JPS6081144A - α−ハロゲノ−β−フエニルプロピオン酸の製造方法 - Google Patents
α−ハロゲノ−β−フエニルプロピオン酸の製造方法Info
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- JPS6081144A JPS6081144A JP58189858A JP18985883A JPS6081144A JP S6081144 A JPS6081144 A JP S6081144A JP 58189858 A JP58189858 A JP 58189858A JP 18985883 A JP18985883 A JP 18985883A JP S6081144 A JPS6081144 A JP S6081144A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハ、α−ノ・ロケノーβ−フェニルプロピオン酸
の製造法に関するものであり、更に詳しくはα−ハロゲ
ン−β−フェニルプロピオニトリル等のハロゲン含有エ
チルベンゼン誘導体を加水分解してα−ハロゲノ−β−
フェニルプロピオン酸を製造する方法に関するものであ
る。
の製造法に関するものであり、更に詳しくはα−ハロゲ
ン−β−フェニルプロピオニトリル等のハロゲン含有エ
チルベンゼン誘導体を加水分解してα−ハロゲノ−β−
フェニルプロピオン酸を製造する方法に関するものであ
る。
α−ハロケノーβ−フェニルプロピオン酸は、例えば、
アンモニアでアミノ化すると容易にフェニルアラニンに
誘導することができるから、フェニルアラニン製造の中
間体として極めて有用な化合物である。
アンモニアでアミノ化すると容易にフェニルアラニンに
誘導することができるから、フェニルアラニン製造の中
間体として極めて有用な化合物である。
α−ハロゲノ−β−フェニルプロピオン酸を製造する方
法としては、α−クロル−β−フェニルプロピオニトリ
ルを８５％ギ酸と濃塩酸で反応させる方法が知られてい
る（Ａ、■、Ｄｏｍｂｒｏｖｅｋｉｙら；ケミカルアブ
ストラクト、５２巻、９０１９ｉ（１９５Ｂ））。
法としては、α−クロル−β−フェニルプロピオニトリ
ルを８５％ギ酸と濃塩酸で反応させる方法が知られてい
る（Ａ、■、Ｄｏｍｂｒｏｖｅｋｉｙら；ケミカルアブ
ストラクト、５２巻、９０１９ｉ（１９５Ｂ））。
しかし、この方法では還流という倣しい条件下で１０時
間もの長時間、反応を行なわせている。
間もの長時間、反応を行なわせている。
一方鉱酸と酢酸またはプロピオン酸の存在下で加熱する
ことにより、短時間で加水分解する改良方法が見い出さ
れている（特開昭５６−１５８７３２）。
ことにより、短時間で加水分解する改良方法が見い出さ
れている（特開昭５６−１５８７３２）。
これらの方法においては、反応終了後溶媒として使用し
た有機酸を反応混合液から回収することが必要であるが
、反応混合液から、蒸留回収する際にα−ハロゲノ−β
−フェニルプロピオン酸の結晶が析出し、あまり濃縮し
すぎるとこの結晶を次工程へ移送することが国難になる
ことから有機酸を定量的に回収することができなくなり
有機酸の損失につながる。
た有機酸を反応混合液から回収することが必要であるが
、反応混合液から、蒸留回収する際にα−ハロゲノ−β
−フェニルプロピオン酸の結晶が析出し、あまり濃縮し
すぎるとこの結晶を次工程へ移送することが国難になる
ことから有機酸を定量的に回収することができなくなり
有機酸の損失につながる。
本発明者らはα−ノ・ログノーβ−フェニルプロピオニ
トリル等の工業的に有利な加水分解反応について鋭意検
討したところ、従来有機酸を溶媒として用いた均−液相
中でしか効果的に反応しないと考えられていたこの反応
が、意外にも鉱酸水溶液トα−ハロゲンーβ−フェニル
プロピオニ） ＩＪル等との二相条件下であっても、攪
拌を十分に行えば反応が効率的に進行することを見い出
し本発明を完成した。
トリル等の工業的に有利な加水分解反応について鋭意検
討したところ、従来有機酸を溶媒として用いた均−液相
中でしか効果的に反応しないと考えられていたこの反応
が、意外にも鉱酸水溶液トα−ハロゲンーβ−フェニル
プロピオニ） ＩＪル等との二相条件下であっても、攪
拌を十分に行えば反応が効率的に進行することを見い出
し本発明を完成した。
即ち本発明は一般式
（式中Ｗはシアノ基、アミドカルボニル基または低級ア
ルコキシカルボニル基を表わし、Ｘは）・ロゲン原子を
表わす）で表わされるハロゲン含有エチルベンゼン誘導
体を鉱酸水溶液中強勢、拌のも・とで加熱加水分解する
ことを特徴とする、一般式（式中Ｘは前記同様の意味を
表わす）で表わされるα−ハロゲノ−β−フェニルプロ
ビオン酸の製造方法を提供するものである。
ルコキシカルボニル基を表わし、Ｘは）・ロゲン原子を
表わす）で表わされるハロゲン含有エチルベンゼン誘導
体を鉱酸水溶液中強勢、拌のも・とで加熱加水分解する
ことを特徴とする、一般式（式中Ｘは前記同様の意味を
表わす）で表わされるα−ハロゲノ−β−フェニルプロ
ビオン酸の製造方法を提供するものである。
本発明の方法で原料として使用するハロゲン含有エチル
ベンゼン誘導体は、具体的にはα−ハロゲノ−β−フェ
ニルプロピオニトリルならびにα−ハロケノーβ−フェ
ニルプロピオン酸のアミドおよび低級アルキルエステル
である。低級アルキルエステルの場合の低級アルコキシ
ル基としてはメトキシル基、エトキシル基、グロポキシ
ル基およびブトキシル基を例示することができる。また
そのハロゲンとしては塩素、臭素およびヨウ素を例示す
ることができる。これらの化合物は、例えばアニリンか
ら誘導されるベンゼンジアゾニウム塩およびアクリロニ
トリル、アクリルアミドまたはアクリル酸エステルなら
びにハロゲンイオンとを銅化合物の存在下反応させるこ
とにより容易に製造することができる。
ベンゼン誘導体は、具体的にはα−ハロゲノ−β−フェ
ニルプロピオニトリルならびにα−ハロケノーβ−フェ
ニルプロピオン酸のアミドおよび低級アルキルエステル
である。低級アルキルエステルの場合の低級アルコキシ
ル基としてはメトキシル基、エトキシル基、グロポキシ
ル基およびブトキシル基を例示することができる。また
そのハロゲンとしては塩素、臭素およびヨウ素を例示す
ることができる。これらの化合物は、例えばアニリンか
ら誘導されるベンゼンジアゾニウム塩およびアクリロニ
トリル、アクリルアミドまたはアクリル酸エステルなら
びにハロゲンイオンとを銅化合物の存在下反応させるこ
とにより容易に製造することができる。
本発明の方法では鉱酸としては塩酸、硫酸、臭化水素酸
等を使用しうる。その使用量は液相であるハロゲン含有
エチルベンゼン誘導体に対して約当モル量以上であるが
、約３モル以上が好ましい。
等を使用しうる。その使用量は液相であるハロゲン含有
エチルベンゼン誘導体に対して約当モル量以上であるが
、約３モル以上が好ましい。
また、反応系中には反応の化学量論から要求される量以
上の水が存在することが必要であシこの量は好ましくは
約２倍量以上である。鉱酸水溶液中の鉱酸の濃度はうす
すぎると反応速度が遅くなる傾向にあるので通常約１０
重量−以上、好ましくは約１５重量係以上、さらに好ま
しくは約２０重吐チ以上である。
上の水が存在することが必要であシこの量は好ましくは
約２倍量以上である。鉱酸水溶液中の鉱酸の濃度はうす
すぎると反応速度が遅くなる傾向にあるので通常約１０
重量−以上、好ましくは約１５重量係以上、さらに好ま
しくは約２０重吐チ以上である。
反応温度は低温では反応し艶いことから、好ましくは約
５０°Ｃ以上、さらに好ましくは約８０°Ｃ以上である
。上限は特にないが通常２００°Ｃ以下で行う。
５０°Ｃ以上、さらに好ましくは約８０°Ｃ以上である
。上限は特にないが通常２００°Ｃ以下で行う。
本発明の方法においては、溶媒を使用しないことから、
反応は通常原料と鉱酸水溶液との二相反応になる。反応
速度は両相の混合接触の状態に依存することから、両相
の混合接触の機会を多くするため十分に強い攪拌を行う
ことが必要である。
反応は通常原料と鉱酸水溶液との二相反応になる。反応
速度は両相の混合接触の状態に依存することから、両相
の混合接触の機会を多くするため十分に強い攪拌を行う
ことが必要である。
そしてこの強い攪拌によって反応系をノ・ロゲン含有エ
チルベンゼンと鉱酸水溶液とを乳濁状に保持することが
好ましい。
チルベンゼンと鉱酸水溶液とを乳濁状に保持することが
好ましい。
一反応時間は反応温度、鉱酸の量、攪拌速度等によシ変
わシうるが、一般的には約６０分ないし約１０時間程度
である。反応終了後、生成したα−ハロゲノ−β−フェ
ニルプルピオン酸は鉱ｅ／ 水溶液相と二相を形成する
。この両相を分離することにヨリα−ハロゲノ−β−フ
ェニルプロピオン酸を容易に得ることができる。
わシうるが、一般的には約６０分ないし約１０時間程度
である。反応終了後、生成したα−ハロゲノ−β−フェ
ニルプルピオン酸は鉱ｅ／ 水溶液相と二相を形成する
。この両相を分離することにヨリα−ハロゲノ−β−フ
ェニルプロピオン酸を容易に得ることができる。
本発明によれば、有機酸を使用することなく反応が行え
るので有機酸の回収工程が省略でき、まだ損失もない。
るので有機酸の回収工程が省略でき、まだ損失もない。
また反応終了後α−ハロゲノ−β−フェニルプロピオン
酸を容易に得ることができる等の利点を有している。
酸を容易に得ることができる等の利点を有している。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
α−クロル−β−フェニルプロピオニトリル＆２８ｇ（
５０ミリモル）を治塩酸２５ｄと混合し１００°Ｃで攪
拌下に反応系を乳濁状に保って２時間反応を行った。反
応終了後冷却し、水相と有機相を飽和食塩水２０ゴで２
回洗浄後、−夜冷賦圧に放置したところ結晶化した。結
晶を乾燥後、重量を測定した。（重量ａ８ｇ）結晶の工
Ｒ９ＮＭＲよりα−クロル−β−フェニルプロピオン酸
であることを確認した。（収＠９５チ）この結晶をｎ−
ヘキサノから再結晶して白色結晶ａ１ｇ（収率８８％）
を得た。このものの融点および元素分析値は下記の通り
であった。
５０ミリモル）を治塩酸２５ｄと混合し１００°Ｃで攪
拌下に反応系を乳濁状に保って２時間反応を行った。反
応終了後冷却し、水相と有機相を飽和食塩水２０ゴで２
回洗浄後、−夜冷賦圧に放置したところ結晶化した。結
晶を乾燥後、重量を測定した。（重量ａ８ｇ）結晶の工
Ｒ９ＮＭＲよりα−クロル−β−フェニルプロピオン酸
であることを確認した。（収＠９５チ）この結晶をｎ−
ヘキサノから再結晶して白色結晶ａ１ｇ（収率８８％）
を得た。このものの融点および元素分析値は下記の通り
であった。
融点 ４９〜５１℃
元素分析値 Ｃ０Ｉ１．Ｃｔ０２として理論値 Ｃ３ａ
５５ １１４．９１ ＣＩＡ ９．２０実測値 ０５ａ
３９ Ｈ４，８０ＣＩＡ９．４８実施例２ 実施例１において、α−クロル−β−フェニルプロピオ
ニトリルにかえて、α−クロル−β−フェニルプロピオ
ン酸メチルエステル９．９３９ （５０ミリモル）を使
用した以外は実施例１と同様に反応を行い、α−クロル
−β−フェニルプロピオン酸の粗結晶ａ９ｇを得た。（
収率９６係）実施例３ 実施例１において、α−クロル−β−フェニルプロピオ
ニトリルにかえてα−クロル−β−フェニルプロピオン
酸アミド９．１８９ （５０ミリモル）を使用した以外
は実施例１と同様に反応を行い、α−クロル−β−フェ
ニルプロピオン酸の粗結晶９０９を得だ。（収率９８係
） 実施例４ 実施例１においてα−クロル−β−フェニルプロピオニ
トリルにかえてα−ブロム−β−フェニルプロピオニト
リル１ｏ５ｏ９（５０ミリモル）を使用した以外は実施
例１と同様に反応を行った。
５５ １１４．９１ ＣＩＡ ９．２０実測値 ０５ａ
３９ Ｈ４，８０ＣＩＡ９．４８実施例２ 実施例１において、α−クロル−β−フェニルプロピオ
ニトリルにかえて、α−クロル−β−フェニルプロピオ
ン酸メチルエステル９．９３９ （５０ミリモル）を使
用した以外は実施例１と同様に反応を行い、α−クロル
−β−フェニルプロピオン酸の粗結晶ａ９ｇを得た。（
収率９６係）実施例３ 実施例１において、α−クロル−β−フェニルプロピオ
ニトリルにかえてα−クロル−β−フェニルプロピオン
酸アミド９．１８９ （５０ミリモル）を使用した以外
は実施例１と同様に反応を行い、α−クロル−β−フェ
ニルプロピオン酸の粗結晶９０９を得だ。（収率９８係
） 実施例４ 実施例１においてα−クロル−β−フェニルプロピオニ
トリルにかえてα−ブロム−β−フェニルプロピオニト
リル１ｏ５ｏ９（５０ミリモル）を使用した以外は実施
例１と同様に反応を行った。
反応終了後有機相と水相を分液し、有機相にベンゼン５
０．／！を加えたのち有機相を飽和食塩水３０ｍ１で２
回洗浄した。ベンゼン相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
たのち、ベンゼンを留去し、α−ブロム−β−フェニル
プロピオン酸を油状物として１０．２９（収率８９％）
得た。
０．／！を加えたのち有機相を飽和食塩水３０ｍ１で２
回洗浄した。ベンゼン相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
たのち、ベンゼンを留去し、α−ブロム−β−フェニル
プロピオン酸を油状物として１０．２９（収率８９％）
得た。
元素分析値 ＣｇＨｇＢｒＯ，として
理論値 ０４７．１９ Ｈ３９６Ｂｒ３４．８８実測値
０４７．４５ Ｈ！Ｌ７Ｂ Ｂｒ３４．６０実施例５ 実施例１において濃塩酸５０ｍ１にかえて、２５重＠チ
塩酸水溶液３５ｍ１を用い、反応時間を！Ｌ５時間にし
た以外は実施例１と同様に反応を行腔α−クロルーβ−
フェニルプロピオン酸の粗結晶＆８ｇを得た。（収率９
５チ） 実施例６ 実施例１において濃塩酸３０ ｍ７！にかえて、７０重
量％硫酸水溶液を用い、反応時間を５時間にした以外は
実施例１と同様に反応を行いα−クロル−β−フェニル
プロピオン酸の粗結晶ａ９９を得た。（収率９６チ） 実施例７ 実施例１において濃塩酸の牡を１！ｚｒ４反応温度を７
０°Ｃ９反応時間を５時間にした以外は実施例−１と同
様にして反応を行い、α−クロル−β−フェニルプロピ
オン酸の粗結晶ａ５９を得た。
０４７．４５ Ｈ！Ｌ７Ｂ Ｂｒ３４．６０実施例５ 実施例１において濃塩酸５０ｍ１にかえて、２５重＠チ
塩酸水溶液３５ｍ１を用い、反応時間を！Ｌ５時間にし
た以外は実施例１と同様に反応を行腔α−クロルーβ−
フェニルプロピオン酸の粗結晶＆８ｇを得た。（収率９
５チ） 実施例６ 実施例１において濃塩酸３０ ｍ７！にかえて、７０重
量％硫酸水溶液を用い、反応時間を５時間にした以外は
実施例１と同様に反応を行いα−クロル−β−フェニル
プロピオン酸の粗結晶ａ９９を得た。（収率９６チ） 実施例７ 実施例１において濃塩酸の牡を１！ｚｒ４反応温度を７
０°Ｃ９反応時間を５時間にした以外は実施例−１と同
様にして反応を行い、α−クロル−β−フェニルプロピ
オン酸の粗結晶ａ５９を得た。
（収率９０％）
特許出願人 東洋四達工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （リ 一般式 （式中Ｗはシアン基、アミドカルボニル基まだは低級ア
ルコギシヵルボニル基ヲ表わし、Ｘはハロゲン原子を表
わす）で表わされるハロゲン含有エチルベンゼン誘導体
を鉱酸水溶液中強い攪拌のもとて加熱加水分解すること
を特徴とする、一般式 （式中Ｘは前記同様の意味を表わす）で表ゎサレルα−
ハロケノーβ−フェニルプロピオン酸の製造方法。 （２）強い精秤によってハロゲン含有エチルベンゼン誘
導体と鉱酸水溶液との乳濁液を形成し、かつ維持して反
応を行う特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 （３） 鉱酸水溶液を楊成する鉱酸が塙酸、臭化水素酸
または硫酸である特許請求の範囲第１項または第２項記
載の製造方法。 （４）鉱酸水溶液中の鉱酸の量がハロゲン含有エチルベ
ンゼン誘導体の量に対してモル比で３倍以上である特許
請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかの項記載の製
造方法。 （５）鉱酸水溶液中の水分散が化学量論から要求される
量の２倍量以上である特許請求の範囲第１項ないし第４
項のいずれかの項記載の製造方法。 （６）鉱酸水溶液中の鉱酸の濃度が約１５重量％以上で
ある特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれかの項
記載の製造方法。 （７）反応を約５０℃以上で行う特許請求の範囲第１項
ないし第６項のいずれかの項記載の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58189858A JPS6081144A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | α−ハロゲノ−β−フエニルプロピオン酸の製造方法 |
| DE8484112156T DE3469023D1 (en) | 1983-10-13 | 1984-10-10 | Process for producing an alpha-halogeno-beta-phenylpropionic acid |
| EP84112156A EP0137494B1 (en) | 1983-10-13 | 1984-10-10 | Process for producing an alpha-halogeno-beta-phenylpropionic acid |
| US06/660,369 US4594450A (en) | 1983-10-13 | 1984-10-12 | Process for producing an α-halogeno-β-phenylpropionic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58189858A JPS6081144A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | α−ハロゲノ−β−フエニルプロピオン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081144A true JPS6081144A (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=16248354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58189858A Pending JPS6081144A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | α−ハロゲノ−β−フエニルプロピオン酸の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594450A (ja) |
| EP (1) | EP0137494B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6081144A (ja) |
| DE (1) | DE3469023D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4806016A (en) * | 1987-05-15 | 1989-02-21 | Rosemount Inc. | Optical displacement sensor |
| EP0319024B1 (en) * | 1987-12-03 | 1994-10-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing optically active alpha-isopropyl-p-chlorophenylacetic acid |
| US4956566A (en) * | 1988-01-28 | 1990-09-11 | Siemens Aktiengesellschaft | Circuit configuration with a generator system for path- or angle-dependent signals |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56158732A (en) * | 1980-05-14 | 1981-12-07 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Preparation of alpha-halogeno-beta-phenylpropionic acid |
| JPS58124738A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | β−クロロプロピオン酸誘導体の製造法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6158732A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-26 | アイカ工業株式会社 | 銅貼積層板の製法 |
-
1983
- 1983-10-13 JP JP58189858A patent/JPS6081144A/ja active Pending
-
1984
- 1984-10-10 EP EP84112156A patent/EP0137494B1/en not_active Expired
- 1984-10-10 DE DE8484112156T patent/DE3469023D1/de not_active Expired
- 1984-10-12 US US06/660,369 patent/US4594450A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56158732A (en) * | 1980-05-14 | 1981-12-07 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Preparation of alpha-halogeno-beta-phenylpropionic acid |
| JPS58124738A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | β−クロロプロピオン酸誘導体の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0137494A2 (en) | 1985-04-17 |
| US4594450A (en) | 1986-06-10 |
| DE3469023D1 (en) | 1988-03-03 |
| EP0137494A3 (en) | 1986-04-02 |
| EP0137494B1 (en) | 1988-01-27 |
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