JPS5970661A - プロピオン酸アミド誘導体 - Google Patents
プロピオン酸アミド誘導体Info
- Publication number
- JPS5970661A JPS5970661A JP18153382A JP18153382A JPS5970661A JP S5970661 A JPS5970661 A JP S5970661A JP 18153382 A JP18153382 A JP 18153382A JP 18153382 A JP18153382 A JP 18153382A JP S5970661 A JPS5970661 A JP S5970661A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- propionic acid
- acid amide
- erythro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発Ｆ３ＡＩ−１：、プロピオン酸アミド誘導体とり
わけ光学活性なプロピオン酸アミド誘導体に関するもの
である。
わけ光学活性なプロピオン酸アミド誘導体に関するもの
である。
本発明によって提供でれるプロピオン酸アミド誘導体は
、次の構造式で示される。
、次の構造式で示される。
本発明によって提供される上記化合物は医療用薬剤の中
間体として重要であるとともに、それ自体、血小板凝集
抑制作用を有するので、血栓症の予防乃令は治療用薬剤
としての用途が期待されるのである。
間体として重要であるとともに、それ自体、血小板凝集
抑制作用を有するので、血栓症の予防乃令は治療用薬剤
としての用途が期待されるのである。
本発明によって提供される化合物は次のようにして合成
、される。即ち、化学式で示せば次の通りである。
、される。即ち、化学式で示せば次の通りである。
Ｃ式中Ｙは、ハロゲン原子、アルコキシ基々どを示す。
〕
ここにおいて、式（１）で示される化合物とＮ。
Ｎ−ジメチルエチレンジアミンとの反応に依り式（Ｉｔ
）で示される化合物を得るに際［７、式（１）で示され
る化合物における残基Ｙとしてアルコキシ基のものを用
いるときは、溶媒の存在又は不存在で加熱攪拌すること
により反応は進められる。また、Ｙがハロゲン原子であ
る化合物を用いるときは、ピリジン、デメチルアニリン
、トリエチルアミンなどの第三級アミンを存在させると
好適である。溶媒を用いる場合Ｖｃｉｌ−ｔ１ ジオキ
サン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミドなど反応に関与し、ないものであれば
支障なく用いることができる。
）で示される化合物を得るに際［７、式（１）で示され
る化合物における残基Ｙとしてアルコキシ基のものを用
いるときは、溶媒の存在又は不存在で加熱攪拌すること
により反応は進められる。また、Ｙがハロゲン原子であ
る化合物を用いるときは、ピリジン、デメチルアニリン
、トリエチルアミンなどの第三級アミンを存在させると
好適である。溶媒を用いる場合Ｖｃｉｌ−ｔ１ ジオキ
サン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミドなど反応に関与し、ないものであれば
支障なく用いることができる。
かくして得られた式（Ｉｌ）で示される化合物は、適宜
溶媒中で了セチル化され、式（Ｉ）で示される化合物に
誘導される。了セチル化試薬とし７ては無水酢酸、酢酸
または、その反応性誘導体（例えば、了セチルクロリド
、混合酸無水物、エステルなど）などがあげられ、溶媒
とり、 テ１４ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、
キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、インプロピ
ルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン
などがあげられる。
溶媒中で了セチル化され、式（Ｉ）で示される化合物に
誘導される。了セチル化試薬とし７ては無水酢酸、酢酸
または、その反応性誘導体（例えば、了セチルクロリド
、混合酸無水物、エステルなど）などがあげられ、溶媒
とり、 テ１４ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、
キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、インプロピ
ルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン
などがあげられる。
次に、本発明に依って提供される化合物の血小板凝集抑
制作用は次のようにして測定された。即ち、ウサギの血
液から得だＰＲＰ（ｐｌａｔｅｌｅｔ ｒｉｏｈ ｐｌ
ａｓｍａ）をＰＰＰ（ｐｌａｔｅｌｅｔ ｐｏｏｒ ｐ
ｌａｓｍａ）ｆ血小板数５０万個／−に調整し７たもの
に、本発明化合物の一定量を加え、次いで血小板凝集前
１１（ＡＤＰｌｏ、ｕＭ又は、コラーゲン２０ρ／ ｍ
ｌ １を加えて、凝集の状況を光透過率測定方法により
しらべた。
制作用は次のようにして測定された。即ち、ウサギの血
液から得だＰＲＰ（ｐｌａｔｅｌｅｔ ｒｉｏｈ ｐｌ
ａｓｍａ）をＰＰＰ（ｐｌａｔｅｌｅｔ ｐｏｏｒ ｐ
ｌａｓｍａ）ｆ血小板数５０万個／−に調整し７たもの
に、本発明化合物の一定量を加え、次いで血小板凝集前
１１（ＡＤＰｌｏ、ｕＭ又は、コラーゲン２０ρ／ ｍ
ｌ １を加えて、凝集の状況を光透過率測定方法により
しらべた。
以下、本発明を具体的に説明子るだめに実施例を記述す
る０ 尚、本発明で用いられる原料化合物（式（１）で示され
る化合物）は本願と同一出願人の同日付提出の発明の名
称 ７・Ｏ顕し峡紡鵜 によって提供される。
る０ 尚、本発明で用いられる原料化合物（式（１）で示され
る化合物）は本願と同一出願人の同日付提出の発明の名
称 ７・Ｏ顕し峡紡鵜 によって提供される。
実施例１
（＋）−エリスロー２−ヒドロキシ−３−（ｐ −メト
キンフェニル）−３−（ｏ−−ｙ’ロムフェニルチオ）
−プロピオン酸メチルエステル９９３ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン４．４１？の混合物を８０〜９０
Ｃで６時間攪拌した。
キンフェニル）−３−（ｏ−−ｙ’ロムフェニルチオ）
−プロピオン酸メチルエステル９９３ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン４．４１？の混合物を８０〜９０
Ｃで６時間攪拌した。
反応混合物を酢酸エチルに溶解し２、水洗乾燥後濃縮し
残渣にイソプロピルエーテルを加え結晶、！ｒＬｌ＆し
て、（＋）−エリスローＮ−１β−ジメチルアミノエチ
ル）−２−ヒドロキシ−３−（Ｐ−）トキシフェニル）
−３−（０−ブロムフェニルチオ）−プロピオン酸アミ
ド９２７１（収率８１．７％）を得た。
残渣にイソプロピルエーテルを加え結晶、！ｒＬｌ＆し
て、（＋）−エリスローＮ−１β−ジメチルアミノエチ
ル）−２−ヒドロキシ−３−（Ｐ−）トキシフェニル）
−３−（０−ブロムフェニルチオ）−プロピオン酸アミ
ド９２７１（収率８１．７％）を得た。
１．１，２．２−テトラクロルエチレンから再結晶した
。
。
ｍ、ｐ、 ８５〜７Ｃ
〔α）２２−＋１０７．７° （０＝１．０ メタノ
ール）ＩＲ菌−’：＋３３０（ＯＨ）１６７０（アミド
）１＜Ｓ１０ （ベンゼン環） ＮＭＦＩ ５報卜： ２０１（６Ｈ，ｓ、Ｎ（（４，）
２）２．３４（２Ｈ，ｔ。
ール）ＩＲ菌−’：＋３３０（ＯＨ）１６７０（アミド
）１＜Ｓ１０ （ベンゼン環） ＮＭＦＩ ５報卜： ２０１（６Ｈ，ｓ、Ｎ（（４，）
２）２．３４（２Ｈ，ｔ。
Ｃβ−八）３．２５（２Ｈ，ｑ、Ｃα−Ｈ２）３．７１
（３Ｈ。
（３Ｈ。
ｓ、０Ｃ）（３）４４０．４．９０（ＩＨ，、ｄ、Ｇ２
−Ｈ。
−Ｈ。
ｊＨ、’ｄ 、ｑ、−Ｈ）
実施例２
実施例１において（＋）−エリスロー２−ヒドロキン−
３−（ｐ−メトキシフェニル）−６−（０−ブロムフェ
ニルチオ）−プロピオン酸メチルエステルの代すに←）
−エリスロー２−ヒドロキシ−ろ−（ｐ−メトキシフェ
ニルｊ−３−（０−ブロムフェニルチオ）−プロピオン
酸メチルエステル１１．９２５’を用い同様にアミド化
ヲ行なった。（→−エリスローＮ−（β−ジメチルアミ
ンエチル）−２−ヒドロキシ−３−（１）−メトキシフ
ェニル） −３−（０−フロムフェニルチオ）−プロピ
オン酸アミドの白色結晶１１、５３ ｆ／−（収率８４
．８％）を得た。
３−（ｐ−メトキシフェニル）−６−（０−ブロムフェ
ニルチオ）−プロピオン酸メチルエステルの代すに←）
−エリスロー２−ヒドロキシ−ろ−（ｐ−メトキシフェ
ニルｊ−３−（０−ブロムフェニルチオ）−プロピオン
酸メチルエステル１１．９２５’を用い同様にアミド化
ヲ行なった。（→−エリスローＮ−（β−ジメチルアミ
ンエチル）−２−ヒドロキシ−３−（１）−メトキシフ
ェニル） −３−（０−フロムフェニルチオ）−プロピ
オン酸アミドの白色結晶１１、５３ ｆ／−（収率８４
．８％）を得た。
ｉ、ｉ、２．２−テトラクロルエチレンから再結晶［、
だ。
だ。
ｍ、ｐ、８８〜８９Ｃ
〔α） ２２＝−１０８’、４°（０＝１．０ メタ
ノール）ＩＲＯＮ ” ： ３３３０（ＯＨ）１６７
０ （アミド） １６１０（ベンセン環）ＮＭＲｒ！
７Ｈ貨’ ： ２Ｄ（６Ｈ，ｓ、Ｎ（ｃ肌） ２６０１
２Ｈ，ｔ、Ｃβ−Ｈ，）３．２１ （２Ｈ，ｑ＋、Ｃ’
α−）Ｌ、 ） ３．７０（３Ｈ，ｓ、ＯＣＨ，１実施
例ろ （−＋−）−エリスローＮ−（β−ジメチルアミノエチ
ル）−２−ヒドロキシ−３１ｐ−メトキシフェニル’ｌ
−３−（０−ブロムフェニルチオ）−プロピオン酸アミ
ド４．５ろ１９ろ％無水酢酸１．３２ＦＩ−ベンゼン３
０ ｍｌの混合液を７０〜７５Ｃで１時間攪拌した。反
応混合物に氷水３０ ｍｌを加え希塩酸にてＩ）Ｈ２と
し水層を分取した。さらに一度、水抽出を行ない水層を
あわせベンゼ、ン洗浄をした。新だにベンゼンを加え、
冷却下重炭酸ナトリウムにて弱アルカリ性とし７有機層
を分取し水洗乾燥後濃縮して、アメ状の←）−エリスロ
ーＮ−（β−ジメチルアミンエチル）−２−アセトキシ
−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−（０−ブロムフ
ェニルチオ）−プロピオン酸アミド４．８２５４ （収
率９７． ／ｉ％）を得た。
ノール）ＩＲＯＮ ” ： ３３３０（ＯＨ）１６７
０ （アミド） １６１０（ベンセン環）ＮＭＲｒ！
７Ｈ貨’ ： ２Ｄ（６Ｈ，ｓ、Ｎ（ｃ肌） ２６０１
２Ｈ，ｔ、Ｃβ−Ｈ，）３．２１ （２Ｈ，ｑ＋、Ｃ’
α−）Ｌ、 ） ３．７０（３Ｈ，ｓ、ＯＣＨ，１実施
例ろ （−＋−）−エリスローＮ−（β−ジメチルアミノエチ
ル）−２−ヒドロキシ−３１ｐ−メトキシフェニル’ｌ
−３−（０−ブロムフェニルチオ）−プロピオン酸アミ
ド４．５ろ１９ろ％無水酢酸１．３２ＦＩ−ベンゼン３
０ ｍｌの混合液を７０〜７５Ｃで１時間攪拌した。反
応混合物に氷水３０ ｍｌを加え希塩酸にてＩ）Ｈ２と
し水層を分取した。さらに一度、水抽出を行ない水層を
あわせベンゼ、ン洗浄をした。新だにベンゼンを加え、
冷却下重炭酸ナトリウムにて弱アルカリ性とし７有機層
を分取し水洗乾燥後濃縮して、アメ状の←）−エリスロ
ーＮ−（β−ジメチルアミンエチル）−２−アセトキシ
−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３−（０−ブロムフ
ェニルチオ）−プロピオン酸アミド４．８２５４ （収
率９７． ／ｉ％）を得た。
〔α〕托６−＋８６．２°（０＝１．０ メタノール
）ＩＲ＝ｙ ’ ：１７５０（ｘステル） １６７
０［ｙ＜ド）１６１０（ベンゼン環） ＮＭＲ９妥’ ：２．０（３Ｈ，ｓ、Ｃ０ＣＨ５）２．
０９（６Ｈ。
）ＩＲ＝ｙ ’ ：１７５０（ｘステル） １６７
０［ｙ＜ド）１６１０（ベンゼン環） ＮＭＲ９妥’ ：２．０（３Ｈ，ｓ、Ｃ０ＣＨ５）２．
０９（６Ｈ。
ｓ、Ｎ（ＣＨ３）２．）２．２０（２Ｈ１ｔ、Ｃβ−Ｈ
２） ３．１５（２Ｈ，ｑ、Ｃα−Ｈ２）３．６５（
ろＨ，ｓ、０ＣＨ３） ４．９１ ５Ｊ６（ＩＨ，ｄ、
Ｃ２−Ｈ，ＩＨ，ｄ、Ｃ３−Ｈ）エーテル中で塩酸塩と
し、（＋）−エリスローＮ−（β−ジメチルアミンエチ
ル）−２−アセトキン−３−（ｐ−メトキシフェニル）
−３−’（。
２） ３．１５（２Ｈ，ｑ、Ｃα−Ｈ２）３．６５（
ろＨ，ｓ、０ＣＨ３） ４．９１ ５Ｊ６（ＩＨ，ｄ、
Ｃ２−Ｈ，ＩＨ，ｄ、Ｃ３−Ｈ）エーテル中で塩酸塩と
し、（＋）−エリスローＮ−（β−ジメチルアミンエチ
ル）−２−アセトキン−３−（ｐ−メトキシフェニル）
−３−’（。
−ブロムフェニルチオ）−フロピオン酸アミド塩酸塩の
吸湿性の強い白色結晶納得た。
吸湿性の強い白色結晶納得た。
〔α〕居０＝ ＋ ７１．７°（０＝１．３ 水）ＩＲ
ｍ ” ： ２６７０．２ｒｉ７０（−ＮＨ） １
７ｒｉＯ（ｘステル１６６５（アミド）１６０５（ベン
ゼン環）ＮＭＲｇ症” ： ２．０５ｆ３Ｈ、ｓ、Ｃ０
ＧＨ３） ２．７１ （６Ｒｓ、Ｎ（ＯＨ８）２）
３．６６（３Ｈ，ｓ、０ＣＦ５．１８５．４０（ＩＨ，
ｄ、Ｃ，、−Ｈ，ＩＨ。
ｍ ” ： ２６７０．２ｒｉ７０（−ＮＨ） １
７ｒｉＯ（ｘステル１６６５（アミド）１６０５（ベン
ゼン環）ＮＭＲｇ症” ： ２．０５ｆ３Ｈ、ｓ、Ｃ０
ＧＨ３） ２．７１ （６Ｒｓ、Ｎ（ＯＨ８）２）
３．６６（３Ｈ，ｓ、０ＣＦ５．１８５．４０（ＩＨ，
ｄ、Ｃ，、−Ｈ，ＩＨ。
ｄ、Ｇ３−Ｈ）８８（ＩＨ，ｔ、−ＣＯＮＨ−１）
実施例４
実施例３において（＋）−エリスローＮ−１β−ジメチ
ルアミンエチル）−２−ヒドロキン−３−（Ｐ−メトキ
シフェニル）−３−（０−ブロムフェニルチオ）−フロ
ピオン酸アミドの代りに日−エリスローＮ−（β−ジメ
チルアミノエチル）−２−ヒドロキシ−’３−（ｐ−メ
トキシフェニル）−３−（０−ブロムフェニルチオ）−
フロピオン酸アミド４．５３ Ｐを用い同様にアセチル
化ヲ行なった。アメ状の←）−エリスローＮ−（β−ジ
メチルアミンエチル）−２−アセトキシ−ろ−（ｐ〜メ
トキシフェニル）−３−（０−ブロムフェニルチオ）−
フロピオン酸アミド４．８２ｇ−（収率９７．４％）を
得た。
ルアミンエチル）−２−ヒドロキン−３−（Ｐ−メトキ
シフェニル）−３−（０−ブロムフェニルチオ）−フロ
ピオン酸アミドの代りに日−エリスローＮ−（β−ジメ
チルアミノエチル）−２−ヒドロキシ−’３−（ｐ−メ
トキシフェニル）−３−（０−ブロムフェニルチオ）−
フロピオン酸アミド４．５３ Ｐを用い同様にアセチル
化ヲ行なった。アメ状の←）−エリスローＮ−（β−ジ
メチルアミンエチル）−２−アセトキシ−ろ−（ｐ〜メ
トキシフェニル）−３−（０−ブロムフェニルチオ）−
フロピオン酸アミド４．８２ｇ−（収率９７．４％）を
得た。
２７−−８７．３°（０＝ １．０ メタノール）〔
α〕Ｄ ＩＲＣＩＲ” ： １７５０（エステル） １６７０
（アミド）１６１０（ベンゼン環） ＮＭＲ’ｊ；’％ｙｇ’： ２．０１ （３Ｈ、ｓ 、
Ｃ０ＣＨ５） ２．．１０ （６Ｈ。
α〕Ｄ ＩＲＣＩＲ” ： １７５０（エステル） １６７０
（アミド）１６１０（ベンゼン環） ＮＭＲ’ｊ；’％ｙｇ’： ２．０１ （３Ｈ、ｓ 、
Ｃ０ＣＨ５） ２．．１０ （６Ｈ。
ｓ、Ｎ（ＯＨ３）２）２．２２ｆ２Ｈ，ｔ、Ｃβ−Ｈ２
１３，１６（２Ｈ，ｑ、Ｇ：α−Ｈ２１３，６８（３Ｈ
。
１３，１６（２Ｈ，ｑ、Ｇ：α−Ｈ２１３，６８（３Ｈ
。
ｓ、ＯＣＨ，ｌ ４．９０ ５．．１（ＩＨ，ｄ、Ｃ
２−Ｈ，ＩＨ，（１，Ｃ３−Ｈ） エーテル中で塩酸塩としく−）−エリスローＮ−（β−
ジメチルアミンエチル）−２−アセトキ） シー３−（ｐ−メトキシフェニル）−ろ−（〇−ブロム
フェニルチオ）−プロピオン酸アミド塩酸塩の吸湿性の
強い白色結晶を得た。
２−Ｈ，ＩＨ，（１，Ｃ３−Ｈ） エーテル中で塩酸塩としく−）−エリスローＮ−（β−
ジメチルアミンエチル）−２−アセトキ） シー３−（ｐ−メトキシフェニル）−ろ−（〇−ブロム
フェニルチオ）−プロピオン酸アミド塩酸塩の吸湿性の
強い白色結晶を得た。
〔α〕３°−−７２．０°（０＝ １．４水）ＩＲ’ｌ
’：２６８０ ２１７０（−ＮＨ） １７３５（
エステル）１６０５（ベンゼン環） ＮＭＲ，Ｊ早Ｈ資０−へ ：２．０５（ろＨ，ｓ、、Ｃ
０ＣＨ，、） ２．７０（６Ｈ。
’：２６８０ ２１７０（−ＮＨ） １７３５（
エステル）１６０５（ベンゼン環） ＮＭＲ，Ｊ早Ｈ資０−へ ：２．０５（ろＨ，ｓ、、Ｃ
０ＣＨ，、） ２．７０（６Ｈ。
ｓ、Ｎ（ＯＨ，）２）３．６５（３Ｈ，ｓ、ＯＣＨ，１
５，１５５，３９（ＩＨ，ｄ、Ｃ２−Ｈ，１１（。
５，１５５，３９（ＩＨ，ｄ、Ｃ２−Ｈ，１１（。
ｄ、ｃ：、−Ｈ）８７８（１Ｈ，ｔ、−ＣＯＮＨ−）１
０．７〜１１．３（ＩＨ，ｂｒｏａｄ ＮＨ）本発明
により得られた化合物の血小板凝集抑制作用は次表の通
りであった。
０．７〜１１．３（ＩＨ，ｂｒｏａｄ ＮＨ）本発明
により得られた化合物の血小板凝集抑制作用は次表の通
りであった。
抑制率Ｃ％）
化 合 物 濃度ｐＭ 対ＡＤＤ 対コラ
ーゲン実施例１ 、！１４１ ６０．０７８４２
ａａｌ ７４．６ ８９．５３
３７６ ７１．４ Ｂ６．７４
３７６ ７３．２’ ８５．１３６５
−
ーゲン実施例１ 、！１４１ ６０．０７８４２
ａａｌ ７４．６ ８９．５３
３７６ ７１．４ Ｂ６．７４
３７６ ７３．２’ ８５．１３６５
−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で示されるプロピオン酸アミド誘導体 〔式中Ｒ（ｌＳ１１水素原子またはアセチル基を示す。 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18153382A JPS6033825B2 (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | プロピオン酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18153382A JPS6033825B2 (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | プロピオン酸アミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970661A true JPS5970661A (ja) | 1984-04-21 |
| JPS6033825B2 JPS6033825B2 (ja) | 1985-08-05 |
Family
ID=16102432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18153382A Expired JPS6033825B2 (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | プロピオン酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033825B2 (ja) |
-
1982
- 1982-10-16 JP JP18153382A patent/JPS6033825B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6033825B2 (ja) | 1985-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4468394A (en) | Cephalosporin compounds | |
| JPH05125029A (ja) | 新規なアミド化合物又はその塩 | |
| JPS6011917B2 (ja) | 新規なセファロスポリン化合物 | |
| BR112014010263B1 (pt) | Método de preparação do acetato de ulipristal e intermediário deste | |
| JPS5834474B2 (ja) | チアゾリジン誘導体の製造法 | |
| JPS6339869A (ja) | アミノチアゾリル酢酸の新規なオキシム誘導体及びその製造法 | |
| JPS6360992A (ja) | ３−置換７−アミノチアゾリルアセトアミドセフアロスポラン酸の新規なオキシム誘導体 | |
| EP0149419B1 (en) | Acylindole derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS5970661A (ja) | プロピオン酸アミド誘導体 | |
| JPS6332073B2 (ja) | ||
| US3715382A (en) | N-ACYL- alpha -HYDRAZINO- beta -(PHENYL) PROPIONITRILES | |
| US4107286A (en) | Polyiods benzene derivatives and X-ray contrast media containing the same | |
| JPS596308B2 (ja) | テトラゾ−ルチオ−ル誘導体 | |
| HU201921B (en) | New process for producing 6-acylforscholine derivatives | |
| JP2804375B2 (ja) | 複素環基及びカルボキシル基を有するアミン化合物 | |
| SU1308198A3 (ru) | Способ получени 7-амино-3-замещенной метил- @ -цефем-4-карбоновой кислоты или ее кислотно-аддитивных солей | |
| US3812187A (en) | Hydrazides | |
| JP3074665B2 (ja) | 新規ヒドラゾン化合物、及びトリアゾール化合物の製造法 | |
| US5484954A (en) | Process for the preparation of 6,7-diacyl-7-deacteylforskolin derivatives | |
| JP3210412B2 (ja) | 新規イソキノリンカルボン酸誘導体 | |
| JPH04364175A (ja) | 含窒素６員環化合物の製造方法 | |
| JPS6345675B2 (ja) | ||
| JPS6324994B2 (ja) | ||
| US3758560A (en) | N-acyl-{60 -hydrazino-hydrocinnamic acid and derivatives | |
| JPH0368867B2 (ja) |