JPS5989656A - アレテイン誘導体 - Google Patents
アレテイン誘導体Info
- Publication number
- JPS5989656A JPS5989656A JP57200934A JP20093482A JPS5989656A JP S5989656 A JPS5989656 A JP S5989656A JP 57200934 A JP57200934 A JP 57200934A JP 20093482 A JP20093482 A JP 20093482A JP S5989656 A JPS5989656 A JP S5989656A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- benzyloxycarbonylamino
- acid anhydride
- Prior art date
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- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式ＣＩ、ｌで表わされる化合物に関する。
ＲＩＱ−（ＣＨ２０）ｎ−ＣＯＮＨＣＨ，、ｃＨ２ＣＯ
ＮＨＣＬ、Ｇリ−Ｒ２ＣＩＩ）〔式中 Ｒ１は水素原子
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。
ＮＨＣＬ、Ｇリ−Ｒ２ＣＩＩ）〔式中 Ｒ１は水素原子
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。
Ｒ２は低級アルカノイル基または低級アルキルアミノチ
オカルボニル基を示す。
オカルボニル基を示す。
ｎ ＦｉＯまたに′ｉｌを示す。以下同じ。〕・本発明
化合物ＣＩ）の主骨格であるβ−アレティンは補酵素Ａ
（以下ＣｏＡと略す）の末端部分の構成成分であり、チ
オール基を有する物質である。
化合物ＣＩ）の主骨格であるβ−アレティンは補酵素Ａ
（以下ＣｏＡと略す）の末端部分の構成成分であり、チ
オール基を有する物質である。
ＣｏＡｔ；を生体内に広く分布するが特に肝臓に多く存
在しており、炭水化物、脂肪および蛋白質の代謝におい
て中心的な役割を果している。代謝経路においてＣｏＡ
が関与するものの内で最吃重要なものはアセチルＣｏＡ
であるといわれており、アセチルＣｏＡが種々の物質を
アセチル化すること（アセチル基の転位）により代謝が
進行するとされている。このアセチル基の転位の媒介を
なしているのがチオール基であり、又ＣｏＡのチオール
末端の構成成分がβ−アレティンである事に着目し、β
−アレティン誘導体の研究を行った。その結果本発明化
合物〔Ｉ〕が脂質代謝改善作用を有し、肝臓疾患治療剤
として有用である事を見い出した。
在しており、炭水化物、脂肪および蛋白質の代謝におい
て中心的な役割を果している。代謝経路においてＣｏＡ
が関与するものの内で最吃重要なものはアセチルＣｏＡ
であるといわれており、アセチルＣｏＡが種々の物質を
アセチル化すること（アセチル基の転位）により代謝が
進行するとされている。このアセチル基の転位の媒介を
なしているのがチオール基であり、又ＣｏＡのチオール
末端の構成成分がβ−アレティンである事に着目し、β
−アレティン誘導体の研究を行った。その結果本発明化
合物〔Ｉ〕が脂質代謝改善作用を有し、肝臓疾患治療剤
として有用である事を見い出した。
本発明化合物〔■〕は例えば下記Ａ）、Ｂ）のような方
法により合成することができる。
法により合成することができる。
Ａ）式［１１）で表わされる化合物と式［１１）で表わ
される化合物またはその反応性誘導体（例えば、酸無水
物、混合酸無水物等）を反応させることにより本発明化
合物ＣＩ）を得る。
される化合物またはその反応性誘導体（例えば、酸無水
物、混合酸無水物等）を反応させることにより本発明化
合物ＣＩ）を得る。
Ｒ１−Ｑ−（ＣＨρ）ｎ−ＣＯＮＨｃＨ２ＣＨ２ＣＯＮ
ＩＨＣＨ２ＣＩ（２ＳＨ＋Ｒ２−Ｘ→〔工〕叩
■ 〔式中、Ｘはハロゲン原子または水酸基を示す。〕Ｂ）
式［ＩＤで表わされる化合物と式〔ｖ〕で表わされる化
合物を反応させることにより本発明化合物ＣＩ）を得る
。
ＩＨＣＨ２ＣＩ（２ＳＨ＋Ｒ２−Ｘ→〔工〕叩
■ 〔式中、Ｘはハロゲン原子または水酸基を示す。〕Ｂ）
式［ＩＤで表わされる化合物と式〔ｖ〕で表わされる化
合物を反応させることにより本発明化合物ＣＩ）を得る
。
［′ｌＶ）〔ｖ〕
〔式中、Ｙはハロゲン原子を示し９Ｍはアルカリ金属を
示す。〕 以下に実施例を示して具体的に説明する。
示す。〕 以下に実施例を示して具体的に説明する。
実施例１゜
Ｎ−（２−アセチルチオエチル）−３−（ベンジルオキ
シカルボニルアミノ）プロピオンアミドの製造 ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−（２
−メルカプトエチル）プロピオニル（ド（２ｙ）とトリ
エチルアミン（０，８ｆ／ ）の無水ＴＨＦ溶液（１５
ｄ）に氷冷撹拌下アセチルクロリド（０，６Ｐ ）を滴
下する。滴下終了後水冷下３０分間。
シカルボニルアミノ）プロピオンアミドの製造 ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−（２
−メルカプトエチル）プロピオニル（ド（２ｙ）とトリ
エチルアミン（０，８ｆ／ ）の無水ＴＨＦ溶液（１５
ｄ）に氷冷撹拌下アセチルクロリド（０，６Ｐ ）を滴
下する。滴下終了後水冷下３０分間。
さらに室温で３０分間撹拌した後沢過する。ｐ液を減圧
濃縮し、残渣に酢酸エチル（３０ｍ／）を加えて溶解後
、飽和重曹水、ＮＨＣｌ、飽和食塩水の順に洗浄する。
濃縮し、残渣に酢酸エチル（３０ｍ／）を加えて溶解後
、飽和重曹水、ＮＨＣｌ、飽和食塩水の順に洗浄する。
この酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃
縮して標記化合物１．６！Ｐ（収率７０％）を得る。
縮して標記化合物１．６！Ｐ（収率７０％）を得る。
融点８３−１０８℃（ベンゼン−シクロヘキサン）ＩＲ
（ＫＢｒ、閑 ） ３３２８．３２９２，１６７８，１６３８，１５３５゜
１４３７．１３３６，１２７２．１２３７．１２２１゜
１１３７．１０３０，７３０，６９５，６２５ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２．δ） ２．２８（３Ｈ、ｓ 、−８ＣＯＣＨ３）２．３４−２
．６８ （２Ｈ、ｍ 、 −ＮＨＣＨ２ＣＨ，ＣＯ−）
２．８０−３．１１ （２Ｈ、ｍ 、 −ＮＨＣＨ２Ｃ
ｐｓ−）３．１８−３．６８ （４Ｈ，ｍ 。
（ＫＢｒ、閑 ） ３３２８．３２９２，１６７８，１６３８，１５３５゜
１４３７．１３３６，１２７２．１２３７．１２２１゜
１１３７．１０３０，７３０，６９５，６２５ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２．δ） ２．２８（３Ｈ、ｓ 、−８ＣＯＣＨ３）２．３４−２
．６８ （２Ｈ、ｍ 、 −ＮＨＣＨ２ＣＨ，ＣＯ−）
２．８０−３．１１ （２Ｈ、ｍ 、 −ＮＨＣＨ２Ｃ
ｐｓ−）３．１８−３．６８ （４Ｈ，ｍ 。
−ＮＨＣ豆２ＣＨ２ＣＯＮＨＣ馬Ｃ）Ｉ２Ｓ−＞５．０
４ （２Ｈ、ｓ 、−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ１，）５．２８−
５．８４ （ＩＨ，ｂｒ、−ＣＯＮＨ−）６．０９−６
．５１ （ＩＨ，ｂｒ 、−ＣＯＮＨ−）７．２４（５
Ｈ，ｓ、−０６巧） ＴＬＣＲｆ値（ａ）： ０．２７ （ａ） ニジリカゲル；ベンゼン−酢酸エチル−酢酸（
２５：２５：１） 実施例２゜ ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−（２
−プロピオニルチオエチル）プロピオンアミドの製造 実施例１におけるアセチルクロリドの代りにプロピオニ
ルクロリド（０，７２ｙ）を用い、実施例１と同様に操
作して標記化合物１．９ ｆ （収率７９％）を得る。
４ （２Ｈ、ｓ 、−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ１，）５．２８−
５．８４ （ＩＨ，ｂｒ、−ＣＯＮＨ−）６．０９−６
．５１ （ＩＨ，ｂｒ 、−ＣＯＮＨ−）７．２４（５
Ｈ，ｓ、−０６巧） ＴＬＣＲｆ値（ａ）： ０．２７ （ａ） ニジリカゲル；ベンゼン−酢酸エチル−酢酸（
２５：２５：１） 実施例２゜ ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−（２
−プロピオニルチオエチル）プロピオンアミドの製造 実施例１におけるアセチルクロリドの代りにプロピオニ
ルクロリド（０，７２ｙ）を用い、実施例１と同様に操
作して標記化合物１．９ ｆ （収率７９％）を得る。
融点７７−１０４℃（ベンゼン−シクロヘキサン）ＩＲ
（ＫＢｒ、σ ） ３３２’８，３２８８．１６７８，１６３８，１５３６
゜１４３７．１３３７，１２７３．１２３７．１０３３
゜９４４．７３０．６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ） １．１２（３Ｈ、ｔ 、Ｊ＝７．０Ｈｚ、−８ＣＯＣＨ
２ＣＨ３） ５− ２．３４ （２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝６．０Ｈｚ 、 −Ｎ
ＨＣＨ２Ｃ隻Ｃｏ−）２−５３ （２Ｈ、ｑ 、 Ｊ
＝７．０ Ｈｚ 、 ５ＣＯＣＨ２Ｃ）Ｒ３）２．７
７−３．１４ （２Ｈ、ｍ 、 −ＮＨＣＨ，、ＣＨ，
，５−）３．１４−３．６７ （４Ｈ、ｍ 。
（ＫＢｒ、σ ） ３３２’８，３２８８．１６７８，１６３８，１５３６
゜１４３７．１３３７，１２７３．１２３７．１０３３
゜９４４．７３０．６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ） １．１２（３Ｈ、ｔ 、Ｊ＝７．０Ｈｚ、−８ＣＯＣＨ
２ＣＨ３） ５− ２．３４ （２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝６．０Ｈｚ 、 −Ｎ
ＨＣＨ２Ｃ隻Ｃｏ−）２−５３ （２Ｈ、ｑ 、 Ｊ
＝７．０ Ｈｚ 、 ５ＣＯＣＨ２Ｃ）Ｒ３）２．７
７−３．１４ （２Ｈ、ｍ 、 −ＮＨＣＨ，、ＣＨ，
，５−）３．１４−３．６７ （４Ｈ、ｍ 。
−ＮＨＣ県０Ｈ２ＣＯＮＨＣ見、ＣＨ２５−）５．０３
（２Ｈ、ｓ 、−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）５．３４−５．
８１ （ＩＨ、ｂｒ、−ＣＯＮＨ−）６．１４−６．６
４ （ＩＨ、ｂｒ 、−ＣＯＮＨ−）７．２６ （５Ｈ
、ｓ 、−Ｃ６ＨＪ））ＴＬＣＲｆ値（” ： ０．３
４ 実施例３゜ ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−（２
−ピバロイルチオエチル）プロピオンアミドの製造 実施例ＩＫおけるアセチルクロリドの代りにピバロイル
クロリド（０，９４ｙ）を用い、実施例１と同様に操作
して標記化合物１．８ｐ（収率６９％）を得る。
（２Ｈ、ｓ 、−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）５．３４−５．
８１ （ＩＨ、ｂｒ、−ＣＯＮＨ−）６．１４−６．６
４ （ＩＨ、ｂｒ 、−ＣＯＮＨ−）７．２６ （５Ｈ
、ｓ 、−Ｃ６ＨＪ））ＴＬＣＲｆ値（” ： ０．３
４ 実施例３゜ ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−（２
−ピバロイルチオエチル）プロピオンアミドの製造 実施例ＩＫおけるアセチルクロリドの代りにピバロイル
クロリド（０，９４ｙ）を用い、実施例１と同様に操作
して標記化合物１．８ｐ（収率６９％）を得る。
融点８７−８８℃・（エーテル−イソプロピルエーテル
）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋−”） ６− ３３２８．３２９２，１６８５．１６３８，１５４２゜
１４５２，１４３７．１３６１．１３３７，１２６３゜
１２４２．１００４，９４７，７５０．６９７ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２．δ） １．２２（９Ｈ、ａ 、−８ＣＯＣ（ＣＨ３）３）２．
３３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、−ＮＨＣＨ２０Ｈ２
Ｃｏ−）２．８２−３．１３ （２Ｈ、ｍ 、 −ＮＨ
ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）３．２０−３．６７ （４Ｈ、ｍ
。
）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋−”） ６− ３３２８．３２９２，１６８５．１６３８，１５４２゜
１４５２，１４３７．１３６１．１３３７，１２６３゜
１２４２．１００４，９４７，７５０．６９７ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２．δ） １．２２（９Ｈ、ａ 、−８ＣＯＣ（ＣＨ３）３）２．
３３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、−ＮＨＣＨ２０Ｈ２
Ｃｏ−）２．８２−３．１３ （２Ｈ、ｍ 、 −ＮＨ
ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）３．２０−３．６７ （４Ｈ、ｍ
。
−ＮＨＣ馬ＣＨ２Ｃ０ＮＨＣ￥２ＣＨ２Ｓ−）５．０４
（２Ｈ、ｓ 、 −〇〇馬Ｃ６１（、、）５．３０−
５．７８ （ＩＨ、ｂｒ、−ＣＯＮＨ−）５．９５−６
．４３（ＩＨ，ｂｒ、−ＣＯＮ）ｉ−）７．２６ （５
Ｈ、ｓ 、 −Ｃ６Ｈ５）ＴＬＣＲｆ値（ａ）： ０
．３９ 実施例４゜ ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−Ｃ２
−〔ジエチルアミノ（チオカルボニル）チオ〕エチル〕
プロピオンアミドの製造 ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−（２
−ブロモエチル）プロピオンアミド（ＩＯｙ）のアセト
ン溶液（２５０ｍｅ ） Ｋ 、ジエチルジチオカルバ
ミン酸ナトリウム・三水和物（６，８ｙ）のアセトン溶
液（１５０ｍｅ ）を加え、室温で４０分間撹拌後ｐ遇
する。Ｐ液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチル（１５０慴
ｅ）を加えて溶解後、ＮＨＣｌ。
（２Ｈ、ｓ 、 −〇〇馬Ｃ６１（、、）５．３０−
５．７８ （ＩＨ、ｂｒ、−ＣＯＮＨ−）５．９５−６
．４３（ＩＨ，ｂｒ、−ＣＯＮ）ｉ−）７．２６ （５
Ｈ、ｓ 、 −Ｃ６Ｈ５）ＴＬＣＲｆ値（ａ）： ０
．３９ 実施例４゜ ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−Ｃ２
−〔ジエチルアミノ（チオカルボニル）チオ〕エチル〕
プロピオンアミドの製造 ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ） −Ｎ−（２
−ブロモエチル）プロピオンアミド（ＩＯｙ）のアセト
ン溶液（２５０ｍｅ ） Ｋ 、ジエチルジチオカルバ
ミン酸ナトリウム・三水和物（６，８ｙ）のアセトン溶
液（１５０ｍｅ ）を加え、室温で４０分間撹拌後ｐ遇
する。Ｐ液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチル（１５０慴
ｅ）を加えて溶解後、ＮＨＣｌ。
水、 ＮＮａＯＨ、水、飽和食塩水の順に洗浄する。
この酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃
縮【−て標記化合物１０．７９ （収率８９％）を得る
。
縮【−て標記化合物１０．７９ （収率８９％）を得る
。
融点９０−９３℃（ベンゼン−ヘキサン）ＩＲ（ＫＢｒ
、側 ） ３３２５．３２９６，１６８５，１６３５，１５３７゜
１４８８．１４１３．１２６７．１２４０．１２０１゜
１１４３．６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ） １．２４ （６Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝７．０Ｈｚ 、−Ｎ（
ＣＬ、ＣＨ３）２）２．３６ （２）Ｉ、ｔ 、Ｊ＝６
．０）Ｉη、 −ＮＨＣｆ（２Ｃ県Ｃ０−）３．１７−
４．２０ （ｌ ＯＨ、ｍ 。
、側 ） ３３２５．３２９６，１６８５，１６３５，１５３７゜
１４８８．１４１３．１２６７．１２４０．１２０１゜
１１４３．６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ） １．２４ （６Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝７．０Ｈｚ 、−Ｎ（
ＣＬ、ＣＨ３）２）２．３６ （２）Ｉ、ｔ 、Ｊ＝６
．０）Ｉη、 −ＮＨＣｆ（２Ｃ県Ｃ０−）３．１７−
４．２０ （ｌ ＯＨ、ｍ 。
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＣ馬Ｃ見２ＳＣ８Ｎ（Ｃ馬
Ｃ鵬）２）５．０４ （２Ｈ、ｓ 、−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ
５）５．３０−５．７５ （ＩＨ，ｂｒ、 −ＣＯＮＨ
−）６．２０−６．８０ （ＩＨ、ｂｒ 、−ＣＯＮＨ
−）７．２８（５Ｈ，ｓ、−Ｃ６挑） ＴＬＣＲｆ値（ＪＬ） ： ０，４０出願人 参天製
薬株式会社 代理人 滝 川 敏 雄 ９−
Ｃ鵬）２）５．０４ （２Ｈ、ｓ 、−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ
５）５．３０−５．７５ （ＩＨ，ｂｒ、 −ＣＯＮＨ
−）６．２０−６．８０ （ＩＨ、ｂｒ 、−ＣＯＮＨ
−）７．２８（５Ｈ，ｓ、−Ｃ６挑） ＴＬＣＲｆ値（ＪＬ） ： ０，４０出願人 参天製
薬株式会社 代理人 滝 川 敏 雄 ９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式〔■〕で表わされる化合物。 Ｒ１−Ｑ−（ＣＨ２０）ｎ−ＣＯＮＨＣＨ２ｃＨ２ｃＯ
ＮＨｃＨ２ｃ４Ｓ−Ｒ２〔Ｉ〕〔式中 Ｒ１は水素原子
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ２１ｒｉ低級アルカノイル基または低級アルキルアミ
ノチオカルボニル基を示す。 ｎ ＃′１０または１を示す。〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57200934A JPS5989656A (ja) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | アレテイン誘導体 |
| US06/488,100 US4552765A (en) | 1982-05-14 | 1983-04-25 | Aletheine derivatives |
| IT21040/83A IT1164218B (it) | 1982-05-14 | 1983-05-11 | Derivati della aleteina |
| GB08313145A GB2123815B (en) | 1982-05-14 | 1983-05-12 | Aletheine derivatives |
| DE3317529A DE3317529C2 (de) | 1982-05-14 | 1983-05-13 | ß-Aletheinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung |
| FR8308048A FR2526792B1 (fr) | 1982-05-14 | 1983-05-16 | Derives d'aletheine utiles pour le traitement des lesions hepatiques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57200934A JPS5989656A (ja) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | アレテイン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5989656A true JPS5989656A (ja) | 1984-05-23 |
| JPH0261940B2 JPH0261940B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=16432717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57200934A Granted JPS5989656A (ja) | 1982-05-14 | 1982-11-15 | アレテイン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5989656A (ja) |
-
1982
- 1982-11-15 JP JP57200934A patent/JPS5989656A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0261940B2 (ja) | 1990-12-21 |
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