JPH0272148A

JPH0272148A - ３−〔ｎ−アシル−ｎ−（アルキル）アミノ〕−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸及びその塩並びにそれらの製造方法

Info

Publication number: JPH0272148A
Application number: JP63222869A
Authority: JP
Inventors: Shoji Nakagawa; 中川　庄次; Toyomi Koike; 小池　豊美; Yoshihisa Matsumura; 松村　義久; Junichi Sugita; 純一杉田
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1988-09-06
Filing date: 1988-09-06
Publication date: 1990-03-12
Anticipated expiration: 2011-11-06
Also published as: JP2551466B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野）本発明は新規なアシル化アミノスルホン酸及びその塩に
関し、更に詳しくは低刺激性の界面活性剤として有用な
３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（アルキル）アミノ）−２−ヒ
ドロキシ−１−プロパンスルホン酸及びその塩並びにそ
れらの製造方法に関する。

〔従来の技術及び解決すべき課題〕

界面活性剤は分子内に疎水性基及び親木性基を有する化
合物であり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本
性能を生かして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤、乳化剤等に広く使用されている。

しかし、界面活性剤はその使用用途によってさまざまな
性質が要求され、特にシャンプー身体洗浄剤等に使用す
る場合には起泡性、耐硬水性に優れ皮膚に対してマイル
ド且つ生分解性が良く、無公害であることが要求され、
この目的でモノアルキルホスフェートグルタミン酸ナトリウム（ＡＧＳ）　、イミダシリン系
活性剤等の低刺激性基剤が使用され、又、ブースター（
増泡剤）としてアシル化アミノ酸等が使用されているが
上記要求を満足するには必ずしも充分でない。

（課題を解決するための手段〕かかる実情において本発明者らは鋭意研究を行なった結
果、下記−数式（Ｉ）で表わされる化合物が特にＭＡＰ
系界面活性剤に対して優れたブースター効果を発揮する
と共に皮膚に対しマイルドで、耐硬水性に優れ生分解性
が良く、また容易に入手可能な原料から簡単な操作で高
純度且つ高収率で製造出来ることを見出し本発明を完成
した。

すなわち本発明は一般式（Ｉ）Ｒ′ （式中、Ｒは炭素数１〜２１のアルキル基またはアルケ
ニル基を、Ｒ′は炭素数１〜２２のアルキル基を、Ｍは
水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウ
ム化合物を示す）で表わされる３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−
（アルキル）アミノコ−２−ヒドロキシ−１−プロパン
スルホン酸及びその塩並びにそれらの製造方法をｔ是イ
共するものである。

本発明化合物は（Ｉ）において、Ｒのアルキル又はアル
ケニル基は直鎖でも分岐でもよく、具体例としては、例
えばＲＣ−基がアセチル、プロビオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノイル、
オクタノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイル
、バルミトイル、ステアロイル、アラキジノイル、ベヘ
ノイル、オレオイル、リルオイル、イソステアロイル、
２−ヘキシル−デカノイル、ネオデカノイル基などであ
る化合物が挙げられる．また、　Ｒ′　としてはメチル
、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、トコシル基など
が挙げられる。

またＭとしては例えばナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金
属：アンモニウム、アルカノールアンモニウム、アルキ
ルアンモニウム、アリールアンモニウム、アリールアル
キルアンモニウム、ピリジニウム、リジン、アルギニン
等のアンモニウム化合物が挙げられる。

本発明の３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（アルキル）アミノコ
−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸及びその塩
（Ｉ）は、例えば次の反応式に従って、重亜硫酸ナトリ
ウムにエピクロルヒドリンを反応させて３−クロル−２
−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（１
■）となし、これにモノアルキルアミンを反応させて３
−（Ｎ−アルキルアミノ）−２−ヒドロキシ−１−プロ
パンスルホン酸ナトリウム（　ＩＩＩ　）となし、次い
でこれをアシル化し、更に必要により塩交換することに
より製造される。

Ｈ（　ＩＩＩ　）（式中、Ｒ及びＲ′は前記と同じ）本方法の重亜硫酸ナトリウムとエピクロルヒドリンとの
反応は、２０〜１００℃、好ましくは４０〜９０℃、更
に好ましくは６０〜８０℃の温度で行われる。

化合物（ＩＩ）とモノアルキルアミンとの反応は、化合
物（！■）の水溶液をモノアルキルアミン中に滴下する
ことにより行われる。化合物（ＩＩ　）に対するモノア
ルキルアミンの比率は１〜２０倍、好ましくは２〜１０
倍、更に好ましくは５〜１０倍である。反応は２０〜９
０℃の温度で行われるが、用いるモノアルキルアミンの
物性により適宜最適温度を決定するのが好ましい。例え
ば、モノメチルアミン等の低沸点のアミンを用いる場合
には室温付近での反応が、また、ラウリルアミン等の常
温で固体の高級アミンを用いる場合にはその融点以上の
温度での反応が好ましい。本反応はＮａＯＨ％ＫＯＨ等
のアルカリの存在下において行うこともできる。

化合物（ＩＩＩ　）のアシル化は、ＮａＯＨ，ＫＯＩ（
、ＮａＨＣＯ，等のアルカリの存在下、０〜６０℃好ま
しくは２０〜５０℃の温度にて、アシルクロライドと反
応させることにより行われる。反応終了後、各目的物の
中和点にｐ）ｌを調整し、電気透析法等により脱塩し、
脱水して目的物（Ｉ）を得るか、場合に応じて再結晶法
により目的物（１）を得る。また、必要により塩交換を
行なう。

〔発明の効果）斯くして得られる本発明の３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ア
ルキル）アミノコ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスル
ホン酸およびその塩（■）は、スルホン酸のβ−位にヒ
ドロキシル基を持った新規な界面活性剤であり、皮膚に
対してマイルドで生分解性が良く、また起泡力、耐硬水
性に優れ、水への溶解性も極めて良好であるという優れ
た特徴を有し、各分野に幅広く使用することが出来る。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。

実施例１゜３−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（メチル）アミン）−２−
ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉａ
）の合成：（１）　　３−クロル−２−ヒドロキシ−１−プロパン
スルホン酸ナトリウム（Ｏａ　）の合成：２℃３つロフ
ラスコに重亜硫酸ナトリウム２７３．９　ｇ　（２，６
３Ｉｌｌｏｌ）及び水１０００　ｇを仕込み、エピクロ
ルヒドリン　２３１．９　ｇ　（２，５１ｍｏｌ）を６
０〜８０℃、１時間で滴下し、８０℃で１時間熟成した
。４０℃まで冷却したのち、メタノール４００ｇを加え
、更に３℃まで冷却し、析出した結晶を濾過し、乾燥し
て３−クロル−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン
酸ナトリウム（ＩＩ　ａ　）　　３２８．１ｇを得た（
収率６６．２％）。ｍ、ｐ。

２５８〜２５９℃（分解）炉液をさらに濃縮して、メタノールを加え第２晶１０４
．０ｇおよび第３晶３６．３ｇを得た（第３晶まで含め
た収率９４．６％）。

（２）３−（Ｎ−メチルアミノ）−２−ヒドロキシ−１
−プロパンスルホン酸ナトリウム（ＩＩＩ　ａ　）の合
成：１１４つロフラスコに４０％モノメチルアミン水溶液　
１７９．９　ｇ　（２，３２１１１ｏｌ）を入れ、化合
物（ＩＩ　ａ　）　５０．０ｇ　（０，２５ｍｏｌ）を
水２００ｇに溶解したもの及び３０％ＮａＯＨ３５，６
ｇ　（０，２７ｍｏｌ）を、それぞれ同時に３０℃、３
０分間で滴下した。４０℃にて５時間熟成後、減圧下に
おいてモノメチルアミンおよび水を除き、８９．４　ｇ
まで濃縮した。メタノールを加えて、析出する食塩を除
去したのち、さらに炉液を濃縮して、析出する結晶を枦
集し、乾燥して３−（Ｎ−メチルアミノ）−２−ヒドロ
キシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（ＩＩＩ　ａ
　）　３５．２　ｇを得た（収率７２．５％）。ｍ、ｐ
、２１５℃〜（分解）（３）３−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ
−（メチル）アミノコ−２−ヒドロキシ−１−プロパン
スルホン酸ナトリウム（Ｉ　ａ）の合成：１１４つロフラスコに、化合物（ＩＩＩ　８　）１６４
．７ｇ　（０，２５ｍｏｌ）　、水３３０．０ｇを人れ
、２５℃でｐＨ１０〜１１に保ちながらラウリン酸クロ
ライド５４．８ｇ　（０，２５ｍｏｌ）　、　　３０％
ＮａＯＨ３Ｂ、７　ｇ（０，２８ｍｏ＋）をそれぞれ２
時間で滴下した。１時間熟成し、３６％塩酸でｐＨ７に
中和後、１０℃に冷却し、析出した結晶を′１ｐ＋して
　１８６．８ｇの粗結晶を得た。これを水３７４ｇ、メ
タノール３７４ｇの混合液から再結晶して３−（Ｎ−ラ
ウロイル−Ｎ−（メチル）アミノ）−２−ヒドロキシ−
１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉ　ａ　）　８０
．５ｇを得た（収率８８％）。ｍ、ｐ。

２０９〜２１０℃ 元素分析（％）：　　分析値　　計算値Ｃ５１，１５５
１，４５Ｈ８，７０８，６４Ｎ　　　　　３．ＩｉＯ３，７５０２１，７０２１，４２Ｓ　　　　　８．２８　　　　　８．５８Ｎａ　　　　
　５．９０　　　　　　　Ｂ、１８ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ
−’）　：　３３７０，２９２０，２８５０，１６４５
，１４７０゜１４２０．１３Ｂ０，１２３５，１１７５
，１０９０１０５０．７９０，７２５，６３５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δｐｐｍ）　：　０．５８〜
１．５０（２１Ｎ、Ｉｎ）２．０７〜２．４３　（２Ｈ
，Ｉｎ）。

２．６０（２Ｎ、ｄ、Ｊ−４，０Ｈ２）。

２．９０　（３）１．ｄ、Ｊ−１１，０Ｈ２）　。

：１．３７（２Ｈ，ｄ、Ｊ−５，０Ｈ２）。

３．７７〜４．２０（１８，ｍ）。

５．０３（ＩＨ，ｓ）実施例２３−〔Ｎ−バルミトイル−Ｎ−（メチル）アミノ）−２
−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉ
　ｂ）の合成：ＩＩＬ４つロフラスコに実施例１（２）で合成した化合
物（ＩＩＩ　ａ　）　２０　ｇ　（０，ｌｌｍｏｌ）　
、水４００ｍ℃を入れ、２５℃でｐＨ１０〜１１に保ち
ながらパルミチン酸クロライド　２８．７６ｇ　（０，
ｌｌｍｏｌ）、３０％ＮａＯ８１６，５５ｇ　（０，１
２ｍｏｌ）をそれぞれ２時間で滴下した、５０℃におい
て４時間熟成したのち、３６％塩酸でｐＨ７に中和後、
２℃に冷却して、析出した結晶を１戸集して４１．３９
ｇの粗結晶を得た。これを、水２５０ａ＋ｊ２、メタノ
ール２５０＋ｎＩｔの混合液から再結晶して３−（Ｎ−
バルミトイル−Ｎ−（メチル）アミノ）−２−ヒドロキ
シ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉ　ｂ　）　
　３４．８１ｇを得た（収率７７．２％）。ｐ、ｍ、２
０６〜２０７℃ 元素分析（％）二　　分析値　　計算値Ｃ５５，９０５
５，９２Ｈ９，４３９３９Ｎ　　　３．１４　　　３．２６０　　　　１８．７５　　　　　１８．６２Ｓ　　　　
　　７．４０　　　　　　７．４６Ｎａ　　　　　５．
３９　　　　　　５．３５ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）　
：　３３６０，２９２０，２８５０，１６４０．１４７
０１４３０．１４１０，１３６０，１２３５，１１７５
゜１０９０．１０５０，７９０．７２５　６３５ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６．δｐｐｍ）　：　０．７１〜１．８
３　（２９）１．Ｉｎ）　。

２．０７〜２．４７　（２）１．ｍ）。

２．５９（２Ｈ，ｄ、Ｊ−３，０１（Ｚ）。

２．９１（３Ｈ，ｄ、Ｊ−１１，０Ｈｚ）。

：１．３５（２１（、ｄ、Ｊ−５，０Ｈｚ）。

３．７１〜４．１４（ＩＨ，ｍ）。

５．０７（ｌ）Ｉ、ｓ）実施例３３−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（ブチル）アミノ）−２−
ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉ　
ｃ）の合成：（１）３−（Ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシ−１
−プロパンスルホン酸ナトリウム（ＩＩＩ　ｂ　）の合
成：１ｊＺ４つロフラスコに、ｎ−ブチルアミン１８６．０
３ｇ　（２，５４ｍｏｌ）を入れ、実施例１（１）で合
成した化合物（ＩＩ　ａ　）　１００　ｇ　（０，５１
ｍｏｌ）　’ｒ水４００ｇに溶解したもの及び３ｏ％Ｎ
ａＯＨ７１，２２ｇ　（０，５３ｍｏｌ）をそれぞれ同
時に６０〜７０℃で、３０分間で滴下した。７０℃で６
．５時間熟成後、減圧下においてＮ−ブチルアミンおよ
び水を除き、２１８ｇまで濃縮した。メタノールを加え
て析出する食塩を除去したのち、ざらにン戸液を濃縮し
て、析出する結晶を枦集し、乾燥して３−（Ｎ−ブチル
アミノ）−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナ
トリウム（ｌｌｌｂ）　　９１．２１ｇを得た（収率７
６．８％）　ａ　ｍ、ｐ２３０℃〜（分解）（２）３−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（ブチル）アミノ）
−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム
（Ｉ　ｃ）の合成：１に４つロフラスコに化合物（Ｉｌｌｂ）３０ｇ（０，
１２９＋１１０１１、水３００　　ＩＩ＋Ｊ２を入れ、
２５℃でｐ）１１０〜１１に保ちながらラウリン酸クロ
ライド　　　２８．１４ｇ　　　（０，１２９ｍｏｌ）
　　、　　３　０　％　Ｎａ０ＩＩ　　　２３．０２　
　ｇ（０，１７３ｍ０１）をそれぞれ２時間で滴下した
。５０℃で３時間熟成したのち、３６％塩酸でｐＨ７に
中和後、エタノールを加えて減圧下に溶媒を除去し、　
７３．７２ｇの固形物を得た。エタノールを加えて析出
する結晶を除去したのち、得られた１戸液を？ｌＡ　ｉ
ｉｉ　シ、学乞燥して３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（ブ
チル）アミノコ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホ
ン酸ナトリウム（Ｉ　ｃ）３８．８７　ｇを得た（収率
７２．７％）。ｍ、ｐ、２５７〜２５９　℃ 元素分析（％）：　　分析値　　計算値Ｃ５４，８５５
４，９２Ｈ９，２５９，２２Ｎ　　　　　３．１７　　　　　　：１．３７０　　　
１９．５０　　　　　＋９．２５Ｓ　　　　　７．５０
　　　　　７．７１Ｎａ　　　　　５．４５　　　　　
５．５３ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）　：　３４５０，２
９２５．２Ｂ５０，１６３０，１４６５１４３０４３８
０．１２００．ｌ０９０ｊ０５０７８０．７２０，８２
ＯＮＭＲ（ＣＤＣＪ１３．δｐｐｍ）　：　０．６３〜１
．９３　（２８Ｎ、ｍ）　。

１．９３〜２．６７　（４）１．１１１）　。

２．７６〜３．８０（５Ｌｍ）。

４．１０〜４．ｌ１Ｏ（ＩＨ，ｍ）実施例４３−（Ｎ−バルミトイル−Ｎ−（ブチル）アミノ）−２
−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉ
　ｄ）の合成：１ＩＬ４つロフラスコに実施例３（１）で合成した化合
物（Ｉｌｌ　ｂ　）　２０　ｇ　（０，０８５７ｍｏｌ
）　、水７００ｍＪ２を入れ、５０℃でｐｏｔｏ　〜１
１に保ちながらパルミチン酸クロライド　２３．５７ｇ
（０，０８５７ｍｏｌ）　、　　３０％Ｎａ１ｌ（１５
，３２ｇ　（０，１１４９ｍｏｌ）をそれぞれ２時間で
滴下した。５時間熟成したのち、３６％塩酸でｐＨ７に
中和後、エタノールを加えて減圧下に溶媒を除去し、　
４８．８６ｇの固型物を得た。エタノールを加えて析出
する結晶を除去したのち、得られた炉液を減圧下に濃縮
乾固した。ざらにｎ−ヘキサンに不溶物を除去したのち
、炉液からｎ−ヘキサンを除去し乾燥して３−〔Ｎ−バ
ルミトイル−Ｎ−（ブチル）アミノ）−２−ヒドロキシ
−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉ　ｄ　）　　
３１．６４ｇを得た（収率７８．３％）。ｍ、ｐ、２４
２〜２４４℃元素分析（％）二　　分析値　　計算値Ｃ
５８，４５５８，５７Ｈ９，９０９，８３Ｎ　　　　　　２．８３　　　　　　２．９７０　　１
７．０５　　１［ｉ、９６Ｓ　　　　　　６．５０　　　　　　　ｆｔ、１ｌＯＮ
ａ　　　　　４．７１　　　　　　４．８７ＩＲ（にＯ
ｒ、ｃｍ−’）　：　３４４０，２９２０，２８５０，
１６３０，１４６０゜１４３０．１３８０，１２００，
１０９０，１０５０゜７８５．７２０，６２ＯＮＭＲ（ＣＤＣｊ２　ｓ、δｐｐｍ）　：　０．５７〜
１．９７　（３６）１．ｍ）　。

１．９７〜２．７０　（４１−１，ｍ）　。

２．７０〜３．７３　（４Ｈ，ｍ）　。

４．０３〜４．６７　（２Ｈ，ｍ）実施例５３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（ドデシル）アミノコ−２
−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉ
　ｅ）の合成：（１）３−（Ｎ−ドデシルアミノ）−２−ヒドワキシー
１−プロパンスルホン酸ナトリウム（ＩＩＩ　Ｃ）の合
成：１λ４つロフラスコにラウリルアミンｌＢ８．５８ｇ　
（１，０１７ｍｏｌ）を入れ、実施例１（１）で合成し
た化合物（夏１　ａ　）　１００　ｇ　（０，５０９ｍ
ｏｌ）を水４００ｇに溶解したものと、３０％ＮａＯＨ
７１，２２ｇ（０、５３４１１１ｏ　Ｉ）をそれぞれ同
時に８０℃で３０分間で滴下した。９０℃で５時間熟成
後、メタノールを加えて５℃に冷却し、析出した結晶を
ＩＪ３果し、メタノールで充分洗浄し、乾燥して３−（
Ｎ−ドデシルアミノ）−２−ヒドロキシ−１−プロパン
スルホン酸ナトリウム１０７．３８３を得た（収率６１
．１％）　、　ｍ、ｐ、２３７〜２３８℃（２）３−（
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（ドデシル）アミノコ−２−ヒド
ロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉｅ）の
合成：１文４つロフラスコに化合物（Ｉｌｌｃ）３０ｇ　（０
，０８６８１１Ｉｏｌ）　、メタノ−７Ｌｚ２００ｍｕ
、水３００ＩＩＩｆｌを入れ、５０℃でｐ）１１０〜１
１に保ちながらラウリン酸クロライド１９　ｇ　（０，
０８６８ｍｏｌ）、３０％ＮａＯＨ１４，８８ｇ　（０
，１１１６ｍｏｌ）をそれぞれ２時間で滴下した。４時
間熟成したのち、３６％塩酸でｐＨ７に中和後、４℃に
冷却して、析出した結晶を枦集し、乾燥して３７．８２
ｇの粗結晶を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒ヘキサン／アセトン）により精製して３−
（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（ドデシル）アミノ）−２−ヒ
ドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（Ｉ　ｅ
　）　２７．８ｇを得た（収率８０．７％）。ｍ、ｐ、
２５１〜２５３℃（分解）元素分析（％）二　　分析値　　計算値Ｃ６１，１５６
１，４５Ｈ１０，２７１０，３１Ｎ　　　　　　２．５３　　　　　　２．６５０　　１
５．２９　　１５．１６Ｓ　　　　　　５．９６　　　　　　６．０７Ｎａ　　
　　　４．２１　　　　　　４．３６３４５０．２９２
５，２８５０，１６３０，１４７０゜１４３０．１３８
０，１２００，１０９５，１０５０゜ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ
ｍ−’）ＮＭＲ（ＣＤＣＪ２３７９０．７２５，６２０ δｐｐｍ）：　０．６：］〜１．９２（４４Ｈ，Ｉｎ）
。

１．９２〜２．５５（４８，ｍ）。

２．５５〜３．７７（４Ｂ、ｍ）４．１２〜４．５４（ｌ）１９ｍ）。

５．１３（ＩＨ，ｓ）実施例６３−〔Ｎ−バルミトイル−Ｎ−（ドデシル）アミノ）−
２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（
Ｉ　ｆ）の合成：１ｆｔ４つロフラスコに実施例５（１）で合成した化合
物（ＩＩＩ　Ｃ）　２５　ｇ　（０，０７２４ｍｏｌ　
）　、メタノール２００＋ａｊ！、水３００ａ＋４！を
入ね、５０℃でｐｏｔｏ〜１１に保ちながらバルミチン
酸クロライド　１９．８９　ｇ　（０，０７２４ｍｏｌ
）　　３０％ＮａＯＨ１２，３５ｇ　（０，０９２６３
ｍｏｌ）をそれぞれ２時間で滴下した。５時間熟成した
のち、３６％塩酸でｐｌ（７に中和後、４５℃に冷却し
て析出した結晶を枦集し、乾燥して３４．８６ｇの粗結
晶を得た。このものをエーテルに溶解し不溶物を除去し
たのち、エーテルを除去して３−［Ｎ−バルミトイル−
Ｎ−（ドデシル）アミノコ−２−ヒドロキシ−１−プロ
パンスルホン酸ナトリウム（Ｉ　ｆ）２２．８１ｇを得
た（収率５４．０％）。ｍ、ｐ、２３５℃〜（分解）元素分析（％）・　　分析値　　計算値Ｃ６３，４８６
３，７７Ｈ１０，７３１０，７ＯＮ　　　　　２．４４　　　　　　２．４００　　　１
３．９２　　　　　１３．７Ｏ５５，２７５，４９Ｎａ　　　　　３．４３　　　　　　３．４９Ｉｎ（Ｋ
Ｂｒ、ｃｍ−Ｊ　：　３４５０，２！１２０，２８５０
，１６３０，１４６０゜１４３（１，１３Ｂ０，１２０
０，１０９０．１０５０゜７９０．７２０，８２ＯＮＭＲ（ｃｏｃＪｌｓ　、δｐｐｍ）　：　０．６４〜
１．９７（５２Ｈ，ｍ）。

１．９７〜２．６４　（４ｔ（、ｍ）　。

２．６４〜３．６１　（４１（、ｍ）　。

４．１４〜４．５２（ＩＨ，ｍ）　。

５．２４　（ＩＨ，Ｓ）試験例１本発明化合物および比較化合物について起泡力を反転攪
拌法”により、試験化合物０．２％、ラノリン０．５％
、ｐＨ７，４°ＤＨ１４０℃の条件で測定した。起泡力
はモノラウリルホスフェート　トリエタノールアミン塩
を試験化合物として用いた場合の泡量を１．００とした
ときの相対値で表した。この結果を表１に示す。

”反転攪拌法：平型プロペラを回転数１１０００ｒｐで
６秒毎反転して５分間シリンダー内で試料溶液を攪拌し、攪拌終了後、３０秒後の泡量を測定する。

以下余白表１からも明らかなように本発明化合物はすぐれた起泡
力を有している。

試験例２本発明化合物および比較化合物について起泡力を反転攪
拌法により、モノラウリルホスフェート　トリエタノー
ルアミン塩０．１５％、試験化合物０．０５％、ラノリ
ン０．５％、ｐＨ７，４°Ｄ）Ｉ、４０℃の条件で測定
した。起泡力はモノラウリルホスフェート　トリエタノ
ールアミン塩を試験化合物として用いた場合の泡量を１
．００としたときの相対値で表した。この結果を表２に
示す。− 以下余白表２から明らかなように本発明化合物はすぐれた起泡力
を有している。

試験例３本発明化合物および比較化合物について、その皮膚刺激
性をモルモット（１区５匹）を用いた２４時間閉鎮貼付
法により、貼付除去４８時間後の平均反応強度として求
めた。試験化合物を蒸留水で希釈して５％濃度および１
％濃度で評価した結果を表３に示す。

以下余白表３から明らかなように、本発明化合物は低刺激性の界
面活性剤としてよく知られている比較化合物と同レベル
か、それよりも低刺激性の界面活性剤である。

試験例４本発明化合物および比較化合物について、その耐硬水性
を試験化合物１．０％を含有するｐＨ７の水溶液に徐々
にＣａＣＩＬ２を添加し、（ｌＪ液が白濁した時のＣａ
Ｃβ、濃度（ｐｐｍ）　として求めた。

この結果を表４に示す。

以下余白表４から明らかなように本発明化合物は非常に優れた耐
硬水性を示す。

以　　上手続（自発）事件の表示昭和６３年特願第発明の名称にそれらの裏遣方法補正をする者事件との関係住　　所名　　称　　　（０９１）

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒは炭素数１〜２１のアルキル又はアルケニル
基を、Ｒ′は炭素数１〜２２のアルキル基を、Ｍは水素
、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウム化
合物を示す）で表わされる３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（アルキル）アミ
ノ〕−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸及びそ
の塩。２、重亜硫酸ナトリウムにエピクロルヒドリンを反応さ
せて３−クロル−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホ
ン酸ナトリウムとなし、これにＲ′−ＮＨ＿２（Ｒ′は
前記と同じ）で表わされるモノアルキルアミンを反応さ
せて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′は前記と同じ）で表わされる３−（Ｎ−アルキルアミノ）−２−ヒドロ
キシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウムとなし、次い
でこれをアシル化し、更に必要により塩交換することを
特徴とする請求項１記載の３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ア
ルキル）アミノ〕−２−ヒドロキシ−１−プロパンスル
ホン酸及びその塩の製造方法。