JPH10130508A - 付加反応硬化型導電性シリコーン組成物および導電性シリコーン硬化物の製造方法 - Google Patents
付加反応硬化型導電性シリコーン組成物および導電性シリコーン硬化物の製造方法Info
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Abstract
抵抗率が低く、この電気抵抗値の温度依存性が小さく、
さらに、この電気抵抗値や電気抵抗率の経時変化が小さ
い導電性シリコーン硬化物を形成できる付加反応硬化型
導電性シリコーン組成物、およびこのような導電性シリ
コーン硬化物を効率よく製造する方法を提供する。 【解決手段】 100重量部の(A)一分子中に少なくと
も2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ン、本組成物を硬化させるに十分な量の(B)一分子中に
少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオル
ガノポリシロキサン、50〜2000重量部の(C)導電
性金属系微粉末、触媒量の(D)白金系付加反応用触媒、
および(A)成分〜(D)成分の合計量100重量部に対し
て0.1〜10重量部の(E)本組成物の硬化温度よりも
高い沸点(但し、この沸点は400℃以下である。)を
有する揮発性溶剤からなる付加反応硬化型導電性シリコ
ーン組成物、この組成物の硬化途上もしくは硬化後に、
上記の(E)成分を除去することを特徴とする導電性シリ
コーン硬化物の製造方法。
Description
電性シリコーン組成物および導電性シリコーン硬化物の
製造方法に関し、詳しくは、付加反応により硬化して、
電気抵抗値や電気抵抗率が低く、この電気抵抗値の温度
依存性が小さく、さらに、この電気抵抗値や電気抵抗率
の経時変化が小さい導電性シリコーン硬化物を形成でき
る付加反応硬化型導電性シリコーン組成物、およびこの
ような導電性シリコーン硬化物を効率よく製造する方法
に関する。
コーン硬化物を形成する付加反応硬化型導電性シリコー
ン組成物は周知であり、例えば、一分子中に少なくとも
2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン、銀微粉末、および白金
系付加反応用触媒からなる導電性シリコーンゴム組成物
(特開平3−170581号公報および特開平7−13
3432号公報参照)が挙げられる。
リコーン組成物は、硬化して得られる導電性シリコーン
硬化物の電気抵抗値や電気抵抗率が高かったり、この電
気抵抗値の温度依存性が大きかったり、さらには、この
電気抵抗値や電気抵抗率の経時変化が大きかったりする
という問題があった。すなわち、硬化直後の硬化物は、
室温における電気抵抗値が低いものの、高温における電
気抵抗値が高くなったり、さらには経時変化によって、
この電気抵抗値や電気抵抗率が大きくなるという問題が
あった。このため、付加反応硬化型導電性シリコーン組
成物中の導電性金属系微粉末を増量するという方法があ
るが、得られる組成物の粘度が著しく高くなり、その取
扱作業性が極めて悪くなるという問題があった。また、
付加反応硬化型導電性シリコーン組成物中の導電性金属
系微粉末を増量して、この組成物の粘度を低下させ、そ
の取扱作業性を向上させるために揮発性溶剤を多量に配
合する方法があるが、得られる組成物が不均一となった
り、また、得られる硬化物が不均一となったりして、必
ずしもこの硬化物の電気抵抗値や電気抵抗率が低くなら
ず、この電気抵抗値や電気抵抗率の経時変化が小さい導
電性シリコーン硬化物を形成することはできないという
問題があった。
課題を解決するために鋭意検討した結果、付加反応硬化
型導電性シリコーン組成物中の導電性金属系微粉末を増
量したり、これに多量の揮発性溶剤を配合することな
く、従来の付加反応硬化型導電性シリコーン組成物に特
定の揮発性溶剤を極少量配合して、付加反応による硬化
途上もしくは硬化後に、得られる硬化物からこの揮発性
溶剤を除去することにより、硬化物の体積収縮を起こさ
せ、この硬化物の電気抵抗値や電気抵抗率を低くし、こ
の電気抵抗値の温度依存性を小さくし、さらには、この
電気抵抗値や電気抵抗率の経時変化を小さくできること
を見いだして本発明に到達した。
り硬化して、電気抵抗値や電気抵抗率が低く、この電気
抵抗値の温度依存性が小さく、さらには、この電気抵抗
値や電気抵抗率の経時変化が小さい導電性シリコーン硬
化物を形成できる付加反応硬化型導電性シリコーン組成
物、およびこのような導電性シリコーン硬化物を効率よ
く製造する方法を提供することにある。
導電性シリコーン組成物は、 (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン 100重量部、 (B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン(本組成物を硬化させるに十分な量)、 (C)導電性金属系微粉末 50〜2000重量部、 (D)白金系付加反応用触媒 触媒量、 および (E)本組成物の硬化温度よりも高い沸点(但し、この沸点は400℃以下である 。)を有する揮発性溶剤{(A)成分〜(D)成分の合計量100重量部に対して0 .1〜10重量部} からなることを特徴とする。また、本発明の導電性シリ
コーン硬化物の製造方法は、上記の付加反応硬化型導電
性シリコーン組成物の硬化途上もしくは硬化後に、上記
の(E)成分を除去することを特徴とする。
型導電性シリコーン組成物を詳細に説明する。(A)成分
は本組成物の主剤であり、一分子中に少なくとも2個の
アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである。
(A)成分中のアルケニル基としては、ビニル基、アリル
基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテ
ニル基が例示され、特に、ビニル基であることが好まし
い。このアルケニル基の結合位置としては、分子鎖末
端、分子鎖側鎖、分子鎖末端と分子鎖側鎖が例示され
る。また、(A)成分中のアルケニル基以外のケイ素原子
に結合する有機基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキ
ル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール
基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;3−
クロロプロピル基、3,3,3−トリフロロプロピル基
等のハロゲン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一
価炭化水素基が例示され、特に、メチル基、フェニル基
であることが好ましい。このような(A)成分の分子構造
としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖
状、網状が例示され、(A)成分としてはこれらの分子構
造を有するオルガノポリシロキサンの二種以上の混合物
であってもよい。また、(A)成分の25℃における粘度
としては、50〜500,000mPa・sの範囲内で
あることが好ましく、特に、300〜10,000mP
a・sの範囲内であることが好ましい。
サンとしては、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合
体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニ
ルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサ
ン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジ
メチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフ
ェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末
端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロ
キサン、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メ
チルフェニルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビ
ニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキ
サン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合
体、R3SiO1/2単位とSiO4/2単位からなるオルガ
ノポリシロキサン、RSiO3/2単位からなるオルガノ
ポリシロキサン、R2SiO2/2単位とRSiO3/2単位
からなるオルガノポリシロキサン、R2SiO2/2単位と
RSiO3/2単位とSiO4/2単位からなるオルガノポリ
シロキサン、およびこれらのオルガノポリシロキサンの
二種以上の混合物が例示される。上記のオルガノポリシ
ロキサンの単位式中のRは置換もしくは非置換の一価炭
化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、オクチル基等のアルキル基;ビニ
ル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニ
ル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリ
ル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリ
フロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示さ
れ、但し、上記の単位式からなるオルガノポリシロキサ
ン中の少なくとも2個のRはアルケニル基であることが
必要である。
子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンである。このケイ素原子結合
水素原子の結合位置としては、分子鎖末端、分子鎖側
鎖、分子鎖末端と分子鎖側鎖が例示される。また、(B)
成分中のケイ素原子に結合する有機基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシ
リル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等の
アラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−ト
リフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基等のアル
ケニル基を除く置換もしくは非置換の一価炭化水素基が
例示され、特に、メチル基、フェニル基であることが好
ましい。このような(B)成分の分子構造としては、直鎖
状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状、環状、網状が
例示され、(B)成分としてはこれらの分子構造を有する
オルガノポリシロキサンの二種以上の混合物であっても
よい。また、(B)成分の25℃における粘度としては、
1〜50,000mPa・sの範囲内であることが好ま
しく、特に、5〜1,000mPa・sの範囲内である
ことが好ましい。
サンとしては、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖
メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハ
イドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・
メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイ
ドロジェンシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基
封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハ
イドロジェンシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリ
シロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェン
シロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニ
ルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサンが
例示される。
に十分な量であり、例えば、(A)成分中のアルケニル基
1個に対して、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子が
0.5〜10個となるような範囲内の量であることが好
ましい。これは、(A)成分中のアルケニル基1個に対し
て、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子が0.5個未
満となるような量である組成物は十分に硬化しなくなる
傾向があり、一方、これが10個をこえるような量であ
る組成物を硬化して得られる導電性シリコーン硬化物
は、硬化途上で気泡を生じたり、また、耐熱性が低下す
る傾向があるからである。
電性シリコーン硬化物に導電性を付与するための導電性
金属系微粉末である。この(C)成分としては、金、銀、
ニッケル、銅等の金属微粉末;セラミック、ガラス、石
英、有機樹脂等の微粉末の表面に金、銀、ニッケル、銅
等の金属を蒸着またはメッキした微粉末が例示される。
本組成物において、体積抵抗率が0.1Ω・cm以下で
ある高導電性のシリコーン硬化物を得るためには、(C)
成分として、金微粉末または銀微粉末を用いることが好
ましく、実用的には銀微粉末を用いることが好ましい。
この銀微粉末の形状としては、球状、フレーク状、フレ
ーク樹枝状が例示され、体積抵抗率が1×10-3Ω・c
m以下である高導電性のシリコーン硬化物を得るために
は、フレーク状またはフレーク樹枝状であることが好ま
しい。このような(C)成分の平均粒子径としては、例え
ば、1〜10μmの範囲内であることが好ましい。
部に対して50〜2,000重量部の範囲内であり、好
ましくは300〜1,000重量部の範囲内である。こ
れは、(A)成分100重量部に対して、(C)成分の配合
量がこの範囲未満である組成物を硬化して得られるシリ
コーン硬化物は十分な導電性を示さなくなる傾向があ
り、一方、この範囲をこえる組成物は、その取扱作業性
が悪化する傾向があるからである。
を促進するための白金系付加反応用触媒であり、一般
に、ヒドロシリル化反応用触媒として周知の白金もしく
は白金化合物を用いることができる。このような(C)成
分としては、白金黒、白金担持アルミナ粉末、白金担持
シリカ粉末、白金担持カーボン粉末、塩化白金酸、塩化
白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白金
のアルケニルシロキサン錯体、これらの白金系付加反応
用触媒をメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリスチレン樹脂、シリコーン樹脂等の熱可塑性
樹脂中に分散させて微粒子化した触媒が例示される。
応により硬化させるに十分な触媒量であり、例えば、
(A)成分と(B)成分の合計量に対して、(D)成分中の白
金金属が重量単位で0.1〜1000ppmの範囲内と
なる量である。
硬化物の体積収縮を起こさせて、この硬化物の電気抵抗
値や電気抵抗率を低くし、この電気抵抗値の温度依存性
を小さくし、さらには、この電気抵抗値や電気抵抗率の
経時変化を小さくするための揮発性溶剤である。このよ
うな(E)成分は沸点が400℃以下であり、本組成物の
硬化温度より高い沸点を有するものであればよく、好ま
しくは、この沸点が20℃〜400℃の範囲内であり、
より好ましくは、100℃〜400℃の範囲内であり、
特に好ましくは、150℃〜400℃の範囲内であるも
のである。このような(E)成分は本組成物の硬化反応、
すなわち、付加反応に関与したり、阻害しないものであ
ればよく、o−キシレン(bp=144℃)、m−キシ
レン(bp=139℃)、p−キシレン(bp=138
℃)、1,2,4−トリメチルベンゼン(bp=170
℃)、1,3,5−トリメチルベンゼン(bp=165
℃)、1,2,4,5−テトラメチルベンゼン(bp=
192℃)、n−ドデシルベンゼン(bp=331
℃)、シクロヘキシルベンゼン(bp=237℃)等の
芳香族炭化水素化合物;n−デカン(bp=174
℃)、i−デカン(bp=180℃)、n−ウンデカン
(bp=195℃)、n−ドデカン(bp=216
℃)、n−トリデカン(bp=235℃)、n−テトラ
デカン(bp=253℃)、シクロオクタン(bp=1
49℃)等の鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素化合物
もしくはこれらの二種以上の混合物からなる沸点が40
0℃以下のパラフィン系混合溶剤やイソパラフィン系混
合溶剤;安息香酸エチル(bp=212℃)、フタル酸
ジエチル(bp=296℃)等のエステル化合物;ジブ
チルエーテル(bp=143℃)、アニソール(bp=
155℃)、フェネトール(bp=170℃)等のエー
テル化合物;テトラメトキシシラン(bp=121
℃)、テトラエトキシシラン(bp=169℃)、メチ
ルトリメトキシシラン(bp=103℃)、メチルトリ
エトキシシラン(bp=143℃)、フェニルトリメチ
ルシラン(bp=169℃)、3−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン(bp=290℃)、3−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン(bp=255
℃)等の有機ケイ素化合物、およにこれらの揮発性溶剤
の二種以上の混合物が例示される。この(E)成分として
は、(D)成分として、白金系付加反応用触媒をメチルメ
タクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレ
ン樹脂、シリコーン樹脂等の熱可塑性樹脂中に分散させ
て微粒子化した触媒を用いる場合には、これらの熱可塑
性樹脂を溶解しないような揮発性溶剤を選択することが
好ましい。
成分の合計100重量部に対して0.1〜10重量部の
範囲内であり、好ましくは0.1〜7重量部の範囲内で
あり、さらに好ましくは0.1〜5重量部の範囲内であ
り、特に好ましくは0.1〜5重量部(但し、5重量部
は含まない。)の範囲内である。これは、(E)成分の配
合量が、上記(A)成分〜(D)成分の合計100重量部に
対して0.1重量部未満である組成物は、得られる硬化
物の電気抵抗値や電気抵抗率が高かったり、この電気抵
抗値の温度依存性が大きかったり、さらには、この電気
抵抗値や電気抵抗率の経時変化が大きかったりするから
であり、一方、この範囲をこえる組成物は不均一となっ
たり、また、この組成物を硬化して得られる硬化物が不
均一となる傾向が大きくなり、さらにはこの硬化物の電
気抵抗値や電気抵抗率が高くなる傾向があるからであ
る。
一に配合することにより得られるが、本組成物を硬化し
て得られる導電性シリコーン硬化物に良好な接着性を付
与するための任意の成分として、一分子中にケイ素原子
結合水素原子またはケイ素原子結合アルケニル基、およ
びケイ素原子結合アルコキシ基を有する有機ケイ素化合
物を配合することができる。このような有機ケイ素化合
物としては、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメ
トキシシラン、アリルトリエトキシシラン、さらには、
次のような有機ケイ素化合物が例示される。
ある。)
は、例えば、(A)成分100重量部に対して20重量部
以下であることが好ましく、特には、0.5〜8重量部
の範囲内であることが好ましい。これは、この有機ケイ
素化合物を配合しない場合には、得られる導電性シリコ
ーン硬化物に優れた接着性を付与することができなくな
るためであり、また、この配合量が(A)成分100重量
部に対して20重量部をこえる組成物は貯蔵安定性が低
下したり、さらにはこの組成物を硬化して得られるシリ
コーン硬化物の硬度が経時的に高くなる傾向があるから
である。
上させるために、3−メチル−1−ブチン−3−オー
ル、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3
−フェニル−1−ブチン−3−オール等のアルキンアル
コール;3−メチル−3−ペンテン−1−イン,3,5
−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等のエンイン化合
物;1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−
テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7
−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヘキセニルシ
クロトトラシロキサン、ベンゾトリアゾール等の付加反
応抑制剤を配合することができる。この付加反応抑制剤
の配合量としては、例えば、(A)成分100重量部に対
して0.001〜5重量部の範囲内であることが好まし
い。
て得られる硬化物に適当な硬度や機械的強度を付与する
ために、ヒュームドシリカ、結晶性シリカ、焼成シリ
カ、湿式シリカ、フュームド酸化チタン、カーボンブラ
ック等の無機質充填剤、これらの無機質充填剤の表面を
オルガノアルコキシシラン、オルガノクロロシラン、オ
ルガノジシラザン等の有機ケイ素化合物により疎水化処
理した無機質充填剤、さらには、顔料、耐熱性付与剤等
を配合することができる。これらの無機質充填剤の配合
量としては、例えば、(A)成分100重量部に対して5
0重量部以下であることが好ましい。
で硬化させることが必要であるが、これは、本組成物の
硬化温度が、(E)成分の沸点かそれ以上の温度である場
合には、本組成物が硬化完了する前に(E)成分が完全に
除去してしまうために、得られる硬化物の電気抵抗値や
電気抵抗率を十分に低くすることができず、また、この
電気抵抗値の温度依存性を小さくしたり、さらには、こ
の電気抵抗値や電気抵抗率の経時変化を小さくすること
ができなくなるからであり、甚だしい場合には、得られ
る硬化物中に気泡を生じたりするからである。このた
め、本組成物の硬化温度は、(E)成分の沸点より低い温
度であることが必要であり、好ましくは、(E)成分の沸
点に対して少なくとも20℃低い温度であり、より好ま
しく、(E)成分の沸点に対して少なくとも50℃低い温
度であり、特に好ましくは、(E)成分の沸点に対して少
なくとも80℃低い温度である。このようにして得られ
る硬化物の形態としては、ゲル状、ゴム状、硬質レジン
状が例示され、好ましくはゴム状である。
の製造方法を詳細に説明する。本方法に用いる付加反応
硬化型導電性シリコーン組成物は上記の通りである。本
方法は、上記の組成物の硬化途上もしくは硬化後に、上
記の(E)成分を除去することを特徴とする。(E)成分の
除去は完全である必要はないが、得られる硬化物の電気
抵抗値や電気抵抗率が小さく、また、この電気抵抗値の
温度依存性が小さく、さらには、この電気抵抗値や電気
抵抗率の経時変化が小さいくなる程度に除去される必要
があり、特には、硬化物から(E)成分を完全に除去する
ことが好ましい。上記組成物を硬化させる条件として
は、例えば、室温で放置したり、これを加熱したりする
ことにより行われる。この組成物を加熱する場合には、
この(E)成分の沸点より低い温度まで加熱することがで
きるが、硬化途上に(E)成分が完全に除去しないような
温度で行うことが好ましく、例えば、(E)成分の沸点に
対して少なくとも20℃低い温度であり、より好ましく
は、(E)成分の沸点に対して少なくとも50℃低い温度
であり、特に好ましく、(E)成分の沸点に対して少なく
とも80℃低い温度である。そして、このようにして得
られた導電性シリコーン硬化物から、この(E)成分を除
去する方法としては、得られた硬化物を常圧下で加熱し
たり、常温下で減圧したり、加熱下で減圧したりするこ
とにより行われ、好ましくは、この硬化物を常圧下で加
熱する方法である。また、この(E)成分を多量に除去し
なければならない場合には、この硬化物をアルゴン、ヘ
リウム、窒素等の不活性ガス雰囲気中で加熱することが
好ましい。
ン硬化物の電気抵抗率が1Ω・cm以下、好ましくは1
×10-3Ω・cm以下である高導電性のシリコーン硬化
物を形成できるので、チップ部品と回路基板の電極材の
形成方法、これらの接着方法、半導体素子と回路基板、
リードフレームの接着方法、電極材の形成方法等に使用
することができる。
成物および導電性シリコーン硬化物の製造方法を実施例
により詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は25℃
における値である。また、導電性シリコーン硬化物の電
気抵抗値および電気抵抗率は、次のようにして測定し
た。付加反応硬化型導電性シリコーン組成物を減圧下で
脱泡した後、幅7mmの電極を35mm間隔で配置した
回路基板上に、これらの電極間を連結するように、この
組成物を幅5mm、厚さ0.13mmの形に塗布した。
その後、この組成物を所定の条件下で硬化させた後、必
要により揮発性溶剤を除去して回路を作成した。この回
路の25℃および150℃における電気抵抗値を測定
し、さらに、この硬化物の25℃における電気抵抗率を
4探針法により測定した。さらに、この回路を−40℃
×30分、120℃×30分を1サイクルとする熱衝撃
試験を1000サイクル行った後の25℃および150
℃における電気抵抗値を測定し、さらに、この硬化物の
25℃における電気抵抗率を4探針法により測定した。
0mPa・sであり、分子鎖両末端ジメチルビニルシロ
キシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量
=0.43重量%)61重量部、粘度が8,000mP
a・sであり、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖ジメチルポリシロキサンと(CH3)3SiO1/2単位
と(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2単位とSiO4/2単
位からなるオルガノポリシロキサンとの混合物(ビニル
基の含有量=0.75重量%)25重量部、(B)成分と
して、粘度が30mPa・sであり、分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキ
サン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.5重量
%)4重量部、(C)成分として、平均粒子径が5μmで
あるフレーク状還元銀微粉末400重量部、(D)成分と
して、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テト
ラメチルジシロキサン錯体を軟化点80〜90℃の熱可
塑性シリコーン樹脂に分散してなる微粒子化した触媒
(本組成物において、触媒中の白金金属が重量単位で1
5ppmとなる量である)、その他任意の成分として、
式:
ュームドシリカ3重量部、フェニルブチノール(本組成
物において重量単位で200ppmとなる量)を均一に
混合した組成物に、上記(A)成分〜(D)成分の合計量1
00重量部に対して(E)成分として、イソパラフィン系
混合溶剤(日本石油株式会社製の日石アイソゾール40
0、bp=200〜250℃)2重量部を均一に混合し
て付加反応硬化型導電性シリコーンゴム組成物を調製し
た。次に、この組成物を減圧下で脱泡し、上記の電極上
に塗布し、これを120℃で30分間加熱することによ
り硬化させた。その後、この導電性シリコーンゴムを2
50℃で30分間、窒素気流中で加熱することにより、
この導電性シリコーンゴム中のイソパラフィン系混合溶
剤を除去した。このようにして得られた回路の初期およ
び熱衝撃試験後の電気抵抗値、および導電性シリコーン
ゴムの初期および熱衝撃試験後の電気抵抗率を測定し
た。これらの測定結果を表1に示した。
硬化型導電性シリコーンゴム組成物を上記の電極上に塗
布し、これを120℃で30分間加熱することにより硬
化させた。その後、この導電性シリコーンゴムを150
℃で1時間、空気中で加熱することにより、この導電性
シリコーンゴム中のイソパラフィン系混合溶剤を除去し
た。このようにして得られた回路の初期および熱衝撃試
験後の電気抵抗値、および導電性シリコーンゴムの初期
および熱衝撃試験後の電気抵抗率を測定した。これらの
測定結果を表1に示した。
硬化型導電性シリコーンゴム組成物において、イソパラ
フィン系混合溶剤の配合量を4重量部とした以外は実施
例1と同様にして付加反応硬化型導電性シリコーンゴム
組成物を調製した。この組成物を実施例1と同様にして
硬化させた後、実施例1と同様にしてイソパラフィン系
混合溶剤を除去して回路を作成した。このようにして得
られた回路の初期および熱衝撃試験後の電気抵抗値、お
よび導電性シリコーンゴムの初期および熱衝撃試験後の
電気抵抗率を測定した。これらの測定結果を表1に示し
た。
0mPa・sであり、分子鎖両末端ジメチルビニルシロ
キシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量
=0.43重量%)61重量部、粘度が8,000mP
a・sであり、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖ジメチルポリシロキサンと(CH3)3SiO1/2単位
と(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2単位とSiO4/2単
位からなるオルガノポリシロキサンとの混合物(ビニル
基の含有量=0.75重量%)25重量部、(B)成分と
して、粘度が30mPa・sであり、分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキ
サン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.5重量
%)4重量部、(C)成分として、平均粒子径が5μmで
あるフレーク状還元銀微粉末400重量部、(D)成分と
して、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テト
ラメチルジシロキサン錯体(本組成物において、触媒中
の白金金属が重量単位で10ppmとなる量である)、
その他任意の成分として、式:
ュームドシリカ3重量部、フェニルブチノール(本組成
物において重量単位で800ppmとなる量)を均一に
混合した組成物に、上記(A)成分〜(D)成分の合計量1
00重量部に対して(E)成分として、シクロヘキシルベ
ンゼン(bp=237℃)2重量部を均一に混合して付
加反応硬化型導電性シリコーンゴム組成物を調製した。
この組成物を実施例1と同様にして硬化させた後、実施
例1と同様にしてシクロヘキシルベンゼンを除去して回
路を作成した。このようにして得られた回路の初期およ
び熱衝撃試験後の電気抵抗値、および導電性シリコーン
ゴムの初期および熱衝撃試験後の電気抵抗率を測定し
た。これらの測定結果を表1に示した。
硬化型導電性シリコーンゴム組成物において、イソパラ
フィン系混合溶剤を配合しない以外は実施例1と同様に
して付加反応硬化型導電性シリコーンゴム組成物を調製
した。この組成物を実施例1と同様にして硬化させて回
路を作成した。このようにして得られた回路の初期およ
び熱衝撃試験後の電気抵抗値、および導電性シリコーン
ゴムの初期および熱衝撃試験後の電気抵抗率を測定し
た。これらの測定結果を表1に示した。
硬化型導電性シリコーンゴム組成物において、イソパラ
フィン系混合溶剤の配合量を(A)成分〜(D)成分の合計
量100重量部に対して15重量部とした以外は実施例
1と同様にして付加反応硬化型導電性シリコーンゴム組
成物を調製した。この組成物はかろうじて均一であった
が、この組成物を実施例1と同様にして硬化させた後、
実施例1と同様にしてイソパラフィン系混合溶剤を除去
して得られた回路は、銀微粉末の層分離が観察され、均
一ではなかった。このようにして得られた回路の初期の
電気抵抗値を測定した。これらの測定結果を表1に示し
た。
硬化型導電性シリコーンゴム組成物において、イソパラ
フィン系混合溶剤の配合量を(A)成分〜(D)成分の合計
量100重量部に対して30重量部とした以外は実施例
1と同様にして付加反応硬化型導電性シリコーンゴム組
成物を調製した。この組成物は直ちに層分離を生じて不
均一であった。この組成物を実施例1と同様にして硬化
させた後、実施例1と同様にしてイソパラフィン系混合
溶剤を除去して得られた回路は、銀微粉末の層分離が観
察され、均一ではなかった。このようにして得られた回
路の初期の電気抵抗値を測定した。これらの測定結果を
表1に示した。
ン組成物は、付加反応により硬化して、電気抵抗値や電
気抵抗率が低く、この電気抵抗値の温度依存性が小さ
く、さらに、この電気抵抗値や電気抵抗率の経時変化が
小さい導電性シリコーン硬化物を形成できるという特徴
があり、また、本発明の導電性シリコーン硬化物の製造
方法は、このような導電性シリコーン硬化物を効率よく
製造できるという特徴がある。
Claims (5)
- 【請求項1】 (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオル ガノポリシロキサン 100重量部、 (B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン(本組成物を硬化させるに十分な量)、 (C)導電性金属系微粉末 50〜2000重量部、 (D)白金系付加反応用触媒 触媒量、 および (E)本組成物の硬化温度よりも高い沸点(但し、この沸点は400℃以下である 。)を有する揮発性溶剤{(A)成分〜(D)成分の合計量100重量部に対して0 .1〜10重量部} からなる付加反応硬化型導電性シリコーン組成物。
- 【請求項2】 (C)成分が銀微粉末であることを特徴と
する、請求項1記載の付加反応硬化型導電性シリコーン
組成物。 - 【請求項3】 (E)成分の配合量が、(A)成分〜(D)成
分の合計量100重量部に対して0.1〜5重量部であ
ることを特徴とする、請求項1記載の付加反応硬化型導
電性シリコーン組成物。 - 【請求項4】 請求項1記載の付加反応硬化型導電性シ
リコーン組成物を硬化させることにより導電性シリコー
ン硬化物を製造する方法において、この組成物の硬化途
上もしくは硬化後に、(E)成分を除去することを特徴と
する導電性シリコーン硬化物の製造方法。 - 【請求項5】 (E)成分の沸点より低い硬化温度で付加
反応硬化型導電性シリコーン組成物を硬化させた後、常
圧下で加熱することにより(E)成分を除去することを特
徴とする、請求項4記載の導電性シリコーン硬化物の製
造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30567096A JP3436464B2 (ja) | 1996-10-31 | 1996-10-31 | 付加反応硬化型導電性シリコーン組成物および導電性シリコーン硬化物の製造方法 |
US08/960,645 US5932145A (en) | 1996-10-31 | 1997-10-30 | Addition reaction-curing electrically conductive silicone composition and method for the preparation thereof |
DE69730572T DE69730572T2 (de) | 1996-10-31 | 1997-10-30 | Additionsvernetzende elektrisch leitfähige Siliconzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP97118954A EP0839870B1 (en) | 1996-10-31 | 1997-10-30 | Addition reaction-curing electrically conductive silicone composition and method for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
JP30567096A JP3436464B2 (ja) | 1996-10-31 | 1996-10-31 | 付加反応硬化型導電性シリコーン組成物および導電性シリコーン硬化物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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---|---|---|---|
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---|---|
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DE (1) | DE69730572T2 (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002150837A (ja) * | 2000-11-14 | 2002-05-24 | Fujikura Kasei Co Ltd | 導電性ペースト |
JP2003520886A (ja) * | 2000-01-19 | 2003-07-08 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 室温硬化性シリコーンシーラント |
JP2003327831A (ja) * | 2002-05-14 | 2003-11-19 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 複合軟磁性体形成用硬化性シリコーン組成物および複合軟磁性体 |
JP2010070599A (ja) * | 2008-09-17 | 2010-04-02 | Dow Corning Toray Co Ltd | 液状ダイボンディング剤 |
JP2013010862A (ja) * | 2011-06-29 | 2013-01-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性でグリース状の熱伝導性シリコーン組成物および半導体装置 |
KR20130071347A (ko) * | 2011-12-20 | 2013-06-28 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 조성물 및 그의 제조 방법, 경화물, 및 광반도체 장치 |
JP2013147633A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-08-01 | Jsr Corp | 硬化性組成物、硬化物および光半導体装置 |
JP2014079997A (ja) * | 2012-10-18 | 2014-05-08 | Asahi Glass Co Ltd | ガラス積層体の製造方法、電子デバイスの製造方法 |
JP2014201627A (ja) * | 2013-04-02 | 2014-10-27 | 三菱化学株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂組成物、シリコーン樹脂成形体の製造方法、およびシリコーン樹脂成形体 |
JP2014235942A (ja) * | 2013-06-04 | 2014-12-15 | Dowaエレクトロニクス株式会社 | 接合材およびその接合材を用いて電子部品を接合する方法 |
JP2016509086A (ja) * | 2012-12-20 | 2016-03-24 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 硬化性シリコーン組成物、導電性シリコーン接着剤、これらの製造及び使用方法、並びにこれらを含有する電気装置 |
JP2017082125A (ja) * | 2015-10-29 | 2017-05-18 | 住友ベークライト株式会社 | 導電性樹脂組成物、配線、配線基板および電子装置 |
JP2018174125A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 住友ベークライト株式会社 | 導電性ペースト |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6017587A (en) * | 1998-07-09 | 2000-01-25 | Dow Corning Corporation | Electrically conductive silicone compositions |
DE19851166C2 (de) * | 1998-11-06 | 2000-11-30 | Hermann Otto Gmbh | Verschäumbare, elektrisch- und wärmeleitfähige Dicht- und Klebstoffe, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
JP3603945B2 (ja) * | 1999-10-06 | 2004-12-22 | 信越化学工業株式会社 | 導電性シリコーンゴム組成物 |
US6433057B1 (en) | 2000-03-28 | 2002-08-13 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and electrically conductive silicone adhesive formed therefrom |
US6361716B1 (en) | 2000-07-20 | 2002-03-26 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and electrically conductive silicone adhesive formed therefrom |
JP3705344B2 (ja) * | 2000-08-17 | 2005-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 導電性シリコーンゴム組成物 |
EP1399928B1 (en) * | 2001-04-06 | 2012-06-13 | World Properties, Inc. | Electrically conductive silicone gaskets and method of manufacture thereof |
DE60122475T2 (de) * | 2001-04-12 | 2007-04-19 | Dow Corning Corp., Midland | Silikonzusammensetzung und daraus erhältlicher elektrisch leitender Silikonklebstoff |
KR100713570B1 (ko) * | 2001-04-20 | 2007-05-02 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘 조성물 및 이로부터 제조된 전기 전도성 실리콘접착제 |
JP2003031028A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-01-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 導電性組成物 |
JP4587636B2 (ja) * | 2002-11-08 | 2010-11-24 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
WO2005012435A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-10 | World Properties, Inc. | Electrically conductive, flame retardant fillers, method of manufacture, and use thereof |
US20050062024A1 (en) * | 2003-08-06 | 2005-03-24 | Bessette Michael D. | Electrically conductive pressure sensitive adhesives, method of manufacture, and use thereof |
US20060094809A1 (en) * | 2004-11-02 | 2006-05-04 | Simone Davide L | Electrically and thermally conductive silicone adhesive compositions |
JP4395753B2 (ja) * | 2004-12-27 | 2010-01-13 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導部材の製造方法及びこの使用方法並びに放熱構造体 |
JP5011294B2 (ja) * | 2005-08-02 | 2012-08-29 | ワールド・プロパティーズ・インコーポレイテッド | シリコーン組成物、製造方法およびシリコーン組成物から形成された物品 |
US20100183814A1 (en) * | 2005-08-02 | 2010-07-22 | Victor Rios | Silicone compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom |
US20090162651A1 (en) * | 2005-08-02 | 2009-06-25 | World Properties, Inc. | Silicone compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom |
US20090162596A1 (en) * | 2005-08-02 | 2009-06-25 | World Properties, Inc. | Silicone compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom |
JP5233325B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2013-07-10 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性硬化物及びその製造方法 |
JP5748512B2 (ja) * | 2011-03-07 | 2015-07-15 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物 |
DE102012220700A1 (de) * | 2012-11-13 | 2014-05-15 | Wacker Chemie Ag | Füllstoffhaltige Siliconzusammensetzungen |
JP6001523B2 (ja) * | 2013-11-14 | 2016-10-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン接着剤 |
US20160214165A1 (en) * | 2015-01-26 | 2016-07-28 | General Electric Company | Porous ceramic materials for investment casting |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD244284A3 (de) * | 1984-04-30 | 1987-04-01 | Univ Dresden Tech | Verfahren zur herstellung eines elastischen leitklebers |
US4545914A (en) * | 1984-08-31 | 1985-10-08 | Dow Corning Corporation | Conductive elastomers from electrically conductive fibers in silicone emulsion |
US4547312A (en) * | 1984-08-31 | 1985-10-15 | Dow Corning Corporation | Electrically conductive elastomers from emulsions |
DE3772321D1 (de) * | 1986-09-25 | 1991-09-26 | Wacker Chemie Gmbh | Elektrisch leitfaehiger klebstoff fuer hohen temperaturbereich. |
US4777205A (en) * | 1987-07-22 | 1988-10-11 | Wacker Silicones Corporation | Electrically conductive compositions |
JPH0297559A (ja) * | 1988-10-03 | 1990-04-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | 熱伝導性シリコーン組成物 |
JP2974700B2 (ja) * | 1989-11-30 | 1999-11-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 導電性接着剤 |
JPH0721308Y2 (ja) * | 1990-10-30 | 1995-05-17 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シート |
TW221837B (ja) * | 1990-12-28 | 1994-03-21 | Shinetsu Chem Ind Co | |
JPH05271548A (ja) * | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物の形成方法 |
JP2713093B2 (ja) * | 1993-04-13 | 1998-02-16 | 信越化学工業株式会社 | 導電性シリコーンゴム組成物 |
JP2819444B2 (ja) * | 1993-11-08 | 1998-10-30 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 導電性シリコーンゴム組成物 |
US5717009A (en) * | 1994-01-21 | 1998-02-10 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Adhesive composition and process for curing the same |
-
1996
- 1996-10-31 JP JP30567096A patent/JP3436464B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-10-30 EP EP97118954A patent/EP0839870B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-30 US US08/960,645 patent/US5932145A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-30 DE DE69730572T patent/DE69730572T2/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003520886A (ja) * | 2000-01-19 | 2003-07-08 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 室温硬化性シリコーンシーラント |
JP2002150837A (ja) * | 2000-11-14 | 2002-05-24 | Fujikura Kasei Co Ltd | 導電性ペースト |
JP2003327831A (ja) * | 2002-05-14 | 2003-11-19 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 複合軟磁性体形成用硬化性シリコーン組成物および複合軟磁性体 |
WO2003095560A1 (fr) * | 2002-05-14 | 2003-11-20 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Composition au silicium pouvant etre soumise a traitement, pour la production de materiaux magnetiques composites mous, et materiaux magnetiques composites mous |
JP2010070599A (ja) * | 2008-09-17 | 2010-04-02 | Dow Corning Toray Co Ltd | 液状ダイボンディング剤 |
JP2013010862A (ja) * | 2011-06-29 | 2013-01-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性でグリース状の熱伝導性シリコーン組成物および半導体装置 |
KR20130071347A (ko) * | 2011-12-20 | 2013-06-28 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 조성물 및 그의 제조 방법, 경화물, 및 광반도체 장치 |
JP2013147633A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-08-01 | Jsr Corp | 硬化性組成物、硬化物および光半導体装置 |
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