JPS6043362B2 - 水溶性の高分子量重合体の製造方法 - Google Patents

水溶性の高分子量重合体の製造方法

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JPS6043362B2
JPS6043362B2 JP56137684A JP13768481A JPS6043362B2 JP S6043362 B2 JPS6043362 B2 JP S6043362B2 JP 56137684 A JP56137684 A JP 56137684A JP 13768481 A JP13768481 A JP 13768481A JP S6043362 B2 JPS6043362 B2 JP S6043362B2
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monomers
nanometers
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aqueous solution
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ジヤン・ブテイン
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 残存単量体の含有率の低い高分子量の水溶性アクリル
重合体もしくは共重合体の製造 本発明は水処理におけ
る凝集剤として特に有用な高分子量の水溶性有機重合体
もしくは共重合体の製造に関し；またより特定的には一
つもしくはそれより多い残存単量体をほとんどもしくは
全く含まない高分子量の水溶性の重合体もしくは共重合
体の製造に関する。
本発明はこの方法により得られる生成物にも同様に関す
る。一つもしくはそれより多い残存する単量体の含有率
が非常に低い水溶性の有機重合体もしくは共重合体を水
処理のために使用しうることは、毒性の見地から非常に
重要であることが知られている。
残存する単量体の割合の上限値（特に、アクリルアミド
から出発して得られる重合体もしくは共重合体の場合、
製品の乾燥重量に対して０．０５重量％）が各種の規制
により設定されている。紫外輻射線下での光重合による
アクリル重合体もしくは共重合体の製造は従来的技術に
おいてよく知られている。特に、遊離の単量体をほとん
どもしくは全く含まない高分子量の水溶性アクリル重合
体を得ることを目的とする、特許第２３４８２２７号と
して公告されたフランス特願第７６，１１６３４号が知
られている。この方法に従うとき、重量にたいして０．
００５ないし１重量％の割合の光重合促進剤を含有する
一つもしくはそれより多いアクリル重合体の水溶液を支
持物上に連続してかつ薄層として載積し；次いで液体の
薄層を３００ないし４５０ナノメートルの波長の輻射線
の作用下に１ないし２０分おき（有効輻射線の平均的強
度は２０ないし３００ワット／ｄであり、液体薄層を覆
うガス雰囲気は５容積％より低い酸素含有率を有し、熱
量を除去するために支持物が冷却される）；このように
して重合が開始された薄層が、冷却された支持物上にそ
して酸素の除去された雰囲気下に保持され、さらに、３
００ないし４５０ナノメートルの波長の輻射．線の作用
下におかれ（有効輻射線の平均強度は３００ないし２０
００ワット／イである）；得られる非液体状の薄層中に
存在する残存単量体の除去を完全にするために、別な工
程においてこの薄層が空気の下でまた冷却なしに、波長
３００ないし４５０ナノ．メートルの輻射線の作用下に
３紛ないし３時間おく（有効輻射線の平均強度は２０な
いし５００ワット／イである）。得られる薄膜を次いで
細片に細断し、乾燥し、次いで粉末化する。この方法に
より単量体の割合が０．０５％より低い重合体が得られ
・る。しかしこのものには一つの欠点、つまり非常に長
い照射時間（３紛ないし３時間）従つて高価な設備を必
要とする欠点がある。このため従来的技術の方法は一方
で長時間を要し、他方費用がかさむ。従来的技術からみ
て、この３紛ないし３時間という長時間の照射を、多少
とも稀釈されたメタノールのような適当な溶媒による残
存単量体の抽出でおきかえうるであろうことが推論でき
る。
残存単量体を溶解するメタノールにより光重合体生成物
を処理することができる。しかしこれは長時間がかかり
、高価でありかつメタノールの危検でかつ有毒な性質を
考える時使用が困難である。昭和５４ｊｆ−．４月５日
付の特願第７９，０８５９６号中で、残存単量体の含有
率が著しく低い高分子量のアクリル重合体もしくは共重
合体の製造方法もまた提出されていいるが、この型の方
法に従う場合、ＰＨが約４ないし約１４で、光重合促進
剤を含有する一つもしくはそれより多いアクリル単量体
の水溶液の液層が支持物上に載積されかつゴム状の層が
得られるまで、この液層が約３００ないし約４５０ナノ
メートルの波長の輻射線の作用下におかれる。そして少
くとも一つのアルカリ亜硫酸塩および（または）少くと
も一つのアルカリメタ重亜硫酸塩にて、得られるゴム状
の層の両面の少くとも一つを塗布し、これを小片に細断
し、この小片を乾燥しかつこれを粉砕することが特徴で
ある。この方法で得られる粉末は０．０５％より低い単
量体含有率を有する。しかし特別な処理を判う新規な工
程をプロセスに導入せねばならないことがわかる。さて
、ベンジルジメチルケターンを含有する光−開始剤を利
用することにより、残存単量体の含有率を単純かつ意外
な仕方で低下しうることが現在見出されている。
残存単量体の低減がなされるのみならず、生成物の溶解
速度が増大することが驚くべきことに認められたが、こ
のことは重合体の使用に関して一つの利点となる。
本発明は従つて、移動する支持物上に連続的に載積され
た、重合のための光一開始剤を含有するオレフィン飽和
単量体の脱酸素された水溶液の薄層を１５０ないし５０
０ナノメートル（望ましくは３００ないし４５０ナノメ
ートル）の波長の輻射線を用いて照射することにより、
凝集剤として特に有用であり残存する一つもしくはそれ
より多い単量体の含有率が低い高分子量の水溶性重合体
を製造する方法を目的とする。
本発明に従うに、ベンジルジメチルケタールの含有率は
望ましくは単量体の重量に対して０．００１ないし０．
５％であり、０．００３ないし０．３であるのが有利で
ある。
本発明に従う方法は、約２ないし約２０ミリの厚，さに
載積され、かつ単量体に対して光重合体の促進剤を０．
００１ないし０．５重量％含有しまた溶液１リットルあ
たり１Ｔｎｇより少い酸素を含有する一つもしくはそれ
より多い単量体の水溶液を光重合するのに特によく適合
している。
この層は次いで３００』ないし４５０ナノメートルの波
長の輻射線の作用下におかれ、平均強度が２０ワット／
イから２０００ワット／ＴＴＩまでの輻射線が漸増的に
適用される。液層を覆うガス雰囲気は水分を含みまた５
容積％より低い酸素含有率を有し、また重合により発生
する」熱を除去するために支持物が冷却される。単量体
はアクルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル
、メタクリロニトリル、アクリルおよびメタクリル酸、
メタリルスルフオン酸、ビニルベンゼンスルフォン酸、
これらの塩および工；ステル、Ｎ−ビニルピロリドン、
メチルー２ビニルー５ピリジン、楊合によつては４級化
されたアミノアルキルアクリレートおよびメタクリレー
トおよびこれらの混合物からなる群から選択される。
本発明はさらにより特定的にはアクリルアミドに関する
。なぜならば上述した規制が最も特に目士旨しているの
はポリアクリルアミドであるからである。単量体の性質
しだいで、出発水溶液の濃度は変化してよい。
従つて、アクリルアミドもしくはそれとアルカリアクリ
レートとの混合物について、この濃度は通常２０ないし
６０、望ましくは４０ないし５踵量％であろう。アミノ
アルキルメタクリレートの塩化物を基体として陽イオン
重合体（結合鎖が電気的に陽性の座位を含むもの）を製
造したいならば、上記の濃度はさらに高くてよいであろ
う：つまり４０ないし９０、望ましくは５０ないし８５
重量％の範囲にあるであろう。アクリルアミドと第４級
化アミノアルキルメタクリレートとの共重合体を得たい
ならば、この単量体の濃度は４０ないし８５％であるの
が好ましい。本発明に従うに、単量体の水溶液の薄層は
２ないし２０ミリ、望ましくは３ないし８７７１７７！
であり、また移動する支持物が冷却されており、またＰ
Ｈは非イオン性もしくは陰イオン性重合体を得るために
：ま８ないし１４であり、陽イオン性重合体を得るため
には２ないし８であるのが有利である。
光重合にかける水溶液に、グルコン酸、および５ そ
のナトリウム、カリウムもしくはアンモニウム塩、糖酸
およびそのナトリウムもしくはカリウム塩、ならびにア
ジピン酸からなる群に属する光重合添加助剤を添加する
こともできる。
最後に、本発明の方法の利点は亜硫酸塩および′
（または）メタ重亜硫酸塩を用いる方法の利点に対して
累加的であることが認められている。
この方式のプロセスに従う場合、少くとも一つのアルカ
リ亜硫酸塩および（または）少くとも一つのアルカリメ
タ重亜硫酸塩を、照射後に得られるゴムｒ 状層の両
面の少くとも一つに塗布する。アルカリ亜硫酸塩および
（または）メタ重亜硫酸塩の量はゴム状層の重量に対し
て０．１ないし約３、望ましくは０．３ないし約２重量
％である。ゴム状層を小片に細断し、次いでこれを乾燥
しかつ粉砕する。 アクリル単量体の水溶液が化以下の
ＰＨを示すとき、アルカリ炭酸塩、特に炭酸アンモニウ
ムからなる群から選択される少くとも一つの炭酸塩をア
ルカリ亜硫酸塩および（または）メタ重亜硫酸塩と同時
に用いることができる。 ところで、本発明は例解的で
あり非限定的なものとして以下に示す例よつて一層容易
に理解できよう。
例１（比較例） 溶解槽内に以下のものを順次攪拌下て添加するノこと
により溶液を得る： 脱塩水６５．２５ｋｇ アクリルアミド４７．５ｋｇ ５鍾量％のソーダ水溶液１９．５ｋｇ アクリル酸１７．５５ｋｇ ５グルコン酸ナトリウム０．５ｋｇ この溶液を充填塔の塔頂から供給する。
同じ塔において、ＰＨを１２．１に調整することができ
るように２０％のソーダ水溶液を塔頂から導入する。同
塔の中央部にアクリル酸１リットルあたり３４ｙのべＯ
ンゾインイソプロピルエーテルの溶液を１４０ｍ１／時
の流量で導入し、塔底には、そこから流出する液体の溶
存酸素の含有率を溶液１リットルあたり酸素０．１５ｍ
ｇ以下に保つのに十分な流量の窒素を導入する。単量体
の脱気された水溶液は、横方向の流れを防止するための
二つの同形の辺縁をもつ巾４８センチ不銹鋼の帯状物上
を３．１ｅ／時の流量の連続的に流れる。
この帯状物はさらに、溶液が逆流するのを防ぐように流
れの方向に極くわずか傾いている。この帯状物上のガラ
ス板で他から仕切られており、湿つた窒素流により酸素
減殺されている（酸素は０．２％以下）。この金属帯は
毎分２４センチの速さで移動する。この速さで、単量体
溶液の層の厚さは約４．５ミリである。１５℃の水で下
面が冷却されているこの帯状物は長さ３．６メートルに
わたつて、以下のようになされる照射にかけられる：は
じめの１２０センチでは、帯状物の移動方向に対して直
角にかつそれから１０センチ離れて、それぞれ４０ワッ
トの電気出力を有する低圧水銀蒸気ランプ（フィリップ
ス社のＴＬＡＫ４ＯＷ／０５）を配置し、第２，４，６
，８，１１，１３および１幡目のランプは点燈しない。
第１段階に引続く第２段階の照射は以下のように行う。
つまり残りの２４０ｃｍでは、２０ワットの電気出力を
それぞれがもつ低圧冫水銀蒸気ランプ（フィリップス社
のＴＬＡＫ２ＯＷ／０９）を前記と向様に３２個配置す
る。これらには１７から４８の番号を付し、すべてを点
燈する。照射時間は１５５３−である。操作の進行の様
子を表にすると以下のごとくな２る。１ネバネバする生
成物ョとは、溶液が滴状に分散することなく油状でゆつ
くりと流れるに十分な粘度となつた生成物のことを意味
する。
粘稠性のある生成物とは、流れることはできるが、手で
激しく攪拌しても気泡ができない流体で意味する。可塑
的生成物とはコム状の稠度を有するゲルと解する。１紛
間の照射の後、可塑性の薄膜が得られ、これを単にひつ
ぱることにより帯状物から引剥す。
この薄膜を次に細断機により小片に破断し、約７５℃で
３吟間乾燥し、次いで粉状に粉砕する。１ｅあたり重合
体５ｙの濃度として、この粉末は環境温度の脱塩水中に
３時間で完全に溶け、不溶分を残さない。
５％の塩化ナトリウムを補完的に溶解した後の、１号針
での１０Ｔ′／分ブルツクフイールド粘度は２０℃で２
７０１）Ｐである。
この粉末の残存アクリルアミド単量体を定量すると０．
９１％である。
例２（実施例） 例１と同様であるが、１アクリル酸１リットルあたり３
４ｙのベンゾインイソプロピルエーテルの溶液ョをアク
リル酸１リットルあたり１０ｇのベンジルジメチルケタ
ール〔チバガイギー（ＣｉｂａＧｅｉｇｙ）社のイルガ
キユーレ（Ｉｒｇａｃｕｒｅ）６５１）の溶液にておき
かえる。
操作の進行の様子を表にすると以下のようになる：最終
的な粉末は、１ｅあたり重合体５ｆ１の濃度として、１
時間３紛で水中に完全に溶解し、不溶分を残さない。
５％の塩化ナトリウムを加えるとき、ブルツクフイール
ド粘度は２０℃で２８■ｐである。
この粉末の残存アクリルアミド単量体を定量すると０．
２２％である。
例３（実施例） 本例は前例と同一であるが、ただし、細断、乾燥、粉砕
に先立ち、ゴム状層に対して０．５ないし０．踵量％の
亜硫酸ナトリウムでゴム状層の両面を処理することによ
り、単量体の含有率を０．０１５％より低い値まで低下
する。
最終的な粉末は例２におけるそれと同じ特性をもつが、
残存単量体の割合は低下している。例４（実施例） 例１と同じであるがグルコン酸ナトリウム０．５ζ９は
アジピン酸０．５ｋ９でおきかえる。
操作の進行の様子を表にすると以下のようになる：最終
的な粉末、５ｙ／′に濃度として１時間３０分で完全に
溶解し、不溶分を残さない。
ブルツクフイールド粘度は、５％の塩化ナトリウムの存
在で２００Ｃで４５０Ｃｐである。
この粉末の残在アクリルアミド単量体を定量すると０．
５９％である。例５（実施例） 下記の点は別として例１と同じである： ー グルコン酸ナトリウム０．５ｋ９をアジピン酸０．
５ｋ９におきかえる。
− アクリル酸１リットルあたりベンゾインイソプロピ
ルエーテル３４ｙの溶液をアクリル酸１リットルあたり
ベンジルジメチルケタール１２ｙの溶液におきかえる。
操作の進行の様子を表にすると以下にようになる：最終
的な粉末は、５ｆ／ｅの濃度として１時間で水中に完全
に溶解し、不溶分を残さない。
ブルツクフイールド粘度は、５％の塩化ナトリウムの存
在下で２０℃において４２０ＣＰである。この粉末の残
存アクリルアミド単量体を定量すると０．２０％である
。以上により、これらの例は溶解速度および残存単量体
の割合の両方の見地からの本発明の利点を例証するもの
であり、ベンゾインイソプロピルエーテルについての場
合より少い光開始剤が用いられる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 移動する支持物上に連続的に載積された、重合のた
    めの光−開始剤を含有するオレフィン不飽和単量体の脱
    酸素された水溶液の薄層を、１５０ないし５００ナノメ
    ートル（望ましくは３００ないし４５０ナノメートル）
    の波長の輻射線を用いて照射することにより、凝集剤と
    して特に有用であり残存する１つもしくはそれより多い
    単量体の含有率が低い高分子量の水溶性重合体を製造す
    る方法であつて、光−開始剤がベンジメチルケタールを
    含有することを特徴とする方法。 ２ ベンジルジメチルケタールが一つもしくはそれより
    多い単量体の重量に対して０．００１ないし０．５％、
    望ましくは０．００３ないし０．３％含まれることを特
    徴とする上記第１項の方法。 ３ 単量体の水溶液が溶液１ｌあたり１ｍｇより少ない
    酸素を含有し、また酸素含有率が５容積％より低い湿つ
    た雰囲気内で、波長３００ないし４５０ナノメートルの
    輻射線の作用下に５ないし２０分おかれ、有効輻射線の
    適用強度が２０ワット／ｍ＾２から２０００ワット／ｍ
    ＾２まで漸増されることを特徴とする上記第１項および
    第２項のいずれかの方法。 ４ 単量体がアクリルアミド、メタクリアミド、アクリ
    ロニトリル、メタクリルニトリル、アクリルおよびメタ
    クリル酸、メタリルフオン酸ビニルベンゼンスルフォン
    酸ならびにこれらの塩およびエステル、Ｎ−ビニルピロ
    リドン、メチル−２ビニル−５ピリジン、ならびに場合
    によつては４級化されたアミノアルキルアクリレートお
    よびメタクリレートおよびこれらの混合物からなる群か
    ら選択されることを特徴とする上記第１項ないし第３項
    のいづれかの方法。 ５ 単量体の水溶液の薄層の厚さが２ないし２０ミリ、
    望ましくは３ないし８ミリであり、かつ移動する支持物
    が冷却され、また非イオン性もしくは陰イオン性の重合
    体を得るためにはｐＨが８ないし１４であり、かつ陽イ
    オン性重合体を得るためにはｐＨが２ないし８であるこ
    とを特徴とする上記第１項ないし第４項のいづれかの方
    法。
JP56137684A 1980-09-04 1981-09-01 水溶性の高分子量重合体の製造方法 Expired JPS6043362B2 (ja)

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JPS57115409A JPS57115409A (en) 1982-07-17
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AT (1) AT370743B (ja)
AU (1) AU544414B2 (ja)
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CA (1) CA1142881A (ja)
CH (1) CH650789A5 (ja)
DK (1) DK385081A (ja)
FI (1) FI69478C (ja)
FR (1) FR2489336B1 (ja)
GB (1) GB2083052B (ja)
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