JPS63227601A - 疎水化非イオン系ポリガラクトマンナンエーテル - Google Patents
疎水化非イオン系ポリガラクトマンナンエーテルInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は多糖類の誘導体に関し、より詳しくは親水性と
疎水性の両方の置換基を冶するボリカラクトマンナンの
誘導体に関する。
疎水性の両方の置換基を冶するボリカラクトマンナンの
誘導体に関する。
ポリガラクトマンナンおよびその誘導体は、水性系にお
ける増粘剤として広く用いられている周知の物質である
。
ける増粘剤として広く用いられている周知の物質である
。
ボリカラクトマンナン類は主にガラクトースとマンノー
ス単位から構成される多糖類であり、グア(guar)
、イナゴマメ(locust bean) 、アメリカ
サイカチ(honey locust)、アオギリ(f
lame tree)等のマメ科植物の種子の内胚乳に
通常存在している。例えば、グアカムは、木質的に単一
構成のガラクトース分枝を持つ直鎖状マンナンであるカ
ラクトマンナンを主成分とし゛(いる。このグアポリマ
ーに含まれているガラクトースとマンノースの比は1:
2である。
ス単位から構成される多糖類であり、グア(guar)
、イナゴマメ(locust bean) 、アメリカ
サイカチ(honey locust)、アオギリ(f
lame tree)等のマメ科植物の種子の内胚乳に
通常存在している。例えば、グアカムは、木質的に単一
構成のガラクトース分枝を持つ直鎖状マンナンであるカ
ラクトマンナンを主成分とし゛(いる。このグアポリマ
ーに含まれているガラクトースとマンノースの比は1:
2である。
イナゴマメガムも類似の分子構造を持つポリカラクト゛
マンナンガJ、であるが、そのガラクトースと゛ンン7
ノースの1しは1:4である。グアカムおよびイナゴマ
メガムが、主として入手が容易であるという理由により
ポリガラクトマンナンの好ましい原料である。
マンナンガJ、であるが、そのガラクトースと゛ンン7
ノースの1しは1:4である。グアカムおよびイナゴマ
メガムが、主として入手が容易であるという理由により
ポリガラクトマンナンの好ましい原料である。
米国特許No. 3, 483, 121に記載のよう
に、グアガムやイナゴマメカム等のガ1、類と、炭素数
2以上、好ましくは3以上のアルキレンオキシドとの反
応により、ヒドロキシガラクトマンナンガムが得られる
。上述したように、ガラクトマンナンガムばガラクトー
スとマンノースの単糖単位から構成され、各単糖栄位は
平均3個の活性ヒドロキシル基を持っている。これらの
ヒト”ロキシル基かアルキレンオキシドと反応し、該ガ
ムのヒドロキシアルキルエーテルが生成するのである。
に、グアガムやイナゴマメカム等のガ1、類と、炭素数
2以上、好ましくは3以上のアルキレンオキシドとの反
応により、ヒドロキシガラクトマンナンガムが得られる
。上述したように、ガラクトマンナンガムばガラクトー
スとマンノースの単糖単位から構成され、各単糖栄位は
平均3個の活性ヒドロキシル基を持っている。これらの
ヒト”ロキシル基かアルキレンオキシドと反応し、該ガ
ムのヒドロキシアルキルエーテルが生成するのである。
ガラン1ヘマンナンガムにアルキレンオキシド1単位か
付加するたびに、また新たなそれ自体活性なヒドロキシ
ル茫か追加される。そのため、理論上はガラクトマンナ
ンガムに付加しうるアルキレンオキシドの量に上限はな
い。しかし、実際問題としては、分子置換度(M.S.
)約4〜5のあたりか実質的な上限となる。
付加するたびに、また新たなそれ自体活性なヒドロキシ
ル茫か追加される。そのため、理論上はガラクトマンナ
ンガムに付加しうるアルキレンオキシドの量に上限はな
い。しかし、実際問題としては、分子置換度(M.S.
)約4〜5のあたりか実質的な上限となる。
ポリガラクトマンナン類のヒドロキシアルキルエーテル
のエステルは、米国特許No.2. 523, 708
に記載されている。
のエステルは、米国特許No.2. 523, 708
に記載されている。
ポリガラクトマンナンの混合誘導体、例えば、カルボキ
シアルキル は、米国特許No. 3, 723, 409に記載さ
れている。
シアルキル は、米国特許No. 3, 723, 409に記載さ
れている。
変性非イオン系セルロースエーテルに関して[J、米国
特許No. 4.228,277に開示されている。こ
の特許に記載されているセルロースエーテルは、メチル
基、ヒドロキシエチル基、およびヒドロキシプロピル基
よりなる群から選ばれた非イオン性置換基を、これを水
溶性とするのに十分な程度で有している非イオン系セル
ロースエーテルであり、これはさらに、約0.2重量%
から該セルロースエーテルの水溶性を1重量%以下にす
る量までの量の炭素数約10〜24の炭化水素基により
置換されている。
特許No. 4.228,277に開示されている。こ
の特許に記載されているセルロースエーテルは、メチル
基、ヒドロキシエチル基、およびヒドロキシプロピル基
よりなる群から選ばれた非イオン性置換基を、これを水
溶性とするのに十分な程度で有している非イオン系セル
ロースエーテルであり、これはさらに、約0.2重量%
から該セルロースエーテルの水溶性を1重量%以下にす
る量までの量の炭素数約10〜24の炭化水素基により
置換されている。
本発明は、親水性と疎水性の両方の置換基を有するポリ
ガラクトマンナンを提供することを目的とする。
ガラクトマンナンを提供することを目的とする。
本発明にかかる新規物質は、少なくとも2種類の異なる
アルキルエーテル置f%Jfを持つポリガラクトマンナ
ンポリ (アルキルエーテル)である。
アルキルエーテル置f%Jfを持つポリガラクトマンナ
ンポリ (アルキルエーテル)である。
このアルキル置換基の一方は、R−および1101?’
−よりなる群から選はれ、Rは炭素数1〜4のアルキル
基てあり、171は炭素数2〜4のアルキレン基であっ
て、OH基は該エーテル基に対してβ位の炭素原子に結
合している。他方のアルキル置換基は、R2−1HOR
3−およびR4O−CHz−CH(Oll)−CIl□
−よりなる群から選ばれ、l12は炭素数約8〜28の
アルキル基であり、R3は炭素数約8〜28のアルキレ
ン基であって、OH基は該エーテル基に対してβ位の炭
素原子に結合し、R4は炭素数約5〜25のアルキル基
である。最初のアルキルエーテル置換基であるRおよび
llOR’−は約0.3〜1.5の分子置換度で存在す
る。もう一方のアルキルエーテル置換基であるR2−1
+1011’−およびR4O−CIl□−CH(011
)−C11□−は、約0.001〜0.2、好ましくは
約0.005〜0.10の分子置換度で存在する。
−よりなる群から選はれ、Rは炭素数1〜4のアルキル
基てあり、171は炭素数2〜4のアルキレン基であっ
て、OH基は該エーテル基に対してβ位の炭素原子に結
合している。他方のアルキル置換基は、R2−1HOR
3−およびR4O−CHz−CH(Oll)−CIl□
−よりなる群から選ばれ、l12は炭素数約8〜28の
アルキル基であり、R3は炭素数約8〜28のアルキレ
ン基であって、OH基は該エーテル基に対してβ位の炭
素原子に結合し、R4は炭素数約5〜25のアルキル基
である。最初のアルキルエーテル置換基であるRおよび
llOR’−は約0.3〜1.5の分子置換度で存在す
る。もう一方のアルキルエーテル置換基であるR2−1
+1011’−およびR4O−CIl□−CH(011
)−C11□−は、約0.001〜0.2、好ましくは
約0.005〜0.10の分子置換度で存在する。
本発明の新規物質は、単独もしくは界面活性剤と併用し
て、水性系に対する効率的な増粘剤として有用である。
て、水性系に対する効率的な増粘剤として有用である。
(作用〕
本発明のポリガラクトマンナン誘導体の製造において最
初に生成させるポリガラクトマンナンのアルキルエーテ
ルは、ポリガラクトマンナンのメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルま
たはヒFロ+ジブチルエーテルである。このようなアル
キルエーテル類を調製するには、粉末状のボリカラク1
〜マンナンを有Ja溶媒に分散させる。この有機溶媒は
、実質的に不活性で、反応条件下でハロゲン化アルキル
およびアルキレンオキシドと実質上非反応性であり、さ
らに少なくとも不完全に水混和性であるものを使用する
。分散させた粉末を、次いてアルカリ水溶液、例えは、
アルカリ金属水酸化物の水78液と混合し、短E)間の
うちにこの混合物に低級アルキルハロゲン化物またはア
ルキレンオキシ[(例、塩化メチル、臭化エチル、エチ
レン」キシド、プロピレンオキシド、もしくはブチレン
オキシド)を添加する。この反応は、加熱および/また
は加圧子に実施することができろ。反応終了後、生成し
たヒドロキシアルキル化ポリガラクトマンナンを濾過に
より回収する。
初に生成させるポリガラクトマンナンのアルキルエーテ
ルは、ポリガラクトマンナンのメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルま
たはヒFロ+ジブチルエーテルである。このようなアル
キルエーテル類を調製するには、粉末状のボリカラク1
〜マンナンを有Ja溶媒に分散させる。この有機溶媒は
、実質的に不活性で、反応条件下でハロゲン化アルキル
およびアルキレンオキシドと実質上非反応性であり、さ
らに少なくとも不完全に水混和性であるものを使用する
。分散させた粉末を、次いてアルカリ水溶液、例えは、
アルカリ金属水酸化物の水78液と混合し、短E)間の
うちにこの混合物に低級アルキルハロゲン化物またはア
ルキレンオキシ[(例、塩化メチル、臭化エチル、エチ
レン」キシド、プロピレンオキシド、もしくはブチレン
オキシド)を添加する。この反応は、加熱および/また
は加圧子に実施することができろ。反応終了後、生成し
たヒドロキシアルキル化ポリガラクトマンナンを濾過に
より回収する。
別法として、ポリガラクトマンナンのアルキルエーテル
を、グア・スピリッツ(guar 5pirits)を
ハロゲン化アルキルもしくはアルキレンオキシドと反応
させることにより調製することもできろ。
を、グア・スピリッツ(guar 5pirits)を
ハロゲン化アルキルもしくはアルキレンオキシドと反応
させることにより調製することもできろ。
グアガム・スビリソツは、グアの種子から外皮と胚を取
り除いて得られるものである。このグアガム・スピリッ
ツを、これを膨潤させるには十分であるが、ゲルの1成
には不十分な量の水およびアルカリと混合する。次いで
、ハロゲン化アルキルもしくはアルキレンオキシドを添
加し、反応を、通常はリホンブレンダのような装置内で
撹拌下に行う。反応終了後、まだ微粒状のグア反応生成
物を洗浄して過剰のアルカリを除去する。そうしないと
、反応で塩が生成する。得られたヒドロキシアルキル化
グアガムを1ラム乾燥器で水分含有量10重量%以下に
乾燥し、次いでハンマーミルで薄片状に粉砕する。
り除いて得られるものである。このグアガム・スピリッ
ツを、これを膨潤させるには十分であるが、ゲルの1成
には不十分な量の水およびアルカリと混合する。次いで
、ハロゲン化アルキルもしくはアルキレンオキシドを添
加し、反応を、通常はリホンブレンダのような装置内で
撹拌下に行う。反応終了後、まだ微粒状のグア反応生成
物を洗浄して過剰のアルカリを除去する。そうしないと
、反応で塩が生成する。得られたヒドロキシアルキル化
グアガムを1ラム乾燥器で水分含有量10重量%以下に
乾燥し、次いでハンマーミルで薄片状に粉砕する。
この段階で得られた本発明で有用なポリガラクトマンナ
ンのアルキルエーテルは、分子置換度が約0.5〜1.
5のものである。本発明で使用する好ましいポリガラク
トマンナンアルキルエーテルはメチルグア、ヒドロキシ
エチルグアおよびヒドロキシプロピルグアであり、分子
置換度が約0.6〜1.2のヒドロキシプロピルグアか
特に好ましい。
ンのアルキルエーテルは、分子置換度が約0.5〜1.
5のものである。本発明で使用する好ましいポリガラク
トマンナンアルキルエーテルはメチルグア、ヒドロキシ
エチルグアおよびヒドロキシプロピルグアであり、分子
置換度が約0.6〜1.2のヒドロキシプロピルグアか
特に好ましい。
本発明の新規物質は、こうして得られたポリガラクトマ
ンナンのアルキルエーテルを、炭素数約8〜28の長鎖
脂肪族エポキシ化合物もしくはアルキル基の炭素数が約
8〜28のハし1ケン化アルキルと反応させることによ
り得られる。このようなエポキシ化合物の例は、1,2
−エポキシオクタン、1.2−エポキシオクタン、 1
.2−コニボキシ・\−1−4Iテ′カン、1.2−コ
ニボキシテトラコサンなどである。
ンナンのアルキルエーテルを、炭素数約8〜28の長鎖
脂肪族エポキシ化合物もしくはアルキル基の炭素数が約
8〜28のハし1ケン化アルキルと反応させることによ
り得られる。このようなエポキシ化合物の例は、1,2
−エポキシオクタン、1.2−エポキシオクタン、 1
.2−コニボキシ・\−1−4Iテ′カン、1.2−コ
ニボキシテトラコサンなどである。
他の長鎖エポキシ化合物としては、炭素数約5〜25の
脂肪族アルコールのグリシジルエーテルかある。このよ
うなグリシジルエーテルの例ば、アミルアルコール、ヘ
キサノール、オクタツール、ラウリルアルコール、ステ
アリルアルコール、リグノセリルアルコールなどのグリ
シジルエーテルである。上記反応に使用しうるハロゲン
化アルキルの例は、塩化オクチル、臭化デシル、ヨウ化
ドデシル、臭化ヘキザデシルなどである。
脂肪族アルコールのグリシジルエーテルかある。このよ
うなグリシジルエーテルの例ば、アミルアルコール、ヘ
キサノール、オクタツール、ラウリルアルコール、ステ
アリルアルコール、リグノセリルアルコールなどのグリ
シジルエーテルである。上記反応に使用しうるハロゲン
化アルキルの例は、塩化オクチル、臭化デシル、ヨウ化
ドデシル、臭化ヘキザデシルなどである。
このような長鎖化合物とポリガラクトマンナンアルキル
エーテルとの反応は、溶媒中でアルカリ触媒の存在下に
行われる。ン容器は、ポリガラクトマンナンアルキルエ
ーテルを膨潤させる必要あるが、これをi8M’Lない
ものの方か好ましく、また使用する長鎖化合物と混和性
でなければならない。
エーテルとの反応は、溶媒中でアルカリ触媒の存在下に
行われる。ン容器は、ポリガラクトマンナンアルキルエ
ーテルを膨潤させる必要あるが、これをi8M’Lない
ものの方か好ましく、また使用する長鎖化合物と混和性
でなければならない。
このような溶媒を使用すると、長鎖(ヒ合物をポリガラ
クトマンナンアルキルエーテルと均質に接触させること
ができ、アルキル化反応を生起させることができる。こ
の反応は完全な無水条件下では行われないので、溶媒は
反応系の全重量に基づいて少なくとも約10重量%から
約50重u%までの量の若干の水を吸収することができ
るものであることも必要である。好適な溶媒の例は、メ
タノール、エタノール、イソプロパツール、シタチルホ
ル1、アミド、およびビス(2−メトキシエチル)エー
テルである。特ムこ好ましい)容器はメタノールおよび
イソプロパツールである。
クトマンナンアルキルエーテルと均質に接触させること
ができ、アルキル化反応を生起させることができる。こ
の反応は完全な無水条件下では行われないので、溶媒は
反応系の全重量に基づいて少なくとも約10重量%から
約50重u%までの量の若干の水を吸収することができ
るものであることも必要である。好適な溶媒の例は、メ
タノール、エタノール、イソプロパツール、シタチルホ
ル1、アミド、およびビス(2−メトキシエチル)エー
テルである。特ムこ好ましい)容器はメタノールおよび
イソプロパツールである。
本発明で使用するアルカリ触媒の例は、水酸化すトリウ
1、および水酸化カリウムである。この触媒は、固体状
態で使用することもできるが、一般にはアルコール溶液
の状態で使用される。
1、および水酸化カリウムである。この触媒は、固体状
態で使用することもできるが、一般にはアルコール溶液
の状態で使用される。
ポリガラクトマンナンアルキルエーテルと長鎖化合物と
の反応は、完全ムこけ無水でないが、実質的に無水の条
件下で行われる。本発明で使用するポリガラクトマンナ
ンアルキルエーテルは、ポリガラクトマンナン反応成分
と水の合計重量に基づいて約5〜15重量%の水を含有
していよう。使用するアルカリ触媒が少量の水を含有す
る場合もある。反応系の水分含有量は、溶媒、触媒およ
びポリガラクトマンナン反応成分の合計量に基づいて約
10重量%以下とすることが好ましい。
の反応は、完全ムこけ無水でないが、実質的に無水の条
件下で行われる。本発明で使用するポリガラクトマンナ
ンアルキルエーテルは、ポリガラクトマンナン反応成分
と水の合計重量に基づいて約5〜15重量%の水を含有
していよう。使用するアルカリ触媒が少量の水を含有す
る場合もある。反応系の水分含有量は、溶媒、触媒およ
びポリガラクトマンナン反応成分の合計量に基づいて約
10重量%以下とすることが好ましい。
本発明の新規物質の製造において、アルカリ触媒は、ポ
リガラクトマンナン反応成分に基ついて約0.5〜5重
量%、好ましくは約1〜3重足%の量で使用する。アル
キル化剤としてハロケン化アルキルを使用する場合には
、アルカリ触媒の使用量は、ハロゲン化アルギル中のハ
ロゲンとほぼ当量の量、好ましく目当量より約10重足
%過剰の足とする。
リガラクトマンナン反応成分に基ついて約0.5〜5重
量%、好ましくは約1〜3重足%の量で使用する。アル
キル化剤としてハロケン化アルキルを使用する場合には
、アルカリ触媒の使用量は、ハロゲン化アルギル中のハ
ロゲンとほぼ当量の量、好ましく目当量より約10重足
%過剰の足とする。
本発明の新規物質の製造における溶媒の使用量は、反応
成分の撹拌が可能となるような量とする。
成分の撹拌が可能となるような量とする。
一般に、この星は重量でポリガラクトマンナン反応成分
の量と少なくとも同晋であり、好ましくはポリガラクト
マンナン反応成分の少なくとも約2倍量である。理論的
には溶媒の使用量の上限はない。しかし、実際上はポリ
ガラクトマンナン反応成分の約5倍量以下の量を通常は
使用する。
の量と少なくとも同晋であり、好ましくはポリガラクト
マンナン反応成分の少なくとも約2倍量である。理論的
には溶媒の使用量の上限はない。しかし、実際上はポリ
ガラクトマンナン反応成分の約5倍量以下の量を通常は
使用する。
本発明のこの反応段階で得られる長鎖誘導体の分子置換
度は約0.001〜0.2の範囲内、好ましくは約0.
005〜0.10の範囲内である。このような分子X換
度は、ポリガラクトマンナン反応成分に約0.1〜10
重量%、好ましくは約1〜5重量%の長鎖エポキシ化合
物を反応さセることにより得られこの長鎖化合物との反
応は、アルキル化ポリガラクトマンナン反応成分を溶媒
に分散させ、次いで長鎖化合物を添加することにより行
われる。アルカリ触媒を添加する前に反応容器を不活性
ガスでパージする。ポリガラクトマンナン反応成分を膨
潤させるように十分な時間をとる。一般にこの時間は約
5分ないし約1時間である。アルカリ触媒(通常はアル
コールに溶解させた溶液)を次いで添加し、反応を約1
〜5時間行わせる。この反応は室温〜約80°C1好ま
しくは約55〜75°Cの温度で行う。反応終了後、生
成物を濾過により回収する。未反応成分を洗浄により除
去した後、濾過し、乾燥する。
度は約0.001〜0.2の範囲内、好ましくは約0.
005〜0.10の範囲内である。このような分子X換
度は、ポリガラクトマンナン反応成分に約0.1〜10
重量%、好ましくは約1〜5重量%の長鎖エポキシ化合
物を反応さセることにより得られこの長鎖化合物との反
応は、アルキル化ポリガラクトマンナン反応成分を溶媒
に分散させ、次いで長鎖化合物を添加することにより行
われる。アルカリ触媒を添加する前に反応容器を不活性
ガスでパージする。ポリガラクトマンナン反応成分を膨
潤させるように十分な時間をとる。一般にこの時間は約
5分ないし約1時間である。アルカリ触媒(通常はアル
コールに溶解させた溶液)を次いで添加し、反応を約1
〜5時間行わせる。この反応は室温〜約80°C1好ま
しくは約55〜75°Cの温度で行う。反応終了後、生
成物を濾過により回収する。未反応成分を洗浄により除
去した後、濾過し、乾燥する。
本発明で長鎖アルギル化反応を行う反応条件下では、非
誘導体化ポリガラクトマンナン(すなわちグアガムもし
くはイナゴマメガムそれ自体)は長鎖ハロケン化アルキ
ルもしくはエポキシ化合物とは反応しない。この反応を
生起させるには、ポリガラクトマンナンを最初に短鎖ハ
ロゲン化アル−トルもしくはアルキレンオキシドでアル
キル化しておくことか必要である。
誘導体化ポリガラクトマンナン(すなわちグアガムもし
くはイナゴマメガムそれ自体)は長鎖ハロケン化アルキ
ルもしくはエポキシ化合物とは反応しない。この反応を
生起させるには、ポリガラクトマンナンを最初に短鎖ハ
ロゲン化アル−トルもしくはアルキレンオキシドでアル
キル化しておくことか必要である。
本発明の物質の水溶液の粘度は、アニオン系もしくは非
イオン系界面活性剤を添加すると増大する。粘度の増大
は、非常に少量の界面活性剤、例えば、ガムの0.5重
量%水溶液400 mqに界面活性剤1滴を添加したた
りで起こる。この目的には、一般に水溶液の重量に基つ
いて約10 ppm〜約1重量%の界面活性剤を使用す
る。好ましくは約0.01〜0.2重量%の量を使用す
る。
イオン系界面活性剤を添加すると増大する。粘度の増大
は、非常に少量の界面活性剤、例えば、ガムの0.5重
量%水溶液400 mqに界面活性剤1滴を添加したた
りで起こる。この目的には、一般に水溶液の重量に基つ
いて約10 ppm〜約1重量%の界面活性剤を使用す
る。好ましくは約0.01〜0.2重量%の量を使用す
る。
本発明において、任意の水溶性アニオン系もしくは非イ
オン系界面活性剤を使用することができる。好ましい界
面活性剤は、旧711が少なくとも7、より好ましくは
少なくとも10のものである。好適なアニオン系界面活
性剤の例はアルカリ金属、アンモニウムおよびアミンセ
ッケン(例、ミリスチン酸、ラウリン酸、バルミチン酸
、オレイン酸、ステアリン酸、樹脂酸およびヒドロアヒ
エチン酸のナトリウムおよびカリウム塩)、アルキルも
しくはアルキレン硫酸アルカリ金属塩(例、ラウリ弗硫
酸ナトリウム、ステアリル硫酸カリウム)、アルキルも
しくはアルキレンスルホン酸アルカリ金属塩(例、ラウ
リルスルホン酸ナトリウム、ステアリルスルホン酸カリ
ウムおよびセチルスルホ ゛ン酸ナトリウム)、スルホ
ン化鉱油、ならびにこれらのアンモニラl、塩である。
オン系界面活性剤を使用することができる。好ましい界
面活性剤は、旧711が少なくとも7、より好ましくは
少なくとも10のものである。好適なアニオン系界面活
性剤の例はアルカリ金属、アンモニウムおよびアミンセ
ッケン(例、ミリスチン酸、ラウリン酸、バルミチン酸
、オレイン酸、ステアリン酸、樹脂酸およびヒドロアヒ
エチン酸のナトリウムおよびカリウム塩)、アルキルも
しくはアルキレン硫酸アルカリ金属塩(例、ラウリ弗硫
酸ナトリウム、ステアリル硫酸カリウム)、アルキルも
しくはアルキレンスルホン酸アルカリ金属塩(例、ラウ
リルスルホン酸ナトリウム、ステアリルスルホン酸カリ
ウムおよびセチルスルホ ゛ン酸ナトリウム)、スルホ
ン化鉱油、ならびにこれらのアンモニラl、塩である。
好適なアニオン系界面活性剤の別の例は、アルキル−ア
リールスルホン酸のアルカリ金属塩、ジアルキルスルホ
コハク酸ナトリウム塩、硫酸化もしくはスルホン化オイ
ル(例、硫酸化ヒマシ油)、スルポン化牛脂(tall
otv)、および短鎖石油スルホン酸のアルカリ金属塩
である。
リールスルホン酸のアルカリ金属塩、ジアルキルスルホ
コハク酸ナトリウム塩、硫酸化もしくはスルホン化オイ
ル(例、硫酸化ヒマシ油)、スルポン化牛脂(tall
otv)、および短鎖石油スルホン酸のアルカリ金属塩
である。
好適な非イオン系界面活性剤のイク11は、高級脂肪ア
ルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えは、
オレイルアルコールとエチレンオキシド10単位との反
応生成物;アルキルフェノール類とエチレンオキシドと
の縮合生成物、例えば、イソオクチルフェノールとエチ
レンオキシド12中位との反応生成物;高級脂肪酸アミ
ドと5単位以上のエチレンオキシド単位との縮合生成物
;長鎖脂肪酸ポリエチレン・グリコールエステル、例え
ば、テトラエチレンクリニ1−ルモノバルミテーI・、
ヘキサエチレングリコールモノラウレート、ノナエチレ
ングリコールモノステアレート、ノナエチレングリコー
ルジオレエート、トリデカエチレングリコールモノアラ
キデート、トリコサエチレングリコールモノヘヘネーI
・、多価トリステアレート、多価アルコールの部分高級
脂肪酸エステルおよびこれらの内部無水物(マンニタン
(Mann i tan)と呼はれるマンニトール無水
物、およびソルビタンと呼ばれるソルビト−ル無水物な
ど)のエチレンオキシド縮合生成物、グリセロールモノ
パルミテートと10分子のエチレンオキシドとの反応生
成物、ペンタエリスリトールモノオレエートと12分子
のエチレンオキシドとの反応生成物、ソルヒタンモノス
テアレートと10〜15分子のエチレンオキシドとの反
応生成物;1個のヒドロキシル基が高級脂肪酸とエステ
ル化され、残りのヒト[Jギシル基か低分子量アルコー
ルとエーテル化されている長鎖ポリグリコール、例えば
、メトキシポリエチレングリコール550モノステアレ
ート (550はポリグリコールエーテルの平均分子量
を意味する)である。これらの界面活性剤の2種以上を
併用することもできる。
ルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えは、
オレイルアルコールとエチレンオキシド10単位との反
応生成物;アルキルフェノール類とエチレンオキシドと
の縮合生成物、例えば、イソオクチルフェノールとエチ
レンオキシド12中位との反応生成物;高級脂肪酸アミ
ドと5単位以上のエチレンオキシド単位との縮合生成物
;長鎖脂肪酸ポリエチレン・グリコールエステル、例え
ば、テトラエチレンクリニ1−ルモノバルミテーI・、
ヘキサエチレングリコールモノラウレート、ノナエチレ
ングリコールモノステアレート、ノナエチレングリコー
ルジオレエート、トリデカエチレングリコールモノアラ
キデート、トリコサエチレングリコールモノヘヘネーI
・、多価トリステアレート、多価アルコールの部分高級
脂肪酸エステルおよびこれらの内部無水物(マンニタン
(Mann i tan)と呼はれるマンニトール無水
物、およびソルビタンと呼ばれるソルビト−ル無水物な
ど)のエチレンオキシド縮合生成物、グリセロールモノ
パルミテートと10分子のエチレンオキシドとの反応生
成物、ペンタエリスリトールモノオレエートと12分子
のエチレンオキシドとの反応生成物、ソルヒタンモノス
テアレートと10〜15分子のエチレンオキシドとの反
応生成物;1個のヒドロキシル基が高級脂肪酸とエステ
ル化され、残りのヒト[Jギシル基か低分子量アルコー
ルとエーテル化されている長鎖ポリグリコール、例えば
、メトキシポリエチレングリコール550モノステアレ
ート (550はポリグリコールエーテルの平均分子量
を意味する)である。これらの界面活性剤の2種以上を
併用することもできる。
以下の実施例は、本発明をより詳述するものである。部
および%は、特に指定のない限り重量部および重量%で
ある。
および%は、特に指定のない限り重量部および重量%で
ある。
実漏瀾↓
適当な反応器に、分子置換度1.2のヒドロキシプロピ
ルグア90部、イソプロパツール250部、および1,
2−エポキシオクタン18部を入れた。撹拌を開始し、
反応器を窒素カスでパージした。温度を60℃に上げ、
60′Cに10分間保持して、グアを膨潤させた。水酸
化カリウム2部をメタノール5部に溶解した溶液を添加
し、温度を60°Cに1.5時間保持した。反応成分を
室温に冷却し、固体の誘導体化されたグアを残して液体
を捨てた。得られたグア誘導体をアセトンで2回洗浄し
、濾過し、風乾させた。
ルグア90部、イソプロパツール250部、および1,
2−エポキシオクタン18部を入れた。撹拌を開始し、
反応器を窒素カスでパージした。温度を60℃に上げ、
60′Cに10分間保持して、グアを膨潤させた。水酸
化カリウム2部をメタノール5部に溶解した溶液を添加
し、温度を60°Cに1.5時間保持した。反応成分を
室温に冷却し、固体の誘導体化されたグアを残して液体
を捨てた。得られたグア誘導体をアセトンで2回洗浄し
、濾過し、風乾させた。
尖庭健乙
実施例1と同様の方法により、分子置換度1.2のヒド
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパツール250
部中でメタノール5部に溶解さゼた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、■、2−エポ;1−シトデカン1
3.8部と反応させた。
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパツール250
部中でメタノール5部に溶解さゼた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、■、2−エポ;1−シトデカン1
3.8部と反応させた。
実j徂−秒り影
実施例1と同様の方法により、分子置換度1.2のヒド
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパツール250
部中でメタノール5部に溶解させた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、1,2−エポキシヘキサデカン1
8部と反応させた。
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパツール250
部中でメタノール5部に溶解させた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、1,2−エポキシヘキサデカン1
8部と反応させた。
41例」ユ
実施例3と同様の方法により、分子置換度1.2のヒド
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパツール250
部中でメタノール5部に溶解させた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、1,2−エボキシオクタテカン2
0.1部と反応させた。
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパツール250
部中でメタノール5部に溶解させた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、1,2−エボキシオクタテカン2
0.1部と反応させた。
如1殊足
実施例1と同様の方法により、分子置換度1.2のヒド
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパノ一ル250
部中でメタノール5部に溶解させた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、C24〜C20α−オレフィンオ
キシド28.5部と反応させた。
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパノ一ル250
部中でメタノール5部に溶解させた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、C24〜C20α−オレフィンオ
キシド28.5部と反応させた。
尖嵐桝旦
実施例1と同様の方法により、分子置換度1.2のヒド
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパツ−ル250
部中でメタノール5部に溶解させた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、■、2−エポキシヘキサデカン3
6部と反応させた。
ロキシプロピルグア90部を、イソプロパツ−ル250
部中でメタノール5部に溶解させた水酸化カリウム2部
を触媒として使用し、■、2−エポキシヘキサデカン3
6部と反応させた。
実施例1〜6で得られたグア誘導体の0.5%水溶液を
、脱イオン水を使用して調製した。この溶液のP Hを
ギ酸により6.7に811整し、得られた溶液を80°
F(27°C)で24時間水和させた。対照として、分
子置換度1.2のヒドロキシプロピルグアの0.5%水
溶液を同様に調製し、処理した。これらの溶液について
、プルソクフィールト粘度釧を使用し、2Orpmでの
粘度を測定した。2%塩化カリウム水溶液に各グア誘導
体を0.5%濃度で溶解させた溶液も調製し、同じ方法
で粘度を測定した。
、脱イオン水を使用して調製した。この溶液のP Hを
ギ酸により6.7に811整し、得られた溶液を80°
F(27°C)で24時間水和させた。対照として、分
子置換度1.2のヒドロキシプロピルグアの0.5%水
溶液を同様に調製し、処理した。これらの溶液について
、プルソクフィールト粘度釧を使用し、2Orpmでの
粘度を測定した。2%塩化カリウム水溶液に各グア誘導
体を0.5%濃度で溶解させた溶液も調製し、同じ方法
で粘度を測定した。
上記グア誘導体水溶液400部に、ラウリル硫酸アンモ
ニウムを脱イオン水に溶解させた28%水溶液を少量添
加し、添加後の粘度を同様に測定した。
ニウムを脱イオン水に溶解させた28%水溶液を少量添
加し、添加後の粘度を同様に測定した。
これらのグア水溶液の25°Cでのブルックフィールド
粘度を次に第1表にまとめて示す。
粘度を次に第1表にまとめて示す。
第1表
*ALSニラウリル硫酸ア硫酸アンモニウム2溶プロピ
ルグア90部、イソプIーJパノール250部、および
1,2−エポキシヘキサデカン18部を入れた。
ルグア90部、イソプIーJパノール250部、および
1,2−エポキシヘキサデカン18部を入れた。
撹拌を開始し、反応器を窒素ガスでパージした。
温度を70°Cに上げ、混合物を10分間保持して、グ
アを膨潤させた。次いで水酸化カリウム2部をメタノー
ル5部に溶解した溶液を反応容器に添加し、温度を70
°Cに1.5時間保持した。得られたグア誘導体生成物
を捕集し、アセトンで2回洗浄し、風乾して回収した。
アを膨潤させた。次いで水酸化カリウム2部をメタノー
ル5部に溶解した溶液を反応容器に添加し、温度を70
°Cに1.5時間保持した。得られたグア誘導体生成物
を捕集し、アセトンで2回洗浄し、風乾して回収した。
この生成物を脱イオン水に溶解して0.5%水溶液を調
製し、ギ酸で1問1を6.7に調整した。室温で2時間
の水和後に、ブルックフィールド′粘度は1100 c
pとなった。
製し、ギ酸で1問1を6.7に調整した。室温で2時間
の水和後に、ブルックフィールド′粘度は1100 c
pとなった。
実−施−例−β−(比較例)
適当な反応器に、グア粉末90部、インプロパツール2
50部および1,2−エポキシ・\キサテカン18部を
入れた。撹拌を開始し、反応器を窒素カスでパージした
。温度を60°Cにトげた。約10分後、水酸化カリウ
ム2部をメタノール5部に溶解した溶液を添加し、反応
成分を撹拌しながら60°Cに1.5時間保持した。固
体の反応生成物を室温に冷却し、アセトン1000部に
投入した。30分後、この固体を濾過し、回収した粉末
を1−シー上に広げて風乾した。
50部および1,2−エポキシ・\キサテカン18部を
入れた。撹拌を開始し、反応器を窒素カスでパージした
。温度を60°Cにトげた。約10分後、水酸化カリウ
ム2部をメタノール5部に溶解した溶液を添加し、反応
成分を撹拌しながら60°Cに1.5時間保持した。固
体の反応生成物を室温に冷却し、アセトン1000部に
投入した。30分後、この固体を濾過し、回収した粉末
を1−シー上に広げて風乾した。
風乾した生成物を脱イオン水に溶解して0.5%水溶液
を調製した。この溶液の粘度4J室温で380cpであ
った。このン容ン夜400部に、ラウリル硫酸アンモニ
ウムの28%水7容液0.3部を添加した。この添加後
の粘度は360 cpであった。ラウリル硫酸アンモニ
ウム水溶液をさらに0.6部追加した。追加後の粘度は
340 cpであることか認められた。
を調製した。この溶液の粘度4J室温で380cpであ
った。このン容ン夜400部に、ラウリル硫酸アンモニ
ウムの28%水7容液0.3部を添加した。この添加後
の粘度は360 cpであった。ラウリル硫酸アンモニ
ウム水溶液をさらに0.6部追加した。追加後の粘度は
340 cpであることか認められた。
なお、原料として使用した反応前のグア粉末の0.5%
水溶液の粘度は510 cpであった。
水溶液の粘度は510 cpであった。
(発明の効果〕
以トに示したように、本発明のポリガラクトマンナン誘
導体は水性系の増粘剤として有効であり、例えは、祇塗
被剤およびリイス剤、接着剤(壁紙接着剤なと)、液体
洗浄剤t「どの製造に、また研磨剤、クリーナおよびラ
テックスの製造に使用されるエマルシ=1ンにおいて有
用である。本発明のポリガラクトマンナン誘導体はまた
、布地の捺染および染色用の組成物に、あるいは繊維用
の結合剤および接着剤としても使用することができる。
導体は水性系の増粘剤として有効であり、例えは、祇塗
被剤およびリイス剤、接着剤(壁紙接着剤なと)、液体
洗浄剤t「どの製造に、また研磨剤、クリーナおよびラ
テックスの製造に使用されるエマルシ=1ンにおいて有
用である。本発明のポリガラクトマンナン誘導体はまた
、布地の捺染および染色用の組成物に、あるいは繊維用
の結合剤および接着剤としても使用することができる。
本発明の誘導体を使用して水性塗料を製造することもで
きる。本発明の誘導体はさらに、ラテックス用増粘剤、
保護コロイドおよび流動性調節剤などとしての用途にも
使用しうる。本発明の誘導体はま1こ、農業用噴爲製剤
の懸濁剤として、ならびに顔料およびインクの9.?h
’J剤として使用できる。
きる。本発明の誘導体はさらに、ラテックス用増粘剤、
保護コロイドおよび流動性調節剤などとしての用途にも
使用しうる。本発明の誘導体はま1こ、農業用噴爲製剤
の懸濁剤として、ならびに顔料およびインクの9.?h
’J剤として使用できる。
さらに、写真製版なとの写真分野およびセラミック製造
分野にも有用である。他の利用分野とし”ご化粧品分野
かあり、ハンF rl−ジョン、シャンプー、ヘアート
リートメント剤、練り歯磨きおよびケル状歯磨き、なら
びにメークアップ用品の製造に使用することができる。
分野にも有用である。他の利用分野とし”ご化粧品分野
かあり、ハンF rl−ジョン、シャンプー、ヘアート
リートメント剤、練り歯磨きおよびケル状歯磨き、なら
びにメークアップ用品の製造に使用することができる。
さらに、採鉱、爆薬および油刺激(oil stimu
lation)なとの一般分野にも使用することができ
る。油刺激用途の例は、循環泥水(drilling
fluids) 、リサーハー・フラッディング(re
servoir flooding)、油井完丁および
改修剤(well completion and w
orkover agents)、破砕液(fruct
uriB fluids) 、:’Bよび液柱1失抑制
剤(目uid 1oss control agent
s)である。
lation)なとの一般分野にも使用することができ
る。油刺激用途の例は、循環泥水(drilling
fluids) 、リサーハー・フラッディング(re
servoir flooding)、油井完丁および
改修剤(well completion and w
orkover agents)、破砕液(fruct
uriB fluids) 、:’Bよび液柱1失抑制
剤(目uid 1oss control agent
s)である。
」−に本発明の原理、好適態様および実施方法について
説明した。ただし、本発明は以上の開示内容に限定され
るものではない。これらは制限を目的としたものではな
く、単に例示にすぎず、本発明の範囲内で当業者により
変更をなすことができる。
説明した。ただし、本発明は以上の開示内容に限定され
るものではない。これらは制限を目的としたものではな
く、単に例示にすぎず、本発明の範囲内で当業者により
変更をなすことができる。
出願人 ハイテク・ポリマース・
インコーボレーナド
Claims (12)
- (1)少なくとも2種類の異なるアルキルエーテル置換
基、すなわち、一方はR−およびHOR^1−(式中、
Rは炭素数1〜4のアルキル基であり、R^1は炭素数
2〜4のアルキレン基であって、OH基は該エーテル基
に対してβ位の炭素原子に結合する)よりなる群から選
ばれたアルキル置換基、他方はR^2−、HOR^3−
およびR^4O−CH_2−CH(OH)−CH_2−
(式中、R^2は炭素数約8〜28のアルキル基であり
、R^3は炭素数約8〜28のアルキレン基であって、
OH基は該エーテル基に対してβ位の炭素原子に結合し
、R^4は炭素数約5〜25のアルキル基である)より
なる群から選ばれたから選ばれたアルキル置換基、を有
するポリガラクトマンナンのポリ(アルキルエーテル)
であって、置換基R−またはHOR^1−は約0.3〜
1.5の分子置換度で存在し、置換基R^2−、HOR
^3−またはR^4−OCH_2−CH(OH)−CH
_2−は約0.001〜0.2の分子置換度で存在する
ことを特徴とする、ポリガラクトマンナンポリ(アルキ
ルエーテル)。 - (2)ポリガラクトマンナンがグアガムである、請求項
1記載のポリガラクトマンナンポリ(アルキルエーテル
)。 - (3)ポリガラクトマンナンがイナゴマメガムである、
請求項1記載のポリガラクトマンナンポリ(アルキルエ
ーテル)。 - (4)Rがメチル基である、請求項1記載のポリガラク
トマンナンポリ(アルキルエーテル)。 - (5)HOR^1−がヒドロキシプロピル基である、請
求項1記載のポリガラクトマンナンポリ(アルキルエー
テル)。 - (6)HOR^3−がヒドロキシオクチル基である、請
求項1記載のポリガラクトマンナンポリ(アルキルエー
テル)。 - (7)HOR^3−がヒドロキシドデシル基である、請
求項1記載のポリガラクトマンナンポリ(アルキルエー
テル)。 - (8)HOR^3−がヒドロキシヘキサデシル基である
、請求項1記載のポリガラクトマンナンポリ(アルキル
エーテル)。 - (9)HOR^3−がヒドロキシオクタデシル基である
、請求項1記載のポリガラクトマンナンポリ(アルキル
エーテル)。 - (10)置換基R−またはHOR^1−の分子置換度が
、約0.6〜1.2である、請求項1記載のポリガラク
トマンナンポリ(アルキルエーテル)。 - (11)置換基R^2−、HOR^3−またはR^4O
−CH_2−CH(OH)−CH_2−の分子置換度が
約0.005〜0.10である、請求項1記載のポリガ
ラクトマンナンポリ(アルキルエーテル)。 - (12)ヒドロキシプロピル基が約0.5〜1.5の分
子置換度で存在し、ヒドロキシデシル基が約0.001
〜0.2の分子置換度で存在する、グアガムのヒドロキ
シプロピル・ヒドロキシデシルエーテル。
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