JPH0261451B2 - - Google Patents
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- JPH0261451B2 JPH0261451B2 JP8215582A JP8215582A JPH0261451B2 JP H0261451 B2 JPH0261451 B2 JP H0261451B2 JP 8215582 A JP8215582 A JP 8215582A JP 8215582 A JP8215582 A JP 8215582A JP H0261451 B2 JPH0261451 B2 JP H0261451B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式〔〕で表わされる化合物およびそ
の塩類に関する。 K0060 〔式中、R1は水素原子、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を、R2は水素原子またはカル
ボキシル基を、ｍおよびｎは同一か又は異なつて
０または１を示す。〕 本発明化合物の主骨格であるβ−アラニルシス
テアミンはパンテチンの構成物質として古くから
知られている。パンテチンは体内で速やかに、エ
ネルギー代謝、脂質代謝等に重要な役割を有する
コエンザイムＡに変換される。本発明者らは上記
の観点よりβ−アラニルシステアミンの誘導体に
ついて、鋭意研究を行つた結果、本発明化合物
〔〕が脂質代謝改善作用を有し、肝臓疾患治療
剤として有用である事を見い出した。 本発明化合物〔〕は、例えば式〔〕で表わ
される化合物を式〔〕で表わされる化合物又は
その反応性誘導体（例えば、酸無水物、混合酸無
水物等）と反応させることによつて合成すること
ができる。 K0061 〔式中、R3は水素原子または
【式】を、Ｘはハロ ゲン原子または水酸基を、ｐはｍまたはｎを示
す。〕 本発明化合物は必要に応じて、ナトリウム塩、
カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩、ア
ンモニウム塩、ジエチルアミン塩やトリエタノー
ルアミン塩などの医薬として許容される塩とする
ことができる。 以下に実施例を示す。 実施例 １ Ｎ，Ｓ−ジベンジルオキシカルボニル−β−ア
ラニル−２−メルカプトエチルアミンの製造 β−アラニル−２−メルカプトエチルアミン塩酸
塩（9.0ｇ）の4N水酸化ナトリウム溶液（12.3ml）
に、ベンジルオキシカルボニルクロリド（16.7
ｇ）及び4N水酸化ナトリウム溶液（24.6ml）を
氷冷撹拌下同時滴下する。滴下終了後氷冷下30分
間、さらに室温下30分間撹拌する。反応液を酢酸
エチルで抽出し、有機層を塩酸、水、飽和食塩水
の順で洗浄する。この溶液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後減圧濃縮し標記化合物15ｇ（収率74
％）を得る。 融点121〜122℃（酢酸エチル） IR（KBr、cm-1） 3315、3290、1708、1682、1642、1542、
1536、1268、1248、1140、742、696 NMR（CDCl3、δ） 2.14〜2.53（2H、ｍ、NCH2CＨ 2CO−）、 2.81〜3.16（2H、ｍ、NCH2CＨ 2SCO−）、 3.44（4H、ｑ、Ｊ＝5.6Hz、NCＨ 2CH2CO
−及びNCＨ 2CH2SCO−）、 5.04及び5.17（4H、夫々ｓ、
【式】及び 【式】）、 5.33〜5.83（1H、br、−CONＨ−）、 6.13〜6.56（1H、br、−CONＨ−）、 7.27及び7.30（10H、夫々ｓ、芳香族Ｈ） TLC Rf値(a)：0.43 (a)：シリカゲル、ベンゼン−酢酸エチル−酢酸
（25：25：１） 実施例 ２ Ｎ，Ｓ−ジベンゾイル−β−アラニル−２−メ
ルカプトエチルアミンの製造 β−アラニル−２−メルカプトエチルアミン塩
酸塩（5.0ｇ）の4N水酸化ナトリウム溶液（6.8
ml）に、ベンゾイルクロリド（7.6ｇ）及び4N水
酸化ナトリウム溶液（13.5ml）を氷冷撹拌下同時
滴下する。以下実施例１と同様に操作し、標記化
合物8.8ｇ（収率91％）を得る。 融点154〜155℃（水−エタノール） IR（KBr、cm-1） 3305、1657、1640、1632、1538、1204、915、
690 NMR（DMSO−d6、δ） 2.44（2H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz、NCＨ 2CH2CO
−）、 2.98〜3.77（6H、ｍ、NCＨ 2CH2CONHC
Ｈ2CＨ 2S−）、 7.27〜8.01（10H、ｍ、芳香族Ｈ）、 8.14（1H、ｔ、Ｊ＝5.0Hz、−CONＨ−）、 8.41（1H、ｔ、Ｊ＝6.0Hz、−CONＨ−） TLC Rf値(b)：0.53 (b)：シリカゲル、酢酸エチル−クロロホルム−
酢酸（７：５：１） 同様にしてＮ，Ｓ−ビス〔（４−メトキシ）ベ
ンジルオキシカルボニル〕−β−アラニル−２−
メルカプトエチルアミンおよびＮ，Ｓ−ビス
〔（４−メチル）ベンジルオキシカルボニル〕−β
−アラニル−２−メルカプトエチルアミンを得る
ことができる。 上記Ｎ，Ｓ−ビス〔（４−メトキシ）ベンジル
オキシカルボニル〕−β−アラニル−２−メルカ
プトエチルアミンの物性は次の通りである。 収率83％ 融点142.5〜144℃（メタノール） IR（KBr、cm-1） 3345、3300、1700、1682、1644、1539、
1527、1240、1146 NMR（CDCl3、δ） 2.31（2H、ｔ、Ｊ＝6.0Hz、−NHCH2CＨ 2CO
−） 2.95（2H、ｔ、Ｊ＝6.0Hz、−NHCH2CＨ
2SCO−） 3.42（4H、ｍ、−NHCＨ 2CH2CONHCＨ
2CH2S−） 3.75（6H、ｓ、−OCＨ 3×２） 4.98（2H、ｓ、【式】） 5.13（2H、ｓ、【式】） 5.25〜5.65（1H、br、−CONＨ−） 5.99〜6.47（1H、br、−CONＨ−） 6.81（4H、ｄ、Ｊ＝8.0Hz、
【式】） 7.23（4H、ｄ、Ｊ＝8.0Hz、
【式】） TLC Rf値：0.31(a)、0.67(b) 実施例 ３ Ｓ−ベンゾイル−Ｎ−（ベンジルオキシカルボ
ニル−β−アラニル）−２−メルカプトエチル
アミンの製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル−β−アラニ
ル）−２−ブロモエチルアミン（10ｇ、0.03モル）
のアセトン（250ml）溶液に、チオ安息香酸カリ
ウム塩（5.35ｇ、0.03モル）のアセトン（100ml）
溶液を加える。１時間撹拌後不溶物を別し、
液を減圧濃縮する。得られる残渣をクロロホルム
に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水の順で洗浄する。この溶液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧濃縮し標記化合物7.9ｇ（収
率68％）を得る。 融点115〜118℃（酢酸エチル） IR（KBr、cm-1） 3320、1688、1658、1648、1544、1268、
1202、914、693 NMR（CDCl3、δ） 2.36（2H、ｔ、Ｊ＝6.0Hz、−NHCH2CＨ 2CO
−） 3.03〜3.74（6H、ｍ、−NHCＨ 2CH2CONHC
Ｈ2CＨ 2S−） 5.04（2H、ｓ、【式】） 5.30〜5.74（1H、br、−CONＨ−） 6.09〜6.67（1H、br、−CONＨ−） 7.28（5H、ｓ、【式】） 7.27〜7.60（3H、ｍ、【式】） 7.91（2H、dd、Ｊ＝8.0、2.0Hz、
【式】） TLC Rf値(a)：0.33
の塩類に関する。 K0060 〔式中、R1は水素原子、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を、R2は水素原子またはカル
ボキシル基を、ｍおよびｎは同一か又は異なつて
０または１を示す。〕 本発明化合物の主骨格であるβ−アラニルシス
テアミンはパンテチンの構成物質として古くから
知られている。パンテチンは体内で速やかに、エ
ネルギー代謝、脂質代謝等に重要な役割を有する
コエンザイムＡに変換される。本発明者らは上記
の観点よりβ−アラニルシステアミンの誘導体に
ついて、鋭意研究を行つた結果、本発明化合物
〔〕が脂質代謝改善作用を有し、肝臓疾患治療
剤として有用である事を見い出した。 本発明化合物〔〕は、例えば式〔〕で表わ
される化合物を式〔〕で表わされる化合物又は
その反応性誘導体（例えば、酸無水物、混合酸無
水物等）と反応させることによつて合成すること
ができる。 K0061 〔式中、R3は水素原子または
【式】を、Ｘはハロ ゲン原子または水酸基を、ｐはｍまたはｎを示
す。〕 本発明化合物は必要に応じて、ナトリウム塩、
カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩、ア
ンモニウム塩、ジエチルアミン塩やトリエタノー
ルアミン塩などの医薬として許容される塩とする
ことができる。 以下に実施例を示す。 実施例 １ Ｎ，Ｓ−ジベンジルオキシカルボニル−β−ア
ラニル−２−メルカプトエチルアミンの製造 β−アラニル−２−メルカプトエチルアミン塩酸
塩（9.0ｇ）の4N水酸化ナトリウム溶液（12.3ml）
に、ベンジルオキシカルボニルクロリド（16.7
ｇ）及び4N水酸化ナトリウム溶液（24.6ml）を
氷冷撹拌下同時滴下する。滴下終了後氷冷下30分
間、さらに室温下30分間撹拌する。反応液を酢酸
エチルで抽出し、有機層を塩酸、水、飽和食塩水
の順で洗浄する。この溶液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後減圧濃縮し標記化合物15ｇ（収率74
％）を得る。 融点121〜122℃（酢酸エチル） IR（KBr、cm-1） 3315、3290、1708、1682、1642、1542、
1536、1268、1248、1140、742、696 NMR（CDCl3、δ） 2.14〜2.53（2H、ｍ、NCH2CＨ 2CO−）、 2.81〜3.16（2H、ｍ、NCH2CＨ 2SCO−）、 3.44（4H、ｑ、Ｊ＝5.6Hz、NCＨ 2CH2CO
−及びNCＨ 2CH2SCO−）、 5.04及び5.17（4H、夫々ｓ、
【式】及び 【式】）、 5.33〜5.83（1H、br、−CONＨ−）、 6.13〜6.56（1H、br、−CONＨ−）、 7.27及び7.30（10H、夫々ｓ、芳香族Ｈ） TLC Rf値(a)：0.43 (a)：シリカゲル、ベンゼン−酢酸エチル−酢酸
（25：25：１） 実施例 ２ Ｎ，Ｓ−ジベンゾイル−β−アラニル−２−メ
ルカプトエチルアミンの製造 β−アラニル−２−メルカプトエチルアミン塩
酸塩（5.0ｇ）の4N水酸化ナトリウム溶液（6.8
ml）に、ベンゾイルクロリド（7.6ｇ）及び4N水
酸化ナトリウム溶液（13.5ml）を氷冷撹拌下同時
滴下する。以下実施例１と同様に操作し、標記化
合物8.8ｇ（収率91％）を得る。 融点154〜155℃（水−エタノール） IR（KBr、cm-1） 3305、1657、1640、1632、1538、1204、915、
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酢酸（７：５：１） 同様にしてＮ，Ｓ−ビス〔（４−メトキシ）ベ
ンジルオキシカルボニル〕−β−アラニル−２−
メルカプトエチルアミンおよびＮ，Ｓ−ビス
〔（４−メチル）ベンジルオキシカルボニル〕−β
−アラニル−２−メルカプトエチルアミンを得る
ことができる。 上記Ｎ，Ｓ−ビス〔（４−メトキシ）ベンジル
オキシカルボニル〕−β−アラニル−２−メルカ
プトエチルアミンの物性は次の通りである。 収率83％ 融点142.5〜144℃（メタノール） IR（KBr、cm-1） 3345、3300、1700、1682、1644、1539、
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2SCO−） 3.42（4H、ｍ、−NHCＨ 2CH2CONHCＨ
2CH2S−） 3.75（6H、ｓ、−OCＨ 3×２） 4.98（2H、ｓ、【式】） 5.13（2H、ｓ、【式】） 5.25〜5.65（1H、br、−CONＨ−） 5.99〜6.47（1H、br、−CONＨ−） 6.81（4H、ｄ、Ｊ＝8.0Hz、
【式】） 7.23（4H、ｄ、Ｊ＝8.0Hz、
【式】） TLC Rf値：0.31(a)、0.67(b) 実施例 ３ Ｓ−ベンゾイル−Ｎ−（ベンジルオキシカルボ
ニル−β−アラニル）−２−メルカプトエチル
アミンの製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル−β−アラニ
ル）−２−ブロモエチルアミン（10ｇ、0.03モル）
のアセトン（250ml）溶液に、チオ安息香酸カリ
ウム塩（5.35ｇ、0.03モル）のアセトン（100ml）
溶液を加える。１時間撹拌後不溶物を別し、
液を減圧濃縮する。得られる残渣をクロロホルム
に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水の順で洗浄する。この溶液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧濃縮し標記化合物7.9ｇ（収
率68％）を得る。 融点115〜118℃（酢酸エチル） IR（KBr、cm-1） 3320、1688、1658、1648、1544、1268、
1202、914、693 NMR（CDCl3、δ） 2.36（2H、ｔ、Ｊ＝6.0Hz、−NHCH2CＨ 2CO
−） 3.03〜3.74（6H、ｍ、−NHCＨ 2CH2CONHC
Ｈ2CＨ 2S−） 5.04（2H、ｓ、【式】） 5.30〜5.74（1H、br、−CONＨ−） 6.09〜6.67（1H、br、−CONＨ−） 7.28（5H、ｓ、【式】） 7.27〜7.60（3H、ｍ、【式】） 7.91（2H、dd、Ｊ＝8.0、2.0Hz、
【式】） TLC Rf値(a)：0.33
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式〔〕で表わされる化合物およびその塩
類。 K0059 〔式中、R1は水素原子、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を、R2は水素原子またはカル
ボキシル基を、ｍおよびｎは同一か又は異なつて
０または１を示す。〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082155A JPS58198465A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | β−アラニルシステアミン誘導体 |
| US06/488,100 US4552765A (en) | 1982-05-14 | 1983-04-25 | Aletheine derivatives |
| IT21040/83A IT1164218B (it) | 1982-05-14 | 1983-05-11 | Derivati della aleteina |
| GB08313145A GB2123815B (en) | 1982-05-14 | 1983-05-12 | Aletheine derivatives |
| DE3317529A DE3317529C2 (de) | 1982-05-14 | 1983-05-13 | ß-Aletheinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung |
| FR8308048A FR2526792B1 (fr) | 1982-05-14 | 1983-05-16 | Derives d'aletheine utiles pour le traitement des lesions hepatiques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082155A JPS58198465A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | β−アラニルシステアミン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198465A JPS58198465A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0261451B2 true JPH0261451B2 (ja) | 1990-12-20 |
Family
ID=13766541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57082155A Granted JPS58198465A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | β−アラニルシステアミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198465A (ja) |
-
1982
- 1982-05-14 JP JP57082155A patent/JPS58198465A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58198465A (ja) | 1983-11-18 |
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