JPS6029697B2 - アミノフエノ−ルエ−テルの製法 - Google Patents
アミノフエノ−ルエ−テルの製法Info
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- JPS6029697B2 JPS6029697B2 JP53134482A JP13448278A JPS6029697B2 JP S6029697 B2 JPS6029697 B2 JP S6029697B2 JP 53134482 A JP53134482 A JP 53134482A JP 13448278 A JP13448278 A JP 13448278A JP S6029697 B2 JPS6029697 B2 JP S6029697B2
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- Japan
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- group
- reaction
- aminophenol
- salts
- ether
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミノフェノールェーテルを高選択率、かつ高
収率で製造する方法に関する。
収率で製造する方法に関する。
アミノフェノールェーテルは医薬、農薬、香料などの原
料ないしは中間体として有用であり、種々の製造方法が
知られている。
料ないしは中間体として有用であり、種々の製造方法が
知られている。
たとえばアミ／フェノールとハロゲン化アルキルと直接
反応させてアミノフェニルアルキルェーテルを製造する
方法がある。しかしこの方法では、下記反応式に示すよ
うに目的とするアミノフェニルアルキルェーテル【ａ｝
の外にＮーアルキルアミノフェノール‘ｂ）及びＮ−ア
ルキルアミノフエニルアルキルエーテル‘ｃ｝が創生し
、アミノフヱニルアルキルェーテルのみを選択的に高収
率で製造することが困難であった。（式中のＲ，はアル
キル基、Ｘ，はハロゲン原子である。
反応させてアミノフェニルアルキルェーテルを製造する
方法がある。しかしこの方法では、下記反応式に示すよ
うに目的とするアミノフェニルアルキルェーテル【ａ｝
の外にＮーアルキルアミノフェノール‘ｂ）及びＮ−ア
ルキルアミノフエニルアルキルエーテル‘ｃ｝が創生し
、アミノフヱニルアルキルェーテルのみを選択的に高収
率で製造することが困難であった。（式中のＲ，はアル
キル基、Ｘ，はハロゲン原子である。
）この難点を解決するために、‘１）アミノフェノール
のアミノ基をアセチル化しアセトアミド基として保護し
たのち、ハロゲン化アルキルを反応させてエーテル化し
、その後アセトアミド基を加水分解する方法（たとえば
、日本薬学雑誌、第７４巻（１９５４）第８７２〜８７
５ページ参照）、‘２｝アミノフェノールの水酸基をス
ルホクロリドによりスルホン酸ェステル（−ＯＳ０２Ａ
ｒ）としたのち、金属アルコラートをアルキル化剤とし
て反応させる方法（たとえば、日本薬学雑誌、第７４蓋
（１９５４）第８７２〜８７５ページ参照）、‘３ｌア
ルキル化剤として硫酸ジアルキルを使用し、アミノフヱ
ノールを直接アルキル化する方法（たとえば、ジャーナ
ル・オブ・オルガニック・ケミストリ−、第２２巻（１
９５７）、第３３３〜３３４ページ参照）などが提案さ
れた。
のアミノ基をアセチル化しアセトアミド基として保護し
たのち、ハロゲン化アルキルを反応させてエーテル化し
、その後アセトアミド基を加水分解する方法（たとえば
、日本薬学雑誌、第７４巻（１９５４）第８７２〜８７
５ページ参照）、‘２｝アミノフェノールの水酸基をス
ルホクロリドによりスルホン酸ェステル（−ＯＳ０２Ａ
ｒ）としたのち、金属アルコラートをアルキル化剤とし
て反応させる方法（たとえば、日本薬学雑誌、第７４蓋
（１９５４）第８７２〜８７５ページ参照）、‘３ｌア
ルキル化剤として硫酸ジアルキルを使用し、アミノフヱ
ノールを直接アルキル化する方法（たとえば、ジャーナ
ル・オブ・オルガニック・ケミストリ−、第２２巻（１
９５７）、第３３３〜３３４ページ参照）などが提案さ
れた。
しかしながら０’の方法は、工程数が多いため目的のア
ミノフェニルアルキルェーテルの製造コストは高くなり
、工業的方法としては満足できるものではなかった。ま
た｛２ー，糊の方法においては、Ｎ−アルキルアミノフ
ェノール及びＮ−アルキルアミノフェニルアルキルェー
テルの副生は十分回避できず、依然、としてアミノフェ
ニルアルキルェーテルの選択率が低く、収率が低いとい
う問題があった。本発明者らは、これらの従来法の欠点
を克服するため鋭意研究を重ねた結果、アミノアルカリ
フェノラートを有機ハロゲン化物と、実質的に無水の条
件下で、かつ特定の第四級アンモニウム塩又は第四級ホ
スホニゥム塩とアルカリ金属水酸化物の存在下で反応さ
せることによってアミノフェノールェーテルを高収率か
つ高選択率で得ることができることを見出した。
ミノフェニルアルキルェーテルの製造コストは高くなり
、工業的方法としては満足できるものではなかった。ま
た｛２ー，糊の方法においては、Ｎ−アルキルアミノフ
ェノール及びＮ−アルキルアミノフェニルアルキルェー
テルの副生は十分回避できず、依然、としてアミノフェ
ニルアルキルェーテルの選択率が低く、収率が低いとい
う問題があった。本発明者らは、これらの従来法の欠点
を克服するため鋭意研究を重ねた結果、アミノアルカリ
フェノラートを有機ハロゲン化物と、実質的に無水の条
件下で、かつ特定の第四級アンモニウム塩又は第四級ホ
スホニゥム塩とアルカリ金属水酸化物の存在下で反応さ
せることによってアミノフェノールェーテルを高収率か
つ高選択率で得ることができることを見出した。
本発明はこの知見に基づいてなされたものである。すな
わち本発明は、一般式 （式中のＭはアルカリ金属原子を示す。
わち本発明は、一般式 （式中のＭはアルカリ金属原子を示す。
）で表わされるアミノアルカリフェノラートと、一般式
Ｒ−Ｘ （式中のＲは低級アルキル基、低級アルケニル基又はペ
ンジル基を示し、×はハロゲン原子を示す。
Ｒ−Ｘ （式中のＲは低級アルキル基、低級アルケニル基又はペ
ンジル基を示し、×はハロゲン原子を示す。
）で表わされる有機ハロゲン化物とを、実質的に無水の
条件下で、かつアルカリ金属水酸化物と、後記の第四級
アンモニウム塩及び第四級ホスホニウム塩の中から選ば
れた少なくとも１種の存在下で反応させることを特徴と
するアミノフェノールェーテルの製法を提供するもので
ある。
条件下で、かつアルカリ金属水酸化物と、後記の第四級
アンモニウム塩及び第四級ホスホニウム塩の中から選ば
れた少なくとも１種の存在下で反応させることを特徴と
するアミノフェノールェーテルの製法を提供するもので
ある。
本発明方法においてアミ／アルカリフェノラートとして
は、アミノナトリウムフエノラート、アミノカリウムフ
ェノラート及びアミノリチウムフエノラートを用いるこ
とができる。
は、アミノナトリウムフエノラート、アミノカリウムフ
ェノラート及びアミノリチウムフエノラートを用いるこ
とができる。
また一般式ＲＸで表わされる有機ハロゲン化物としては
、Ｒがメチル基、エチル基、プロピル基、ィソプロピル
基、ブチル基、ィソプチル基、ｓｅｃーブテル基、ベン
チル基、ィソプンチル基、へキシル基、ヘプチル基など
の直鎖又は枝分れ状低級アルキル基であるハロゲン化ア
ルキル、アリル基、ィソフ。
、Ｒがメチル基、エチル基、プロピル基、ィソプロピル
基、ブチル基、ィソプチル基、ｓｅｃーブテル基、ベン
チル基、ィソプンチル基、へキシル基、ヘプチル基など
の直鎖又は枝分れ状低級アルキル基であるハロゲン化ア
ルキル、アリル基、ィソフ。
ロベニル基、１−ブテニル基、２ーブテニル基、２−ペ
ンテニル基などの低級アルケニル基であるハロゲン化ア
ルケニル又はハロゲ化ペンジルなどが用いられる。この
場合のハロゲン原子としては塩素及び臭素が好ましい。
なお、インプロピルハロゲニドを用いる場合は、これを
過剰量用いて溶媒を兼ねるようにしてもよい。本発明に
おいて用いられるアルカリ金属水酸化物としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化リチウムがあ
り、これらは粒状、粉状、フレ−ク状などの固形で反応
に用いられる。本発明方法に用いられる第四級アンモニ
ウム塩又は第四級ホスホニウム塩としては、ベンジルト
リァルキルアンモニウム塩、テトラアルキルァンモニウ
ム塩、ベンジルトリアルキルホスホニウム塩、テトラア
ルキルホスホニウム塩があり、この中で好ましいものの
例としてはたとえば、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、
ベンジルトリベンチルアンモニウムクロリド、ベンジル
トリオクチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロリド、イソブチルトリブチルアンモ
ニウムブロミド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウム
ブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニ
ウムクロリド、テトラベンチルアンモニウムクロリド、
テトラベンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシル
アンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロ
リドなどがあげられる。本発明方法において反応を円滑
に進めるには低級溶媒を用いるのが好ましい。
ンテニル基などの低級アルケニル基であるハロゲン化ア
ルケニル又はハロゲ化ペンジルなどが用いられる。この
場合のハロゲン原子としては塩素及び臭素が好ましい。
なお、インプロピルハロゲニドを用いる場合は、これを
過剰量用いて溶媒を兼ねるようにしてもよい。本発明に
おいて用いられるアルカリ金属水酸化物としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化リチウムがあ
り、これらは粒状、粉状、フレ−ク状などの固形で反応
に用いられる。本発明方法に用いられる第四級アンモニ
ウム塩又は第四級ホスホニウム塩としては、ベンジルト
リァルキルアンモニウム塩、テトラアルキルァンモニウ
ム塩、ベンジルトリアルキルホスホニウム塩、テトラア
ルキルホスホニウム塩があり、この中で好ましいものの
例としてはたとえば、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、
ベンジルトリベンチルアンモニウムクロリド、ベンジル
トリオクチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロリド、イソブチルトリブチルアンモ
ニウムブロミド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウム
ブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニ
ウムクロリド、テトラベンチルアンモニウムクロリド、
テトラベンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシル
アンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロ
リドなどがあげられる。本発明方法において反応を円滑
に進めるには低級溶媒を用いるのが好ましい。
このような溶媒としてはケント類、アルコール類を除く
通常の有機溶媒が用いられる。本発明の方法における反
応は、アミノアルカリフェノラートと有機ハロゲン化物
及び固形のアルカリ金属水酸化物とを第四級アンモニウ
ム塩及び第四級ホスホニゥム塩の中から選ばれた少なく
とも１種の存在下で有機溶媒中でかさまぜながら反応さ
せることによって行うことができる。
通常の有機溶媒が用いられる。本発明の方法における反
応は、アミノアルカリフェノラートと有機ハロゲン化物
及び固形のアルカリ金属水酸化物とを第四級アンモニウ
ム塩及び第四級ホスホニゥム塩の中から選ばれた少なく
とも１種の存在下で有機溶媒中でかさまぜながら反応さ
せることによって行うことができる。
通常、この反応は常圧下で行われ、反応温度は溶媒の種
類により異なるが通常８０ｑｏ以下であり、反応時間は
１〜２餌時間の範囲で適宜選択される。アミノアルカリ
フヱノラートと有機ハロゲン化物との使用割合は、化学
量論的に等モルであればよいが、アミノアルカリフェノ
ラート１モルに対し有機ハロゲン化物を１．１〜５．０
モルの範囲で、過剰に用いるのが好ましい。
類により異なるが通常８０ｑｏ以下であり、反応時間は
１〜２餌時間の範囲で適宜選択される。アミノアルカリ
フヱノラートと有機ハロゲン化物との使用割合は、化学
量論的に等モルであればよいが、アミノアルカリフェノ
ラート１モルに対し有機ハロゲン化物を１．１〜５．０
モルの範囲で、過剰に用いるのが好ましい。
またアルカリ金属水酸化物は、アミノアルカリフェノラ
ート１モルに対し０．５〜５．０モルの範囲で用いるの
が好ましい。また、第四級アンモニウム塩及び第四級ホ
スホニウム塩は、アミノアルカリフェノラート１モルに
対し１モル％以上、好ましくは５モル％程度使用される
。溶媒は、アミノアルカリフェノラート１モルに対し、
２５０〜２０００地の範囲で使用するのが好ましい。本
発明方法においては、反応終了後退乗りに存在する固形
アルカリ金属水酸化物は、ろ三品もしくは水を加えて溶
解させたのち分液するなどの方法により除去され、次い
で溶媒を除去し、粗アミノフェノールェーテルを得る。
ート１モルに対し０．５〜５．０モルの範囲で用いるの
が好ましい。また、第四級アンモニウム塩及び第四級ホ
スホニウム塩は、アミノアルカリフェノラート１モルに
対し１モル％以上、好ましくは５モル％程度使用される
。溶媒は、アミノアルカリフェノラート１モルに対し、
２５０〜２０００地の範囲で使用するのが好ましい。本
発明方法においては、反応終了後退乗りに存在する固形
アルカリ金属水酸化物は、ろ三品もしくは水を加えて溶
解させたのち分液するなどの方法により除去され、次い
で溶媒を除去し、粗アミノフェノールェーテルを得る。
この粗アミノフェノー０ルェーテルは蒸留などによりさ
らに精製することができる。なお、本発明方法は、アミ
ノフェノール類を用い、これを、上記溶媒と前記第四級
アンモニウム塩及び第四級ホスホニゥム塩の中から選ば
れた少夕なくとも１種の存在下で、アルカリ金属水酸化
物と反応させてアミノアルカＩＪフヱノラートを得、生
成水を除去したのち、そのまま、あるいはアルカリ金属
水酸化物の量を調整したのち有機ハロゲン化物を添加し
て本発明の反応を行うようにしてもよい。
らに精製することができる。なお、本発明方法は、アミ
ノフェノール類を用い、これを、上記溶媒と前記第四級
アンモニウム塩及び第四級ホスホニゥム塩の中から選ば
れた少夕なくとも１種の存在下で、アルカリ金属水酸化
物と反応させてアミノアルカＩＪフヱノラートを得、生
成水を除去したのち、そのまま、あるいはアルカリ金属
水酸化物の量を調整したのち有機ハロゲン化物を添加し
て本発明の反応を行うようにしてもよい。
本発明方法は水を溶媒として用いず、実質的に無水の条
件下で反応を行うものであり、これにより目的のアミノ
フェノールェーテルの選択率及び収率をきわめて高くす
ることができる。
件下で反応を行うものであり、これにより目的のアミノ
フェノールェーテルの選択率及び収率をきわめて高くす
ることができる。
本発明方法はアミノァルカリフェノラートと有機ハロゲ
ン化物とを反応させて、アミノフェノールェーテルを製
造するに当り、アルカリ金属水酸化物と、前記第四級ア
ンモニウム塩及び第四級ホスホニウム塩の中から選ばれ
た少なくとも１種の存在下で実質的に無水の条件下で反
応を行うものであって、副生成物の生成をほとんど完全
に抑制して目的とするアミノフェノールェーテルの選択
率を高めると共に、非常に高収率でそれを得ることでき
るという優れた効果を奏する。
ン化物とを反応させて、アミノフェノールェーテルを製
造するに当り、アルカリ金属水酸化物と、前記第四級ア
ンモニウム塩及び第四級ホスホニウム塩の中から選ばれ
た少なくとも１種の存在下で実質的に無水の条件下で反
応を行うものであって、副生成物の生成をほとんど完全
に抑制して目的とするアミノフェノールェーテルの選択
率を高めると共に、非常に高収率でそれを得ることでき
るという優れた効果を奏する。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例 １
かくはん機及び温度計を備えた丸底フラスコ中に、３−
アミノナトリウムフエノラート１３．１ｇ（０．１モル
）、粒状水酸化ナトリウム２ｇ（０．０５モル）、イソ
プロピルクロリド５０ｇ（０．６４モル）、テトラベン
チルアンモニウムクロリド１．６８ｇ（０．００５モル
）、及び、溶媒としてクロロベンゼン１００の‘をとり
、６０ｑｏでかくはんしながら反応させた。
アミノナトリウムフエノラート１３．１ｇ（０．１モル
）、粒状水酸化ナトリウム２ｇ（０．０５モル）、イソ
プロピルクロリド５０ｇ（０．６４モル）、テトラベン
チルアンモニウムクロリド１．６８ｇ（０．００５モル
）、及び、溶媒としてクロロベンゼン１００の‘をとり
、６０ｑｏでかくはんしながら反応させた。
１脚寺間反応させたのち反応混合物に水７０の‘を加え
、分液、水洗後、溶媒、及び、ィソプロピルクロラィド
を留去し、粗３ーィソプロポキシアニリン１５．０ｇを
得た。
、分液、水洗後、溶媒、及び、ィソプロピルクロラィド
を留去し、粗３ーィソプロポキシアニリン１５．０ｇを
得た。
これをガスクロマトグラフィ一で分析した結果、純度は
、９９．５％であり、０．５％のＮーイソプロピルー３
−インプロボキシアニリンの副生が認められた。粗収率
は、１００％であり、収率、選択率ともにきわめて高い
ことが認められた。この粗製品を蒸留により精製単離し
、沸点が１１ぴ０／１０肋Ｈｇの３ーイソプロポキシア
ニリン１４．９ｇ（純度９９．７％）を得た。
、９９．５％であり、０．５％のＮーイソプロピルー３
−インプロボキシアニリンの副生が認められた。粗収率
は、１００％であり、収率、選択率ともにきわめて高い
ことが認められた。この粗製品を蒸留により精製単離し
、沸点が１１ぴ０／１０肋Ｈｇの３ーイソプロポキシア
ニリン１４．９ｇ（純度９９．７％）を得た。
収率は、擬％であつた。実施例 ２
テトラベンチルアンモニウムクロリドの代りに第１表に
示す第四級アンモニウム塩又はホスホニウム塩を用いた
以外は実施例１と全く同様にして３−インプロポキシア
ニリソを製造した。
示す第四級アンモニウム塩又はホスホニウム塩を用いた
以外は実施例１と全く同様にして３−インプロポキシア
ニリソを製造した。
この結果を第１表に示した。第１表
実施例 １１〜２５
アミノァルカリフェノラート及び有機ハ。
ゲン化物の種類を変えた以外は実施例１と同様にしてア
ミノフェノールェーテル製造した。この結果をアミノァ
ルカリフェノラート及び有機ハロゲン化物の種類と共に
第２表に示した。第 ２ 表 比較例 １ ３ーアミノフエノール２１．雛とイソプロピルクロリド
３９．礎、水酸化ナトリウム１略、および、メタノール
１５０の‘を用い、８５ｑｏで５時間かくはんしながら
反応させた。
ミノフェノールェーテル製造した。この結果をアミノァ
ルカリフェノラート及び有機ハロゲン化物の種類と共に
第２表に示した。第 ２ 表 比較例 １ ３ーアミノフエノール２１．雛とイソプロピルクロリド
３９．礎、水酸化ナトリウム１略、および、メタノール
１５０の‘を用い、８５ｑｏで５時間かくはんしながら
反応させた。
反応終了後、溶媒及びイソプ。ピルクロリドを留去し、
粗３−インプロポキシァニリン１１．後を得た。このも
のをガスクロマトグラフィ‐で分析した結果、純度は７
５．６％であり、Ｎ−イソプロピルー３ーアミノフエノ
ール１１．５％、Ｎーイソプロピル−３ーアミノフエノ
ールーイソプロピルェーテル１２．８％を含有していた
。収率は３６．２％であった。比較例 ２ 水酸化ナトリウムの４８．０％水溶液を用いた以外は、
実施例１と同様にして行った結果、粗３−インプロポキ
シアニリンの純度は８０．０％（Ｎーィソプロピル−３
−インプロポキシアニリン２０．０％含有）であり、収
率は４５％であった。
粗３−インプロポキシァニリン１１．後を得た。このも
のをガスクロマトグラフィ‐で分析した結果、純度は７
５．６％であり、Ｎ−イソプロピルー３ーアミノフエノ
ール１１．５％、Ｎーイソプロピル−３ーアミノフエノ
ールーイソプロピルェーテル１２．８％を含有していた
。収率は３６．２％であった。比較例 ２ 水酸化ナトリウムの４８．０％水溶液を用いた以外は、
実施例１と同様にして行った結果、粗３−インプロポキ
シアニリンの純度は８０．０％（Ｎーィソプロピル−３
−インプロポキシアニリン２０．０％含有）であり、収
率は４５％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＭはアルカリ金属原子を示す。 ）で表わされるアミノアルカリフエノラートと、一般式
Ｒ−Ｘ （式中のＲは、低級アルキル基、低級アルケニル基又
はベンジル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。 ）で表わされる有機ハロゲン化物とを、実質的に無水の
条件下で、かつアルカリ金属水酸化物と、ベンジルトリ
アルキルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム
塩、ベンジルトリアルキルホスホニウム塩及びテトラア
ルキルホスホニウム塩の中から選ばれた少なくとも１種
の第四級塩の存在下で反応させることを特徴とするアミ
ノフエノールエーテルの製法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53134482A JPS6029697B2 (ja) | 1978-11-02 | 1978-11-02 | アミノフエノ−ルエ−テルの製法 |
| US06/081,460 US4231963A (en) | 1978-11-02 | 1979-10-03 | Process for producing aminophenol ether |
| NLAANVRAGE7907558,A NL190238C (nl) | 1978-11-02 | 1979-10-12 | Werkwijze voor het bereiden van een aminofenolether. |
| FR7926096A FR2440354A1 (fr) | 1978-11-02 | 1979-10-19 | Procede de preparation d'un ether aminophenolique par reaction d'un aminophenolate alcalin et d'un halogenure d'alkyle |
| DE19792944030 DE2944030A1 (de) | 1978-11-02 | 1979-10-31 | Verfahren zur herstellung von aminophenolaether |
| IT26963/79A IT1124868B (it) | 1978-11-02 | 1979-10-31 | Procedimento per la produzione di etere aminofenolico |
| GB7938070A GB2034713B (en) | 1978-11-02 | 1979-11-02 | Preparation of amenophenol ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53134482A JPS6029697B2 (ja) | 1978-11-02 | 1978-11-02 | アミノフエノ−ルエ−テルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5562053A JPS5562053A (en) | 1980-05-10 |
| JPS6029697B2 true JPS6029697B2 (ja) | 1985-07-12 |
Family
ID=15129349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53134482A Expired JPS6029697B2 (ja) | 1978-11-02 | 1978-11-02 | アミノフエノ−ルエ−テルの製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4231963A (ja) |
| JP (1) | JPS6029697B2 (ja) |
| DE (1) | DE2944030A1 (ja) |
| FR (1) | FR2440354A1 (ja) |
| GB (1) | GB2034713B (ja) |
| IT (1) | IT1124868B (ja) |
| NL (1) | NL190238C (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4485043A (en) * | 1981-07-30 | 1984-11-27 | Ciba-Geigy Ag | Process for producing 1-amino-4-hydroxy-anthraquinones |
| JPS59142253A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
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