JPH09176203A - カチオン化グアガムの製造方法 - Google Patents
カチオン化グアガムの製造方法Info
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- JPH09176203A JPH09176203A JP33871995A JP33871995A JPH09176203A JP H09176203 A JPH09176203 A JP H09176203A JP 33871995 A JP33871995 A JP 33871995A JP 33871995 A JP33871995 A JP 33871995A JP H09176203 A JPH09176203 A JP H09176203A
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- gum
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 カチオン基を高度に導入し、かつ均一なカチ
オン基分布を有し、疎水化されてはいるが水溶性を有す
るカチオン化グアガムの製造方法の提供。 【解決手段】 水溶性有機溶剤の含有率が40重量％以下
である水性媒体中にグアガムを溶解又は分散させ、グア
ガム水酸基数に対し0.01〜2.0当量のアルカリ性物質の
存在下、0.015〜1.0当量の下記一般式(1)又は(2) 【化１】 〔Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、少なくとも１
個が炭素数２〜30の炭化水素基で残りは炭素数１〜30の
炭化水素基を示し、Ｘ-は陰イオン性基を示し、Ｙはハ
ロゲン原子を示す。〕で表されるカチオン化剤又はその
混合物を反応させるカチオン化グアガムの製造方法。
オン基分布を有し、疎水化されてはいるが水溶性を有す
るカチオン化グアガムの製造方法の提供。 【解決手段】 水溶性有機溶剤の含有率が40重量％以下
である水性媒体中にグアガムを溶解又は分散させ、グア
ガム水酸基数に対し0.01〜2.0当量のアルカリ性物質の
存在下、0.015〜1.0当量の下記一般式(1)又は(2) 【化１】 〔Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、少なくとも１
個が炭素数２〜30の炭化水素基で残りは炭素数１〜30の
炭化水素基を示し、Ｘ-は陰イオン性基を示し、Ｙはハ
ロゲン原子を示す。〕で表されるカチオン化剤又はその
混合物を反応させるカチオン化グアガムの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン化グアガ
ムの製造方法、更に詳細には、疎水化されてはいるが、
水溶性を有し、化粧料原料として有用なカチオン化グア
ガムの製造方法に関する。
ムの製造方法、更に詳細には、疎水化されてはいるが、
水溶性を有し、化粧料原料として有用なカチオン化グア
ガムの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】グアガム（guar gum）は、インド、パキ
スタン地区に栽培されている一年生の豆科植物グア豆の
胚乳区分より製造される水溶性の天然多糖類であり、D-
マンノースのβ-(1→4)結合からなる主鎖に、ほぼ１つ
おきにα-(1→6)結合したD-ガラクトースの側鎖をもつ
構造を有する（「糖化学の基礎」講談社，阿武喜美子，
瀬野信子著，第145〜146頁，1984年）。
スタン地区に栽培されている一年生の豆科植物グア豆の
胚乳区分より製造される水溶性の天然多糖類であり、D-
マンノースのβ-(1→4)結合からなる主鎖に、ほぼ１つ
おきにα-(1→6)結合したD-ガラクトースの側鎖をもつ
構造を有する（「糖化学の基礎」講談社，阿武喜美子，
瀬野信子著，第145〜146頁，1984年）。
【０００３】かかるグアガムは、化粧料、洗浄剤等の増
粘成分などとして使用され、特にグアガムにカチオン基
を導入したカチオン化グアガムは、コンディショニング
成分として有用である。
粘成分などとして使用され、特にグアガムにカチオン基
を導入したカチオン化グアガムは、コンディショニング
成分として有用である。
【０００４】従来、グアガムをカチオン化するには、ヒ
ドロキシエチルセルロース、デンプン等の多糖類一般の
カチオン化に見られるように、水溶性有機溶剤を多量に
含有する溶媒を使用するか、又は溶媒を使用せずに、カ
チオン化反応を行うのが一般的であった。
ドロキシエチルセルロース、デンプン等の多糖類一般の
カチオン化に見られるように、水溶性有機溶剤を多量に
含有する溶媒を使用するか、又は溶媒を使用せずに、カ
チオン化反応を行うのが一般的であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法ではグアガムが比較的高い結晶性を有し、疎水化さ
れたカチオン基がグアガムの結晶成分に浸透できないた
め、そのカチオン基導入率が低いとともにカチオン基の
分布が均一でなく、高いカチオン基導入率の生成物が得
られず、また生成物の溶解性の再現性の点でも問題があ
った。
方法ではグアガムが比較的高い結晶性を有し、疎水化さ
れたカチオン基がグアガムの結晶成分に浸透できないた
め、そのカチオン基導入率が低いとともにカチオン基の
分布が均一でなく、高いカチオン基導入率の生成物が得
られず、また生成物の溶解性の再現性の点でも問題があ
った。
【０００６】従って、本発明は、カチオン基を高度に導
入し、かつ均一なカチオン基分布を有し、疎水化されて
はいるが水溶性を有するカチオン化グアガムの製造方法
を提供することを目的とする。
入し、かつ均一なカチオン基分布を有し、疎水化されて
はいるが水溶性を有するカチオン化グアガムの製造方法
を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者等は鋭意研究を重ねた結果、高含水率の水性媒体中
で、アルカリの存在下、特定のカチオン化剤を反応させ
れば、所望のカチオン化グアガムが得られることを見出
し、本発明を完成した。
明者等は鋭意研究を重ねた結果、高含水率の水性媒体中
で、アルカリの存在下、特定のカチオン化剤を反応させ
れば、所望のカチオン化グアガムが得られることを見出
し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち本発明は、水溶性有機溶剤の含有
率が40重量％以下である水性媒体中にグアガムを溶解又
は分散させ、グアガム水酸基数に対し0.01〜2.0当量の
アルカリ性物質の存在下、0.015〜1.0当量の下記一般式
(1)又は(2)
率が40重量％以下である水性媒体中にグアガムを溶解又
は分散させ、グアガム水酸基数に対し0.01〜2.0当量の
アルカリ性物質の存在下、0.015〜1.0当量の下記一般式
(1)又は(2)
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は異な
って、少なくとも１個が炭素数２〜30の炭化水素基で残
りは炭素数１〜30の炭化水素基を示し、Ｘ-は陰イオン
性基を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。〕で表されるカ
チオン化剤又はその混合物を反応させることを特徴とす
るカチオン化グアガムの製造方法を提供するものであ
る。
って、少なくとも１個が炭素数２〜30の炭化水素基で残
りは炭素数１〜30の炭化水素基を示し、Ｘ-は陰イオン
性基を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。〕で表されるカ
チオン化剤又はその混合物を反応させることを特徴とす
るカチオン化グアガムの製造方法を提供するものであ
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるグアガムとし
ては、重量平均分子量が5,000〜100,000のもの、特に1
0,000〜70,000のものが好ましい。またその製造法に特
に制限はなく、例えばグア種子より抽出されたグアガム
の分子鎖を酵素などにより切断したものでもよい。
ては、重量平均分子量が5,000〜100,000のもの、特に1
0,000〜70,000のものが好ましい。またその製造法に特
に制限はなく、例えばグア種子より抽出されたグアガム
の分子鎖を酵素などにより切断したものでもよい。
【００１２】本発明に用いられる水性媒体とは、水又は
水と水溶性有機溶剤との混合物を意味する。ここで使用
し得る水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、
2-ブタノール、1-ペンタノール、2-ペンタノール、3-ペ
ンタノール等の炭素数１〜５のアルコール、アセトン、
メチルエチルケトンなどが好ましいものとして挙げら
れ、単独で又は２種以上を組合せて、水と混合して用い
られる。水性媒体中の水溶性有機溶剤の含有率は40重量
％以下であることが必要であり、含有率が40重量％を超
えるとカチオン基導入率が低下し、所望のグアガムは得
られない。
水と水溶性有機溶剤との混合物を意味する。ここで使用
し得る水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、
2-ブタノール、1-ペンタノール、2-ペンタノール、3-ペ
ンタノール等の炭素数１〜５のアルコール、アセトン、
メチルエチルケトンなどが好ましいものとして挙げら
れ、単独で又は２種以上を組合せて、水と混合して用い
られる。水性媒体中の水溶性有機溶剤の含有率は40重量
％以下であることが必要であり、含有率が40重量％を超
えるとカチオン基導入率が低下し、所望のグアガムは得
られない。
【００１３】反応系中の水の量は、原料であるグアガム
重量に対して２〜20倍量が好ましい。水の量がグアガム
に対して２重量倍未満では、反応系が増粘して攪拌効率
の低下が起こり、反応が不均一となる傾向があり、また
20重量倍を超えると、反応速度の低下やカチオン化剤の
不活性化が起こり、生成物中のカチオン基導入率が低下
してしまう傾向がある。
重量に対して２〜20倍量が好ましい。水の量がグアガム
に対して２重量倍未満では、反応系が増粘して攪拌効率
の低下が起こり、反応が不均一となる傾向があり、また
20重量倍を超えると、反応速度の低下やカチオン化剤の
不活性化が起こり、生成物中のカチオン基導入率が低下
してしまう傾向がある。
【００１４】本発明に使用されるアルカリ性物質として
は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化
物、有機アミン等が挙げられるが、なかでもアルカリ土
類金属水酸化物、特に水酸化ナトリウム及び水酸化カリ
ウムが好ましい。アルカリ性物質の添加量は、原料グア
ガムの水酸基数に対し0.01〜2.0当量の範囲内で所望す
るカチオン化度により選択し得るが、0.1〜1.0当量が好
ましい。0.01当量未満では反応速度が低下して反応が進
行せず、また2.0当量を超えるとカチオン化剤の不活性
化及び原料グアガムの解重合が起こり好ましくない。
は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化
物、有機アミン等が挙げられるが、なかでもアルカリ土
類金属水酸化物、特に水酸化ナトリウム及び水酸化カリ
ウムが好ましい。アルカリ性物質の添加量は、原料グア
ガムの水酸基数に対し0.01〜2.0当量の範囲内で所望す
るカチオン化度により選択し得るが、0.1〜1.0当量が好
ましい。0.01当量未満では反応速度が低下して反応が進
行せず、また2.0当量を超えるとカチオン化剤の不活性
化及び原料グアガムの解重合が起こり好ましくない。
【００１５】本発明に使用されるカチオン化剤を示す一
般式(1)及び(2)において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示される
炭素数１〜30の炭化水素基としては、直鎖状、分岐状又
は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、メ
チルヘキシル基、エチルヘキシル基、メチルヘプチル
基、ヘキシルデシル基、オクチルデシル基等が挙げられ
る。Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうち少なくとも１個は炭素数２
〜30であることが必要であるが、特に少なくとも１個が
炭素数８〜20であることが好ましい。
般式(1)及び(2)において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示される
炭素数１〜30の炭化水素基としては、直鎖状、分岐状又
は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、メ
チルヘキシル基、エチルヘキシル基、メチルヘプチル
基、ヘキシルデシル基、オクチルデシル基等が挙げられ
る。Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうち少なくとも１個は炭素数２
〜30であることが必要であるが、特に少なくとも１個が
炭素数８〜20であることが好ましい。
【００１６】一般式(1)及び(2)において、Ｘ-で示され
る陰イオン性基としては、塩化物イオン、ヨウ化物イオ
ン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオン；エチル硫酸
イオン等の有機イオンが好ましいものとして挙げられ
る。
る陰イオン性基としては、塩化物イオン、ヨウ化物イオ
ン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオン；エチル硫酸
イオン等の有機イオンが好ましいものとして挙げられ
る。
【００１７】一般式(2)において、Ｙで示されるハロゲ
ン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等が
挙げられる。
ン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等が
挙げられる。
【００１８】カチオン化剤(1)又は(2)の具体例として
は、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルジメチルアルキル
（Ｃ２〜30）アンモニウムクロリド、グリシジルジメチ
ルアルキル（Ｃ２〜30）アンモニウムクロリド等が挙げ
られる。カチオン化剤は単独で又は２種以上を組合せて
使用することができる。
は、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルジメチルアルキル
（Ｃ２〜30）アンモニウムクロリド、グリシジルジメチ
ルアルキル（Ｃ２〜30）アンモニウムクロリド等が挙げ
られる。カチオン化剤は単独で又は２種以上を組合せて
使用することができる。
【００１９】また、カチオン化剤の使用量は、原料グア
ガムの水酸基数に対し0.015〜1.0当量の範囲内で、所望
するカチオン化度により選択し得るが、0.1〜0.5当量が
好ましい。0.015当量未満では反応速度が低下して置換
基の導入量が著しく低下し、また1.0当量を超えるとカ
チオン化剤の不活性化が促進されて反応効率が低下した
り、生成物の水溶性が損なわれるなど、好ましくない。
ガムの水酸基数に対し0.015〜1.0当量の範囲内で、所望
するカチオン化度により選択し得るが、0.1〜0.5当量が
好ましい。0.015当量未満では反応速度が低下して置換
基の導入量が著しく低下し、また1.0当量を超えるとカ
チオン化剤の不活性化が促進されて反応効率が低下した
り、生成物の水溶性が損なわれるなど、好ましくない。
【００２０】反応温度は、40〜80℃が好ましい。またア
ルカリ性物質とカチオン化剤の添加順序は特に限定され
ず、いずれを先に添加してもよい。
ルカリ性物質とカチオン化剤の添加順序は特に限定され
ず、いずれを先に添加してもよい。
【００２１】以上のようにして得られたカチオン化グア
ガムは、化粧料等のコンディショニング成分として有用
である。
ガムは、化粧料等のコンディショニング成分として有用
である。
【００２２】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】実施例１ コンデンサー付きフラスコに、イオン交換水300ｇ及び
グアガム（ファイバロンＳ，大日本製薬社製，重量平均
分子量27000）40ｇを入れて溶解させた後、26重量％水
酸化ナトリウム水溶液27ｇを加えて60℃まで昇温し、30
分間攪拌した。続いて47.1重量％3-クロロ-2-ヒドロキ
シプロピルジメチルラウリルアンモニウムクロリド水溶
液96ｇを添加し、60℃で４時間反応させた。反応終了
後、36％濃塩酸８ｇで中和した後、2-プロパノールで再
沈殿を数回行い洗浄、乾燥して疎水化された水溶性カチ
オン化グアガムを得た。このカチオン化グアガムを２重
量％含有する水溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下に
おいて３cpであった。また、このカチオン化グアガムの
窒素含有率（ケルダール法）は0.34重量％であった。
グアガム（ファイバロンＳ，大日本製薬社製，重量平均
分子量27000）40ｇを入れて溶解させた後、26重量％水
酸化ナトリウム水溶液27ｇを加えて60℃まで昇温し、30
分間攪拌した。続いて47.1重量％3-クロロ-2-ヒドロキ
シプロピルジメチルラウリルアンモニウムクロリド水溶
液96ｇを添加し、60℃で４時間反応させた。反応終了
後、36％濃塩酸８ｇで中和した後、2-プロパノールで再
沈殿を数回行い洗浄、乾燥して疎水化された水溶性カチ
オン化グアガムを得た。このカチオン化グアガムを２重
量％含有する水溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下に
おいて３cpであった。また、このカチオン化グアガムの
窒素含有率（ケルダール法）は0.34重量％であった。
【００２４】実施例２ 26重量％水酸化ナトリウム水溶液の使用量を18ｇ、47.1
重量％3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルジメチルラウリ
ルアンモニウムクロリド水溶液の使用量を64ｇとする以
外は実施例１と同様にして、水溶性カチオン化グアガム
を得た。このカチオン化グアガムを２重量％含有する水
溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下において３cpであ
った。また、このカチオン化グアガムの窒素含有率（ケ
ルダール法）は0.25重量％であった。
重量％3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルジメチルラウリ
ルアンモニウムクロリド水溶液の使用量を64ｇとする以
外は実施例１と同様にして、水溶性カチオン化グアガム
を得た。このカチオン化グアガムを２重量％含有する水
溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下において３cpであ
った。また、このカチオン化グアガムの窒素含有率（ケ
ルダール法）は0.25重量％であった。
【００２５】実施例３ 溶剤をアセトン60ｇとイオン交換水240ｇの混合物と
し、グアガムを分散させて反応を行う以外は実施例１と
同様にして、水溶性カチオン化グアガムを得た。このカ
チオン化グアガムを２重量％含有する水溶液の粘度は、
25℃、30rpmの条件下において３cpであった。また、こ
のカチオン化グアガムの窒素含有率（ケルダール法）は
0.32重量％であった。
し、グアガムを分散させて反応を行う以外は実施例１と
同様にして、水溶性カチオン化グアガムを得た。このカ
チオン化グアガムを２重量％含有する水溶液の粘度は、
25℃、30rpmの条件下において３cpであった。また、こ
のカチオン化グアガムの窒素含有率（ケルダール法）は
0.32重量％であった。
【００２６】実施例４ グアガムとして、グアパック（大日本製薬社製）を酵素
分解して得られた重量平均分子量34000のものを用いる
以外は実施例３と同様にして、水溶性カチオン化グアガ
ムを得た。このカチオン化グアガムを２重量％含有する
水溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下において４cpで
あった。また、このカチオン化グアガムの窒素含有率
（ケルダール法）は0.27重量％であった。
分解して得られた重量平均分子量34000のものを用いる
以外は実施例３と同様にして、水溶性カチオン化グアガ
ムを得た。このカチオン化グアガムを２重量％含有する
水溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下において４cpで
あった。また、このカチオン化グアガムの窒素含有率
（ケルダール法）は0.27重量％であった。
【００２７】実施例５ 溶剤を2-プロパノール60ｇとイオン交換水240ｇの混合
物とする以外は実施例１と同様にして、水溶性カチオン
化グアガムを得た。このカチオン化グアガムを２重量％
含有する水溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下におい
て３cpであった。また、このカチオン化グアガムの窒素
含有率（ケルダール法）は0.32重量％であった。
物とする以外は実施例１と同様にして、水溶性カチオン
化グアガムを得た。このカチオン化グアガムを２重量％
含有する水溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下におい
て３cpであった。また、このカチオン化グアガムの窒素
含有率（ケルダール法）は0.32重量％であった。
【００２８】比較例１ 溶剤をアセトン300ｇとし、グアガムを分散させて反応
を行う以外は実施例１と同様にして、水溶性カチオン化
グアガムを得た。このカチオン化グアガムを２重量％含
有する水溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下において
３cpであった。また、このカチオン化グアガムの窒素含
有率（ケルダール法）は0.06重量％であった。
を行う以外は実施例１と同様にして、水溶性カチオン化
グアガムを得た。このカチオン化グアガムを２重量％含
有する水溶液の粘度は、25℃、30rpmの条件下において
３cpであった。また、このカチオン化グアガムの窒素含
有率（ケルダール法）は0.06重量％であった。
【００２９】比較例２ 26重量％水酸化ナトリウム水溶液の使用量を54ｇ、47.1
重量％3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルジメチルラウリ
ルアンモニウムクロリド水溶液の使用量を483ｇとする
以外は実施例１と同様にして、カチオン化グアガムを得
た。このカチオン化グアガムは水に不溶なものであっ
た。
重量％3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルジメチルラウリ
ルアンモニウムクロリド水溶液の使用量を483ｇとする
以外は実施例１と同様にして、カチオン化グアガムを得
た。このカチオン化グアガムは水に不溶なものであっ
た。
【００３０】
【発明の効果】以上のように、本発明方法によって得ら
れるカチオン化グアガムは、カチオン基が高度に導入さ
れ、かつ均一なカチオン基分布を有し、疎水化されては
いるが水溶性を有するものであり、化粧料原料等として
有用である。
れるカチオン化グアガムは、カチオン基が高度に導入さ
れ、かつ均一なカチオン基分布を有し、疎水化されては
いるが水溶性を有するものであり、化粧料原料等として
有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 水溶性有機溶剤の含有率が40重量％以下
である水性媒体中にグアガムを溶解又は分散させ、グア
ガム水酸基数に対し0.01〜2.0当量のアルカリ性物質の
存在下、0.015〜1.0当量の下記一般式(1)又は(2) 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、少なく
とも１個が炭素数２〜30の炭化水素基で残りは炭素数１
〜30の炭化水素基を示し、Ｘ-は陰イオン性基を示し、
Ｙはハロゲン原子を示す。〕で表されるカチオン化剤又
はその混合物を反応させることを特徴とするカチオン化
グアガムの製造方法。 - 【請求項２】 カチオン化剤が、一般式(1)及び(2)中の
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも１個が炭素数８〜20の炭
化水素基である化合物又はこれらの混合物である請求項
１記載のカチオン化グアガムの製造方法。 - 【請求項３】 水溶性有機溶剤として炭素数１〜５のア
ルコール、アセトン及びメチルエチルケトンから選ばれ
る少なくとも１種を用いる請求項１又は２記載のカチオ
ン化グアガムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33871995A JPH09176203A (ja) | 1995-12-26 | 1995-12-26 | カチオン化グアガムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33871995A JPH09176203A (ja) | 1995-12-26 | 1995-12-26 | カチオン化グアガムの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176203A true JPH09176203A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=18320822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33871995A Pending JPH09176203A (ja) | 1995-12-26 | 1995-12-26 | カチオン化グアガムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09176203A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0943627A1 (en) * | 1998-03-18 | 1999-09-22 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Method for preparation of amphoteric guar gum derivatives |
| JP2006169410A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-29 | Toho Chem Ind Co Ltd | カチオン変性精製グアーガム及び該物質を含む化粧料組成物 |
| JP2007153944A (ja) * | 2005-12-01 | 2007-06-21 | Shiseido Co Ltd | カチオン化ヒアルロン酸 |
| JP2007239152A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Seiko Epson Corp | 捺染用インクジェットインク用の前処理剤、前処理剤によって処理した布帛、及びインクジェット捺染方法 |
| JP2008195957A (ja) * | 2008-04-21 | 2008-08-28 | Shiseido Co Ltd | カチオン化ヒアルロン酸の製造方法 |
| JP2010510336A (ja) * | 2006-11-17 | 2010-04-02 | ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ | 精製カチオン性グアーの調製手順 |
| WO2022191330A1 (ja) | 2021-03-12 | 2022-09-15 | 株式会社アルチザンラボ | 止血材 |
-
1995
- 1995-12-26 JP JP33871995A patent/JPH09176203A/ja active Pending
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