JPS60260052A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS60260052A JPS60260052A JP59116290A JP11629084A JPS60260052A JP S60260052 A JPS60260052 A JP S60260052A JP 59116290 A JP59116290 A JP 59116290A JP 11629084 A JP11629084 A JP 11629084A JP S60260052 A JPS60260052 A JP S60260052A
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- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分計
本発明は電子写真法において用いられる感光体く関し、
詳しくは感光層−に特定のシッフ塩基を含有させた電子
写真用感光体に関する。
詳しくは感光層−に特定のシッフ塩基を含有させた電子
写真用感光体に関する。
従来技術
従来より画像形成法の１つとして電子写真法が広く行な
われている。電子写真法は周知のよ５に光導電性の感光
体をまず暗所で、例えばコ日す放電によって帯電せしめ
１次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸、散
せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの
着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検電
微粒子（トナー）で現像し可視化して画像を形成する方
式である。
われている。電子写真法は周知のよ５に光導電性の感光
体をまず暗所で、例えばコ日す放電によって帯電せしめ
１次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸、散
せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの
着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検電
微粒子（トナー）で現像し可視化して画像を形成する方
式である。
このような電子写真法において用いられる感光体く要求
される基本的な特性としては、ｈ）暗所で適当な電位に
帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が少な
いこと、（３）光照射によってすみやかに電荷を逸散せ
しめうろことなどがあげられる。
される基本的な特性としては、ｈ）暗所で適当な電位に
帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が少な
いこと、（３）光照射によってすみやかに電荷を逸散せ
しめうろことなどがあげられる。
前記電子写真方式において用いられている光導電性素材
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機物質が挙げられるが、これら従来の無機物質はそれぞ
れ多くの長所をもっていると同時に、さまざまな欠点を
も有し必ずしも満足の行くものではなかった。例えば、
現在広く用いられているセレンは前記（１）〜（３）の
条件は充分に満足するが、製造する条件が難しく、製造
コストが高くなる。そして更には可撓性がないことから
ベルト状に加工することが難しい゛・だけではなく、熱
や機械的な衝撃に対しても鋭敏なため取り扱いに充分な
注意を要するなどの欠点もある。又、硫化カドミウムや
酸化亜鉛も、樹脂結合剤中に分散させて感光体として用
いられているが、該感光体は平滑性、硬度、引張り強度
、耐摩擦性などの機械的特性に劣りそのままでは反復し
て使用することができない。
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機物質が挙げられるが、これら従来の無機物質はそれぞ
れ多くの長所をもっていると同時に、さまざまな欠点を
も有し必ずしも満足の行くものではなかった。例えば、
現在広く用いられているセレンは前記（１）〜（３）の
条件は充分に満足するが、製造する条件が難しく、製造
コストが高くなる。そして更には可撓性がないことから
ベルト状に加工することが難しい゛・だけではなく、熱
や機械的な衝撃に対しても鋭敏なため取り扱いに充分な
注意を要するなどの欠点もある。又、硫化カドミウムや
酸化亜鉛も、樹脂結合剤中に分散させて感光体として用
いられているが、該感光体は平滑性、硬度、引張り強度
、耐摩擦性などの機械的特性に劣りそのままでは反復し
て使用することができない。
一方、と牡らの無機物質の欠点を排除するため種々の光
導電性有機物質を用いた電子写真用感光体も提案され、
実用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールと２．４．７−）ジニトロフルオレン
−９−オンとからなる感光体（米国特許第３４８４２３
７ 最明組番に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
をビ１７ ＋７クム塩系色素で増感してなる感光体（特
公昭４８−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成
分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記載
）、染料と樹脂とからなる共晶錯体な主成分とする感光
体（特開昭４７−３０７３１５号公報に記載）などであ
る。これらの感光体は優れた特性を有しており実用的に
も比較的価値が高いと思われるも、のであるが、電子写
真用感光体として要求される前述のごとき特性を考慮す
ると、充分に満足できるものではない。
導電性有機物質を用いた電子写真用感光体も提案され、
実用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールと２．４．７−）ジニトロフルオレン
−９−オンとからなる感光体（米国特許第３４８４２３
７ 最明組番に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
をビ１７ ＋７クム塩系色素で増感してなる感光体（特
公昭４８−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成
分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記載
）、染料と樹脂とからなる共晶錯体な主成分とする感光
体（特開昭４７−３０７３１５号公報に記載）などであ
る。これらの感光体は優れた特性を有しており実用的に
も比較的価値が高いと思われるも、のであるが、電子写
真用感光体として要求される前述のごとき特性を考慮す
ると、充分に満足できるものではない。
一般的に感光体の特性は、目的により又は製作方法によ
っても違いはあるが、主に用いられる光導電性材料によ
るところが大であることから、電子写真用感光体として
充分に満足の行く特性を有する光導電性材料が強く要請
されている。
っても違いはあるが、主に用いられる光導電性材料によ
るところが大であることから、電子写真用感光体として
充分に満足の行く特性を有する光導電性材料が強く要請
されている。
目 的
本発明の目的は以上のような従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を充
分に満足し５る感光体、特に該感光体に好適な光導電性
物質を提供することにある。本発明の他の目的は、製造
゛が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久性にも優れた
電子写真用感光体を提供することにある。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を充
分に満足し５る感光体、特に該感光体に好適な光導電性
物質を提供することにある。本発明の他の目的は、製造
゛が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久性にも優れた
電子写真用感光体を提供することにある。
構成
本発明の電子写真用感光体は導電性支持体上に一般式Ｉ
（Ｒ１′は水素又はハ四ゲン原子、或いはアルキル又は
アルコキシ基を表わし、−及びＲ８は置換又は無置換の
アルキル基、或いは置換又は無置換のアリル基を表わす
。）を表わす。〕で示されるシップ塩基を有効成分とし
て含有する感光層を設けたことを特徴とするものである
。
アルコキシ基を表わし、−及びＲ８は置換又は無置換の
アルキル基、或いは置換又は無置換のアリル基を表わす
。）を表わす。〕で示されるシップ塩基を有効成分とし
て含有する感光層を設けたことを特徴とするものである
。
本発明者は従来の電子写真用感光体の持つ前述のような
欠点を解消するために種々検討した結果、前記一般式Ｉ
のシッフ塩基が電子写真用感光体の光導電性物質として
有効に働らくことを見出した。更にまた、このシッフ塩
基は、後述から明らかなように、いろいろの材料と組合
されることによって予期しえない効果を有する感光体を
作成し５ることをも見出した。本発明はこうした知見に
基づいて完成されたものである。
欠点を解消するために種々検討した結果、前記一般式Ｉ
のシッフ塩基が電子写真用感光体の光導電性物質として
有効に働らくことを見出した。更にまた、このシッフ塩
基は、後述から明らかなように、いろいろの材料と組合
されることによって予期しえない効果を有する感光体を
作成し５ることをも見出した。本発明はこうした知見に
基づいて完成されたものである。
以下に本発明を図面を参照しながら詳細に説明する。第
１図ないし第３図は本発明に係る感光体の代表的な三個
の断面図であり、そこに付された番号で１は導電性支持
体、２，２′、ｆは感光層、３は電荷発生物質、４は電
荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷発生層を表わして
いる。
１図ないし第３図は本発明に係る感光体の代表的な三個
の断面図であり、そこに付された番号で１は導電性支持
体、２，２′、ｆは感光層、３は電荷発生物質、４は電
荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷発生層を表わして
いる。
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で示されるシップ
塩基は式「 で表わされる４−アミノトリフェニルアミンと一般式■ ｒ−ＣＨＯ （但しＡｒ゛は一般式ＩＫ同じ） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
り得ることができる。
塩基は式「 で表わされる４−アミノトリフェニルアミンと一般式■ ｒ−ＣＨＯ （但しＡｒ゛は一般式ＩＫ同じ） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
り得ることができる。
こうして得られる一般式（１）で表わされるシップ塩基
の具体例を以下、表−■に例示する。
の具体例を以下、表−■に例示する。
以下余白
表 −１
１Ｈ４−ＣＨパ◇ −Ｃ１（べ◇
２２−ＣＦＩ、４ −ｃｔｉ２＠ −ｃｕ、＠３３−Ｃ
ＦＩ３４ −ＣＦＩべ◇ −Ｃ晴０４２−Ｃ，Ｈ，４−
ｃｕｔ＠ −Ｃ晴◎５３−Ｃ，Ｈ，４−ＣＨべ◇−ＣＦ
ＩＩ−＠ａ ２−ｃｔ ４ −ｃｕ、＠ −ｃｔ＋！＠
７ Ｂ−Ｃ１４へ＠ −ＣＨ，＠ ８２−ＯＣＲ，４−ｃＨｓ＠ −〇イ＠置換位置 化 ｕ Ｈ４−Ｃｔ Ｈｓ Ｃ禦１ 置換位置 置換位置 置換位置 ３４ Ｂ−ＣＫ＠ ４ −ＣＨｔ−■−ｃｔｔ、 −ｃ
ｔｔ、＠−ｃｕ。
ＦＩ３４ −ＣＦＩべ◇ −Ｃ晴０４２−Ｃ，Ｈ，４−
ｃｕｔ＠ −Ｃ晴◎５３−Ｃ，Ｈ，４−ＣＨべ◇−ＣＦ
ＩＩ−＠ａ ２−ｃｔ ４ −ｃｕ、＠ −ｃｔ＋！＠
７ Ｂ−Ｃ１４へ＠ −ＣＨ，＠ ８２−ＯＣＲ，４−ｃＨｓ＠ −〇イ＠置換位置 化 ｕ Ｈ４−Ｃｔ Ｈｓ Ｃ禦１ 置換位置 置換位置 置換位置 ３４ Ｂ−ＣＫ＠ ４ −ＣＨｔ−■−ｃｔｔ、 −ｃ
ｔｔ、＠−ｃｕ。
３６３−ＣＨ，４−Ｃ駅忰晒−山（ＸＣ山３７２−ＱＣ
晶 ４−噛−（沢山−山［相］−Ｃ−３９３−Ｃ１４−
Ｃ帖ラー鵠−ＣＨ！＠ Ｃ山４０ Ｈ２−ＣＨｍ（９＞
−ＣＨｍ −Ｃ撃◎−ＣＨ。
晶 ４−噛−（沢山−山［相］−Ｃ−３９３−Ｃ１４−
Ｃ帖ラー鵠−ＣＨ！＠ Ｃ山４０ Ｈ２−ＣＨｍ（９＞
−ＣＨｍ −Ｃ撃◎−ＣＨ。
４１ Ｆ（３−ＣＨ＠＠−０ＣＩ（Ｂ ’ ＣＨｒ−ｅ
ＯｃＨａ置換位置 ４７ Ｈ２−ＣＨ，−ｃＨ１＠ 置換位置 置換位置 ｓｏ Ｈａ −ＣＨ，−ＣＨｓ−＜□０ＣＨｓ６６ Ｈ
４４−（ＣＨｓ）ｓｃａｎ−［相］（Ｃ帖ＣＩ（。
ＯｃＨａ置換位置 ４７ Ｈ２−ＣＨ，−ｃＨ１＠ 置換位置 置換位置 ｓｏ Ｈａ −ＣＨ，−ＣＨｓ−＜□０ＣＨｓ６６ Ｈ
４４−（ＣＨｓ）ｓｃａｎ−［相］（Ｃ帖ＣＩ（。
６７Ｈ４舎Ｃ（ＣＨｓ）ｓ舎Ｃ（ＣＨｓ）ｓ６８ Ｈ４
＠、 −＠−噛 置換位置 ＣＨ３ＣＨ。
＠、 −＠−噛 置換位置 ＣＨ３ＣＨ。
ｏｃｕ、 ｏｃｕ。
置換位置
置換位置
置換位置
置換位置
ｃｚ
１０７ Ｈ４舎Ｎ（ＣＨｓ）＊ ＠
１０８ Ｈ４＋Ｎ（ｃ、帖 ［相］
置換位置
置換位置
ＣＨ。
置換位置
置換位置
１３６ Ｈ４−（ｃｕ、）、 ＣＩ、＠−ｏｃｖ５１３
７ Ｈ４−（ＣＨＪｓＣＨｍ （ｃε）−ｃ ｔ１３８
Ｈ４−（ＣＥ（ｔ）ｓ則−σＮ（ＣＨｍ）＊１３９
）１ ２ −ＣＨＩ ＠−ｃｚ［相］ １４０ Ｈ３，−ＣＨａ １４１ Ｈ４−幅＠ ［相］ 置換位置 Ｃ１ 智 Ａ − １５４Ｃ＊ ＄ １５Ｂ −ｃ、 ８１ 次に以上のシッフ塩基の会成例を４６１の化合物につい
て示す。
７ Ｈ４−（ＣＨＪｓＣＨｍ （ｃε）−ｃ ｔ１３８
Ｈ４−（ＣＥ（ｔ）ｓ則−σＮ（ＣＨｍ）＊１３９
）１ ２ −ＣＨＩ ＠−ｃｚ［相］ １４０ Ｈ３，−ＣＨａ １４１ Ｈ４−幅＠ ［相］ 置換位置 Ｃ１ 智 Ａ − １５４Ｃ＊ ＄ １５Ｂ −ｃ、 ８１ 次に以上のシッフ塩基の会成例を４６１の化合物につい
て示す。
合成例
４−アミノトリフェニルアミン１． ａ Ｉ （５ミリ
モル）、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデヒ
ド１．３７ ｊｌ （５ミリモル）をエタノール５０縦
中に加え、還流下に３時間反応させた後、室温まで冷却
し、生成した黄色針状結晶をＦ取し乾燥した。収量２．
４８１１ （収率９６．２％）。次にエタノールートル
エン混盆溶媒で再結晶を行ない、Ｎ−（４−Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルアミノベンジリデン）−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアにノアニリン（化合物Ａ６１）の黄色板状結晶を得
た。ｒｎｐ、２０７．５〜２０９．０℃。
モル）、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデヒ
ド１．３７ ｊｌ （５ミリモル）をエタノール５０縦
中に加え、還流下に３時間反応させた後、室温まで冷却
し、生成した黄色針状結晶をＦ取し乾燥した。収量２．
４８１１ （収率９６．２％）。次にエタノールートル
エン混盆溶媒で再結晶を行ない、Ｎ−（４−Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルアミノベンジリデン）−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアにノアニリン（化合物Ａ６１）の黄色板状結晶を得
た。ｒｎｐ、２０７．５〜２０９．０℃。
本発明の感光体は、上記のようなシッフ塩基の１種又は
２種以上を感光層に含有させたものであるが、これらシ
ップ塩基の応用の仕方によって第１図、第２図あるいは
第３図に示した如くに用いることができる。
２種以上を感光層に含有させたものであるが、これらシ
ップ塩基の応用の仕方によって第１図、第２図あるいは
第３図に示した如くに用いることができる。
第１図における感光体は導電性支持体１上にシッフ塩基
、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる感光層２
が設けられたものである。ここでのシップ塩基は光導電
性物質として作用し光減衰に必要な電荷担体の生成およ
び移動はシッフ塩基を介して行なわれる。しかしながら
、前記シッフ塩基は光の可視領域においてほとんど吸収
を有していないので、可視光で画像を形成する目的のた
めには可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感
する必要がある。
、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる感光層２
が設けられたものである。ここでのシップ塩基は光導電
性物質として作用し光減衰に必要な電荷担体の生成およ
び移動はシッフ塩基を介して行なわれる。しかしながら
、前記シッフ塩基は光の可視領域においてほとんど吸収
を有していないので、可視光で画像を形成する目的のた
めには可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感
する必要がある。
第２図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物質３をシップ塩基と結合剤とからなる電荷搬送媒体４
の中に分散せしめた感光層２′が設けられたものである
。ここでのシッフ塩基は結合剤（又は結合剤及び可塑剤
）とともに電荷搬送媒体４を形成し、一方、電荷発生物
質３（無機又は有機顔料のような電荷発生物質）が電荷
担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体４は主として
電荷発生物質３が発生する電荷担体を受入れ、これを搬
送する作用を担当している。そして、この感光体にあっ
ては電荷発生物質３とシップ塩基とが互いに、主として
可視領域において吸収波長領域が重ならないというのが
基本的条件である。これは電荷発生物質３に電荷担体を
効率よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光
を透過させる必要があるからである。一般式（１）で表
わされるシップ塩基は可視領域にほとんど吸収がなく、
一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電
荷発生物質３と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物
質として働くのがその特徴である。
物質３をシップ塩基と結合剤とからなる電荷搬送媒体４
の中に分散せしめた感光層２′が設けられたものである
。ここでのシッフ塩基は結合剤（又は結合剤及び可塑剤
）とともに電荷搬送媒体４を形成し、一方、電荷発生物
質３（無機又は有機顔料のような電荷発生物質）が電荷
担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体４は主として
電荷発生物質３が発生する電荷担体を受入れ、これを搬
送する作用を担当している。そして、この感光体にあっ
ては電荷発生物質３とシップ塩基とが互いに、主として
可視領域において吸収波長領域が重ならないというのが
基本的条件である。これは電荷発生物質３に電荷担体を
効率よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光
を透過させる必要があるからである。一般式（１）で表
わされるシップ塩基は可視領域にほとんど吸収がなく、
一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電
荷発生物質３と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物
質として働くのがその特徴である。
第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物質３を主体とする電荷発生層５と、シッフ塩基を含有
する電荷搬送層４との積層からなる感光層ｌが設けられ
たものである。この感光体では、電荷搬送層４を透過し
た光が電荷発生層５に到達し、その領域で電荷担体の発
生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体の注入を受
け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要な電荷担体
の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、また電荷担体の
搬送は、電荷搬送層４（主としてシッフ塩基が働く）で
行なわれる。
物質３を主体とする電荷発生層５と、シッフ塩基を含有
する電荷搬送層４との積層からなる感光層ｌが設けられ
たものである。この感光体では、電荷搬送層４を透過し
た光が電荷発生層５に到達し、その領域で電荷担体の発
生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体の注入を受
け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要な電荷担体
の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、また電荷担体の
搬送は、電荷搬送層４（主としてシッフ塩基が働く）で
行なわれる。
こうした機構は第２図に示した感光体においてした説明
と同様である。
と同様である。
実際に本発明感光体を作成するには、第１図に示した感
光体であｎば、結合剤を溶かした溶液にシッフ塩基の１
種又は２種以上を溶解し、更にこれ和増感染料を加えた
液をつくり、これを導電性支持体ｌ上に塗布し乾燥して
感光層２を形成すればよい。
光体であｎば、結合剤を溶かした溶液にシッフ塩基の１
種又は２種以上を溶解し、更にこれ和増感染料を加えた
液をつくり、これを導電性支持体ｌ上に塗布し乾燥して
感光層２を形成すればよい。
感光層２の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜３０μ
ｍが適当である。感光層２に占めるシップ塩基の量は３
０〜７０重量％、好ましくは約５０重量％であり、また
、感光層２に占める増感染料の量は０．１〜５鵞量％、
好ましくは０．５〜３重量％である。増感染料としては
、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチル
バイオレット、クリスタルバイオレット、アシッドバイ
オレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料、ローダ
ミンＢ、ローダミン６Ｇ１０−ダミンＧエキストラ、エ
オシンＳ、エリト四シン、四−ズベンガル、フルオレセ
インのようなキナンテン染料、メチレンブルーのような
チアジン染料、シアニンのようなシアニン染料、２，６
−ジフェニル−ａ −（Ｎ ＊ Ｎ−ジメチルアミノフ
ェニル）チアピリリウムノミ−クロレート、ベンゾピリ
リウム塩（特公昭４ Ｂ−２５６５８号公報に記載）な
どのビリリウム染料などカを挙げられる。なお、これら
の増感染料は単独で用いられても２種以上が併用されて
もよ〜１゜また、第２図に示した感光体を作製するには
、１種又は２種以上のシッフ塩基と結合剤とを溶解した
溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、こ扛を導
電性支持体ｌ上に塗布し乾燥して感光層２′を形成すれ
ばよい。
ｍが適当である。感光層２に占めるシップ塩基の量は３
０〜７０重量％、好ましくは約５０重量％であり、また
、感光層２に占める増感染料の量は０．１〜５鵞量％、
好ましくは０．５〜３重量％である。増感染料としては
、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチル
バイオレット、クリスタルバイオレット、アシッドバイ
オレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料、ローダ
ミンＢ、ローダミン６Ｇ１０−ダミンＧエキストラ、エ
オシンＳ、エリト四シン、四−ズベンガル、フルオレセ
インのようなキナンテン染料、メチレンブルーのような
チアジン染料、シアニンのようなシアニン染料、２，６
−ジフェニル−ａ −（Ｎ ＊ Ｎ−ジメチルアミノフ
ェニル）チアピリリウムノミ−クロレート、ベンゾピリ
リウム塩（特公昭４ Ｂ−２５６５８号公報に記載）な
どのビリリウム染料などカを挙げられる。なお、これら
の増感染料は単独で用いられても２種以上が併用されて
もよ〜１゜また、第２図に示した感光体を作製するには
、１種又は２種以上のシッフ塩基と結合剤とを溶解した
溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、こ扛を導
電性支持体ｌ上に塗布し乾燥して感光層２′を形成すれ
ばよい。
感光層２′の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜３０
μｍが適当である。感光層２′に占めるシップ塩基の量
は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％であ
り、また、感光層２′に占める電荷発生物質３の量は０
．１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。
μｍが適当である。感光層２′に占めるシップ塩基の量
は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％であ
り、また、感光層２′に占める電荷発生物質３の量は０
．１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。
電荷発生物質３とシテは、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミクムーセレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２
１１８０ ）、シーイアピグメントレッド４１ （ＣＩ
２１２００ ）、シーアイアシッドレッド５２ （Ｃ
Ｉ ４５１００ ）、シアイベーシックレツド３ （Ｃ
Ｉ ４５２１０ ）％カルバゾール骨核を有するアゾ顔
料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリ
ルベンゼン骨核な有するアゾ顔料（特開昭５３−１３’
３４４５号公報に記載）、トリフェニルアミン骨核を有
するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載
）、ジベンゾチオフェン骨核を有するアゾ顔料（特開昭
５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨
核を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に
記載）％フルオレノン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５
４−２２８３４ 号公報に記載）、ビススチルベン骨核
を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報忙記
載）、ジスチリルオキサジアゾール骨核を有するアゾ顔
料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）ジスチリルカ
ルバゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９
６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピ
グメントブルーｌｓ （ＣＩ ７４１００ ）などのフ
タロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン５
（ＣＩ ７３４１０ ）、シーアイバットダイ（ＣＩ
７３０３０ ）などのインジゴ系顔料、アルゴスカー
レットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレッ
トＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げ
られる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられ
ても２種以上が併用されてもよい。
ル、硫化カドミウム、硫化カドミクムーセレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２
１１８０ ）、シーイアピグメントレッド４１ （ＣＩ
２１２００ ）、シーアイアシッドレッド５２ （Ｃ
Ｉ ４５１００ ）、シアイベーシックレツド３ （Ｃ
Ｉ ４５２１０ ）％カルバゾール骨核を有するアゾ顔
料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリ
ルベンゼン骨核な有するアゾ顔料（特開昭５３−１３’
３４４５号公報に記載）、トリフェニルアミン骨核を有
するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載
）、ジベンゾチオフェン骨核を有するアゾ顔料（特開昭
５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨
核を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に
記載）％フルオレノン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５
４−２２８３４ 号公報に記載）、ビススチルベン骨核
を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報忙記
載）、ジスチリルオキサジアゾール骨核を有するアゾ顔
料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）ジスチリルカ
ルバゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９
６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピ
グメントブルーｌｓ （ＣＩ ７４１００ ）などのフ
タロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン５
（ＣＩ ７３４１０ ）、シーアイバットダイ（ＣＩ
７３０３０ ）などのインジゴ系顔料、アルゴスカー
レットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレッ
トＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げ
られる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられ
ても２種以上が併用されてもよい。
更に第３図に示した感光体を作製するには、導電性支持
体ｌ上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電荷発
生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解した適当
な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして、更
に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上げ
、膜厚調整などを行なって電荷発生層５を形成し、この
上に１種又は２種以上のシップ塩基と結合剤とを溶解し
た溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成すればよい
。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いられる電荷発
生物質３は前記の感光層１の説明においてしたのと同じ
ものである。
体ｌ上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電荷発
生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解した適当
な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして、更
に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上げ
、膜厚調整などを行なって電荷発生層５を形成し、この
上に１種又は２種以上のシップ塩基と結合剤とを溶解し
た溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成すればよい
。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いられる電荷発
生物質３は前記の感光層１の説明においてしたのと同じ
ものである。
電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好ましくは２μ風以
下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０μｍ好ましく
は５〜３０μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのものに
あっては、電荷発生物質３の微粒子の電荷発生層５に占
める割合は１０〜９５！量％、好ましくは５０〜９０重
景％程度である。また、電荷搬送層４に占めるシッフ塩
基の量は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量
％である。
下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０μｍ好ましく
は５〜３０μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのものに
あっては、電荷発生物質３の微粒子の電荷発生層５に占
める割合は１０〜９５！量％、好ましくは５０〜９０重
景％程度である。また、電荷搬送層４に占めるシッフ塩
基の量は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量
％である。
なお、これらいずれの感光体製造においても導電性支持
体ｌに、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミ
ニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、あ
るいは、導電処Ｗを施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、フェノヤシ樹脂、前リケトン、ポ
リカーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが
、絶縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。
体ｌに、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミ
ニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、あ
るいは、導電処Ｗを施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、フェノヤシ樹脂、前リケトン、ポ
リカーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが
、絶縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。
必要により可塑剤が結合剤に加えられるが、そうした可
塑剤としてはハロゲン化ノぞ２フイン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
塑剤としてはハロゲン化ノぞ２フイン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムｔｘ、トチアリ、また膜厚は１μｍ以下が好ましい
。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムｔｘ、トチアリ、また膜厚は１μｍ以下が好ましい
。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。
効果
本発明の電子写真用感光体は以上のようなシップ塩基を
光導電物質として使用することにより、感度、帯電特性
等、電子写真用感光体として要求される基本特性を全て
満足する上、有機系なので、可撓性に冨み、製造が容易
で、且つ安価に行なえ、また耐久性も優れている等の利
点を有している。
光導電物質として使用することにより、感度、帯電特性
等、電子写真用感光体として要求される基本特性を全て
満足する上、有機系なので、可撓性に冨み、製造が容易
で、且つ安価に行なえ、また耐久性も優れている等の利
点を有している。
以下に実施例を示す。下記実施例において部はすべて″
Ｍ量部である。
Ｍ量部である。
実施例１
電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、ＣＩ ２１１８０ ）ｔ６Ｂ、ｚ＋）エ
ステルｍ脂ｃバイロン２００、（株）東洋紡績波）の２
％テトラヒドロンフラン溶？１１２６０部およびテトラ
ヒドロフ２フ３フ００部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた電荷発生層形成液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルベースよりなる導電性支持体のアルミニウム面
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚
さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
トブルー２５、ＣＩ ２１１８０ ）ｔ６Ｂ、ｚ＋）エ
ステルｍ脂ｃバイロン２００、（株）東洋紡績波）の２
％テトラヒドロンフラン溶？１１２６０部およびテトラ
ヒドロフ２フ３フ００部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた電荷発生層形成液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルベースよりなる導電性支持体のアルミニウム面
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚
さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷搬送物質として、前記合成例で得た化合物４
６１のシップ塩基２部、ポリカーボネート樹脂（）９ン
ライトに１３００、（株）音大製）２部およびテトラヒ
ドロフラン１６部を混合溶解して電荷搬送層形成液とし
た後、これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用
いて塗布し、８０℃で２分間１次いで１０１５℃で５分
間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめて
感光体４１を作成した。
６１のシップ塩基２部、ポリカーボネート樹脂（）９ン
ライトに１３００、（株）音大製）２部およびテトラヒ
ドロフラン１６部を混合溶解して電荷搬送層形成液とし
た後、これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用
いて塗布し、８０℃で２分間１次いで１０１５℃で５分
間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめて
感光体４１を作成した。
実施例２〜ｌＯ
電荷発生物質および電荷搬送物質（シッフ塩基）を表−
２に示したものに代えた以外は実施例１とまったく同様
にして感光体Ａ２〜ｌＯを作成した・ 実施例１１ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次
いでＡ１５８のシッフ塩基２部、ポリエステル樹脂（デ
ュポン社製ぼりエステルアドヒーシプ４９０００ ）３
部およびテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セ
レン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１４μｍの電荷
搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ａｌｌを得た。
２に示したものに代えた以外は実施例１とまったく同様
にして感光体Ａ２〜ｌＯを作成した・ 実施例１１ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次
いでＡ１５８のシッフ塩基２部、ポリエステル樹脂（デ
ュポン社製ぼりエステルアドヒーシプ４９０００ ）３
部およびテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セ
レン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１４μｍの電荷
搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ａｌｌを得た。
実施例１２
セレンの代りに以下の構造式で示されるペリレン系顔料
を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．３μ？ＦＬ）
を形成し、またシッフ塩基をＡ１５８の代りＫＪＩ６８
６のものを用いた以外は実施例１１とまったく同様にし
て感光体Ａ１２を作成した。
を形成し、またシッフ塩基をＡ１５８の代りＫＪＩ６８
６のものを用いた以外は実施例１１とまったく同様にし
て感光体Ａ１２を作成した。
実施例１３
ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボール之
ル中で粉砕、混合した後、これにムロ１のシップ塩基１
２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエステルア
ドヒーシブ４９０００ ）１８部を加えて、さらに混合
して得た感光層形成液を、アルζニウム蒸着ポリエステ
ルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、１０
０℃で３０分間乾燥して厚さ約１１μｍの感光層を形成
せしめて、本発明の感光体４１３を作成した。
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボール之
ル中で粉砕、混合した後、これにムロ１のシップ塩基１
２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエステルア
ドヒーシブ４９０００ ）１８部を加えて、さらに混合
して得た感光層形成液を、アルζニウム蒸着ポリエステ
ルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、１０
０℃で３０分間乾燥して厚さ約１１μｍの感光層を形成
せしめて、本発明の感光体４１３を作成した。
かくしてつくられた感光体４１〜１３について、市販の
静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製作所製５Ｐ４２８
型）を用いて一６Ｋｖ又ハ＋６茸のコロナ放電を２０秒
間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置し、そ
の時の表面′電位Ｖｐｏ （ボルト）を測定し、ついで
タングステン２ンゾ光を感光体表面の照度が４．５ルツ
クスになるよう照射してその表面電位がＶｐｏのＨにな
るまでの時間（秒）をめ、露光量に％（ルックス・秒）
を算出した。七の結果を表−３に示す。
静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製作所製５Ｐ４２８
型）を用いて一６Ｋｖ又ハ＋６茸のコロナ放電を２０秒
間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置し、そ
の時の表面′電位Ｖｐｏ （ボルト）を測定し、ついで
タングステン２ンゾ光を感光体表面の照度が４．５ルツ
クスになるよう照射してその表面電位がＶｐｏのＨにな
るまでの時間（秒）をめ、露光量に％（ルックス・秒）
を算出した。七の結果を表−３に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
以下余白
表 ３
感光体 Ｖｐｏ Ｅイ
ノに （ボルト）（ルックス・秒）
１ −１０６０ ４．０
２、 −１４０２ ２．５
３ −１０３２ １．９
４ −１２８０ １．５
５ −１３５８ ３．２
６ − ８５０ ３゜３
？ −９８０２，８
８−８９８１，６
９−１０６０２，６
１０−９４６２，８
１１−１３９２３，１
１２−１００４５，４−
１３＋ ７８８ ８．５
第１図、第２図および第３図は本発明に係わる電子写真
感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２′、！・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 焔１図 餡２霞 鴫３霞
感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２′、！・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 焔１図 餡２霞 鴫３霞
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に２般式Ｉ （Ｒｉは水素又は））ロゲン原子、或いはアルキル又は
アルコキシ基を表わし、−及び鳥は置換又は無置換のア
ルキル基、或いは置換又は無置換のアリル基を表わす。 ）を表わす。〕 で示されるシップ塩基を有効成分として含有する感光層
を設け【なる電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59116290A JPS60260052A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59116290A JPS60260052A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260052A true JPS60260052A (ja) | 1985-12-23 |
Family
ID=14683384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59116290A Pending JPS60260052A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260052A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5028504A (en) * | 1989-10-04 | 1991-07-02 | Eastman Kodak Company | Infrared-sensitive photoconductor elements incorporating a cyanine dye and a perylene pigment |
-
1984
- 1984-06-06 JP JP59116290A patent/JPS60260052A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5028504A (en) * | 1989-10-04 | 1991-07-02 | Eastman Kodak Company | Infrared-sensitive photoconductor elements incorporating a cyanine dye and a perylene pigment |
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