JP2972039B2 - 化粧料 - Google Patents
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Description
あり、さらに詳しくは、皮膚,毛髪などを物理的な外力
などから保護し、特に毛髪において、優れたコンディシ
ョニング性と優れた使用感を与えるカチオン化プルラン
を基剤として含有する化粧料に関する。
ショニング剤として最も多く用いられているのはカチオ
ン化ヒドロキシエチルセルロース(以下カチオン化HE
Cともいう)である。
ECは、べたつき感、残留感が強すぎるという短所を持
っている。また、界面活性剤との相溶性も悪かった。し
たがって、べたつき感、残留感が少なく、優れたコンデ
ィショニング性を示し、なおかつAES・Na系、イミ
ダゾリン系などの代表的界面活性剤との相溶性に優れた
化粧料用基剤の開発が望まれていた。
料には、エタノールを含有するものが多い。一方、従来
のカチオン化HECをはじめとする水溶性多糖類は水単
独の系中では安定であるものの、系中にエタノールやポ
リオールなどの溶媒が加わるとき、沈澱、ゲル化等をお
こすものが多かった。したがって、ローションタイプの
化粧水に好適な水溶性多糖類はなかった。すなわち、水
に可溶であって、クリームや乳液のみならずローション
剤等の液状製品など、広範囲にわたる化粧料に使用可能
な化粧料用基剤が切望されていた。
してはハリとコシを与え、ブラッシングなどの物理的な
外力から守るとともに、べたつき、ゴワつき、残留感が
少なく、なおかつ界面活性剤との相溶性が低温において
も優れており、皮膚に対してはなめらかさ、保湿性に優
れ、かつエタノール含有水溶液であっても安定した粘度
を示す化粧料の開発を進めてきた。特に、プルラン誘導
体のフィルム物性に着目し、種々のプルラン誘導体を合
成しその物性を検討した結果、カチオン化プルランが上
述の要望に応えるのに最適であることを知見した。さら
に検討を重ねた結果、プルランを所望の平均置換度でカ
チオン化したカチオン化プルランが化粧料用基剤として
特に優れていることを知見し、本発明に想到した。
(化3)で表わされる化合物および一般式(II)(化
4)で表される化合物〔上記一般式(I),(II)にお
いてR1 ,R2 ,R3 は炭化水素基、X,Yはハロゲン
原子〕からなる群より選ばれたカチオン化剤の少なくと
も一種以上と反応させることによって得られるカチオン
化プルランを含有する化粧料にある。
の一般式(III)で表わされるカチオン化プルランを基剤
として含有することを特徴とする。
下記の一般式(IV)で表わされる置換基であり、得られ
るカチオン化プルランの置換度に応じて上記置換基がR
4 にある水素原子と置き換わる。
のであり、R1 ,R2 ,R3 は炭化水素基を表わし、カ
チオン化剤について後述するように、R1 ,R2 は炭素
数1〜3のアルキル基が好ましく、R3 は炭素数1〜1
8のアルキル基が好ましい。
ン原子であり、塩素であることが好ましい。また、一般
式(III )において、nは通常20〜20,000であ
る。
置換度として無水グルコース単位当り0.01以上存在
することが好ましく、さらに好ましくは、同単位当り
0.1以上存在することが好ましい。置換度0.01未
満では、化粧料用基剤として用いたとき、製品として得
られる化粧料のなめらかさ、保湿性等の特性を付与する
ことができないことがあり、好ましくない。
られるカチオン化プルランは、水,アルカリ性物質の存
在下、原料プルランに一般式(I)(化7)で表わされ
る化合物と一般式(II)(化8)で表される化合物〔上
記一般式(I),(II)においてR1 ,R2 ,R3 は炭
化水素基、X,Yはハロゲン原子〕とからなる群より選
ばれたカチオン化剤の少なくとも一種以上と反応させる
ことにより得ることができる。
のように、グルコースの三量体であるマルトトリオース
を単位として、この三量体とは異なった結合であるα−
1,6結合により反復結合した線状重合体である。プル
ランの分子量としては、1万〜1,000万が好まし
く、さらに好ましくは10万〜1,000万である。し
たがって、一般式(V)中nは、通常20〜20,00
0である。
はない。例えば黒酵母の一種アウレオバシディウム・プ
ルランス(Aureobasidium pullul
ans)を庶糖やデンプン分解物などを炭素源とし、適
当な条件下で培養し、その培養液中において産生される
粘性多糖類として得ることができる。産生されるプルラ
ンは、使用する菌株の種類により物性が若干異なるが、
本発明ではいずれのものも用いることができる。
水およびアルカリ性物質の所定量の存在下で行われる。
プルランの無水グルコース単位当り好ましくはモル比2
〜80倍である。これ以下であると、触媒として機能す
るアルカリ性物質が均一に反応に関与しなくなり、ま
た、カチオン化剤と原料プルランの接触効率が低下する
ため、反応が十分に進行しないことがあり好ましくな
い。一方、上記した以上の添加量であると、副反応であ
る水とカチオン化剤との反応が進行するおそれがあり、
カチオン化剤の有効利用量が低下するため好ましくな
い。水の添加量はさらに好ましくは無水グルコース単位
当りモル比5〜40倍である。
リウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;
水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ
土類金属水酸化物;あるいはエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチルアン等の有機アミン類を用
いることができる。そのうち、好適なものは、水酸化ナ
トリウムである。
の無水グルコース単位当り好ましくは、モル比0.00
1〜1.0倍である。これ以下であると触媒としての量
が少なすぎて反応速度が低下し、反応が進行しなくな
る。上記した以上の添加量であると、副反応が進行した
り、プルランの解重合度が激しくなることがあり、好ま
しくない。
(化10)〔式(I)においてR1,R2 ,R3 は炭化
水素基、Xはハロゲン原子〕で表わされる2,3−エポ
キシプロピルトリアルキルアンモニウムハライド(グリ
シジルトリアルキルアンモニウム塩)および一般式(I
I)(化11)〔式(II)においてR1 ,R2 ,R3 は
炭化水素基、X,Yはハロゲン原子〕で表される3−ハ
ロゲノ−2ヒドロキシトリアルキルアンモニウムハライ
ドがある。かかるカチオン化剤は一種単独でも、あるい
は二種以上を組み合わせても使用することができる。
は、鎖状あるいは分岐型のアルキル基のみならず、不飽
和炭化水素基、芳香族基とすることができる。もっと
も、上記式中R1 ,R2 は炭素数1〜3のアルキル基で
あることが好ましく、R3 は炭素数1〜18のアルキル
基であることが好ましい。また、X,Yとしては塩素、
シュウ素、ヨウ素が挙げられなかでも塩素が好ましい。
剤を例示するために、上記一般式(I)(II)に共通す
る−NR1 R2 R3 Xの部分(トリアルキルアンモニウ
ム塩基)の具体例を列挙すると、トリメチルアンモニウ
ムクロライド、トリエチルアンモニウムクロライド、ト
リプロピルアンモニウムクロライド等をはじめ、ジメチ
ルオクチルアンモニウムクロライド、ジメチルデシルア
ンモニウムクロライド、ジメチルラウリルアンモニウム
クロライド、ジメチルミリスチルアンモニウムクロライ
ド、ジメチルパルミチルアンモニウムクロライドなどの
高級脂肪族アルキル基を含有するもの等が挙げられる。
オン変性度により任意に選択されるが、原料プルランの
無水グルコース単位当りモル比0.01倍以上であるこ
とが好ましい。0.01倍以下では上記カチオン化剤に
由来するカチオン基(β−ヒドロキシプロピルトリアル
キルアンモニウム塩基)による無水グルコース単位当り
の上記カチオン化プルランの平均置換度が0.01以下
となって、目的とするプルランが得られない。さらに好
ましくは、無水グルコース単位当りのモル比は0.1以
上である。
た、アルカリ性物質とカチオン化剤の添加順序は特に限
定されるものではない。
リ性物質を鉱酸あるいは有機酸等により中和した後、カ
チオン化プルランの非溶媒である、アセトン、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等あるいはこれらの混合溶媒と混合すること
により、晶出・回収する。しかる後に、水中において再
溶解し、さらに再晶出といった工程を数回繰り返した後
に乾燥させることにより、精製されたカチオン化プルラ
ンを得ることができる。これを化粧料用基剤として用い
る。
に加え、化粧料のタイプに応じて各種成分を適宜配合す
ることができる。配合成分としては、ヤシ油、オリーブ
油、ヒマシ油、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ラ
ノリン、ミツロウ、スクワラン、トリグリセリド類、高
級脂肪酸類、流動パラフィン、固形パラフィン、ミクロ
クリスタリンワックス、ワセリン、セレシン、油脂エス
テル類、ポリアルキレングリコール、シリコーンオイル
などの油性原料;高級脂肪酸石けん、高級アルコール硫
酸エステル塩、スルホン酸塩、高級アルコールリン酸エ
ステルなどのアニオン界面活性剤;第四級アンモニウム
塩などのカチオン界面活性剤;ベタイン構造型、イミダ
ゾリン誘導体などの両性界面活性剤;ポリオキシエチレ
ン型、多価アルコールエステル型などのノニオン界面活
性剤;各種ガム類、アルギン酸塩、セルロース誘導体、
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸塩、カルボキシ
メチルビニルポリマー、ポリエチレンオキサイド、ベン
トナイトなどの増粘剤;グリセリン、プロピレングリコ
ール、ソルビトール、ブチレングリコール、乳酸塩、2
−ピロリドン−5−カルボン酸塩、ヒアルロン酸、デル
マタン硫酸、コラーゲンなどの保湿剤;タルク、カオリ
ン、二酸化チタン、マイカ、微粉末シリカ、軽質炭酸カ
ルシウム、重質炭酸カルシウム、微結晶セルロース、ナ
イロン微粒子などの粉末;ビタミン類、ホルモン、抗ヒ
スタミン剤、アミノ酸類、酵素剤などの薬剤;紫外線吸
収剤;キレート剤;酸化防止剤;色素;香料;抗菌剤;
防腐剤などが例示される。本発明の化粧料の剤型は任意
であり、溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水−
油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤型でも
かまわない。また、本発明の化粧料の用途も任意であ
り、ローション;シャンプー、ヘアリンス;ヘアトニッ
ク、ヘアセット剤などの整髪料;ヘアクリーム、パーマ
ネント剤などの頭髪化粧料;毛染め剤;化粧水、乳液、
クリームパック等のフェーシャル化粧料;ファンデーシ
ョン、口紅、アイシャドウなどのメーキャップ化粧料;
ボディシャンプー、クレンジングフォーム、シェービン
グフォーム、石ケンなどの洗浄料;皮フ保護用クリー
ム;芳香化粧料;サンスクリーン剤などに用いることが
できる。
することのできるカチオン化プルランの実施例を挙げ、
実施例3〜9に本発明にかかる化粧料の実施例を挙げ
る。
モニウムクロライド357.3gを含む水溶液446.
6gと純水202.2gを入れ混合し、これに水分10
%含有のプルラン400g(プルラン360g、水40
g相当)を加え、均一に溶解するまで室温で混合した。
続いてこのスラリーに49%水酸化ナトリウム水溶液
9.0gを加え、室温で30分間混合した。その後50
℃まで昇温し、この温度下で5時間混合した。この反応
系の無水グリコース単位当りの水、水酸化ナトリウム、
グリシジルトリメチルアンモニウムクロライドのモル比
はそれぞれ8.5、0.05、1.0であった。
後、アセトン/メタノール(WR)=1/1 2kgを
加えて混合し、反応生成物を晶出させた。晶出ケーキを
水中に再溶解した後、再度アセトン/メタノール(W
R)=1/1 2kg中にて再晶出した。これらの再溶
解、再晶出を更に3回繰返し、60℃で乾燥させてカチ
オン化プルラン480gを得た。得られたカチオン化プ
ルランは窒素含有率が3.46%であり、無水グルコー
ス単位当りのカチオン化度は0.65であった。
クロライドを190.0g含む水溶液237.4gおよ
び純水286.6gを用いる他は実施例1と同様に反
応、精製した。この反応系の無水グルコース単位当りの
水、水酸化ナトリウム、グリシジルトリメチルアンモニ
ウムクロライドのモル比はそれぞれ8.5、0.05、
0.5であった。
が得られ、得られたカチオン化プルランは窒素含有率が
2.3%であり、無水グルコース単位当りのカチオン化
度は0.35であった。
合の乳液を調製した。 流動パラフィン 50.0重量部 ミツロウ 10.0 〃 水 35.0 〃 セチルアルコール 3.0 〃 カチオン化プルラン 2.0 〃 香料及び防腐剤 適量
使用時の伸びが良く、ベタツキ感がなく、しっとりとし
た感触を与えるものであった。
合のパック剤を調製した。 ポリビニルアルコール 20.0重量部 グリセリン 4.0 〃 エチルアルコール 6.0 〃 カチオン化プルラン 5.0 〃 水 65.0 〃 香料及び防腐剤 適量
感に優れたものであった。
合の口紅を作った。 ミツロウ 30.0重量部 ヒマシ油 45.0 〃 ラノリン 5.0 〃 硬化油 3.0 〃 レーキ 7.0 〃 流動パラフィン 5.0 〃 色素 2.0 〃 カチオン化プルラン 3.0 〃 香料及び防腐剤 適量
しっとりとした感触を与えるものであった。
合のリンスを調製した。 グリセリルモノステアレート 3.0重量部 アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド 4.0 〃 水 92.0 〃 香料及び色素 適量
なつやを与え、しっとりとした感触を与えるものであっ
た。
合のセットローションを調製した。 エタノール 14.0重量部 グリセリン 2.0 〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 1.0 〃 カチオン化プルラン 0.5 〃 水 82.5 〃 香料及び色素 適量
れ、使用時の伸びにすぐれ、しっとりした感触を与える
ものであった。また、エタノール含有水溶液であるにも
かかわらず、沈澱、ゲル化せず、透明感、清澄感を保つ
ことができた。
合のシャンプーを調製した。 ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム 15.0重量部 イミダゾリン型両性界面活性剤 1.5 〃 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 5.0 〃 安息香酸ナトリウム 0.5 〃 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.2 〃 カチオン化プルラン 0.7 〃 水 77.1 〃 香料及び色素 適量
豊かな泡立ち、なめらかさを与えるものであった。
チオン化プルランを配合した本発明にかかるシャンプー
は、一般に、きめ細かくクリーミーで豊かな泡立ちが得
られる。洗髪中およびすすぎ後の指通り、くし通りはな
めらかで、ブローがしやすい。また、乾燥後の指通り、
くし通りもなめらかで、べたつき、ゴワつきが感じられ
ない。
ランは、陰イオン性界面活性剤が過剰の水溶液中では陰
イオン性界面活性剤がカチオン化プルランに吸着するこ
とにより透明に可溶化される。この溶液は低温(−5
℃)においても安定な系を保つため、シャンプーの商品
外観を損なうことなくいつまでも安定した系を保つこと
ができる。また同様にイミダゾリン系界面活性剤のよう
な両性界面活性剤とも透明に混和する。
記配合のクレンジングクリームを調整した。 流動パラフィン 30.0重量部 ワセリン 20.0 〃 水 32.0 〃 ステアリン酸モノグリセライド 10.0 〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 3.0 〃 グリセリン 3.0 〃 カチオン化プルラン 2.0 〃 香料及び防腐剤 適量
めて優れていて、使用時の伸びが良く、ベタつき感がな
く、しっとりした感触を与えるものであった。
かかるクリームは、べたつかず、しっとりなめらかな使
用感が長時間持続する。
記配合のコンディショニングシャンプーを調整した。
は、洗浄時はなめらかな指通りを与え、すすぎ時はべた
つかず、さっぱりした風合いを付与した。
合のヘアセット剤(ヘアムース)を調整した。 ヘアムース(登録商標) オクタメチルシクロテトラシロキサン 10.0重量部 ジメチルポリシロキサン 2.0 〃 グリセリン 1.0 〃 ポリエチレン(120)硬化ヒマシ油エステル 2.0 〃 両性樹脂 3.0 〃 エタノール 10.0 〃 カチオン化プルラン 1.0 〃 n−ブタン 7.0 〃 香料 適量 水 64.0重量部
っとりとした感触を与えるものであった。
合の乳液を調整した。 乳液 スクワラン 13.0重量部 ワセリン 3.0 〃 ジメチルポリシロキサン(5cs) 30.0 〃 有機シリコーン樹脂 2.0 〃 ポリオキシアルキレン変性オルガノ ポリシロキサン 2.5 〃 ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド 0.2 〃 エチルパラベン 0.1 〃 カチオン化プルラン 1.0 〃 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 0.2 〃 ポリエチレングリコール6000 1.0 〃 ヘチマ抽出液 0.5 〃 ヒアルロン酸ナトリウム 0.1 〃 1,3−ブチレングリコール 5.0 〃 スメクトン 0.3 〃 エタノール 3.0 〃 香料 適量 水 38.1重量部
りとした感触を与えるものであった。
合のサンスクリーン剤を調整した。 サンスクリーン剤 (水相) 水 53.95重量部 1,3−ブチレングリコール 7.0 〃 二酸化チタン 5.0 〃 エデト酸二ナトリウム 0.05 〃 トリエタノールアミン99% 1.0 〃 カチオン化プルラン 1.0 〃 (油相) オキシベンゾン 2.0 重量部 パラメトキシケイ皮酸オクチル 5.0 〃 スクワラン 10.0 〃 ワセリン 5.0 〃 ステアリルアルコール 3.0 〃 ステアリン酸 3.0 〃 グリセリルモノステアレート 3.0 〃 ポリアクリル酸エチル 1.0 〃 酸化防止剤 適量 防腐剤 適量 香料 適量
良く、使用感に優れたものであった。
合の酸性染毛料を調整した。
を付与し、すすぎ時、さっぱりとした風合いを付与し
た。また染毛効果も良好であった。
合の酸化染毛料を調整した。 酸化染毛料 (1剤) プロピレングリコール 10.0重量部 PEG−400 10.0 〃 イソプロパノール 4.0 〃 イソステアリン酸PK 8.5 〃 ポリオキシエチレン(5モル付加) 23.0 〃 オクチルフェニルエーテル ポリオキシエチレン(10モル付加) 0.5 〃 オクチルフェニルエーテル カチオン化プルラン 1.0 〃 ナトリウムハイドロサルファイト 0.1 〃 L−アスコルビン酸 0.6 〃 EDTA−2Na 0.5 〃 アンモニア水 6.4 〃 パラフェニレンジアミン 2.0 〃 水 33.4 〃 (2剤) 過酸化水素水(30%) 20.0重量部 過酸化水素水安定化剤 適量 水 80.0重量部
を付与し、すすぎ時、さっぱりとした風合いを付与し
た。また染毛効果も良好であった。
ルランの各種試験による結果を示す。
%水溶液を調整し、この水溶液のpHを変化させその際
の粘度依存曲線を調べたところ、図1に示す通りの結果
が得られた。ただし粘度の測定はB型粘度計、20℃で
行った。
プルランの2%水溶液中の食塩濃度を変化させ、その際
の粘度依存曲線を調べたところ、図2に示す通りの結果
が得られた。ただし粘度の測定はB型粘度計、20℃で
行った。
ランおよび比較例としてカチオン化ヒドロキシエチルセ
ルロースと各種の界面活性剤とを以下に示す処方で混合
し相溶性を調べたところ表1に示す通りの結果が得られ
た。
いて説明したように、配合されたカチオン化プルランが
優れたフィルム物性を有し、皮膚、毛髪などに薄膜を形
成し、これらを物理的外力から強力に保護する。使用後
のべたつき感、残留感が少なく使用感に優れている。
場合、配合されたカチオン化プルランが分子内にカチオ
ン基を持つため毛髪への付着性に優れており、上記フィ
ルム物性と相まって、毛髪にハリとコシを与え、優れた
コンディショニング性を示す。
とり感を長時間にわたって与え、クリーム、ローション
剤として好適な特性を示す。
ンは、主な界面活性剤例えばAES・Na系シャンプー
ベース、イミダゾリン系シャンプーベースなどとの相溶
性が幅広い温度範囲において良好であり、本発明による
製品は安定した溶液系を備えた化粧料となる。かつま
た、上記カチオン化プルランは、水に可溶でエタノール
含有水溶液中でも沈澱、ゲル化などを起こさず、安定し
た粘度を示す。したがって、乳化、分散、懸濁といった
形態にない化粧料、すなわち液状タイプの透明感、清澄
感を要求されるタイプの化粧料に広く用いることができ
る。
の耐酸性試験の結果を示すグラフである。
の耐塩性試験の結果を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項1】 プルランを一般式(I)(化1)で表わ
される化合物および一般式(II)(化2)で表される化
合物〔上記一般式(I),(II)においてR1 ,R2 ,
R3 は炭化水素基、X,Yはハロゲン原子〕からなる群
より選ばれたカチオン化剤の少なくとも一種以上と反応
させることによって得られるカチオン化プルランを含有
する化粧料。 【化1】 【化2】
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