JPH02115157A - スルホニルグリシン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なスルホニルグリシン誘導体に関するも
のである。より詳しくは、後記の一般式（Ｉ）で表され
る新規なスルホニルグリシン誘導体ならびに当該誘導体
を含有する除草剤に関するものである。したがって、化
学工業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用である
。

−←差速１と皮製つ− これまでスルホニルグリシン誘導体、特にペンシルスル
ホニルグリシン誘導体に関しては、唯一の公知文献とし
て、アメリカ化学会　第１９４回大会講油要旨集ＡＧＲ
０６８（１９８７年）に次式 て表されるベンジルスルホニルグリシン誘導体か腺４！
活性を有すると記載されている。しかじなから、この要
旨集には何ら具体的な化合物の開示や除草剤としての試
験方法および実用性に関する記載かない。また、前記化
学構造式におけるｔ換基ＸおよびＲの定義も不明である
。また１本発明化合物のごとく窒素原子上に特殊な三重
結合を有する２１基を持つ化合物に関してはこれまで知
られていない。

（発明か解決しようとする課　） 主要な穀類の小麦、トウモロコシ２稲などは禾本科作物
であるにれらの作物の裁培地において、作物に薬害を与
えず、選択的に禾本科雑草を除草することは十分な解決
を見ないまま現在に至っている。例えば稲の栽培におけ
るヒエの除へ！が然りである。我か国に於ては、稲の幼
苗に直接薬剤が付着し、薬害の発生を回避するため水田
に粒剤処理を行っている。従って、除草剤は殺菌剤、殺
由剤などで行っている航空機による散布か難しいが、省
力の点から乳剤、液剤で散布処理のできる除草剤の出現
が望まれている。また、米国、中南米では　従来から茎
葉散布処理のできる殺ヒエ剤としてプロパニルなどが使
用されてμめ、落水をすることなく使用できる殺ヒエ剤
の出現か強く望まれている。

本発明は殺草スペクトラムが広く、シかも〃すぐれた除
草活性を有し、主要作物に薬害がなく安全性の高い新規
なスルホニルグリシン誘導体なら本発明者らは、上記の
目的を達成するため、数多くのスルホニルアミノ酸誘導
体を合成し、それらの有用性について鋭意検討した。そ
の結果、後記の一般式（Ｉ）で示されるスルホニルグリ
シン誘導体が１文献未記載の新規化合物であり、高い除
草活性と作物等への安全性を有し、Ｌ記目的を達成する
ものであることを見出した。

したがって、第１の本発明の要旨とするところは１次の
一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、カルボキシル基または低級
アルコキシカルボニル基を示し、ｎは、ｌまたは２を示
し、Ｒ２は、水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ
３は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アミノ基、低
級アルキルアミノ基、低級シクロアルキル、低級ジアル
キルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、イソオキ
サシリジノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基ま
たはペンシルアミノ基を示す）て表されるスルホニルグ
リシン誘導体にある。

また、第２の本発明の要旨とするところは、上記一般式
（Ｉ）のスルホニルグリシン誘導体を活性成分として含
有することを特徴とする除草剤にある。

次に、一般式（Ｉ）の本発明化合物の代表的な具体例を
第１表に示す。

なお、化合物陥は、以下の実施例、試験例でさ参照され
る。

第 表 艷朋 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、新規化合物である。

そして、この一般式（Ｉ）の化合物は。

水稲あるいは畑作物の栽培地の各種雑草を選択的に防除
するための活性成′）として作用する。

（実施例）　本発明化合物の製造 第１の本発明による一般式（Ｉ）の化合物の製造は、次
に説明する方法（Ａ）、方法（Ｂ）または方法（Ｃ）に
よって行い得る。

方法（Ａ） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は一般式（Ｉ［）で表さ
れるスルホンアミド誘導体に、一般式（ＩＩＩ）で表さ
れるアルキニルハライド類を反応させることにより製造
できる。

υ （ＩＩ　）　　　　　　　　（ｍ） （Ｉ） （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒｉ、ｎは前記に同じであり、Ｘ
はハロゲン原子を示す） この縮合反応は、通常有機溶媒中で行う。使用できる溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル
類、メチルアルコール、エチルアルコールなどのアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
などのアミド類およびジメチルスルホキシドなどである
。酸結合剤としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウムなどの無機塩基あるいはトリエチル
アミン、ピリジン、ナトリウムメチラートなどの有機塩
基が使用できる。

反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点までの範囲で加
温することにより１反応時間を短縮てきる０反応終了後
は、酸結合剤の塩類などが存在する場合は、これを濾別
して溶媒を留去することにより、目的物を得ることがで
きる。また、水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフ
ラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物を分
取し、溶媒を留去することによっても、本発明化合物を
得ることができる。この方法（Ａ）による製造例を実施
例１−２に示した。

なお、出発原料である（ｎ）式化合物は１通常のスルホ
ニルアミノ酸誘導体の製造法に従って対応するアリール
メチルスルホニルクロライドとグリシン誘導体との反応
により製造される。

（ＩＩ　）式化合物の製造例を参考製造例１に示した。

また（ｍ）式化合物は公知化合物である。

方法（Ｂ） 本発明の一般式（１）の化合物は、−能代（ｒＶ）で表
されるＮ−アルキニルスルホンアミド誘導体に、−能代
（Ｖ）で表されるα−八コロ酢酸誘導体を反応させるこ
とにより製造できる。

（ｒＶ）　　　　　　　　　　　（Ｖ）（Ｉ） （式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，、ｎは前記に同じであり、Ｙ
はハロゲン原子を示す） この縮合反応は通常有機溶媒中で行う、使用できる溶媒
としては、方法（Ａ）と同様な炭化水素類、ハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、ニト
リル類、アルコール類、アミド類およびジメチルスルホ
キシドなとである。

反応は室温でも進行するか、溶媒の沸点までの範囲で加
温することにより、反応時間を短縮てきる。反応終了後
は方法（Ａ）と同様に処理することにより２本発明化合
物を得ることかてきる。この方法（Ｂ）による製造例を
実施例３−４に示した。

なお、出発原料である（ＩＶ）式化合物は通常のスルホ
ンアミドＡ４導体の製造法に従って、対応するアリール
メチルスルホニルクロライドとアルキニルアミンとの反
応により製造される。（ｒＶ）式化合物の製造例を参考
製造例２に示した。また（Ｖ）式化合物は公知化合物で
ある。

方」辷１Ｓ」− 本発明の一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ｒ１かヒドロキ
シ基および低級アルコキシ基以外の化合物（１−ａ）は
、（１）式でＲ３か低級アルコキシ基である化合物（Ｉ
−ｂ）に（ｖ′１）式で表されるアミン類を反応させる
ことにより製造できる。

（Ｉ−ｂ） （Ｉ−ａ） （式中、Ｒ＋、Ｒｚ、ｎは前記に同じであり、Ｒ４は低
級アルコキシ基を示し、Ｒ，は−能代ロキシ基および低
級アルコキシ基を除いたものを示す） この交換反応は、（Ｉ−ｂ）式化合物と（Ｖｌ）式化合
物を単に混合し、必要に応して加湿するたけても進行す
るか、有機溶媒を使用することもできる。有機溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化水素類、
クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素類、エチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニト
リル類、メチルアルコール、エチルアルコールなどのア
ルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシドなどが
使用できる０通常は触媒なしで反応させるが１反応時間
の短縮などの目的で使用することもできる。触媒として
は、水酸化ナラートなどの塩基類、あるいは塩酸、硫酸
、リン酸、パラトルエンスルホン酸などの酸類か使用で
きる６反応は室温でも進行するが、溶媒を使用した場合
は、溶媒の沸点までの範囲で加温することにより１反応
時間を短縮できる。反応終了後は、溶媒を使用した場合
、溶媒を留去することにより目的物を得ることかできる
。また、木とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン
、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物を分取し
、溶媒を留去することによっても、本発明化合物を得る
ことがてきる。この方法（Ｃ）により製造例な実施例５
に示した。

なお、出発原料である（Ｉ−ｂ）式化合物は前述の方法
（Ａ）または方法（Ｂ）により製造できる。（■）式化
合物は、公知化合物である。

次に本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造法について実
施例を示す。

２−クロルベンジルスルホニルアミノ酢酸アミド　２６
．３ｇとジメチルホルムアミド１００ｍ文の混合物に６
０％水素化ナトリウム　４．０ｇを加え、次で１−ブチ
ン−３−イルクロライド８．９ｇを滴下した。室温にて
１時間攪拌後、減圧にて溶媒を留去した。残渣にトルエ
ンと水を加え有機層を分取した。水洗後、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥し、減圧にて溶媒を留去すると、標記化
合物が淡褐色油状物として３０．２ｇ得られた。りβｌ
ヘキサン−アセトンの混合溶媒を使用したシリカゲルカ
ラムトゲラフイーにて精製すると、無色油状物となり、
ｎ＝”１゜５０３７を示した。

２−フルオルベンジルスルホニルアミノ酢酸アミド　２
４．６ｇ、水酸化ナトリウム　４．０ｇとジオキサン１
００ｍＭの混合物にプロバルジルブロミト１１．９ｇを
室温で滴下し、１時間攪拌した。反応終了後、トルエン
と水を加え、有機層を分取し、水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。減圧にて溶媒を留去すると、標記化合
物か淡褐色結晶として２６．７ｇ得られた。ヘキサン−
酢酸エチルの混合溶媒で再結晶すると白色結晶となり、
融点９２−９４°Ｃを示した。

Ｎ−プロバルジルー２−クロルベンジルスルホンアミド
２４．４ｇ、クロル酢酸アミド９．４ｇとメタノール１
００ｍＪ１の混合物に水酸化ナトリウム４．０ｇを加え
、室温で２時間攪拌した０反応終了後、水とトルエンを
加えトルエン層を分取し、水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧にて溶媒を留去すると、標記化合物が
淡褐色結晶として２８．５ｇ１Ｇられた。ヘキサン−ア
セトンの混合溶媒で再結晶すると白色結晶となり、融点
１１２−１１４℃を示した。

Ｎ−プロバルジルーベンジルスルホンアミド２０．９ｇ
、クロル酢酸メチルエステルｌｏ、９ｇとアセトニトリ
ル１００ｍＭの混合物に水酸化カリウム５．６ｇを加え
、室温で１時間撹拌した。

反応終了後、析出した塩を濾別し濾液を濃縮すると標記
化合物か淡黄色油状物として２６．４ｇ得られた。トル
エン−アセトン混合溶媒を使用したシリカゲルクロマト
グラフィーにて精製すると無β４λ３ 色油状物となり、ｎ　ｏ　　１　、５０３２を示した。

（実施例５＞　　プロパルジル　ベンジルスルホニ２）
の製造 プロパルジル　ベンジルスルホニルアミノ酢酸メチルエ
ステル（化合物ＮＯ１の化合物）２８．１ｇをメタノー
ルｌｏｏｍＭに溶解し、２８％アンモニア水溶液７．９
ｇを加え、室温下６時間攪拌した０反応終了後、減圧に
て溶媒を留去すると、標記化合物が淡黄色結晶として２
５．８ｇ得られた。ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で
再結晶すると白色結晶となり、融点１０４−１０６°Ｃ
を示した。

グリシンアミド７．４ｇ、ピリジン　７．９ｇとテトラ
ヒドロフラン１００ｍ１の混合物に水冷下２−クロルベ
ンジルスルホニルクロライド２２．５ｇを滴下した。滴
下後、室温にて３時間攪拌した。反応終了後、トルエン
と水を加え有機層を分取し、ＩＮ−塩酸、次で水にて洗
浄した。

無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にて溶媒を留去する
と、標記化合物が淡茶色結晶として２４゜４ｇ得られた
。シクロヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で再結晶する
と白色結晶となり、融点１０１−１０３℃を示した。

１屓 プロパルジルアミン５．５ｇ、）−リエチルアミン１０
．１ｇとクロルホルムｌ　ＯＯｍ　ｌの混合物に２−ク
ロルベンジルスルホニルクロライド２２５ｇを水木冷下
滴下した。滴下後、室温にて２時間攪拌した０反応終了
後、水を加え、クロロホルム層をＩＮ−塩酸、次で水に
て洗滌後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧にて溶
媒を留去すると、標記化合物か淡黄色結晶として２２．
４ｇ得られた。ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で再結
晶すると白色結晶となり、融点９３−９５°Ｃを示した
。

（実施例し　除！′ｌ￥剤の製剤化方法また。第２の本
発明の除草剤は、前記−能代（Ｉ）の化合物を慣用の処
方により、乳剤、水和剤、液剤、フロアブル（ゾル）剤
、粉剤、トリフトレス（ＤＬ）粉剤１粒剤、微粒剤、錠
剤などの適宜の形ｙムとして調製できる。ここに使用さ
れる担体としては、農園芸用薬剤に常用されるものなら
ば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに
限定されるものではない０例えば、固体担体としては、
鉱ｈａ粉末くカオリン、ベントナイト、クレー、モンモ
リロナイト、タルク、珪藻上、雲母、バーミキュライト
、石膏、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカーボン
、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末（大豆
粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結晶セルロー
スなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、
ケトン樹脂、ダンマルガムなと）、アルミナ、ケイ酸塩
２糖重合体、高分散性ケイ酸、ワックス類などが挙げら
れる。また、液体担体としては、木、アルコール類（メ
チルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、ｉｓ。

−プロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコー
ル、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（ト
ルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロ
ルジフルオルメタンなど）、エーテル類（エチルエーテ
ル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチ
レングリコールアセテート、酢酸アミルなと）、酸アミ
ド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）
など、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル
、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチル
スルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素
類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソ
リン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）１石油留
分（パラフィン類、灯油、軽油など）、などが挙げられ
る。

また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に際して
、乳化１分散、可溶化、湿潤１発泡、潤滑、拡展なとの
目的で各種の界面活性剤（または乳化剤）か使用される
。このような界面活性剤としては非イオン型（ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキル
エステル、ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオ
ン型（アルキルベンゼンスルホネート、アルキスルホサ
クシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレ
ンアルキルサルフェート、アリールスルホネートなど）
、陽イオン型（アルキルアミン類（ラウリルアミン、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリ
オキシエチレンアルキルアミン類））、両性５！（カル
ボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩など）が挙げら
れるが、もちろんこれらの例示のみに限定されるもので
はない、また、これらのほかにポリビニルアルコール、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニ
ルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ
、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使用することが
できる。

本発明においては、前記した各種製剤を製造するに際し
て、本発明化合物を０．００１％〜９５％（重量％：以
下同じ）、好ましくは０，０１％〜９０％の範囲で含有
するように製剤化することができる０例えば、通常、粉
剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、ｏ、ｏｉ％〜５
％、粒剤の場合は０６０１％〜１０％、水和剤、乳剤、
液剤の場合は１％〜７５％の範囲で含有できる。

このように調製された製剤は、例えば、粒剤の場合はそ
のまま土壌表面、土壌中または水中に有効成分量として
０゜３ｇ〜３００ｇ程度の範囲で散布すればよい。水和
剤、乳剤およびゾル剤などの場合は、木または適当な溶
剤に希釈し、有効成分量として０．３〜３００ｇ程度の
範囲で散布すればよい。

また本発明化合物を除草剤として使用するに際して、既
知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調箇剤などと混用して
適用性の拡大を図ることができまた場合によっては相乗
効果を期待することもできる。

前記−能代（１）の本発明化合物を除草剤として製剤化
する方法について実施例６−９をもって説明する。化合
物陽は前記の第１表に示したものである９本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではなく、他の種々の添加
物と任意の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意
の割合で混合し、製剤することもできる。なお実施例中
で部とは、すべて重量部を示す。

施例６（ｔｉ剤） 化合物ＮＤ３の化合％１１部、ラウリルサルフェート１
部、リグニンンスルホン酸カルシウム１部、ベントナイ
ト３０部、および白土６７部に木１５部を加えて混線機
で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥して
、有効成分１％を含む粒剤を得る。

＝施例７（水和剤） 化合物Ｎｏ８の化合物１５部、ホワイトカーボン１５部
、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル２部、珪藻上５部およびク
レー６０部を粉砕混合して均一に混合して、有効成分１
５％を含む水和剤を得る。

実施例８（乳剤） 化合物？ｂｌの化合物２０部、ツルポール７００Ｈ乳剤
（東邦化学工業株式会社製品）２０部、およびキシレン
６０部を混合して、有効成分２０％を含む乳剤を得る。

実　　　９　（剤） 化合物Ｎｂ９の化合物０．５部、無水珪酸微粉末０．５
部、ステアリン酸カリシウム０．５部、クレー５０部お
よびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して、有効成分
０．５％を含む粉剤を得る。

（発明の効果） 一般式（Ｉ）の本発明の化合物は低薬量でも水田の主要
雑草であるヒエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、コナギ、ア
ゼナ、キカシグサおよび畑地の主要雑草であるメヒシバ
、エノコログサ、シロザ、イヌビニ、イヌタデなどに輻
広く除草活性を有〆し、＃にヒエにすぐれた除草活性を
有する。しかもこれらの雑草には水稲、ダイズ、トウモ
ロコシ、ビート、コムギなどの有用作物に薬害を生ずる
ことのない濃度で乳剤による茎葉散布や粒剤処理のいず
れでも完全に防除し得る。

その上１本発明化合物は人畜、魚毒性が低いため、安全
に使用できる。

次に一般式（Ｉ）の本発明化合物の除草活性を例証する
ために試験例１−３に示す。

１１５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土
壌（沖積壌土）をつめ、その表層部にヒエの種子を１０
０粒均一に播種した。播種１日後に湛水し、水深を２ｃ
ｍに保った。播種３日後、水稲の２．５葉期苗を１株２
本植えで、ポット当り３株を移植した。移植１日後、実
施例８に準じて調製した乳剤の所定濃度希釈液をポット
の上部より水面全体に噴霧処理した。試験は１区２連制
て行い、薬剤処理３０日後、以下に示す評価の指標に基
づいて、殺々効果および水稲の薬害程度を調査した。そ
の結果は第２表のとおりである。

薬害大 ＩＩ中 ｌノ　　　小 ｎ　　僅小 ノｌ　　　　’ｌｌ＝。

３　　　　　　　　　　　　６　〇　−２４〇　− １２〇　− 〇 １００未満 ８０ノ１ ０ｎ ０ｎ ２０１ノ 第 表 試験例２　水ＩＩＩ雑／、７に対する除１．ｖ効果およ
び移植１１５０００アールの大きさのワグネルボフトに
水１１１　、に壌（沖積ト１ｊ４）をつめ、その表層部
にヒエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、コナギ、アゼナおよ
びキカシグサの種ｆ−を各５０粒づつ均一に播種した。

播種１１１後椹永し、水深を２ｃｍに保った。播種３１
１後、水掃の２．５巣期ｗ１株２本植えて、ポット当り
３株を移植した。水稲移植１１．１後、実施例６に準し
て調製した粒剤の所定量（有効成分の施用１７）換算て
ｌＯアール当りｌｏｏｇ相″Ｉ）を散粒処理した。試験
は１区２連制で行いは第３表のとおりである。

し。１１５ 表 試験例３　畑作雑草に対する除草効果および作物雑草に
対する除草効果試験は次の操作による。

すなわち、１１５０００アールの素焼製ポットに畑１：
ｊＪ（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ
、エノコログサ、シロザ、イヌビュ、イヌタデの各種雑
草種子をそれぞれ５０粒を均一に混合し１表層を軽く押
圧した。播種２　Ｅｌ後に実施例日に準して調製した乳
剤を木て希釈し、１０アール当り１００文の処理薬液（
有効成分の施用＋１を換算で１０アール当り１００ｇ相
当）をト壌表面に噴霧して処理した。試験は１区２連制
で行い、薬剤処理３０１１後に除１．￥効果を試験例１
と同様の方法に基づいて調査した。

作物に対する薬害試験は次の操作による。すなわちｌ／
１０，０００アールの素焼製ポットに畑ＬＪＪ（沖情壌
七）をつめ、各作物の種７−（イネ５粒、ダイス５粒　
トウモロコシ５粒、ビート１０粒およびコムギｌＯ粒）
をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧した。

播種ＩＥＩ後、実施例８に準して調製した乳剤を水て希
釈し、１０アール当り１００又の処理薬液（イＩ効成分
縫でｌＯアール当り１００ｇ相当）を］二二表面に噴霧
した。試験は１区２ｉ！ｆｌ制で行い、薬剤処理３０日
後、各作物に対する薬害を試験例１と同様の評価指標に
）、’；、づいて調査した。その結果は第４表のとおり
である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
   ル基、低級ハロアルキル基、カルボキシル基または低級
   アルコキシカルボニル基を示し、ｎは、１または２を示
   し、Ｒ＿２は、水素原子または低級アルキル基を示し、
   Ｒ＿３は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アミノ基
   、低級アルキルアミノ基、低級シクロアルキルアミノ基
   、低級ジアルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル
   基、イソオキサゾリジノ基、フェニルアミノ基、ピリジ
   ルアミノ基またはベンジルアミノ基を示す）で表される
   スルホニルグリシン誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は、水素原子、ハロゲン原子、低級アル
   キル基、低級ハロアルキル基、カルボキシル基または低
   級アルコキシカルボニル基を示し、ｎは、１または２を
   示し、Ｒ＿２は、水素原子または低級アルキル基を示し
   、Ｒ＿３は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アミノ
   基、低級アルキルアミノ基、低級シクロアルキルアミノ
   基、低級ジアルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジ
   ル基、イソオキサゾリジノ基、フェニルアミノ基、ピリ
   ジルアミノ基またはベンジルアミノ基を示す）で表され
   るスルホニルグリシン誘導体を活性成分として含有する
   ことを特徴とする除草剤。