JPS5877866A - アミノピリダジン誘導体および除草剤 - Google Patents
アミノピリダジン誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPS5877866A JPS5877866A JP17579281A JP17579281A JPS5877866A JP S5877866 A JPS5877866 A JP S5877866A JP 17579281 A JP17579281 A JP 17579281A JP 17579281 A JP17579281 A JP 17579281A JP S5877866 A JPS5877866 A JP S5877866A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- methyl
- substituted
- expressed
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
それらを有効成分とする除草剤にかかわるものである。
詳しくは、
（式中、１１は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を、Ｒ２はアルキル基、低級アルケ
ニル基、フェニル基、置換フェニル基、シクロヘキシル
基または置換シクロヘキシル基を、Ｍは低級アルキル基
を、ＦＬ４はハロゲン原子をそれぞれ示し、Ｒ１とＲ２
とＮはそれらで形成した基クシボーとＯ Ｎ−を含む。
は低級アルキニル基を、Ｒ２はアルキル基、低級アルケ
ニル基、フェニル基、置換フェニル基、シクロヘキシル
基または置換シクロヘキシル基を、Ｍは低級アルキル基
を、ＦＬ４はハロゲン原子をそれぞれ示し、Ｒ１とＲ２
とＮはそれらで形成した基クシボーとＯ Ｎ−を含む。
）で表わされる（一ノ
アミノピリダジン誘導体とそれらの少なくとも１種を有
効成分として含有することを特徴と除草剤にかかわるも
のである。
効成分として含有することを特徴と除草剤にかかわるも
のである。
従来、アニリノピリダジン類、ペンジルアミノピリダジ
ン類またはアルキルアミノ・ピリダジン類が殺草活性を
有していることは特公昭４１−１９５１９号公報、特公
昭４７−４３８１９号公報「植物の化学調節」８巻１０
〜２０頁（１９７５年）及びジャーナルオプメデシナル
ケミストリー（ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉ −
ｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） ６巻８０７頁（
１９６５年）に記載されている。
ン類またはアルキルアミノ・ピリダジン類が殺草活性を
有していることは特公昭４１−１９５１９号公報、特公
昭４７−４３８１９号公報「植物の化学調節」８巻１０
〜２０頁（１９７５年）及びジャーナルオプメデシナル
ケミストリー（ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉ −
ｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） ６巻８０７頁（
１９６５年）に記載されている。
本発明者らはピリダジ／を母核とした植物保護物質を長
期にわたり探策研究した結果、上記一般式（１）で表わ
されるアミノピリダジン誘導体が非常に特徴ある殺草活
性を有することを発見して本発を 明を完成した。
期にわたり探策研究した結果、上記一般式（１）で表わ
されるアミノピリダジン誘導体が非常に特徴ある殺草活
性を有することを発見して本発を 明を完成した。
更に詳しくは、本発明者らは、本発明の新規化合物が前
記の従来の公知化合物に比して驚くほど作物に対する薬
害が少なく、水田での強害雑草であるカヤツリグサ科植
物のホタルイやミズガヤツリ等に卓効を示すなどの特徴
ある殺草活性を有していることを見出して本発明を完成
した。
記の従来の公知化合物に比して驚くほど作物に対する薬
害が少なく、水田での強害雑草であるカヤツリグサ科植
物のホタルイやミズガヤツリ等に卓効を示すなどの特徴
ある殺草活性を有していることを見出して本発明を完成
した。
すなわち、特公昭４１−１９５１９と４７−４３８１９
号公報では一般式 （式中、Ｒはハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基
などを示す） で表わされる３−クロル−６−置換アニリノビリダジン
（「化合物群Ａ」と称す）が植物に対して生理作用を有
することが記載されているが、生理作用の試験がペトリ
皿でのテストである。一般にはペトリ・皿での試験で生
理作用が発現されてもポットテストで同じように作用効
果を示すとは眠らない。また試験植物もヒエ、ダイコン
でありカヤツリグサ科の植物に対する除草効果の記載は
ない、両者の構成について比較すれば、本発明化合物は
一般式（１）にみられるように、置換基Ｒ１とＲ２を有
し、さらにピリダジン環には置換基Ｒ３を有する点で発
明の構成上の大きな相違があり、この構成の相違が後記
試験例に示すように本頓発明と化合物群Ａとのあいだの
除草効果櫨作物に対する選択ヒ 性に驚くほどの大きな差をもならして（・る・種物化学
調節８巻１０〜２ｏページには、化合物゛＠（） 一ＮＨ Ｘ（ｒ化合物群Ｂ」と略称）の殺草
活性に関し て、化合物群ＢがＣよりも活性が低（・（Ｂの活性軒、
Ｃの活性種）と記載されているが、後記試験例に示すよ
うに、本発明化合物の殺草活性は化合物群Ｃと同等以上
の活性をもっている。化合物群Ｂが一ＮＨ一基を有して
（・るのと異なり、本発明化合物が一般式（１）で表わ
されるように、置換基３１とＲ２を有していることによ
り活性が大となったと考えられる。一方、化合物群Ｃは
、本発明（式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を有
する）で表わされるアミン類を加えて反応させ、一般式
（１）で示されるアミノピリダジン類を製造することが
できる。゛また一般式（３）で表わされるアミン類を上
記溶媒類に溶解するか懸濁するかまたは無溶媒で一般式
（２）で表わされるピリダジン類を加えて反応させるこ
ともできる。好ましくは上記アルコール類にピリダジン
類を溶解し、１１〜２５当量のアミン類を加えるか、ま
たは無溶媒で過剰量のアミン類にピリダジン類を加えて
反応させる。反応温蜆は溶媒の沸点以下の任意の温度で
あるが、好ましくは１０°Ｃから溶媒の沸点までの温度
である。
号公報では一般式 （式中、Ｒはハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基
などを示す） で表わされる３−クロル−６−置換アニリノビリダジン
（「化合物群Ａ」と称す）が植物に対して生理作用を有
することが記載されているが、生理作用の試験がペトリ
皿でのテストである。一般にはペトリ・皿での試験で生
理作用が発現されてもポットテストで同じように作用効
果を示すとは眠らない。また試験植物もヒエ、ダイコン
でありカヤツリグサ科の植物に対する除草効果の記載は
ない、両者の構成について比較すれば、本発明化合物は
一般式（１）にみられるように、置換基Ｒ１とＲ２を有
し、さらにピリダジン環には置換基Ｒ３を有する点で発
明の構成上の大きな相違があり、この構成の相違が後記
試験例に示すように本頓発明と化合物群Ａとのあいだの
除草効果櫨作物に対する選択ヒ 性に驚くほどの大きな差をもならして（・る・種物化学
調節８巻１０〜２ｏページには、化合物゛＠（） 一ＮＨ Ｘ（ｒ化合物群Ｂ」と略称）の殺草
活性に関し て、化合物群ＢがＣよりも活性が低（・（Ｂの活性軒、
Ｃの活性種）と記載されているが、後記試験例に示すよ
うに、本発明化合物の殺草活性は化合物群Ｃと同等以上
の活性をもっている。化合物群Ｂが一ＮＨ一基を有して
（・るのと異なり、本発明化合物が一般式（１）で表わ
されるように、置換基３１とＲ２を有していることによ
り活性が大となったと考えられる。一方、化合物群Ｃは
、本発明（式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を有
する）で表わされるアミン類を加えて反応させ、一般式
（１）で示されるアミノピリダジン類を製造することが
できる。゛また一般式（３）で表わされるアミン類を上
記溶媒類に溶解するか懸濁するかまたは無溶媒で一般式
（２）で表わされるピリダジン類を加えて反応させるこ
ともできる。好ましくは上記アルコール類にピリダジン
類を溶解し、１１〜２５当量のアミン類を加えるか、ま
たは無溶媒で過剰量のアミン類にピリダジン類を加えて
反応させる。反応温蜆は溶媒の沸点以下の任意の温度で
あるが、好ましくは１０°Ｃから溶媒の沸点までの温度
である。
反応にはアミン類が酸受容体として作用するが、必要に
応じて適当な酸受容体、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナ
トリウム、トリエチルアミン、ピリジン等を用いること
ができる。
応じて適当な酸受容体、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナ
トリウム、トリエチルアミン、ピリジン等を用いること
ができる。
２）上記ｌ）の方法を用いて一般式
１％式％（４） （式中、Ｒ２は前述と同じ意味を有する。）
４で表わされるアミン類と一般式（２）で表わされる
ピリダジン類とを反応させて一般式 （式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を有す
る。） で表わされるアミンピリダジン類を製造する。
１％式％（４） （式中、Ｒ２は前述と同じ意味を有する。）
４で表わされるアミン類と一般式（２）で表わされる
ピリダジン類とを反応させて一般式 （式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を有す
る。） で表わされるアミンピリダジン類を製造する。
また、一般式（５）で表わされるアミノピリダジン類を
適当な不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジイノプロピルエーテルのようなエーテル類
等に溶解するが懸濁するがまたは無溶媒で、一般式 ％式％（６） （式中、Ｂｌは前述と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子を意味する。） で表わされるハライドを１〜１０当量、好ましく）１１
〜３当量加えて、１０〜５０％の水酸化ナトリウムもし
くは水酸化カリウム水溶液と、適当な９間移動触媒、例
えばトリエチルペンジルアンモニウムブロマイド、テト
ラメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルアンモ
ニウムクロライド等の存在下に反応させて、一般式（１
）で示されるアオ、ピ１ノ２．ジジ′類を製造する。と
がアき４゜反応温度はＯ’Ｏないし溶媒またはハライド
の沸点以下の任意の温度である。
適当な不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジイノプロピルエーテルのようなエーテル類
等に溶解するが懸濁するがまたは無溶媒で、一般式 ％式％（６） （式中、Ｂｌは前述と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子を意味する。） で表わされるハライドを１〜１０当量、好ましく）１１
〜３当量加えて、１０〜５０％の水酸化ナトリウムもし
くは水酸化カリウム水溶液と、適当な９間移動触媒、例
えばトリエチルペンジルアンモニウムブロマイド、テト
ラメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルアンモ
ニウムクロライド等の存在下に反応させて、一般式（１
）で示されるアオ、ピ１ノ２．ジジ′類を製造する。と
がアき４゜反応温度はＯ’Ｏないし溶媒またはハライド
の沸点以下の任意の温度である。
以上の製造法により得られる代表的な化合物とそれらの
物性を下記の第１表に示す。
物性を下記の第１表に示す。
以下の製造例、製剤実施例、試験例の有効成分化合物は
全て第１表の化合物番号によって示す。
全て第１表の化合物番号によって示す。
次に製造例をあげて前記一般式（１）で表わされる本発
明化合物の製造法を詳しく説明する。
明化合物の製造法を詳しく説明する。
製造例１６−アニリノ−３−クロル−４−メチルピリダ
ジンの合成 １１の反応フラスコに３．６−ジクロル−４−メチルピ
リダジン１６３ｇとｎ−ブタノール５００ｍ１を加え還
流下にかきまぜながらアニリン９５２ｇを１５時間で滴
下した。さらに１時間還流加熱しした粗結晶をｆ集、水
洗したのちアセトン５ｅにルー４−メチルピリダジン１
０４Ｉを得た。収率４７、３ ％、ｍｐ１７５〜１７６
°Ｃ０製造例２３−クロル−４−メチル−６−（Ｎ−メ
チルアニリノ）ピリダジン（化合物 番号１）の合成 ２００１ｓｔの反応フラスコに６−アニリノ−３−クロ
ル−４−メチルピリダジン１１０ｇとベンゼン２００が
とヨー化メチル２１３ｇを加えた。室温下に十分かきま
ぜながら、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド
６、８ ｇを２５％水酸化ナトリウム水溶液７５ｍ１に
溶かした液を加えた。４００Ｃに加熱し１時間激しくか
きまぜたのち、冷却してベンゼン層を分液し水洗後無水
硫酸ナトリウムで脱水し、ベンゼンを留去して油状物を
得た。
ジンの合成 １１の反応フラスコに３．６−ジクロル−４−メチルピ
リダジン１６３ｇとｎ−ブタノール５００ｍ１を加え還
流下にかきまぜながらアニリン９５２ｇを１５時間で滴
下した。さらに１時間還流加熱しした粗結晶をｆ集、水
洗したのちアセトン５ｅにルー４−メチルピリダジン１
０４Ｉを得た。収率４７、３ ％、ｍｐ１７５〜１７６
°Ｃ０製造例２３−クロル−４−メチル−６−（Ｎ−メ
チルアニリノ）ピリダジン（化合物 番号１）の合成 ２００１ｓｔの反応フラスコに６−アニリノ−３−クロ
ル−４−メチルピリダジン１１０ｇとベンゼン２００が
とヨー化メチル２１３ｇを加えた。室温下に十分かきま
ぜながら、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド
６、８ ｇを２５％水酸化ナトリウム水溶液７５ｍ１に
溶かした液を加えた。４００Ｃに加熱し１時間激しくか
きまぜたのち、冷却してベンゼン層を分液し水洗後無水
硫酸ナトリウムで脱水し、ベンゼンを留去して油状物を
得た。
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲル０−５００、展開液：トルエン／酢酸エチル＝
９／１）で精製し、３−クロル−４−メチル−６−（Ｎ
−メチルアニリノ）ピリダシｙ ６．２ ｆｌを得た。
コーゲル０−５００、展開液：トルエン／酢酸エチル＝
９／１）で精製し、３−クロル−４−メチル−６−（Ｎ
−メチルアニリノ）ピリダシｙ ６．２ ｆｌを得た。
収率５５ ％、 ｍｐ ９１．０−９２．０Ｃ０
製造例３４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロル−６−（Ｎ
−メチルアニリ／ノビリダジン （化合物番号２）の合成 １００ｄの反応フラスコに４− ｔｅｒｔ−ブチル−５
，６−ジクロルピリダジン５．５９とｎ−ブタノール５
０ｍ／を加え還流下にかきまぜ、アニリン２７Ｉを滴下
した。さらに１１０’Ｏで３時間かきまぜたのち、ｎ−
ブタノールを留去し残油分を水中に排出し生成した粗結
晶をｆ集、水洗した。この結晶をエタノールで再結晶し
精製し４．９ｖの６−アニリツー４− ｔｅｒｔ−ブチ
ル−６−クロルピリダジンを得た。収率７０チ。
−メチルアニリ／ノビリダジン （化合物番号２）の合成 １００ｄの反応フラスコに４− ｔｅｒｔ−ブチル−５
，６−ジクロルピリダジン５．５９とｎ−ブタノール５
０ｍ／を加え還流下にかきまぜ、アニリン２７Ｉを滴下
した。さらに１１０’Ｏで３時間かきまぜたのち、ｎ−
ブタノールを留去し残油分を水中に排出し生成した粗結
晶をｆ集、水洗した。この結晶をエタノールで再結晶し
精製し４．９ｖの６−アニリツー４− ｔｅｒｔ−ブチ
ル−６−クロルピリダジンを得た。収率７０チ。
１００ｍ／の反応フラスコに６−アニリノ−４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−クロルピリダジン３９ｙと、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦと略す）４０ｍｌとヨー化メチル４
２ワを加えた。室温下に十分かきまぜナカラ、トリエチ
ルベンジルアンモニウムブロマイド２．０ｇを２５チ水
酸１じナトリウム水溶液２５ｍ１に溶かした溶液を加え
た。３５°Ｃで６時間激しくかきまぜたのち、ＴＨＦ層
を分液し水洗後無水硫酸ナトリウムで脱水し、ＴＨＦを
留去して粗結晶を得た。この結晶を石油ベンジンで再結
晶し２．５ｇの４− ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロル−
６−（Ｎ−メチルアニリノ）ピリダジンを得た。
ｔ−ブチル−３−クロルピリダジン３９ｙと、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦと略す）４０ｍｌとヨー化メチル４
２ワを加えた。室温下に十分かきまぜナカラ、トリエチ
ルベンジルアンモニウムブロマイド２．０ｇを２５チ水
酸１じナトリウム水溶液２５ｍ１に溶かした溶液を加え
た。３５°Ｃで６時間激しくかきまぜたのち、ＴＨＦ層
を分液し水洗後無水硫酸ナトリウムで脱水し、ＴＨＦを
留去して粗結晶を得た。この結晶を石油ベンジンで再結
晶し２．５ｇの４− ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロル−
６−（Ｎ−メチルアニリノ）ピリダジンを得た。
製造例４５−クロル−４−メチル−６−（Ｎ−メチルア
ニリノ）ピリダジン（化合１り１番号１）の合成 ３．６−ジクロル−４−メチルピリダジン１６３ｇをｎ
−ブタノール５ｏｍｌに加え５０°Ｃに加熱溶解した中
へ、Ｎ−メチルアニリ７２３６ｇを滴下し１１５°Ｃで
５ｈｒ加熱攪拌した。ｎ−ブタノールを減圧留去後冷却
した反応液を水中に排出し結晶を得た。この結晶を水洗
、乾燥した後、エタノールで再結晶し、３−クロル−４
−メチル−６−（Ｎ−メチルアニリノ）ピリダジン１７
５ｇを得た。収率７５チ〇 製造例５３−クロル−４−メチル−６−（Ｎ−メチルシ
クロヘキシルアミノ）ピリダ ジン（化合物番号１４）の合成 ３．６−ジクロル−４−メチルピリダジン５．０１７と
Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン１ｔ３ｙおよび炭酸ナ
トリウム５．２１７を５ｏｍｉ反応容器に入れ攪拌下に
１５０°〜１５５°Ｃで３時間加熱した。
ニリノ）ピリダジン（化合１り１番号１）の合成 ３．６−ジクロル−４−メチルピリダジン１６３ｇをｎ
−ブタノール５ｏｍｌに加え５０°Ｃに加熱溶解した中
へ、Ｎ−メチルアニリ７２３６ｇを滴下し１１５°Ｃで
５ｈｒ加熱攪拌した。ｎ−ブタノールを減圧留去後冷却
した反応液を水中に排出し結晶を得た。この結晶を水洗
、乾燥した後、エタノールで再結晶し、３−クロル−４
−メチル−６−（Ｎ−メチルアニリノ）ピリダジン１７
５ｇを得た。収率７５チ〇 製造例５３−クロル−４−メチル−６−（Ｎ−メチルシ
クロヘキシルアミノ）ピリダ ジン（化合物番号１４）の合成 ３．６−ジクロル−４−メチルピリダジン５．０１７と
Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン１ｔ３ｙおよび炭酸ナ
トリウム５．２１７を５ｏｍｉ反応容器に入れ攪拌下に
１５０°〜１５５°Ｃで３時間加熱した。
冷却後、反応液を水に排出し有機層をベンゼンで抽出し
、ベンゼン層を水洗し、硫、酸ナトリウムで脱水シた後
ベンゼンを留去して油状物を得た。この油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン／
酢酸エチル＝９／１ ）で精製し目的化合物を３７９得
た。収率５２チ。
、ベンゼン層を水洗し、硫、酸ナトリウムで脱水シた後
ベンゼンを留去して油状物を得た。この油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン／
酢酸エチル＝９／１ ）で精製し目的化合物を３７９得
た。収率５２チ。
前記第１表に示したその他の化合物も製造例２〜５のい
ずれかに準じて製造できる。
ずれかに準じて製造できる。
本発明化合物は、前記一般式（１）で示される有効成分
化合物をそのまま使用してもよいが、一般には、その使
用目的に応じて、これを適当な液体担体（例えば有機溶
剤）に溶解または分散させ、または適当な固体担体（例
えば希釈剤、増量剤）に混合または吸着させる。その際
、必要に応じて各種の補助剤（例えば乳化剤、安定剤、
分散剤、懸・ 濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）を
適宜添加することにより、乳剤、水利剤、粒剤、粉剤等
の種々の剤型として使用することができる。
化合物をそのまま使用してもよいが、一般には、その使
用目的に応じて、これを適当な液体担体（例えば有機溶
剤）に溶解または分散させ、または適当な固体担体（例
えば希釈剤、増量剤）に混合または吸着させる。その際
、必要に応じて各種の補助剤（例えば乳化剤、安定剤、
分散剤、懸・ 濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）を
適宜添加することにより、乳剤、水利剤、粒剤、粉剤等
の種々の剤型として使用することができる。
本発明除草剤は、他の除草剤の１種または２棟以上、殺
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等の４桑、土壌改良剤、
または肥効性物質との混合使用はもちろん、これらとの
混合製剤も可能である。
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等の４桑、土壌改良剤、
または肥効性物質との混合使用はもちろん、これらとの
混合製剤も可能である。
本発明除草剤の有効成分の含有量は、粒剤では１〜１０
チ、水利剤では２０〜８０％、乳剤では１０〜５０％（
いずれも重量％を示す）が望ましい。
チ、水利剤では２０〜８０％、乳剤では１０〜５０％（
いずれも重量％を示す）が望ましい。
次に本発明化合物を有効成分として含有する除草剤の製
剤実施例を示すが、本発明はもちろんこれらのみに限定
されるものではな（・。
剤実施例を示すが、本発明はもちろんこれらのみに限定
されるものではな（・。
製剤界施例１、粒剤
化合物１５部、ベントナイト７２部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルポン酸ソーダ２部およびリグニンス
ルポン酸ソーダ１部を混合し適量の水を加えて混練した
後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し、
粒剤１００部を得た。
デシルベンゼンスルポン酸ソーダ２部およびリグニンス
ルポン酸ソーダ１部を混合し適量の水を加えて混練した
後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し、
粒剤１００部を得た。
製剤実施例２ 水和剤
化合物４ ５０部、ケイソウ上４０部およびドアゾルヘ
ンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水利剤１０
０部を得た。
ンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水利剤１０
０部を得た。
試験例１ 水田雑草防除試験
アール／ ５ｔｌＯＯワグネルポツトに土壌を詰め、タ
イヌビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリの種
子を播種し湛水状態とした、これにあらかじめ育苗して
お・いた水稲苗（５葉期）２本２１株としその２株を移
植して温室で生育させた。
イヌビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリの種
子を播種し湛水状態とした、これにあらかじめ育苗して
お・いた水稲苗（５葉期）２本２１株としその２株を移
植して温室で生育させた。
水稲移植３日後の雑草発生始期に供試化合物の所定量を
前記実施例１に記載した方法に準じた粒剤を用いて湛水
下に処理した。処理１ケ月後に雑草の発生状況および水
稲に対する薬害を調査し第２表の結果を得た。この表で
作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は作
物または雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風乾
型と比°較し下記の評価基準に従って表わした。
前記実施例１に記載した方法に準じた粒剤を用いて湛水
下に処理した。処理１ケ月後に雑草の発生状況および水
稲に対する薬害を調査し第２表の結果を得た。この表で
作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は作
物または雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風乾
型と比°較し下記の評価基準に従って表わした。
供試化合物は第１表の化合物番号によって示した。
評価基準
０ 対無処理区風乾重比で示した生存率 ９１〜１００
４１ ６１〜９０
％２ ５１〜６ｏ
チロ １１〜５
ｏチ４６〜１０％ ５０〜５チ 第２表 第２表（つづき） ※ｌ化合物Ａは化合物群Ａの代表化合物３−クロル−６
−（２−メチルアニリノ）ピリダジンを示す。
４１ ６１〜９０
％２ ５１〜６ｏ
チロ １１〜５
ｏチ４６〜１０％ ５０〜５チ 第２表 第２表（つづき） ※ｌ化合物Ａは化合物群Ａの代表化合物３−クロル−６
−（２−メチルアニリノ）ピリダジンを示す。
※２５−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（化合物
群０の代表化合物を示す）。
群０の代表化合物を示す）。
試験例２ 畑作雑草防除試験
アール／ ｓ ｏ ｏ ｏワタネルポットに土壌を詰め
大豆、ワタ、トウモロコシ、カヤツリグサ、ハマスゲの
種子を播種した。
大豆、ワタ、トウモロコシ、カヤツリグサ、ハマスゲの
種子を播種した。
播種３日後に、供試化合物を゛実施例２の方法に準じて
調製した水利剤を用いて、その所定量をアールあたり１
０１相当量の水に希釈し、微量加圧噴霧器で散布した。
調製した水利剤を用いて、その所定量をアールあたり１
０１相当量の水に希釈し、微量加圧噴霧器で散布した。
これを温室で生育させた。薬剤散布３０日後に、作物お
よび雑草の発生ないし生育状況を調査し第３表の結果を
得た。
よび雑草の発生ないし生育状況を調査し第３表の結果を
得た。
なお、この表で作物および雑草の生育状態の表示区分お
よび供試化合物番号は第１表と同様である。
よび供試化合物番号は第１表と同様である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を、Ｒ２はアルキル基、−低級アル
ケニル基、フェニル基、置換フェニル基、シクロヘキシ
ル基または置換シクロヘキシル基を、Ｒ３は低級アルキ
ル基を、Ｒ４は７１０ゲン原子をそれぞれ示し、Ｒ１と
Ｒ２とＮはそれらで形成した基（−）−と ０−を含む
）で表わされるアミンｌ ピリダジン誘導体。 （２） Ｒ１がメチル基、エチル基、インプロピル基、
アリル基またはプロパルキル基であり、Ｒ２がエチル基
、ｎ−ブチル基、アリル基、フェニル基、Ｒ３がメチル
基、またはｔｅｒ ｔ−ブチル基であり、Ｒ４が塩素原
子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５） Ｒ１カメチル基、エチル基またはイソプロピル
基であり、Ｉ′Ｌ２がｎ−ブチル基、フェニル基、置換
フェニル基であり、Ｒ３がメチル基またはｔｅｒｔ−ブ
チル基であり、Ｒ４が塩素原子である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 （４） Ｒ１がメチル基、エチル基またはインプロピル
基であり、Ｒ２がシクロヘキシル基または置換シクロヘ
キシル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４が塩素原
子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）妃、Ｒ２が同じでない低級アルキル基であり、Ｒ
３がメチル基であり、Ｒ４が書素−子である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 （式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を、Ｒ２はアルキル基、低級アルケ
ニル基、フェニル基、置換フェニル基、シクロヘキシル
基または置換シクロヘキシル基を、Ｒ３は低級アルキル
基を、ＩＩＬ４はハロゲン原子をそれぞれ示し、Ｒ１と
Ｒ２とＮはそれらで形成した基アミノピリダジン誘導体
の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17579281A JPS5877866A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | アミノピリダジン誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17579281A JPS5877866A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | アミノピリダジン誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877866A true JPS5877866A (ja) | 1983-05-11 |
| JPH0322385B2 JPH0322385B2 (ja) | 1991-03-26 |
Family
ID=16002326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17579281A Granted JPS5877866A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | アミノピリダジン誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5877866A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60185769A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フエニルアミノピリダジン誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤 |
| US4604127A (en) * | 1984-07-17 | 1986-08-05 | Eli Lilly And Company | Herbicidal pyridazinylimidazolidinone compounds |
| US4619686A (en) * | 1984-07-17 | 1986-10-28 | Eli Lilly And Company | Pyridazinylurea compounds and methods of use as herbicides |
| US4992433A (en) * | 1987-11-23 | 1991-02-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel pyridazinamine derivatives |
| US5070090A (en) * | 1989-05-15 | 1991-12-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antipicorpaviral herterocyclic-substituted morpholinyl alkylphenol ethers |
| US5157035A (en) * | 1984-03-26 | 1992-10-20 | Janssen Pharmaceutica N. V. | Anti-virally active pyridazinamines |
| JP2010516648A (ja) * | 2007-01-22 | 2010-05-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピリダジン誘導体、それらの調製方法及び殺真菌剤としてのそれらの使用 |
-
1981
- 1981-11-04 JP JP17579281A patent/JPS5877866A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60185769A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フエニルアミノピリダジン誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤 |
| US5157035A (en) * | 1984-03-26 | 1992-10-20 | Janssen Pharmaceutica N. V. | Anti-virally active pyridazinamines |
| US5292738A (en) * | 1984-03-26 | 1994-03-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Anti-virally active pyridazinamines |
| US4604127A (en) * | 1984-07-17 | 1986-08-05 | Eli Lilly And Company | Herbicidal pyridazinylimidazolidinone compounds |
| US4619686A (en) * | 1984-07-17 | 1986-10-28 | Eli Lilly And Company | Pyridazinylurea compounds and methods of use as herbicides |
| US4992433A (en) * | 1987-11-23 | 1991-02-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel pyridazinamine derivatives |
| US5070090A (en) * | 1989-05-15 | 1991-12-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antipicorpaviral herterocyclic-substituted morpholinyl alkylphenol ethers |
| JP2010516648A (ja) * | 2007-01-22 | 2010-05-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピリダジン誘導体、それらの調製方法及び殺真菌剤としてのそれらの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0322385B2 (ja) | 1991-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5877866A (ja) | アミノピリダジン誘導体および除草剤 | |
| JPH0558979A (ja) | ３，４−ジ（置換フエニル）酪酸誘導体および除草剤 | |
| JPH0347180A (ja) | ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤 | |
| JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
| JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
| JPS58194866A (ja) | トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS601315B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| JPS5919085B2 (ja) | サツソウザイ | |
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPH0232080A (ja) | ピラノまたはチオピラノ〔４，３−ｃ〕ピラゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS5837281B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPS625424B2 (ja) | ||
| JPS61148105A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS60185769A (ja) | フエニルアミノピリダジン誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤 | |
| JPS603300B2 (ja) | イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPH0142262B2 (ja) | ||
| JPS5938222B2 (ja) | 置換フエニル尿素 | |
| JPH0429980A (ja) | アリールプロピオン酸誘導体および除草剤 | |
| JPS5980674A (ja) | テトラヒドロフリルエステル系化合物その製造法と殺草剤 | |
| JPS6339859A (ja) | イソインド−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPS5877865A (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体 | |
| JPS62201860A (ja) | ２−ニトロ−５−（置換フエノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |