JPH08325131A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH08325131A JPH08325131A JP7134872A JP13487295A JPH08325131A JP H08325131 A JPH08325131 A JP H08325131A JP 7134872 A JP7134872 A JP 7134872A JP 13487295 A JP13487295 A JP 13487295A JP H08325131 A JPH08325131 A JP H08325131A
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Abstract
じみが良く、使用感に優れた化粧料を提供する。 【構成】 アラニルグルタミン、N−アシルアラニルグ
ルタミン、プロリルフェニルアラニン、N−アシルプロ
リルフェニルアラニンおよびそれらの塩から選ばれる化
合物を1つ以上配合してなる化粧料に関する。
Description
N−アシルアラニルグルタミン、プロリルフェニルアラ
ニン、N−アシルプロリルフェニルアラニンおよびそれ
らの塩から選ばれる化合物を1つ以上配合してなる化粧
料に関する。
湿因子の量は、紫外線または乾燥などの外的要因もしく
は老化などの身体的要因などにより低下する。天然保湿
因子の量が低下すると肌は乾燥し、これが悪化するとあ
れ肌の状態になる。肌の乾燥を防止する目的で、化粧料
には肌の潤いを保つ保湿成分が配合される場合がある。
保湿成分としては、天然保湿因子の主成分でありかつ皮
膚に対して刺激の少ないアミノ酸またはその誘導体など
が用いられる。
成分として用いた場合、使用感としては重く、肌へのお
さまりが悪いなどの問題がある。アラニルグルタミンが
輸液用原末(特開平6−234715号)または育毛促
進剤(特開平6−32726号)として、プロリルフェ
ニルアラニンが血圧降下剤(特開平3−133391
号)として、およびN−アセチルアラニルグルタミンが
栄養組成物(特開平4−305596号)として用いら
れることはそれぞれ知られているが、化粧料としての利
用は知られていない。
は、グリシルグリシンが化粧品に緩衝能を付与すること
が知られている(特公昭55−16125号公報)。
性に優れ、肌へのなじみが良く、使用感に優れた化粧料
を提供することにある。
ルグルタミン、一般式(I)
ルを示す)で表されるN−アシルアラニルグルタミン
〔以下、化合物(I)という〕、プロリルフェニルアラ
ニン、一般式(II)
ルを示す)で表されるN−アシルプロリルフェニルアラ
ニン〔以下、化合物(II)という〕およびそれらの塩か
ら選ばれる化合物を1つ以上配合してなる化粧料を提供
することができる。以下に、本発明を詳細に説明する。
化合物(I)および化合物(II)の定義において、低級
アルキルとしては、直鎖または分岐状の炭素数1〜6
の、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどがあげられ
る。
リルフェニルアラニンおよび化合物(II)から選ばれる
化合物の塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム
などのアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウムなど
のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩およびモノエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパ
ノールアミンなどのアミン類との塩などがあげられ、こ
れらのアルカリ性成分は単独または混合物の形で使用さ
れる。
ルアラニンから選ばれるジペプチドあるいは化合物
(I)および化合物(II)から選ばれるN−アシルジペ
プチドは、合成法、酵素法または発酵法など、いずれの
製造方法でつくられたものでもよい。アラニルグルタミ
ンの製造方法としては、たとえばブレティン・ザ・ケミ
カル・ソシエティー・オブ・ジャパン(Bull.Chem.Soc.
Jpn.), 34,739(1961)、35,1966(1962) 、37,200(196
4)、欧州特許第311057号、ドイツ特許第3206
784号、特開平6−234715号に記載された方法
が、プロリルフェニルアラニンの製造方法としては、た
とえばジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
(J. Organ. Chem. ), 32,3415(1967) 、バイオテクノ
ロジー・レターズ(Biotech. Lett.),8,873(1986)、特
開平3−133391号に記載された方法があげられ
る。
れるN−アシルジペプチドの製造法としては、たとえば
N−アシルアラニンとカルボキシル保護グルタミン、N
−アシルプロリンとカルボキシル保護フェニルアラニン
とをそれぞれジシクロカルボジイミド、カルボキシジイ
ミダゾールなどの縮合剤を用いて縮合した後、カルボキ
シル保護基を選択的に除去する方法、またはアラニルグ
ルタミンおよびプロリルフェニルアラニンのアミノ基を
それぞれカルボン酸、酸無水物、酸ハロゲン化物などの
試薬を用いてアシル化する方法などを用いることができ
る。たとえば、N−アセチルアラニルグルタミンの製造
法としては特開平4−305596号に記載された方法
などが、N−アセチルプロリルフェニルアラニンの製造
法としてはジャーナル・オブ・メディシナル・ケミスト
リー(J. Med. Chem. ), 31,2092(1988) に記載された
方法などがあげられる。
プチドの構成アミノ酸部分としては、L体、D体または
DL体のいずれのものであってもよい。本発明のジペプ
チドおよびN−アシルジペプチドは、化粧料全量中にそ
れぞれ0.01〜10.0重量%および0.05〜2.
0重量%の割合で配合される。本発明の化粧料は、化粧
料一般に用いられる各種成分、すなわち、油脂類、炭化
水素類、ロウ類、脂肪酸類、合成エステル類、アルコー
ル類、界面活性剤、増粘剤、保湿剤、防腐剤、香料、顔
料、薬剤、水などの基剤を配合することができる。
リーブ油、大豆油、ヤシ油、パーム油、カカオ油、ミン
ク油、タートル油、ヤシ油、脂肪酸ジエタノールアミド
などがあげられる。炭化水素類としては、流動パラフィ
ン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、スクワ
ランなどがあげられる。
ルナバロウ、キャンデリラロウなどがあげられる。脂肪
酸類としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、イソステアリン酸などがあげられ
る。合成エステル類としては、ミリスチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、ミ
リスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルデシル、
モノステアリン酸プロピレングリコール、乳酸ミリスチ
ル、リンゴ酸イソステアリル、モノステアリン酸グリセ
リン、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムなどがあ
げられる。
合成エステル類は、あわせて0.01〜30重量%の割
合になるよう通常配合される。アルコール類としては、
エタノール、1,3−ブチレングリコール、プロピレン
グリコール、ラウリルアルコール、セタノール、ステア
リルアルコール、オレイルアルコールなどがあげられ
る。
合で配合される。
硬化ヒマシ油、ラウリル硫酸ナトリウム、ピログルタミ
ン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレン(10)ステアリルエーテル、ジアルキルスルホ
コハク酸、セチルピリジニウムブロマイド、n−オクタ
デシルトリメチルアンモニウムクロライド、モノアルキ
ルリン酸、N−アシルグルタミン酸、ショ糖脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステ
アレート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナ
トリウム、ポリオキシエチレン還元ラノリンなどがあげ
られる。
量%の割合で配合される。ただし、シャンプー、リンス
などの場合は、0.01〜40重量%の割合で配合され
る。増粘剤としては、カルボキシビニルポリマー、メチ
ルポリシロキサン、デキストラン、カルボキシメチルセ
ルロース、カラギーナン、ヒドロキシメチルセルロース
などがあげられる。
で配合される。保湿剤としては、グリセリン、プロピレ
ングリコール、1,3−ブチレングリコール、ピロリド
ンカルボン酸、乳酸、ヒアルロン酸などがあげられる。
保湿剤は、0.01〜30重量%の割合で配合される。
防腐剤としては、安息香酸、サリチル酸、デヒドロ酢酸
あるいはそれらの塩類、パラオキシ安息香酸エステルな
どのフェノール類、2,4,4’−トリクロロ−2’−
ヒドロキシジフェニルエーテル、3−トリフルオロメチ
ル−4,4’−ジクロロカルバニリドなどがあげられ
る。
で配合される。
うな香料を用いてもよい。顔料としては、酸化鉄、二酸
化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化セシウ
ム、タルク、セリサイト、マイカ、雲母チタン、モンモ
リロナイト、カオリン、アルミナ、シリカ、カオリン、
白雲母、硫酸バリウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ア
ルミニウムマグネシウム、ケイ酸ナトリウムマグネシウ
ム、ケイ酸カルシウム、炭酸カルシウム、ナイロン6、
ナイロン6.6、ナイロンパウダー、セルロース、結晶
セルロース、シルクパウダー、軽石粉末などがあげられ
る。
合される。
B2 、ビタミンC、ビタミンEおよびそれらの誘導体、
D−パントテールアルコール、甘草エキス、グリチルリ
チン酸ジカリウム、プラセンタリキッド、小麦胚芽油、
グルタチオンなどがあげられる。
される。本発明の化粧料の剤型は任意である。たとえ
ば、可溶化系、乳化系、分散系あるいは粉体系などの剤
型をとることができる。本発明の化粧料製品としては、
化粧水、乳液、クリーム、石鹸、パック、美容液などの
基礎化粧料、口紅、ファンデーション、アイシャドウ、
アイライナー、マニキュアなどのメーキャップ化粧料、
シャンプー、リンス、ヘアトニック、オーデコロンなど
のヘアー化粧料などがあげられる。アラニルグルタミン
およびプロリルフェニルアラニンについては、化粧水、
乳液、クリーム、石鹸、パック、シャンプーなどの親水
性の化粧料に好適に用いられるが、化合物(I)および
化合物(II)については、上記化粧料の他にヘアトニッ
ク、オーデコロン、マニキュアなどの親油性の化粧料に
も好適に用いられる。
〜3 および7 を均一に混合した液に、4 〜6 を均一に混
合した液を添加して撹拌混合し、製品とした。
タミンを用いる以外は実施例1と同様の処方からなる化
粧水(2)を製造した。
〜5 を80℃で加熱溶解した液に、6 〜8 と半量の11を
80℃で加熱溶解した液を添加して撹拌混合し、さらに
均一にした9 、10および残量の11を添加して撹拌混合し
た後、室温まで冷却して製品とした。
ニルアラニンを用いる以外は実施例3と同様の処方から
なる乳液(2)を製造した。
〜7 を80℃で加熱溶解した液に、8 〜11および13を8
0℃で加熱溶解した液を添加して撹拌混合し、さらに12
を添加して撹拌混合した後、室温まで冷却して製品とし
た。
〜5 および10を混合した液に、6 〜9 を80℃で加熱溶
解した液を添加して撹拌混合し、製品とした。
および3 を均一に混合した液に、4 に1 を溶解した液を
添加して撹拌混合し、製品とした。
シンを用いる以外は実施例1と同様の処方からなる化粧
水(3)を製造した。
シンを用いる以外は実施例3と同様の処方からなる乳液
(3)を製造した。
シンを用いる以外は実施例6と同様の処方からなるヘア
トニックを製造したところ、グリシルグリシンが析出し
た。このため、第4表に示される成分のうち5 を除いた
以外は実施例6と同様の処方からなるヘアトニック
(2)を製造した。
シンを用いる以外は実施例7と同様の処方からなるオー
デコロンを製造したところ、グリシルグリシンが析出し
た。このため、第5表に示される成分のうち1 を除いた
以外は実施例7と同様の処方からなるオーデコロン
(2)を製造した。
ルグルタミン、N−アセチルアラニルグルタミン、プロ
リルフェニルアラニン、N−アセチルプロリルフェニル
アラニンおよびグリシルグリシンをそれぞれ0.1gず
つ加え、ホットスターラー上で徐々に加熱撹拌して溶解
させ、溶解性を評価した。
ラニルグルタミンおよびN−アセチルプロリルフェニル
アラニンは有機溶媒に対して高い溶解性を示した。
(2)および(3)をそれぞれ専門のパネラー25人を
用いて(イ)保湿性、(ロ)肌へのなじみ、(ハ)肌へ
の浸透感の3項目を下記の採点表に従って評価した。
月間連続して顔面に塗布した結果を第7表に示す。
(2)および(3)をそれぞれ専門のパネラー25人を
用いて(イ)保湿性、(ロ)肌へのなじみ、(ハ)のび
のよさの3項目を下記の採点表に従って評価した。試験
乳液を1日につき朝夕の2回、1ヵ月間連続して顔面に
塗布した結果を第8表に示す。
および(2)をそれぞれぞれ専門のパネラー25人を用
いて(イ)地肌の保湿性、(ロ)地肌へのなじみ、
(ハ)地肌への広がりの3項目を下記の採点表に従って
評価した。試験ヘアトニックを1日につき朝夕の2回、
1ヵ月間連続して頭皮に塗布した結果を第9表に示す。
および(2)をそれぞれ専門のパネラー25人を用いて
(イ)肌のしなやかさ、(ロ)肌のさらさら感の2項目
を下記の採点表に従って評価した。試験オーデコロンを
1日につき朝1回、1ヵ月間連続して上腕に塗布した結
果を第10表に示す。
L−グルタミンの合成 L−アラニル−L−グルタミン(協和発酵工業社製、以
下、アラニルグルタミンと略記する)31.9g(14
6.7mmol)を水40mlに懸濁し、10℃以下で
8N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8.0〜8.
5に保ちながら無水酢酸16.4g(161.4mmo
l)を滴下して反応させた。反応終了後、反応液に濃塩
酸を加えてpH2.0に調整し、これを濃縮した。濃縮
液にトルエン200mlを加えて、共沸蒸留によって残
りの水分を除去した。水分を除いた後、トルエンを留去
して残査を得て、これにエタノールを200ml加え、
加温して溶解した。溶解液を加温した状態でろ過して、
ろ液と溶解しなかった残渣とを分離した後、残渣をエタ
ノールで十分に洗浄した。ろ液と洗液とを合わせて、約
80mlまで濃縮した。濃縮液を冷却して析出した結晶
をろ取し、これを減圧乾燥することにより、N−アセチ
ルアラニルグルタミンが結晶として19.7g得られ
た。
的性質は以下のとおりである。 性状:白色粉末 融点:182 〜184 ℃ 比旋光度:[α]D 25=−38.0゜(c=1.02,CH3OH) 紫外線吸収スペクトル(CH3OH 溶液):λmax nm(ε) 205.0 (2680) 赤外線吸収スペクトル(KBr,錠剤):νmax cm-1 3485,3363,3325,3292,1720,1668,1612,1550,12321 H-NMRスペクトル(400MHz ,CD3OD溶液) :δppm(多重
度,結合定数) 1.35(d,J=7.3),1.88〜1.96(m),1.98(s),2.18〜2.37(m),
4.33(q,J=7.3),4.40(m)13 C-NMR スペクトル(400MHZ ,CD3OD溶液) :δppm(多重
度) 17.79(q),22.39(q),28.59(t),32.57(t),50.54(d),53.04
(d),173.24(s),174.71(s),175.33(s),177.76(s) FAB-MSスペクトル(マトリックス:グリセロール):m/
z 260(M+H) + HR-FAB-MS :C10H18N3O5 実測値:260.1243 計算値:260.1247 元素分析 実測値:(100℃1晩減圧乾燥) C:44.92,H:6.58,N:15.87 計算値:C10H17N3O5・1/2H2O C:44.76,H:6.77,N:15.67
L−フェニルアラニンの合成 L−プロリル−L−フェニルアラニン(協和発酵工業社
製、以下、プロリルフェニルアラニンと略記する)31
4.8g(1.2mol)を水3140mlに懸濁し、
15℃以下で4N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH
を8.0〜8.5に保ちながら無水酢酸134.6g
(1.3mol)を滴下して反応させた。
液に濃塩酸を加えてpH2.0に調整した。析出した結
晶をろ取し、得られた結晶を3Lの水で洗浄した後、減
圧乾燥することにより、N−アセチルプロリルフェニル
アラニンが結晶として650g得られた。N−アセチル
プロリルフェニルアラニンの理化学的性質は以下のとお
りである。 性状:白色粉末 融点:208 〜210 ℃ 比旋光度:[α]D 25=−27.8゜(c=1.01,CH3OH) 紫外線吸収スペクトル(CH3OH溶液) :λmax nm(ε) 263.0(143),257.5(188),252.0(161),246.5(135),212.5
(6490) 赤外線吸収スペクトル(KBr, 錠剤) :νmax cm-1 3325,2987,2956,1736,1657,1595,1550,1263,1223,7021 H-NMRスペクトル( 400NHZ ,CD3OD溶液) :δppm(多重
度) 1.67(s),1.67〜1.83(m),1.86〜2.06(m),2.06(s),2.06〜
2.27(m),2.92〜3.06(m),3.19(m),3.33〜3.60(m),4.28
(m),4.45(m),4.67(m),4.78(m),7.17〜7.30(m)13 C-NMR スペクトル(400MHZ ,CD3OD溶液) :δppm(多重
度) 22.05(q),22.18(q),23.62(t),25.49(t),30.41(t),32.90
(t),38.05(t),38.26(t),47.91(t),49.32(t),54.58(d),5
4.93(d),61.02(d),62.58(d),127.78(d),127.82(d),129.
39(d),129.51(d),130.16(d),130.44(d),138.21(s),138.
71(s),172.60(s),172.80(s),174.14(s),174.22(s),174.
37(s) FAB-MSスペクトル(マトリックス:グリセロール):m/
z 305(M+H)+ HR-FAB-MS :C16H21N2O4 実測値:305.1494 計算値:305.1502 元素分析 実測値: C:62.92,H:6.71,N:9.09 計算値:C16H20N2O4 C:63.14,H:6.62,N:9.20
なじみが良く、使用感に優れた化粧料を提供することが
できる。
Claims (1)
- 【請求項1】 アラニルグルタミン、一般式(I) 【化1】 (式中、R1 は水素原子または低級アルキルを示す)で
表されるN−アシルアラニルグルタミン、プロリルフェ
ニルアラニン、一般式(II) 【化2】 (式中、R2 は水素原子または低級アルキルを示す)で
表されるN−アシルプロリルフェニルアラニンおよびそ
れらの塩から選ばれる化合物を1つ以上配合してなる化
粧料。
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