JPH1030061A - 金属錯体色素、感熱転写画像形成材料、画像形成方法及び感熱転写画像形成方法 - Google Patents
金属錯体色素、感熱転写画像形成材料、画像形成方法及び感熱転写画像形成方法Info
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- JPH1030061A JPH1030061A JP8186195A JP18619596A JPH1030061A JP H1030061 A JPH1030061 A JP H1030061A JP 8186195 A JP8186195 A JP 8186195A JP 18619596 A JP18619596 A JP 18619596A JP H1030061 A JPH1030061 A JP H1030061A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐光、耐熱及び耐湿等の画像堅牢性に優れた
新規な金属錯体色素及び該色素を用いた感熱転写画像形
成材料の提供。又カラーフィルター、感熱転写、インク
ジェット、カラー写真、カラー電子写真及び印刷等の画
像形成材料に適用できる新規な金属錯体色素の提供。 【解決手段】 一般式（１）で表されることを特徴とす
る金属錯体色素。 【化１】 上記の金属錯体色素を記録層中に含有することを特徴と
する感熱転写画像形成材料。
新規な金属錯体色素及び該色素を用いた感熱転写画像形
成材料の提供。又カラーフィルター、感熱転写、インク
ジェット、カラー写真、カラー電子写真及び印刷等の画
像形成材料に適用できる新規な金属錯体色素の提供。 【解決手段】 一般式（１）で表されることを特徴とす
る金属錯体色素。 【化１】 上記の金属錯体色素を記録層中に含有することを特徴と
する感熱転写画像形成材料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は固体撮像管やカラー
フィルター、感熱転写、インクジェット、カラー写真、
カラー電子写真、印刷等の画像形成材料に適用できる新
規な金属錯体色素に関し、更に詳しくは特定のメチン色
素又はアゾ色素と金属イオンとの少なくとも２座の配位
結合によって形成される金属錯体色素及び該色素を用い
た感熱転写画像形成材料及び画像形成方法、更に感熱転
写画像形成方法に関する。
フィルター、感熱転写、インクジェット、カラー写真、
カラー電子写真、印刷等の画像形成材料に適用できる新
規な金属錯体色素に関し、更に詳しくは特定のメチン色
素又はアゾ色素と金属イオンとの少なくとも２座の配位
結合によって形成される金属錯体色素及び該色素を用い
た感熱転写画像形成材料及び画像形成方法、更に感熱転
写画像形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、染料や顔料として知られてい
る色素は、繊維の染色材、樹脂や塗料の着色材、写真、
印刷、複写機、プリンターにおける画像形成材及びカラ
ーフィルターの光吸収材などの様々な用途で広範に利用
されている。近年ではインクジェット、電子写真、銀塩
写真及び感熱転写等を用いたカラーハードコピー用画像
形成色素が種々提案され、又エレクトロニックイメージ
ングの進展に伴い、固体撮像管やカラー液晶テレビ用フ
ィルター用色素や半導体レーザーを利用した光記録媒体
用色素等の需要が増大しており、色素の利用分野が拡大
している。
る色素は、繊維の染色材、樹脂や塗料の着色材、写真、
印刷、複写機、プリンターにおける画像形成材及びカラ
ーフィルターの光吸収材などの様々な用途で広範に利用
されている。近年ではインクジェット、電子写真、銀塩
写真及び感熱転写等を用いたカラーハードコピー用画像
形成色素が種々提案され、又エレクトロニックイメージ
ングの進展に伴い、固体撮像管やカラー液晶テレビ用フ
ィルター用色素や半導体レーザーを利用した光記録媒体
用色素等の需要が増大しており、色素の利用分野が拡大
している。
【０００３】上記の色素には共通して次のような性質を
具備していることが望まれている。即ち、色再現上好ま
しい色相を有すること、最適な分光吸収特性を有するこ
と、耐光性、耐熱性、耐湿性及び耐薬品性などの画像堅
牢性が良好であること、モル吸光係数が大きいこと等が
挙げられる。
具備していることが望まれている。即ち、色再現上好ま
しい色相を有すること、最適な分光吸収特性を有するこ
と、耐光性、耐熱性、耐湿性及び耐薬品性などの画像堅
牢性が良好であること、モル吸光係数が大きいこと等が
挙げられる。
【０００４】アゾ色素は感熱転写画像形成用色素及び繊
維染色用色素等として、例えば特開昭５９−７８８９３
号、同５９−１０９３４９号及び同６０−２３９８号に
記載されている。
維染色用色素等として、例えば特開昭５９−７８８９３
号、同５９−１０９３４９号及び同６０−２３９８号に
記載されている。
【０００５】又メチン色素はハロゲン化銀写真感光材料
のフィルター染料、ハレーション防止染料及びカラーハ
ードコピー用画像形成色素として、例えば特開昭６０−
２１４９９４号及び同６３−７４６８８号に記載されて
いる。しかしながら、これらの色素は、未だ十分な画像
堅牢性を得るには至っていない。又、特開昭６４−４４
７８６号、特開平２−７６８８４号及び同５−１７７０
１号には耐光性に優れた金属錯体色素が記載されている
が、モル吸光係数が小さく、特定の吸収波長のため画像
形成用色素等の用途に用いるには不利であり、上記の性
質を具備した色素の開発が望まれている。
のフィルター染料、ハレーション防止染料及びカラーハ
ードコピー用画像形成色素として、例えば特開昭６０−
２１４９９４号及び同６３−７４６８８号に記載されて
いる。しかしながら、これらの色素は、未だ十分な画像
堅牢性を得るには至っていない。又、特開昭６４−４４
７８６号、特開平２−７６８８４号及び同５−１７７０
１号には耐光性に優れた金属錯体色素が記載されている
が、モル吸光係数が小さく、特定の吸収波長のため画像
形成用色素等の用途に用いるには不利であり、上記の性
質を具備した色素の開発が望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みてなされたものであり、その目的は、耐光、耐熱、耐
湿等の画像堅牢性に優れた金属錯体色素及び該色素を用
いた感熱転写画像形成材料及び画像形成方法、更に感熱
転写画像形成方法を提供することにある。本発明の他の
目的はカラーフィルター、感熱転写、インクジェット、
カラー写真、カラー電子写真及び印刷等の画像形成材料
に適用できる新規な金属錯体色素を提供することにあ
る。
みてなされたものであり、その目的は、耐光、耐熱、耐
湿等の画像堅牢性に優れた金属錯体色素及び該色素を用
いた感熱転写画像形成材料及び画像形成方法、更に感熱
転写画像形成方法を提供することにある。本発明の他の
目的はカラーフィルター、感熱転写、インクジェット、
カラー写真、カラー電子写真及び印刷等の画像形成材料
に適用できる新規な金属錯体色素を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の構成に
より達成された。
より達成された。
【０００８】（１） 一般式（１）で表されることを特
徴とする金属錯体色素。
徴とする金属錯体色素。
【０００９】
【化９】
【００１０】式中Ｘ1は、金属イオンと少なくとも２座
の配位結合を形成可能な構造を有する原子の集まりを表
し、Ｙ1は芳香族炭化水素環、５員或いは６員の複素環
又は−Ｌ4＝Ｙ2を表し、Ｙ2は含窒素の５員或いは６員
の複素環を表す。Ｌ1、Ｌ4は置換又は非置換のメチン基
並びに窒素原子を表し、Ｌ2、Ｌ3は置換又は非置換のメ
チン基を表す。Ｍは金属イオンを表し、Ｘ1で形成され
る原子の集まりと少なくとも２座の配位結合を形成して
いる。ｍは０、１、２又は３の整数を表し、ｎ1は１、
２又は３の整数を表す。
の配位結合を形成可能な構造を有する原子の集まりを表
し、Ｙ1は芳香族炭化水素環、５員或いは６員の複素環
又は−Ｌ4＝Ｙ2を表し、Ｙ2は含窒素の５員或いは６員
の複素環を表す。Ｌ1、Ｌ4は置換又は非置換のメチン基
並びに窒素原子を表し、Ｌ2、Ｌ3は置換又は非置換のメ
チン基を表す。Ｍは金属イオンを表し、Ｘ1で形成され
る原子の集まりと少なくとも２座の配位結合を形成して
いる。ｍは０、１、２又は３の整数を表し、ｎ1は１、
２又は３の整数を表す。
【００１１】（２） 一般式（２）で表されることを特
徴とする金属錯体色素。
徴とする金属錯体色素。
【００１２】
【化１０】
【００１３】式中Ｘ3、Ｙ3、Ｍ及びｎ2はそれぞれ上記
Ｘ1、Ｙ1、Ｍ及びｎ1と同義である。
Ｘ1、Ｙ1、Ｍ及びｎ1と同義である。
【００１４】（３） 一般式（３）で表されることを特
徴とする金属錯体色素。
徴とする金属錯体色素。
【００１５】
【化１１】
【００１６】式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子又は一
価の置換基を表し、Ｘ1、Ｙ1、Ｍ、ｍ1及びｎ3はそれぞ
れ上記Ｘ1、Ｙ1、Ｍ、ｍ及びｎ1と同義である。
価の置換基を表し、Ｘ1、Ｙ1、Ｍ、ｍ1及びｎ3はそれぞ
れ上記Ｘ1、Ｙ1、Ｍ、ｍ及びｎ1と同義である。
【００１７】（４） 一般式（４）で表されることを特
徴とする金属錯体色素。
徴とする金属錯体色素。
【００１８】
【化１２】
【００１９】式中、Ｒ4及びＲ5は上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
と同義であり、又Ｘ2、Ｙ2、Ｍ、ｍ2及びｎ4はそれぞれ
上記Ｘ1、Ｙ2、Ｍ、ｍ及びｎ1と同義である。
と同義であり、又Ｘ2、Ｙ2、Ｍ、ｍ2及びｎ4はそれぞれ
上記Ｘ1、Ｙ2、Ｍ、ｍ及びｎ1と同義である。
【００２０】（５） 上記の何れか１つに記載の金属錯
体色素を用いることを特徴とする画像形成方法。
体色素を用いることを特徴とする画像形成方法。
【００２１】（６） 上記の何れか１つに記載の金属錯
体色素を記録層中に含有することを特徴とする感熱転写
画像形成材料。
体色素を記録層中に含有することを特徴とする感熱転写
画像形成材料。
【００２２】（７） 上記の感熱転写画像形成材料を用
いることを特徴とする感熱転写画像形成方法。
いることを特徴とする感熱転写画像形成方法。
【００２３】即ち本発明者等は鋭意研究の結果、上記構
成の金属錯体色素を用いることにより上記目的の達成が
可能との知見を得て本発明に至った。
成の金属錯体色素を用いることにより上記目的の達成が
可能との知見を得て本発明に至った。
【００２４】以下、本発明をより詳細に説明する。
【００２５】〔１〕金属錯体色素 本発明は一般式（１）及び一般式（２）で表される金属
錯体色素を用いることを特徴とするが、本発明の目的を
より効果的に作用させる為には、金属イオンと配位結合
を形成する原子が共に窒素原子であることが好ましい。
錯体色素を用いることを特徴とするが、本発明の目的を
より効果的に作用させる為には、金属イオンと配位結合
を形成する原子が共に窒素原子であることが好ましい。
【００２６】一般式（１）において、Ｘ1は金属イオン
と少なくとも２座の配位結合を形成可能な構造を有する
原子の集まりを表し、Ｙ1は芳香族炭化水素環、５員或
いは６員の複素環又は−Ｌ4＝Ｙ2を表し、Ｙ2は含窒素
の５員或いは６員の複素環を表す。Ｌ1、Ｌ4は置換又は
非置換のメチン基又は窒素原子を表し、Ｌ2、Ｌ3は置換
又は非置換のメチン基を表す。Ｍは金属イオンを表し、
Ｘ1で形成される原子の集まりと少なくとも２座の配位
結合を形成している。ｍは０、１、２又は３の整数を表
し、ｎ1は１、２又は３の整数を表す。又、一般式
（２）においてＸ3、Ｙ3、Ｍ及びｎ2はそれぞれ上記
Ｘ1、Ｙ1、Ｍ及びｎ1と同義である。
と少なくとも２座の配位結合を形成可能な構造を有する
原子の集まりを表し、Ｙ1は芳香族炭化水素環、５員或
いは６員の複素環又は−Ｌ4＝Ｙ2を表し、Ｙ2は含窒素
の５員或いは６員の複素環を表す。Ｌ1、Ｌ4は置換又は
非置換のメチン基又は窒素原子を表し、Ｌ2、Ｌ3は置換
又は非置換のメチン基を表す。Ｍは金属イオンを表し、
Ｘ1で形成される原子の集まりと少なくとも２座の配位
結合を形成している。ｍは０、１、２又は３の整数を表
し、ｎ1は１、２又は３の整数を表す。又、一般式
（２）においてＸ3、Ｙ3、Ｍ及びｎ2はそれぞれ上記
Ｘ1、Ｙ1、Ｍ及びｎ1と同義である。
【００２７】一般式（１）及び一般式（２）において、
Ｘ1及びＸ3は、金属イオンと少なくとも２座の配位結合
を形成可能な構造であり、一般式（１）及び一般式
（２）として色素を形成できるものなら何でもよく、好
ましくはカプラー残基を表し、該カプラー残基として
は、例えば５−ピラゾロン、イミダゾール、ピラゾロピ
ロール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾー
ル、ピラゾロテトラゾール、バルビツール酸、チオバル
ビツール酸、ローダニン、ヒダントイン、チオヒダント
イン、オキサゾロン、イソオキサゾロン、インダンジオ
ン、ピラゾリジンジオン、オキサゾリジンジオン、ヒド
ロキシピリドン及びピラゾロピリドンが好ましい。前記
カプラー残基とは、公知のｐ−フェニレンジアミン類と
のカップリング反応によって色素を形成することが可能
な活性水素を有する化合物を表す。
Ｘ1及びＸ3は、金属イオンと少なくとも２座の配位結合
を形成可能な構造であり、一般式（１）及び一般式
（２）として色素を形成できるものなら何でもよく、好
ましくはカプラー残基を表し、該カプラー残基として
は、例えば５−ピラゾロン、イミダゾール、ピラゾロピ
ロール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾー
ル、ピラゾロテトラゾール、バルビツール酸、チオバル
ビツール酸、ローダニン、ヒダントイン、チオヒダント
イン、オキサゾロン、イソオキサゾロン、インダンジオ
ン、ピラゾリジンジオン、オキサゾリジンジオン、ヒド
ロキシピリドン及びピラゾロピリドンが好ましい。前記
カプラー残基とは、公知のｐ−フェニレンジアミン類と
のカップリング反応によって色素を形成することが可能
な活性水素を有する化合物を表す。
【００２８】一般式（１）、一般式（３）及び一般式
（４）において、Ｘ1及びＸ2で形成される構造が、下記
一般式（７）〜（１０）で表されることが好ましい。
（４）において、Ｘ1及びＸ2で形成される構造が、下記
一般式（７）〜（１０）で表されることが好ましい。
【００２９】
【化１３】
【００３０】式中、Ｌ5は窒素原子或いは−ＣＲ16＝を
表し、Ｌ6は窒素原子或いは−ＣＲ17＝を表し、Ｌ7は窒
素原子或いは−ＣＲ18＝を表し、又Ｒ10〜Ｒ18は上記Ｒ
6と同義であり、Ｒ10及びＲ11の少なくとも１つ、
Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の少なくとも１つ、Ｒ15〜Ｒ18の少
なくとも１つは、それぞれ一般式（７）、一般式
（８）、一般式（９）、一般式（１０）のそれぞれの窒
素原子と共に、少なくとも２座の配位結合を形成可能な
原子の集まりを表す。
表し、Ｌ6は窒素原子或いは−ＣＲ17＝を表し、Ｌ7は窒
素原子或いは−ＣＲ18＝を表し、又Ｒ10〜Ｒ18は上記Ｒ
6と同義であり、Ｒ10及びＲ11の少なくとも１つ、
Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の少なくとも１つ、Ｒ15〜Ｒ18の少
なくとも１つは、それぞれ一般式（７）、一般式
（８）、一般式（９）、一般式（１０）のそれぞれの窒
素原子と共に、少なくとも２座の配位結合を形成可能な
原子の集まりを表す。
【００３１】上記窒素原子と共に、少なくとも２座の配
位結合を形成可能な原子の集まりとしては、アミノ基、
アルキルアミノ基、（メチルアミノ、ｎ−プロピルアミ
ノ等）、アリールアミノ基（フェニルアミノ等）、ヘタ
リールアミノ基（ピリジルアミノ等）、アシルアミノ基
（アセチルアミノ等）、アルコキシカルボニルアミノ基
（エトキシカルボニルアミノ等）、ピロール環、ピロリ
ジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール
環、チアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール
環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、キノリ
ン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、ベン
ズチアゾール環、ベンズイミダゾール環等が挙げられ
る。
位結合を形成可能な原子の集まりとしては、アミノ基、
アルキルアミノ基、（メチルアミノ、ｎ−プロピルアミ
ノ等）、アリールアミノ基（フェニルアミノ等）、ヘタ
リールアミノ基（ピリジルアミノ等）、アシルアミノ基
（アセチルアミノ等）、アルコキシカルボニルアミノ基
（エトキシカルボニルアミノ等）、ピロール環、ピロリ
ジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール
環、チアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール
環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、キノリ
ン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、ベン
ズチアゾール環、ベンズイミダゾール環等が挙げられ
る。
【００３２】Ｘ1及びＸ2において、一般式（７）〜（１
０）で表されるものの中で、下記一般式（１５）〜（２
２）で表されるものが特に好ましい。
０）で表されるものの中で、下記一般式（１５）〜（２
２）で表されるものが特に好ましい。
【００３３】
【化１４】
【００３４】一般式（１５）〜（２２）において、Ｌは
炭素原子又は窒素原子を表し、ＱはＬとともに含窒素複
素環を形成する原子の集まりを表す。ＱがＬとともに形
成することのできる含窒素複素環としては、上記した一
般式（７）〜（１０）のそれぞれの窒素原子と共に、少
なくとも２座の配位結合を形成可能な原子の集まりとし
て挙げた基及び環が挙げられる。又、Ｒ21〜Ｒ23は水素
原子、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭
素原子）又は一価の置換基（例えばアルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、アシルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基
及びアルコキシカルボニル基）を表す。
炭素原子又は窒素原子を表し、ＱはＬとともに含窒素複
素環を形成する原子の集まりを表す。ＱがＬとともに形
成することのできる含窒素複素環としては、上記した一
般式（７）〜（１０）のそれぞれの窒素原子と共に、少
なくとも２座の配位結合を形成可能な原子の集まりとし
て挙げた基及び環が挙げられる。又、Ｒ21〜Ｒ23は水素
原子、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭
素原子）又は一価の置換基（例えばアルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、アシルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基
及びアルコキシカルボニル基）を表す。
【００３５】一般式（２）において、Ｘ3で形成される
構造が、下記一般式（１１）〜（１４）で表されること
が好ましい。
構造が、下記一般式（１１）〜（１４）で表されること
が好ましい。
【００３６】
【化１５】
【００３７】Ｌ5は窒素原子或いは−ＣＲ16（Ｒ19）＝
を表し、Ｌ6は窒素原子或いは−ＣＲ17＝を表し、Ｌ7は
窒素原子或いは−ＣＲ18＝を表し、又Ｒ10〜Ｒ19は上記
Ｒ6と同義であり、Ｒ10及びＲ11の少なくとも１つ、Ｒ
12、Ｒ13及びＲ14の少なくとも１つ、Ｒ15〜Ｒ19の少な
くとも１つ、はそれぞれ一般式（１１）、一般式（１
２）、一般式（１３）、一般式（１４）のそれぞれの窒
素原子と共に、少なくとも２座の配位結合を形成可能な
原子の集まりを表す。
を表し、Ｌ6は窒素原子或いは−ＣＲ17＝を表し、Ｌ7は
窒素原子或いは−ＣＲ18＝を表し、又Ｒ10〜Ｒ19は上記
Ｒ6と同義であり、Ｒ10及びＲ11の少なくとも１つ、Ｒ
12、Ｒ13及びＲ14の少なくとも１つ、Ｒ15〜Ｒ19の少な
くとも１つ、はそれぞれ一般式（１１）、一般式（１
２）、一般式（１３）、一般式（１４）のそれぞれの窒
素原子と共に、少なくとも２座の配位結合を形成可能な
原子の集まりを表す。
【００３８】上記窒素原子と共に、少なくとも２座の配
位結合を形成可能な原子の集まりとしては、上記のＸ1
及びＸ2に記載したものと同様のものが挙げられる。
位結合を形成可能な原子の集まりとしては、上記のＸ1
及びＸ2に記載したものと同様のものが挙げられる。
【００３９】Ｘ3において、一般式（１１）〜（１４）
で表されるものの中で、更に下記一般式（２３）〜（３
０）で表されるものが特に好ましい。
で表されるものの中で、更に下記一般式（２３）〜（３
０）で表されるものが特に好ましい。
【００４０】
【化１６】
【００４１】式中、Ｌ、Ｑ及びＲ21〜Ｒ23としては、一
般式（１５）〜（２２）で記載したものと同様のものを
挙げることができる。
般式（１５）〜（２２）で記載したものと同様のものを
挙げることができる。
【００４２】一般式（１）において、Ｙ1は芳香族炭化
水素環、５員或いは６員の複素環又は−Ｌ4＝Ｙ2、Ｙ2
は含窒素の５員或いは６員の複素環、Ｙ3は芳香族炭化
水素環又は５員或いは６員の複素環を表す。Ｙ1及びＹ3
が表す芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環等が挙げられ、又５員或いは６員の複素環として
はピロール環、ピロリジン環、ピラゾール環、イミダゾ
ール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール
環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピ
リミジン環、キノリン環、ピラジン環、トリアジン環、
インドール環、ベンズチアゾール環及びベンズイミダゾ
ール環等が挙げられる。尚、Ｌ4については以下に記載
する。
水素環、５員或いは６員の複素環又は−Ｌ4＝Ｙ2、Ｙ2
は含窒素の５員或いは６員の複素環、Ｙ3は芳香族炭化
水素環又は５員或いは６員の複素環を表す。Ｙ1及びＹ3
が表す芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環等が挙げられ、又５員或いは６員の複素環として
はピロール環、ピロリジン環、ピラゾール環、イミダゾ
ール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール
環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピ
リミジン環、キノリン環、ピラジン環、トリアジン環、
インドール環、ベンズチアゾール環及びベンズイミダゾ
ール環等が挙げられる。尚、Ｌ4については以下に記載
する。
【００４３】一般式（１）〜（３）において、Ｙ1及び
Ｙ3の好ましい具体例としては、ベンゼン環、フラン
環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダ
ゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサ
ゾール環、チアゾール環、ピラン環、ピリジン環、ピリ
ダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、
ナフタレン環、ベンゾフラン環、インドール環、ベンゾ
チオフェン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾー
ル環、ベンズオキサゾール環、プリン環、キノリン環、
イソキノリン環、クマリン環及びクロモン環等を挙げる
ことができる。
Ｙ3の好ましい具体例としては、ベンゼン環、フラン
環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダ
ゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサ
ゾール環、チアゾール環、ピラン環、ピリジン環、ピリ
ダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、
ナフタレン環、ベンゾフラン環、インドール環、ベンゾ
チオフェン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾー
ル環、ベンズオキサゾール環、プリン環、キノリン環、
イソキノリン環、クマリン環及びクロモン環等を挙げる
ことができる。
【００４４】一般式（４）において、Ｙ2の好ましい具
体例としては、３Ｈ−ピロール環、オキサゾール環、イ
ミダゾール環、チアゾール環、３Ｈ−ピロリジン環、オ
キサゾリジン環、イミダゾリジン環、チアゾリジン環、
３Ｈ−インドール環、ベンズオキサゾール環、ベンズイ
ミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、ピリ
ジン環、インダンジオン環等を挙げることができる。こ
れらの環は更に他の炭素環（例えばベンゼン環）や複素
環（例えばピリジン環）と縮合環を形成してもよい。又
環上の置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アシ
ルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アルコキシ
カルボニル基及びハロゲン原子等が挙げられ、それらの
基は更に置換されていても良い。
体例としては、３Ｈ−ピロール環、オキサゾール環、イ
ミダゾール環、チアゾール環、３Ｈ−ピロリジン環、オ
キサゾリジン環、イミダゾリジン環、チアゾリジン環、
３Ｈ−インドール環、ベンズオキサゾール環、ベンズイ
ミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、ピリ
ジン環、インダンジオン環等を挙げることができる。こ
れらの環は更に他の炭素環（例えばベンゼン環）や複素
環（例えばピリジン環）と縮合環を形成してもよい。又
環上の置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アシ
ルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アルコキシ
カルボニル基及びハロゲン原子等が挙げられ、それらの
基は更に置換されていても良い。
【００４５】一般式（１）において、Ｌ1及び上記Ｌ4は
置換又は非置換のメチン基或いは窒素原子を表し、Ｌ2
及びＬ3は置換又は非置換のメチン基を表す。該置換メ
チン基に対する置換基としては、ハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシ
メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、
シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−
フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナ
フチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、
アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等）、アリールオキシ基
（例えばフェノキシ基等）、シアノ基、アシルアミノ基
（例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基
等）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−ブチルチオ基等）、アリールチオ基（例えば
フェニルチオ基等）、スルホニルアミノ基（例えばメタ
ンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基
等）、ウレイド基（例えば３−メチルウレイド基、３，
３−ジメチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基
等）、スルファモイルアミノ基（ジメチルスルファモイ
ルアミノ基等）、カルバモイル基（例えばメチルカルバ
モイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイ
ル基等）、スルファモイル基（例えばエチルスルファモ
イル基、ジメチルスルファモイル基等）、アルコキシカ
ルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基、（例え
ばフェノキシカルボニル基等）、スルホニル基（例えば
メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フェニルス
ルホニル基等）、アシル基（例えばアセチル基、プロパ
ノイル基、ブチロイル基等）、アミノ基（メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、シアノ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、アミンオキ
シド基（例えばピリジン−オキシド基）、イミド基（例
えばフタルイミド基等）、ジスルフィド基（例えばベン
ゼンジスルフィド基、ベンゾチアゾリル−２−ジスルフ
ィド基等）、カルボキシル基、スルホ基、ヘテロ環基
（例えば、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズ
チアゾリル基、ベンズオキサゾリル基等）等が挙げられ
る。
置換又は非置換のメチン基或いは窒素原子を表し、Ｌ2
及びＬ3は置換又は非置換のメチン基を表す。該置換メ
チン基に対する置換基としては、ハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシ
メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、
シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−
フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナ
フチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、
アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等）、アリールオキシ基
（例えばフェノキシ基等）、シアノ基、アシルアミノ基
（例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基
等）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−ブチルチオ基等）、アリールチオ基（例えば
フェニルチオ基等）、スルホニルアミノ基（例えばメタ
ンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基
等）、ウレイド基（例えば３−メチルウレイド基、３，
３−ジメチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基
等）、スルファモイルアミノ基（ジメチルスルファモイ
ルアミノ基等）、カルバモイル基（例えばメチルカルバ
モイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイ
ル基等）、スルファモイル基（例えばエチルスルファモ
イル基、ジメチルスルファモイル基等）、アルコキシカ
ルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基、（例え
ばフェノキシカルボニル基等）、スルホニル基（例えば
メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フェニルス
ルホニル基等）、アシル基（例えばアセチル基、プロパ
ノイル基、ブチロイル基等）、アミノ基（メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、シアノ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、アミンオキ
シド基（例えばピリジン−オキシド基）、イミド基（例
えばフタルイミド基等）、ジスルフィド基（例えばベン
ゼンジスルフィド基、ベンゾチアゾリル−２−ジスルフ
ィド基等）、カルボキシル基、スルホ基、ヘテロ環基
（例えば、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズ
チアゾリル基、ベンズオキサゾリル基等）等が挙げられ
る。
【００４６】一般式（３）及び一般式（４）において、
Ｒ1〜Ｒ5は水素原子又は一価の置換基を表すが、１価の
置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、
アルコキシカルボニル基、アリール基、ヘテロ環基、カ
ルバモイル基、ヒドロキシ基、アシル基及びアシルアミ
ノ基等を挙げることができ、又ハロゲン原子（例えばフ
ッ素原子、塩素原子）も挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ5は水素原子又は一価の置換基を表すが、１価の
置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、
アルコキシカルボニル基、アリール基、ヘテロ環基、カ
ルバモイル基、ヒドロキシ基、アシル基及びアシルアミ
ノ基等を挙げることができ、又ハロゲン原子（例えばフ
ッ素原子、塩素原子）も挙げられる。
【００４７】一般式（５）及び一般式（６）において、
Ｒ6及びＲ7は水素原子又は一価の置換基を表し、該置換
基としては、例えばアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アシル
アミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基及びアルコキシ
カルボニル基等が挙げられる。
Ｒ6及びＲ7は水素原子又は一価の置換基を表し、該置換
基としては、例えばアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アシル
アミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基及びアルコキシ
カルボニル基等が挙げられる。
【００４８】Ｍは金属イオンを表し、該金属イオンが、
Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｐｄ及びＰｔの
イオンから選ばれることが好ましい。
Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｐｄ及びＰｔの
イオンから選ばれることが好ましい。
【００４９】以下に一般式（１）〜（４）で表される金
属錯体色素の具体例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
属錯体色素の具体例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００５０】
【化１７】
【００５１】
【化１８】
【００５２】
【化１９】
【００５３】
【化２０】
【００５４】
【化２１】
【００５５】
【化２２】
【００５６】
【化２３】
【００５７】
【化２４】
【００５８】
【化２５】
【００５９】
【化２６】
【００６０】
【化２７】
【００６１】
【化２８】
【００６２】上記例示色素の内、Ｄ−６及びＤ−２２の
合成例を以下に示す。
合成例を以下に示す。
【００６３】合成例１ （例示色素Ｄ−６の合成ルート）
【００６４】
【化２９】
【００６５】（例示色素Ｄ−６の合成方法）トルエン１
５０ｍｌ中に化合物（ａ）１５ｇ、化合物（ｂ）、ピペ
リジン１２ｍｌを添加し、３時間加熱環流を続けた。そ
の後室温まで冷却すると、赤色の結晶が析出した。析出
物をろ別した後、エタノールで再結晶し、赤色の結晶
９．０ｇ（化合物（ｃ））を得た。ＮＭＲスペクトル及
びｍａｓｓスペクトルにより目的物であることを確認し
た。この化合物（ｃ）のアセトン中での吸収極大は５３
８ｎｍであった。化合物（ｃ）２．０ｇをメタノール５
０ｍｌに溶解し、これに塩化ニッケル６水和物０．６２
ｇを加えた。溶媒を留去後、アセトニトリルを添加し、
結晶をろ取、洗浄、乾燥して、目的の金属錯体色素（化
合物（ｄ））２．０ｇを得た。この金属錯体色素のアセ
トン溶液中での吸収極大は５４５ｎｍであった。
５０ｍｌ中に化合物（ａ）１５ｇ、化合物（ｂ）、ピペ
リジン１２ｍｌを添加し、３時間加熱環流を続けた。そ
の後室温まで冷却すると、赤色の結晶が析出した。析出
物をろ別した後、エタノールで再結晶し、赤色の結晶
９．０ｇ（化合物（ｃ））を得た。ＮＭＲスペクトル及
びｍａｓｓスペクトルにより目的物であることを確認し
た。この化合物（ｃ）のアセトン中での吸収極大は５３
８ｎｍであった。化合物（ｃ）２．０ｇをメタノール５
０ｍｌに溶解し、これに塩化ニッケル６水和物０．６２
ｇを加えた。溶媒を留去後、アセトニトリルを添加し、
結晶をろ取、洗浄、乾燥して、目的の金属錯体色素（化
合物（ｄ））２．０ｇを得た。この金属錯体色素のアセ
トン溶液中での吸収極大は５４５ｎｍであった。
【００６６】合成例２ （例示色素Ｄ−２２の合成ルート）
【００６７】
【化３０】
【００６８】（例示色素Ｄ−２２の合成方法）ピリジン
３０ｍｌ中の化合物（ｅ）３．０ｇ、化合物（ｆ）６．
０ｇとトリエチルアミン３．０ｍｌを加え、加熱溶解後
に無水酢酸１．３ｇを添加し、内温８０℃で１時間撹拌
を続けた。室温まで冷却し、濃塩酸３５ｍｌと氷水１０
０ｍｌの混合液中に少量ずつ添加すると結晶の析出が見
られた。この析出物をろ別し、蒸留水で洗浄後、酢酸エ
チル１００ｍｌ中に分散した。この分散液を撹拌下、飽
和炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチル層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾
燥後、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮し、アセト
ニトリルで再結晶し、黄色の結晶２．４ｇ（化合物
（ｇ））を得た。ＮＭＲスペクトル及びｍａｓｓスペク
トルにより目的物であることを確認した。この化合物
（ｇ）のアセトン中での吸収極大は４５５ｎｍであっ
た。化合物（ｇ）２．０ｇをメタノール５０ｍｌに溶解
し、これに化合物（ｈ）１．３ｇを加えた。
３０ｍｌ中の化合物（ｅ）３．０ｇ、化合物（ｆ）６．
０ｇとトリエチルアミン３．０ｍｌを加え、加熱溶解後
に無水酢酸１．３ｇを添加し、内温８０℃で１時間撹拌
を続けた。室温まで冷却し、濃塩酸３５ｍｌと氷水１０
０ｍｌの混合液中に少量ずつ添加すると結晶の析出が見
られた。この析出物をろ別し、蒸留水で洗浄後、酢酸エ
チル１００ｍｌ中に分散した。この分散液を撹拌下、飽
和炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチル層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾
燥後、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮し、アセト
ニトリルで再結晶し、黄色の結晶２．４ｇ（化合物
（ｇ））を得た。ＮＭＲスペクトル及びｍａｓｓスペク
トルにより目的物であることを確認した。この化合物
（ｇ）のアセトン中での吸収極大は４５５ｎｍであっ
た。化合物（ｇ）２．０ｇをメタノール５０ｍｌに溶解
し、これに化合物（ｈ）１．３ｇを加えた。
【００６９】溶媒を留去後、アセトニトリルを添加し、
結晶をろ取、洗浄、乾燥して、目的の金属錯体色素（化
合物（ｉ））２．０ｇを得た。この金属錯体色素のアセ
トン溶液中での吸収極大は４６２ｎｍであった。
結晶をろ取、洗浄、乾燥して、目的の金属錯体色素（化
合物（ｉ））２．０ｇを得た。この金属錯体色素のアセ
トン溶液中での吸収極大は４６２ｎｍであった。
【００７０】〔２〕感熱転写画像形成材料 本発明の金属錯体色素を画像形成方法及び感熱転写画像
形成材料として用いる場合について説明する。本発明の
金属錯体色素を含有する塗布液を支持体上に設けて記録
層（インク層或いは感熱転写層）とする。前記金属錯体
色素は単独で用いてもよいし、又２種以上を併用しても
よい。更に、本発明の効果を損なわない範囲で他の色素
例えばアゾメチン系色素、アントラキノン系色素等を添
加してもよい。前記記録層における本発明の金属錯体色
素の含有量は、支持体１ｍ2当り０．０５〜１０ｇが好
ましい。前記記録層は、本発明の金属錯体色素をバイン
ダーと共に溶媒中に溶解することによって、或いは溶媒
中に微粒子状に分散させることによって記録層形成用の
インク液を調整し、必要に応じ有機、無機の非昇華性微
粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤及び粘
度調製剤等を加えて支持体上に塗布し適宜乾燥すること
により形成される。前記記録層の厚さは乾燥膜厚で０．
１〜１０μｍが好ましい。
形成材料として用いる場合について説明する。本発明の
金属錯体色素を含有する塗布液を支持体上に設けて記録
層（インク層或いは感熱転写層）とする。前記金属錯体
色素は単独で用いてもよいし、又２種以上を併用しても
よい。更に、本発明の効果を損なわない範囲で他の色素
例えばアゾメチン系色素、アントラキノン系色素等を添
加してもよい。前記記録層における本発明の金属錯体色
素の含有量は、支持体１ｍ2当り０．０５〜１０ｇが好
ましい。前記記録層は、本発明の金属錯体色素をバイン
ダーと共に溶媒中に溶解することによって、或いは溶媒
中に微粒子状に分散させることによって記録層形成用の
インク液を調整し、必要に応じ有機、無機の非昇華性微
粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤及び粘
度調製剤等を加えて支持体上に塗布し適宜乾燥すること
により形成される。前記記録層の厚さは乾燥膜厚で０．
１〜１０μｍが好ましい。
【００７１】前記バインダーとしては、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポ
リスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルアセタール、ニトロセルロース、エチ
ルセルロース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これ
らのバインダーは、１種又は２種以上を有機溶媒に溶解
して用いるだけでなく、ラテックス分散の形で使用して
もよい。前記バインダーの使用量としては、支持体１ｍ
2当り０.１〜２０ｇが好ましい。
メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポ
リスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルアセタール、ニトロセルロース、エチ
ルセルロース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これ
らのバインダーは、１種又は２種以上を有機溶媒に溶解
して用いるだけでなく、ラテックス分散の形で使用して
もよい。前記バインダーの使用量としては、支持体１ｍ
2当り０.１〜２０ｇが好ましい。
【００７２】インク液に用いられる有機溶媒としては、
アルコール類（例えばエタノール、プロパノール）、セ
ロソルブ類（例えばメチルセロソルブ）、芳香族類（例
えばトルエン、キシレン）、エステル類（例えば酢酸エ
チル）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケト
ン）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サン）等が挙げられる。
アルコール類（例えばエタノール、プロパノール）、セ
ロソルブ類（例えばメチルセロソルブ）、芳香族類（例
えばトルエン、キシレン）、エステル類（例えば酢酸エ
チル）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケト
ン）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サン）等が挙げられる。
【００７３】支持体としては、寸法安定性がよく、記録
の際に感熱ヘッド等の加熱に耐えるものであれば特に制
限はないが、コンデンサー紙、グラシン紙等の薄葉紙、
ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボ
ネート等の耐熱性のプラスチックフィルム等が好ましく
用いられる。前記支持体の厚さは、２〜３０μｍが好ま
しく、又支持体にはバインダーとの接着性の改良や色素
の支持体側への転写、染着を防止する目的で下引層を設
けてもよい。更に支持体の裏面（記録層と反対側）に
は、感熱ヘッドが支持体に粘着するのを防止する目的で
スリッピング層を有してもよい。
の際に感熱ヘッド等の加熱に耐えるものであれば特に制
限はないが、コンデンサー紙、グラシン紙等の薄葉紙、
ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボ
ネート等の耐熱性のプラスチックフィルム等が好ましく
用いられる。前記支持体の厚さは、２〜３０μｍが好ま
しく、又支持体にはバインダーとの接着性の改良や色素
の支持体側への転写、染着を防止する目的で下引層を設
けてもよい。更に支持体の裏面（記録層と反対側）に
は、感熱ヘッドが支持体に粘着するのを防止する目的で
スリッピング層を有してもよい。
【００７４】感熱転写画像形成材料を画像形成方法、例
えばフルカラー画像記録に適用するには、シアン色素を
含有するシアン感熱転写層、マゼンタ色素を含有するマ
ゼンタ感熱転写層、イエロー色素を含有するイエロー感
熱転写層の３種をそれぞれ面順次に塗設することが好ま
しい。又、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含む感
熱転写層を含む４種を塗設してもよい。
えばフルカラー画像記録に適用するには、シアン色素を
含有するシアン感熱転写層、マゼンタ色素を含有するマ
ゼンタ感熱転写層、イエロー色素を含有するイエロー感
熱転写層の３種をそれぞれ面順次に塗設することが好ま
しい。又、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含む感
熱転写層を含む４種を塗設してもよい。
【００７５】金属錯体色素により画像形成する受像材料
は、一般に紙、プラスチックフィルム、又は紙−プラス
チックフィルム複合体を支持体とし、その上に受像層と
してポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニ
ルと他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）との共重合樹
脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポ
リカーボネート等の一種又は二種以上からなるポリマー
層を形成してなるのが好ましい。前記受像材料は、必要
に応じ受像層中に酸化防止剤、離型剤等を含有してもよ
く、又受像層の上に保護層を設けてもよく、更に支持体
と受像層の間に接着や断熱或いはクッション効果を目的
として中間層を設けてもよい。更に支持体の裏面（受像
層と反対側）には、帯電防止層、ブロッキング防止を目
的として無機、又は有機の非昇華性微粒子を含む背面層
を設けてもよい。又支持体両面に受像層を設けていても
よい。又、上記支持体そのものを受像材料にすることも
ある。
は、一般に紙、プラスチックフィルム、又は紙−プラス
チックフィルム複合体を支持体とし、その上に受像層と
してポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニ
ルと他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）との共重合樹
脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポ
リカーボネート等の一種又は二種以上からなるポリマー
層を形成してなるのが好ましい。前記受像材料は、必要
に応じ受像層中に酸化防止剤、離型剤等を含有してもよ
く、又受像層の上に保護層を設けてもよく、更に支持体
と受像層の間に接着や断熱或いはクッション効果を目的
として中間層を設けてもよい。更に支持体の裏面（受像
層と反対側）には、帯電防止層、ブロッキング防止を目
的として無機、又は有機の非昇華性微粒子を含む背面層
を設けてもよい。又支持体両面に受像層を設けていても
よい。又、上記支持体そのものを受像材料にすることも
ある。
【００７６】本発明の感熱転写画像形成材料は、前述の
受像材料に普通紙の如く受像層を特に設けていないもの
を用いる目的で、特開昭５９−１０６９９７号に記載さ
れている様な、感熱転写層上に熱溶融性化合物を含有す
る熱溶融性層を有していてもよい。この熱溶融性化合物
としては、６５〜１５０℃の温度で溶融する無色又は白
色の化合物が好ましく用いられ、例えばカルナバロウ、
蜜ロウ、カンデリンワックス等のワックス類が挙げられ
る。尚、これらの熱溶融性化合物を含有する熱溶融性層
には、例えばポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラ
ール、ポリエステル、酢酸ビニル等のポリマーが含有さ
れていてもよい。
受像材料に普通紙の如く受像層を特に設けていないもの
を用いる目的で、特開昭５９−１０６９９７号に記載さ
れている様な、感熱転写層上に熱溶融性化合物を含有す
る熱溶融性層を有していてもよい。この熱溶融性化合物
としては、６５〜１５０℃の温度で溶融する無色又は白
色の化合物が好ましく用いられ、例えばカルナバロウ、
蜜ロウ、カンデリンワックス等のワックス類が挙げられ
る。尚、これらの熱溶融性化合物を含有する熱溶融性層
には、例えばポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラ
ール、ポリエステル、酢酸ビニル等のポリマーが含有さ
れていてもよい。
【００７７】感熱転写画像形成材料を用いる感熱転写画
像形成方法には、サーマルヘッドによる加熱が一般的で
あるが、通電加熱やレーザーを用いた加熱でもよい。サ
ーマルヘッド等による熱の付与は、該感熱転写画像形成
材料の背面側からでも、又受像材料の背面側でも特に制
限なく行われてよいが、色素の転写速度及び画像濃度等
を考慮した場合、感熱転写画像形成材料の背面側から行
うのが好ましい。
像形成方法には、サーマルヘッドによる加熱が一般的で
あるが、通電加熱やレーザーを用いた加熱でもよい。サ
ーマルヘッド等による熱の付与は、該感熱転写画像形成
材料の背面側からでも、又受像材料の背面側でも特に制
限なく行われてよいが、色素の転写速度及び画像濃度等
を考慮した場合、感熱転写画像形成材料の背面側から行
うのが好ましい。
【００７８】尚、本発明で用いられる前記受像材料は、
一般に紙、プラスチックフィルム、又は紙−プラスチッ
クフィルム複合体を支持体としてその上に受像層として
ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニルと
他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）との共重合樹脂、
ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリカ
ーボネート等の一種又は二種以上のポリマー層を形成し
てなる。又、受像材料は受像層の上層に融着防止を目的
として保護層を設けてもよく、更に支持体と受像層の間
に接着や断熱或いはクッション効果を目的として中間層
を設けても良い。又、上記支持体そのものを受像材料に
することもある。
一般に紙、プラスチックフィルム、又は紙−プラスチッ
クフィルム複合体を支持体としてその上に受像層として
ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニルと
他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）との共重合樹脂、
ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリカ
ーボネート等の一種又は二種以上のポリマー層を形成し
てなる。又、受像材料は受像層の上層に融着防止を目的
として保護層を設けてもよく、更に支持体と受像層の間
に接着や断熱或いはクッション効果を目的として中間層
を設けても良い。又、上記支持体そのものを受像材料に
することもある。
【００７９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
【００８０】実施例１ 例示色素において、本発明の金属錯体色素及び比較とし
て非金属錯体色素（金属錯体形成前の色素）のアセトン
中での吸収極大波長及び最大モル吸光係数（金属錯体色
素を構成する色素１分子当たりとして求めた）を表１に
示す。
て非金属錯体色素（金属錯体形成前の色素）のアセトン
中での吸収極大波長及び最大モル吸光係数（金属錯体色
素を構成する色素１分子当たりとして求めた）を表１に
示す。
【００８１】
【表１】
【００８２】εｍａｘ：最大モル吸光係数 表１から明らかなように、本発明の金属錯体色素はモル
吸光係数が大きく、又非金属錯体色素に対してもモル吸
光係数の大きな色素であることがわかる。
吸光係数が大きく、又非金属錯体色素に対してもモル吸
光係数の大きな色素であることがわかる。
【００８３】実施例２ １５０μｍの厚さを有する合成紙（製品名：ユポＦＰＧ
−１５０、王子油化（株）社製）の上に、下記の化合物
を混合して塗布液を調製し、ウエット膜厚６５μｍで塗
布・乾燥して、例示色素として金属錯体色素を含有する
層をワイヤーバーを用いて塗設した試料を作製した。又
金属錯体色素の代替として非金属錯体色素を用いた以外
は上記と同様にして試料（比較例）を作製した。
−１５０、王子油化（株）社製）の上に、下記の化合物
を混合して塗布液を調製し、ウエット膜厚６５μｍで塗
布・乾燥して、例示色素として金属錯体色素を含有する
層をワイヤーバーを用いて塗設した試料を作製した。又
金属錯体色素の代替として非金属錯体色素を用いた以外
は上記と同様にして試料（比較例）を作製した。
【００８４】 （塗布液組成） 金属錯体色素（表２記載） １００ｍｇ ポリビニルブチラール樹脂（Ｓ−ＬＥＣ ＢＸ−１：積水化学工業製） ４．０ｇ メチルエチルケトン ２５ｇ テトラヒドロフラン ２５ｇ 試料を下記の方法により測定し、色素の堅牢性（耐光
性、耐熱性及び耐湿性）を評価した。
性、耐熱性及び耐湿性）を評価した。
【００８５】−評価及びその方法− （耐光性）金属錯体色素を含有する層を塗設した試料及
び非金属錯体色素を含有する層を塗設した試料をキセノ
ンフェードメーターで７２時間光照射し、光照射前の濃
度をＤ0、光照射後の濃度をＤ1として、（Ｄ1／Ｄ0）×
１００で表す色素残存率（％）で耐光性を評価した。
び非金属錯体色素を含有する層を塗設した試料をキセノ
ンフェードメーターで７２時間光照射し、光照射前の濃
度をＤ0、光照射後の濃度をＤ1として、（Ｄ1／Ｄ0）×
１００で表す色素残存率（％）で耐光性を評価した。
【００８６】（耐熱性）上記試料を７７℃、１０％ＲＨ
以下の条件下７日間保存し、保存開始前の濃度をＤ0、
保存後の濃度をＤ2として、（Ｄ2／Ｄ0）×１００で表
す色素残存率（％）で耐熱性を評価した。
以下の条件下７日間保存し、保存開始前の濃度をＤ0、
保存後の濃度をＤ2として、（Ｄ2／Ｄ0）×１００で表
す色素残存率（％）で耐熱性を評価した。
【００８７】（耐湿性）上記試料を４０℃、８０％ＲＨ
の条件下７日間保存し、保存開始前の濃度をＤ0、保存
後の濃度をＤ3として、（Ｄ3／Ｄ0）×１００で表す色
素残存率（％）で耐湿性を評価した。
の条件下７日間保存し、保存開始前の濃度をＤ0、保存
後の濃度をＤ3として、（Ｄ3／Ｄ0）×１００で表す色
素残存率（％）で耐湿性を評価した。
【００８８】以上の結果を表２に示す。
【００８９】
【表２】
【００９０】表２から明らかな様に、金属錯体色素を含
有する層を塗設した試料（本発明）は、画像堅牢性（耐
光性、耐熱性及び耐湿性）に優れているだけでなく、比
較例に対しても優れていることがわかる。
有する層を塗設した試料（本発明）は、画像堅牢性（耐
光性、耐熱性及び耐湿性）に優れているだけでなく、比
較例に対しても優れていることがわかる。
【００９１】実施例３ （インクの調製）下記の原料を混合して本発明の金属錯
体色素を含有する均一な溶液のインクを得た。各々の色
素の溶解性は良好であり、インク化適性も良好であっ
た。
体色素を含有する均一な溶液のインクを得た。各々の色
素の溶解性は良好であり、インク化適性も良好であっ
た。
【００９２】 金属錯体色素（表３参照） １．２ｇ ポリビニルアセタール樹脂（ＫＹ−２４、電気化学工業製） ２．３ｇ メチルエチルケトン ５３ｇ トルエン ２２ｇ シリコン変性ウレタン樹脂（ＳＰ−２１０５、大日精化製） １．８ｇ （感熱転写画像形成材料の調製）上記インクを、厚さ６
μｍのポリエチレンテレフタレートベース（以下、ＰＥ
Ｔベース）上にワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が
２．０ｇ／ｍ2になる様に塗布、乾燥してＰＥＴベース
上に記録層を有する感熱転写画像形成材料１〜５を調製
した。以下、試料１〜５とする。
μｍのポリエチレンテレフタレートベース（以下、ＰＥ
Ｔベース）上にワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が
２．０ｇ／ｍ2になる様に塗布、乾燥してＰＥＴベース
上に記録層を有する感熱転写画像形成材料１〜５を調製
した。以下、試料１〜５とする。
【００９３】乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度７０℃
のオーブン中で１５分行った。尚、上記ＰＥＴベースの
裏面には、スティッキング防止層として上記のシリコン
変性ウレタン樹脂を含むニトロセルロース層が設けられ
ている。
のオーブン中で１５分行った。尚、上記ＰＥＴベースの
裏面には、スティッキング防止層として上記のシリコン
変性ウレタン樹脂を含むニトロセルロース層が設けられ
ている。
【００９４】又、本発明の金属錯体色素を以下に示す比
較色素Ａに変えた以外は、上記と同様にして比較用の感
熱転写画像形成材料６を作製した。これを試料６とす
る。
較色素Ａに変えた以外は、上記と同様にして比較用の感
熱転写画像形成材料６を作製した。これを試料６とす
る。
【００９５】
【化３１】
【００９６】（受像材料の調製）１５０μｍの厚さを有
する合成紙（製品名：ユポＦＰＧ−１５０、王子油化
（株）製）の上に、受像層としてエステル変性シリコン
（Ｘ−２４−８３００：信越化学工業製、付き量０．３
ｇ／ｍ2）を含むポリビニルブチラール樹脂（Ｓ−ＬＥ
Ｃ ＢＸ−１：積水化学工業製）を、付き量６ｇ／ｍ2
となる様に塗布、乾燥し、受像材料を得た。乾燥はドラ
イヤーで仮乾燥後、温度１００℃のオーブン中で１５分
行った。
する合成紙（製品名：ユポＦＰＧ−１５０、王子油化
（株）製）の上に、受像層としてエステル変性シリコン
（Ｘ−２４−８３００：信越化学工業製、付き量０．３
ｇ／ｍ2）を含むポリビニルブチラール樹脂（Ｓ−ＬＥ
Ｃ ＢＸ−１：積水化学工業製）を、付き量６ｇ／ｍ2
となる様に塗布、乾燥し、受像材料を得た。乾燥はドラ
イヤーで仮乾燥後、温度１００℃のオーブン中で１５分
行った。
【００９７】得られた試料１〜６と受像材料とを重ね合
わせ、感熱ヘッドを試料の裏面から当てて、下記の記録
条件で画像記録を行い、金属錯体色素の画像を得た。
わせ、感熱ヘッドを試料の裏面から当てて、下記の記録
条件で画像記録を行い、金属錯体色素の画像を得た。
【００９８】 記録条件 主走査、副走査の記録密度：８ドット／ｍｍ 記録電力：０．６Ｗ／ドット 加熱時間：２０ｍ／秒〜０．２ｍ／秒の間で 段階的に加熱時間を調整。
【００９９】得られた画像の堅牢性（耐光性、耐熱性及
び耐湿性）及びインクシート保存性の評価を下記の方法
で行なった。
び耐湿性）及びインクシート保存性の評価を下記の方法
で行なった。
【０１００】−評価及びその方法− 耐光性、耐熱性及び耐湿性は実施例２の評価と同様にし
た。
た。
【０１０１】（最大濃度）Ｘ−ｒｉｔｅ３１０ＴＲによ
り画像の最大反射濃度Ｄｍａｘ（通常、印加時間が最大
の部分）を測定した。
り画像の最大反射濃度Ｄｍａｘ（通常、印加時間が最大
の部分）を測定した。
【０１０２】（試料の保存安定性）得られた試料１〜６
を６０℃で１００時間放置し、保存安定性を評価した。
保存後の記録層に受像材料を擦り合わせ、色素の移行が
殆どないものを◎、僅かに移行するものを○、かなり移
行するものを×とした。
を６０℃で１００時間放置し、保存安定性を評価した。
保存後の記録層に受像材料を擦り合わせ、色素の移行が
殆どないものを◎、僅かに移行するものを○、かなり移
行するものを×とした。
【０１０３】以上の結果を表３に示す。
【０１０４】
【表３】
【０１０５】表３から明らかな様に、本発明の金属錯体
色素を用いた試料１〜５は、最大濃度（Ｄｍａｘ）が高
く、画像堅牢性（耐光性、耐熱性及び耐湿性）及び保存
安定性に優れていることがわかる。
色素を用いた試料１〜５は、最大濃度（Ｄｍａｘ）が高
く、画像堅牢性（耐光性、耐熱性及び耐湿性）及び保存
安定性に優れていることがわかる。
【０１０６】実施例４ 実施例３において支持体として用いたＰＥＴベース上
に、本発明のイエロー画像形成用金属錯体色素（Ｄ−２
２、付き量０．５ｇ／ｍ2）を含む記録層、以下のマゼ
ンタ画像形成用金属錯体色素Ｍ−１（付き量０．５ｇ／
ｍ2）を含む記録層、同シアン画像形成用金属錯体色素
Ｃ−１（付き量０．５ｇ／ｍ2）を含む記録層を面順次
に塗設して感熱転写画像形成材料を調製し、これを試料
７とする。尚、各記録層のバインダーは実施例３と同じ
ものを用いた。その後、実施例３で用いた受像材料を積
層し、ニコン（株）製フルカラープリンターＣＰ３００
０Ｄによりフルカラー画像記録を行い、金属錯体色素の
画像を得た。又、前記金属錯体色素Ｄ−２２を上記の比
較色素Ａに変えた以外は、実施例３と同様にして感熱転
写画像形成材料を調製し、これを試料８とする。そして
同プリンターによりフルカラー画像記録を行ない、画像
を得た。得られた画像について実施例２と同様の評価を
行った。
に、本発明のイエロー画像形成用金属錯体色素（Ｄ−２
２、付き量０．５ｇ／ｍ2）を含む記録層、以下のマゼ
ンタ画像形成用金属錯体色素Ｍ−１（付き量０．５ｇ／
ｍ2）を含む記録層、同シアン画像形成用金属錯体色素
Ｃ−１（付き量０．５ｇ／ｍ2）を含む記録層を面順次
に塗設して感熱転写画像形成材料を調製し、これを試料
７とする。尚、各記録層のバインダーは実施例３と同じ
ものを用いた。その後、実施例３で用いた受像材料を積
層し、ニコン（株）製フルカラープリンターＣＰ３００
０Ｄによりフルカラー画像記録を行い、金属錯体色素の
画像を得た。又、前記金属錯体色素Ｄ−２２を上記の比
較色素Ａに変えた以外は、実施例３と同様にして感熱転
写画像形成材料を調製し、これを試料８とする。そして
同プリンターによりフルカラー画像記録を行ない、画像
を得た。得られた画像について実施例２と同様の評価を
行った。
【０１０７】
【化３２】
【０１０８】以上の結果を表４に示す。
【０１０９】
【表４】
【０１１０】表４から明らかな様に、本発明の金属錯体
色素を用いた感熱転写画像形成材料は画像堅牢性（耐光
性、耐熱性及び耐湿性）に優れていることがわかる。
又、本発明の金属錯体色素はフルカラー画像記録用とし
て感熱転写画像形成材料に十分に適用できることもわか
る。
色素を用いた感熱転写画像形成材料は画像堅牢性（耐光
性、耐熱性及び耐湿性）に優れていることがわかる。
又、本発明の金属錯体色素はフルカラー画像記録用とし
て感熱転写画像形成材料に十分に適用できることもわか
る。
【０１１１】
【発明の効果】本発明により、モル吸光係数が大きく、
画像堅牢性（耐光性、耐熱性及び耐湿性）に優れた新規
な金属錯体色素を提供することができる。又、該金属錯
体色素を用いることにより画像堅牢性及び保存安定性に
優れた感熱転写画像形成材料及び画像形成方法、更に感
熱転写画像形成方法を提供することができる。
画像堅牢性（耐光性、耐熱性及び耐湿性）に優れた新規
な金属錯体色素を提供することができる。又、該金属錯
体色素を用いることにより画像堅牢性及び保存安定性に
優れた感熱転写画像形成材料及び画像形成方法、更に感
熱転写画像形成方法を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/14 ２０７ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２１３ ２１３ ２３１ ２３１ 403/04 ２３１ 403/04 ２３１ 405/06 ２３１ 405/06 ２３１ 409/12 ２３３ 409/12 ２３３ 409/14 ２１３ 409/14 ２１３ 413/04 ２１３ 413/04 ２１３ 413/14 ２１３ 413/14 ２１３ 417/14 ３１１ 417/14 ３１１ 487/04 １３６ 487/04 １３６ １３９ １３９ Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｋ (72)発明者 駒村 大和良 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内
Claims (16)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されることを特徴とす
る金属錯体色素。 【化１】 （式中Ｘ1は、金属イオンと少なくとも２座の配位結合
を形成可能な構造を有する原子の集まりを表し、Ｙ1は
芳香族炭化水素環、５員或いは６員の複素環又は−Ｌ4
＝Ｙ2を表し、Ｙ2は含窒素の５員或いは６員の複素環を
表す。Ｌ1、Ｌ4は置換又は非置換のメチン基並びに窒素
原子を表し、Ｌ2、Ｌ3は置換又は非置換のメチン基を表
す。Ｍは金属イオンを表し、Ｘ1で形成される原子の集
まりと少なくとも２座の配位結合を形成している。ｍは
０、１、２又は３の整数を表し、ｎ1は１、２又は３の
整数を表す。） - 【請求項２】 一般式（２）で表されることを特徴とす
る金属錯体色素。 【化２】 （式中Ｘ3、Ｙ3、Ｍ及びｎ2はそれぞれ上記Ｘ1、Ｙ1、
Ｍ及びｎ1と同義である。） - 【請求項３】 一般式（３）で表されることを特徴とす
る金属錯体色素。 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子又は一価の置換基
を表し、Ｘ1、Ｙ1、Ｍ、ｍ1及びｎ3はそれぞれ上記
Ｘ1、Ｙ1、Ｍ、ｍ及びｎ1と同義である。） - 【請求項４】 一般式（４）で表されることを特徴とす
る金属錯体色素。 【化４】 （式中、Ｒ4及びＲ5は上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3と同義であ
り、又Ｘ2、Ｙ2、Ｍ、ｍ2及びｎ4はそれぞれ上記Ｘ1、
Ｙ2、Ｍ、ｍ及びｎ1と同義である。） - 【請求項５】 一般式（１）又は一般式（２）で表され
る金属錯体色素において、Ｘ1又はＸ3上の金属と配位結
合を形成している少なくとも２個の原子が、共に窒素原
子であることを特徴とする請求項１又は２記載の金属錯
体色素。 - 【請求項６】 一般式（１）又は一般式（２）で表され
る金属錯体色素において、Ｘ1及びＸ3が配位結合形成可
能な置換基を有するカプラー残基を表すことを特徴とす
る請求項１又は２記載の金属錯体色素。 - 【請求項７】 一般式（１）又は一般式（２）で表され
る金属錯体色素が、３５０〜８５０ｎｍの範囲に吸収極
大を有することを特徴とする請求項１又は２記載の金属
錯体色素。 - 【請求項８】 一般式（１）又は一般式（２）で表され
る金属錯体色素において、Ｘ1及びＸ3の金属と形成する
配位結合が、２座又は３座であることを特徴とする請求
項１又は２記載の金属錯体色素。 - 【請求項９】 一般式（１）で表される金属錯体色素に
おいて、Ｘ1で形成される構造が、下記一般式（５）で
表されることを特徴とする請求項１に記載の金属錯体色
素。 【化５】 （式中、Ｒ6は水素原子或いは一価の置換基を表す。） - 【請求項１０】 一般式（２）で表される金属錯体色素
において、Ｘ3で形成される構造が、下記一般式（６）
で表されることを特徴とする請求項２に記載の金属錯体
色素。 【化６】 （式中、Ｒ7は上記Ｒ6と同義である。） - 【請求項１１】 一般式（１）で表される金属錯体色素
において、Ｘ1で形成される構造が、下記一般式（７）
〜（１０）で表されることを特徴とする請求項１に記載
の金属錯体色素。 【化７】 （式中、Ｌ5は窒素原子或いは−ＣＲ16＝を表し、Ｌ6は
窒素原子或いは−ＣＲ17＝を表し、Ｌ7は窒素原子或い
は−ＣＲ18＝を表し、又Ｒ10〜Ｒ18は上記Ｒ6と同義で
あり、Ｒ10及びＲ11の少なくとも１つ、Ｒ12、Ｒ13及び
Ｒ14の少なくとも１つ、Ｒ15〜Ｒ18の少なくとも１つ、
はそれぞれ一般式（７）、一般式（８）、一般式（９）
及び一般式（１０）のそれぞれの窒素原子と共に、少な
くとも２座の配位結合を形成可能な原子の集まりを表
す。） - 【請求項１２】 一般式（２）で表される金属錯体色素
において、Ｘ3で形成される構造が、下記一般式（１
１）〜（１４）で表されることを特徴とする請求項１に
記載の金属錯体色素。 【化８】 （式中、Ｌ5は窒素原子或いは−ＣＲ16（Ｒ19）＝を表
し、Ｌ6は窒素原子或いは−ＣＲ17＝を表し、Ｌ7は窒素
原子或いは−ＣＲ18＝を表し、又Ｒ10〜Ｒ19は上記Ｒ6
と同義であり、Ｒ10及びＲ11の少なくとも１つ、Ｒ12、
Ｒ13及びＲ14の少なくとも１つ、Ｒ15〜Ｒ19の少なくと
も１つ、はそれぞれ一般式（１１）、一般式（１２）、
一般式（１３）、一般式（１４）のそれぞれの窒素原子
と共に、少なくとも２座の配位結合を形成可能な原子の
集まりを表す。） - 【請求項１３】 一般式（１）乃至一般式（４）のＭで
表される金属イオンが、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｚ
ｎ、Ｆｅ、Ｐｄ及びＰｔのイオンから選ばれることを特
徴とする請求項１乃至４の何れか１項に記載の金属錯体
色素。 - 【請求項１４】 請求項１〜１３の何れか１項に記載の
金属錯体色素を用いることを特徴とする画像形成方法。 - 【請求項１５】 請求項１〜１３の何れか１項に記載の
金属錯体色素を記録層中に含有してなることを特徴とす
る感熱転写画像形成材料。 - 【請求項１６】 請求項１５に記載の感熱転写画像形成
材料を用いることを特徴とする感熱転写画像形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18619596A JP3755195B2 (ja) | 1996-07-16 | 1996-07-16 | 金属錯体色素、感熱転写画像形成材料、画像形成方法及び感熱転写画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18619596A JP3755195B2 (ja) | 1996-07-16 | 1996-07-16 | 金属錯体色素、感熱転写画像形成材料、画像形成方法及び感熱転写画像形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1030061A true JPH1030061A (ja) | 1998-02-03 |
| JP3755195B2 JP3755195B2 (ja) | 2006-03-15 |
Family
ID=16184055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18619596A Expired - Lifetime JP3755195B2 (ja) | 1996-07-16 | 1996-07-16 | 金属錯体色素、感熱転写画像形成材料、画像形成方法及び感熱転写画像形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3755195B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006063171A (ja) * | 2004-08-26 | 2006-03-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 金属錯体色素、カラートナー及びカラーフィルター |
| JP2006317895A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-11-24 | Konica Minolta Photo Imaging Inc | カラートナー、カラーフィルター、着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法及び金属キレート色素 |
| JP2007127684A (ja) * | 2005-11-01 | 2007-05-24 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電子写真用トナー |
| JP2007328312A (ja) * | 2006-05-08 | 2007-12-20 | Konica Minolta Holdings Inc | 電子写真用トナー、画像形成方法、色素及び金属キレート色素 |
| EP1983378A2 (en) | 2007-04-17 | 2008-10-22 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Magenta toner for developing electrostatic image |
| JP2016001276A (ja) * | 2014-06-12 | 2016-01-07 | Jsr株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ用着色硬化膜、表示素子及びカラーフィルタ用着色剤分散液 |
| JP2017087617A (ja) * | 2015-11-12 | 2017-05-25 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 印刷装置及び印刷方法 |
-
1996
- 1996-07-16 JP JP18619596A patent/JP3755195B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
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| JP2017087617A (ja) * | 2015-11-12 | 2017-05-25 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 印刷装置及び印刷方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3755195B2 (ja) | 2006-03-15 |
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