JPS63227601A - 疎水化非イオン系ポリガラクトマンナンエーテル - Google Patents

疎水化非イオン系ポリガラクトマンナンエーテル

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JPS63227601A
JPS63227601A JP63048522A JP4852288A JPS63227601A JP S63227601 A JPS63227601 A JP S63227601A JP 63048522 A JP63048522 A JP 63048522A JP 4852288 A JP4852288 A JP 4852288A JP S63227601 A JPS63227601 A JP S63227601A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は多糖類の誘導体に関し、より詳しくは親水性と
疎水性の両方の置換基を冶するボリカラクトマンナンの
誘導体に関する。
〔従来の技術〕
ポリガラクトマンナンおよびその誘導体は、水性系にお
ける増粘剤として広く用いられている周知の物質である
。
ボリカラクトマンナン類は主にガラクトースとマンノー
ス単位から構成される多糖類であり、グア（ｇｕａｒ）
、イナゴマメ（ｌｏｃｕｓｔ　ｂｅａｎ）　、アメリカ
サイカチ（ｈｏｎｅｙ　ｌｏｃｕｓｔ）、アオギリ（ｆ
ｌａｍｅ　ｔｒｅｅ）等のマメ科植物の種子の内胚乳に
通常存在している。例えば、グアカムは、木質的に単一
構成のガラクトース分枝を持つ直鎖状マンナンであるカ
ラクトマンナンを主成分とし゛（いる。このグアポリマ
ーに含まれているガラクトースとマンノースの比は１：
２である。
イナゴマメガムも類似の分子構造を持つポリカラクト゛
マンナンガＪ、であるが、そのガラクトースと゛ンン７
ノースの１しは１：４である。グアカムおよびイナゴマ
メガムが、主として入手が容易であるという理由により
ポリガラクトマンナンの好ましい原料である。
米国特許Ｎｏ．　３，　４８３，　１２１に記載のよう
に、グアガムやイナゴマメカム等のガ１、類と、炭素数
２以上、好ましくは３以上のアルキレンオキシドとの反
応により、ヒドロキシガラクトマンナンガムが得られる
。上述したように、ガラクトマンナンガムばガラクトー
スとマンノースの単糖単位から構成され、各単糖栄位は
平均３個の活性ヒドロキシル基を持っている。これらの
ヒト”ロキシル基かアルキレンオキシドと反応し、該ガ
ムのヒドロキシアルキルエーテルが生成するのである。
ガラン１ヘマンナンガムにアルキレンオキシド１単位か
付加するたびに、また新たなそれ自体活性なヒドロキシ
ル茫か追加される。そのため、理論上はガラクトマンナ
ンガムに付加しうるアルキレンオキシドの量に上限はな
い。しかし、実際問題としては、分子置換度（Ｍ．Ｓ．
）約４〜５のあたりか実質的な上限となる。
ポリガラクトマンナン類のヒドロキシアルキルエーテル
のエステルは、米国特許Ｎｏ．２．　５２３，　７０８
に記載されている。
ポリガラクトマンナンの混合誘導体、例えば、カルボキ
シアルキル は、米国特許Ｎｏ．　３，　７２３，　４０９に記載さ
れている。
変性非イオン系セルロースエーテルに関して［Ｊ、米国
特許Ｎｏ．　４．２２８，２７７に開示されている。こ
の特許に記載されているセルロースエーテルは、メチル
基、ヒドロキシエチル基、およびヒドロキシプロピル基
よりなる群から選ばれた非イオン性置換基を、これを水
溶性とするのに十分な程度で有している非イオン系セル
ロースエーテルであり、これはさらに、約０．２重量％
から該セルロースエーテルの水溶性を１重量％以下にす
る量までの量の炭素数約１０〜２４の炭化水素基により
置換されている。
〔発明か解決しようとする課題〕
本発明は、親水性と疎水性の両方の置換基を有するポリ
ガラクトマンナンを提供することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明にかかる新規物質は、少なくとも２種類の異なる
アルキルエーテル置ｆ％Ｊｆを持つポリガラクトマンナ
ンポリ　（アルキルエーテル）である。
このアルキル置換基の一方は、Ｒ−および１１０１？’
−よりなる群から選はれ、Ｒは炭素数１〜４のアルキル
基てあり、１７１は炭素数２〜４のアルキレン基であっ
て、ＯＨ基は該エーテル基に対してβ位の炭素原子に結
合している。他方のアルキル置換基は、Ｒ２−１ＨＯＲ
３−およびＲ４Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨ（Ｏｌｌ）−ＣＩｌ□
−よりなる群から選ばれ、ｌ１２は炭素数約８〜２８の
アルキル基であり、Ｒ３は炭素数約８〜２８のアルキレ
ン基であって、ＯＨ基は該エーテル基に対してβ位の炭
素原子に結合し、Ｒ４は炭素数約５〜２５のアルキル基
である。最初のアルキルエーテル置換基であるＲおよび
ｌｌＯＲ’−は約０．３〜１．５の分子置換度で存在す
る。もう一方のアルキルエーテル置換基であるＲ２−１
＋１０１１’−およびＲ４Ｏ−ＣＩｌ□−ＣＨ（０１１
）−Ｃ１１□−は、約０．００１〜０．２、好ましくは
約０．００５〜０．１０の分子置換度で存在する。
本発明の新規物質は、単独もしくは界面活性剤と併用し
て、水性系に対する効率的な増粘剤として有用である。
（作用〕 本発明のポリガラクトマンナン誘導体の製造において最
初に生成させるポリガラクトマンナンのアルキルエーテ
ルは、ポリガラクトマンナンのメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルま
たはヒＦロ＋ジブチルエーテルである。このようなアル
キルエーテル類を調製するには、粉末状のボリカラク１
〜マンナンを有Ｊａ溶媒に分散させる。この有機溶媒は
、実質的に不活性で、反応条件下でハロゲン化アルキル
およびアルキレンオキシドと実質上非反応性であり、さ
らに少なくとも不完全に水混和性であるものを使用する
。分散させた粉末を、次いてアルカリ水溶液、例えは、
アルカリ金属水酸化物の水７８液と混合し、短Ｅ）間の
うちにこの混合物に低級アルキルハロゲン化物またはア
ルキレンオキシ［（例、塩化メチル、臭化エチル、エチ
レン」キシド、プロピレンオキシド、もしくはブチレン
オキシド）を添加する。この反応は、加熱および／また
は加圧子に実施することができろ。反応終了後、生成し
たヒドロキシアルキル化ポリガラクトマンナンを濾過に
より回収する。
別法として、ポリガラクトマンナンのアルキルエーテル
を、グア・スピリッツ（ｇｕａｒ　５ｐｉｒｉｔｓ）を
ハロゲン化アルキルもしくはアルキレンオキシドと反応
させることにより調製することもできろ。
グアガム・スビリソツは、グアの種子から外皮と胚を取
り除いて得られるものである。このグアガム・スピリッ
ツを、これを膨潤させるには十分であるが、ゲルの１成
には不十分な量の水およびアルカリと混合する。次いで
、ハロゲン化アルキルもしくはアルキレンオキシドを添
加し、反応を、通常はリホンブレンダのような装置内で
撹拌下に行う。反応終了後、まだ微粒状のグア反応生成
物を洗浄して過剰のアルカリを除去する。そうしないと
、反応で塩が生成する。得られたヒドロキシアルキル化
グアガムを１ラム乾燥器で水分含有量１０重量％以下に
乾燥し、次いでハンマーミルで薄片状に粉砕する。
この段階で得られた本発明で有用なポリガラクトマンナ
ンのアルキルエーテルは、分子置換度が約０．５〜１．
５のものである。本発明で使用する好ましいポリガラク
トマンナンアルキルエーテルはメチルグア、ヒドロキシ
エチルグアおよびヒドロキシプロピルグアであり、分子
置換度が約０．６〜１．２のヒドロキシプロピルグアか
特に好ましい。
本発明の新規物質は、こうして得られたポリガラクトマ
ンナンのアルキルエーテルを、炭素数約８〜２８の長鎖
脂肪族エポキシ化合物もしくはアルキル基の炭素数が約
８〜２８のハし１ケン化アルキルと反応させることによ
り得られる。このようなエポキシ化合物の例は、１，２
−エポキシオクタン、１．２−エポキシオクタン、　１
．２−コニボキシ・＼−１−４Ｉテ′カン、１．２−コ
ニボキシテトラコサンなどである。
他の長鎖エポキシ化合物としては、炭素数約５〜２５の
脂肪族アルコールのグリシジルエーテルかある。このよ
うなグリシジルエーテルの例ば、アミルアルコール、ヘ
キサノール、オクタツール、ラウリルアルコール、ステ
アリルアルコール、リグノセリルアルコールなどのグリ
シジルエーテルである。上記反応に使用しうるハロゲン
化アルキルの例は、塩化オクチル、臭化デシル、ヨウ化
ドデシル、臭化ヘキザデシルなどである。
このような長鎖化合物とポリガラクトマンナンアルキル
エーテルとの反応は、溶媒中でアルカリ触媒の存在下に
行われる。ン容器は、ポリガラクトマンナンアルキルエ
ーテルを膨潤させる必要あるが、これをｉ８Ｍ’Ｌない
ものの方か好ましく、また使用する長鎖化合物と混和性
でなければならない。
このような溶媒を使用すると、長鎖（ヒ合物をポリガラ
クトマンナンアルキルエーテルと均質に接触させること
ができ、アルキル化反応を生起させることができる。こ
の反応は完全な無水条件下では行われないので、溶媒は
反応系の全重量に基づいて少なくとも約１０重量％から
約５０重ｕ％までの量の若干の水を吸収することができ
るものであることも必要である。好適な溶媒の例は、メ
タノール、エタノール、イソプロパツール、シタチルホ
ル１、アミド、およびビス（２−メトキシエチル）エー
テルである。特ムこ好ましい）容器はメタノールおよび
イソプロパツールである。
本発明で使用するアルカリ触媒の例は、水酸化すトリウ
１、および水酸化カリウムである。この触媒は、固体状
態で使用することもできるが、一般にはアルコール溶液
の状態で使用される。
ポリガラクトマンナンアルキルエーテルと長鎖化合物と
の反応は、完全ムこけ無水でないが、実質的に無水の条
件下で行われる。本発明で使用するポリガラクトマンナ
ンアルキルエーテルは、ポリガラクトマンナン反応成分
と水の合計重量に基づいて約５〜１５重量％の水を含有
していよう。使用するアルカリ触媒が少量の水を含有す
る場合もある。反応系の水分含有量は、溶媒、触媒およ
びポリガラクトマンナン反応成分の合計量に基づいて約
１０重量％以下とすることが好ましい。
本発明の新規物質の製造において、アルカリ触媒は、ポ
リガラクトマンナン反応成分に基ついて約０．５〜５重
量％、好ましくは約１〜３重足％の量で使用する。アル
キル化剤としてハロケン化アルキルを使用する場合には
、アルカリ触媒の使用量は、ハロゲン化アルギル中のハ
ロゲンとほぼ当量の量、好ましく目当量より約１０重足
％過剰の足とする。
本発明の新規物質の製造における溶媒の使用量は、反応
成分の撹拌が可能となるような量とする。
一般に、この星は重量でポリガラクトマンナン反応成分
の量と少なくとも同晋であり、好ましくはポリガラクト
マンナン反応成分の少なくとも約２倍量である。理論的
には溶媒の使用量の上限はない。しかし、実際上はポリ
ガラクトマンナン反応成分の約５倍量以下の量を通常は
使用する。
本発明のこの反応段階で得られる長鎖誘導体の分子置換
度は約０．００１〜０．２の範囲内、好ましくは約０．
００５〜０．１０の範囲内である。このような分子Ｘ換
度は、ポリガラクトマンナン反応成分に約０．１〜１０
重量％、好ましくは約１〜５重量％の長鎖エポキシ化合
物を反応さセることにより得られこの長鎖化合物との反
応は、アルキル化ポリガラクトマンナン反応成分を溶媒
に分散させ、次いで長鎖化合物を添加することにより行
われる。アルカリ触媒を添加する前に反応容器を不活性
ガスでパージする。ポリガラクトマンナン反応成分を膨
潤させるように十分な時間をとる。一般にこの時間は約
５分ないし約１時間である。アルカリ触媒（通常はアル
コールに溶解させた溶液）を次いで添加し、反応を約１
〜５時間行わせる。この反応は室温〜約８０°Ｃ１好ま
しくは約５５〜７５°Ｃの温度で行う。反応終了後、生
成物を濾過により回収する。未反応成分を洗浄により除
去した後、濾過し、乾燥する。
本発明で長鎖アルギル化反応を行う反応条件下では、非
誘導体化ポリガラクトマンナン（すなわちグアガムもし
くはイナゴマメガムそれ自体）は長鎖ハロケン化アルキ
ルもしくはエポキシ化合物とは反応しない。この反応を
生起させるには、ポリガラクトマンナンを最初に短鎖ハ
ロゲン化アル−トルもしくはアルキレンオキシドでアル
キル化しておくことか必要である。
本発明の物質の水溶液の粘度は、アニオン系もしくは非
イオン系界面活性剤を添加すると増大する。粘度の増大
は、非常に少量の界面活性剤、例えば、ガムの０．５重
量％水溶液４００　ｍｑに界面活性剤１滴を添加したた
りで起こる。この目的には、一般に水溶液の重量に基つ
いて約１０　ｐｐｍ〜約１重量％の界面活性剤を使用す
る。好ましくは約０．０１〜０．２重量％の量を使用す
る。
本発明において、任意の水溶性アニオン系もしくは非イ
オン系界面活性剤を使用することができる。好ましい界
面活性剤は、旧７１１が少なくとも７、より好ましくは
少なくとも１０のものである。好適なアニオン系界面活
性剤の例はアルカリ金属、アンモニウムおよびアミンセ
ッケン（例、ミリスチン酸、ラウリン酸、バルミチン酸
、オレイン酸、ステアリン酸、樹脂酸およびヒドロアヒ
エチン酸のナトリウムおよびカリウム塩）、アルキルも
しくはアルキレン硫酸アルカリ金属塩（例、ラウリ弗硫
酸ナトリウム、ステアリル硫酸カリウム）、アルキルも
しくはアルキレンスルホン酸アルカリ金属塩（例、ラウ
リルスルホン酸ナトリウム、ステアリルスルホン酸カリ
ウムおよびセチルスルホ　゛ン酸ナトリウム）、スルホ
ン化鉱油、ならびにこれらのアンモニラｌ、塩である。
好適なアニオン系界面活性剤の別の例は、アルキル−ア
リールスルホン酸のアルカリ金属塩、ジアルキルスルホ
コハク酸ナトリウム塩、硫酸化もしくはスルホン化オイ
ル（例、硫酸化ヒマシ油）、スルポン化牛脂（ｔａｌｌ
ｏｔｖ）、および短鎖石油スルホン酸のアルカリ金属塩
である。
好適な非イオン系界面活性剤のイク１１は、高級脂肪ア
ルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えは、
オレイルアルコールとエチレンオキシド１０単位との反
応生成物；アルキルフェノール類とエチレンオキシドと
の縮合生成物、例えば、イソオクチルフェノールとエチ
レンオキシド１２中位との反応生成物；高級脂肪酸アミ
ドと５単位以上のエチレンオキシド単位との縮合生成物
；長鎖脂肪酸ポリエチレン・グリコールエステル、例え
ば、テトラエチレンクリニ１−ルモノバルミテーＩ・、
ヘキサエチレングリコールモノラウレート、ノナエチレ
ングリコールモノステアレート、ノナエチレングリコー
ルジオレエート、トリデカエチレングリコールモノアラ
キデート、トリコサエチレングリコールモノヘヘネーＩ
・、多価トリステアレート、多価アルコールの部分高級
脂肪酸エステルおよびこれらの内部無水物（マンニタン
（Ｍａｎｎ　ｉ　ｔａｎ）と呼はれるマンニトール無水
物、およびソルビタンと呼ばれるソルビト−ル無水物な
ど）のエチレンオキシド縮合生成物、グリセロールモノ
パルミテートと１０分子のエチレンオキシドとの反応生
成物、ペンタエリスリトールモノオレエートと１２分子
のエチレンオキシドとの反応生成物、ソルヒタンモノス
テアレートと１０〜１５分子のエチレンオキシドとの反
応生成物；１個のヒドロキシル基が高級脂肪酸とエステ
ル化され、残りのヒト［Ｊギシル基か低分子量アルコー
ルとエーテル化されている長鎖ポリグリコール、例えば
、メトキシポリエチレングリコール５５０モノステアレ
ート　（５５０はポリグリコールエーテルの平均分子量
を意味する）である。これらの界面活性剤の２種以上を
併用することもできる。
以下の実施例は、本発明をより詳述するものである。部
および％は、特に指定のない限り重量部および重量％で
ある。
実漏瀾↓ 適当な反応器に、分子置換度１．２のヒドロキシプロピ
ルグア９０部、イソプロパツール２５０部、および１，
２−エポキシオクタン１８部を入れた。撹拌を開始し、
反応器を窒素カスでパージした。温度を６０℃に上げ、
６０′Ｃに１０分間保持して、グアを膨潤させた。水酸
化カリウム２部をメタノール５部に溶解した溶液を添加
し、温度を６０°Ｃに１．５時間保持した。反応成分を
室温に冷却し、固体の誘導体化されたグアを残して液体
を捨てた。得られたグア誘導体をアセトンで２回洗浄し
、濾過し、風乾させた。
尖庭健乙 実施例１と同様の方法により、分子置換度１．２のヒド
ロキシプロピルグア９０部を、イソプロパツール２５０
部中でメタノール５部に溶解さゼた水酸化カリウム２部
を触媒として使用し、■、２−エポ；１−シトデカン１
３．８部と反応させた。
実ｊ徂−秒り影 実施例１と同様の方法により、分子置換度１．２のヒド
ロキシプロピルグア９０部を、イソプロパツール２５０
部中でメタノール５部に溶解させた水酸化カリウム２部
を触媒として使用し、１，２−エポキシヘキサデカン１
８部と反応させた。
４１例」ユ 実施例３と同様の方法により、分子置換度１．２のヒド
ロキシプロピルグア９０部を、イソプロパツール２５０
部中でメタノール５部に溶解させた水酸化カリウム２部
を触媒として使用し、１，２−エボキシオクタテカン２
０．１部と反応させた。
如１殊足 実施例１と同様の方法により、分子置換度１．２のヒド
ロキシプロピルグア９０部を、イソプロパノ一ル２５０
部中でメタノール５部に溶解させた水酸化カリウム２部
を触媒として使用し、Ｃ２４〜Ｃ２０α−オレフィンオ
キシド２８．５部と反応させた。
尖嵐桝旦 実施例１と同様の方法により、分子置換度１．２のヒド
ロキシプロピルグア９０部を、イソプロパツ−ル２５０
部中でメタノール５部に溶解させた水酸化カリウム２部
を触媒として使用し、■、２−エポキシヘキサデカン３
６部と反応させた。
実施例１〜６で得られたグア誘導体の０．５％水溶液を
、脱イオン水を使用して調製した。この溶液のＰ　Ｈを
ギ酸により６．７に８１１整し、得られた溶液を８０°
Ｆ（２７°Ｃ）で２４時間水和させた。対照として、分
子置換度１．２のヒドロキシプロピルグアの０．５％水
溶液を同様に調製し、処理した。これらの溶液について
、プルソクフィールト粘度釧を使用し、２Ｏｒｐｍでの
粘度を測定した。２％塩化カリウム水溶液に各グア誘導
体を０．５％濃度で溶解させた溶液も調製し、同じ方法
で粘度を測定した。
上記グア誘導体水溶液４００部に、ラウリル硫酸アンモ
ニウムを脱イオン水に溶解させた２８％水溶液を少量添
加し、添加後の粘度を同様に測定した。
これらのグア水溶液の２５°Ｃでのブルックフィールド
粘度を次に第１表にまとめて示す。
第１表 ＊ＡＬＳニラウリル硫酸ア硫酸アンモニウム２溶プロピ
ルグア９０部、イソプＩーＪパノール２５０部、および
１，２−エポキシヘキサデカン１８部を入れた。
撹拌を開始し、反応器を窒素ガスでパージした。
温度を７０°Ｃに上げ、混合物を１０分間保持して、グ
アを膨潤させた。次いで水酸化カリウム２部をメタノー
ル５部に溶解した溶液を反応容器に添加し、温度を７０
°Ｃに１．５時間保持した。得られたグア誘導体生成物
を捕集し、アセトンで２回洗浄し、風乾して回収した。
この生成物を脱イオン水に溶解して０．５％水溶液を調
製し、ギ酸で１問１を６．７に調整した。室温で２時間
の水和後に、ブルックフィールド′粘度は１１００　ｃ
ｐとなった。
実−施−例−β−（比較例） 適当な反応器に、グア粉末９０部、インプロパツール２
５０部および１，２−エポキシ・＼キサテカン１８部を
入れた。撹拌を開始し、反応器を窒素カスでパージした
。温度を６０°Ｃにトげた。約１０分後、水酸化カリウ
ム２部をメタノール５部に溶解した溶液を添加し、反応
成分を撹拌しながら６０°Ｃに１．５時間保持した。固
体の反応生成物を室温に冷却し、アセトン１０００部に
投入した。３０分後、この固体を濾過し、回収した粉末
を１−シー上に広げて風乾した。
風乾した生成物を脱イオン水に溶解して０．５％水溶液
を調製した。この溶液の粘度４Ｊ室温で３８０ｃｐであ
った。このン容ン夜４００部に、ラウリル硫酸アンモニ
ウムの２８％水７容液０．３部を添加した。この添加後
の粘度は３６０　ｃｐであった。ラウリル硫酸アンモニ
ウム水溶液をさらに０．６部追加した。追加後の粘度は
３４０　ｃｐであることか認められた。
なお、原料として使用した反応前のグア粉末の０．５％
水溶液の粘度は５１０　ｃｐであった。
（発明の効果〕 以トに示したように、本発明のポリガラクトマンナン誘
導体は水性系の増粘剤として有効であり、例えは、祇塗
被剤およびリイス剤、接着剤（壁紙接着剤なと）、液体
洗浄剤ｔ「どの製造に、また研磨剤、クリーナおよびラ
テックスの製造に使用されるエマルシ＝１ンにおいて有
用である。本発明のポリガラクトマンナン誘導体はまた
、布地の捺染および染色用の組成物に、あるいは繊維用
の結合剤および接着剤としても使用することができる。
本発明の誘導体を使用して水性塗料を製造することもで
きる。本発明の誘導体はさらに、ラテックス用増粘剤、
保護コロイドおよび流動性調節剤などとしての用途にも
使用しうる。本発明の誘導体はま１こ、農業用噴爲製剤
の懸濁剤として、ならびに顔料およびインクの９．？ｈ
’Ｊ剤として使用できる。
さらに、写真製版なとの写真分野およびセラミック製造
分野にも有用である。他の利用分野とし”ご化粧品分野
かあり、ハンＦ　ｒｌ−ジョン、シャンプー、ヘアート
リートメント剤、練り歯磨きおよびケル状歯磨き、なら
びにメークアップ用品の製造に使用することができる。
さらに、採鉱、爆薬および油刺激（ｏｉｌ　ｓｔｉｍｕ
ｌａｔｉｏｎ）なとの一般分野にも使用することができ
る。油刺激用途の例は、循環泥水（ｄｒｉｌｌｉｎｇ　
ｆｌｕｉｄｓ）　、リサーハー・フラッディング（ｒｅ
ｓｅｒｖｏｉｒ　ｆｌｏｏｄｉｎｇ）、油井完丁および
改修剤（ｗｅｌｌ　ｃｏｍｐｌｅｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｗ
ｏｒｋｏｖｅｒ　ａｇｅｎｔｓ）、破砕液（ｆｒｕｃｔ
ｕｒｉＢ　ｆｌｕｉｄｓ）　、：’Ｂよび液柱１失抑制
剤（目ｕｉｄ　１ｏｓｓ　ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｇｅｎｔ
ｓ）である。
」−に本発明の原理、好適態様および実施方法について
説明した。ただし、本発明は以上の開示内容に限定され
るものではない。これらは制限を目的としたものではな
く、単に例示にすぎず、本発明の範囲内で当業者により
変更をなすことができる。
出願人　ハイテク・ポリマース・ インコーボレーナド

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）少なくとも２種類の異なるアルキルエーテル置換
    基、すなわち、一方はＲ−およびＨＯＲ＾１−（式中、
    Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ＾１は炭素数
    ２〜４のアルキレン基であって、ＯＨ基は該エーテル基
    に対してβ位の炭素原子に結合する）よりなる群から選
    ばれたアルキル置換基、他方はＲ＾２−、ＨＯＲ＾３−
    およびＲ＾４Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−
    （式中、Ｒ＾２は炭素数約８〜２８のアルキル基であり
    、Ｒ＾３は炭素数約８〜２８のアルキレン基であって、
    ＯＨ基は該エーテル基に対してβ位の炭素原子に結合し
    、Ｒ＾４は炭素数約５〜２５のアルキル基である）より
    なる群から選ばれたから選ばれたアルキル置換基、を有
    するポリガラクトマンナンのポリ（アルキルエーテル）
    であって、置換基Ｒ−またはＨＯＲ＾１−は約０．３〜
    １．５の分子置換度で存在し、置換基Ｒ＾２−、ＨＯＲ
    ＾３−またはＲ＾４−ＯＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
    ＿２−は約０．００１〜０．２の分子置換度で存在する
    ことを特徴とする、ポリガラクトマンナンポリ（アルキ
    ルエーテル）。
  2. （２）ポリガラクトマンナンがグアガムである、請求項
    １記載のポリガラクトマンナンポリ（アルキルエーテル
    ）。
  3. （３）ポリガラクトマンナンがイナゴマメガムである、
    請求項１記載のポリガラクトマンナンポリ（アルキルエ
    ーテル）。
  4. （４）Ｒがメチル基である、請求項１記載のポリガラク
    トマンナンポリ（アルキルエーテル）。
  5. （５）ＨＯＲ＾１−がヒドロキシプロピル基である、請
    求項１記載のポリガラクトマンナンポリ（アルキルエー
    テル）。
  6. （６）ＨＯＲ＾３−がヒドロキシオクチル基である、請
    求項１記載のポリガラクトマンナンポリ（アルキルエー
    テル）。
  7. （７）ＨＯＲ＾３−がヒドロキシドデシル基である、請
    求項１記載のポリガラクトマンナンポリ（アルキルエー
    テル）。
  8. （８）ＨＯＲ＾３−がヒドロキシヘキサデシル基である
    、請求項１記載のポリガラクトマンナンポリ（アルキル
    エーテル）。
  9. （９）ＨＯＲ＾３−がヒドロキシオクタデシル基である
    、請求項１記載のポリガラクトマンナンポリ（アルキル
    エーテル）。
  10. （１０）置換基Ｒ−またはＨＯＲ＾１−の分子置換度が
    、約０．６〜１．２である、請求項１記載のポリガラク
    トマンナンポリ（アルキルエーテル）。
  11. （１１）置換基Ｒ＾２−、ＨＯＲ＾３−またはＲ＾４Ｏ
    −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−の分子置換度が
    約０．００５〜０．１０である、請求項１記載のポリガ
    ラクトマンナンポリ（アルキルエーテル）。
  12. （１２）ヒドロキシプロピル基が約０．５〜１．５の分
    子置換度で存在し、ヒドロキシデシル基が約０．００１
    〜０．２の分子置換度で存在する、グアガムのヒドロキ
    シプロピル・ヒドロキシデシルエーテル。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0625569A (ja) * 1992-04-20 1994-02-01 Aqualon Co 水性保護塗料
JPH11130622A (ja) * 1997-08-28 1999-05-18 L'oreal Sa 石英ガラス及びポリサッカリドアルキルエーテルを含んでなる油中水型エマルション
JP2010511599A (ja) * 2006-12-02 2010-04-15 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ ヘアコンディショニング組成物
JP2015523303A (ja) * 2012-05-28 2015-08-13 ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ 水硬性結合剤組成物

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845207A (en) * 1987-06-17 1989-07-04 Aqualon Company 3-alkoxy-2-hydroxypropylhydroxyethylcellulose and building composition containing the same
US4939192A (en) * 1987-06-17 1990-07-03 Aqualon Company Building composition containing 3-alkoxy-2-hydroxypropylhydroxyethyl cellulose
IT1224421B (it) * 1987-12-29 1990-10-04 Lamberti Flli Spa Galattomannani modificati e realtivo procedimento di preparazione
US4902733A (en) * 1988-07-25 1990-02-20 Aqualon Company Aqueous protective coating composition comprising 3-alkoxy-2-hydroxypropylhydroxyethylcellulose and film forming latex
US4904772A (en) * 1988-10-03 1990-02-27 Aqualon Company Mixed hydrophobe polymers
US4970078A (en) * 1989-05-25 1990-11-13 Aqualon Company Crosslinked carboxymethyguar tablet disintegrant
US5233032A (en) * 1990-06-29 1993-08-03 Stein, Hall & Co., Inc. Hydrophobically modified hydroxybutyl ethers of polygalactomannan
US5179083A (en) * 1990-07-05 1993-01-12 Stein, Hall & Co., Inc. Coating composition containing as thickeners polygalactomannans modified with hydrophilic and hydrophobic groups
US5256651A (en) * 1991-01-22 1993-10-26 Rhone-Poulenc, Inc. Hydrophilic-hydrophobic derivatives of polygalactomannans containing tertiary amine functionality
CA2039670A1 (en) * 1991-01-22 1992-07-23 Martha A. Phelps Hydrophilic-hydrophobic derivatives of polygalactomannans containing tertiary amine functionality
US5128462A (en) * 1991-07-01 1992-07-07 Rhone-Poulenc Inc. Hydrophobically modified carboxyalkyl hydroxyalkyl ethers of polygalactomannans
US5290829A (en) * 1992-04-02 1994-03-01 Aqualon Company Perfluorinated alkyl hydrophobe hydroxyalkylcellulose associative thickeners
US5550224A (en) * 1994-01-03 1996-08-27 Hazen; James L. Guar as a drift control agent
US5566760A (en) * 1994-09-02 1996-10-22 Halliburton Company Method of using a foamed fracturing fluid
US5646093A (en) * 1994-09-13 1997-07-08 Rhone-Poulenc Inc. Modified polygalactomannans as oil field shale inhibitors
CA2210881A1 (en) * 1995-01-19 1996-07-25 Paul Graham Barnhardt Novel additive for textile and adhesive applications
FR2746010B1 (fr) * 1996-03-12 1998-04-24 Emulsion eau-dans-huile gelifiee stable et son utilisation dans les domaines cosmetique, dermatologique, veterinaire et/ou agroalimentaire
FR2746007B1 (fr) * 1996-03-12 1998-04-24 Composition gelifiee stable a forte teneur en electrolyte et son utilisation dans les domaines cosmetique, pharmaceutique et/ou dermatologique
FR2746107B1 (fr) * 1996-03-12 1999-05-14 Composition epaissie par un alkylether de polysaccharide
FR2746011B1 (fr) * 1996-03-12 1998-04-24 Composition gelifiee stable contenant des actifs lipophiles sensibles a l'oxygene et/ou a l'eau et son utilisation dans les domaines cosmetique, et/ou dermatologique
FR2747702B1 (fr) * 1996-04-18 1998-05-29 Inst Francais Du Petrole Procede et laitier de ciment utilisant des galactomannanes modifies hydrophobiquement comme reducteur de filtrat
US5705173A (en) * 1996-08-26 1998-01-06 Rhone-Poulenc Inc. Newtonian drift control agents
FR2758334B1 (fr) 1997-01-14 1999-05-21 Oreal Composition aqueuse epaissie comprenant un polymere amphiphile et une silicone polyoxyalkylenee et utilisation en cosmetique
FR2765479B1 (fr) * 1997-07-02 1999-10-29 Oreal Composition lavantes et conditionnantes a base de silicone et de gomme de galactomannane hydrophobe
FR2765799B1 (fr) * 1997-07-08 1999-08-27 Oreal Composition brillante contenant des huiles aromatiques epaissies par un alkylether de polysaccharide
FR2767684B1 (fr) 1997-08-28 1999-10-01 Oreal Composition demaquillante
FR2767699A1 (fr) 1997-08-28 1999-02-26 Oreal Composition filmogene epaissie
FR2783171B1 (fr) 1998-09-16 2000-11-17 Oreal Emulsion comprenant un compose epaississant hydrophile et un alkylether de polysaccharide, compositions comprenant ladite emulsion, et utilisations
CA2341433A1 (en) * 1998-09-11 2000-03-23 James Edmund Brady Rheology modified compositions and processes thereof
FR2783159B1 (fr) 1998-09-16 2000-11-17 Oreal Emulsion comprenant un compose epaississant hydrophile et un copolymere epaississant, compositions comprenant ladite emulsion, et utilisations
FR2785529A1 (fr) * 1998-11-09 2000-05-12 Oreal Composition cosmetique sans transfert comprenant une dispersion de particules de polymere dans une phase grasse liquide
US6162877A (en) * 1998-12-04 2000-12-19 Hercules Incorporated Hydrophobically modified comb copolymers
US6884884B2 (en) 2001-06-11 2005-04-26 Rhodia, Inc. Galactomannan compositions and methods for making and using same
US7741251B2 (en) 2002-09-06 2010-06-22 Halliburton Energy Services, Inc. Compositions and methods of stabilizing subterranean formations containing reactive shales
DE10301834A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit verbesserter Perlglanzoptik
US8278250B2 (en) 2003-05-16 2012-10-02 Halliburton Energy Services, Inc. Methods useful for diverting aqueous fluids in subterranean operations
US8181703B2 (en) 2003-05-16 2012-05-22 Halliburton Energy Services, Inc. Method useful for controlling fluid loss in subterranean formations
US8091638B2 (en) 2003-05-16 2012-01-10 Halliburton Energy Services, Inc. Methods useful for controlling fluid loss in subterranean formations
US8962535B2 (en) 2003-05-16 2015-02-24 Halliburton Energy Services, Inc. Methods of diverting chelating agents in subterranean treatments
US8631869B2 (en) 2003-05-16 2014-01-21 Leopoldo Sierra Methods useful for controlling fluid loss in subterranean treatments
US7759292B2 (en) 2003-05-16 2010-07-20 Halliburton Energy Services, Inc. Methods and compositions for reducing the production of water and stimulating hydrocarbon production from a subterranean formation
US8251141B2 (en) 2003-05-16 2012-08-28 Halliburton Energy Services, Inc. Methods useful for controlling fluid loss during sand control operations
US7919441B2 (en) * 2003-12-23 2011-04-05 Unilever Home & Personal Care, Division Of Conopco, Inc. Ordered liquid crystalline cleansing composition with suspended air
US7563750B2 (en) 2004-01-24 2009-07-21 Halliburton Energy Services, Inc. Methods and compositions for the diversion of aqueous injection fluids in injection operations
US20060088496A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal care compositions with salts of hydroxypropyl trialkylammonium substituted mono-saccharide
US7493957B2 (en) 2005-07-15 2009-02-24 Halliburton Energy Services, Inc. Methods for controlling water and sand production in subterranean wells
US7730950B2 (en) * 2007-01-19 2010-06-08 Halliburton Energy Services, Inc. Methods for treating intervals of a subterranean formation having variable permeability
US7934557B2 (en) 2007-02-15 2011-05-03 Halliburton Energy Services, Inc. Methods of completing wells for controlling water and particulate production
US7552771B2 (en) 2007-11-14 2009-06-30 Halliburton Energy Services, Inc. Methods to enhance gas production following a relative-permeability-modifier treatment
US20090253594A1 (en) 2008-04-04 2009-10-08 Halliburton Energy Services, Inc. Methods for placement of sealant in subterranean intervals
WO2010036729A2 (en) 2008-09-26 2010-04-01 Bp Corporation North America Inc. Wellbore treatment compositions
US7998910B2 (en) 2009-02-24 2011-08-16 Halliburton Energy Services, Inc. Treatment fluids comprising relative permeability modifiers and methods of use
US8420576B2 (en) 2009-08-10 2013-04-16 Halliburton Energy Services, Inc. Hydrophobically and cationically modified relative permeability modifiers and associated methods
IT1403469B1 (it) * 2010-12-30 2013-10-17 Lamberti Spa Composizione comprendente un legante idraulico
FR2994977B1 (fr) * 2012-09-03 2016-01-22 Poweltec Utilisation de polymères thermo épaississants dans l'industrie d'exploitation gazière et pétrolière
MX366869B (es) 2013-03-15 2019-07-29 Hercules Inc Composición y método para producir composiciones para el cuidado personal con propiedades de deposición mejoradas.
EP3097164B1 (en) 2014-01-21 2021-09-29 Baker Hughes Holdings LLC Method of improving cleanout of a wellbore
CN113621086B (zh) * 2021-08-16 2023-07-25 刘东辉 无硼无醛羟烷基多糖的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2533708A (en) * 1946-07-10 1950-12-12 Aasted Kai Christian Sophus Apparatus for casting chocolate, cream and other confectionery paste
FR1434549A (fr) * 1964-05-02 1966-04-08 Henkel & Cie Gmbh Procédé pour la purification d'éthers hydroxyalcoylés de galactomannanes, ainsi que les éthers hydroxyalcoylés obtenus par le présent procédé ou procédé similaire
US3483121A (en) * 1966-09-06 1969-12-09 Gen Mills Inc Formation fracturing
US4076930A (en) * 1968-12-13 1978-02-28 James Ellingboe Polysaccharide polyols
US3723408A (en) * 1970-05-26 1973-03-27 Gen Mills Chem Hydroxyalkyl polygalactomannans by reaction with certain halo fatty acid compounds
US4011393A (en) * 1975-04-28 1977-03-08 Celanese Corporation Polygalactomannan gum formate esters
US4129722A (en) * 1977-12-15 1978-12-12 National Starch And Chemical Corporation Process for the preparation of high D. S. polysaccharides
US4169945A (en) * 1978-01-05 1979-10-02 Celanese Corporation Process for production of polygalactomannan ethers
US4228277A (en) * 1979-02-12 1980-10-14 Hercules Incorporated Modified nonionic cellulose ethers
US4647385A (en) * 1985-11-12 1987-03-03 Hi-Tek Polymers, Inc. Reduction of viscosity of aqueous fluids

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0625569A (ja) * 1992-04-20 1994-02-01 Aqualon Co 水性保護塗料
JPH11130622A (ja) * 1997-08-28 1999-05-18 L'oreal Sa 石英ガラス及びポリサッカリドアルキルエーテルを含んでなる油中水型エマルション
JP2010511599A (ja) * 2006-12-02 2010-04-15 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ ヘアコンディショニング組成物
JP2015523303A (ja) * 2012-05-28 2015-08-13 ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ 水硬性結合剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
NO880909D0 (no) 1988-03-01
EP0281360B1 (en) 1993-09-01
DE3883561T2 (de) 1994-01-20
NO171596B (no) 1992-12-28
CA1286287C (en) 1991-07-16
DK174281B1 (da) 2002-11-11
NO880909L (no) 1988-09-05
IN168507B (ja) 1991-04-13
US4870167A (en) 1989-09-26
NO171596C (no) 1993-04-07
JP2586088B2 (ja) 1997-02-26
EP0281360A1 (en) 1988-09-07
DK108288A (da) 1988-09-03
DK108288D0 (da) 1988-03-01
DE3883561D1 (de) 1993-10-07

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