値を得た。
盛夏形温度（１８，６＃） １７９℃、吸水率０．３４
％ 実施例８ １．３−ビス（２−オキサジノニｔｖ−２）ベンゼン１
３０ｇ（０，６モ／Ｉ／）、フタルイミドｉ ５ ｅ（
０，１モル）、イソフタル酸１７ ｆ （０，１モ／Ｉ
／）菱よびトリフェニルホスファイト１，６ｇを１６０
℃に加温して溶解する。ろらかじめ２００ ｔ：：に加
熱しておいた型に流しこんだ後、２０（ｌで３０分硬化
させた。得られた硬化板を用いて物性を／Ｊｌｌ定し、
次の値ｆｉ−得た。
％ 実施例８ １．３−ビス（２−オキサジノニｔｖ−２）ベンゼン１
３０ｇ（０，６モ／Ｉ／）、フタルイミドｉ ５ ｅ（
０，１モル）、イソフタル酸１７ ｆ （０，１モ／Ｉ
／）菱よびトリフェニルホスファイト１，６ｇを１６０
℃に加温して溶解する。ろらかじめ２００ ｔ：：に加
熱しておいた型に流しこんだ後、２０（ｌで３０分硬化
させた。得られた硬化板を用いて物性を／Ｊｌｌ定し、
次の値ｆｉ−得た。
熱変形温度１６４℃、吸水率０．３％１曲げ強さ１０
ｋＱｆ／ｍｍ２．曲げ弾性率５７０＃ｆ／ｍｍ２実施例
９ １．３−ビス（２−オキサジノニＩＬ／−２）ベンゼン
１３０Ｑ＜０．６モ／Ｌ／）、バフオキシ安息香酸５５
９ （０，４モ／Ｌ／）およびトリフエニ／Ｉ／示スフ
アイ） ２．５９とを混合し、１３０℃に加温して溶解
し、あらかじめ加温した型（空間部３Ｑｃｍｘ１３ｃ＋
ｉ ｘ ０．３ ｃｍ ） Ｋ流Ｌ コ／ｖり後、２０
０を乾燥４ｍニ１時間放置して硬化させた。放冷後、型
を開は硬化物を取シ出した。この注型板を用いて物性を
測定して次の値を得た。
ｋＱｆ／ｍｍ２．曲げ弾性率５７０＃ｆ／ｍｍ２実施例
９ １．３−ビス（２−オキサジノニＩＬ／−２）ベンゼン
１３０Ｑ＜０．６モ／Ｌ／）、バフオキシ安息香酸５５
９ （０，４モ／Ｌ／）およびトリフエニ／Ｉ／示スフ
アイ） ２．５９とを混合し、１３０℃に加温して溶解
し、あらかじめ加温した型（空間部３Ｑｃｍｘ１３ｃ＋
ｉ ｘ ０．３ ｃｍ ） Ｋ流Ｌ コ／ｖり後、２０
０を乾燥４ｍニ１時間放置して硬化させた。放冷後、型
を開は硬化物を取シ出した。この注型板を用いて物性を
測定して次の値を得た。
曲げ強さ１２．２ Ａ；ｇｆ／ｌｕｍ２．曲は弾性率４
５０ 勿ｆ／ｌｌｌｌ１１２．熱変形温度（荷重１＆６
＃ｆ）１６３℃、吸水率（２３℃の水中２４時間浸漬）
Ｏ，４ｇ６実施例１０ １．３−ビス（２−オキサジノニｔｖ−２）ベンゼン１
３ｓ９（０，６２５モ／Ｌ／）、ｐ−オキシ安息香酸３
５９ （０，２５モ／Ｉ／）およびトリフェニルホスフ
ァイト５．１１Ｆとを混合し、１５０℃に加温して溶解
し、あらかじめ２００℃に加熱した金型（空間部厚み３
闘）に流し込んだ後、２００Ｃの乾燥機に２時間入れて
硬化させた。こうして得られた硬化板を用いて物性を測
定し、次の値を得た。
５０ 勿ｆ／ｌｌｌｌ１１２．熱変形温度（荷重１＆６
＃ｆ）１６３℃、吸水率（２３℃の水中２４時間浸漬）
Ｏ，４ｇ６実施例１０ １．３−ビス（２−オキサジノニｔｖ−２）ベンゼン１
３ｓ９（０，６２５モ／Ｌ／）、ｐ−オキシ安息香酸３
５９ （０，２５モ／Ｉ／）およびトリフェニルホスフ
ァイト５．１１Ｆとを混合し、１５０℃に加温して溶解
し、あらかじめ２００℃に加熱した金型（空間部厚み３
闘）に流し込んだ後、２００Ｃの乾燥機に２時間入れて
硬化させた。こうして得られた硬化板を用いて物性を測
定し、次の値を得た。
曲げ強さ８ｋｌｊｆ／ＩＩｌ［１１２９曲げ弾性率５３
０ ｋＱｆ／ｒａｍ”。
０ ｋＱｆ／ｒａｍ”。
熱変形温度２２６℃、吸水率０．１０％実施例１１
１．３−ビス（２−オキサジノニｔｖ−２）ベンゼｙｓ
４ｇ（ｏ、ｚｓモｌｖ）、 ｌ、４−ビス（２−オキサ
ジノニｔｖ−２）ベンゼン５４９（０，２５モｌｖ）、
β−オキシナフトエ酸４７ｇ（ｏ、ｚｓモ＊）およびト
リフェニルホスファイト３．０９をン１μ合し、１６０
℃に加温して溶解した。あらかじめ２１（ｌに加熱した
金型（空間部厚み３ｍｔｏ）に流しこんだ後、２１０℃
の乾燥機に３０分入れて硬化させた。こうして得られた
厚さ３１１１１Ｔ＋の硬化板を用いて物性を測定し次の
値を得た。
４ｇ（ｏ、ｚｓモｌｖ）、 ｌ、４−ビス（２−オキサ
ジノニｔｖ−２）ベンゼン５４９（０，２５モｌｖ）、
β−オキシナフトエ酸４７ｇ（ｏ、ｚｓモ＊）およびト
リフェニルホスファイト３．０９をン１μ合し、１６０
℃に加温して溶解した。あらかじめ２１（ｌに加熱した
金型（空間部厚み３ｍｔｏ）に流しこんだ後、２１０℃
の乾燥機に３０分入れて硬化させた。こうして得られた
厚さ３１１１１Ｔ＋の硬化板を用いて物性を測定し次の
値を得た。
曲は強度１２．５ ｋｑｆ／ｍｖａ２．曲げ弾を１率５
９Ｑ＃ｇｆ／＋ｎｍ２＊ ｓ変形温度（１８，６ｋｇ）
１８７℃、吸水率０．２２％、°成気特性二体積抵抗
率１．０Ｘ１０１６Ωｃｔａ ＋ １ｉｆｊ電率（１０
６Ｈｚ）３．５＋誘電正接（１０６Ｈ２）０．９ Ｘ
１０ ”、絶縁破壊強さ１’６ｘｖ／帥 実施例１２ １．３−ビス（２−オキサジノニｙｖ−２）ベンゼン１
３０ｇ（０，６−Ｅ：／Ｉ／） 、ｔ！Ｊチ／Ｌ／ｅ４
１ ｇ（０，３モル）およびトリフェニルホスファイト
１．５９とを混合し、１４０°Ｃに加温して溶解し、あ
らかじめ２００℃に加熱した金型（スペース３關）に流
しこんだ後、２０（ｌ乾燥機に１時間入れて硬化させた
。こうして得られた硬化板を用いて物性を測定し次の値
を得た。
９Ｑ＃ｇｆ／＋ｎｍ２＊ ｓ変形温度（１８，６ｋｇ）
１８７℃、吸水率０．２２％、°成気特性二体積抵抗
率１．０Ｘ１０１６Ωｃｔａ ＋ １ｉｆｊ電率（１０
６Ｈｚ）３．５＋誘電正接（１０６Ｈ２）０．９ Ｘ
１０ ”、絶縁破壊強さ１’６ｘｖ／帥 実施例１２ １．３−ビス（２−オキサジノニｙｖ−２）ベンゼン１
３０ｇ（０，６−Ｅ：／Ｉ／） 、ｔ！Ｊチ／Ｌ／ｅ４
１ ｇ（０，３モル）およびトリフェニルホスファイト
１．５９とを混合し、１４０°Ｃに加温して溶解し、あ
らかじめ２００℃に加熱した金型（スペース３關）に流
しこんだ後、２０（ｌ乾燥機に１時間入れて硬化させた
。こうして得られた硬化板を用いて物性を測定し次の値
を得た。
熱変形温度１７５℃、吸水率０．２６％実施例１３
１．３−ビス（２−オキサジノニ＃−２）ベンゼン１３
５９（０，６２５モＡ／）とサリｙ−ｙｖ酸３５ｙ （
０，２５モ／Ｉ／）を１２５ｕに加温して溶解し、１．
７ｇのパラトルエンスルホン酸を加え均一に混合し、あ
らかじめ２００ｍ：：に加温しておいた型（厚み３＋ｎ
ｍ）に流しこんで２００℃で２時間硬化させた。このよ
うにして得られた注型板を用いて物性を測定し、次の値
を得た。
５９（０，６２５モＡ／）とサリｙ−ｙｖ酸３５ｙ （
０，２５モ／Ｉ／）を１２５ｕに加温して溶解し、１．
７ｇのパラトルエンスルホン酸を加え均一に混合し、あ
らかじめ２００ｍ：：に加温しておいた型（厚み３＋ｎ
ｍ）に流しこんで２００℃で２時間硬化させた。このよ
うにして得られた注型板を用いて物性を測定し、次の値
を得た。
熱変形温度２０８℃、吸水率０．２２ ％ 、 ｉｔｈ
げ強さ１１Ｊす１７１１１ｍ２９曲げ弾性率５９０ ｋ
（Ｉｆ／ｍｍ２夾施例１４ １．３−ビス（２−オギザゾリニ）ｖ−２）ベンゼン１
３０９（０，６モ／Ｌ／）、パラオキシ安息香酸２８９
（０，２モル）、アジピン酸（０，２モ／Ｉ／）及び
トリフェニルホスファイト３．７ｇとを混合し、１３０
Ｃに加熱浴解し、あらかじめ２００℃に加熱した金型（
スペース３間）に流しこんだ後、２００℃で３０分硬化
させた。、得られた硬化板を用いて物性を測定し、次の
値を得た。
げ強さ１１Ｊす１７１１１ｍ２９曲げ弾性率５９０ ｋ
（Ｉｆ／ｍｍ２夾施例１４ １．３−ビス（２−オギザゾリニ）ｖ−２）ベンゼン１
３０９（０，６モ／Ｌ／）、パラオキシ安息香酸２８９
（０，２モル）、アジピン酸（０，２モ／Ｉ／）及び
トリフェニルホスファイト３．７ｇとを混合し、１３０
Ｃに加熱浴解し、あらかじめ２００℃に加熱した金型（
スペース３間）に流しこんだ後、２００℃で３０分硬化
させた。、得られた硬化板を用いて物性を測定し、次の
値を得た。
曲げ強さ２１１Ｃｑｆ ７ｍ１１１２．曲げ弾性’＄
４８ ＯＡ：ｇｆ 、ＡｎＸ”、熱変形温度１２２℃、
吸水率０．５３％実施例１５ １．３−ビス（２−オキザゾリニ／ｌ／−２）ベンゼン
１３５ｇ（０，６３七／Ｌ／）、バラオキシ安息香ｊ夜
２６ｇ（０，１９七ル）、セバナン１セ１３ｇ（０，０
６モＡ／）およびトリフェニルホスファイト２．６ｇを
混合し、１４０ｔに加ζ値、・渭解して、めらかしめ２
００Ｃに加温した型に流し込み、２００ｔｉ乾燥機で２
時間乾燥させた。物性は次の通りである。
４８ ＯＡ：ｇｆ 、ＡｎＸ”、熱変形温度１２２℃、
吸水率０．５３％実施例１５ １．３−ビス（２−オキザゾリニ／ｌ／−２）ベンゼン
１３５ｇ（０，６３七／Ｌ／）、バラオキシ安息香ｊ夜
２６ｇ（０，１９七ル）、セバナン１セ１３ｇ（０，０
６モＡ／）およびトリフェニルホスファイト２．６ｇを
混合し、１４０ｔに加ζ値、・渭解して、めらかしめ２
００Ｃに加温した型に流し込み、２００ｔｉ乾燥機で２
時間乾燥させた。物性は次の通りである。
熱変形温度（荷重１１１Ｌ６＃）２０１．吸水率（２３
℃水中２４時間）０．４＊、曲げ強さ２１ ｋｇｆ／Ｌ
１ｍ２．曲げ弾性率５５０ｋｇｆ／ＵＡＩＩ！２実施例
１６ １．３−ビス（２−オキサジノニ／Ｉ／−２）ベンゼン
ｘｘ３ｇ（ｏ、５３モル）と４．４′−ジヒドロキシジ
フエニｐスμ示７３８１Ｆ（，０，１５）七〜を１３０
℃に加熱溶解した後、０．７５ ＣＩのバットμエンス
μホン酸メチｐを加えよくかきまぜた後、あらかじめ１
８０℃に加温した型（空間部０．３ ｃｔｎｘ ３０ｃ
＋ｎｘ １３ｃ＋ｎ）に流しこみ、１８０Ｃて２時間硬
化させた。この注型板を用い物性を測定して次の値を得
た。
℃水中２４時間）０．４＊、曲げ強さ２１ ｋｇｆ／Ｌ
１ｍ２．曲げ弾性率５５０ｋｇｆ／ＵＡＩＩ！２実施例
１６ １．３−ビス（２−オキサジノニ／Ｉ／−２）ベンゼン
ｘｘ３ｇ（ｏ、５３モル）と４．４′−ジヒドロキシジ
フエニｐスμ示７３８１Ｆ（，０，１５）七〜を１３０
℃に加熱溶解した後、０．７５ ＣＩのバットμエンス
μホン酸メチｐを加えよくかきまぜた後、あらかじめ１
８０℃に加温した型（空間部０．３ ｃｔｎｘ ３０ｃ
＋ｎｘ １３ｃ＋ｎ）に流しこみ、１８０Ｃて２時間硬
化させた。この注型板を用い物性を測定して次の値を得
た。
曲げ強さ１２に９ｆ／關２９曲げ弾性率５５０ｋｆｆ／
鵬２ 、熱変形温度（１＆６＃）２７（１，吸水率（２
３’ｂｘ ２４ Ｈｒａ）０．３９６実施例１７ １．３−ビス（２−オキサジノニ／Ｉ／−２）ベンゼン
９７ｆ（α４５モＩｖ）、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホ７３８ｇ（０，１５モ／ｌ／）、アジピン
酸２２ ｆ （０，１５モ／Ｌ／）およびトリフェニル
ホスファイト１６ｇを混合し、１３（ｌに加温溶解し、
あらかじめ２００Ｃに加温した型（空間部３０ｃ：ｍＸ
ｌ ３ｃｍｘ ０．３ｃｍ）に流しこんだ後、２００
Ｃ乾燥機に１時間放置して硬化させた。この注型板を用
いて物性を測定し次の４ｉｔを得た。
鵬２ 、熱変形温度（１＆６＃）２７（１，吸水率（２
３’ｂｘ ２４ Ｈｒａ）０．３９６実施例１７ １．３−ビス（２−オキサジノニ／Ｉ／−２）ベンゼン
９７ｆ（α４５モＩｖ）、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホ７３８ｇ（０，１５モ／ｌ／）、アジピン
酸２２ ｆ （０，１５モ／Ｌ／）およびトリフェニル
ホスファイト１６ｇを混合し、１３（ｌに加温溶解し、
あらかじめ２００Ｃに加温した型（空間部３０ｃ：ｍＸ
ｌ ３ｃｍｘ ０．３ｃｍ）に流しこんだ後、２００
Ｃ乾燥機に１時間放置して硬化させた。この注型板を用
いて物性を測定し次の４ｉｔを得た。
熱変形温度（荷重１８．６＃） １３８ｔ 、吸水率（
２３℃の水中２４時間）０．４％９曲げ強さ１２．３ｋ
ｌｆ／ｒｎｍ２．曲げ弾性率４４０ ＃／ｆ／ｍｍ２実
施例１８ １．３−ビス（２−オキサジノニｙｖ−２）ベンゼン１
０４Ｍ（０，４９モル）、サッカリン４５９（０，２５
モ／Ｉ／）加温して溶解”Ｌ１５５ｔに保つ。
２３℃の水中２４時間）０．４％９曲げ強さ１２．３ｋ
ｌｆ／ｒｎｍ２．曲げ弾性率４４０ ＃／ｆ／ｍｍ２実
施例１８ １．３−ビス（２−オキサジノニｙｖ−２）ベンゼン１
０４Ｍ（０，４９モル）、サッカリン４５９（０，２５
モ／Ｉ／）加温して溶解”Ｌ１５５ｔに保つ。
ついで２．２ｇのトリフェニルホスファイトを加え混合
し、あらかじめ２１０℃に保たれた型（空間部３０ｃｍ
ｘ １３ｃｍＸ Ｏ，３ｃＩＩｌ）に流しこんだ後、２
１０Ｃで１時間硬化させた。この注型板を用いて物性を
測定し次の値を得た。
し、あらかじめ２１０℃に保たれた型（空間部３０ｃｍ
ｘ １３ｃｍＸ Ｏ，３ｃＩＩｌ）に流しこんだ後、２
１０Ｃで１時間硬化させた。この注型板を用いて物性を
測定し次の値を得た。
熱変形温度（荷重１８．６＃） １８８℃、吸水率（２
３℃の水中２４時間）０．１％１曲げ強さ９に９ｆ／ｍ
ｖＡ２＊曲げ弾性率６８０ ｋｇｆ／ｍａａ”実施例１
９ １．３−ビス（２−オキサジノニｙｖ−２）ベンゼン３
４．６ｇ（０，１６七ル）、ｐ−）μエンスｐＬ ホンアミド２７．４１Ｆ （０，１６モ／Ｌ／）および
トリフェニルホスファイト０．４３９をよく混合シ、１
７０Ｃのヒーター何円筒型金型に入れた。内温が１１０
℃に達すると、内容物はクリアーに溶解し、その後２３
分たつとグμ化した。さらに２０分間加熱した後、放冷
して硬化物を取シ出した。こうしてショア硬度りが９４
の非常に固い硬化物が得られた。
３℃の水中２４時間）０．１％１曲げ強さ９に９ｆ／ｍ
ｖＡ２＊曲げ弾性率６８０ ｋｇｆ／ｍａａ”実施例１
９ １．３−ビス（２−オキサジノニｙｖ−２）ベンゼン３
４．６ｇ（０，１６七ル）、ｐ−）μエンスｐＬ ホンアミド２７．４１Ｆ （０，１６モ／Ｌ／）および
トリフェニルホスファイト０．４３９をよく混合シ、１
７０Ｃのヒーター何円筒型金型に入れた。内温が１１０
℃に達すると、内容物はクリアーに溶解し、その後２３
分たつとグμ化した。さらに２０分間加熱した後、放冷
して硬化物を取シ出した。こうしてショア硬度りが９４
の非常に固い硬化物が得られた。
実施例２０
１．３−ビス（２−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンｌｔ
、ｓｇ（ｏ、ｏ６ｓモ＋Ｖ）およびトリフェニルホスフ
ァイト２．１ｇをよ＜ｉ足台し、ステンレスビーカーに
入れ、油浴につけて溶解した。内温が１１５Ｃになった
時点で、空隙部の巾３關の金型（前もって２００ｔに予
熱しておいた）に注入し、２００Ｃの乾燥機に４０分放
置して硬化させた。得られた硬化物の熱変形温度は９８
℃であった。
、ｓｇ（ｏ、ｏ６ｓモ＋Ｖ）およびトリフェニルホスフ
ァイト２．１ｇをよ＜ｉ足台し、ステンレスビーカーに
入れ、油浴につけて溶解した。内温が１１５Ｃになった
時点で、空隙部の巾３關の金型（前もって２００ｔに予
熱しておいた）に注入し、２００Ｃの乾燥機に４０分放
置して硬化させた。得られた硬化物の熱変形温度は９８
℃であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 スルホンアミドもしくはその誘導体、酸イミド、
芳香族オキシ酸およびビスフェノ−μスルホン化合物か
らなる群から選ばれた少なくとも一種とビス（２−オキ
サゾリン）化合物とを加熱反応させることを特徴とする
熱硬化性樹脂の製造法。 ２、スルホンアミドをジカルボン酸とともに用いる特許
請求の範囲第１項記載の製造法。 ３、酸イミドをジカルボン酸とともに用いる特許請求の
範囲第１項記戦の製造法。 ４、芳香族オキシ酸をジカルボン酸とともに用いる特許
請求の範囲第１項記載の製造法。 ５、 ビスフェノールスルホン化合物をジカルボン酸と
ともに用いる特許請求の範囲第１項記載の製造法。
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