JPH0558979A - ３，４−ジ（置換フエニル）酪酸誘導体および除草剤 - Google Patents
３，４−ジ（置換フエニル）酪酸誘導体および除草剤Info
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- JPH0558979A JPH0558979A JP24023191A JP24023191A JPH0558979A JP H0558979 A JPH0558979 A JP H0558979A JP 24023191 A JP24023191 A JP 24023191A JP 24023191 A JP24023191 A JP 24023191A JP H0558979 A JPH0558979 A JP H0558979A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は優れた除草活性を有する３,４−ジ
（置換フェニル）酪酸誘導体を提供することを目的とす
る。 【構成】 本発明の３,４−ジ（置換フェニル）酪酸誘
導体は一般式(Ｉ)で表わされる。 一般式 【化１】 （式中、ＸまたはＹは、同一または異なるものであって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノキシ
基、トリフルオロメチル置換ピリジルオキシ基を示し、
Ｒは、低級アルケニルオキシ基、プロパルギルオキシ
基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イソオキサゾリ
ジル基を示し、ｎは、１または２を示す）
（置換フェニル）酪酸誘導体を提供することを目的とす
る。 【構成】 本発明の３,４−ジ（置換フェニル）酪酸誘
導体は一般式(Ｉ)で表わされる。 一般式 【化１】 （式中、ＸまたはＹは、同一または異なるものであって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノキシ
基、トリフルオロメチル置換ピリジルオキシ基を示し、
Ｒは、低級アルケニルオキシ基、プロパルギルオキシ
基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イソオキサゾリ
ジル基を示し、ｎは、１または２を示す）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な３,４−ジ（置
換フェニル）酪酸誘導体および除草剤に関する。より詳
しくは、後記一般式(Ｉ)で表わされる新規な３,４−ジ
（置換フェニル）酪酸誘導体、ならびに当該誘導体を活
性成分として含有することを特徴とする除草剤に関する
ものである。したがって、本発明は化学工業ならびに農
業、特に農薬製造業分野で有用である。
換フェニル）酪酸誘導体および除草剤に関する。より詳
しくは、後記一般式(Ｉ)で表わされる新規な３,４−ジ
（置換フェニル）酪酸誘導体、ならびに当該誘導体を活
性成分として含有することを特徴とする除草剤に関する
ものである。したがって、本発明は化学工業ならびに農
業、特に農薬製造業分野で有用である。
【０００２】
【従来の技術】これまで置換酪酸誘導体についてはいく
つか知られている。例えば、特開昭６２−２８９５５３
号公報には、下記の一般式(IV)で表わされる置換酪酸誘
導体が除草活性を有することが記載されている。
つか知られている。例えば、特開昭６２−２８９５５３
号公報には、下記の一般式(IV)で表わされる置換酪酸誘
導体が除草活性を有することが記載されている。
【０００３】
【化３】 （式中、Ｒ1はＯＨ、ＯＲ4、Ｒ2とＲ3はいずれも
【化４】 およびピリジルよりなる群から選ばれた基であり、Ｒ4
はアルキル、モノハロアルケニル、モノハロアルキニ
ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキニルを示
し、Ｘ、Ｙは独立に水素、ハロゲン、アルキルを示す）
はアルキル、モノハロアルケニル、モノハロアルキニ
ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキニルを示
し、Ｘ、Ｙは独立に水素、ハロゲン、アルキルを示す）
【０００４】しかしながら、この公報に記載された置換
酪酸誘導体は除草活性が不充分であり、必ずしも満足す
べきものとはいえない。
酪酸誘導体は除草活性が不充分であり、必ずしも満足す
べきものとはいえない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水稲用除草
剤および畑作用除草剤としてより優れた除草活性と安全
性を有する新規な化合物およびそれを含有する除草剤を
提供することにある。
剤および畑作用除草剤としてより優れた除草活性と安全
性を有する新規な化合物およびそれを含有する除草剤を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くの３,４−ジ（置換フェニ
ル）酪酸誘導体を合成し、それらの有用性について鋭意
検討した。その結果、後記の一般式(Ｉ)で示される３,
４−ジ（置換フェニル）酪酸誘導体が文献未記載の新規
化合物であり、高い除草活性と安全性を有し、上記目的
を達成するものであることを見いだした。
的を達成するために数多くの３,４−ジ（置換フェニ
ル）酪酸誘導体を合成し、それらの有用性について鋭意
検討した。その結果、後記の一般式(Ｉ)で示される３,
４−ジ（置換フェニル）酪酸誘導体が文献未記載の新規
化合物であり、高い除草活性と安全性を有し、上記目的
を達成するものであることを見いだした。
【０００７】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、次の一般式(Ｉ)
ころは、次の一般式(Ｉ)
【化５】 （式中、ＸまたはＹは、同一または異なるものであって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノキシ
基、トリフルオロメチル置換ピリジルオキシ基を示し、
Ｒは、低級アルケニルオキシ基、プロパルギルオキシ
基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イソオキサゾリ
ジル基を示し、ｎは、１または２を示す）で表わされる
３,４−ジ（置換フェニル）酪酸誘導体にある。
もよく、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノキシ
基、トリフルオロメチル置換ピリジルオキシ基を示し、
Ｒは、低級アルケニルオキシ基、プロパルギルオキシ
基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イソオキサゾリ
ジル基を示し、ｎは、１または２を示す）で表わされる
３,４−ジ（置換フェニル）酪酸誘導体にある。
【０００８】ここでいう低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基とは、いずれも直鎖状で
あっても分岐状であってもよい。またここでいう低級と
は炭素数がＣ1〜Ｃ4のものをいう。
シ基、低級アルケニルオキシ基とは、いずれも直鎖状で
あっても分岐状であってもよい。またここでいう低級と
は炭素数がＣ1〜Ｃ4のものをいう。
【０００９】また第２の本発明の要旨とするところは、
上記一般式(Ｉ)の３,４−ジ（置換フェニル）酪酸誘導
体を活性成分として含有することを特徴とする除草剤に
ある。
上記一般式(Ｉ)の３,４−ジ（置換フェニル）酪酸誘導
体を活性成分として含有することを特徴とする除草剤に
ある。
【００１０】次に本発明の一般式(Ｉ)の化合物の代表的
な具体例を表１〜６に示す。
な具体例を表１〜６に示す。
【００１１】なお、本発明化合物No.は以下の実施例お
よび試験例でも参照される。
よび試験例でも参照される。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【作用】本発明の一般式(Ｉ)の化合物は、新規化合物で
ある。そして、この一般式(Ｉ)の化合物は、水田あるい
は畑作地における各種雑草を防除するための活性成分と
して作用する。
ある。そして、この一般式(Ｉ)の化合物は、水田あるい
は畑作地における各種雑草を防除するための活性成分と
して作用する。
【００１９】〔実施例〕（本発明化合物の製造法） 本発明による一般式(Ｉ)の化合物はつぎに説明する方法
によって製造されうる。
によって製造されうる。
【００２０】すなわち、一般式(II)で示される置換ベン
ジルシアナイドと一般式(III)で示される置換桂皮酸誘
導体を塩基の存在下、反応に不活性な溶媒を用い、ミカ
エル付加させることにより製造できる。
ジルシアナイドと一般式(III)で示される置換桂皮酸誘
導体を塩基の存在下、反応に不活性な溶媒を用い、ミカ
エル付加させることにより製造できる。
【００２１】
【化６】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、ｎは前記と同じ意義を有する）
【００２２】この付加反応に使用できる溶媒としては、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ドなどである。また、塩基としては、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミドなどが使用できる。また、反応は
室温で進行する。
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ドなどである。また、塩基としては、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミドなどが使用できる。また、反応は
室温で進行する。
【００２３】反応終了後は、水とトルエンなどの有機溶
媒とを加えて目的物を分取し、溶媒を留去することによ
って本発明化合物を得ることができる。
媒とを加えて目的物を分取し、溶媒を留去することによ
って本発明化合物を得ることができる。
【００２４】この方法による製造例を実施例１〜３に示
した。
した。
【００２５】なお、出発原料である(II)式化合物および
(III)式化合物はいずれも公知の方法により得られる。
(III)式化合物はいずれも公知の方法により得られる。
【００２６】〔実施例 １〕 アリル−４−（３−クロロフェニル）−４−シアノ−３
−フェニルブタノエート（化合物No.１）の製造 １００ml容量の４つ口フラスコにアリルシンナメート
３.８ｇ、水素化ナトリウム０.４ｇおよびテトラヒドロ
フラン２０mlを入れ、この混合物に３−クロロベンジル
シアナイド３.０ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌し
た。反応液に水とトルエンを加え、有機層を分取した。
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧にて溶媒を
留去すると、標記化合物が橙色油状物として５.６ｇ得
られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製すると無色油状物となり、ｎD 23＝１.５５７２を
示した。
−フェニルブタノエート（化合物No.１）の製造 １００ml容量の４つ口フラスコにアリルシンナメート
３.８ｇ、水素化ナトリウム０.４ｇおよびテトラヒドロ
フラン２０mlを入れ、この混合物に３−クロロベンジル
シアナイド３.０ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌し
た。反応液に水とトルエンを加え、有機層を分取した。
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧にて溶媒を
留去すると、標記化合物が橙色油状物として５.６ｇ得
られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製すると無色油状物となり、ｎD 23＝１.５５７２を
示した。
【００２７】〔実施例 ２〕 イソオキサゾリル−４−（３−クロロフェニル）−４−
シアノ−３−フェニルブタンアミド（化合物No.６０）
の製造 １００ml容量の４つ口フラスコにイソオキサゾリルシン
ナムアミド３.１ｇ、水素化ナトリウム０.２ｇおよびテ
トラヒドロフラン２０mlを入れ、この混合物に３−クロ
ロベンジルシアナイド２.３ｇを滴下し、室温で２時間
撹拌した。実施例１と同様に処理すると、標記化合物が
橙色油状物として５.２ｇ得られた。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製すると無色油状物と
なり、ｎD 23＝１.５６７７を示した。
シアノ−３−フェニルブタンアミド（化合物No.６０）
の製造 １００ml容量の４つ口フラスコにイソオキサゾリルシン
ナムアミド３.１ｇ、水素化ナトリウム０.２ｇおよびテ
トラヒドロフラン２０mlを入れ、この混合物に３−クロ
ロベンジルシアナイド２.３ｇを滴下し、室温で２時間
撹拌した。実施例１と同様に処理すると、標記化合物が
橙色油状物として５.２ｇ得られた。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製すると無色油状物と
なり、ｎD 23＝１.５６７７を示した。
【００２８】〔実施例 ３〕 イソオキサゾリル−４−（３−クロロフェニル）−４−
シアノ−３−（２−フルオロフェニル）ブタンアミド
（化合物No.７７）の製造 １００ml容量の４つ口フラスコにイソオキサゾリル−２
−フルオロシンナムアミド４.２ｇ、水素化ナトリウム
０.４ｇおよびテトラヒドロフラン２０mlを入れ、この
混合物に３−クロロベンジルシアナイド３.２ｇを滴下
し、室温で２時間撹拌した。実施例１と同様に処理する
と、標記化合物が黄色油状物として６.９ｇ得られた。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製す
ると無色油状物となり、ｎD 23＝１.５６６４を示した。
シアノ−３−（２−フルオロフェニル）ブタンアミド
（化合物No.７７）の製造 １００ml容量の４つ口フラスコにイソオキサゾリル−２
−フルオロシンナムアミド４.２ｇ、水素化ナトリウム
０.４ｇおよびテトラヒドロフラン２０mlを入れ、この
混合物に３−クロロベンジルシアナイド３.２ｇを滴下
し、室温で２時間撹拌した。実施例１と同様に処理する
と、標記化合物が黄色油状物として６.９ｇ得られた。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製す
ると無色油状物となり、ｎD 23＝１.５６６４を示した。
【００２９】〔実施例〕（除草剤の製剤化法） 本発明の除草剤は、前記した一般式(Ｉ)の化合物を慣用
の処方により、乳剤、水和剤、液剤、フロアブル（ゾ
ル）剤、粉剤、ドリフトレス（ＤＬ）粉剤、粒剤、微粒
剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。ここに使
用される担体としては、農園芸用薬剤に常用されるもの
ならば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のも
のに限定されるものではない。例えば、これら担体とし
ては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、
モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュ
ライト、石膏、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカ
ーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セ
ルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビ
ニル、ケトン樹脂、ダンマルガムなど）、アルミナ、ケ
イ酸塩、糖重合体、高分散性ケイ酸、ワックス類などが
挙げられる。また、液体担体としては、水、アルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ブタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、
芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭
化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメタ
ン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン、トリクロル
フルオルメタン、ジクロルフルオルメタンなど）、エー
テル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブ
チルケトン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸
アミルなど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど）、スル
ホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコール
エーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族
または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ンなど）、工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベント
ナフサなど）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油な
ど）などが挙げられる。
の処方により、乳剤、水和剤、液剤、フロアブル（ゾ
ル）剤、粉剤、ドリフトレス（ＤＬ）粉剤、粒剤、微粒
剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。ここに使
用される担体としては、農園芸用薬剤に常用されるもの
ならば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のも
のに限定されるものではない。例えば、これら担体とし
ては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、
モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュ
ライト、石膏、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカ
ーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セ
ルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビ
ニル、ケトン樹脂、ダンマルガムなど）、アルミナ、ケ
イ酸塩、糖重合体、高分散性ケイ酸、ワックス類などが
挙げられる。また、液体担体としては、水、アルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ブタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、
芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭
化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメタ
ン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン、トリクロル
フルオルメタン、ジクロルフルオルメタンなど）、エー
テル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブ
チルケトン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸
アミルなど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど）、スル
ホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコール
エーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族
または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ンなど）、工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベント
ナフサなど）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油な
ど）などが挙げられる。
【００３０】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型（アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類）、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型（アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類）、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。
【００３１】また、これらのほかにポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、アルギン酸ソーダ、トラガカントゴムなどの各種補
助剤を使用することができる。
ル（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、アルギン酸ソーダ、トラガカントゴムなどの各種補
助剤を使用することができる。
【００３２】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０.００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは、０.０１％〜９０
％の範囲で含有するように製剤化することができる。例
えば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０.０１％〜５％、粒剤の場合は、０.０１％〜１０％、
水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲で含
有できる。
造するに際して、本発明化合物を０.００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは、０.０１％〜９０
％の範囲で含有するように製剤化することができる。例
えば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０.０１％〜５％、粒剤の場合は、０.０１％〜１０％、
水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲で含
有できる。
【００３３】このように調製された製剤は、例えば、粒
剤の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活
性成分量として１０アール当り０.３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤およびゾル剤な
どの場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量
として１０アール当り０.３〜３００ｇ程度の範囲で散
布すればよい。
剤の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活
性成分量として１０アール当り０.３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤およびゾル剤な
どの場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量
として１０アール当り０.３〜３００ｇ程度の範囲で散
布すればよい。
【００３４】また本発明化合物を除草剤として使用する
に際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤な
どと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。
に際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤な
どと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。
【００３５】前記した一般式(Ｉ)の本発明化合物を除草
剤として製剤化する方法について以下の実施例４〜７を
もって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の割合
で混合でき、また前述のような他の除草剤などを任意の
割合で混合し製剤化することもできる。
剤として製剤化する方法について以下の実施例４〜７を
もって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の割合
で混合でき、また前述のような他の除草剤などを任意の
割合で混合し製剤化することもできる。
【００３６】なお、化合物No.は、前記の表１〜６に示
したものであり、また実施例中で部とは、すべて重量部
を示す。
したものであり、また実施例中で部とは、すべて重量部
を示す。
【００３７】〔実施例４〕（粒剤） 化合物No.１の化合物 １部、ラウリルサルフェート １
部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベントナイ
ト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加えて混練
機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥し
て、活性成分１％を含む粒剤を得る。
部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベントナイ
ト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加えて混練
機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥し
て、活性成分１％を含む粒剤を得る。
【００３８】〔実施例５〕（水和剤） 化合物No.８の化合物 １５部、ホワイトカーボン １５
部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土５部お
よびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合して、活
性成分１５％を含む水和剤を得る。
部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土５部お
よびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合して、活
性成分１５％を含む水和剤を得る。
【００３９】〔実施例６〕（乳剤） 化合物No.１０の化合物 ２０部、ソルポール７００Ｈ
（東邦化学工業株式会社製乳化剤）２０部、およびキシ
レン ６０部を混合して、活性成分２０％を含む乳剤を
得る。
（東邦化学工業株式会社製乳化剤）２０部、およびキシ
レン ６０部を混合して、活性成分２０％を含む乳剤を
得る。
【００４０】〔実施例７〕（粉剤） 化合物No.１９の化合物 ０.５部、無水珪酸微粉末 ０.
５部、ステアリン酸カルシウム ０.５部、クレー ５０
部およびタルク ４８.５部を均一に混合粉砕して、活性
成分０.５％を含む粉剤を得る。
５部、ステアリン酸カルシウム ０.５部、クレー ５０
部およびタルク ４８.５部を均一に混合粉砕して、活性
成分０.５％を含む粉剤を得る。
【００４１】
【発明の効果】一般式(Ｉ)の本発明化合物は、既知の類
似化合物に比較し、優れた除草活性と安全性を有する。
似化合物に比較し、優れた除草活性と安全性を有する。
【００４２】すなわち、本発明化合物は、ヒエ、ホタル
イ、ヘラオモダカ、コナギ、アゼナ、キカシグサなどの
水田雑草に対して幅広く作用して、これらの雑草に対し
て１０アール当り活性成分として５０ｇの施用量で多く
の雑草をほぼ完全に除草することができる。また、メヒ
シバ、エノコログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデなど
の各種の畑地雑草に対しても、１０アール当り活性成分
として１００ｇの施用量でほぼ完全に除草することがで
きる。しかも水稲、ダイズ、トウモロコシ、ビート、ナ
タネ、コムギなどの有用作物には薬害を与えない。その
上、人畜毒性や魚毒性もない。したがって、安全に使用
できる。
イ、ヘラオモダカ、コナギ、アゼナ、キカシグサなどの
水田雑草に対して幅広く作用して、これらの雑草に対し
て１０アール当り活性成分として５０ｇの施用量で多く
の雑草をほぼ完全に除草することができる。また、メヒ
シバ、エノコログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデなど
の各種の畑地雑草に対しても、１０アール当り活性成分
として１００ｇの施用量でほぼ完全に除草することがで
きる。しかも水稲、ダイズ、トウモロコシ、ビート、ナ
タネ、コムギなどの有用作物には薬害を与えない。その
上、人畜毒性や魚毒性もない。したがって、安全に使用
できる。
【００４３】一般式(Ｉ)の本発明化合物の除草活性を例
証するために試験例１乃至２を示す。
証するために試験例１乃至２を示す。
【００４４】〔試験例１〕 水田雑草に対する除草効果
試験および移植水稲に対する薬害試験 １／５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土
壌（沖積壌土）をつめ、その表層部にヒエ、ホタルイ、
ヘラオモダカ、コナギ、アゼナおよびキカシグサの種子
を各５０粒ずつ均一に播種した。播種１日後に湛水し、
水深を２cmに保った。播種３日後に水稲の２.５葉期苗
を１株２本植えでポット当り３株移植した。水稲移植１
日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポ
ット当り１０ml（活性成分の使用量換算で１０アール当
り５０ｇ相当）を滴下した。
試験および移植水稲に対する薬害試験 １／５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土
壌（沖積壌土）をつめ、その表層部にヒエ、ホタルイ、
ヘラオモダカ、コナギ、アゼナおよびキカシグサの種子
を各５０粒ずつ均一に播種した。播種１日後に湛水し、
水深を２cmに保った。播種３日後に水稲の２.５葉期苗
を１株２本植えでポット当り３株移植した。水稲移植１
日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポ
ット当り１０ml（活性成分の使用量換算で１０アール当
り５０ｇ相当）を滴下した。
【００４５】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に以下に示す評価の指標に基づいて、
除草効果および水稲の薬害程度を調査した。その結果は
表７〜１０のとおりである。
薬剤処理３０日後に以下に示す評価の指標に基づいて、
除草効果および水稲の薬害程度を調査した。その結果は
表７〜１０のとおりである。
【００４６】 除草効果の評価値 除草率（％） ５ １００％ ４ ８０〜１００％未満 ３ ６０〜 ８０ 〃 ２ ４０〜 ６０ 〃 １ ２０〜 ４０ 〃 ０ ２０ 〃 薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯 死 ４ 薬害大 ３ 〃 中 ２ 〃 小 １ 〃 僅少 ０ 〃 無
【００４７】
【表７】
【００４８】
【表８】
【００４９】
【表９】
【００５０】
【表１０】 比較薬剤Ａ：
【化７】 （特開昭６２−２８９５５３号公報記載の化合物） 比較薬剤Ｂ：
【化８】 （特開昭６２−２８９５５３号公報記載の化合物）
【００５１】〔試験例２〕 畑作雑草に対する除草効果
および作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 １／５０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１cmの土壌とメヒシバ、エノ
コログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種子
それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。
播種２日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で希釈
し、１０アール当り１００リットルの処理薬剤（活性成
分の施用量換算で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌
表面に噴霧した。
および作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 １／５０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１cmの土壌とメヒシバ、エノ
コログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種子
それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。
播種２日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で希釈
し、１０アール当り１００リットルの処理薬剤（活性成
分の施用量換算で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌
表面に噴霧した。
【００５２】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評価の
指標に基づいて調査した。
薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評価の
指標に基づいて調査した。
【００５３】２） 作物に対する薬害試験 １／１０,０００アールの素焼製ポットに畑土壌（沖積
壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロコ
シ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１０
粒）をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種１日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットルの処理薬剤（活
性成分量で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に
噴霧した。
壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロコ
シ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１０
粒）をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種１日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットルの処理薬剤（活
性成分量で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に
噴霧した。
【００５４】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。
薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。
【００５５】その結果は表１１〜１３のとおりである。
【００５６】
【表１１】
【００５７】
【表１２】
【００５８】
【表１３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/63 6701−4Ｃ 261/02 9283−4Ｃ (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の１ クロー バーハイツ303 (72)発明者 森本 陽子 神奈川県厚木市旭町５丁目37番12号 ロー ズハイツ103号
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、ＸまたはＹは、同一または異なるものであって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノキシ
基、トリフルオロメチル置換ピリジルオキシ基を示し、
Ｒは、低級アルケニルオキシ基、プロパルギルオキシ
基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イソオキサゾリ
ジル基を示し、ｎは、１または２を示す）で表わされる
３,４−ジ（置換フェニル）酪酸誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、ＸまたはＹは、同一または異なるものであって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノキシ
基、トリフルオロメチル置換ピリジルオキシ基を示し、
Ｒは、低級アルケニルオキシ基、プロパルギルオキシ
基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イソオキサゾリ
ジル基を示し、ｎは、１または２を示す）で表わされる
３,４−ジ（置換フェニル）酪酸誘導体を活性成分とし
て含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24023191A JPH0558979A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ３，４−ジ（置換フエニル）酪酸誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24023191A JPH0558979A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ３，４−ジ（置換フエニル）酪酸誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558979A true JPH0558979A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=17056403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24023191A Pending JPH0558979A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ３，４−ジ（置換フエニル）酪酸誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558979A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011003776A2 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
| WO2011003775A2 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
| WO2011042378A1 (de) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
| WO2011073143A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Basf Se | Substituted cyanobutyrates having herbicidal action |
| WO2011098417A1 (en) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Basf Se | Substituted cyanobutyrates having herbicidal action |
| DE102011080568A1 (de) | 2010-08-16 | 2012-02-16 | Basf Se | Substituierte Cyanobutyrate mit herbizider Wirkung |
| EP2474226A1 (en) | 2011-01-07 | 2012-07-11 | Basf Se | Herbicidally active composition comprising cyanobutyrates |
| WO2012126765A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-09-27 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2012126764A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-09-27 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2013010882A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2013064462A1 (de) | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2013092500A1 (de) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1991
- 1991-08-28 JP JP24023191A patent/JPH0558979A/ja active Pending
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011003776A2 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
| WO2011003775A2 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
| WO2011003775A3 (de) * | 2009-07-09 | 2011-04-21 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
| WO2011003776A3 (de) * | 2009-07-09 | 2011-04-21 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
| WO2011042378A1 (de) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
| WO2011073143A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Basf Se | Substituted cyanobutyrates having herbicidal action |
| WO2011098417A1 (en) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Basf Se | Substituted cyanobutyrates having herbicidal action |
| DE102011080568A1 (de) | 2010-08-16 | 2012-02-16 | Basf Se | Substituierte Cyanobutyrate mit herbizider Wirkung |
| EP2474226A1 (en) | 2011-01-07 | 2012-07-11 | Basf Se | Herbicidally active composition comprising cyanobutyrates |
| WO2012126764A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-09-27 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2012126765A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-09-27 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US9049863B2 (en) | 2011-03-18 | 2015-06-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted (3R,4R)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| WO2013010882A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN103748075A (zh) * | 2011-07-15 | 2014-04-23 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| JP2014520830A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-08-25 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| US9084425B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-07-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrile derivatives, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| WO2013064462A1 (de) | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN103889954A (zh) * | 2011-10-31 | 2014-06-25 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 被取代的4-氰基-3-苯基-4-(吡啶-3-基)丁酸酯、它们的制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| US8975412B2 (en) | 2011-10-31 | 2015-03-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| WO2013092500A1 (de) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US9161537B2 (en) | 2011-12-19 | 2015-10-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridine-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
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