JPH1112303A - 新規多糖誘導体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 多糖類又はその誘導体を、(a)Ｃ₁₀〜Ｃ
₄₀のアルキル基又はアルケニル基を有するグリシジルエ
ーテル、エポキシド、ハライド及びハロヒドリン、並び
にＣ₁₀〜Ｃ₄₀のアシル基を有するエステル、酸ハライド
及びカルボン酸無水物から選ばれる疎水化剤、並びに
(b)ビニルスルホン酸、ヒドロキシル基が置換していて
もよいハロＣ₁〜Ｃ₅アルカンスルホン酸及びそれらの塩
から選ばれるスルホン化剤と反応させて得られる多糖誘
導体。 【効果】 本化合物は、透明性の高い水溶液を与え、少
量の添加で優れた増粘効果を示し、塩類の共存や温度に
よる粘度変化が少なく、しかも極めて安定性に優れたエ
マルジョンを与える。従って、化粧品、トイレタリー製
品、建築材料等の増粘剤、ゲル化剤、賦形剤、エマルジ
ョン安定剤、凝集剤、分散剤等として広く利用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な多糖誘導
体、更に詳しくは、水溶液としたとき透明性に優れ、し
かも低濃度で優れた増粘性を示し、金属塩の共存や温度
の変化による水溶液粘度の変化が少なく、更に極めて良
好な乳化安定性や良好な流動性を示す新規多糖誘導体及
びこれを含有する化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧品、トイレタリー製品、外用医薬
品、水溶性塗料、建築材料等の重要な構成成分の一つと
して、種々のセルロースエーテル類が、増粘剤、ゲル化
剤、賦形剤、エマルジョン安定剤、凝集剤として広く利
用されている。このようなセルロースエーテルとして
は、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース、エチルヒドロキシ
エチルセルロース等の水溶性非イオン性セルロースエー
テル、カルボキシメチルセルロース、カチオン化セルロ
ース、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース等のイオ
ン性セルロースエーテルなどが市販され、用いられてい
る。

【０００３】これらセルロースエーテル類は、カーボポ
ール等のポリアクリル酸系の増粘剤に比べて無機金属塩
類、有機金属塩類共存系での水溶液の粘度安定性には比
較的優れてはいるものの、同一水溶液濃度での増粘性が
低く、増粘剤あるいは分散安定化剤として製品に配合し
た場合、温度変化に伴う粘度変化が大きいという欠点が
あった。

【０００４】これに対し、例えば特開昭55-110103号公
報、特開昭56-801号公報等には、非イオン性水溶性セル
ロースエーテルの一部に炭素数10〜24の長鎖アルキル基
を導入した疎水化非イオン性セルロース誘導体が、少な
い混和量で比較的高い増粘性を示すことが開示されてい
る。また特開平3-12401号公報、特開平3-141210号公
報、特開平3-141214号公報、特開平3-218316号公報等に
見られるように、これらのアルキル置換セルロース誘導
体を外用医薬品、化粧品等に応用しようとする試みがな
されている。しかし、これらアルキル置換セルロース誘
導体は、上記セルロースエーテル類に比べて優れた増粘
性を示すものの、水溶性に乏しく製品に配合する際、均
一に溶解させるのに長時間を要したり、あるいは経日的
な粘度安定性が悪いなどの問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】前記のような分野に用
いられる増粘剤に要求される性能としては、容易に溶解
し、増粘効果に優れること、共存する金属塩、界面活性
剤、油剤その他の添加物や、温度、pHの変化による粘度
への影響が少なく、経日粘度変化が少ないこと、微生物
抵抗性に優れること、更に化粧品にあってはべたつき等
が少なく使用感に優れること、建築材料にあっては高い
分散安定化能を有しかつ建築材料の流動性を損なわない
ことなどが挙げられる。しかし、上記のセルロースエー
テル類やアルキル置換セルロース誘導体は、これらの要
求性能の全てを十分に満たすものではなかった。

【０００６】従って、本発明は、上記各性能を十分に満
たし、化粧料、トイレタリー製品、建築材料等に好適に
用い得る増粘剤となり得る新規多糖誘導体を提供するこ
とを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、多糖類のヒドロキシ
ル基の水素原子を、特定の疎水性置換基及びスルホン酸
基を含む置換基で置換して得られる新規多糖誘導体が、
水溶性に優れ、その水溶液が低濃度で高い増粘性を示
し、しかも無機金属塩、有機金属塩、pH、温度等の粘度
への影響が少なく、かつ優れた乳化安定化作用を示し、
更に化粧料やトイレタリー製品に使用した場合には良好
な使用感を有し、また建築材料に使用した場合には良好
な流動性を示すことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【０００８】すなわち本発明は、多糖類又はその誘導体
を、(a)炭素数10〜40の直鎖又は分岐のアルキル基又は
アルケニル基を有するグリシジルエーテル、エポキシ
ド、ハライド及びハロヒドリン、並びに炭素数10〜40の
直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のアシル基を有するエス
テル、酸ハライド及びカルボン酸無水物から選ばれる疎
水化剤、並びに(b)ビニルスルホン酸、ヒドロキシル基
が置換していてもよいハロＣ₁〜Ｃ₅アルカンスルホン酸
及びそれらの塩から選ばれるスルホン化剤と反応させて
得られる新規多糖誘導体及びこれを含有する化粧料を提
供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の新規多糖誘導体は、多糖
類又はその誘導体としてセルロース類を用いた場合を例
に挙げれば、その繰返し単位は次のような一般式で例示
される。

【００１０】

【化１】

【００１１】〔式中、Ｒは同一又は異なって、(1)：水
素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基、ヒ
ドロキシプロピル基等、(2)：置換基(A)〔ヒドロキシル
基が置換していてもよく、またオキシカルボニル基（−
ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−）又はエーテル結合が挿入され
ていてもよい炭素数10〜43の直鎖又は分岐のアルキル
基、アルケニル基又はアシル基〕、(3)：置換基(B)〔ヒ
ドロキシル基が置換していてもよい炭素数１〜５のスル
ホアルキル基又はその塩〕から選ばれる基を示し、Ａは
同一又は異なって、炭素数２〜４のアルキレン基を示
し、ａ、ｂ及びｃは、同一又は異なって０〜10の数を示
す。ＡＯ基、Ｒ基、ａ、ｂ及びｃは、繰り返し単位内で
又は繰り返し単位間で同一でも異なってもよく、また上
記置換基(A)及び(B)のヒドロキシル基は更に他の置換基
(A)又は(B)で置換されていてもよい。〕

【００１２】疎水性置換基(A)における炭素数10〜43の
アルキル基及びアルケニル基としては、直鎖アルキル基
として、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル
基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコ
シル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシ
ル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル
基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリ
アコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコ
ンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコン
チル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチ
ル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチル基等が、
分岐アルキル基として、メチルウンデシル基、メチルヘ
プタデシル基、エチルヘキサデシル基、メチルオクタデ
シル基、プロピルペンタデシル基、2-ヘキシルデシル
基、2-オクチルドデシル、2-ヘプチルウンデシル基、2-
デシルテトラデシル基、2-ドデシルヘキサデシル基、2-
テトラデシルオクタデシル基、2-テトラデシルベヘニル
基等が、アルケニル基として、デセニル基、ウンデセニ
ル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル
基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセ
ニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニ
ル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル
基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセ
ニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコ
セニル基、トリアコンテニル基、オレイル基、リノレイ
ル基、リノレニル基等が挙げられる。これらのうち、炭
素数12〜36、特に16〜24の直鎖又は分岐のアルキル基及
びアルケニル基が好ましく、また、安定性の点から、ア
ルキル基、特に直鎖アルキル基が好ましい。疎水性置換
基(A)としては、これらアルキル基及びアルケニル基の
ほか、これらにヒドロキシル基が置換した2-ヒドロキシ
アルキル基、1-ヒドロキシメチルアルキル基、2-ヒドロ
キシアルケニル基、1-ヒドロキシメチルアルケニル基
等、エーテル結合が挿入されている2-ヒドロキシ-3-ア
ルコキシプロピル基、2-アルコキシ-3-ヒドロキシプロ
ピル基、2-ヒドロキシ-3-アルケニルオキシプロピル
基、2-アルケニルオキシ-3-ヒドロキシプロピル基等、
１位にオキソ基が置換した1-オキソアルキル基及び1-オ
キソアルケニル基（すなわちアシル基）、並びにオキシ
カルボニル基が挿入されている基を挙げることができる
が、ヒドロキシル基が置換していてもよいアルキル基、
アルケニル基、アルコキシプロピル基、アルケニルオキ
シプロピル基、及びアシル基が好ましく、特に、安定面
や製造面から、2-ヒドロキシアルキル基、アルコキシヒ
ドロキシプロピル基が好ましい。

【００１３】これら疎水性置換基(A)は、多糖分子に直
接結合しているヒドロキシル基の水素原子のみならず、
多糖分子に結合しているヒドロキシエチル基やヒドロキ
シプロピル基のヒドロキシル基の水素原子、又は他の置
換基(A)又は(B)の有するヒドロキシル基の水素原子と置
換してもよい。これら疎水性置換基(A)による置換度
は、その用途によっても異なるが、構成単糖残基当たり
0.0001〜1.0の範囲が好ましく、なかでも化粧品やトイ
レタリー製品に使用する場合は構成単糖残基当たり0.00
1〜1.0、更に0.003〜0.5、特に0.004〜0.1の範囲が好ま
しく、建築材料に使用する場合は構成単糖残基当たり0.
0001〜0.001の範囲が好ましい。

【００１４】ヒドロキシル基が置換してもよいスルホア
ルキル基(B)としては、2-スルホエチル基、3-スルホプ
ロピル基、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基、2-スル
ホ-1-(ヒドロキシメチル)エチル基等が挙げられ、安定
面や製造面より3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基が好
ましい。これら置換基(B)は、その全てあるいは一部がN
a、Ｋ等のアルカリ金属、Ca、Mg等のアルカリ土類金属
類、アミン類等の有機カチオン基、アンモニウムイオン
などとの塩となっていてもよい。これら置換基(B)も、
多糖分子に直接結合しているヒドロキシル基の水素原子
のみならず、多糖分子に結合しているヒドロキシエチル
基やヒドロキシプロピル基のヒドロキシル基の水素原
子、又は他の置換基(A)又は(B)の有するヒドロキシル基
の水素原子と置換してもよい。これら置換基(B)による
置換度は、その用途によっても異なるが、構成単糖残基
当たり0.01〜2.0の範囲が好ましく、なかでも化粧品や
トイレタリー製品に使用する場合は構成単糖残基当たり
0.02〜1.5、更に0.1〜0.7、特に0.2〜0.5の範囲が好ま
しく、建築材料に使用する場合は構成単糖残基当たり0.
01〜1.0、特に0.02〜0.5の範囲が好ましい。

【００１５】本発明の新規多糖誘導体は、多糖類又はそ
の誘導体のヒドロキシル基の水素原子を部分的に疎水化
（疎水性置換基(A)の導入）又はスルホン化（スルホン
酸基を有する置換基(B)の導入）した後、残りのヒドロ
キシル基の全ての又は一部の水素をスルホン化又は疎水
化することにより、又は同時に疎水化及びスルホン化を
行うことにより得られる。

【００１６】本発明に用いられる原料の多糖類又はその
誘導体としては、セルロース、グアーガム、スターチ等
の多糖類；これらにメチル基、エチル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基等が置換した誘導体が挙
げられる。これらの置換基は、構成単糖残基中に単独で
又は複数の組合せで置換することができ、多糖誘導体の
例としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
エチルグアーガム、ヒドロキシエチルスターチ、メチル
セルロース、メチルグアーガム、メチルスターチ、エチ
ルセルロース、エチルグアーガム、エチルスターチ、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルグア
ーガム、ヒドロキシプロピルスターチ、ヒドロキシエチ
ルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルグアーガ
ム、ヒドロキシエチルメチルスターチ、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルグア
ーガム、ヒドロキシプロピルメチルスターチ等が挙げら
れる。これら多糖類又はその誘導体のうち、セルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースが好
ましく、特にヒドロキシエチルセルロースが好ましい。
また、上記多糖誘導体の置換基は、ヒドロキシエチル基
やヒドロキシプロピル基のヒドロキシル基に更に置換し
て、例えばポリオキシエチレン鎖等を形成することで、
構成単糖残基当たり3.0を超える置換度も可能であり、
その構成単糖残基当たりの置換度は0.1〜10.0、特に0.5
〜5.0が好ましい。また、これら多糖類又はその誘導体
の重量平均分子量は、１万〜1000万、10万〜500万、特
に50万〜200万の範囲が好ましい。

【００１７】以下、疎水化反応とスルホン化反応に分け
て説明する。なお、前述のように、疎水化反応とスルホ
ン化反応はいずれを先に行ってもよく、また同時に行っ
てもよい。

【００１８】〈疎水化反応〉多糖類又はスルホン化多糖
類の疎水化反応は、多糖類又はスルホン化多糖類その誘
導体を適当な溶媒に溶解又は分散させ、(a)炭素数10〜4
0の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を有す
るグリシジルエーテル、エポキシド、ハライド及びハロ
ヒドリン、並びに炭素数10〜40の直鎖又は分岐の飽和又
は不飽和のアシル基を有するエステル、酸ハライド及び
カルボン酸無水物から選ばれる疎水化剤と反応させるこ
とにより行われる。

【００１９】上記疎水化剤のうち、グリシジルエーテ
ル、エポキシド、ハライド及び酸ハライドが特に好まし
く、これら疎水化剤は、単独で又は２種以上を組み合わ
せて使用することができる。疎水化剤の使用量は、多糖
類又はその誘導体への疎水性置換基の所望する導入量に
よって適宜調整することができるが、通常、多糖類又は
その誘導体の構成単糖残基当たり、0.0001〜10.0当量、
特に0.0005〜1.0当量の範囲が好ましい。

【００２０】疎水化反応は、必要に応じてアルカリ存在
下で行うのが好ましく、かかるアルカリとしては特に限
定されないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水
酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等が挙げられ、なかでも水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化マグネシウム等が好ましい。アルカリの使用量は、
用いる疎水化剤に対して0.01〜1000モル倍量が好まし
い。

【００２１】溶媒としては、低級アルコール、例えばイ
ソプロピルアルコール、tert-ブチルアルコール等が挙
げられる。多糖類又はスルホン化多糖類を膨潤させて疎
水化剤との反応性を高める目的で、低級アルコールに対
し、１〜50重量％、更に好ましくは２〜30重量％の水を
加えた混合溶媒を用いて反応を行ってもよい。

【００２２】反応温度は０〜200℃、特に30〜100℃の範
囲が好ましい。反応終了後は、必要に応じて、酸を用い
てアルカリを中和することができる。酸としては、硫
酸、塩酸、リン酸等の無機酸、酢酸等の有機酸を用いる
ことができる。また、途中で中和することなく次の反応
を行ってもよい。

【００２３】このようにして得られた疎水化多糖類を続
いてスルホン化反応に用いる場合には、中和せずそのま
ま用いることができるほか、必要に応じろ過などにより
分別したり、熱水、含水イソプロピルアルコール、含水
アセトン溶媒等で洗浄して未反応の疎水化剤や中和等に
より副生した塩類を除去して使用することもできる。な
お、既に疎水化反応の前にスルホン化反応を行っている
場合は、中和し、ろ過などによる分別後、必要に応じて
洗浄等を行った後、乾燥して本発明の新規多糖誘導体を
得ることができる。

【００２４】〈スルホン化反応〉多糖類又は疎水化多糖
類のスルホン化反応は、多糖類又は疎水化多糖類を適当
な溶媒に溶解又は分散させて、スルホン化剤と反応させ
ることにより行われる。

【００２５】スルホン化剤のうち、ヒドロキシル基が置
換していてもよいハロＣ₁〜Ｃ₅アルカンスルホン酸にお
ける置換ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子等が挙げられ、またこれらの塩としては、ナト
リウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム
塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニ
ウム塩などが挙げられる。スルホン化剤としては、ビニ
ルスルホン酸、3-ハロ-2-ヒドロキシプロパンスルホン
酸、3-ハロプロパンスルホン酸が好ましく、これらスル
ホン化剤は単独で又は２種以上を組み合わせて使用する
ことができる。スルホン化剤の使用量は、多糖類又はそ
の誘導体へのスルホン酸基の所望する導入量によって適
宜調整できるが、通常、多糖類又は疎水化多糖類の構成
単糖残基当たり、0.01〜10.0当量、特に0.03〜5.0当量
の範囲が好ましい。

【００２６】スルホン化反応は、必要に応じてアルカリ
存在下で行うのが好ましく、かかるアルカリとしては特
に限定されないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等が挙げられ、なかでも
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化マグネシウム等が好ましい。アルカリの使用
量は、用いるスルホン化剤に対して1.0〜3.0モル倍量、
特に1.05〜1.5モル倍量が良好な結果を与え、好まし
い。

【００２７】溶媒としては、低級アルコール、例えばイ
ソプロピルアルコール、tert-ブチルアルコール等が挙
げられる。また、多糖類又は疎水化多糖類とスルホン化
剤との反応性を高める目的で、低級アルコールに対し、
0.1〜100重量％、更に好ましくは１〜50重量％の水を加
えた混合溶媒を用いて反応を行ってもよい。

【００２８】反応温度は０〜150℃、特に30〜100℃の範
囲が好ましい。反応終了後は、必要に応じて、酸を用い
てアルカリを中和することができる。酸としては、硫
酸、塩酸、リン酸等の無機酸、酢酸等の有機酸を用いる
ことができる。また途中で中和することなく次の反応を
行ってもよい。

【００２９】このようにして得られたスルホン化多糖類
を続いて疎水化反応に用いる場合には、中和せずそのま
ま用いることができるほか、必要に応じろ過などにより
分別したり、熱水、含水イソプロピルアルコール、含水
アセトン溶媒等で洗浄して未反応のスルホン化剤や中和
等により副生した塩類を除去して使用することもでき
る。なお、既にスルホン化反応の前に疎水化反応を行っ
ている場合は、中和し、ろ過などによる分別後、必要に
応じて洗浄等を行った後、乾燥して本発明の新規多糖誘
導体を得ることができる。

【００３０】前述したように、以上のようにして得られ
る本発明の多糖誘導体における置換基(A)及び(B)は、原
料として用いた多糖類又はその誘導体のヒドロキシル基
のみならず、他の置換基(A)や置換基(B)が有するヒドロ
キシル基に置換する場合もあり、更にかかる置換は重畳
的に起こる場合もある。すなわち、多糖類又はその誘導
体のヒドロキシル基の水素原子のみが置換基(A)及び(B)
で置換された化合物のほか、疎水化後にスルホン化した
場合には、置換基(A)に更に置換基(A)又は(B)が置換
し、また置換基(B)に更に置換基(B)が置換したものが含
まれることがあり、スルホン化後に疎水化した場合に
は、置換基(A)に更に置換基(A)が置換し、また置換基
(B)に更に置換基(B)又は(A)が置換したものが含まれる
ことがあり、疎水化とスルホン化を同時に行った場合に
は、置換基(A)に更に置換基(A)又は(B)が置換し、置換
基(B)に更に置換基(A)又は(B)が置換したものが含まれ
ることがあり、更にかかる他の置換基への置換が重畳的
に起こったものが含まれることもある。従って、本発明
はこのような多糖誘導体のいずれをも含むものである。

【００３１】本発明の新規多糖誘導体を化粧料に使用す
る場合、その配合量は特に限定されないが、0.01〜10重
量％、特に0.05〜３重量％が好ましい。

【００３２】本発明の新規多糖誘導体を皮膚化粧料に使
用する場合は、皮膚化粧料成分として一般に使用されて
いる界面活性剤、油分、保湿剤、皮膜形成剤、油ゲル化
剤、金属酸化物、有機紫外線吸収剤、無機金属塩類、有
機金属塩類、アルコール類、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、他の増粘剤、薬効成分、色素、香料等の成分と任
意に組み合わせて配合することにより、種々の形態、例
えば、油／水、水／油型乳化化粧料、クリーム、化粧乳
液、化粧水、油性化粧水、口紅、ファンデーション、皮
膚洗浄剤などとすることができる。

【００３３】本発明の新規多糖誘導体を毛髪化粧料に使
用する場合は、毛髪化粧料成分として一般に使用されて
いる界面活性剤、他の増粘剤、油ゲル化剤、金属酸化
物、有機紫外線吸収剤、無機金属塩類、有機金属塩類、
パール化剤、酸化防止剤、防腐剤、薬効成分、色素、香
料等の成分と任意に組み合わせて配合することができ
る。また、毛髪の感触を向上させるために、カチオン化
セルロース等のカチオン性ポリマーや、ジメチルポリシ
ロキサン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シ
リコーン等のシリコーン誘導体を配合することもでき
る。毛髪化粧料の剤型は特に限定されず、用途に応じ
て、エマルジョン、サスペンジョン、ゲル、透明溶液、
エアゾール等の各種剤型の毛髪化粧料一般、すなわちプ
レシャンプー剤、シャンプー、ヘアリンス、ヘアトリー
トメント、ヘアコンディショナー、コンディショニング
ブロー剤等とすることができる。

【００３４】本発明の化粧料は、優れた使用感及び粘度
安定性を示すものであるが、金属酸化物、無機金属塩
類、有機金属塩類等と併用した場合、特に良好な使用感
及び粘度安定性を得ることができる。また、有機紫外線
吸収剤を配合することにより、使用感及び粘度安定性に
優れたサンケア化粧品等とすることができる。また、金
属酸化物と有機紫外線吸収剤とを併用することにより、
更に紫外線防止効果を高めることができる。

【００３５】金属酸化物としては、酸化チタン、酸化亜
鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム、酸化セリウム等が挙げ
られ、シリカ処理、アルミナ処理、シリカ・アルミナ処
理、金属石鹸処理、脂肪酸処理、アミノ酸処理、シリコ
ーン処理、アルキルリン酸処理、フッ素処理等を施した
ものであってもよい。また、これらの２種以上、又はこ
れらと他の有機粉体や無機粉体とを複合化したものでも
よい。これらの金属酸化物の大きさ、形状等は特に限定
されず、単独で又は２種以上を組み合わせて配合するこ
とができる。これらの金属酸化物の配合量は、0.001〜5
0重量％、特に0.005〜30重量％が好ましい。

【００３６】有機紫外線吸収剤のうち、油溶性紫外線吸
収剤としては、安息香酸系のものとして、パラアミノ安
息香酸（以下、「PABA」と略す）、グリセリルPABA、エ
チルジヒドロキシプロピルPABA、N-エトキシレートPABA
エチルエステル、N-ジメチルPABAエチルエステル、N-ジ
メチルPABAブチルエステル、N-ジメチルPABAアミルエス
テル、オクチルジメチルPABA等が；アントラニリック酸
系のものとして、ホモメンチル-N-アセチルアントラニ
レート等が；サリチル酸系のものとして、アミルサリチ
レート、メンチルサリチレート、ホモメンチルサリチレ
ート、オクチルサリチレート、フェニルサリチレート、
ベンジルサリチレート、p-イソプロパノールフェニルサ
リチレート等が；桂皮酸系のものとして、オクチルシン
ナメート、エチル-4-イソプロピルシンナメート、エチ
ル-2,4-ジイソプロピルシンナメート、メチル-2,4-ジイ
ソプロピルシンナメート、プロピル-p-メトキシシンナ
メート、イソプロピル-p-メトキシシンナメート、イソ
アミル-p-メトキシシンナメート、2-エチルヘキシル-p-
メトキシシンナメート、2-エトキシエチル-p-メトキシ
シンナメート、シクロヘキシル-p-メトキシシンナメー
ト、エチル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、2-エ
チルヘキシル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、グ
リセリルモノ-2-エチルヘキサノイルジパラメトキシシ
ンナメート等が；ベンゾフェノン系のものとして、2,4-
ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2′-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、2,2′-ジヒドロキシ-4,4′-
ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキ
シベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4′-メチ
ルベンゾフェノン、4-フェニルベンゾフェノン、2-エチ
ルヘキシル-4′-フェニルベンゾフェノン-2-カルボキシ
レート、2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノ
ン、4-ヒドロキシ-3-カルボキシベンゾフェノン等が；
その他のものとして、3-(4′-メチルベンジリデン)-dl-
カンファー、3-ベンジリデン-dl-カンファー、ウロカニ
ン酸エチルエステル、2-フェニル-3-メチルベンゾキサ
ゾール、2,2′-ヒドロキシ-5-メチルフェニルベンゾト
リアゾール、2-(2′-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソイ
ルメタン、4-メトキシ-4′-t-ブチルジベンゾイルメタ
ン、5-(3,3-ジメチル-2-ノルボニリデン)-3-ペンタン-2
-オン、特開平2-212579号公報記載のベンゼンビス-1,3-
ジケトン誘導体、特開平3-220153号公報記載のベンゾイ
ルピナコロン誘導体等が挙げられる。

【００３７】水溶性紫外線吸収剤としては、ジエタノー
ルアミンp-メトキシシンナメート、2-ヒドロキシ-4-メ
トキシベンゾフェノン-5-スルホン酸ナトリウム、テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、メチルヘルペリジン、3-
ヒドロキシ-4-メトキシ桂皮酸ナトリウム、フェルラ酸
ナトリウム、ウロカニン酸等や、セイヨウノコギリソ
ウ、アロエ、ビロウドアオイ、ゴボウ、サルビア等の動
植物のエキスで紫外線吸収作用をもつもの等が挙げられ
る。

【００３８】これらの有機紫外線吸収剤は、単独で又は
２種以上を組み合わせて配合することができ、その配合
量は0.001〜50重量％、特に0.005〜30重量％が好まし
い。

【００３９】無機金属塩類、有機金属塩類としては、化
粧料に用いられる全ての１価金属塩、２価金属塩及び３
価金属塩が含まれ、具体的には、硫酸ナトリウム、硫酸
カリウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、塩化
ナトリウム、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、硫酸アルミニウムカ
リウム、塩化アルミニウム、塩化第２鉄、パラフェノー
ルスルホン酸亜鉛及び乳酸、酒石酸、コハク酸、クエン
酸等の有機酸の１価金属塩、２価金属塩、３価金属塩等
が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を組み合わ
せて使用することができ、その配合量は、0.001〜30重
量％、特に0.005〜20重量が好ましい。

【００４０】また、その他の増粘剤としては、キサンタ
ンガム、ヒアルロン酸、ポリアンテス属（Polianthes
L.）に属する植物のカルス由来の酸性ヘテロ多糖等の多
糖類及びその誘導体が挙げられ、皮膜形成剤としては、
ポリビニルアルコール、可溶性コラーゲン、分子量２万
〜400万のポリエチレングリコール等が挙げられ、油ゲ
ル化剤としては、デキストリン脂肪酸エステル等が挙げ
られる。

【００４１】また、薬効成分としては、ハマメリス、ボ
タン、カミツレ、カモミラ等の植物エキス類；グリシ
ン、セリン等のアミノ酸及びその誘導体；オリゴペプチ
ド；特開平6-223023号公報記載のグアニジン誘導体；グ
リチルリチン及びその塩、グリチルレチン及びその塩、
アラントイン、イプシロンアミノカプロン酸及びその塩
等の抗炎症剤；α-カロチン、β-カロチン、アスコルビ
ン酸、トコフェロール等のビタミン類；タンニン類、フ
ラボノイド類等の抗酸化剤；6-ヒドロキシヘキサン酸、
8-ヒドロキシウンデカン酸、9-ヒドロキシウンデカン
酸、10-ヒドロキシウンデカン酸、11-ヒドロキシウンデ
カン酸エチル等のヒドロキシ酸及びその塩；1-(2-ヒド
ロキシエチルアミノ)-3-イソステアリルオキシ-2-プロ
パノール、1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-(12-ヒド
ロキシステアリルオキシ)-2-プロパノール、1-(2-ヒド
ロキシエチルアミノ)-3-メチルオキシ-2-プロパノール
等のアミン誘導体などが挙げられる。

【００４２】本発明の新規多糖誘導体をモルタル等の建
築材料に使用する場合、その配合量は特に限定されない
が、0.0001〜３重量％、特に0.001〜0.5重量％が好まし
い。

【００４３】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４４】なお、以下の実施例において、本発明の新
規多糖誘導体の疎水性置換基(A)の置換度は、実施例１
〜20についてはNMR（溶媒：重水素化DMSO）を用いて測
定し、実施例21〜28については置換基(A)が１位にオキ
ソ基を有しない場合（エーテルを形成している場合）に
は、Zeisel法（D. G. Anderson, Anal. Chem., 43, 894
(1971)）により定量し、置換基(A)が１位にオキソ基を
有する場合（エステルを形成している場合）には、試料
を酸で加水分解し中和した後ジアゾメタンでエステル化
を行ってガスクロマトグラフィーで定量した。

【００４５】またスルホアルキル基(B)の置換度は、コ
ロイド滴定法により求めた。すなわち濃度既知の増粘剤
溶液を調製し、これに撹拌下、重量既知のN/200メチル
グリコールキトサン溶液（和光純薬，コロイド滴定用）
を加え、更にトルイジンブルー指示薬溶液（和光純薬，
コロイド滴定用）を数滴加えた。これをN/400ポリビニ
ル硫酸カリウム溶液（和光純薬，コロイド滴定用）によ
り逆滴定し、滴定量から置換度を算出した。また、以下
の実施例において「置換度」とは、構成単糖残基当たり
の置換基の平均数を示す。

【００４６】実施例１ (1) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約80万、ヒ
ドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセル
ロース（HEC-QP4400，ユニオンカーバイド社製）50ｇ、
88％イソプロピルアルコール400ｇ及び48％水酸化ナト
リウム水溶液3.5ｇを加えてスラリー液を調製し、窒素
雰囲気下室温で30分間攪拌した。これにステアリルグリ
シジルエーテル5.4ｇを加え、80℃で８時間反応させて
疎水化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中
和し、反応生成物をろ別した。反応生成物を80％アセト
ン500ｇで２回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄し、減
圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化されたヒドロキシエチ
ルセルロース誘導体49.4ｇを得た。

【００４７】(2) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、イソ
プロピルアルコール80.0ｇ及び48％水酸化ナトリウム水
溶液0.33ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気流下
室温で30分間攪拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒドロキ
シプロパンスルホン酸ナトリウム6.4ｇ、48％水酸化ナ
トリウム水溶液2.7ｇ及び水20.0ｇからなる混合液を加
え、50℃で９時間スルホン化を行った。反応終了後、反
応液を酢酸で中和し生成物をろ別した。生成物を80％ア
セトン（水20％）500ｇで３回、次いでアセトン500ｇで
２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-ステアリル
オキシ-2-ヒドロキシプロピル基とスルホ-2-ヒドロキシ
プロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロース誘
導体（本発明化合物１）7.2ｇを得た。

【００４８】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.030、スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度
は0.15であった。

【００４９】実施例２ 実施例１において、ステアリルグリシジルエーテルの量
を10.8ｇとする以外は同様にして疎水化した後、3-クロ
ロ-2-ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウムの量を
9.6ｇ、48％水酸化ナトリウム水溶液2.7ｇの量を4.0ｇ
とする以外は同様にしてスルホン化を行い、ヒドロキシ
エチルセルロース誘導体（本発明化合物２）を得た。

【００５０】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.058、スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度
は0.20であった。

【００５１】実施例３ 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、実施例１(1)で得られた疎水化ヒ
ドロキエチルセルロース10.0ｇ、イソプロピルアルコー
ル160ｇ及び25％ビニルスルホン酸ナトリウム水溶液18.
0ｇを仕込んでスラリー液を調製した。これを窒素気流
下室温で30分間攪拌した後、48％水酸化ナトリウム水溶
液1.2ｇを仕込んで、更に窒素気流下室温で60分間攪拌
した。スラリー液を80℃まで昇温し、80℃で２時間攪拌
してスルホン化を行った。反応終了後、反応液を60℃ま
で冷却し酢酸で中和し生成物をろ別した。生成物を80％
アセトン（水20％）500ｇで３回、次いでアセトン500ｇ
で２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-ステアリ
ルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基とスルホエチル基で
置換されたヒドロキシエチルセルロース誘導体（本発明
化合物３）8.9ｇを得た。

【００５２】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.030、スルホエチル基の置換度は0.18であっ
た。

【００５３】実施例４ 実施例２で用いた疎水化ヒドロキシセルロースを、実施
例３に準じ25％ビニルスルホン酸ナトリウム水溶液の量
を36.0ｇとしてスルホン化を行い、3-ステアリルオキシ
-2-ヒドロキシプロピル基及びスルホエチル基で置換さ
れたヒドロキシエチルセルロース誘導体（本発明化合物
４）を得た。

【００５４】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.058、スルホエチル基の置換度は0.34であっ
た。

【００５５】実施例５ 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、実施例１(1)で得られた疎水化ヒ
ドロキエチルセルロース10.0ｇ、90％イソプロピルアル
コール160ｇ及び48％水酸化ナトリウム水溶液7.2ｇを加
えてスラリー液を調製し、窒素気流下室温で30分間攪拌
した。更に反応液を氷冷下10℃以下まで冷却した後、3-
ブロモプロパンスルホン酸ナトリウム15.0ｇを仕込んで
10℃以下で60分間攪拌した。更に反応液を80℃まで昇温
し、80℃で２時間攪拌してスルホン化を行った。反応終
了後、反応液を60℃まで冷却し、酢酸で中和し生成物を
ろ別した。生成物を80％アセトン（水20％）500ｇで３
回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄後、減圧下70℃で
１昼夜乾燥し、3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロ
ピル基とスルホプロピル基で置換されたヒドロキシエチ
ルセルロース誘導体（本発明化合物５）8.9ｇを得た。

【００５６】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.030、スルホプロピル基の置換度は0.10であっ
た。

【００５７】実施例６ (1) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約80万、ヒ
ドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセル
ロース（HEC-QP4400，ユニオンカーバイド社製）50ｇ、
88％イソプロピルアルコール400ｇ及び48％水酸化ナト
リウム水溶液3.5ｇを加えてスラリー液を調製し、窒素
雰囲気下室温で30分間攪拌した。これにパルミチルグリ
シジルエーテル8.5ｇを加え、80℃で９時間反応させて
疎水化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中
和し、反応生成物をろ別した。反応生成物を80％アセト
ン500ｇで２回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄し、減
圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化されたヒドロキシエチ
ルセルロース誘導体50.3ｇを得た。

【００５８】(2) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキエチルセルロース10.0ｇ、イソプロピル
アルコール160ｇ及び25％ビニルスルホン酸ナトリウム
水溶液36.0ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気流
下室温で30分間攪拌した後、48％水酸化ナトリウム水溶
液1.2ｇを仕込んで、更に窒素気流下室温で60分間攪拌
した。スラリー液を80℃まで昇温し80℃で２時間攪拌し
てスルホン化を行った。反応終了後、反応液を60℃まで
冷却し酢酸で中和し生成物をろ別した。生成物を80％ア
セトン（水20％）500ｇで３回、次いでアセトン500ｇで
２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、パルミチルグ
リセリルエーテル基とスルホエチル基で置換されたヒド
ロキシエチルセルロース誘導体（本発明化合物６）8.9
ｇを得た。

【００５９】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体のパルミチルグリセリルエーテル基の置換度は0.06
0、スルホエチル基の置換度は0.35であった。

【００６０】実施例７ (1) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約40万、メ
チル基の置換度1.8のメチルセルロース（メトローズSM-
800，信越化学工業社製）50ｇ、イソプロピルアルコー
ル400ｇ及び48％水酸化ナトリウム水溶液4.5ｇを加え、
窒素雰囲気下で30分間室温で攪拌した。これにステアリ
ルグリシジルエーテル6.0ｇを加え、80℃で８時間反応
させて疎水化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢
酸で中和し、反応生成物をろ別した。反応生成物を80％
アセトン500ｇで２回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄
し、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化されたメチルセ
ルロース48.5ｇを得た。

【００６１】(2) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化メチルセルロース10.0ｇ、イソプロピルアルコー
ル80.0ｇ及び48％水酸化ナトリウム水溶液0.33ｇを仕込
んでスラリー液を調製し、窒素気流下室温で30分間攪拌
した。反応液に3-クロロ-2-ヒドロキシプロパンスルホ
ン酸ナトリウム7.7ｇ、48％水酸化ナトリウム水溶液反
応溶液3.2ｇ及び水20.0ｇからなる混合液を加えた後、5
0℃で８時間スルホン化を行った。反応終了後、反応液
を酢酸で中和し生成物をろ別した。生成物を80％アセト
ン（水20％）500ｇで３回、次いでアセトン500ｇで２回
洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-ステアリルオキ
シ-2-ヒドロキシプロピル基とスルホ-2-ヒドロキシプロ
ピル基で置換されたメチルセルロース誘導体（本発明化
合物７）8.3ｇを得た。

【００６２】得られたメチルセルロース誘導体の3-ステ
アリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.02
7、スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.15であ
った。

【００６３】実施例８ 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、実施例７(1)で得られた疎水化メ
チルセルロース10.0ｇ、イソプロピルアルコール160ｇ
及び25％ビニルスルホン酸ナトリウム水溶液21.6ｇを仕
込んでスラリー液を調製し、窒素気流下室温で30分間攪
拌した後、48％水酸化ナトリウム水溶液1.5ｇを仕込ん
で、更に窒素気流下室温で60分間攪拌した。スラリー液
を80℃まで昇温し80℃で２時間攪拌してスルホン化を行
った。反応終了後、反応液を60℃まで冷却し酢酸で中和
し生成物をろ別した。生成物を80％アセトン（水20％）
500ｇで３回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄後、減圧
下70℃で１昼夜乾燥し、ステアリルグリセリルエーテル
基とスルホエチル基で置換されたメチルセルロース誘導
体（本発明化合物８）9.6ｇを得た。

【００６４】得られたメチルセルロース誘導体の3-ステ
アリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.02
7、スルホエチル基の置換度は0.17であった。

【００６５】実施例９ 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、セルロース粉末16.2ｇ（メルク社
製）、tert-ブチルアルコール250ｇ及び25％ビニルスル
ホン酸ナトリウム水溶液52.0ｇを加えてスラリー液を調
製し、窒素気流下室温で30分間攪拌した。更に粉末水酸
化ナトリウム8.0ｇを加えて室温で60分間攪拌した。反
応温度を80℃まで昇温し、更に80℃で２時間攪拌しスル
ホン化を行った。反応液を60℃まで冷却した後、水21.0
ｇを添加し、更にステアリルグリシジルエーテル3.2ｇ
を加えて80℃まで昇温し、80℃で８時間攪拌し疎水化を
行った。反応終了後、反応液を60℃まで冷却して、酢酸
を加えて過剰のアルカリを中和した後、ろ過によりケー
クを得た。得られたケークを80％アセトン（水20％）50
0ｇで５回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄後、減圧下
70℃で１昼夜乾燥し、3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキ
シプロピル基とスルホエチル基で置換されたセルロース
誘導体（本発明化合物９）10.3ｇを得た。

【００６６】得られたセルロース誘導体の3-ステアリル
オキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.025、スル
ホエチル基の置換度は0.53であった。

【００６７】実施例10 実施例９において、ステアリルグリシジルエーテルの量
を6.4ｇとする以外は同様にして反応を行い、3-ステア
リルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基とスルホエチル基
で置換されたセルロース誘導体（本発明化合物10）を得
た。

【００６８】得られたセルロース誘導体の3-ステアリル
オキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.049、スル
ホエチル基の置換度は0.53であった。

【００６９】実施例11 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース(HEC-QP100M,ユニオンカーバイド社製)50g、88
％イソプロピルアルコール400g及び48％水酸化ナトリウ
ム水溶液3gを加えてスラリー液を調製し、窒素雰囲気下
室温で30分間撹拌した。これにオクタデシルグリシジル
エーテル1.5gを加え、80℃で７時間反応させて疎水化を
行った。疎水化反応終了後、反応液を塩酸で中和し、反
応生成物をろ過した。この反応生成物を80％アセトン50
0gで２回、次いでアセトン500gで２回洗浄し、減圧下70
℃で１昼夜乾燥し、疎水化されたヒドロキシエチルセル
ロース誘導体44.3gを得た。

【００７０】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0g、イソ
プロピルアルコール80.0g及び48％水酸化ナトリウム水
溶液0.33gを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気流下
室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒドロキ
プロパンスルホン酸ナトリウム12.8g、48％水酸化ナト
リウム水溶液5.4g及び水20.0gからなる混合液を加え、5
0℃で８時間スルホン化を行った。反応終了後、反応液
を塩酸で中和し、生成物をろ過した。生成物を80％アセ
トン（水20％）500gで３回、次いでアセトン600gで２回
洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-オクタデシルオ
キシ-2-ヒドロキシプロピル基と3-スルホ-2-ヒドロキシ
プロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロース誘
導体（本発明化合物11）7.5gを得た。

【００７１】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-オクタデシルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の
置換度は0.007、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.31であった。

【００７２】実施例12 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース(HEC-QP100M,ユニオンカーバイド社製)50g、88
％イソプロピルアルコール400g及び48％水酸化ナトリウ
ム水溶液3gを加えてスラリー液を調製し、窒素雰囲気下
室温で30分間撹拌した。これにオクタデシルグリシジル
エーテル1.0gを加え、80℃で７時間反応させて疎水化を
行った。疎水化反応終了後、反応液を塩酸で中和し、反
応生成物をろ過した。この反応生成物を80％アセトン50
0gで２回、次いでアセトン500gで２回洗浄し、減圧下70
℃で１昼夜乾燥し、疎水化されたヒドロキシエチルセル
ロース誘導体45.1gを得た。

【００７３】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0g、イソ
プロピルアルコール80.0g及び48％水酸化ナトリウム水
溶液0.33gを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気流下
室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒドロキ
シプロパンスルホン酸ナトリウム12.8g、48％水酸化ナ
トリウム水溶液5.4g及び水20.0gからなる混合液を加
え、50℃で８時間スルホン化を行った。反応終了後、反
応液を塩酸で中和し、生成物をろ過した。生成物を80％
アセトン（水20％）500gで３回、次いでアセトン500gで
２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-オクタデシ
ルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基と3-スルホ-2-ヒドロ
キシプロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロー
ス誘導体（本発明化合物12）7.6gを得た。

【００７４】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-オクタデシルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の
置換度は0.004、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.31であった。

【００７５】実施例13 (1) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社製）50
ｇ、88％イソプロピルアルコール400ｇ及び48％水酸化
ナトリウム水溶液3.5ｇを加えてスラリー液を調製し、
窒素雰囲気下室温で30分間攪拌した。これに1,2-エポキ
シオクタデカン2.2ｇを加え、80℃で８時間反応させて
疎水化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中
和し、反応生成物をろ別した。反応生成物を80％アセト
ン500ｇで２回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄し、減
圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化されたヒドロキシエチ
ルセルロース誘導体49.4ｇを得た。

【００７６】(2) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、イソ
プロピルアルコール80.0ｇ及び48％水酸化ナトリウム水
溶液0.33ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気流下
室温で30分間攪拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒドロキ
シプロパンスルホン酸ナトリウム12.8ｇ、48％水酸化ナ
トリウム水溶液5.4ｇ及び水20.0ｇからなる混合液を加
え、50℃で９時間スルホン化を行った。反応終了後、反
応液を酢酸で中和し生成物をろ別した。生成物を80％ア
セトン（水20％）500ｇで３回、次いでアセトン500ｇで
２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、2-ヒドロキシ
オクタデシル基と3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基で
置換されたヒドロキシエチルセルロース誘導体（本発明
化合物13）7.2ｇを得た。

【００７７】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の2-ヒドロキシオクタデシル基の置換度は0.015、3-
スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.30であっ
た。

【００７８】実施例14 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、実施例13(1)で得られた疎水化ヒ
ドロキエチルセルロース10.0ｇ、イソプロピルアルコー
ル160ｇ及び25％ビニルスルホン酸ナトリウム水溶液36.
0ｇを仕込んでスラリー液を調製した。これを窒素気流
下室温で30分間攪拌した後、48％水酸化ナトリウム水溶
液1.2ｇを仕込んで、更に窒素気流下室温で60分間攪拌
した。スラリー液を80℃まで昇温し、80℃で２時間攪拌
してスルホン化を行った。反応終了後、反応液を60℃ま
で冷却し酢酸で中和し生成物をろ別した。生成物を80％
アセトン（水20％）500ｇで３回、次いでアセトン500ｇ
で２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、2-ヒドロキ
シオクタデシル基と2-スルホエチル基で置換されたヒド
ロキシエチルセルロース誘導体（本発明化合物14）8.9
ｇを得た。

【００７９】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の2-ヒドロキシオクタデシル基の置換度は0.015、2-
スルホエチル基の置換度は0.32であった。

【００８０】実施例15 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、実施例13(1)で得られた疎水化ヒ
ドロキエチルセルロース10.0ｇ、90％イソプロピルアル
コール160ｇ及び48％水酸化ナトリウム水溶液13.1ｇを
加えてスラリー液を調製し、窒素気流下室温で30分間攪
拌した。更に反応液を氷冷下10℃以下まで冷却した後、
3-ブロモプロパンスルホン酸ナトリウム30.0ｇを仕込ん
で10℃以下で60分間攪拌した。更に反応液を80℃まで昇
温し、80℃で２時間攪拌してスルホン化を行った。反応
終了後、反応液を60℃まで冷却し、酢酸で中和し生成物
をろ別した。生成物を80％アセトン（水20％）500ｇで
３回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄後、減圧下70℃
で１昼夜乾燥し、2-ヒドロキシオクタデシル基と3-スル
ホプロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロース
誘導体（本発明化合物15）8.9ｇを得た。

【００８１】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の2-ヒドロキシ-n-オクタデシル基の置換度は0.015、
スルホプロピル基の置換度は0.20であった。

【００８２】実施例16 (1) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社製）50
ｇ、88％イソプロピルアルコール400ｇ及び48％水酸化
ナトリウム水溶液4.7ｇを加えてスラリー液を調製し、
窒素雰囲気下室温で30分間攪拌した。これに1-クロロオ
クタデカン4.8ｇを加え、80℃で８時間反応させて疎水
化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中和
し、反応生成物をろ別した。反応生成物を80％アセトン
500ｇで２回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄し、減圧
下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化されたヒドロキシエチル
セルロース誘導体48.7ｇを得た。

【００８３】(2) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキエチルセルロース10.0ｇ、イソプロピル
アルコール80ｇ及び48％水酸化ナトリウム水溶液0.33ｇ
を仕込んでスラリー液を調製し、窒素気流下室温で30分
間攪拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒドロキシプロパン
スルホン酸ナトリウム12.8ｇ、48％水酸化ナトリウム水
溶液5.4ｇ及び水20.0ｇからなる混合液を加え、50℃で
９時間スルホン化を行った。反応終了後、反応液を酢酸
で中和し生成物をろ別した。生成物を80％アセトン（水
20％）500ｇで３回、次いでアセトン500ｇで２回洗浄
後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、オクタデシル基と3-ス
ルホ-2-ヒドロキシプロピル基で置換されたヒドロキシ
エチルセルロース誘導体（本発明化合物16）8.2ｇを得
た。

【００８４】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体のオクタデシル基の置換度は0.010、3-スルホ-2-ヒド
ロキシプロピル基の置換度は0.31であった。

【００８５】実施例17 (1) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス
製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、ヒ
ドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセル
ロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社製）50ｇ、
イソプロピルアルコール800ｇ及び48％水酸化ナトリウ
ム水溶液3.5ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気
流下室温で30分間室温で攪拌した。反応液に3-クロロ-2
-ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム32.8ｇ、48
％水酸化ナトリウム水溶液17.3ｇ及び水200ｇからなる
混合液を加え、50℃で９時間スルホン化を行った。反応
終了後、反応液を酢酸で中和し生成物をろ別した。生成
物を80％アセトン（水20％）500ｇで２回、次いでアセ
トン500ｇで２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、
スルホン化されたヒドロキシエチルセルロース誘導体52
ｇを得た。

【００８６】(2) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた1
000mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
スルホン化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、
88％イソプロピルアルコール80.0ｇ及び48％水酸化ナト
リウム水溶液0.73ｇを加えてスラリー液を調製し、窒素
雰囲気下室温で30分間攪拌した。これにステアロイルク
ロリド0.44ｇを加え、80℃で８時間反応させて疎水化を
行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中和し、反
応生成物をろ別した。反応生成物を80％アセトン（水20
％）100ｇで２回、次いでアセトン100ｇで２回洗浄後、
減圧下70℃で１昼夜乾燥し、ステアロイル基と3-スルホ
-2-ヒドロキシプロピル基で置換されたヒドロキシエチ
ルセルロース誘導体（本発明化合物17）8.5ｇを得た。

【００８７】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体のステアロイル基の置換度は0.014、3-スルホ-2-ヒド
ロキシプロピル基の置換度は0.20であった。

【００８８】実施例18 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約80万、ヒ
ドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセル
ロース(HEC-QP4400,ユニオンカーバイド社製)50g、88％
イソプロピルアルコール400g及び48％水酸化ナトリウム
水溶液3.5gを加えてスラリー液を調製し、窒素雰囲気下
室温で30分間撹拌した。これに1,2-エポキシ-n-オクタ
デカン0.9gを加え、80℃で８時間反応させて疎水化を行
った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中和し、反応
生成物をろ別した。反応生成物を80％アセトン500gで２
回、次いでアセトン500gで２回洗浄し、減圧下70℃で１
昼夜乾燥し、疎水化されたヒドロキシエチルセルロース
誘導体48.4gを得た。

【００８９】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0g、イソ
プロピルアルコール80.0g及び48％水酸化ナトリウム水
溶液0.33gを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気流下
室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒドロキ
シプロパンスルホン酸ナトリウム12.8g、48％水酸化ナ
トリウム水溶液5.4g及び水20.0gからなる混合液を加
え、50℃で９時間スルホン化を行った。反応終了後、反
応液を酢酸で中和し生成物をろ別した。生成物を80％ア
セトン（水20％）500gで３回、次いでアセトン500gで２
回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、2-ヒドロキシ-n
-オクタデシル基とスルホ-2-ヒドロキシプロピル基で置
換されたヒドロキシエチルセルロース誘導体（本発明化
合物18）6.9gを得た。

【００９０】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の2-ヒドロキシ-n-オクタデシル基の置換度は0.004、
スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.30であっ
た。

【００９１】実施例19 (1) 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス
製セパラブル反応容器に、実施例18(1)で得られた疎水
化ヒドロキシエチルセルロース10.0g、イソプロピルア
ルコール160g及び25％ビニルスルホン酸ナトリウム水溶
液36.0gを仕込んでスラリー液を調製した。これを窒素
気流下室温で30分間撹拌した後、48％水酸化ナトリウム
水溶液1.2gを仕込んで、更に窒素気流下室温で60分間撹
拌した。スラリー液を80℃まで昇温し、80℃で２時間撹
拌してスルホン化を行った。反応終了後、反応液を60℃
まで冷却し酢酸で中和し生成物をろ別した。生成物を80
％アセトン（水20％）500gで３回、次いでアセトン500g
で２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、2-ヒドロキ
シ-n-オクタデシル基とスルホエチル基で置換されたヒ
ドロキシエチルセルロース誘導体（本発明化合物19）8.
5gを得た。

【００９２】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の2-ヒドロキシ-n-オクタデシル基の置換度は0.004、
スルホエチル基の置換度は0.31であった。

【００９３】実施例20 攪拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、実施例18(1)で得られた疎水化ヒ
ドロキシエチルセルロース10.0g、90％イソプロピルア
ルコール160g及び48％水酸化ナトリウム水溶液13.1gを
加えてスラリー液ー調製し、窒素気流下室温で30分間撹
拌した。更に反応液を氷冷下10℃以下まで冷却した後、
3-ブロモプロパンスルホン酸ナトリウム30.0gを仕込ん
で10℃以下で60分間撹拌した。更に反応液を80℃まで昇
温し、80℃で２時間撹拌してスルホン化を行った。反応
終了後、反応液を60℃まで冷却し、酢酸で中和し生成物
をろ別した。生成物を80％アセトン（水20％）500gで３
回、次いでアセトン500gで２回洗浄後、減圧下70℃で１
昼夜乾燥し、2-ヒドロキシ-n-オクタデシル基とスルホ
プロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロース誘
導体（本発明化合物20）8.8gを得た。

【００９４】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の2-ヒドロキシ-n-オクタデシル基の置換度は0.004、
スルホプロピル基の置換度は0.20であった。

【００９５】実施例21 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社製）80
ｇ、80％イソプロピルアルコール640ｇ及び48％水酸化
ナトリウム水溶液5.5ｇを加えてスラリー液を調製し、
窒素雰囲気下室温で30分間撹拌した。これにステアリル
グリシジルエーテル0.84ｇを加え、80℃で８時間反応さ
せて疎水化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸
で中和し、反応生成物をろ別した。反応生成物を50℃の
イソプロピルアルコール500ｇで２回、次いでアセトン5
00ｇで２回洗浄し、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化
されたヒドロキシエチルセルロース誘導体72.8ｇを得
た。

【００９６】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体20.0ｇ、70％
イソプロピルアルコール200ｇ及び48％水酸化ナトリウ
ム水溶液1.37ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気
流下室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒド
ロキシプロパンスルホン酸ナトリウム4.09ｇ及び48％水
酸化ナトリウム水溶液1.7ｇを加え、50℃で３時間スル
ホン化を行った。反応終了後、反応液を塩酸で中和し生
成物をろ別した。生成物を70％イソプロピルアルコール
340ｇで１回、次いでイソプロピルアルコール120ｇで２
回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-ステアリルオ
キシ-2-ヒドロキシプロピル基と3-スルホ-2-ヒドロキシ
プロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロース誘
導体（本発明化合物21）18.3ｇを得た。

【００９７】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.00098、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.078であった。

【００９８】実施例22 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社製）80
ｇ、80％イソプロピルアルコール640ｇ及び48％水酸化
ナトリウム水溶液5.5ｇを加えてスラリー液を調製し、
窒素雰囲気下室温で30分間撹拌した。これにステアリル
グリシジルエーテル0.42ｇを加え、80℃で８時間反応さ
せて疎水化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸
で中和し、反応生成物をろ別した。反応生成物を50℃の
イソプロピルアルコール500ｇで２回、次いでアセトン5
00ｇで２回洗浄し、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化
されたヒドロキシエチルセルロース誘導体68.23ｇを得
た。

【００９９】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体20.0ｇ、70％
イソプロピルアルコール200ｇ及び48％水酸化ナトリウ
ム水溶液1.37ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気
流下室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒド
ロキシプロパンスルホン酸ナトリウム2.05ｇ及び48％水
酸化ナトリウム水溶液0.86ｇを加え、50℃で３時間スル
ホン化を行った。反応終了後、反応液を塩酸で中和し生
成物をろ別した。生成物を70％イソプロピルアルコール
340ｇで１回、次いでイソプロピルアルコール120ｇで２
回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-ステアリルオ
キシ-2-ヒドロキシプロピル基と3-スルホ-2-ヒドロキシ
プロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロース誘
導体（本発明化合物22）17.64ｇを得た。

【０１００】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.00052、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.037であった。

【０１０１】実施例23 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、実施例21(1)で得られた疎水化ヒ
ドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、イソプロピル
アルコール160ｇ及び25％ビニルスルホン酸ナトリウム
水溶液8.3ｇを仕込んでスラリー液を調製した。これを
窒素気流下室温で30分間撹拌した後、48％水酸化ナトリ
ウム水溶液1.2ｇを仕込んで、窒素気流下室温で60分攪
拌した。更に、スラリー液を80℃まで昇温し、80℃で２
時間攪拌してスルホン化を行った。反応終了後、反応液
を60℃まで冷却し酢酸で中和し生成物をろ別した。生成
物を70％イソプロピルアルコール170ｇで３回、次いで
イソプロピルアルコール60ｇで２回洗浄後、減圧下70℃
で１昼夜乾燥し、3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプ
ロピル基とスルホエチル基で置換されたヒドロキシエチ
ルセルロース誘導体（本発明化合物23）8.9ｇを得た。

【０１０２】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.00098、スルホエチル基の置換度は0.082であっ
た。

【０１０３】実施例24 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた500mlのガラス製セ
パラブル反応容器に、実施例21(1)で得られた疎水化ヒ
ドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、90％イソプロ
ピルアルコール160ｇ及び48％水酸化ナトリウム水溶液
5.4ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気流下室温
で30分間撹拌した。反応液を氷冷下10℃以下まで冷却し
た後、3-ブロモプロパンスルホン酸ナトリウム12.0ｇを
仕込んで10℃以下で60分間攪拌した。更に、反応液を80
℃まで昇温し、80℃で２時間攪拌してスルホン化を行っ
た。反応終了後、反応液を60℃まで冷却し、酢酸で中和
し生成物をろ別した。生成物を70％イソプロピルアルコ
ール170ｇで３回、次いでイソプロピルアルコール60ｇ
で２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-ステアリ
ルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基とスルホプロピル基
で置換されたヒドロキシエチルセルロース誘導体（本発
明化合物24）8.9ｇを得た。

【０１０４】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.00098、スルホプロピル基の置換度は0.077であ
った。

【０１０５】実施例25 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社製）50
ｇ、88％イソプロピルアルコール400ｇ及び48％水酸化
ナトリウム水溶液3.5ｇを加えてスラリー液を調製し、
窒素雰囲気下室温で30分間撹拌した。これに1,2-エポキ
シオクタデカン0.21ｇを加え、80℃で８時間反応させて
疎水化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中
和し、反応生成物をろ別した。反応生成物を50℃のイソ
プロピルアルコール500ｇで２回、次いでアセトン500ｇ
で２回洗浄し、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化され
たヒドロキシエチルセルロース誘導体48.8ｇを得た。

【０１０６】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、70％
イソプロピルアルコール100ｇ及び48％水酸化ナトリウ
ム水溶液0.67ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気
流下室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒド
ロキシプロパンスルホン酸ナトリウム2.1ｇ及び48％水
酸化ナトリウム水溶液0.88ｇを加え、50℃で９時間スル
ホン化を行った。反応終了後、反応液を酢酸で中和し生
成物をろ別した。生成物を70％イソプロピルアルコール
170ｇで３回、次いでイソプロピルアルコール60ｇで２
回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、2-ヒドロキシオ
クタデシル基と3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基で置
換されたヒドロキシエチルセルロース誘導体（本発明化
合物25）7.2ｇを得た。

【０１０７】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の2-ヒドロキシオクタデシル基の置換度は0.00080、3
-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.078であ
った。

【０１０８】実施例26 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社製）50
ｇ、88％イソプロピルアルコール400ｇ及び48％水酸化
ナトリウム水溶液3.6ｇを加えてスラリー液を調製し、
窒素雰囲気下室温で30分間撹拌した。これに1-クロロオ
クタデカン0.4ｇを加え、80℃で８時間反応させて疎水
化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中和
し、反応生成物をろ別した。反応生成物を50℃のイソプ
ロピルアルコール500ｇで２回、次いでアセトン500ｇで
２回洗浄し、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化された
ヒドロキシエチルセルロース誘導体48.7ｇを得た。

【０１０９】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、70％
イソプロピルアルコール100ｇ及び48％水酸化ナトリウ
ム水溶液0.67ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気
流下室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒド
ロキシプロパンスルホン酸ナトリウム2.1ｇ及び48％水
酸化ナトリウム水溶液0.88ｇを加え、50℃で９時間スル
ホン化を行った。反応終了後、反応液を塩酸で中和し生
成物をろ別した。生成物を70％イソプロピルアルコール
170ｇで３回、次いでイソプロピルアルコール60ｇで２
回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、オクタデシル基
と3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基で置換されたヒド
ロキシエチルセルロース誘導体（本発明化合物26）8.2
ｇを得た。

【０１１０】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体のオクタデシル基の置換度は0.00071、3-スルホ-2-ヒ
ドロキシプロピル基の置換度は0.080であった。

【０１１１】実施例27 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約150万、
ヒドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセ
ルロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社製）50
ｇ、70％イソプロピルアルコール500ｇ及び48％水酸化
ナトリウム水溶液3.5ｇを加えてスラリー液を調製し、
窒素気流下室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2
-ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム10.5ｇ及び4
8％水酸化ナトリウム水溶液4.4ｇを加え、50℃で９時間
スルホン化を行った。反応終了後、反応液を酢酸で中和
し生成物をろ別した。生成物を70％イソプロピルアルコ
ール850ｇで３回、次いでイソプロピルアルコール300ｇ
で２回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、スルホン化
されたヒドロキシエチルセルロース誘導体50.0ｇを得
た。

【０１１２】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
スルホン化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、
88％イソプロピルアルコール80.0ｇ及び48％水酸化ナト
リウム水溶液0.01ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒
素雰囲気下室温で30分間撹拌した。これにステアロイル
クロリド0.03ｇを加え、80℃で８時間反応させて疎水化
を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中和し、
反応生成物をろ別した。反応生成物を70％イソプロピル
アルコール170ｇで３回、次いでイソプロピルアルコー
ル60ｇで２回洗浄し、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、1-オ
キソオクタデシル基と3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル
基で置換されたヒドロキシエチルセルロース誘導体（本
発明化合物27）8.5ｇを得た。

【０１１３】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の1-オキソオクタデシル基の置換度は0.00093、3-ス
ルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.081であっ
た。

【０１１４】実施例28 (1) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた1000mlのガラ
ス製セパラブル反応容器に、重量平均分子量約80万、ヒ
ドロキシエチル基の置換度1.8のヒドロキシエチルセル
ロース（HEC-QP4400，ユニオンカーバイド社製）50ｇ、
80％イソプロピルアルコール400ｇ及び48％水酸化ナト
リウム水溶液3.5ｇを加えてスラリー液を調製し、窒素
雰囲気下室温で30分間撹拌した。これにステアリルグリ
シジルエーテル0.39ｇを加え、80℃で８時間反応させて
疎水化を行った。疎水化反応終了後、反応液を酢酸で中
和し、反応生成物をろ別した。反応生成物を50℃のイソ
プロピルアルコール500ｇで２回、次いでアセトン500ｇ
で２回洗浄し、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、疎水化され
たヒドロキシエチルセルロース誘導体44.3ｇを得た。

【０１１５】(2) 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた5
00mlのガラス製セパラブル反応容器に、(1)で得られた
疎水化ヒドロキシエチルセルロース誘導体10.0ｇ、70％
イソプロピルアルコール100ｇ及び48％水酸化ナトリウ
ム水溶液0.67ｇを仕込んでスラリー液を調製し、窒素気
流下室温で30分間撹拌した。反応液に3-クロロ-2-ヒド
ロキシプロパンスルホン酸ナトリウム2.11ｇ及び48％水
酸化ナトリウム水溶液0.88ｇを加え、50℃で３時間スル
ホン化を行った。反応終了後、反応液を塩酸で中和し生
成物をろ別した。生成物を70％イソプロピルアルコール
170ｇで１回、次いでイソプロピルアルコール60ｇで２
回洗浄後、減圧下70℃で１昼夜乾燥し、3-ステアリルオ
キシ-2-ヒドロキシプロピル基と3-スルホ-2-ヒドロキシ
プロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロース誘
導体（本発明化合物28）8.8ｇを得た。

【０１１６】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体の3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.00081、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置
換度は0.079であった。

【０１１７】比較例１ 実施例１において、ステアリルグリシジルエーテル5.4
ｇに代えてオクチルグリシジルエーテル4.5ｇを用いて
疎水化を行い、更に実施例３と同様にしてスルホン化を
行い、オクチルグリセリルエーテル基及びスルホエチル
基を有するヒドロキシエチルセルロース誘導体（比較化
合物１）を得た。

【０１１８】得られたヒドロキシエチルセルロース誘導
体のオクチルグリセリルエーテル基の置換度は0.032、
スルホエチル基の置換度は0.18であった。

【０１１９】比較例２ 実施例１(1)で合成した3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキ
シプロピル基で置換されたヒドロキシエチルセルロース
誘導体をそのまま用い（3-ステアリルオキシ-2-ヒドロ
キシプロピル基の置換度0.030）、比較化合物２とし
た。

【０１２０】比較例３ 実施例１〜６、18〜20及び28で用いたのと同じヒドロキ
シエチルセルロース（HEC-QP4400，ユニオンカーバイド
社製）を疎水化を行わずに、実施例３と同様にスルホン
化して、スルホエチル基で置換されたヒドロキシエチル
セルロース誘導体（スルホエチル基の置換度0.18）（比
較化合物３）を得た。

【０１２１】比較例４ 実施例１〜６、18〜20及び28で用いたのと同じヒドロキ
シエチルセルロース（HEC-QP4400，ユニオンカーバイド
社製）をそのまま用いて比較化合物４とした。

【０１２２】比較例５ 実施例11〜17及び21〜27で用いたのと同じヒドロキシエ
チルセルロース（HEC-QP100M，ユニオンカーバイド社
製）をそのまま用いて比較化合物５とした。

【０１２３】比較例６ カルボキシメチルセルロース（CMC2280，ダイセル化学
社製，重量平均分子量約100万，カルボキシメチル化度
0.78）をそのまま用いて比較化合物６とした。

【０１２４】比較例７ ポリアクリル酸ナトリウム（カーボポール941，グッド
リッチ社製）を用いて比較化合物７とした。

【０１２５】試験例１ 増粘性試験 本発明化合物及び比較化合物各1.0ｇをそれぞれ200mlの
イオン交換水に攪拌溶解し、室温で１昼夜放置後、各水
溶液の粘度を測定した。また、本発明化合物及び比較化
合物各1.0ｇを200mlの1.0重量％塩化カルシウム水溶液
又は1.0重量％塩化ナトリウム水溶液に攪拌溶解し、室
温で１昼夜放置後、各水溶液の粘度を測定した。なお、
粘度はブルックフィールド粘度計（12rpm，25℃）を用
いて測定した。その結果を表１及び２に示す。

【０１２６】

【表１】

【０１２７】

【表２】

【０１２８】本発明の新規多糖誘導体は、透明性の高い
水溶液を与えると共に、表１及び２から明らかなように
優れた増粘性を発揮し、かつ耐塩性にも優れている。

【０１２９】試験例２ 乳化安定性試験 下記の組成の乳化液を調製し、乳化直後及び50℃で１週
間又は２週間保存した場合の乳化安定性を目視により判
定した。なお、乳化液が均一に乳化している場合を○、
分離している場合を×とした。結果を表３に示す。

【０１３０】 ＜乳化液組成＞ ワセリン 50.0重量％ ラノリン 8.0重量％ ポリオキシエチレン(5)ラウリルエーテル 0.5重量％ 本発明化合物又は比較化合物 0.2重量％ 水 バランス

【０１３１】表３から明らかなように、本発明の新規多
糖誘導体は、優れた乳化安定性を有している。

【０１３２】試験例３ 泡安定性試験 下記の組成の泡安定性試験溶液を調製し、本発明の新規
多糖誘導体の泡安定性について検討した。なお、起泡量
は、ロスマイルス法にて40℃で測定し、起泡後10秒及び
120秒の起泡量を測定した。結果を表３に示す。

【０１３３】＜泡安定性試験溶液＞ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 1.0重量％ ラノリン 0.5重量％ 本発明化合物又は比較化合物 0.1重量％ 水（４°DH） バランス

【０１３４】

【表３】

【０１３５】表３から明らかなように、本発明の新規多
糖誘導体は、優れた泡安定性及び増泡性を有している。

【０１３６】実施例29 乳液 下記の組成の本発明乳液１及び比較乳液１を調製し、そ
の粘度、乳化安定性及び使用感について比較した。な
お、乳化安定性は、50℃で保存した場合の直後、１週間
後及び１ヵ月後における乳液の状態を目視により判定
し、使用感は、専門パネラー10名の官能試験により両者
を比較した結果、より良好と回答した者の人数で示す。
結果を表４に示す。

【０１３７】＜本発明乳液１（比較乳液１）＞ 本発明化合物４（又は比較化合物１） 0.6重量％ スクワラン 3.0重量％ メチルシクロポリシロキサン 12.0重量％ メチルポリシロキサン 1.0重量％ パラメトキシ桂皮酸2-エチルヘキシル 5.0重量％ シリコーン被覆処理酸化亜鉛 3.0重量％ グリセリン 2.0重量％ 水 バランス

【０１３８】

【表４】

【０１３９】実施例30 乳液 下記の組成の本発明乳液２及び比較乳液２を調製し、そ
の粘度、乳化安定性及び使用感について比較した。な
お、乳化安定性は、50℃で保存した場合の直後、１週間
後及び１ヵ月後における乳液の状態を目視により判定
し、使用感は、専門パネラー10名の官能試験により両者
を比較した結果、より良好と回答した者の人数で示す。
結果を表５に示す。

【０１４０】 ＜本発明乳液２（比較乳液２）＞ 本発明化合物６（又は比較化合物６） 0.25重量％ 水（又は水53.3重量％＋L-アルギン0.25重量％） 53.55重量％ エタノール（55v/v％） 10.0 重量％ グリセリン 2.0 重量％ パラメトキシ桂皮酸2-エチルヘキシル 3.0 重量％ メチルポリシロキサン 5.0 重量％ メチルシクロポリシロキサン 25.0 重量％ スルホ石炭酸亜鉛 0.2 重量％ 自己乳化型グリセロールモノステアレート 0.7 重量％ ソルビタンモノステアレート 0.3 重量％

【０１４１】

【表５】

【０１４２】実施例31 乳液 下記の組成の本発明乳液３及び比較乳液３を調製し、そ
の粘度、乳化安定性及び使用感について比較した。な
お、乳化安定性は、50℃で保存した場合の直後、１週間
後及び１ヵ月後における乳液の状態を目視により判定
し、使用感は、専門パネラー10名の官能試験により両者
を比較した結果、より良好と回答した者の人数で示す。
結果を表６に示す。

【０１４３】＜本発明乳液３（比較乳液３）＞ 本発明化合物13（又は比較化合物６） 0.5重量％ スクワラン 3.0重量％ メチルシクロポリシロキサン 15.0重量％ メチルポリシロキサン 1.0重量％ グリセリン 3.0重量％ 水 バランス

【０１４４】

【表６】

【０１４５】実施例32 乳液 下記の組成の本発明乳液４及び比較乳液４を調製し、そ
の粘度、乳化安定性及び使用感について比較した。な
お、乳化安定性は、50℃で保存した場合の直後、１週間
後及び１ヵ月後における乳液の状態を目視により判定
し、使用感は、専門パネラー10名の官能試験により両者
を比較した結果、より良好と回答した者の人数で示す。
結果を表７に示す。

【０１４６】＜本発明乳液４（比較乳液４）＞ 本発明化合物14（又は比較化合物７） 0.6重量％ スクワラン 3.0重量％ メチルシクロポリシロキサン 12.0重量％ メチルポリシロキサン 1.0重量％ パラメトキシ桂皮酸2-エチルヘキシル 5.0重量％ シリコーン被覆処理酸化亜鉛 3.0重量％ グリセリン 2.0重量％ 水 バランス

【０１４７】

【表７】

【０１４８】実施例33 化粧水 以下の処方で化粧水を調製した。この化粧水は安定性に
優れ、使用感もべたつかず良好なものであった。 エタノール 30.0重量％ グリセリン 5.0重量％ ポリエチレングリコール1500 4.0重量％ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（20EO） 0.5重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（30EO） 0.5重量％ 本発明化合物１ 0.2重量％ 水 バランス

【０１４９】実施例34 乳液 以下の処方で乳液を調製した。この乳液は安定性に優
れ、使用感もべたつかず良好なものであった。 スクワラン 5.0 重量％ オリーブ油 8.0 重量％ ホホバ油 1.0 重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（10EO） 1.0 重量％ モノステアリン酸ソルビタン 1.0 重量％ 本発明化合物４ 0.5 重量％ ブチルパラベン 0.1 重量％ メチルパラベン 0.1 重量％ エタノール 5.0 重量％ グリセリン 3.0 重量％ 香料 0.05重量％ 水 バランス

【０１５０】実施例35 化粧水 以下の処方で化粧水を調製した。この化粧水は50℃で１
ヵ月間安定で、使用感も良好なものであった。 エタノール 5.0 重量％ グリセリン 3.0 重量％ ポリエチレングリコール1500 4.0 重量％ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（20EO） 0.3 重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（30EO） 0.2 重量％ 本発明化合物１ 0.15重量％ p-フェノールスルホン酸亜鉛 0.2 重量％ 水 バランス

【０１５１】実施例36 サンケアクリーム 以下の処方でサンケアクリームを調製した。このサンケ
アクリームは50℃で１ヵ月以上安定で、使用感も良好な
ものであった。 ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシ エチレン）シロキサン重合体 2.0 重量％ ポリオキシエチレン（20EO）ソルビタン モノオレイン酸エステル 0.5 重量％ メチルポリシロキサン（5cs） 7.0 重量％ メチルフェニルポリシロキサン 2.0 重量％ ホホバ油 2.0 重量％ パルミチン酸デキストリン 0.5 重量％ オクチルジメチルPABA 4.0 重量％ シリコーン被覆処理微粒子酸化チタン 5.0 重量％ 酸性ヘテロ多糖類 0.03重量％ 硫酸マグネシウム 0.5 重量％ グリセリン 5.0 重量％ ジブチルヒドロキシトルエン 0.05重量％ 本発明化合物６ 0.5 重量％ 水 バランス

【０１５２】実施例37 ファンデーション 以下の処方でファンデーションを調製した。このファン
デーションは50℃で１ヵ月以上安定で、使用感も良好な
ものであった。 本発明化合物１ 0.2重量％ α-モノイソステアリルグリセリルエーテル 2.0重量％ アルミニウムジイソステアレート 0.2重量％ 流動パラフィン 10.0重量％ ジオクタン酸ネオペンチルグリコール 5.0重量％ メチルフェニルポリシロキサン（14cs） 5.0重量％ p-メトキシ桂皮酸2-エチルヘキシル 3.0重量％ 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン 1.0重量％ シリコーン被覆処理微粒子酸化チタン 5.0重量％ シリコーン被覆処理微粒子酸化亜鉛 1.0重量％ セリサイト 2.0重量％ タルク 2.0重量％ ベンガラ 0.4重量％ 黄酸化鉄 0.7重量％ 黒酸化鉄 0.1重量％ 硫酸マグネシウム 1.0重量％ メチルパラベン 0.2重量％ 香料 微量 水 バランス

【０１５３】実施例38 口紅 以下の処方で口紅を調製した。この口紅は50℃で１ヵ月
以上安定で、使用感も良好なものであった。 ヒマシ油 52.0重量％ ラノリン 5.0重量％ 液状ラノリン 5.0重量％ ミツロウ 4.0重量％ オゾケライト 7.0重量％ キャンデリラロウ 2.0重量％ カルナウバロウ 1.0重量％ ドデシル変性シリコーン 10.0重量％ 本発明化合物４ 0.2重量％ ホモメンチルサリチレート 7.8重量％ 酸化チタン 1.0重量％ 赤色201号 1.0重量％ 赤色202号 2.0重量％ 黄色４号アルミニウムレーキ 1.0重量％ 赤色223号 0.1重量％ 香料 微量 ブチル化ヒドロキシトルエン 0.1重量％ プロピルパラベン 0.3重量％

【０１５４】実施例39 化粧水 以下の処方で化粧水を調製した。この化粧水は安定性に
優れ、使用感もべたつかず良好なものであった。 エタノール 30.0重量％ グリセリン 5.0重量％ ポリエチレングリコール1500 4.0重量％ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（20EO） 0.5重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（30EO） 0.5重量％ 本発明化合物13 0.2重量％ 水 バランス

【０１５５】実施例40 乳液 以下の処方で乳液を調製した。この乳液は安定性に優
れ、使用感もべたつかず良好なものであった。 スクワラン 5.0 重量％ オリーブ油 8.0 重量％ ホホバ油 1.0 重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（10EO） 1.0 重量％ モノステアリン酸ソルビタン 1.0 重量％ 本発明化合物13 0.5 重量％ ブチルパラベン 0.1 重量％ メチルパラベン 0.1 重量％ エタノール 5.0 重量％ グリセリン 3.0 重量％ 香料 0.05重量％ 水 バランス

【０１５６】実施例41 化粧水 以下の処方で化粧水を調製した。この化粧水は50℃で１
ヵ月間安定で、使用感も良好なものであった。 エタノール 5.0 重量％ グリセリン 3.0 重量％ ポリエチレングリコール1500 4.0 重量％ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（20EO） 0.3 重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（30EO） 0.2 重量％ 本発明化合物13 0.15重量％ p-フェノールスルホン酸亜鉛 0.2 重量％ 水 バランス

【０１５７】実施例42 サンケアクリーム 以下の処方でサンケアクリームを調製した。このサンケ
アクリームは50℃で１ヵ月以上安定で、使用感も良好な
ものであった。 ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシ エチレン）シロキサン重合体 2.0 重量％ ポリオキシエチレン（20EO）ソルビタン モノオレイン酸エステル 0.5 重量％ メチルポリシロキサン（5cs） 7.0 重量％ メチルフェニルポリシロキサン 2.0 重量％ ホホバ油 2.0 重量％ パルミチン酸デキストリン 0.5 重量％ オクチルジメチルPABA 4.0 重量％ シリコーン被覆処理微粒子酸化チタン 5.0 重量％ 酸性ヘテロ多糖類 0.03重量％ 硫酸マグネシウム 0.5 重量％ グリセリン 5.0 重量％ ジブチルヒドロキシトルエン 0.05重量％ 本発明化合物15 0.5 重量％ 水 バランス

【０１５８】実施例43 ファンデーション 以下の処方でファンデーションを調製した。このファン
デーションは50℃で１ヵ月以上安定で、使用感も良好な
ものであった。 本発明化合物13 0.2重量％ α-モノイソステアリルグリセリルエーテル 2.0重量％ アルミニウムジイソステアレート 0.2重量％ 流動パラフィン 10.0重量％ ジオクタン酸ネオペンチルグリコール 5.0重量％ メチルフェニルポリシロキサン（14cs） 5.0重量％ p-メトキシ桂皮酸2-エチルヘキシル 3.0重量％ 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン 1.0重量％ シリコーン被覆処理微粒子酸化チタン 5.0重量％ シリコーン被覆処理微粒子酸化亜鉛 1.0重量％ セリサイト 2.0重量％ タルク 2.0重量％ ベンガラ 0.4重量％ 黄酸化鉄 0.7重量％ 黒酸化鉄 0.1重量％ 硫酸マグネシウム 1.0重量％ メチルパラベン 0.2重量％ 香料 微量 水 バランス

【０１５９】実施例44 口紅 以下の処方で口紅を調製した。この口紅は50℃で１ヵ月
以上安定で、使用感も良好なものであった。 ヒマシ油 52.0重量％ ラノリン 5.0重量％ 液状ラノリン 5.0重量％ ミツロウ 4.0重量％ オゾケライト 7.0重量％ キャンデリラロウ 2.0重量％ カルナウバロウ 1.0重量％ ドデシル変性シリコーン 10.0重量％ 本発明化合物16 0.2重量％ ホモメンチルサリチレート 7.8重量％ 酸化チタン 1.0重量％ 赤色201号 1.0重量％ 赤色202号 2.0重量％ 黄色４号アルミニウムレーキ 1.0重量％ 赤色223号 0.1重量％ 香料 微量 ブチル化ヒドロキシトルエン 0.1重量％ プロピルパラベン 0.3重量％

【０１６０】実施例45 モルタル 以下の処方でモルタルを調製した。このモルタルは調製
時の骨材の分散安定性に優れ、かつ高い流動性を有した
良好なものであった。 水 350ｇ セメント 700ｇ 砂 1850ｇ 分散剤（マイティ3000s，花王社製） 11.9ｇ 本発明化合物21 0.14ｇ

【０１６１】

【発明の効果】本発明の新規多糖誘導体は、透明性の高
い水溶液を与え、少量の添加で優れた増粘効果を示し、
塩類の共存や温度による粘度変化が少なく、しかも極め
て安定性に優れたエマルジョンを与える。従って、本発
明の新規多糖誘導体は、化粧品、トイレタリー製品、建
築材料等の増粘剤、ゲル化剤、賦形剤、エマルジョン安
定剤、凝集剤、分散剤等として広く利用することができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ // Ａ６１Ｋ 7/025 Ａ６１Ｋ 7/025 7/035 7/035 7/42 7/42

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 多糖類又はその誘導体を、(a)炭素数10
   〜40の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を有
   するグリシジルエーテル、エポキシド、ハライド及びハ
   ロヒドリン、並びに炭素数10〜40の直鎖又は分岐の飽和
   又は不飽和のアシル基を有するエステル、酸ハライド及
   びカルボン酸無水物から選ばれる疎水化剤、並びに(b)
   ビニルスルホン酸、ヒドロキシル基が置換していてもよ
   いハロＣ₁〜Ｃ₅アルカンスルホン酸及びそれらの塩から
   選ばれるスルホン化剤と反応させて得られる新規多糖誘
   導体。
2. 【請求項２】 多糖類又はその誘導体を、(a)疎水化剤
   と反応させた後、(b)スルホン化剤と反応させて得られ
   るものである請求項１記載の新規多糖誘導体。
3. 【請求項３】 多糖類又はその誘導体を、(b)スルホン
   化剤と反応させた後、(a)疎水化剤と反応させて得られ
   るものである請求項１記載の新規多糖誘導体。
4. 【請求項４】 多糖類又はその誘導体を、(a)疎水化剤
   及び(b)スルホン化剤と同時に反応させて得られるもの
   である請求項１記載の新規多糖誘導体。
5. 【請求項５】 原料の多糖類又はその誘導体が、セルロ
   ース、グアーガム、スターチ、ヒドロキシエチルセルロ
   ース、ヒドロキシエチルグアーガム、ヒドロキシエチル
   スターチ、メチルセルロース、メチルグアーガム、メチ
   ルスターチ、エチルセルロース、エチルグアーガム、エ
   チルスターチ、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロ
   キシプロピルグアーガム、ヒドロキシプロピルスター
   チ、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシエ
   チルメチルグアーガム、ヒドロキシエチルメチルスター
   チ、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシ
   プロピルメチルグアーガム及びヒドロキシプロピルメチ
   ルスターチからなる群より選ばれるものである請求項１
   〜４のいずれかに記載の新規多糖誘導体。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の新規多
   糖誘導体を含有する化粧料。
7. 【請求項７】 更に金属酸化物、有機紫外線吸収剤、無
   機金属塩類及び有機金属塩類からなる群より選ばれる１
   種又は２種以上を含有する請求項６記載の化粧料。