JPS601315B2 - イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS601315B2 JPS601315B2 JP52035236A JP3523677A JPS601315B2 JP S601315 B2 JPS601315 B2 JP S601315B2 JP 52035236 A JP52035236 A JP 52035236A JP 3523677 A JP3523677 A JP 3523677A JP S601315 B2 JPS601315 B2 JP S601315B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- tables
- halogen atom
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 α-naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- BLDLNVCOHYMOQP-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-imidazol-1-yl-2-phenylethanimine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1N=C(N1C=NC=C1)CC1=CC=CC=C1 BLDLNVCOHYMOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGNFSBHIOHWMX-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylacetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 BOGNFSBHIOHWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZQKDCEGTTZQD-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylethanimidoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1N=C(Cl)CC1=CC=CC=C1 OJZQKDCEGTTZQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKJMGCMYLNFCGO-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-2-phenylacetamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 MKJMGCMYLNFCGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な化合物、その製造方法及びその使用に
関し、詳しくは、一般式(1)〔式中、RはQ−ナフチ
ル基又は式 (式中、×は低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフヱニル基から
なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Yはハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を、nは1又は2を、mは
0又は1を示す。
関し、詳しくは、一般式(1)〔式中、RはQ−ナフチ
ル基又は式 (式中、×は低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフヱニル基から
なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Yはハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を、nは1又は2を、mは
0又は1を示す。
)で表わされる置換フェニル基を、Zはハロゲン原子を
、1は0又は1を、Rは水素原子又は低級アルキル基を
示す。〕で表わされる化合物、その製造方法及び該化合
物類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する
ものである。農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対
して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力
が不十分であったり、薬剤対性菌の出現によりその薬剤
の使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じ
たり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりする
ことから、必ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いもの
が少なくない。
、1は0又は1を、Rは水素原子又は低級アルキル基を
示す。〕で表わされる化合物、その製造方法及び該化合
物類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する
ものである。農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対
して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力
が不十分であったり、薬剤対性菌の出現によりその薬剤
の使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じ
たり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりする
ことから、必ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いもの
が少なくない。
従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出
現が強く要請されている。本発明者らは上記の欠点に留
意し多数の化合物について研究を行った結果、前記一般
式ニで表わされる化合物群が、種々の植物病害に対して
優れた防除効果を示すことを見し、出し、更に、製剤学
的研究を行って本発明を完成し、ここに新規な農園芸用
殺菌剤を提供するに至った。
現が強く要請されている。本発明者らは上記の欠点に留
意し多数の化合物について研究を行った結果、前記一般
式ニで表わされる化合物群が、種々の植物病害に対して
優れた防除効果を示すことを見し、出し、更に、製剤学
的研究を行って本発明を完成し、ここに新規な農園芸用
殺菌剤を提供するに至った。
本発明の殺菌剤は広い範囲にわたる植物病害に対して防
除効果を示すが、特にキュウリやオオムギのうどんこ病
、そ菜の灰色かび病、菌核病、苗立枯病、及びトウモロ
コシのごま葉枯病に対しては優れた効力を有する。
除効果を示すが、特にキュウリやオオムギのうどんこ病
、そ菜の灰色かび病、菌核病、苗立枯病、及びトウモロ
コシのごま葉枯病に対しては優れた効力を有する。
また、本発明化合物はミカン、リンゴ等のダニにも活性
を有する。特に前記一般式(1)で表わされる本発明化
合物の中で、Rが置換フェニル基であり、XnはYmで
表わされる置換基の一つが2位の塩素原子、臭素原子、
三フッ化メチル又はメチル基である化合物、R′が水素
原子である化合物、更にはXn又はYmが2−CF3及
び4一CI、又は2一Brである化合物はその効力が優
れており、また薬害も少し、。本発明化合物の製造にあ
たっては、一般式○(式中、Aはハロゲン原子を、R,
R′,Z及び1は先に定義したものと同一の意味を有す
る。
を有する。特に前記一般式(1)で表わされる本発明化
合物の中で、Rが置換フェニル基であり、XnはYmで
表わされる置換基の一つが2位の塩素原子、臭素原子、
三フッ化メチル又はメチル基である化合物、R′が水素
原子である化合物、更にはXn又はYmが2−CF3及
び4一CI、又は2一Brである化合物はその効力が優
れており、また薬害も少し、。本発明化合物の製造にあ
たっては、一般式○(式中、Aはハロゲン原子を、R,
R′,Z及び1は先に定義したものと同一の意味を有す
る。
)で表わされる化合物とィミダゾールとを不活性溶媒中
、酸結合剤の存在下で反応させる。不活性溶媒としては
、クロロホルム、ジクロルメタン、クロルベンゼン、ア
セトニトリル、アセトン、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン等の極性溶媒が用いられ、酸結合剤とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムメチラート、トリメチルアミン、トリェ
チルアミン、ピリジン、ピベリジン等が用いられる。反
応温度は0℃〜80qo、好ましくは室温〜60qoで
、1時間〜3時間反応させる。反応終了後、反応液を水
洗、乾燥し、溶媒を蟹去すると目的物が得られる。必要
ならばカラムクロマトグラフィー等により更に精製すれ
ばほぼ純粋な本発明化合物が得られる。構造は元素分析
、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、マスス
ベクトル等の分析結果から決定した。なお一般式0で表
わされる原料化合物類は相当するアセトアミド類を、ホ
スゲン、塩化チオニル、五塩化リソ、オキシ三塩化リン
等の塩素化剤を用いて塩素化することにより得られるが
、普通は得られたィミドィルクロラィド類を単離するこ
となく、ィミダゾールと反応させて本発明化合物を製造
する。
、酸結合剤の存在下で反応させる。不活性溶媒としては
、クロロホルム、ジクロルメタン、クロルベンゼン、ア
セトニトリル、アセトン、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン等の極性溶媒が用いられ、酸結合剤とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムメチラート、トリメチルアミン、トリェ
チルアミン、ピリジン、ピベリジン等が用いられる。反
応温度は0℃〜80qo、好ましくは室温〜60qoで
、1時間〜3時間反応させる。反応終了後、反応液を水
洗、乾燥し、溶媒を蟹去すると目的物が得られる。必要
ならばカラムクロマトグラフィー等により更に精製すれ
ばほぼ純粋な本発明化合物が得られる。構造は元素分析
、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、マスス
ベクトル等の分析結果から決定した。なお一般式0で表
わされる原料化合物類は相当するアセトアミド類を、ホ
スゲン、塩化チオニル、五塩化リソ、オキシ三塩化リン
等の塩素化剤を用いて塩素化することにより得られるが
、普通は得られたィミドィルクロラィド類を単離するこ
となく、ィミダゾールと反応させて本発明化合物を製造
する。
次に実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳し
く説明する。
く説明する。
実施例 1
1−〔N一(4クロロ−2ーメトキシフヱニル)ーフエ
ニルアセトイミドイル〕イミダゾールの合成(化合物番
号1)N一(4ークロロー2−メトキシフエニル)フヱ
ニルァセトァミド9.雛と五塩化リン8.斑の混合物を
油裕中100〜130qoで1時間加熱還流した。
ニルアセトイミドイル〕イミダゾールの合成(化合物番
号1)N一(4ークロロー2−メトキシフエニル)フヱ
ニルァセトァミド9.雛と五塩化リン8.斑の混合物を
油裕中100〜130qoで1時間加熱還流した。
オキシ塩化リンを減圧留去して得られたN−(4ークロ
ロー2−メトキシフエニル)フエニルアセトィミドィル
クロラィドを30私のクロロホルムに溶かし、氷袷櫨拝
しながら、2.処のイミダゾールのクロロホルム溶液4
0の‘を滴下し、次いで4.3gのトリェチルアミンの
クロロホルム溶液を滴下した。室温で3唯了、6000
で1時間渡洋を続けた後、反応液を水洗、乾燥し、クロ
ロホルムを蟹去した。残総をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製すると、2.9gの目的物が得ら
れた。(n客1.6042)実施例 2 1−〔N−(1−ナフチル)フヱニルアセトイミドィル
〕ィミダゾールの合成(化合物番号8)N一(1ーナフ
チル)フヱニルアセトアミド7.雌と五塩化リン6.彼
を60机上のベンゼン中加熱還流した。
ロー2−メトキシフエニル)フエニルアセトィミドィル
クロラィドを30私のクロロホルムに溶かし、氷袷櫨拝
しながら、2.処のイミダゾールのクロロホルム溶液4
0の‘を滴下し、次いで4.3gのトリェチルアミンの
クロロホルム溶液を滴下した。室温で3唯了、6000
で1時間渡洋を続けた後、反応液を水洗、乾燥し、クロ
ロホルムを蟹去した。残総をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製すると、2.9gの目的物が得ら
れた。(n客1.6042)実施例 2 1−〔N−(1−ナフチル)フヱニルアセトイミドィル
〕ィミダゾールの合成(化合物番号8)N一(1ーナフ
チル)フヱニルアセトアミド7.雌と五塩化リン6.彼
を60机上のベンゼン中加熱還流した。
ベンゼンとオキシ塩化リンとを減圧留去し、得られたN
−(1−ナフチル)フェニルアセトイミドイルクロライ
ドを70の‘のアセトニトリルに溶かし、魔拝しながら
、2.雌のィミダゾールを加え、次に氷冷下2.1gの
トリェチルアミンを徐々に加えた後、6ぴ0で30分加
熱燭拝した。アセトニトリルを留去後、務溝を100肌
の塩化メチレンに溶かし、水洗乾燥した後、塩化メチレ
ンを留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製すると3.雛の目的物が得ら
れた。(n客1.6694)実施例 3 1一〔N一(4−クロロー2ートリフロロメチルフエニ
ル)フエニルアセトイミドイル〕イミダゾールの合成(
化合物番号2)N一(4−クロロー2−トリフロロメチ
ルフエニル)フェニルアセトアミド3.酸と五塩化リン
2.舷を40の‘のベンゼン中加熱還流した。
−(1−ナフチル)フェニルアセトイミドイルクロライ
ドを70の‘のアセトニトリルに溶かし、魔拝しながら
、2.雌のィミダゾールを加え、次に氷冷下2.1gの
トリェチルアミンを徐々に加えた後、6ぴ0で30分加
熱燭拝した。アセトニトリルを留去後、務溝を100肌
の塩化メチレンに溶かし、水洗乾燥した後、塩化メチレ
ンを留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製すると3.雛の目的物が得ら
れた。(n客1.6694)実施例 3 1一〔N一(4−クロロー2ートリフロロメチルフエニ
ル)フエニルアセトイミドイル〕イミダゾールの合成(
化合物番号2)N一(4−クロロー2−トリフロロメチ
ルフエニル)フェニルアセトアミド3.酸と五塩化リン
2.舷を40の‘のベンゼン中加熱還流した。
ベンゼンとオキシ塩化リンとを減圧蟹去し、得られたN
−(4ークロロー2ートリフロロメチルフエニル)フエ
ニルアセトイミドイルクロライドを50泌のアセトニト
リルに溶かし、縄拝しながら0.8酸のイミダゾールを
加え、次に氷冷下1.巡のトIJエチルアミンを徐々に
加えた後、6ぴCで3び分加熱雛梓した。アセトニトリ
ルを留去後、残澄を60机Zの塩化メチレンに溶かし、
水洗、乾燥した後、−塩化メチレンを蟹去した。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離
精製すると2.1gの目的物が得られた。(m.p.7
9〜8ro)タ 第1表に本発明の代表化合物の構造式
及び物理定数を示す。本発明の殺菌剤は一般式〔1〕で
表わされる有効成分化合物の純品ののままでも使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、ェ
アゾル等の形態で使用することもできる。
−(4ークロロー2ートリフロロメチルフエニル)フエ
ニルアセトイミドイルクロライドを50泌のアセトニト
リルに溶かし、縄拝しながら0.8酸のイミダゾールを
加え、次に氷冷下1.巡のトIJエチルアミンを徐々に
加えた後、6ぴCで3び分加熱雛梓した。アセトニトリ
ルを留去後、残澄を60机Zの塩化メチレンに溶かし、
水洗、乾燥した後、−塩化メチレンを蟹去した。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離
精製すると2.1gの目的物が得られた。(m.p.7
9〜8ro)タ 第1表に本発明の代表化合物の構造式
及び物理定数を示す。本発明の殺菌剤は一般式〔1〕で
表わされる有効成分化合物の純品ののままでも使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、ェ
アゾル等の形態で使用することもできる。
添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は大豆
粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、隣灰石、切管、タ
ルク、バィロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使
用される。液体の斉山型を目的とする場合はケロシン、
鉱油、石油、ソルベントナフZサ、キシレン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を溶
剤として使用する。これらの製剤において均一なかつ安
定した形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加Z
することもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤及び粒剤はそのまま病害におかされている植
物又は病害の発生が予想される植物に散布する方法で使
用される。また、本発明殺菌剤で土壌を処理することに
より、苗立枯病等の土壌病害を有効に防除することがで
きる。
粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、隣灰石、切管、タ
ルク、バィロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使
用される。液体の斉山型を目的とする場合はケロシン、
鉱油、石油、ソルベントナフZサ、キシレン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を溶
剤として使用する。これらの製剤において均一なかつ安
定した形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加Z
することもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤及び粒剤はそのまま病害におかされている植
物又は病害の発生が予想される植物に散布する方法で使
用される。また、本発明殺菌剤で土壌を処理することに
より、苗立枯病等の土壌病害を有効に防除することがで
きる。
更には、水和剤、粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処理
又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に種子を浸薄処理
することにより、いもち病、ごま葉枯病、なまぐさ黒穂
病等の病害を防除することもできる。また、従来の各種
形態の殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明化合物を
添加し、殺菌作用を付与することもできる。次に本発明
の組成物の実施例を若干示すが、添加物、添加割合は、
これら実施例に限定されることなく広い範囲で変更可能
である。
又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に種子を浸薄処理
することにより、いもち病、ごま葉枯病、なまぐさ黒穂
病等の病害を防除することもできる。また、従来の各種
形態の殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明化合物を
添加し、殺菌作用を付与することもできる。次に本発明
の組成物の実施例を若干示すが、添加物、添加割合は、
これら実施例に限定されることなく広い範囲で変更可能
である。
実施例 4
水和剤
化合物1 4碇都珪藻士
53部高級アルコー
ル硫酸ェステル 4部アルキルナフタレンスル
ホン酸 3部以上を混和すれば、有効成分40%の
水和剤を得る。
53部高級アルコー
ル硫酸ェステル 4部アルキルナフタレンスル
ホン酸 3部以上を混和すれば、有効成分40%の
水和剤を得る。
実施例 5
乳剤
化合物2 3碇都キシレ
ソ 33部ジメチルホル
ムアミド 3碇部ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル・ 7部以上
を混和溶解すれば、有効成分30%の乳剤を得る。
ソ 33部ジメチルホル
ムアミド 3碇部ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル・ 7部以上
を混和溶解すれば、有効成分30%の乳剤を得る。
実施例 6粉剤
化合物3 1碇部タルク
8$部〜ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル1部以上を均一に混和し
て微細に粉砕すれば、有効成分10%の粉剤を得る。
8$部〜ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル1部以上を均一に混和し
て微細に粉砕すれば、有効成分10%の粉剤を得る。
次に本発明の殺菌剤の効力に関する若干の試験例を示す
。
。
試験例 1
キュウリうどんこ病防除試験
約3週間栽培した鉢植えのキュウリ苗(品種「サツキミ
ドリ」)に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
散布し、風乾後、キュウリうどんこ病菌(Sphaer
otheca和ljgnea)の分生胞子を播種し、2
5℃の部屋に10日間保ったのち発病程度を調査し、無
処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出した。
ドリ」)に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
散布し、風乾後、キュウリうどんこ病菌(Sphaer
otheca和ljgnea)の分生胞子を播種し、2
5℃の部屋に10日間保ったのち発病程度を調査し、無
処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出した。
その結果を第2表に示す。第2表モレスタン:ジチオ炭
酸−S,S−6ーメチルキノキサリン一2,3ージイル
試験例 2 キュウリ苗立枯病防除試験 2.5寸鉢に7粒づつ播種したキュウリ(品種「四葉」
)の幼苗に、あらかじめ土壌一もみがら培地に培養した
キュウリ苗立枯病菌(Rhizocのnねsolani
)を接種し、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
土壌潅注し、4日後に発病程度を調査し、無処理対照区
の発病度を基準にして防除価を算出した。
酸−S,S−6ーメチルキノキサリン一2,3ージイル
試験例 2 キュウリ苗立枯病防除試験 2.5寸鉢に7粒づつ播種したキュウリ(品種「四葉」
)の幼苗に、あらかじめ土壌一もみがら培地に培養した
キュウリ苗立枯病菌(Rhizocのnねsolani
)を接種し、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
土壌潅注し、4日後に発病程度を調査し、無処理対照区
の発病度を基準にして防除価を算出した。
その結果を第3表に示す。第3表
試験例 3
インゲン灰色かび病防除試験
約3週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取り、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に約30秒間浸潰し、
風乾したのち、灰色かび病菌(BotひtSciner
ea)の菌糸を接種し、4日間20qoの湿室に保った
のち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病度を基準
にして防除価を算出した。
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に約30秒間浸潰し、
風乾したのち、灰色かび病菌(BotひtSciner
ea)の菌糸を接種し、4日間20qoの湿室に保った
のち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病度を基準
にして防除価を算出した。
その結果を第4表に示す。第4表
*ユーパレン:N」(ジクロルフルオルメチルチオ)−
N,N」ジメ チル−N′−フエニルスルフ アミド
N,N」ジメ チル−N′−フエニルスルフ アミド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rはα−ナフチル基又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフエニル基から
なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Yはハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を、nは1又は2を、mは
0又は1を示す。 )で表わされる置換フエニル基を、Zはハロゲン原子を
、1は0又は1を、R′は水素原子又は低級アルキル基
を示す。〕で表わされる化合物。2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rはα−ナフチル基又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフエニル基から
なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Yはハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を、nは1又は2を、mは
0又は1を示す。 )で表わされる置換フエニル基を、Zはハロゲン原子を
、1は0又は1を、R′は水素原子又は低級アルキル基
を、Aはハロゲン原子を示す。〕で表わされる化合物と
イミダゾールとを酸結合剤の存在下で反応させることを
特徴とする一般式。▲数式、化学式、表等があります▼ 式中R,R′,Z及び1は前記と同一の意味を示す。 )で表わされる化合物の製造方法。3 酸結合剤がトリ
エチルアミンである特許請求の範囲第2項の記載の製造
方法。 4 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rはα−ナフチル基又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフエニル基から
なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Yはハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を、nは1又は2を、mは
0又は1を示す。 )で表わされる置換フエニル基を、Zはハロゲン原子を
、1は0又は1を、R′は水素原子又は低級アルキル基
を示す。〕で表わされる化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (41)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52035236A JPS601315B2 (ja) | 1977-03-31 | 1977-03-31 | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
GR55708A GR70061B (ja) | 1977-03-31 | 1978-03-14 | |
US05/886,358 US4187302A (en) | 1977-03-31 | 1978-03-14 | 1-[N-(4-chloro-2-trifluoromethylphenyl)phenylacetimidoyl]imidazole, metal complexes thereof, and fungicidal compositions |
IL54292A IL54292A (en) | 1977-03-31 | 1978-03-15 | Imidazole derivatives,their production and their use as fungicides |
ZA00781585A ZA781585B (en) | 1977-03-31 | 1978-03-17 | Imidazole derivatives |
SE7803175A SE437156B (sv) | 1977-03-31 | 1978-03-20 | Imidazolderivat till anvendning som fungicid |
MX78100855U MX4907E (es) | 1977-03-31 | 1978-03-20 | Procedimiento para preparar derivados de imidazol |
MX194715A MX161710A (es) | 1977-03-31 | 1978-03-20 | Nuevo uso de caracter industrial de derivados de imidazol como fungicidas |
CA299,460A CA1089474A (en) | 1977-03-31 | 1978-03-21 | Imidazole derivatives |
NZ186744A NZ186744A (en) | 1977-03-31 | 1978-03-21 | Imidazole derivatives and fungicidal compositions |
GB11356/78A GB1591212A (en) | 1977-03-31 | 1978-03-22 | 1-(n-phenyl-2-alkylimidoyl) imidazole compounds and their use in fungicides |
AT208578A AT362357B (de) | 1977-03-31 | 1978-03-23 | Verfahren zur herstellung von neuen imidazol- derivaten und deren metallkomplexen |
FR7808512A FR2385703A1 (fr) | 1977-03-31 | 1978-03-23 | Nouveaux derives d'imidazole et complexes metalliques de ceux-ci, procede de preparation desdits derives et application sous forme d'agents fongicides |
IN338/CAL/78A IN147216B (ja) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | |
IT48636/78A IT1104184B (it) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Derivati di imidazolo |
PL1978205657A PL110759B1 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Fungicide |
DD78213994A DD144407A5 (de) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Verfahren zur herstellung neuer fungizidwirkender imidazolderivate |
DD78204457A DD137657A5 (de) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Fungizide zusammensetzung |
EG221/78A EG13268A (en) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Process for preparing of imidazole derivatives and their use as fungicides |
PL1978215825A PL118661B1 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Process for preparing novel imidazole derivatives |
CS782043A CS199723B2 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-30 | Fungicide and process for preparing effective compounds |
BR7801968A BR7801968A (pt) | 1977-03-31 | 1978-03-30 | Composto fungicida,composicao fungicida,processo para o controle de fungos,e processo para a producao de composto fungicida |
SU782595954A SU793357A3 (ru) | 1977-03-31 | 1978-03-30 | Фунгицидна композици |
ES468381A ES468381A1 (es) | 1977-03-31 | 1978-03-30 | un procedimiento para la preparacion de derivados del imi- dazol y complejos metalicos de los mismos |
HU78NI212A HU180896B (en) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Fungicide compositions containing imidazole derivatives and process for preparing the active materials |
AR271634A AR220128A1 (es) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Nuevos derivados de((n-fenil)-(alcoxi(c1-10),alquenoxi(c2-4),fenoxi o fenil)-alcan(c2-5)-imidoil)-imidazol,composiciones fungicidas que los contienen y procedimiento para preparar dichos derivados |
AU34660/78A AU504470B1 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Imidazole derivatives with fungicidal activity |
DK143978A DK157490C (da) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Imidazolforbindelser, fungicide produkter med indhold heraf samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe |
CH348278A CH636088A5 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Imidazole derivatives and a fungicide containing these compounds |
BE186466A BE865569A (fr) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Derives de l'imidazole. |
YU774/78A YU40700B (en) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Process for obtaining new imidazole derivatives |
DE2814041A DE2814041C3 (de) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | 1-AlkoxyalkyUmidoyUmidazolderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
BG783925A BG29283A3 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Method of obtaining of imidazole derivatives |
BG7840497A BG29269A3 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Fungicide means |
DE2856974A DE2856974C2 (de) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | 1- [N-(4-Chlor-2- trifluormethylphenyl)phenylacetimidoyl] - imidazo! und seine Metallkomplexe, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung in Fungiziden |
NLAANVRAGE7803468,A NL172745C (nl) | 1977-03-31 | 1978-03-31 | Fungicide preparaten, alsmede 1-imidazool n-fenyl-azomethinederivaat, welke als werkzame stof in dergelijke preparaten wordt toegepast. |
SU782665907A SU745364A3 (ru) | 1977-03-31 | 1978-09-22 | Способ получени производных имидазола или их комплексов с сол ми металлов |
AT287080A AT366551B (de) | 1977-03-31 | 1980-05-29 | Fungizide zusammensetzungen |
YU02410/80A YU241080A (en) | 1977-03-31 | 1980-10-27 | Process for obtaining etal complexes of new imidazole derivatives |
YU2410/82A YU40797B (en) | 1977-03-31 | 1982-10-27 | Process for making metalic compounds of new imidazole derivatives |
NL971030C NL971030I2 (nl) | 1977-03-31 | 1997-08-07 | Fungicide preparaten, alsmede 1-imidazool N-fenyl-azomethinederivaat, welke als werkzame stof in dergelijke preparaten wordt toegepast. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52035236A JPS601315B2 (ja) | 1977-03-31 | 1977-03-31 | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS53135975A JPS53135975A (en) | 1978-11-28 |
JPS601315B2 true JPS601315B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=12436197
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52035236A Expired JPS601315B2 (ja) | 1977-03-31 | 1977-03-31 | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4187302A (ja) |
JP (1) | JPS601315B2 (ja) |
BE (1) | BE865569A (ja) |
CA (1) | CA1089474A (ja) |
DD (1) | DD137657A5 (ja) |
DE (1) | DE2856974C2 (ja) |
ZA (1) | ZA781585B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH029113U (ja) * | 1988-07-01 | 1990-01-22 | ||
JPH0223141Y2 (ja) * | 1983-12-28 | 1990-06-22 | ||
JPH0570316U (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-24 | 株式会社ツインクル | ピアス |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4391804A (en) * | 1982-03-16 | 1983-07-05 | Hokko Chemical Industry Company, Ltd. | Imidazole derivatives and fungicidal composition containing the same |
CN110105289B (zh) * | 2019-04-11 | 2022-04-26 | 江苏禾本生化有限公司 | 一种氟菌唑原药及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2321330A1 (de) * | 1973-04-27 | 1974-11-07 | Bayer Ag | Azolyl-amidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
US4080462A (en) * | 1974-12-13 | 1978-03-21 | The Boots Company Limited | Fungicidal compositions containing substituted imidazoles |
US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
JPS5239674A (en) * | 1975-09-25 | 1977-03-28 | Nippon Soda Co Ltd | Imidazole derivatives and agricultural bactericides therefrom |
JPS6011031B2 (ja) * | 1975-10-09 | 1985-03-22 | 日本曹達株式会社 | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |
-
1977
- 1977-03-31 JP JP52035236A patent/JPS601315B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-03-14 US US05/886,358 patent/US4187302A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-17 ZA ZA00781585A patent/ZA781585B/xx unknown
- 1978-03-21 CA CA299,460A patent/CA1089474A/en not_active Expired
- 1978-03-29 DD DD78204457A patent/DD137657A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-31 DE DE2856974A patent/DE2856974C2/de not_active Expired
- 1978-03-31 BE BE186466A patent/BE865569A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0223141Y2 (ja) * | 1983-12-28 | 1990-06-22 | ||
JPH029113U (ja) * | 1988-07-01 | 1990-01-22 | ||
JPH0570316U (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-24 | 株式会社ツインクル | ピアス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE865569A (fr) | 1978-07-17 |
JPS53135975A (en) | 1978-11-28 |
DE2856974B1 (de) | 1979-12-06 |
DD137657A5 (de) | 1979-09-19 |
DE2856974C2 (de) | 1980-08-07 |
CA1089474A (en) | 1980-11-11 |
ZA781585B (en) | 1979-03-28 |
US4187302A (en) | 1980-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6139941B2 (ja) | ||
US4511581A (en) | Fungicidal indanylbenzamide | |
KR890000367B1 (ko) | 살균성n-페닐카르바메이트의 제조방법 | |
JPS6019752B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS601315B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
US4481027A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient | |
EP0019978B1 (en) | Novel phenylpyrrole derivatives, process for the preparation thereof, fungicidal compositions containing them and method for controlling fungi | |
JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
JPS6011031B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPS62103081A (ja) | ジオキソラニルメチルトリアゾ−ル類およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌、植物生長調節および除草剤 | |
JPS6019297B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPS604829B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS6023105B2 (ja) | α,α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
US4401457A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones and their use as herbicides | |
JPS6019298B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS6056138B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH0142262B2 (ja) | ||
JPS62103056A (ja) | アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPS63146875A (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPH0315635B2 (ja) | ||
JPS6133021B2 (ja) | ||
JPS625424B2 (ja) |