JPS5919085B2 - サツソウザイ - Google Patents
サツソウザイInfo
- Publication number
- JPS5919085B2 JPS5919085B2 JP13138275A JP13138275A JPS5919085B2 JP S5919085 B2 JPS5919085 B2 JP S5919085B2 JP 13138275 A JP13138275 A JP 13138275A JP 13138275 A JP13138275 A JP 13138275A JP S5919085 B2 JPS5919085 B2 JP S5919085B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- compound
- test
- water
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
ｘ）ｍ
“゜゜ｑ二；０．０’”。
（式中、Ｘは塩素原子、フッ素原子またはメチル基を、
ｍは０〜２の整数を、Ｙは水素原子、塩素原子、または
ＣＨ３Ｓ（Ｏ）ｎ基を、ｎは０〜２の整数を示す。
ｍは０〜２の整数を、Ｙは水素原子、塩素原子、または
ＣＨ３Ｓ（Ｏ）ｎ基を、ｎは０〜２の整数を示す。
）で表わされるジフェニルエーテル系化合物のすくなく
とも１種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤に関するものである。従来よりジフェニルエーテル
系化合物のある種のものが優れた殺草作用特性を有する
ことは、公知の事実であり、例えば２・４−ジクロルフ
エニルー ４−ニトロフェニルエーテル（以下、ＮＩＰ
と略称する。
とも１種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤に関するものである。従来よりジフェニルエーテル
系化合物のある種のものが優れた殺草作用特性を有する
ことは、公知の事実であり、例えば２・４−ジクロルフ
エニルー ４−ニトロフェニルエーテル（以下、ＮＩＰ
と略称する。
）や、２・４・６−トリクロルフエニルー ４−ニトロ
フェニルエーテル（以下、ＣＮＰと略称する）が水田初
期用殺草剤として広く使われており、その他にも数多く
のジフェニルエーテル系化合物が殺草剤としての実用性
が検討されているが、これらの化合物はその置換基の種
類、数、または位置などの化学構造上の僅かな相違によ
つて、殺草活性の有無、程度、発現の仕方、選択性、な
らびに効力の持続性などが著しく異なる場合が多く、化
合物の化学構造の類似性によつてこれら化合物の殺草活
性を予測することは極めて困難である。本発明者らは、
新規の各種ジフェニルエーテル系化合物を合成し、その
殺草活性を検討した結果、前記一般式〔Ｉ〕で示される
化合物がＮＩＰやＣＮＰに較べ極めて優れた殺草特性を
有することを見出し、この事実に基づいて本発明を完成
した。
フェニルエーテル（以下、ＣＮＰと略称する）が水田初
期用殺草剤として広く使われており、その他にも数多く
のジフェニルエーテル系化合物が殺草剤としての実用性
が検討されているが、これらの化合物はその置換基の種
類、数、または位置などの化学構造上の僅かな相違によ
つて、殺草活性の有無、程度、発現の仕方、選択性、な
らびに効力の持続性などが著しく異なる場合が多く、化
合物の化学構造の類似性によつてこれら化合物の殺草活
性を予測することは極めて困難である。本発明者らは、
新規の各種ジフェニルエーテル系化合物を合成し、その
殺草活性を検討した結果、前記一般式〔Ｉ〕で示される
化合物がＮＩＰやＣＮＰに較べ極めて優れた殺草特性を
有することを見出し、この事実に基づいて本発明を完成
した。
すなわち、本発明殺草剤の有効成分である一般式〔１〕
の化合物は、ＮＩＰまたはＣＮＰに較ベヒエ類はもちろ
ん、多くの雑草に対して優れた殺草作用を示し、しかも
濃度希釈による殺草活性の低下や、水稲その他の有用作
物に対する薬害が極めて小さいなど種々の優れた殺草特
性を有するものである。次に前記一般式〔１〕で示され
る化合物の代表的な合成例を述べる。
の化合物は、ＮＩＰまたはＣＮＰに較ベヒエ類はもちろ
ん、多くの雑草に対して優れた殺草作用を示し、しかも
濃度希釈による殺草活性の低下や、水稲その他の有用作
物に対する薬害が極めて小さいなど種々の優れた殺草特
性を有するものである。次に前記一般式〔１〕で示され
る化合物の代表的な合成例を述べる。
合成例 １
２・４−ジクロルフエニル一３−（２・２・２−トリル
フルオルエトキシ）−４−ニトロフエニルエーテル（化
合物１）の合成ジオキサン５０ｍ１に溶解した２・４−
ビス（２・４−ジクロルフエノキシ）ニトロベンゼン８
．９７（０．０２モル）の溶液に８６％水酸化カリウム
２ｔ（０．０３モル）を加え、かきまぜながら３０〜３
５℃で２・２・２−トリフルオルエタノール４ｒ（０．
０４モル）を滴加し、同温度で２時間かきまぜてから２
００ｍ１の冷水中に排出した。
フルオルエトキシ）−４−ニトロフエニルエーテル（化
合物１）の合成ジオキサン５０ｍ１に溶解した２・４−
ビス（２・４−ジクロルフエノキシ）ニトロベンゼン８
．９７（０．０２モル）の溶液に８６％水酸化カリウム
２ｔ（０．０３モル）を加え、かきまぜながら３０〜３
５℃で２・２・２−トリフルオルエタノール４ｒ（０．
０４モル）を滴加し、同温度で２時間かきまぜてから２
００ｍ１の冷水中に排出した。
生成した黄褐色の油状物を５０ｍ１のベンゼンを用いて
振とう抽出、分液し、得られたベンゼン層を十分水洗後
、無水硫酸ナトリウムで脱水した。減圧下にベンゼンを
留去し、化合物１の粗製品として結晶性の黄褐色物質を
得た。これをエタノールから再結晶して、融点７６〜７
７の精製品４．８ｙを得た。（収率６３．１％）元素分
析値（％） Ｃｌ４Ｈ８Ｃｌ２Ｆ３ＮＯ４．として合成
例 ２２−クロル−４−メチルチオフエニル一３一（２
・２・２−トリフルオルエトキシ）−４一ニトロフエニ
ルエーテル（化合物２）の合成ノ２・４−ビス（２−ク
ロル−４−メチルチオフエノキシ）ニトロベンゼン１０
．２ｙ（０．０２モル）をジオキサン５０７ＴＬ１に溶
解して、この溶液中に８６％水酸化カリウム２ｆ（０．
０３モル）を加え、かきまぜながら３０〜３５℃で２・
２・２−トリフルオルエタノール４Ｖ（０．０４モル）
を滴加した。
振とう抽出、分液し、得られたベンゼン層を十分水洗後
、無水硫酸ナトリウムで脱水した。減圧下にベンゼンを
留去し、化合物１の粗製品として結晶性の黄褐色物質を
得た。これをエタノールから再結晶して、融点７６〜７
７の精製品４．８ｙを得た。（収率６３．１％）元素分
析値（％） Ｃｌ４Ｈ８Ｃｌ２Ｆ３ＮＯ４．として合成
例 ２２−クロル−４−メチルチオフエニル一３一（２
・２・２−トリフルオルエトキシ）−４一ニトロフエニ
ルエーテル（化合物２）の合成ノ２・４−ビス（２−ク
ロル−４−メチルチオフエノキシ）ニトロベンゼン１０
．２ｙ（０．０２モル）をジオキサン５０７ＴＬ１に溶
解して、この溶液中に８６％水酸化カリウム２ｆ（０．
０３モル）を加え、かきまぜながら３０〜３５℃で２・
２・２−トリフルオルエタノール４Ｖ（０．０４モル）
を滴加した。
以下合成例１の方法と同様に操作して、化合物２の粗製
物として黄褐色油状物７．４７を得た。これをカラムク
ロマトグラフイ一（担体；シリカゲル、溶媒；ベンゼン
／ｎ−ヘサキン＝２／１）を用いて精製し、精製品５．
６７を得た。（収率７１．８％）元素分析値（％） Ｃ
ｌ５ＨｌｌＣｌＦ３ＮＯ４Ｓとして合成例 ３２−クロ
ル−４−メチルスルフイニル一３一（２・２・２−トリ
フルオルエトキシ）−４ーニトロフエニルエーテル（化
合物３）の合成合成例２の方法で得た化合物２３．９ｆ
（０．０１モル）を氷酢酸５０Ｗ１１中に加え一これに
１０℃以下で３５％過酸化水素水１．２ｙを滴加後、２
０℃まで昇温し、２時間かきまぜた。
物として黄褐色油状物７．４７を得た。これをカラムク
ロマトグラフイ一（担体；シリカゲル、溶媒；ベンゼン
／ｎ−ヘサキン＝２／１）を用いて精製し、精製品５．
６７を得た。（収率７１．８％）元素分析値（％） Ｃ
ｌ５ＨｌｌＣｌＦ３ＮＯ４Ｓとして合成例 ３２−クロ
ル−４−メチルスルフイニル一３一（２・２・２−トリ
フルオルエトキシ）−４ーニトロフエニルエーテル（化
合物３）の合成合成例２の方法で得た化合物２３．９ｆ
（０．０１モル）を氷酢酸５０Ｗ１１中に加え一これに
１０℃以下で３５％過酸化水素水１．２ｙを滴加後、２
０℃まで昇温し、２時間かきまぜた。
反応溶液を一昼夜静置後、２００ｍ１の水中に排出した
。生成してくる黄褐色油状物を５０ｍ１のベンゼンを用
いて抽出し、得られたベンゼン層を十分水洗後、無水硫
酸ナトリウムで脱水した。減圧下にベンゼンを留去し、
化合物３の粗製品として結晶性の淡黄色物質３．５ｙを
得た。これをエタノールから再結晶して、融点１５３〜
１５４℃の精製品２．９Ｖを得た。（収率７０．７％）
元素分析値（％） Ｃ，５ＨｌｌＣｌＦ３ＮＯ５Ｓ として 合成例 ４ ２−クロル−４−メチルスルホニルフエニル３−（２・
２・２−トリフルオルエトキシ）４−ニトロフエニルエ
ーテル（化合物４）の合成合成例２の方法で得た化合物
２３．９７ （０．０１モル）を氷酢酸５０ｍ１中に加え、これに〕
（１０℃以下で３５％過酸化水素水２．５７を滴加後、
９０℃まで昇温し、同温度で２時間かきまぜた。
。生成してくる黄褐色油状物を５０ｍ１のベンゼンを用
いて抽出し、得られたベンゼン層を十分水洗後、無水硫
酸ナトリウムで脱水した。減圧下にベンゼンを留去し、
化合物３の粗製品として結晶性の淡黄色物質３．５ｙを
得た。これをエタノールから再結晶して、融点１５３〜
１５４℃の精製品２．９Ｖを得た。（収率７０．７％）
元素分析値（％） Ｃ，５ＨｌｌＣｌＦ３ＮＯ５Ｓ として 合成例 ４ ２−クロル−４−メチルスルホニルフエニル３−（２・
２・２−トリフルオルエトキシ）４−ニトロフエニルエ
ーテル（化合物４）の合成合成例２の方法で得た化合物
２３．９７ （０．０１モル）を氷酢酸５０ｍ１中に加え、これに〕
（１０℃以下で３５％過酸化水素水２．５７を滴加後、
９０℃まで昇温し、同温度で２時間かきまぜた。
反応生成物を冷却して２００ｍ１の水中に排出した。生
成してくる黄褐色油状物を５０ｍ１のベンゼンを用いて
抽出し、得られたベンゼン層を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水した。減圧下にベンゼンを留去し、化合物４
の粗製品として結晶性の淡黄色物質３．８７を得た。こ
れをエタノールから再結晶して、融点１３９〜１４０℃
の精製品３．３７を得た。（収率７６．７％）元素分析
値（％）Ｃｌ５ＨｌｌＣｌＦ３ＮＯ６Ｓとして本発明に
かかわる前記以外の有効成分化合物も前記合成例の方法
に準じて合成できる。
成してくる黄褐色油状物を５０ｍ１のベンゼンを用いて
抽出し、得られたベンゼン層を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水した。減圧下にベンゼンを留去し、化合物４
の粗製品として結晶性の淡黄色物質３．８７を得た。こ
れをエタノールから再結晶して、融点１３９〜１４０℃
の精製品３．３７を得た。（収率７６．７％）元素分析
値（％）Ｃｌ５ＨｌｌＣｌＦ３ＮＯ６Ｓとして本発明に
かかわる前記以外の有効成分化合物も前記合成例の方法
に準じて合成できる。
第１表にそれらの化合物の代表例を示す。本発明殺草剤
は、一般式〔１〕で示される有効成分化合物をそのまま
使用してもよいが、一般には、その使用目的に応じ、こ
れを適当な液体担体（例えば有機溶剤）に溶解あるいは
分散させ、または適当な固体担体（例えば希釈剤、増量
剤）に混合あるいは吸着させる。
は、一般式〔１〕で示される有効成分化合物をそのまま
使用してもよいが、一般には、その使用目的に応じ、こ
れを適当な液体担体（例えば有機溶剤）に溶解あるいは
分散させ、または適当な固体担体（例えば希釈剤、増量
剤）に混合あるいは吸着させる。
その際必要に応じて、各種の補助剤（例えば乳化剤、安
定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、温展剤、浸透剤）を適
宜添加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等の
種種の剤型として使用することができる。本発明の殺草
剤は、他の殺草剤の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌
剤、植物生長調節剤等の農薬、土壌改良剤、または肥効
性物質との混合使用はもちろん、これらとの混合製剤も
可能である。
定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、温展剤、浸透剤）を適
宜添加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等の
種種の剤型として使用することができる。本発明の殺草
剤は、他の殺草剤の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌
剤、植物生長調節剤等の農薬、土壌改良剤、または肥効
性物質との混合使用はもちろん、これらとの混合製剤も
可能である。
例えば、本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、有機燐
系殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、ア
リロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。本発明殺草剤の有効
成分の含有量は、粒剤では１〜１０％、水和剤では４０
〜８０％、乳剤では１０〜５０％（いずれも重量％を示
す。
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、有機燐
系殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、ア
リロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。本発明殺草剤の有効
成分の含有量は、粒剤では１〜１０％、水和剤では４０
〜８０％、乳剤では１０〜５０％（いずれも重量％を示
す。
）が望ましい。次に本発明殺草剤の実施例を示す。
実施例中に「部」とあるのは、「重量部」を表わす。ま
た、有効成分化合物は第１表ならびに合成例の化合物番
号によつて示す。実施例 １ 粒剤 化合物１４部、ベントナイト７３部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ツーダ２部、およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によつて造
粒し、粒剤１００部を得る。
た、有効成分化合物は第１表ならびに合成例の化合物番
号によつて示す。実施例 １ 粒剤 化合物１４部、ベントナイト７３部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ツーダ２部、およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によつて造
粒し、粒剤１００部を得る。
実施例 ２
粒剤
化合物２１部、ベントナイト８０部、タルク１７部、ポ
リオキシエチレングリコールモノラウリレート１部、お
よびナフタリンスルホン酸ソーダ１部を混合した後、適
量の水を加えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の
方法により造粒し、粒剤１００部を得る。
リオキシエチレングリコールモノラウリレート１部、お
よびナフタリンスルホン酸ソーダ１部を混合した後、適
量の水を加えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の
方法により造粒し、粒剤１００部を得る。
実施例 ３
水和剤
化合物３５０部、タルク４０部、ラウリル硫酸ソーダ７
部、およびアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部を
混合粉砕し、水和剤１００部を得る。
部、およびアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部を
混合粉砕し、水和剤１００部を得る。
実施例 ４
水和剤
化合物５５０部、ケイソウ土４０部、およびドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し、水和剤１
００部を得る。
ンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し、水和剤１
００部を得る。
実施例 ５
乳剤
化合物７１０部、ゾルポール８００Ａ（東邦化学（株）
製乳化剤）１０部、およびソルベントナフサ８０部を混
合し、乳剤１００部を得る。
製乳化剤）１０部、およびソルベントナフサ８０部を混
合し、乳剤１００部を得る。
次に本発明殺草剤の効果について、試験例によつて具体
的に説明する。
的に説明する。
試１験例 １
発生前土壌処理による畑作殺草試験
畑風乾細土（１４メツシユのブルーを通したもの）３．
５ｋ９をａ／５０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ
．Ｐ２Ｏ５、Ｋ２Ｏ各１ｒを化成肥料で全層に施肥し、
土壌水分を最大容水量の６０％とした後、供試植物の種
子を一定量は種して、覆土する。
５ｋ９をａ／５０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ
．Ｐ２Ｏ５、Ｋ２Ｏ各１ｒを化成肥料で全層に施肥し、
土壌水分を最大容水量の６０％とした後、供試植物の種
子を一定量は種して、覆土する。
供試化合物を実施例５の方法に準じて乳剤に調製し、そ
の所定量をａ当り１０１相当量の水に稀釈し、ピペツト
でポツト中の土壌に均一に処理したのち、これを温室内
に置いて作物を生育させた。処理１力月後に作物および
雑草の発芽および生育状態を観察調査した。
の所定量をａ当り１０１相当量の水に稀釈し、ピペツト
でポツト中の土壌に均一に処理したのち、これを温室内
に置いて作物を生育させた。処理１力月後に作物および
雑草の発芽および生育状態を観察調査した。
その結果を第２表に示す。この表では、作物または雑草
の発芽ならびに生育または発生の状態が、無処理区のそ
れと比較して、全くないしほとんど差がないものを「０
」、完全に生育の抑制されたものを「５」として、その
間を６段階に区分して表示した。試験例 ２ 水田初期殺草試験 水田一般雑草の種子力丁然混在している水田土壌（１４
メツシユのブルーを通したもの）３．３ｋｇをａ／５０
００ワグネルポツトに入れ、これにＮｌＰ２Ｏ５、Ｋ２
Ｏ各０．８ｙを化成肥料で全層に施肥したのち、適量の
水を加えてかくはんし、たん水状態とする。
の発芽ならびに生育または発生の状態が、無処理区のそ
れと比較して、全くないしほとんど差がないものを「０
」、完全に生育の抑制されたものを「５」として、その
間を６段階に区分して表示した。試験例 ２ 水田初期殺草試験 水田一般雑草の種子力丁然混在している水田土壌（１４
メツシユのブルーを通したもの）３．３ｋｇをａ／５０
００ワグネルポツトに入れ、これにＮｌＰ２Ｏ５、Ｋ２
Ｏ各０．８ｙを化成肥料で全層に施肥したのち、適量の
水を加えてかくはんし、たん水状態とする。
これに、あらかじめ温室で育苗した水稲苗（稚苗、葉令
３，０）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。水稲移植５日後の雑草発生始期に、供試化
合物の所定量を、前記実施例１ないし３に記載した方※
※法に準拠して調製した粒剤を用いて、たん水下に処理
した。
３，０）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。水稲移植５日後の雑草発生始期に、供試化
合物の所定量を、前記実施例１ないし３に記載した方※
※法に準拠して調製した粒剤を用いて、たん水下に処理
した。
処理１力月後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬
害の程度を観察により調査し、第３表の結果を得た。
害の程度を観察により調査し、第３表の結果を得た。
この表の中で、雑草の発生状況の表示区分は試験例１と
同様に６段階とし、水稲に対する薬害の程度の表示区分
は「甚害」「大害］「中害］「小害」「微害」および［
無害」の６段階とした。なお、試験期間中は１日当り１
ＣＴｎの漏水処理により、ポツトのたん水深を３０ｆ１
Ｌに保つた。
同様に６段階とし、水稲に対する薬害の程度の表示区分
は「甚害」「大害］「中害］「小害」「微害」および［
無害」の６段階とした。なお、試験期間中は１日当り１
ＣＴｎの漏水処理により、ポツトのたん水深を３０ｆ１
Ｌに保つた。
試験例 ３水田初期殺草ほ場試験
田植５日後の水田を１区１０Ｔｒ１ずつ区切り、ここに
供試化合物の所定量を前記実施例１ないし３に記載した
方法に準拠して調製した粒剤を用いて−たん水下に散布
した。
供試化合物の所定量を前記実施例１ないし３に記載した
方法に準拠して調製した粒剤を用いて−たん水下に散布
した。
〕｝（ 散布１ケ月後に、試
験区の１イ当りの雑草量および水稲に対する薬害を観察
調査し第４表の結果を得た。この表で、水稲に対する薬
害程度の表示は、試験剤２と同じである。
験区の１イ当りの雑草量および水稲に対する薬害を観察
調査し第４表の結果を得た。この表で、水稲に対する薬
害程度の表示は、試験剤２と同じである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素原子、フッ素原子またはメチル基を、
ｍは０〜２の整数を、Ｙは水素原子、塩素原子またはＣ
Ｆ＿３Ｓ（Ｏ）ｎ基を、ｎは０〜２の整数を示す。 ）で表わされるジフェニルエーテル系化合物のすくなく
とも１種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13138275A JPS5919085B2 (ja) | 1975-11-04 | 1975-11-04 | サツソウザイ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13138275A JPS5919085B2 (ja) | 1975-11-04 | 1975-11-04 | サツソウザイ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5257320A JPS5257320A (en) | 1977-05-11 |
| JPS5919085B2 true JPS5919085B2 (ja) | 1984-05-02 |
Family
ID=15056633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13138275A Expired JPS5919085B2 (ja) | 1975-11-04 | 1975-11-04 | サツソウザイ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919085B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63163782U (ja) * | 1987-04-15 | 1988-10-25 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108558683B (zh) * | 2018-05-09 | 2020-12-08 | 青岛科技大学 | 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用 |
-
1975
- 1975-11-04 JP JP13138275A patent/JPS5919085B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63163782U (ja) * | 1987-04-15 | 1988-10-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5257320A (en) | 1977-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0070089A1 (en) | 1,2,4-Triazole derivatives having herbicidal activity | |
| JPS5877866A (ja) | アミノピリダジン誘導体および除草剤 | |
| JPS5827243B2 (ja) | サツソヴザイ | |
| JPS5919085B2 (ja) | サツソウザイ | |
| KR800001085B1 (ko) | 치환페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 제조방법) | |
| JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
| JPS6254281B2 (ja) | ||
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS58131977A (ja) | Ｎ−（２，３−エポキシプロピレン）−ｎ−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤 | |
| JPS5910322B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPS5940121B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPS625424B2 (ja) | ||
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPH01143804A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPS60172910A (ja) | 水田用除草剤 | |
| JPH0338586A (ja) | 置換ピリジン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPS5839125B2 (ja) | サツソウザイ | |
| JPS6115065B2 (ja) | ||
| JPS5938222B2 (ja) | 置換フエニル尿素 | |
| JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS585163B2 (ja) | サツソウザイ | |
| JPS5941967B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPS59196864A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS5919082B2 (ja) | 殺草剤 |