JPS6350340B2 - - Google Patents
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- JPS6350340B2 JPS6350340B2 JP54098178A JP9817879A JPS6350340B2 JP S6350340 B2 JPS6350340 B2 JP S6350340B2 JP 54098178 A JP54098178 A JP 54098178A JP 9817879 A JP9817879 A JP 9817879A JP S6350340 B2 JPS6350340 B2 JP S6350340B2
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- hydroxyethoxy
- trifluoro
- tolyl
- ethanol
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
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-
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- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、公知化合物である２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル−Ｎ−（α，α，α−トリ
フルオロ−ｍ−トリル）アントラニレート（以下
と表示）の改善された新規製造法に関する。 ドイツ特許第1939112号明細書により、Ｎ−
（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）アン
トラニル酸（以下と表示）のカリウム塩をジメ
チルホルムアミド中110℃に高められた温度で２
−（２−クロロエトキシ）エタノールと反応させ
てをつくり、この目的生成物を生成した塩化カ
リウムから過分離し、溶剤を蒸留除去し、そし
てをシリカゲルのカラム上でシクロヘキサン／
氷酢酸の混合液を用いて精製する方法が既に知ら
れている。 この合成法は工業的規模で実施するのには不適
当である。この場合の欠点は次の通りである： のカリウム塩をつくり、注意深く乾燥しなけ
ればならない。２−（２−クロロエトキシ）エタ
ノールは充分な純度で入手することが困難であ
り、費用がかかる精製に付さなければならない。
それは相当する２−（２−ヒドロキシエトキシ）
エタノール（以下と表示）から合成することが
できる。しかしこれは多量の副生物（殊にモノク
ロロエチレングリコール）を生成するから僅か約
80〜40％の収率でしか得られない（このことは実
験の結果確められている）。 溶剤としてジメチルホルムアミドを使用するこ
とは生理学的に許容されない（これについては健
康上有害作業物質試験研究ドイツ委員会発行の
“健康上有害作業物質”のデータ参照）。 目的生成物の精製は、、面倒なシリカゲル上の
クロマトグラフイーによつてのみ可能である。 上記方法を追試した結果、目的生成物はいくつ
かの副生物を含んでいる。次の副生物を分離する
ことができた： Ｒ−OCH2CH2OH 約0.8％ Ｒ−OCH2CH2−Ｏ−CH2CH2−Ｏ−
CH2CH2O−Ｒ 約0.9％ Ｒ−OCH2CH2−Ｏ−CH2CH2O−Ｒ 約３％ ここにＲ＝
キシエトキシ）エチル−Ｎ−（α，α，α−トリ
フルオロ−ｍ−トリル）アントラニレート（以下
と表示）の改善された新規製造法に関する。 ドイツ特許第1939112号明細書により、Ｎ−
（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）アン
トラニル酸（以下と表示）のカリウム塩をジメ
チルホルムアミド中110℃に高められた温度で２
−（２−クロロエトキシ）エタノールと反応させ
てをつくり、この目的生成物を生成した塩化カ
リウムから過分離し、溶剤を蒸留除去し、そし
てをシリカゲルのカラム上でシクロヘキサン／
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れている。 この合成法は工業的規模で実施するのには不適
当である。この場合の欠点は次の通りである： のカリウム塩をつくり、注意深く乾燥しなけ
ればならない。２−（２−クロロエトキシ）エタ
ノールは充分な純度で入手することが困難であ
り、費用がかかる精製に付さなければならない。
それは相当する２−（２−ヒドロキシエトキシ）
エタノール（以下と表示）から合成することが
できる。しかしこれは多量の副生物（殊にモノク
ロロエチレングリコール）を生成するから僅か約
80〜40％の収率でしか得られない（このことは実
験の結果確められている）。 溶剤としてジメチルホルムアミドを使用するこ
とは生理学的に許容されない（これについては健
康上有害作業物質試験研究ドイツ委員会発行の
“健康上有害作業物質”のデータ参照）。 目的生成物の精製は、、面倒なシリカゲル上の
クロマトグラフイーによつてのみ可能である。 上記方法を追試した結果、目的生成物はいくつ
かの副生物を含んでいる。次の副生物を分離する
ことができた： Ｒ−OCH2CH2OH 約0.8％ Ｒ−OCH2CH2−Ｏ−CH2CH2−Ｏ−
CH2CH2O−Ｒ 約0.9％ Ｒ−OCH2CH2−Ｏ−CH2CH2O−Ｒ 約３％ ここにＲ＝
【式】
本発明によれば、２，2′−ビス〔Ｎ−（α，α，
α−トリフルオロ−ｍ−トリル）アントラニロイ
ルオキシ〕ジエチルエーテル（以下と表示）
を、触媒量の塩基性触媒の存在下に、２−（２−
ヒドロキシエトキシ）エタノールと反応させるこ
とにより一段階で２−（２−ヒドロキシエトキシ）
エチル−Ｎ−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−
トリル）アントラニレート（）が得られること
が見出された。 出発化合物は公知方法により好収率で得られ
（Arzneimittelforschung27（1977／6b）、1300〜
1312）、この合成は一段階で行なうことができる。
この際カリウム−Ｎ−（α，α，α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル）アントラニレートを単離するこ
となしに各成分はアルコール、グリコール、ジオ
キサン、芳香族化合物例えばトルエンまたはキシ
レン、ならびにグリコールエーテル殊にジエチレ
ングリコールメチル−もしくはジエチルエーテル
中で、２，2′−ジクロロジエチルエーテルと反応
させる。 化合物はまた、フルフエンアミン酸（即ちＮ
−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ア
ントラニル酸）をジエチレングリコールでエステ
ル化することにより直接的に製造される。 塩基性接触としては特に水酸化ナトリウムもし
くはカリウム、炭酸ナトリウムもしくはカリウ
ム、及びナトリウムもしくは低級アルコレートが
挙げられ、殊にナトリウムメチラート及びカリウ
ムエチラートが好適である。 反応温度は或る範囲内で変りうる。一般にこの
反応工程は80〜160℃、殊に100〜140℃で操作さ
れる。 本発明の反応は次記反応式であらわすことがで
きる： 本発明方法のエステル化を実施するに際し、ジ
エステルの１モル当りの４〜10モルが用いら
れる。 反応終了後の後処理は、有機相を水で洗い、過
剰量のを蒸発させ、そして減圧で短路蒸留に付
することによつて行なわれる。 本発明方法は従来法にくらべて各種の利点を有
する。反応は殆んど定量的収率で進行する。目的
生成物は高い純度で得られ、そして単に短絡蒸留
によつて純度99％以上の薬学的品質にすることが
できる。面倒で時間のかかるクロマトグラフイー
による精製をしなくて済む。出発化合物は何ら問
題なく入手しうる。 化合物の合成及びそのへのエステル化は、
溶剤としてジエチレングリコール中で反応成分を
反応させることにより、一工程を行なうこともで
きる。 実施例 ２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル−Ｎ−
（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ア
ントラニレート（） ２，2′−ビス〔Ｎ−（α，α，α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル）アントラニロイルオキシ〕ジエ
チルエーテル（）430ｇ（0.679モル）を２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エタノール（）181
ml（7.33モル）に溶かし、カリウムエチラート
2.79ｇを加える。湿気遮断下に撹拌しつつ１時間
135℃に加熱する。反応混合物を冷却した後、希
薄HClで触媒を中和し、PHを４〜５とする。次い
でトルエン1100mlで希釈し、水で何回も洗う。ト
ルエンを蒸留除去し、油状残渣を分子蒸留に付す
る。 第１回：沸点（２・10-2トール）：103℃ 第２回：沸点（２・10-3トール）：123℃ 純度収量：451.5ｇ（に基づき理論の89.9％）
α−トリフルオロ−ｍ−トリル）アントラニロイ
ルオキシ〕ジエチルエーテル（以下と表示）
を、触媒量の塩基性触媒の存在下に、２−（２−
ヒドロキシエトキシ）エタノールと反応させるこ
とにより一段階で２−（２−ヒドロキシエトキシ）
エチル−Ｎ−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−
トリル）アントラニレート（）が得られること
が見出された。 出発化合物は公知方法により好収率で得られ
（Arzneimittelforschung27（1977／6b）、1300〜
1312）、この合成は一段階で行なうことができる。
この際カリウム−Ｎ−（α，α，α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル）アントラニレートを単離するこ
となしに各成分はアルコール、グリコール、ジオ
キサン、芳香族化合物例えばトルエンまたはキシ
レン、ならびにグリコールエーテル殊にジエチレ
ングリコールメチル−もしくはジエチルエーテル
中で、２，2′−ジクロロジエチルエーテルと反応
させる。 化合物はまた、フルフエンアミン酸（即ちＮ
−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ア
ントラニル酸）をジエチレングリコールでエステ
ル化することにより直接的に製造される。 塩基性接触としては特に水酸化ナトリウムもし
くはカリウム、炭酸ナトリウムもしくはカリウ
ム、及びナトリウムもしくは低級アルコレートが
挙げられ、殊にナトリウムメチラート及びカリウ
ムエチラートが好適である。 反応温度は或る範囲内で変りうる。一般にこの
反応工程は80〜160℃、殊に100〜140℃で操作さ
れる。 本発明の反応は次記反応式であらわすことがで
きる： 本発明方法のエステル化を実施するに際し、ジ
エステルの１モル当りの４〜10モルが用いら
れる。 反応終了後の後処理は、有機相を水で洗い、過
剰量のを蒸発させ、そして減圧で短路蒸留に付
することによつて行なわれる。 本発明方法は従来法にくらべて各種の利点を有
する。反応は殆んど定量的収率で進行する。目的
生成物は高い純度で得られ、そして単に短絡蒸留
によつて純度99％以上の薬学的品質にすることが
できる。面倒で時間のかかるクロマトグラフイー
による精製をしなくて済む。出発化合物は何ら問
題なく入手しうる。 化合物の合成及びそのへのエステル化は、
溶剤としてジエチレングリコール中で反応成分を
反応させることにより、一工程を行なうこともで
きる。 実施例 ２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル−Ｎ−
（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ア
ントラニレート（） ２，2′−ビス〔Ｎ−（α，α，α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル）アントラニロイルオキシ〕ジエ
チルエーテル（）430ｇ（0.679モル）を２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エタノール（）181
ml（7.33モル）に溶かし、カリウムエチラート
2.79ｇを加える。湿気遮断下に撹拌しつつ１時間
135℃に加熱する。反応混合物を冷却した後、希
薄HClで触媒を中和し、PHを４〜５とする。次い
でトルエン1100mlで希釈し、水で何回も洗う。ト
ルエンを蒸留除去し、油状残渣を分子蒸留に付す
る。 第１回：沸点（２・10-2トール）：103℃ 第２回：沸点（２・10-3トール）：123℃ 純度収量：451.5ｇ（に基づき理論の89.9％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２，2′−ビス〔Ｎ−（α，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリル）アントラニロイルオキシ〕ジ
エチルエーテルを塩基性触媒の存在下に温度80〜
160℃において２−（２−ヒドロキシエトキシ）エ
タノールと反応させることを特徴とする２−（２
−ヒドロキシエトキシ）エチル−Ｎ−（α，α，
α−トリフルオロ−ｍ−トリル）アントラニレー
トの製造法。 ２ 塩基性触媒としてアルカリアルコラートを用
いることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３ 反応を温度100〜140℃で行なうことを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 出発原料の２，2′−ビス〔Ｎ−（α，α，α
−トリフルオロ−ｍ−トリル）アントラニロイル
オキシ〕ジエチルエーテルを、Ｎ−（α，α，α
−トリフルオロ−ｍ−トリル）アントラニル酸と
溶剤として用いられるジエチレングリコールとか
ら製造した反応混合物中で、ジエチレングリコー
ルを分離することなしにこれを溶剤として、直接
２−（２−ヒドロキシエトキシ）エタノールと反
応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ５ ２−（２−ヒドロキシエトキシ）エタノール
を４〜10倍過剰量で用いることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2834170A DE2834170C2 (de) | 1978-08-04 | 1978-08-04 | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydroxyäthoxy)äthyl-N-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)anthranilat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5524164A JPS5524164A (en) | 1980-02-21 |
| JPS6350340B2 true JPS6350340B2 (ja) | 1988-10-07 |
Family
ID=6046184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9817879A Granted JPS5524164A (en) | 1978-08-04 | 1979-08-02 | Manufacture of 22*22hydroxy**ethyllnn*alpha* alpha*alphaatrifluoroommtolyl**anthranilate |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5524164A (ja) |
| DE (1) | DE2834170C2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR840009066A (ko) * | 1983-03-24 | 1984-12-24 | 베르너 쇤, 게르트 바디케 | 에토 페나메이트의 정제방법 |
| DE3811119C1 (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-12 | Merckle Gmbh, 7902 Blaubeuren, De |
-
1978
- 1978-08-04 DE DE2834170A patent/DE2834170C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-08-02 JP JP9817879A patent/JPS5524164A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2834170C2 (de) | 1984-02-23 |
| DE2834170A1 (de) | 1980-02-21 |
| JPS5524164A (en) | 1980-02-21 |
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