KR19990077979A - 양성구아검유도체의제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 구아검을 알코올매체 내에서 알칼리성염기 및 양이온 반응물과 반응시킨 다음 동일 알코올매체 내에서 과량의 알칼리성염기 및 음이온 반응물과 반응시키는 것을 포함하는 치환도(DS)가 높은 양성(amphoteric) 구아검 유도체(guar gum derivatives)의 제조방법을 제공하는 것으로서, 양이온 반응물은 아미노, 암모늄, 이미노, 술포늄 또는 포스포늄기를 포함하고 음이온 반응물은 카르복실, 술폰산염, 황산염, 인산염 또는 포스폰산염기를 포함한다. 양이온 및 음이온기 각각은 약 0.05 내지 1, 바람직하게는 0.1 내지 1의 치환도(degree of substitution: DS)를 가진다.
Description
본 발명은 원위치의(in-situ) 또는 연속적 알코올 분말 프로세스를 사용하는 양성 구아검(amphoteric guar gum)의 제조에 관한 것이다.
양이온 및 음이온 전분, 셀룰로스 및 폴리갈락토만난(polygalactomannan) 유도체를 포함하는 각종 다당류 유도체(polysaccharide derivatives)가 당해기술에 개시되어 있다. 또한, 동일 치환제 상에 음이온 및 양이온기 양자 모두를 포함하는 양성 전분 및 셀룰로스 유도체도 잘 알려져 있으며 당해기술에 개시되어 있다.
양성 구아검 유도체 또한 개시되어 있으나 다른 다당류만큼 광범위하지는 않다. 양이온 치환제를 포함하는 폴리갈락토만난과 음이온 치환제를 포함하는 폴리갈락로만난과의 혼합물이 1995년 1월 3일 엠 예(M. Yeh)에게 특허된 미합중국특허 제5,378,830호에 개시되어 있다. 선행 인용참조문인 1969년 9월 16일 에이취 베닝가(H. Benninga)에게 특허된 미합중국특허 제3,467,647호에는 양이온 및 음이온 치환제 양자 모두를 포함하는 양성 구아검 유도체가 개시되어 있다. 이들 인용참조문에 개시된 유도체는 수성 알칼리 시스템을 사용하여 제조되고 치환도(degree of substitution: DS)가 상당히 낮다.
예를 들어, 1973년 6월 19일 알 몽고메리 등(R. Montgomery et al.)에게 특허된 미합중국특허 제3,740,388호에 개시된 카르복시알킬 폴리갈락토만난 유도체가 잘 알려져 있다. 1993년 3월 27일 엠 예(M. Yeh)에게 특허된 미합중국특허 제3,723,409호에는 카르복시알킬 히드록시알킬 폴리갈락토만난 유도체가 개시되어 있다. 1996년 7월 16일 엠 예 등(M. Yeh et al.)에게 특허된 최근의 미합중국특허 제5,536,825호에는 비이온, 음이온 또는 양이온기를 가지는 유도 구아검이 개시되어 있고 히드록시알킬 양이온 구아 유도체를 추가로 예시하고 있다.
종래기술에는, 전술한 바와 같이, 폴리갈락토만난 및 구아검 유도체가 개시되어 있으나, 양성 구아검 유도체, 특히 치환도가 높은 유도체를 제조하는 간단하고 직접적인 프로세스를 여전히 필요로 하고 있다.
본 발명은 구아검 유도체, 특히 치환도(DS)가 높은 양성 유도체를 원위치의 또는 연속적 알코올 분말 프로세스를 사용하여 제조하는 방법에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 구아검을 알코올매체 내에서 알칼리성염기 및 양이온 반응물과 반응시킨 다음 동일 알코올매체 내에서 과량의 알칼리성염기 및 음이온 반응물과 반응시키는 것을 포함하는 양성 구아검 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 양이온 반응물(cationic reagent)은 아미노(amino), 암모늄(ammonium), 이미노(imino), 술포늄(sulfonium) 또는 포스포늄(phosphonium)기를 함유하며, 음이온 반응물(anionic reagent)은 카르복실(carboxyl), 술폰산염(sulfonate), 황산염(sulfate), 인산염(phosphate) 또는 포스폰산염(phosphonate)기를 함유한다.
양성 유도체를 제조하는 본 발명의 프로세스는 폴리갈락토만난 검, 특히 구아검에 적용가능하다. 구아검은 분말 또는 건조된 형태가 특히 유용하다.
이 프로세스에 사용된 알칼리성염기는 알칼리 금속 수산화물 또는 수산화암모늄 바람직하게는 수산화나트륨이다. 일반적으로, 알칼리성염기의 촉매량이 양이온기의 형성에 사용되며, 과량의 알칼리성염기는 음이온기의 형성 또는 치환에 사용된다. 사용된 이 수산화물염기 잉여량은, 사용된 폴리갈락토만난 검 또는 구아의 중량을 기준으로 약 10 내지 100%, 바람직하게는 약 25 내지 50 중량%의 수산화물 양이 일반적이다. 알칼리 수산화물염기는 양이온 반응물과의 반응에 도움이 되고, 이 물질의 잉여량은 음이온 반응물과의 반응에 도움이 된다.
사용되는 알코올매체 또는 용제(solvent)는 에탄올, 이소프로필 알코올, n-프로판올 및 3급 부탄올과 같은 탄소원자 2 내지 4개의 1가(價) 알코올이고, 이 중 이스프로필 알코올이 바람직하다.
본 발명의 프로세스는 알코올매체, 특히 수성 알코올슬러리(alcohol slurry)에서 실행된다. 폴리갈락토만난 또는 구아검을 적어도 약간 팽창시키는 동시에 구아 입자는 본래대로 유지되도록 반응시키는 데에는 충분한 물을 필요로 한다. 수용액 시스템의 총중량을 기준으로 30 중량%까지의 물이 이 프로세스의 실행에 사용될 수 있다.
본 발명의 프로세스에 사용되는 양이온 및 음이온 반응물은 그 양이 충분하여 본 발명의 명세서에 개시된 구성품 각각에 대한 원하는 양 또는 치환도를 제공한다. 보다 구체적으로, 폴리갈락토만난 또는 구아검의 중량을 기준으로 약 1 내지 400 중량%, 바람직하게는 약 5 내지 200 중량%의 양이온 반응물이 상기 프로세스에 사용된다. 음이온 반응물은 폴리갈락토만난 또는 구아검의 중량을 기준으로 약 1 내지 400 중량%, 바람직하게는 5 내지 150 중량%가 사용된다. 양이온화 반응은 약 35 내지 75℃, 바람직하게는 40 내지 60℃의 온도에서 실행되고, 음이온화 반응은 약 35 내지 90℃, 바람직하게는 약 50 내지 80℃의 온도에서 실행되는 것이 일반적이다.
본 발명에 사용된 양이온 반응물은 아미노, 암모늄, 이미노, 술포늄 또는 포스포늄기를 함유하는 것들이다. 이러한 반응물은 1급, 2급, 3급 및 4급 아민으로이루어지는 질소기 및 에테르 또는 에스테르 결합 중 어느 하나를 통하여 부착된 술포늄 및 포스포늄기를 함유하는 것들을 포함한다. 특히 유용한 양이온 유도체는 탄소원자 1 내지 22개의 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알카릴(alkaryl) 또는 시릭(cylic) 치환제, 특히 탄소원자 1 내지 6개의 알킬을 가지는 아미노 또는 질소기를 함유하는 것들이다. 3급 아미노 및 4급 암모늄 에테르기를 함유하는 양이온 반응물이 바람직하다.
본 발명에 사용된 음이온 반응물은 카르복실, 술폰산염, 황산염, 인산염 또는 포스폰산염기를 함유하는 것들이다. 카르복실기를 함유하는 반응물이 바람직하며, 특히 탄소원자 2 내지 6개의 카르복시알킬기를 가진 반응물이 바람직하다. 이러한 카르복시알킬을 함유하는 반응물은 탄소원자 2 내지 6개의 할로(halo) 치환 알킬산(alkyl acid)을 포함하며, 이들은 산 그 자체 또는 알칼리 금속염일 수 있다. 이러한 산 및 염은 모노클로로 초산 및 클로로아세테이트 나트륨을 포함한다.
본 발명의 프로세스를 사용함으로써, 양이온 및 음이온 치환제 각각의 치환도가 약 0.05 내지 1, 보다 구체적으로는 약 0.1 내지 1, 특히 바람직하게는 약 0.2 내지 1을 가진 양성 유도체를 얻는다. 양이온 치환제의 치환도는 약 0.1 내지 0.6, 특히 0.2 내지 0.5가 바람직하고, 음이온 치환제의 치환도는 약 0.1 내지 0.6, 특히 약 0.2 내지 0.4가 바람직하다. 본 명세서에 사용된 용어 "치환도(DS)"는 치환제 유닛이 있는 매 무수당 유닛(anhydro sugar unit)(갈락토스 또는 만노스)당 관능사이트(functional sites)의 평균개수를 의미한다. 본 발명의 양성 유도체는 총 치환도, 예를 들면, 양이온 및 음이온 치환제 양자 모두의 치환도가 약 0.2 내지 2.0, 바람직하게는 약 0.3 내지 1.2를 가진 것으로 특히 설명될 수 있다.
또한, 상기 방법으로 제조된 양성 구아검 유도체를 물에 가하면 비교적 투명한 용액을 제공할 수 있다는 것에 유의한다. 상기 유도체는 1.0% 수용액 내의 물에 가할 때 500 내지 600 나노미터(nanometer)에서 75% 이상의 광투과율을 제공한다. 이로써 본 발명의 방법으로 제조된 바와 같은 이들 치환도가 높은 양성 구아 유도체를 가진 투명 용액을 제공할 수 있고, 화장품과 같은 상이한 적용에도 사용할 수 있는 장점을 제공한다.
제조된 양성 유도체 내에 염이 존재함으로써 이미 사용된 제품의 투명도 및 점도에 차이를 낼 수 있다는 것에 또한 유의한다. 양성 풀리갈락토만난 또는 구아 유도체 내의 부산물염(by-product salt) 레벨은 약 5 내지 25 체적%를 함유하는 이소프로판올과 같은 수용액으로 추가 세척함으로써 감소될 수 있다. 이로써 투명도가 양호하게 되고, 물 속에서 점도가 증가되며 계면활성제와 같은 물질과의 상용성을 향상시키는데 도움이 된다.
본 발명의 실시예를 다음의 실험예를 들어 더 설명한다. 본 예에서는, 특기하지 않는 한, 모든 부분은 중량부이며 모든 온도는 섭씨를 나타낸다.
실험예 1
분말형태의 구아 샘플 200g을 3.0리터 수지용기 내의 1000mL 수성 이소프로필 알코올(IPA)(85% IPA, 15% 물)에 가하여 10분 동안 교반하였다. 1,2 에폭시 프로필 N,N,N-트리메틸 염화암모늄(70% 수용액) 100g을 15분간에 걸쳐 가한 후 추가로 15분 동안 교반하였다. 수산화나트륨(25% 수용액) 25g을 5분간에 걸쳐 가한 후 또 10분 동안 교반하였다. 반응혼합물을 약 50 내지 55℃로 가열하고(약 30분 소요됨), 이 온도에서 1시간 동안 교반한 다음 온도를 30분간에 걸쳐 75 내지 80℃로 상승시킨다. 다음에, 수산화나트륨(25% 수용액) 250g을 2 내지 3분간에 걸쳐 가한다. 모노클로로 초산 나트륨 용액(50 mL 수 중 54g)을 30분간에 걸쳐 가하여 반응혼합물을 추가로 1.5시간 동안 교반하였다. 이소프로필 알코올 500mL를 2 내지 3분간에 걸쳐 반응혼합물에 가하였다. 다음에, 반응혼합물을 약 25℃로 냉각시키고 빙초산(glacial acetic acid) 65g을 가하여 중화시켰다. 반응혼합물을 여과한 다음 1리터의 이소프로필 알코올(85%)로 두차례 세척하였다. 반응생성물을 약 60℃에서 4 내지 5시간 동안 건조시켰다. 이 생성물은 양이온기 치환도 0.28 및 음이온기 치환도 0.3을 가지는 것을 알았다.
다음에, 제조된 생성물을 용액(1 중량%) 내에 혼합시켜 투명도를 평가한 결과 광투과율이 500 내지 600 나노미터에서 85% 이상인 것을 알았다.
또한, 상기 방법으로 제조된 양성 구아검 유도체를 물에 가하면 비교적 투명한 용제를 제공할 수 있으며, 상기 유도체는 1.0% 수성용제 내의 물에 가할 때 500 내지 600 나노미터(nanometer)에서 75% 이상의 광투과율을 제공한다. 이로써 본 발명의 방법으로 제조된 바와 같은 이들 치환도가 높은 양성 구아 유도체를 가진 투명 용제를 제공할 수 있고, 화장품과 같은 상이한 적용에도 사용할 수 있는 장점을 제공한다.
Claims (10)
- 양이온기 및 음이온기를 필수적으로 포함하는 치환제를 가지며, 구아검(guar gum)을 알코올매체 내에서 알칼리성염기 및 양이온 반응물과 반응시킨 다음 동일 알코올매체 내에서 과량의 알칼리성염기 및 음이온 반응물과 반응시키는 것을 포함하는 양성 구아 유도체(amphoteric guar derivatives)의 제조방법으로서,상기 양이온 반응물은 아미노, 암모늄, 이미노, 술포늄 또는 포스포늄기를 함유하고,상기 음이온 반응물은 카르복실, 술포산염, 황산염, 인산염 또는 포스폰산염기를 함유하는양성 구아 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 구아는 분말형태인 양성 구아 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 양이온 반응물은 3급 아미노 또는 4급 암모늄 에테르기를 함유하는 것이며, 상기 음이온 반응물은 카르복시알킬기를 함유하는 것인 양성 구아 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알칼리성염기는 알칼리 금속 수산화물 또는 수산화암모늄이며, 상기 알코올매체는 탄소원자가 2 내지 4개의 1가(價) 알코올인 양성 구아 유도체의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 구아검의 중량을 기준으로 약 10 내지 100 중량%의 수산화물이 음이온 반응물과의 반응에 사용되며, 상기 양이온 반응물은 1,2 에폭시 프로필 N,N,N-트리메틸 염화암모늄이고 상기 음이온 반응물은 모노클로로 초산 나트륨인 양성 구아 유도체의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 충분한 양의 양이온 및 음이온 반응물이 사용되어 상기 양이온 및 음이온 치환제 각각에 대한 치환도가 약 0.05 내지 1인 구아 유도체를 제공하는 양성 구아 유도체의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 충분한 양의 양이온 및 음이온 반응물이 사용되어 상기 양이온 치환제에 대한 치환도는 약 0.2 내지 0.5, 상기 음이온 치환제에 대한 치환도는 약 0.2 내지 0.4인 구아 유도체를 제공하는 양성 구아 유도체의 제조방법.
- 상기 양이온 및 음이온 치환제 각각에 대한 치환도가 약 0.1 내지 1인 제1항에 따른 방법으로 제조된 양성 구아 유도체.
- 수성 조성물의 중량을 기준으로 1.0 중량%의 양을 물에 분산시켰을 때 500 내지 600 나노미터에서 75% 이상의 광투과율을 나타내는, 제1항에 따른 방법으로 제조된 양성 구아 유도체.
- 3급 아미노 또는 암모늄 에테르기를 포함하는 양이온 및 탄소원자 2 내지 6개의 카르복시알킬기를 포함하는 음이온 - 상기 양이온 및 음이온기 각각의 치환도는 약 0.1 내지 1.0임 - 을 필수적으로 포함하는 치환제를 가지는 양성 구아검 유도체를 함유하는 투명 수용액으로서,상기 투명 수용액은 수성 혼합물의 중량을 기준으로 1.0 중량%의 양을 물에 분산시켰을 때 500 내지 600 나노미터에서 75% 이상의 광투과율을 나타내는 투명 수용액.
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