JPH01106893A

JPH01106893A - リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH01106893A
Application number: JP62265989A
Authority: JP
Inventors: Akira Matsunaga; 松永　明―; Junya Wakatsuki; 若月　淳也; Nobutaka Horinishi; 堀西　信孝; Takashi Imamura; 孝今村; Tomihiro Kurosaki; 黒崎　富裕
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1987-10-21
Filing date: 1987-10-21
Publication date: 1989-04-24
Anticipated expiration: 2010-03-22
Also published as: EP0312962A2; JPH0725778B2; US5071585A; EP0312962A3; US4985412A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野）本発明は新規なリン酸エステルおよび新規な洗浄剤組成
物に関し、更に詳細には次の一般式〔式中、Ｒ１は炭素
数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の、水素原子がフッ素
原子で置換されていてもよいアルキル基もしくはアルケ
ニル基、または炭素数１〜１５の直鎮もしくは分岐鎖の
アルキル基で置換されたフェニル基であり、Ｒ２は炭素
数２〜３のアルキレン基であり、Ｒ３およびＲ４はそれ
ぞれ水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ水素原子がヘテロ原子含有基
で置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基もし
くはフェニル基、または水素原子であり、ｍは０〜３０
の数であり、ｎはＯ〜５の数であり、Ｍは水素原子ある
いはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
アルキルア、ミンもしくはアルカノールアミンの塩であ
ることを示す。〕で表されるリン酸エルテル、その製造法並びにこれを含
有する洗浄剤組成物に関する。

〔従来の技術およびその問題点〕

リン酸エステルは、洗浄剤、繊維処理剤、乳化剤、防錆
剤、液状イオン交換体、または医薬品等として幅広い分
野で利用されている。

一方、洗浄剤として現在使用されているものには、アル
キル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩などがあるが、このような界面活性
剤は皮膚荒れをおこずものが多く、近年、刺激の少ない
界面活性剤としてリン酸モノエステル塩、アシルグルタ
ミン酸塩等が用いられている。

しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴い、人体に
対してさらに高度な安全性や機能を有する化粧品、香粧
品原料の開発の要望がますます増大している。

ところで生体内にはレシチン、ホスファチジルセリン等
リン脂質と呼ばれる同一分子内に四級アンモニウム塩を
有するリン酸エステル型の物質が数多く含まれており、
これらリン脂質は、表面活性、乳化性、及び生理学的な
特性を示すため、多方面にわたって使用されている。

従フてこれらのリン脂質に類似した構造を有する物質は
モノアルキルリン酸塩に比べて、さらに生体に対する刺
激性が低いであろうことが予想され、種々のリン脂質類
似物質の合成が行われている。しかしながら、その合成
は多くの場合多段階の反応を必要とするため目的物は低
収率でしか得ることができないものが多かった（例えば
、イー、ベア（Ｅ、Ｂａｅｒ）等、ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ−（Ｊ、Ａｍ
ｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　、　７２．９４２．　（
１９５０）、山川民夫編「脂質」共立出版（１９７３）
　）また合成が困難な原料を必要としたり、あるいは反
応後の目的生成物の分離が困難な場合が少なくなく、ま
た収率も低く、しかも得られる化合物の界面活性能も十
分ではないことが多かった〔例えば特公昭４２−２３３
３０号、特公昭４８−１６５４号、米国特許３５０７９
３７号〕。

〔問題点を解決するための手段〕

かかる実情において本発明者は上記問題点を解決すべく
鋭意研究を行った結果、安価かつ容易に人手可能な原料
を使用し、簡単な操作で高純度かつ高収率で上記一般式
（Ｉ）で表される新規なリン酸エステルを得ることがで
きること、および（Ｉ）式で表される新規なリン酸エス
テルが皮膚や毛髪に対して刺激性が少なく、優れた起泡
性、洗浄性を有することを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は上記一般式（１）で表わされる新規
なリン酸エステル、その製造法並びにこれを含有する洗
浄剤組成物を提供するものである。

本発明に係る式（１）で表されるリン酸エステルにおい
て、Ｒ１で表される炭素数１〜３６の直鎮もしくは分岐
鎖の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいア
ルキル基またはアルケニル基としては、メチル、エチル
、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テ
トラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、トコシル、
テトラデシル、トリアコンチル、２−エチルヘキシル、
２−オクチルドデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２
−テトラデシルオクタデシル、モノメチル分岐−イソス
テアリル、トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフル
オロドデシル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタ
コサフルオロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデ
シル、トリトリオンコンタフルオロオクタデシル、２−
ペンタフルオロエチルペンタフルオロヘキシル、２−ト
リデカフルオロへキシルトリデカフルオロデシル、２−
へブタデカフルオロオクチルへブタデカフルオロドデシ
ル、２−ヘンエイコサフルオロデシルヘンエイコサフル
オロテトラデシル、２−ペンタコサフルオロドデシルペ
ンタコサフルオロヘキサデシル、２−ノナコサフルオロ
テトラデシルノナコサフルオロオクタデシル、オクテニ
ル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデ
セニル、オクタデセニル、トコセニル、テトラデシル、
ドリアコンチニル、エチルフェニル、ブチルフェニル、
ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル
基等が挙げられるが、就中、界面活性能、自己組織能の
点で炭素数８〜３６ものが好ましく、特に炭素数８〜２
４のものが好ましい。また、Ｒ２で表される炭素数２〜
３のアルキレン基としては、エチレン１−メチルエチレ
ン、プロピレン基が挙げられる。また、Ｒ３，Ｒ４で表
される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル、エ
チル、１−メチルエチル、プロピル基が挙げられる。Ｒ
５，Ｒ，で表される基としては、水素原子または、メチ
ル、１−メチルエチル、１−メチルブロピル、２−メチ
ルプロピル、２−メチルチオエチル、メルカプトメチル
、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、カル
ボキシメチル、２−カルボキシエチル、４−アミノブチ
ル、３−グアニジノプロピル、ベンジル、ヒドロキシメ
チル、１−ヒドロキシエチル、４−ヒドロキシフェニル
メチル、イミダゾール残基、インドール残基等が挙げら
れる。

本発明のリン酸エステル（Ｉ）は、例えば次の反応式に
よって示される新規な製造法によって製造することがで
きる。

以下余白〔式中、Ｍ、およびＭ２はそれぞれ水素原子あるいはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキ
ルアミンもしくはアルカノールアミンであり、Ｒ１〜Ｒ
ａ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を示す。〕本発明において用いられる一般式（ＩＩ）で表されるリ
ン酸エステル塩は、どのような方法で得られたものでも
良いが、例えば本発明者の一部により提案されている高
純度のリン酸エステルのモノアルカリ金属塩にエビへロ
ヒドリンを反応させ、さらにアルカリで閉環する方法に
より工業的に容易に製造できる。

ＯＭ＋（＋ｖ）　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）鷲（式中、Ｘはハロゲン、Ｒ，、Ｒ２，Ｍ、およびｍは前
記した意味を有する。）すなわち、式（ｒＶ）で表されるリン酸千ノエステルの
モノアルカリ金属塩に式（Ｖ）で表されるエピへロヒド
リンを反応させ、ざらにアルカリにより閉環することに
より容易に製造できる。

本発明において用いられる、−綴代（ｍ　）で示される
アミノ酸としては、グリシン、Ｎ−メチルグリシン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルグリシン、アラニン、β−アラニン、バ
リン、ロイシン、イソロイシン、γ−アミノ酪酸、ε−
アミノカプロン酸、フロリン、フェニルグリシン、フェ
ニルアラニン、トリプトファン、ヒスチジン、メチオニ
ン、システィン、シスチン、セリン、チロシン、アスパ
ラギン、グルタミン、アスパラギン酸、グルタミン酸、
リジン、アルギニン、ヒスチジン、チトルリン、オルニ
チン等が挙げられる。これらのアミノ酸は光学活性体、
ラセミ体のいずれでもよく、そのまま用いても、塩とし
て用いてもよい。塩の型としてはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウム、アルキルアミン、もしくは
アルカノールアミンの塩などが用いられる。

上記反応において、アミノ酸（ＩＩＩ　）は、リン酸エ
ステル（ＴＩ）１モルに対して１〜１０モル、特に、１
〜５モル反応させるのび好ましい。

反応に用いる溶姪としては、不活性な極性溶媒が好まし
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール、
２−プロパツール等を挙げることができ、これらを単独
あるいは混合して用いることができる。

反応温度としては３０〜１００℃、特には６０〜９０℃
で行うのが好ましい。

得られた反応液中には目的とする式（Ｉ）で示される化
合物のほかに反応モル比によっては未反応のアミノ酸が
含まれている。かくして得られる反応生成物は、その使
用目的によってはそのまま用いることも可能であるが、
更に精製することにより高純度品とすることができる。

精製方法としては、晶析、透析、シリカゲルクロマトグ
ラフィーによる分取、高速液体クロマトグラフィーによ
る分取等が挙げられる。例えば、ドデシル　２−ヒドロ
キシ−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ンモニオプロピルリン酸ナトリウム［式（Ｉ）の化合物
においてＲｒ　＝　Ｃ１２Ｈ１６、Ｒ３＝　Ｒ４＝　Ｃ
Ｈ３、Ｒｓ　＝Ｒａ　＝Ｈ％Ｍ＝Ｎ　ａ％ｍ＝　ｎ＝Ｏ
］の場合には、ドデシル　グリシジルリン酸ナトリウム
とＮ、Ｎ−ジメチルグリシンを水、エチルアルコール混
合溶媒中で反応させた後、溶液に大量のアセトンを加え
、ドデシル　２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチ
ル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニオプロピルリン酸ナトリ
ウムを析出させ、純度の良いものを得ることができる。

尚、−綴代（１）で示されるリン酸エステルは、中性に
おいては解離定数を考慮すると下記の一般式（■）で示
される構造となるものである。

ＯＭ　　　　ＯＨＲ４（式中、Ｒ１へＲ６、Ｍ、ｍおよびｎは前記した意味を
有する。）またリン酸エステル（ＩＩ）とアミノ酸（ｒｒｒ　）と
の反応において、反応条件によっては一般式（１）で表
されるリン酸エステルの他に、下記の一般式（■）で表
されるリン酸エステルが少量生成されることがある。

（式中、Ｒ＋　−Ｒａ　、Ｍ％　ｍおよびｎは前記した
意味を有する。）本発明のリン酸エステル（Ｉ）は、優れた界面活性能を
有し、泡立ちが良好であり、皮膚刺激性が極めて低いの
で、これを配合すれば、優れた洗浄剤組成物を得ること
ができる。

本発明洗浄剤組成物へのリン酸エステル（Ｉ）の配合量
は、特に制限されないが、１〜８０重量％、特に５〜７
０重量％が好ましい。

また洗浄剤組成物には、リン酸エステル（Ｉ）以外に、
他のアニオン活性剤や非イオン活性剤を併用しても何ら
差し支えない。さらに他の成分として水、溶剤、色素、
香料、殺菌剤、消炎剤、キレート剤、無機または有機塩
、粘度調整剤、増泡剤、防腐剤、湿潤剤等を本発明の効
果を妨げない範囲において配合することができる。

〔発明の効果〕

本発明のリン酸エステル（１）は優れた界面活性能を有
し、泡立ちが良好であり、皮膚刺激性が極めて低いので
これを含有する洗浄剤組成物は、例えばシャンプー、ベ
ビーシャンプー、ボディシャンプー等として特に有用で
ある。

〔実施例〕

次に、実施例を挙げて説明する。

実施例１反応器にＮ−メチルグリシン１０．０ｇ　（０，１１２
モル）を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃
に昇温しで均一にした。次にこの温度を維持しながら、
ドデシルグリシジルリン酸ナトリウム３８．７ｇ　（０
，１１２（−Ｊｌ／　）を１０１００Ｏノｘタノールに
溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。

ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー、以下も同じ）
で分析し原料のピークが消え新たな生成物のピークが現
れていることを確認し反応を終了した。反応終了後溶媒
を減圧留去し、白色固体のドデシル　２−ヒドロキシ−
３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロ
ピルリン酸ナトリウム４８．２ｇ　　（収率９９，１％
）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、第１図０．８　　（ｔ、３Ｈ，−Ｐ−０（：ＩｈＣＨ２（ＣＬ
）　９Ｇ）１３）１．３　　（ｂｒｏａｄ　ｓ、　　１
８Ｈ，−Ｐ−ＯＣＨ２Ｆ）ｈ（Ｃ）Ｉｚ）ｅｃＨ３）１
．６　　（ｂｒｏａｄ、２Ｈ，−Ｐ−ＯＣＨ２（：）１
２（ｃＨ２）　ｅ（：Ｈ３）２．３　　（ｓ、３Ｈ，−
Ｐ−Ｏｆ；Ｈ２ＣＨＣＨ２ＮＣＨ２Ｃ００）０ＨＣＨ３０８ＣＨ３３，７〜３．９　　（ｍ、５Ｈ，−ＣＨ２Ｏ−Ｐ−ＱＣ
：Ｈ２ｅＨｃＨ２ＮＣＨ２−）０ＨＣＨ３１３Ｃ−ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ）　　Ｏ；１４．１．　　ｎ；２２．７．　
　ｉ；２５．８．　　ｊ；２９．８゜ｋ；２９．９．ｈ
；３０．５．ｍ；３２．０．ｃ；４３．０゜ｂ；５９．
８．ｄ；６２．０．　　ｇ；６６．３．ｅ；６７．８゜
ｆ；８８．０．　　ａ；１７８．５ＩＲ（ＫＢｒ＆ｆ剤法）：第２図元素分析試験例１実施例１で得られた、ドデシル　２−ヒドロキシ−３−
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピル
リン酸ナトリウムの泡立ち（反転攪拌試験法＊）、及び
クラフト点を測定したところ下表−１のようになり、比
較例としての対応するドデシルリン酸ナトリウムと比べ
て、泡立ちはほぼ同等で、そのクラフト点が極めて低い
ことがわかる。

＊反転攪拌条件：温度４０℃、回転数１１０００ｒｐ、
攪拌時間３０秒（５秒毎に反転）、１０秒放置後測定表−１実施例２反応器にシスティン１０．０ｇ　（０，０８２５モル）
　！投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０ｔに昇
温しで均一にした。次に、この温度を維持しながら、エ
タノール溶媒中でドデシル　２−ヒドロキシ−３−クロ
ロプロピルリン酸ナトリウム３１．４ｇ　（０，０８２
５モル）と水酸化ナトリウムを反応させた後に脱塩精製
して得たドデシルグリシジルリン酸ナトリウムエタノー
ル溶液７５０　ｇ　（０，０８２５モル）を滴下し６時
間攪拌を続けた。ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消
え新たなピークが現れていることを確認し反応を終了し
た。反応終了後溶媒を留去し、ドデシル　２−ヒドロキ
シ−３−Ｎ−（１−メルカプトメチル）カルボキシメチ
ルアンモニオプロピルリン酸ナトリウムを３８．１ｇ　
　（収率９９．２％）得た。

元素分析実施例３反応器にＮ、Ｎ−ジメチルグリシン１０．Ｏｇ（０，０
９７０モル）を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、
７０℃に昇温して均一にした。次に、この温度を維持し
ながら、２−ヘキシルデシルグリシジルリン酸ナトリウ
ム３８．９ｇ　（０，０９７０モル）を７５０ｍ１のエ
タノールに溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。

ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たな生成物の
ピークが現れていることを確認し反応を終了した。反応
終了後溶媒を減圧留去し、２−へキシルデシル　２−ヒ
ドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアンモニオプロピルリン酸ナトリウムリウム　４８．
３ｇ　（収率９８．９％）得た。

元素分析実施例４反応器にβ−アラニン３０．Ｏｇ　（０，３３７モル）
を投入し、水１００＋ｎｌを加えて攪拌し、７０℃に昇
温しで均一にした。次に、この温度を維持しながら、エ
タノール溶媒中でブチル　２−ヒドロキシ−３−クロロ
プロピルリン酸ナトリウム３０．２ｇ　（０，１１２モ
ル）と水酸化ナトリウムを反応させた後に脱塩精製して
得たブチル　グ　リ　シジルリン酸ナトリウムエタノー
ル溶液７５０ｇ　（０，１１２モル）を滴下し６時間攪
拌を続けた。

ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たなピークが
現れていることを確認し反応を終了した。反応終了後、
これから生成物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、ブ
チル　２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシエチルアン
モニオプロビルリン酸ナトリウム　３５．８ｇ　（収率
９９．３％）得た。

元素分析実施例５反応器にセリン１０．０ｇ　（０，０９５２モル）を投
入し、ＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液９５．２ｍ１（０
，０９５２モル）を加えて攪拌し、７０℃に昇温して均
一にした。次に、この温度を維持しながらトリオキシエ
チレンドデシルエーテル　グリシジルリン酸ナトリウム
４ｓ、：＋ｇ（ｏ、ｏ９ｓ２モル）を７５０ｍ１のエタ
ノールに溶かした溶液を滴下し６時間攪拌を続けた。Ｈ
ＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たな生成物のピ
ークが現れていることを確認し反応を終了した。反応終
了後、ＩＮ−塩酸９５．２ｍｌ　（０，０９５２モル）
を加えて中和し、透析により脱塩を行った後に溶媒を減
圧留去し、トリオキシエチレンドデシルエーテル　２−
ヒドロキシ−３−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル）カルボ
キシメチルアンモニオプロピルリン酸ナトリウム５４．
３ｇ　　（収率９８．１％）を得た。

元素分析実施例６反応器にグリシン３０．０ｇ　（０，４００モル）を投
入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃に昇温して
均一にした。次に、この温度を維持しながら、オクタデ
セニル　グリシジルリン酸ナトリウム５８．８ｇ　（０
，１３３モル）を７５０ｍ１のエタノールに溶かした溶
液を滴下し６時間攪拌を続けた。ＨＰＬＣで分析し、原
料のピークが消え新たな生成物のピークが現れているこ
とを確認し反応を終了した。反応終了後、これから生成
物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、オクタデセニル
　２−ヒドロキシ−３−Ｎ−カルボキシメチルアンモニ
オプロピルリン酸ナトリウムを６５．３ｇ（収率９７．
７％）得た。

実施例７反応器にアラニン１０．Ｏｇ　（０，１１２モル）を投
入し、ＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液１１２ｍ１を加え
て攪拌し、７０℃に昇温して均一にした。

次に、この温度を維持しながらヘプタデカフルオロデシ
ル　グリシジルリン酸ナトリウム７３．９ｇ　（０，１
１２モル）を７５０ｍ１のエタノールに溶かした溶液を
滴下し６時間攪拌を続けた。

ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たな生成物の
ピークが現れていることを確認し反応を終了した。反応
終了後、ＩＮ−塩酸１１２ｍ１（０，１１２モル）を加
えて中和し、透析により脱塩を行った後に溶媒を減圧留
去し、ヘプタデカフルオロデシル　２−ヒドロキシ−３
−Ｎ−（１−メチル）カルボキシメチルアンモニオプロ
ピルリン酸ナトリウム７９．０ｇ　　（収率９９．０％
）を得た。

元素分析実施例８反応器にメチオニンｌＯ，Ｏｇ　（０，０６７０モル）
を投入し、水１００ｍ１を加えて攪拌し、７０℃に昇温
して均一にした。次に、この温度を維持しながら、エタ
ノール溶媒中でノニルフェニル２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピルリン酸ナトリウム２７．８ｇ　（０，０６
７０モル）と水酸化ナトリウムを反応させて得たドデシ
ル　グリシジルリン酸ナトリウムエタノール溶液７５０
ｇ（０，０６７０モル）を滴下し６時間攪拌を続けた。

ＨＰＬＣで分析し、原料のピークが消え新たなピークが
現れていることを確認し反応を終了した。反応終了後、
これから生成物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を留去し、ノ
ニルフェニル　２−ヒドロキシ−３−Ｎ−（１−メルカ
プトメチ。

ル）カルボキシメチルアンモニオプロピルリン酸ナトリ
ウム３２．７ｇ（収率９７．７％）を得た。

元素分析実施例９実施例１で得られた、ドデシル　２−ヒドロキシ−３−
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピル
リン酸ナトリウムを配合した下表−２の洗浄剤組成物を
調整した。このボディーシャンプーは皮膚に対して刺激
がなく、洗浄後、ヌルヌルとした°感触がなくさっばり
とし、しかも洗浄後もしっとりとした感触を保っていた
。

表−２洗浄剤処方（ボディーシャンプー）実施例１０実施例１で得られたドデシル　２−ヒドロキシ−３−Ｎ
−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプロピルリ
ン酸ナトリウムを配合した下表−３のシャンプー組成物
を調製した。このシャンプーは泡立ちがきめこまやかで
あり、髪にしっとりした感触を与え、また、刺激がなく
シャンプーとして好ましいものであった。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得られたドデシル　２−ヒドロキシ
−３−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアンモニオプ
ロピルリン酸ナトリウムの’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示
す図面である。第２図は実施例１で得られたドデシル　２−ヒドロキシ
−３−Ｎ−カルホキジメチル−Ｎ−メチルアンモニオプ
ロピルリン酸ナトリウムの赤外吸収スペクトルを示す図
面である。以　　上

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖
の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基であり、Ｒ＿２は炭素数２〜３のアルキレン基であり
、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原子または炭素数
１〜３のアルキル基であり、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれ
ぞれ水素原子がヘテロ原子含有基で置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基もしくはフェニル基、また
は水素原子であり、ｍは０〜３０の数であり、ｎは０〜
５の数であり、Ｍは水素原子あるいはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアミンもしく
はアルカノールアミンの塩であることを示す。〕で表されるリン酸エルテル。２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖
の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基であり、Ｒ＿２は炭素数２〜３のアルキレン基であり
、ｍは０〜３０の数であり、Ｍ＿１は水素原子あるいは
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アル
キルアミンもしくはアルカノールアミンであることを示
す。〕で表されるリン酸エステルを、一般式（III）▲数式、
化学式、表等があります▼（III）〔式中、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ＿５およびＲ＿６
はそれぞれ水素原子がヘテロ原子含有基で置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基もしくはフェニル基
、または水素原子であり、Ｍ＿２は水素原子あるいはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキ
ルアミンもしくはアルカノールアミンであり、ｎは０〜
５の数であることを示す。〕で表されるアミノ酸塩と反応させることを特徴とする、
一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｍは水素原子あるいはアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウム、アルキルアミンもしくはアル
カノールアミンの塩であり、Ｒ＿１〜Ｒ＿６、ｍおよび
ｎは前記と同じものを示す。〕で表されるリン酸エステルの製造法。３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖
の、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基もしくはアルケニル基、または炭素数１〜１５の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル
基であり、Ｒ＿２は炭素数２〜３のアルキレン基であり
、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原子または炭素数
１〜３のアルキル基であり、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれ
ぞれ水素原子がヘテロ原子含有基で置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基もしくはフェニル基、また
は水素原子であり、ｍは０〜３０の数であり、ｎは０〜
５の数であり、Ｍは水素原子あるいはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアミンもしく
はアルカノールアミンの塩であることを示す。〕で表されるリン酸エルテルを含有することを特徴とする
洗浄剤組成物。