JP3477631B2 - 1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 - Google Patents
1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシロキサンの精製方法Info
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Description
ド、ポリウレタンなどの合成樹脂の改質剤として有用で
ある1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,
3,3−テトラオルガノジシロキサンの精製方法に関す
る。 【0002】 【従来技術】従来、1,3−ビス(3−アミノプロピ
ル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシロキサンの
精製方法としては、粗の1,3−ビス(3−アミノプロ
ピル)−1,1,3,3−テトラオルガノシロキサンを
蒸留単離するという方法が知られている。しかしなが
ら、この方法では、目的物を得る反応で副生した不純物
において目的物の沸点に近い不純物は除去できないとい
う問題点があり、更に不純物を含んだまゝの状態で蒸留
するため蒸留時の熱により不純物の熱分解がおこり、新
たな不純物が混入するという問題点がある。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、1,
3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テ
トラオルガノジシロキサンを高純度に、かつ工業的に、
収率よく精製する方法を提供する点にある。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点を解決するものとして、1,3−ビス(3−アミノプ
ロピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシロキサ
ンの精製方法について鋭意研究を重ねた結果、下記一般
式(I) 【化2】 (式中、Rは同一でも異なってもよく、アルキル基また
はアリール基を表す。)で示される1,3−ビス(3−
アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジ
シロキサンを酸付加塩とし再結晶した後、これを中和す
ることにより、高純度の1,3−ビス(3−アミノプロ
ピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシロキサン
を得る方法を見いだし、本発明を完成するにいたった。 【0005】以下、本発明を詳述する。本発明における
1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3
−テトラオルガノジシロキサンの式中のRのアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、シクロヘキシル基などが、アリール基
としては、フェニル基、トリル基などが挙げられる。 【0006】前記化合物の具体例としては、つぎのよう
な化合物を挙げることができる。1,3−ビス(3−ア
ミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロ
キサン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,
1,3,3−テトラエチルジシロキサン、1,3−ビス
(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラプロ
ピルジシロキサン、1,3−ビス(3−アミノプロピ
ル)−1,1,3,3−テトラブチルジシロキサン、
1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3
−テトラペンチルジシロキサン、1,3−ビス(3−ア
ミノプロピル)−1,1,3,3−テトラシクロヘキシ
ルジシロキサン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)
−1,1,3,3−テトラフェニルジシロキサン、1,
3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テ
トラトリルジシロキサン。 【0007】1,3−ビス(3−アミノプロピル)−
1,1,3,3−テトラオルガノジシロキサンを溶媒
中、酸と反応させることにより、1,3−ビス(3−ア
ミノプロピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシ
ロキサンの酸付加塩とする。この反応に用いる酸は、酸
付加塩として結晶化するものであれば特に限定されない
が、例えば、塩酸(塩化水素酸)、臭化水素酸、硫酸、
硝酸などが挙げられる。なかでも、好ましくは塩酸(塩
化水素酸)である。 【0008】使用する酸の量は、1,3−ビス(3−ア
ミノプロピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシ
ロキサンに対して2倍当量以上が必要である。 【0009】反応温度は室温で十分であり、反応は瞬時
に終了する。 【0010】使用する溶媒は、水、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなどのアルコール類、ヘキサ
ン、トルエンなどの炭化水素類、エチルエーテルなどの
エーテル類、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素
類などが挙げられるが、好ましくはイソプロパノールで
ある。 【0011】つぎに、酸付加塩の再結晶を行う。その際
の溶媒は特に限定されないが、酸付加塩の形成時に用い
た溶媒と同一の溶媒が操作上簡単で好ましい。 【0012】続いて、酸付加塩をアルカリで中和するこ
とにより、高純度の1,3−ビス(3−アミノプロピ
ル)−1,1,3,3−テトラオルガノジシロキサンが
得られる。反応に用いるアルカリとしては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げら
れるが、好ましくは水酸化ナトリウムである。使用する
アルカリの量は付加塩中の酸の量に対して当量以上であ
ればよい。 【0013】中和反応の温度は室温で十分であり、1時
間もあれば容易に終了する。 【0014】 【実施例】以下、実施例にて本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれにより限定されるものではない。 【0015】実施例1 (1)1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサンの酸付加塩の形成と
再結晶工程(その例1) 撹拌機、温度計、冷却器および滴下ロートを備えた50
0ml四つ口フラスコに、ガスクロマトグラフィー純度
98.4%の1,3−ビス(3−アミノプロピル)−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン24.9g
(0.1モル)を仕込み、濃塩酸31.3g(0.3モ
ル)を滴下し、室温下30分撹拌した。イソプロパノー
ル300gを加え、減圧下に加熱して共沸脱水しながら
イソプロパノールを留去して濃縮乾固物を得た。続い
て、乾固物をイソプロパノールから再結晶することによ
り、酸付加塩である1,3−ビス(3−アミノプロピ
ル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二塩
酸塩28.9g(収率90%)を得た。 【0016】(2)1,3−ビス(3−アミノプロピ
ル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの酸
付加塩の形成と再結晶工程(その例2) 撹拌機、温度計、冷却器およびガス導入管を備えた5リ
ットル四つ口フラスコに、ガスクロマトグラフィー純度
98.4%の1,3−ビス(3−アミノプロピル)−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン1000g
(4.0モル)とイソプロパノール2600gを仕込
み、室温下撹拌しながら塩酸ガス360g(9.9モ
ル)を吹き込んだ。そのまま再結晶することにより、酸
付加塩である1,3−ビス(3−アミノプロピル)−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二塩酸塩1
250g(収率97%)を得た。 【0017】(3)酸付加塩の中和、分離工程 撹拌機、温度計、冷却器を備えた5リットル四つ口フラ
スコに、前述の(1)または(2)で得られた1,3−
ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラ
メチルジシロキサン二塩酸塩1250g(3.9モル)
を仕込み、水400gを加えて溶解し、30%水酸化ナ
トリウム水溶液1040g(7.8モル)とトルエン2
500gを加え、室温下1時間撹拌した後、有機層を濃
縮後減圧蒸留することにより、1,3−ビス(3−アミ
ノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキ
サンを沸点112〜114℃/1.0Torrの留分と
して777g得た(収率80%)。純度はガスクロマト
グラフィー分析により、99.9%であった。 【0018】 【発明の効果】本発明によれば、合成樹脂の改質剤とし
て有用な1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,
1,3,3−テトラオルガノジシロキサンを、極めて高
純度に、かつ工業的に、収率よく精製することができ
る。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 (式中、Rは同一でも異なってもよく、アルキル基また
はアリール基を表す。)で示される1,3−ビス(3−
アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラオルガノジ
シロキサンの精製方法において、該化合物を酸付加塩と
し再結晶した後に中和して該化合物を得ることを特徴と
する1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,
3,3−テトラオルガノジシロキサンの精製方法。
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