JPS59142253A - １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 - Google Patents
１，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59142253A JPS59142253A JP1583583A JP1583583A JPS59142253A JP S59142253 A JPS59142253 A JP S59142253A JP 1583583 A JP1583583 A JP 1583583A JP 1583583 A JP1583583 A JP 1583583A JP S59142253 A JPS59142253 A JP S59142253A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloride
- diamino
- quaternary ammonium
- phenol
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１．４−ジアミノ−２，３−ジフェノキシア
ントラキノンの新規な製造方法に関するものである。
ントラキノンの新規な製造方法に関するものである。
１．４−ジアミノ−２，３−ジフェノキシアントラキノ
ンは、ポリエステル繊維用紫色分散染料として重要な化
合物である。従来からこの化合物は、１，４−ジアミノ
−２，８−ジクロルアントラキノンをフェノール溶媒中
で脱酸剤存在下に加熱反応させる事により製造されてい
る（たとえばＦＢレポート宛８６１８９）。
ンは、ポリエステル繊維用紫色分散染料として重要な化
合物である。従来からこの化合物は、１，４−ジアミノ
−２，８−ジクロルアントラキノンをフェノール溶媒中
で脱酸剤存在下に加熱反応させる事により製造されてい
る（たとえばＦＢレポート宛８６１８９）。
しかしながらこの方法は、フェノールを大量に使用する
ので、その回収に多大な労力とエネルギーを要するとい
う欠点を有する。また反応に高温（１６５°Ｃ〜２００
°Ｃ）を要するため副生物が少なくなく、鮮明な色相の
目的物を得るには精製が必要である。その結果収率は９
０％またはそれ以下に低下する。
ので、その回収に多大な労力とエネルギーを要するとい
う欠点を有する。また反応に高温（１６５°Ｃ〜２００
°Ｃ）を要するため副生物が少なくなく、鮮明な色相の
目的物を得るには精製が必要である。その結果収率は９
０％またはそれ以下に低下する。
本発明者らは、上記欠点を克服するため、少量のフェノ
ールで、鮮明な色相の目的物を収率よく得る方法につき
鋭意検討した結果、反応を水性媒体中、第４級アンモニ
ウム化合物または第４級ホスホニウム化合物の存在下に
行なう事により目的が達せられる事を見いだし、本発明
を完成させた。
ールで、鮮明な色相の目的物を収率よく得る方法につき
鋭意検討した結果、反応を水性媒体中、第４級アンモニ
ウム化合物または第４級ホスホニウム化合物の存在下に
行なう事により目的が達せられる事を見いだし、本発明
を完成させた。
すなわち、本発明は、１．４−ジアミノ−２゜３−ジハ
ロゲノアントラキノンを水性媒体中、脱酸剤の存在下、
第４級アンモニウム化合物および／または第４級ホスホ
ニウム化合物の存在下にフェノールと反応させる事を特
徴とする１゜４−ジアミノ−２，３−ジフェノキシアン
トラキノンの製造方法である。
ロゲノアントラキノンを水性媒体中、脱酸剤の存在下、
第４級アンモニウム化合物および／または第４級ホスホ
ニウム化合物の存在下にフェノールと反応させる事を特
徴とする１゜４−ジアミノ−２，３−ジフェノキシアン
トラキノンの製造方法である。
本発明において用いられる１、４−ジアミノ−２，３−
ジハロゲノアントラキノンとしては、１．４−ジアミノ
−２，３−ジクロルアントラキノンおよび１．４−ジア
ミノ−２，８−ジブロムアントラキノンが挙げられる。
ジハロゲノアントラキノンとしては、１．４−ジアミノ
−２，３−ジクロルアントラキノンおよび１．４−ジア
ミノ−２，８−ジブロムアントラキノンが挙げられる。
本発明において用いられる第４級アンモニウム化合物と
しては一般式（Ｉ）またはΦ）で示される第４級アンモ
ニウム化合物があげられる。
しては一般式（Ｉ）またはΦ）で示される第４級アンモ
ニウム化合物があげられる。
（式中、Ｒ＋ 、 Ｒ２は炭素数１−２４のアルキル基
または任意に置換されていてもよいベンジル基、Ｒ３，
Ｒ４は炭素数１−１０のアルキル基、Ｘはアニオン残基
を示す。） （式中、Ｒ５は炭素数１−２４のアルキル基、Ｒ６は水
素原子またはメチル基、Ｘは前記の意味を有する。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ素
の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチ
４ル硫酸塩、硫酸水素塩の残基があげられる。
または任意に置換されていてもよいベンジル基、Ｒ３，
Ｒ４は炭素数１−１０のアルキル基、Ｘはアニオン残基
を示す。） （式中、Ｒ５は炭素数１−２４のアルキル基、Ｒ６は水
素原子またはメチル基、Ｘは前記の意味を有する。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ素
の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチ
４ル硫酸塩、硫酸水素塩の残基があげられる。
第４級アンモニウム化合物の具体例としてζよ、たとえ
ば次の化合物があげら、れる。
ば次の化合物があげら、れる。
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
クロリド、テトラ−ｎ −ブチルアンモニウムクロリド
、テトラメチルアンモニウムメチル硫酸塩、テトラエチ
ルアンモニウムエチル硫酸塩、トリエチルプロピルアン
モニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムク
ロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘ
キサテシルトリメチルアンモニウムクロリド、オクタデ
シルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラコシルト
リメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチ
ルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチルアン
モニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド等のテトラアルキル４級アンモニウム化合物。
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
クロリド、テトラ−ｎ −ブチルアンモニウムクロリド
、テトラメチルアンモニウムメチル硫酸塩、テトラエチ
ルアンモニウムエチル硫酸塩、トリエチルプロピルアン
モニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムク
ロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘ
キサテシルトリメチルアンモニウムクロリド、オクタデ
シルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラコシルト
リメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチ
ルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチルアン
モニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド等のテトラアルキル４級アンモニウム化合物。
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルト
リエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピル
アンモニウムクロリド、ベンジルエチルジプロピルアン
モニウムクロリド、ドデシルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロリド、ｏ、、ｍまたはｐ−メトキシペンシルト
リエチルアンモニウムクロリド、ｏ、ｍ、ｐ−クロロベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド、オクチルベン
ジルジメチルアンモニウムクロリド、ジエチルジベンジ
ルアンモニウムクロリド等のベンジルトリアルキルアン
モニウム化合物およびジベンジルジアルキルアンモニウ
ム化合物。
リエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピル
アンモニウムクロリド、ベンジルエチルジプロピルアン
モニウムクロリド、ドデシルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロリド、ｏ、、ｍまたはｐ−メトキシペンシルト
リエチルアンモニウムクロリド、ｏ、ｍ、ｐ−クロロベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド、オクチルベン
ジルジメチルアンモニウムクロリド、ジエチルジベンジ
ルアンモニウムクロリド等のベンジルトリアルキルアン
モニウム化合物およびジベンジルジアルキルアンモニウ
ム化合物。
Ｎ−メチルピリジニウムクロリド、Ｎ−エチルピリジニ
ウムクロリド、Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−
ドデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｔフタデシルピリ
ジニウムクロリド、Ｎ−メチルピコリニウムクロリド、
Ｎ−ブチルピコリニウムクロリド、Ｎ−ドテシルピコリ
ニウムクロリド等のＮ−アルキルピリジニウム化合物お
よびＮ−アルキルピコリニウム化合物。
ウムクロリド、Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−
ドデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｔフタデシルピリ
ジニウムクロリド、Ｎ−メチルピコリニウムクロリド、
Ｎ−ブチルピコリニウムクロリド、Ｎ−ドテシルピコリ
ニウムクロリド等のＮ−アルキルピリジニウム化合物お
よびＮ−アルキルピコリニウム化合物。
およびこれらクロリドに対応するプロミド、アイオダイ
ド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水素塩、酢酸塩、メチル硫
酸塩、エチル硫酸塩、またはこれらの混合物。
ド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水素塩、酢酸塩、メチル硫
酸塩、エチル硫酸塩、またはこれらの混合物。
工ｎにはベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ペ
ンシルトリエチルアンモニウムクロリト等のベンジルト
リアルキルアンモニウム化合物が好ましく用いられる。
ンシルトリエチルアンモニウムクロリト等のベンジルト
リアルキルアンモニウム化合物が好ましく用いられる。
第４級アンモニウム化合物の使用量は、用いる第４級ア
ンモニウム化合物によっても異なるが、一般に、第４級
アンモニウム化合物と水性媒体の合計に対する第４級ア
ンモニウム化合物の割合として１０−９０重量％であり
、テトラアルキルアンモニウム化合物の場合には３〇−
９０重量％、好ましくは４０−８０重量％、ベンジルト
リアルキルアンモニウム化合物の場合には１０−８５重
量％、好ましくは１５−８０重量％、Ｎ−アルキルピリ
ジニウム化合物またはＮ−アルキルピコリニウム化合物
の場合には１０−６０重量％、好ましくは１０−５０重
量％である。
ンモニウム化合物によっても異なるが、一般に、第４級
アンモニウム化合物と水性媒体の合計に対する第４級ア
ンモニウム化合物の割合として１０−９０重量％であり
、テトラアルキルアンモニウム化合物の場合には３〇−
９０重量％、好ましくは４０−８０重量％、ベンジルト
リアルキルアンモニウム化合物の場合には１０−８５重
量％、好ましくは１５−８０重量％、Ｎ−アルキルピリ
ジニウム化合物またはＮ−アルキルピコリニウム化合物
の場合には１０−６０重量％、好ましくは１０−５０重
量％である。
たとえばペンシルトリエチルアンモニウムクロＩＪトの
場合、２０−８５重量％、好ましくは８０−８０重量％
である。第４級アンモニウム化合物の親油性がこれより
強い場合、使用量は更に少なくてよく、また逆に親油性
が弱い場合にはこれよりも多く使用することが好ましい
。
場合、２０−８５重量％、好ましくは８０−８０重量％
である。第４級アンモニウム化合物の親油性がこれより
強い場合、使用量は更に少なくてよく、また逆に親油性
が弱い場合にはこれよりも多く使用することが好ましい
。
本発明において使用する第４級ホスホニウム化合物とし
ては一般式ｌ）で示される第４級ホスホニウム化合物が
あげられる。 １（式中、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ
ｌｏ は炭素数１−２４のアルキル基またはフェニル
基を示し、またＲ７はペンシル基であってもよく、Ｘは
アニオン残基を示す。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ素
の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩の残基が
あげられる。
ては一般式ｌ）で示される第４級ホスホニウム化合物が
あげられる。 １（式中、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ
ｌｏ は炭素数１−２４のアルキル基またはフェニル
基を示し、またＲ７はペンシル基であってもよく、Ｘは
アニオン残基を示す。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ素
の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩の残基が
あげられる。
第４級ホスホニウム化合物の具体例として番よテトラメ
チルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウム
クロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、オクチ
ルトリエチルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリ
エチルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリエチル
ホスホニウムクロリド、ドテシルトリメチルホスホニウ
ムクロリド、トリオクチルエチルホスホニウムクロリド ホニウムクロリド等のテトラアルキルホスホニウム化合
物。
チルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウム
クロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、オクチ
ルトリエチルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリ
エチルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリエチル
ホスホニウムクロリド、ドテシルトリメチルホスホニウ
ムクロリド、トリオクチルエチルホスホニウムクロリド ホニウムクロリド等のテトラアルキルホスホニウム化合
物。
ヘンシルトリエチルホスホニウムクロリド、ベンジルト
リブチルホスホニウムクロリド等のベンジルトリアルキ
ルホスホニウム化合物メチルトリフェニルホスホニウム
クロリド、エチルトリノエニルホスホニウムクロリド等
のアルキルトリフェニルホスホニウム化合物テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドおよびこれらクロリドに対応
するプロミド、アイ、オタ゛イド、硫酸塩、リン酸塩、
酢酸塩、硫酸水素塩あるいはそれらの混合物。
リブチルホスホニウムクロリド等のベンジルトリアルキ
ルホスホニウム化合物メチルトリフェニルホスホニウム
クロリド、エチルトリノエニルホスホニウムクロリド等
のアルキルトリフェニルホスホニウム化合物テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドおよびこれらクロリドに対応
するプロミド、アイ、オタ゛イド、硫酸塩、リン酸塩、
酢酸塩、硫酸水素塩あるいはそれらの混合物。
第４級ホスホニウム化合物の使用型番よ、用シＡる第４
級ホスホニウム化合物によっても異なるが、一般に、第
４級ホスホニウム化合物と水性媒体の合計に対する第４
級ホスホニウム化合物の割合としてｉｏ−ｓｏ重量％で
あり、テトラアルキルホスホニウム化合物の場合には２
〇−８０重量％、好ましくは２ ５ −７ ５重量％、
ベンジルトリアルキルホスホニウム化合物の場合には１
５−７５重量％、好ましくは２０−７０重量％、アルキ
ルトリフェニルホスホニウム化合物の場合には１０−６
０重量％、好ましく番よ１５−５０重量％である。
級ホスホニウム化合物によっても異なるが、一般に、第
４級ホスホニウム化合物と水性媒体の合計に対する第４
級ホスホニウム化合物の割合としてｉｏ−ｓｏ重量％で
あり、テトラアルキルホスホニウム化合物の場合には２
〇−８０重量％、好ましくは２ ５ −７ ５重量％、
ベンジルトリアルキルホスホニウム化合物の場合には１
５−７５重量％、好ましくは２０−７０重量％、アルキ
ルトリフェニルホスホニウム化合物の場合には１０−６
０重量％、好ましく番よ１５−５０重量％である。
たとえばメチルトリフェニルホスホニウムプロＺドの場
合、２０−５０重量％、好ましくζよ２ ５−４ ５重
量％である。第４級ホスホニウム化合物の親油性がこれ
より強し）場合、添加型番よ更に少なくてよく、たとえ
ばテトラフエニルホスポニウムクロリ１への場合には１
０−４０重量％か好ましく、また、逆に親油性か弱い場
合にはこれよりも多く使用することが好ましし）。
合、２０−５０重量％、好ましくζよ２ ５−４ ５重
量％である。第４級ホスホニウム化合物の親油性がこれ
より強し）場合、添加型番よ更に少なくてよく、たとえ
ばテトラフエニルホスポニウムクロリ１への場合には１
０−４０重量％か好ましく、また、逆に親油性か弱い場
合にはこれよりも多く使用することが好ましし）。
第４級ホスホニウム化合物と第４級アンモニウム化合物
を併用することもてきる。
を併用することもてきる。
第４級アンモニウム化合物および／または第４級ホスホ
ニウム化合物を含む水性媒体の使用量は、出発原料に対
し２−３０重量倍が適当である。
ニウム化合物を含む水性媒体の使用量は、出発原料に対
し２−３０重量倍が適当である。
本発明において使用する脱酸剤としては、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、リン酸塩
、リン酸水素塩、炭酸水素塩、あるいは酢酸塩か挙げら
れる。脱酸剤の具体例と］ッては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢酸
カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸す°トリウム、酢酸
ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等が挙げられ
る。これらのうち、工業的には水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カ
リウム、リン酸ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩もしくはリン酸塩が好ましく用いられる。
またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、リン酸塩
、リン酸水素塩、炭酸水素塩、あるいは酢酸塩か挙げら
れる。脱酸剤の具体例と］ッては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢酸
カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸す°トリウム、酢酸
ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等が挙げられ
る。これらのうち、工業的には水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カ
リウム、リン酸ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩もしくはリン酸塩が好ましく用いられる。
これらの使用量は、出発原料に対して少くとも２当量で
ある。
ある。
本発明において反応温度は８０°Ｃ以上、好ましくは９
０°Ｃ〜１４０°Ｃである。反応は通常２−４８時間で
終了する。
０°Ｃ〜１４０°Ｃである。反応は通常２−４８時間で
終了する。
本発明において使用した第４級アンモニウム化合物ある
いは第４級ホスホニウム化合物は、Ｐ液からアルカリを
用いることにより第４級アンモニウム化合物あるいは第
４級ホスホニウム化合物としてそのまま、または第４級
アンモニウムハイドロオキサイドあるいは第４級ホスホ
ニウムハイドロオキサイドとして有機溶媒により抽出分
離後、酸性水により逆抽出することにより無駄なく回収
再利用することができる。
いは第４級ホスホニウム化合物は、Ｐ液からアルカリを
用いることにより第４級アンモニウム化合物あるいは第
４級ホスホニウム化合物としてそのまま、または第４級
アンモニウムハイドロオキサイドあるいは第４級ホスホ
ニウムハイドロオキサイドとして有機溶媒により抽出分
離後、酸性水により逆抽出することにより無駄なく回収
再利用することができる。
本発明においてフェノールの使用量は、１゜４−ジアミ
ノ−２，３−ジハロゲノアントラキノンに対し少くとも
２モル比、好ましくは２゜２〜６モル比である。
ノ−２，３−ジハロゲノアントラキノンに対し少くとも
２モル比、好ましくは２゜２〜６モル比である。
本発明方法によれば、使用するフェノールおよび脱酸剤
の量はかなり少なくて済み、また反応条件も温和であり
、得られた１、４−ジアミノ−２，８−ジフェノキシア
ントラキノンの純度は高く、収率はほぼ定量的である。
の量はかなり少なくて済み、また反応条件も温和であり
、得られた１、４−ジアミノ−２，８−ジフェノキシア
ントラキノンの純度は高く、収率はほぼ定量的である。
さらに、得られｔこ染料の色相は公知法によるものに比
較して赤味、紳明である。
較して赤味、紳明である。
−本発明において使用した第４級アンモニウム−化合物
あるいは第４級ホスホニウム化合物は、Ｐ液からアルカ
リを用いることにより第４級アンモニウム化合物あるい
は第４級ホスホニウム化合物としてそのまま、または第
４級アンモニウムハイドロオキサイドあるいは第４級ホ
スホニウムハイドロオキサイドとして有機溶媒により抽
出分離後、酸性水により逆抽出することにより無駄なく
回収再利用することができる。
あるいは第４級ホスホニウム化合物は、Ｐ液からアルカ
リを用いることにより第４級アンモニウム化合物あるい
は第４級ホスホニウム化合物としてそのまま、または第
４級アンモニウムハイドロオキサイドあるいは第４級ホ
スホニウムハイドロオキサイドとして有機溶媒により抽
出分離後、酸性水により逆抽出することにより無駄なく
回収再利用することができる。
以上のように本発明のもたらす効果は多大であり、その
工業的価値は高い。
工業的価値は高い。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
ｒ０化ｆ瞥φ庫梶穀ｗｅμｘ〃彌を廣幻Ｊ８１１１１！
１Ａｆｌ；ｌＩ７＃Ｉ、／ 膚１”ｆＷ’ｍ１ｌｉ３鍍
１／Ｕ実施例１ ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド２８４１部、
及び水７．７部の混合物に１，４−ジアミノ−２，８−
ジクロルアントラキノン８．０７部、４７％水酸化カリ
ウム水溶液５．２６部、及びフェノール５．６５部を仕
込み、攪拌しながら加熱し、１００°Ｃで２０時間保温
しノこ。クロマ１−グラフィーにより出発物質の消失を
確認した後、反応混合物を熱Ｒｒ濾過し、次いで温水で
十分に洗浄した後、乾燥して１，４−ジアミノ−２，８
−ジフェノキシアントラキノン４．１ 部を得ｔこ。
１Ａｆｌ；ｌＩ７＃Ｉ、／ 膚１”ｆＷ’ｍ１ｌｉ３鍍
１／Ｕ実施例１ ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド２８４１部、
及び水７．７部の混合物に１，４−ジアミノ−２，８−
ジクロルアントラキノン８．０７部、４７％水酸化カリ
ウム水溶液５．２６部、及びフェノール５．６５部を仕
込み、攪拌しながら加熱し、１００°Ｃで２０時間保温
しノこ。クロマ１−グラフィーにより出発物質の消失を
確認した後、反応混合物を熱Ｒｒ濾過し、次いで温水で
十分に洗浄した後、乾燥して１，４−ジアミノ−２，８
−ジフェノキシアントラキノン４．１ 部を得ｔこ。
このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法によるものに比べ赤味、鮮明な色相の染色物が得
られた。
従来法によるものに比べ赤味、鮮明な色相の染色物が得
られた。
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドの代りをこ、
テトラブチルアンモニウムプロミド、オクチルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、又はＮ−ブチルピリジニウム
クロリドを用いたきころ、いずれも同様の結果が得られ
た。
テトラブチルアンモニウムプロミド、オクチルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、又はＮ−ブチルピリジニウム
クロリドを用いたきころ、いずれも同様の結果が得られ
た。
実施例２
メチルトリフェニルホスホニウムプロミド１９．８部、
及び水１９．８部の混合物に、１．４−ジアミノ−２，
３−ジブロムアントラキノン８．９６部、リン酸カリウ
ム３．１部、及びフェノール８．７７部を仕込み、攪拌
しながら加圧下に加熱し、１２５°Ｃで１５時間保温し
た。クロマトグラフィーにより出発物質の消失を確認し
た後、反応混合物を熱時濾過し、次いで温水で十分に洗
浄した後、乾燥して１，４−ジアミノ−２，８−ジフェ
ノキシアントラキノン４．１ 部を得た。
及び水１９．８部の混合物に、１．４−ジアミノ−２，
３−ジブロムアントラキノン８．９６部、リン酸カリウ
ム３．１部、及びフェノール８．７７部を仕込み、攪拌
しながら加圧下に加熱し、１２５°Ｃで１５時間保温し
た。クロマトグラフィーにより出発物質の消失を確認し
た後、反応混合物を熱時濾過し、次いで温水で十分に洗
浄した後、乾燥して１，４−ジアミノ−２，８−ジフェ
ノキシアントラキノン４．１ 部を得た。
このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法によるものに比べ赤味、鮮明な色相の染色物が得
られた。
従来法によるものに比べ赤味、鮮明な色相の染色物が得
られた。
メチルトリフェニルホスホニウムプロミドの代りに、テ
トラブチルホスホニウムプロミド又はテトラフェニルホ
スホニウムクロリドを用いたところ、いずれも同様の結
果が得られた。
トラブチルホスホニウムプロミド又はテトラフェニルホ
スホニウムクロリドを用いたところ、いずれも同様の結
果が得られた。
手続補正書（自発）
１、 事件の表示
昭和５８年 特許願第１５８８５号
２、 発明の名称
■、４−ジアミノー２．８−ジフヱノキシアントラキノ
ンの製造方法 ８、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （２
０９）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 ６、補正の内容 （１）明細書箱５負第１−２行の、「メチル硫酸塩、・
・・・・・残基があげられる。」とあるを下記のように
訂正する。
ンの製造方法 ８、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （２
０９）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 ６、補正の内容 （１）明細書箱５負第１−２行の、「メチル硫酸塩、・
・・・・・残基があげられる。」とあるを下記のように
訂正する。
「メチル硫酸塩、エチル硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸水
素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩
、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩
、硝酸塩の残基、および水酸基があげられる。」 （２）同第７頁第２−５行の、「およびこれら・・・・
・・混合物。」とあるを、下記のように「ｊ正する。
素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩
、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩
、硝酸塩の残基、および水酸基があげられる。」 （２）同第７頁第２−５行の、「およびこれら・・・・
・・混合物。」とあるを、下記のように「ｊ正する。
［およびこれらクロリドに対応するプロミド、アイオタ
イド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水
素塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチル硫酸塩、リン酸水
素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩
、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩
、硝酸塩またはこれらの混合物。」（３）同第８頁終行
から第９頁第２行の、「一般式中アニオン・・・・・・
あげられる。」とあるを下記のように訂正する。
イド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水
素塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチル硫酸塩、リン酸水
素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩
、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩
、硝酸塩またはこれらの混合物。」（３）同第８頁終行
から第９頁第２行の、「一般式中アニオン・・・・・・
あげられる。」とあるを下記のように訂正する。
「−一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨ
ウ累の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩１、
リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素酸、
地価、酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオ
シアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基があげられる
。−１ （４）同第９頁終行から第１Ｏ負第３行の、「テトラフ
ェニルホスホニウムクロリド・・・・・・混合物。」と
あるを下記のように訂正する。
ウ累の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩１、
リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素酸、
地価、酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオ
シアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基があげられる
。−１ （４）同第９頁終行から第１Ｏ負第３行の、「テトラフ
ェニルホスホニウムクロリド・・・・・・混合物。」と
あるを下記のように訂正する。
［テトラフェニルホスホニウムクロリドおよびこれらク
ロリドに対応するプロミド、アイオダイド、ハイドロオ
キサイド、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩、リ
ン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜
硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシア
ン酸塩、硝酸塩、あるいはそれらの混合物。」 （５）同第１２頁第９−１７行の、［本発明において・
・・・・・できる。」を削除する。、。
ロリドに対応するプロミド、アイオダイド、ハイドロオ
キサイド、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩、リ
ン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜
硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシア
ン酸塩、硝酸塩、あるいはそれらの混合物。」 （５）同第１２頁第９−１７行の、［本発明において・
・・・・・できる。」を削除する。、。
以上
Claims (1)
- １．４−ジアミノ−２，３−ジハロゲノアントラキノン
を水性媒体中、脱酸剤の存在下、第４級アンモニウム化
合物および／または第４級ホスホニウム化合物の存在下
にフェノールと反応させる事を特徴とする１、４−ジア
ミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノンの製造方法
。 ＼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1583583A JPS59142253A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1583583A JPS59142253A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59142253A true JPS59142253A (ja) | 1984-08-15 |
Family
ID=11899891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1583583A Pending JPS59142253A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59142253A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106893341A (zh) * | 2017-03-14 | 2017-06-27 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 分散紫26的工业化生产方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5562053A (en) * | 1978-11-02 | 1980-05-10 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of aminophenol ether |
| JPS55125156A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-26 | Basf Ag | Manufacture of 11aminoo22phenoxyy44hydroxyyanthraquinone |
| JPS5827752A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-18 | チバ・ガイギー・アクチエンゲゼルシヤフト | １−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノンの製法 |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP1583583A patent/JPS59142253A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5562053A (en) * | 1978-11-02 | 1980-05-10 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of aminophenol ether |
| JPS55125156A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-26 | Basf Ag | Manufacture of 11aminoo22phenoxyy44hydroxyyanthraquinone |
| JPS5827752A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-18 | チバ・ガイギー・アクチエンゲゼルシヤフト | １−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノンの製法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106893341A (zh) * | 2017-03-14 | 2017-06-27 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 分散紫26的工业化生产方法 |
| CN106893341B (zh) * | 2017-03-14 | 2019-10-29 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 分散紫26的工业化生产方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2688657B2 (ja) | 芳香核に結合するメチル基の臭素化方法 | |
| JPS59142253A (ja) | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 | |
| DE2717515C2 (ja) | ||
| DE3642256A1 (de) | Verfahren zur herstellung fluorsubstituierter 1,3-benzodioxole | |
| CA1133939A (en) | Process for the manufacture of p-tert. butylbenzaldehyde and its derivatives halogen-substituted at the nucleus | |
| JPH0452261B2 (ja) | ||
| DE2130406C3 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Ketocarbonsäuren | |
| JPS6089455A (ja) | アントラキノン化合物の製造方法 | |
| DE4200512C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenanthranilsäuren und aromatische Bromverbindungen als Vorstufen | |
| US2668171A (en) | Process for manufacturing copper phthalocyanine | |
| DE3120361A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-benzyl-n-isopropylpivaloylamid | |
| DE2144876C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von n-Alkan-1-sulfochloriden | |
| DE2804263A1 (de) | Verfahren zur herstellung von indolin-derivaten | |
| JPS596305B2 (ja) | １，２，３−トリアゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| NO136361B (ja) | ||
| US3847926A (en) | Process for the production of diphenoxylate,its derivatives and its salts using an aqueous dmf solvent system | |
| JP2815969B2 (ja) | ３‐アミノフェノール誘導体およびその製造法 | |
| CH620412A5 (ja) | ||
| JPS59128363A (ja) | １−アミノ−２−フエノキシ−４−ヒドロキシアントラキノン類の製法 | |
| US2546545A (en) | Process for the separation of isomeric chlorobenzoic acids | |
| JPS609737B2 (ja) | ２−ハロハイドロキノンの製造方法 | |
| JPH03128348A (ja) | アントラキノンイミドの製造方法 | |
| JPS61161251A (ja) | 置換基としてＮＯ↓２、Ｃｌ、或いはＣＨ↓３Ｏを有する芳香族ニトリルの製造法 | |
| EP0041923A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(1'-Alkoxycarbonyläthyl)-2,6-dialkylanilinen | |
| DE2648944C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-5-chlor-2-nitranilin |