JPS5929692A - 結晶性ナトリウムセホペラゾンの製造方法 - Google Patents
結晶性ナトリウムセホペラゾンの製造方法Info
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- JPS5929692A JPS5929692A JP58130748A JP13074883A JPS5929692A JP S5929692 A JPS5929692 A JP S5929692A JP 58130748 A JP58130748 A JP 58130748A JP 13074883 A JP13074883 A JP 13074883A JP S5929692 A JPS5929692 A JP S5929692A
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- Japan
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- sodium
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ｋＪｆ［かつ簡単で経済的なナトリウムセホペラ
ゾン（ｓｏｄｉｕｍ ｃｅｆｏｐｅｒａｚｏｎｅ ）
（ｒ）製造方法に関する。より詳細には９本発明は実質
上有機溶媒が残留しない結晶性ナトリウムセホペラゾン
の製造方法に関する。
ゾン（ｓｏｄｉｕｍ ｃｅｆｏｐｅｒａｚｏｎｅ ）
（ｒ）製造方法に関する。より詳細には９本発明は実質
上有機溶媒が残留しない結晶性ナトリウムセホペラゾン
の製造方法に関する。
セホペラゾンは広範囲にゎたるβ−ラクタム抗生物質で
あり１通常は有用な方法（英国特許明細警笛１，５０８
．０７１号）により無定形の固体として提供され、ナト
リウム塩として非経口投与される物質である。
あり１通常は有用な方法（英国特許明細警笛１，５０８
．０７１号）により無定形の固体として提供され、ナト
リウム塩として非経口投与される物質である。
一般に、製造、貯蔵および使用面からみて、無定形化合
物よりは結晶形のものが望ましい。
物よりは結晶形のものが望ましい。
結晶性化合物は無定形のものと比較すると安定性がかな
り秀れており１分解や変色に対して耐性がある。また医
薬に用いる場合には、非品性化合物の方が無定形化合物
よりも特定の服用形態へ製剤することがはるかに容易で
ある。更に無定形化合物は結晶性のものより吸湿性が高
い場合が多い。
り秀れており１分解や変色に対して耐性がある。また医
薬に用いる場合には、非品性化合物の方が無定形化合物
よりも特定の服用形態へ製剤することがはるかに容易で
ある。更に無定形化合物は結晶性のものより吸湿性が高
い場合が多い。
以下に記すような方法を用いると、実質上有機溶媒が残
留しない結晶性ナトリウムセホペラゾンが、比較的簡単
かつ安価にて得られることが見出された。この方法は、
先ず、約６ないし６０重量係のナトリウムセホペラゾン
を含有するアセトン水浴液と、その約４倍容量のアセト
ン−塩化メチレン（９５： ５．容量／容量）とを約５
〜４０℃にて結合させ１次いで、得られた結晶性ナトリ
ウムセホペラゾンを分離し、乾燥する。
留しない結晶性ナトリウムセホペラゾンが、比較的簡単
かつ安価にて得られることが見出された。この方法は、
先ず、約６ないし６０重量係のナトリウムセホペラゾン
を含有するアセトン水浴液と、その約４倍容量のアセト
ン−塩化メチレン（９５： ５．容量／容量）とを約５
〜４０℃にて結合させ１次いで、得られた結晶性ナトリ
ウムセホペラゾンを分離し、乾燥する。
この方法の場合、使用する装置は入手し易いものであり
、また、操作が簡単で総経費が低額ですみ、かつ良質な
結晶性化合物が得られるという特徴がある。本発明によ
る安定な結晶性ナトリウムセホペラゾンは、先行技術か
ら得られる無定形生成物と同様の目的に同一の服用形態
ならびに服用量にて利用できるが、先に述べたような無
定形生成物の短所は有していない。
、また、操作が簡単で総経費が低額ですみ、かつ良質な
結晶性化合物が得られるという特徴がある。本発明によ
る安定な結晶性ナトリウムセホペラゾンは、先行技術か
ら得られる無定形生成物と同様の目的に同一の服用形態
ならびに服用量にて利用できるが、先に述べたような無
定形生成物の短所は有していない。
また結晶性ナトリウムセホペラゾン自体も本発明に包含
される。
される。
本発明による新規の方法は、約６ないし３０％（重量／
容量；５ないし１５％が好ましい）のナトリウムセホペ
ラゾンを含有するアセトン水浴液から結晶性ナトリウム
セホペラゾンを製造する場合に使用できる。
容量；５ないし１５％が好ましい）のナトリウムセホペ
ラゾンを含有するアセトン水浴液から結晶性ナトリウム
セホペラゾンを製造する場合に使用できる。
前記のナトリウムセホペラゾンのアセトン水溶液は、約
５ないし６５％（重量／容量）のセホペラゾン遊離酸を
含有するアセトン溶液また４丁懸濁液を、約１当量の塩
基化合物１例えば水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、または炭酸ナトリウム、を含有する水溶液で処理す
ることにより。
５ないし６５％（重量／容量）のセホペラゾン遊離酸を
含有するアセトン溶液また４丁懸濁液を、約１当量の塩
基化合物１例えば水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、または炭酸ナトリウム、を含有する水溶液で処理す
ることにより。
その場で簡単に製造できる。轟業者には容易に理解され
ることであるが、ナトリウムセホペラゾンをその場で生
成するにあたって、その他の数多くのナトリウム塩基源
９例えばナトリウムエチルヘキサノエート、？利用する
ことも可能である。
ることであるが、ナトリウムセホペラゾンをその場で生
成するにあたって、その他の数多くのナトリウム塩基源
９例えばナトリウムエチルヘキサノエート、？利用する
ことも可能である。
このようにして得られたナトリウムセホペラゾンのアセ
トン水浴液を、約４倍量（容量／容量）のアセトン−塩
化メチレン（９５：５．容量／容量）で処理する。本発
明の意図から離れない範囲であればこの溶液量を減らし
てもかまわないが。
トン水浴液を、約４倍量（容量／容量）のアセトン−塩
化メチレン（９５：５．容量／容量）で処理する。本発
明の意図から離れない範囲であればこの溶液量を減らし
てもかまわないが。
ただし結晶性ナトリウムセホペラゾンの収率が低下する
であろう。この２種類の溶液を合わせる際の温度は約５
°Ｃ〜４０℃とし、１５９Ｃ〜２３℃の範囲が好ましい
。
であろう。この２種類の溶液を合わせる際の温度は約５
°Ｃ〜４０℃とし、１５９Ｃ〜２３℃の範囲が好ましい
。
結晶性ナトリウムセホペラゾンが沈澱した後。
混合物を約１時間にわたって攪拌し、ついで濾別して乾
燥する。
燥する。
乾燥は室温・減圧下にて、または昇温・減圧下にて実施
でき、減圧下（１，５ｍｉＨｇ ）における好ましい乾
燥温度は約４２°Ｃである。こうした好ましい条件下に
おいては、結晶性す） ＩＪウムセホペラゾンは１５〜
１６時間で乾燥する。
でき、減圧下（１，５ｍｉＨｇ ）における好ましい乾
燥温度は約４２°Ｃである。こうした好ましい条件下に
おいては、結晶性す） ＩＪウムセホペラゾンは１５〜
１６時間で乾燥する。
有機化合物の結晶塩の製造に有機溶媒を用いる場合、多
量の望ましくない有機溶媒が塩の結晶構造内に取り込ま
れてしまうことが多い。その結果。
量の望ましくない有機溶媒が塩の結晶構造内に取り込ま
れてしまうことが多い。その結果。
こうした塩は人体に利用できなくなるか、もしくは有機
溶媒量を人体許容範囲にまで下げるために多大な手間を
かけて乾燥を行わねばならない破口になる。しかし本発
明の方法からは実質上有機溶媒が残留しない結晶性ナト
リウムセホペラゾンが得られるため、苛酷な乾燥条件は
不要である。
溶媒量を人体許容範囲にまで下げるために多大な手間を
かけて乾燥を行わねばならない破口になる。しかし本発
明の方法からは実質上有機溶媒が残留しない結晶性ナト
リウムセホペラゾンが得られるため、苛酷な乾燥条件は
不要である。
先にも述べたように、ナトリウムセホペラゾンは人体の
細菌感染症の治療に有用な広範囲にわたる抗生物質であ
る。この化合物のこうした使用法については、英国時２
許第１，５０８，０７１号および米国特許第４．０８７
，４２４号に記されている。
細菌感染症の治療に有用な広範囲にわたる抗生物質であ
る。この化合物のこうした使用法については、英国時２
許第１，５０８，０７１号および米国特許第４．０８７
，４２４号に記されている。
以下の非制限的な例を用いて１本発明を更に説明する。
例１
３Ｑｍｌのアセトン中の１０ｇのセホペラゾン遊離酸の
スラリーに１．２３ｇの炭酸水素ナトリウムを含む１１
．３ｍ／の水溶液を６０分間にわたって加え、この間温
度は約４°Ｃ〜６℃に保った。得られた溶液（ｄ４６．
５以下）を３７ｍのアセトン−塩化メチレン（９５：５
．容量／容量）溶液中に攪拌下にて加え、この間温度は
約１５°Ｃ〜２０℃に保った。この混合′＋９ｔＪｖｉ
時間にわたって攪拌した。
スラリーに１．２３ｇの炭酸水素ナトリウムを含む１１
．３ｍ／の水溶液を６０分間にわたって加え、この間温
度は約４°Ｃ〜６℃に保った。得られた溶液（ｄ４６．
５以下）を３７ｍのアセトン−塩化メチレン（９５：５
．容量／容量）溶液中に攪拌下にて加え、この間温度は
約１５°Ｃ〜２０℃に保った。この混合′＋９ｔＪｖｉ
時間にわたって攪拌した。
次いで塩化メチレン（６６ＩｒＬＩりを１７分間にわた
って滴下し、１時間攪拌した後、得られた懸濁液を濾過
して塩化メチレンで洗浄し、４２°０１．５ｍｍＨｇに
おいて１５時間乾燥すると、９．３ｇの生成ｗＪを得た
（収率９５係）。
って滴下し、１時間攪拌した後、得られた懸濁液を濾過
して塩化メチレンで洗浄し、４２°０１．５ｍｍＨｇに
おいて１５時間乾燥すると、９．３ｇの生成ｗＪを得た
（収率９５係）。
この生成物（ナトリウムセホペラゾン）中には。
０．００３％の残留アセトン、０．１２％の塩化メチレ
ンおよび１．９係の水が含まれていた。
ンおよび１．９係の水が含まれていた。
例２
４°Ｃ〜８°Ｃまで冷却しｒ、ニー ３０ ｍｅのアセ
トン中の６．３ｇのセホペラゾン遊離酸の懸濁液に、１
９６ツの水酸化ナトリウムを含む１０ｒｎｌ：の水溶液
を１０分間にわたって加え、この間冷却を続けて温度を
４°Ｃ〜８°Ｃに保った。得られた溶液に４０ｒｆＬ／
のアセトン−塩化メチレン（９５：５．容量／容量）を
攪拌下にて２０分間にわたって加え、この間温度は約５
°Ｃ〜１５℃に保った。得られたスラリーを１時間攪拌
した後、更に１２０Ｍのアセトン−塩化メチレン（９５
：５．容量／容量）を５℃〜１５℃において加え、攪拌
な１時間続けた。
トン中の６．３ｇのセホペラゾン遊離酸の懸濁液に、１
９６ツの水酸化ナトリウムを含む１０ｒｎｌ：の水溶液
を１０分間にわたって加え、この間冷却を続けて温度を
４°Ｃ〜８°Ｃに保った。得られた溶液に４０ｒｆＬ／
のアセトン−塩化メチレン（９５：５．容量／容量）を
攪拌下にて２０分間にわたって加え、この間温度は約５
°Ｃ〜１５℃に保った。得られたスラリーを１時間攪拌
した後、更に１２０Ｍのアセトン−塩化メチレン（９５
：５．容量／容量）を５℃〜１５℃において加え、攪拌
な１時間続けた。
塩化メチレン（５０ｍ／）Ｙ１５分間にわたって加え、
このスラリー乞さらに１時間攪拌した。この懸濁液を濾
過し、所望の生成物を塩化メチレンで洗浄して、約４２
°Ｃ１，５朋Ｈｇ ＶＣおいて１６時間乾燥した。
このスラリー乞さらに１時間攪拌した。この懸濁液を濾
過し、所望の生成物を塩化メチレンで洗浄して、約４２
°Ｃ１，５朋Ｈｇ ＶＣおいて１６時間乾燥した。
例６
６ｒ３ｍノのアセトン中の１４．２９のセホペラゾンの
懸濁液に、１．１ｇの炭酸ナトリウムを含む２２酎の水
浴ｉ’ｆｆ１４５分間にわたって加え、この間温度を４
°Ｃ〜６°Ｃに保った。得られた混合物に８０１のアセ
トン−塩化メチレン（９５：５．容量／容量）を攪拌下
にて加え、この間温度を３５°Ｃ〜４０°０に保った。
懸濁液に、１．１ｇの炭酸ナトリウムを含む２２酎の水
浴ｉ’ｆｆ１４５分間にわたって加え、この間温度を４
°Ｃ〜６°Ｃに保った。得られた混合物に８０１のアセ
トン−塩化メチレン（９５：５．容量／容量）を攪拌下
にて加え、この間温度を３５°Ｃ〜４０°０に保った。
２時間にわたって攪拌した後。
更に２８０ｍ１のアセトン−塩化メチレン（９５：５、
容量／容量）を加え、更゛に２時間攪拌した。
容量／容量）を加え、更゛に２時間攪拌した。
この懸濁液を濾別して、固蔽物を塩化メチレンで洗浄し
た。これを４２℃１．５朋Ｈｇにおいて１８時間乾燥す
ると、結晶性ナトリウムセホペラゾンを得た。
た。これを４２℃１．５朋Ｈｇにおいて１８時間乾燥す
ると、結晶性ナトリウムセホペラゾンを得た。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）有機溶媒が実質上残留しない結晶性ナトリウムセ
ホペラゾンの製造方法において、約３ないし６０係（重
量／容量）のナトリウムセホペラゾンを含有するアセト
ン水浴液とその約４倍量（容量／容量゛）のアセトン−
塩化メチレン（９５：５．容量／容量）溶液とを約５〜
４０°Ｃの温度において結合させ、得られた結晶性ナト
リウムセホペラゾンを分離し、乾燥することを特徴とす
る方法。 （２、特許請求の範囲第１項記載の方法において。 約５ないし６５係（重量／容量）のセホペラゾン遊離酸
な含有するアセトン溶液またはサスペンションと、水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび炭素水素ナトリウ
ムから成る群から選択される約１当量の塩基を含有する
水浴液とを結合させることにより、ナトリウムセホペラ
ゾンを含有する前記アセトン水浴液をその場で製造する
ことな特徴とする方法。 （３）特許請求の範囲第１項記載の方法において。 前記アセトン水溶液が約５ないし１５係（重量／容量）
のナトリウムセホペラゾンを含有し、かっこの溶液と前
記アセトン／塩化メチレン溶液を約１５〜２６℃におい
て結合させることを特徴とする方法。 （４）特許請求の範囲第１項記載の方法において。 濾別により分離をおこない、約４２℃において減圧下（
１，５ｍｍＨｇ ）にて乾燥をおこなうことを特徴とす
る方法。 （５） 結晶性ナトリウムセホペラゾン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US399400 | 1982-07-19 | ||
| US06/399,400 US4458070A (en) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Process for the manufacture of crystalline sodium cefoperazone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929692A true JPS5929692A (ja) | 1984-02-16 |
| JPH0157115B2 JPH0157115B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=23579363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58130748A Granted JPS5929692A (ja) | 1982-07-19 | 1983-07-18 | 結晶性ナトリウムセホペラゾンの製造方法 |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4458070A (ja) |
| EP (1) | EP0101170B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5929692A (ja) |
| KR (1) | KR860001495B1 (ja) |
| AU (1) | AU537776B2 (ja) |
| CA (1) | CA1190219A (ja) |
| CS (1) | CS235331B2 (ja) |
| DD (1) | DD213219A5 (ja) |
| DE (1) | DE3361849D1 (ja) |
| DK (1) | DK152051C (ja) |
| EG (1) | EG16058A (ja) |
| ES (1) | ES8501372A1 (ja) |
| FI (1) | FI75169C (ja) |
| GR (1) | GR79593B (ja) |
| GT (1) | GT198302734A (ja) |
| HK (1) | HK99487A (ja) |
| HU (1) | HU192961B (ja) |
| IE (1) | IE55433B1 (ja) |
| IL (1) | IL69261A (ja) |
| MY (1) | MY8700729A (ja) |
| NO (1) | NO161743C (ja) |
| NZ (1) | NZ204930A (ja) |
| PH (1) | PH19441A (ja) |
| PL (1) | PL145167B1 (ja) |
| PT (1) | PT77041B (ja) |
| SG (1) | SG69787G (ja) |
| SU (1) | SU1194281A3 (ja) |
| YU (1) | YU44123B (ja) |
| ZA (1) | ZA835201B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1242699A (en) * | 1985-02-01 | 1988-10-04 | Bristol-Myers Company | Cefbuperazone and derivatives thereof |
| CN101863907B (zh) * | 2010-07-07 | 2012-05-23 | 福建省福抗药业股份有限公司 | 一种头孢哌酮钠的结晶方法 |
| CN104470933A (zh) * | 2012-07-17 | 2015-03-25 | 中化帝斯曼制药有限公司荷兰公司 | 头孢哌酮钠新晶型 |
| CN104327099A (zh) * | 2014-09-29 | 2015-02-04 | 联合康兴（北京）医药科技有限公司 | 头孢哌酮钠化合物实体及组合物和用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2600880A1 (de) * | 1976-01-12 | 1977-07-21 | Toyama Chemical Co Ltd | Neue cephalosporine, verfahren zur herstellung derselben und mittel mit einem gehalt derselben |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4087424A (en) * | 1974-05-09 | 1978-05-02 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Novel penicillins and cephalosporins and process for producing the same |
| GB1508071A (en) * | 1976-01-19 | 1978-04-19 | Toyama Chemical Co Ltd | Cephalosporins and process for producing the same |
| IL53427A0 (en) * | 1976-11-24 | 1978-01-31 | Lilly Co Eli | Method of preparing a rapidly dissolving powder of sterile crystalline cefozolin sodium for parenteral administration |
-
1982
- 1982-07-19 US US06/399,400 patent/US4458070A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-06-30 EP EP83303782A patent/EP0101170B1/en not_active Expired
- 1983-06-30 DE DE8383303782T patent/DE3361849D1/de not_active Expired
- 1983-07-04 GT GT198302734A patent/GT198302734A/es unknown
- 1983-07-12 SU SU833616352A patent/SU1194281A3/ru active
- 1983-07-13 GR GR71929A patent/GR79593B/el unknown
- 1983-07-14 PL PL1983243006A patent/PL145167B1/pl unknown
- 1983-07-14 PH PH29229A patent/PH19441A/en unknown
- 1983-07-15 HU HU832521A patent/HU192961B/hu unknown
- 1983-07-15 YU YU1540/83A patent/YU44123B/xx unknown
- 1983-07-16 KR KR1019830003266A patent/KR860001495B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-07-18 IL IL69261A patent/IL69261A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-07-18 JP JP58130748A patent/JPS5929692A/ja active Granted
- 1983-07-18 NZ NZ204930A patent/NZ204930A/en unknown
- 1983-07-18 FI FI832605A patent/FI75169C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-07-18 AU AU16922/83A patent/AU537776B2/en not_active Expired
- 1983-07-18 CA CA000432681A patent/CA1190219A/en not_active Expired
- 1983-07-18 DK DK330083A patent/DK152051C/da not_active IP Right Cessation
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- 1983-07-18 NO NO832598A patent/NO161743C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-07-18 ES ES524220A patent/ES8501372A1/es not_active Expired
- 1983-07-18 DD DD83253161A patent/DD213219A5/de unknown
- 1983-07-18 IE IE1666/83A patent/IE55433B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-07-18 PT PT77041A patent/PT77041B/pt unknown
- 1983-07-19 CS CS835422A patent/CS235331B2/cs unknown
- 1983-07-19 EG EG436/83A patent/EG16058A/xx active
-
1987
- 1987-08-27 SG SG697/87A patent/SG69787G/en unknown
- 1987-12-24 HK HK994/87A patent/HK99487A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-30 MY MY729/87A patent/MY8700729A/xx unknown
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