JPH0769989A - 6−トリフルオルメチルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及びペスチサイドとしての用途 - Google Patents
6−トリフルオルメチルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及びペスチサイドとしての用途Info
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- JPH0769989A JPH0769989A JP6200316A JP20031694A JPH0769989A JP H0769989 A JPH0769989 A JP H0769989A JP 6200316 A JP6200316 A JP 6200316A JP 20031694 A JP20031694 A JP 20031694A JP H0769989 A JPH0769989 A JP H0769989A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 6−トリフルオルメチルベンジルアルコール
の新誘導体及びその製造方法を提供する。 【構成】 この誘導体は、次式(I) 【化1】 (ここで、Xは水素原子、4個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は10個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Yはハロゲン原子又はCH2 F、CHF2 若
しくはCF3 基を表わし、R1 は水素原子を表わし且つ
R2 はハロゲン原子を表わすか、又はR1及びR2 は互
いに同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子
を表わすか、又はR1 及びR2 はCF3 基を表わす)を
有する。 【効果】 優れたペスチサイド性を有する。
の新誘導体及びその製造方法を提供する。 【構成】 この誘導体は、次式(I) 【化1】 (ここで、Xは水素原子、4個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は10個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Yはハロゲン原子又はCH2 F、CHF2 若
しくはCF3 基を表わし、R1 は水素原子を表わし且つ
R2 はハロゲン原子を表わすか、又はR1及びR2 は互
いに同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子
を表わすか、又はR1 及びR2 はCF3 基を表わす)を
有する。 【効果】 優れたペスチサイド性を有する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、6−トリフルオルメ
チルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及び
ペスチサイドとしての用途に関する。
チルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及び
ペスチサイドとしての用途に関する。
【0002】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、全ての可能
な立体異性体の形態並びにそれらの混合物の形態にある
次式(I)
な立体異性体の形態並びにそれらの混合物の形態にある
次式(I)
【化8】 (ここで、Xは水素原子、4個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は10個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Yはハロゲン原子又はCH2 F、CHF2 若
しくはCF3 基を表わし、R1 は水素原子を表わし且つ
R2 はハロゲン原子を表わすか、又はR1 及びR2 は互
いに同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子
を表わすか、又はR1 及びR2 はCF3 基を表わす)の
化合物にある。
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は10個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Yはハロゲン原子又はCH2 F、CHF2 若
しくはCF3 基を表わし、R1 は水素原子を表わし且つ
R2 はハロゲン原子を表わすか、又はR1 及びR2 は互
いに同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子
を表わすか、又はR1 及びR2 はCF3 基を表わす)の
化合物にある。
【0003】
【発明の具体的な説明】式(I)において、Xがアルキ
ル基を表わすときは、それは好ましくはメチル又はエチ
ル基である。Xがアルケニル基を表わすときは、それは
好ましくはビニル基である。Xがアルキニル基を表わす
ときは、それは好ましくはエチニル基である。Yがハロ
ゲン原子を表わすときは、それは好ましくは弗素原子又
は塩素若しくは臭素原子である。
ル基を表わすときは、それは好ましくはメチル又はエチ
ル基である。Xがアルケニル基を表わすときは、それは
好ましくはビニル基である。Xがアルキニル基を表わす
ときは、それは好ましくはエチニル基である。Yがハロ
ゲン原子を表わすときは、それは好ましくは弗素原子又
は塩素若しくは臭素原子である。
【0004】本発明の好ましい化合物のうちでも、 ・シクロプロパン部分が1R,sis−構造である請求
項1記載の式(I)の化合物、 ・Xが水素原子を表わす式(I)の化合物、 ・YがCF3 基を表わす式(I)の化合物、 ・Yが弗素原子を表わす式(I)の化合物 が挙げられる。さらに特定すれば、本発明の好ましい化
合物のうちでも、特に ・R1 及びR2 がそれぞれ異なったハロゲン原子を表わ
す式(I)の化合物、 ・R1 が弗素原子を表わし、R2 が塩素原子を表わす式
(I)の化合物、 ・R1 及びR2 がCF3 基を表わす式(I)の化合物 が挙げられる。
項1記載の式(I)の化合物、 ・Xが水素原子を表わす式(I)の化合物、 ・YがCF3 基を表わす式(I)の化合物、 ・Yが弗素原子を表わす式(I)の化合物 が挙げられる。さらに特定すれば、本発明の好ましい化
合物のうちでも、特に ・R1 及びR2 がそれぞれ異なったハロゲン原子を表わ
す式(I)の化合物、 ・R1 が弗素原子を表わし、R2 が塩素原子を表わす式
(I)の化合物、 ・R1 及びR2 がCF3 基を表わす式(I)の化合物 が挙げられる。
【0005】特に、本発明の主題は、その製造を後記の
実験の部に示す化合物、特に、例1の化合物にある。
実験の部に示す化合物、特に、例1の化合物にある。
【0006】式(I)の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物(土壌中又は
土壌上のものを含む)、構内又は家屋に巣くう害虫又は
寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除することであ
る。したがって、本発明の化合物は、植物及び動物の寄
生生物である昆虫、線虫及びだに類の駆除に用いること
ができる。特に、本発明の主題は、上で定義した式
(I)の化合物を植物の寄生生物、家屋に巣くう害虫又
は寄生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用するこ
とにある。また、式(I)の化合物は、土壌の害虫及び
その他の寄生虫、例えばダイアブロチカ、コメツキムシ
及びコガネムシの幼虫のような鞘翅目、ゲジゲジ及びブ
ランジュールのような多足類、セシドミア(cecydomia
)のような双翅目及びヤガのような鱗翅目の幼虫を駆
除するのに使用することができる。それらは、1ヘクタ
ール当り10g〜300gの間の活性物質量で用いられ
る。 式(I)の化合物は、家屋に巣くう害虫、特には
え、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができ
る。
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物(土壌中又は
土壌上のものを含む)、構内又は家屋に巣くう害虫又は
寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除することであ
る。したがって、本発明の化合物は、植物及び動物の寄
生生物である昆虫、線虫及びだに類の駆除に用いること
ができる。特に、本発明の主題は、上で定義した式
(I)の化合物を植物の寄生生物、家屋に巣くう害虫又
は寄生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用するこ
とにある。また、式(I)の化合物は、土壌の害虫及び
その他の寄生虫、例えばダイアブロチカ、コメツキムシ
及びコガネムシの幼虫のような鞘翅目、ゲジゲジ及びブ
ランジュールのような多足類、セシドミア(cecydomia
)のような双翅目及びヤガのような鱗翅目の幼虫を駆
除するのに使用することができる。それらは、1ヘクタ
ール当り10g〜300gの間の活性物質量で用いられ
る。 式(I)の化合物は、家屋に巣くう害虫、特には
え、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができ
る。
【0007】これらの性質のいずれも、式(I)の化合
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめるもので
ある。これらは環境を保全しながら作物を保護させる。
また、式(I)の化合物は、植物の寄生生物であるだに
類(acaridae)及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。また、式(I)の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばまだに(tick)、特にブーフィ
ルス(Boophilus )種のダニ類、ヒアロムニア(Hyalom
nia )種のだに類、アンブリオムニア(Amblyomnia)種
のだに類、リピセファルス(Phipicephalus )のだに類
の駆除、或るいは全ての種類の疥癬虫(mites )、特に
サルコプチック・マイト(sarcoptic mites )、プソロ
プチック・マイト(psoroptic mites )及びコリオプチ
ック・マイト(chorioptic mites)の駆除に用いること
ができる。
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめるもので
ある。これらは環境を保全しながら作物を保護させる。
また、式(I)の化合物は、植物の寄生生物であるだに
類(acaridae)及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。また、式(I)の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばまだに(tick)、特にブーフィ
ルス(Boophilus )種のダニ類、ヒアロムニア(Hyalom
nia )種のだに類、アンブリオムニア(Amblyomnia)種
のだに類、リピセファルス(Phipicephalus )のだに類
の駆除、或るいは全ての種類の疥癬虫(mites )、特に
サルコプチック・マイト(sarcoptic mites )、プソロ
プチック・マイト(psoroptic mites )及びコリオプチ
ック・マイト(chorioptic mites)の駆除に用いること
ができる。
【0008】従って、本発明の主題は、上で定義した式
(I)の化合物の少なくとも1種、特に例1の化合物を
含有することを特徴とする、温血動物の寄生生物、家屋
に巣くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除するための
組成物にある。特に、本発明の主題は、上で定義した化
合物の少なくとも1種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。さらに詳しくは、本発明の主題は、ダイ
アブロチカ及び土壌のその他の寄生生物を駆除するため
の殺虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物
は、農薬工業、獣医薬工業又は動物肥育用製品工業の通
常の方法によって製造される。農業用及び家屋用の組成
物においては、活性物質に対して1種又はそれ以上のそ
の他のペスチサイドを添加することができる。これらの
組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロ
ゾル溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物
の用途に通常使用されるその他の調合物の形で提供でき
る。これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中で
も、混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめ
るビヒクル及び(又は)非イオン性界面活性剤を含有す
る。用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素
又はその他の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような
液体、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のよう
な粉末、或るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に
従う殺虫剤組成物は、好ましくは0.005〜10重量
%の活性成分を含有する。
(I)の化合物の少なくとも1種、特に例1の化合物を
含有することを特徴とする、温血動物の寄生生物、家屋
に巣くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除するための
組成物にある。特に、本発明の主題は、上で定義した化
合物の少なくとも1種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。さらに詳しくは、本発明の主題は、ダイ
アブロチカ及び土壌のその他の寄生生物を駆除するため
の殺虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物
は、農薬工業、獣医薬工業又は動物肥育用製品工業の通
常の方法によって製造される。農業用及び家屋用の組成
物においては、活性物質に対して1種又はそれ以上のそ
の他のペスチサイドを添加することができる。これらの
組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロ
ゾル溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物
の用途に通常使用されるその他の調合物の形で提供でき
る。これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中で
も、混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめ
るビヒクル及び(又は)非イオン性界面活性剤を含有す
る。用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素
又はその他の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような
液体、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のよう
な粉末、或るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に
従う殺虫剤組成物は、好ましくは0.005〜10重量
%の活性成分を含有する。
【0009】家屋用に対しては、有用な実施態様では本
発明の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかし
て、本発明による組成物は、非活性部分については燃焼
性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなっ
ていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に
得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れ
られる。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末(Machilus thumb
ergil の葉の粉末)、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギ
の針葉粉末、木粉(マツのおがくず)、でん粉及びやし
の殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性成分
の薬量は、例えば0.03〜1重量%である。不燃性の
繊維質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、
例えば、0.03〜95重量%であってよい。また、家
屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧可
能油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させる
ことにより得ることができ、これは次いで燃焼せしめら
れる。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ま
しくは0.03〜95重量%である。
発明の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかし
て、本発明による組成物は、非活性部分については燃焼
性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなっ
ていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に
得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れ
られる。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末(Machilus thumb
ergil の葉の粉末)、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギ
の針葉粉末、木粉(マツのおがくず)、でん粉及びやし
の殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性成分
の薬量は、例えば0.03〜1重量%である。不燃性の
繊維質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、
例えば、0.03〜95重量%であってよい。また、家
屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧可
能油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させる
ことにより得ることができ、これは次いで燃焼せしめら
れる。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ま
しくは0.03〜95重量%である。
【0010】また、本発明の主題は、前記の式(I)の
化合物の少なくとも1種を活性成分として含有する殺だ
に殺線虫剤組成物にある。本発明による殺虫剤組成物に
は、殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、必要な
らば1種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加するこ
とができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆
粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに
剤用途に対しては、好ましくは、1〜80%の活性成分
を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは1〜500g/l
の活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。0.
05〜3%の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いる
ことができる。殺線虫剤用としては、300〜500g
/lの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられ
る。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ま
しくは、1ヘクタール当り1〜100gの活性成分の薬
量で用いられる。
化合物の少なくとも1種を活性成分として含有する殺だ
に殺線虫剤組成物にある。本発明による殺虫剤組成物に
は、殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、必要な
らば1種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加するこ
とができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆
粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに
剤用途に対しては、好ましくは、1〜80%の活性成分
を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは1〜500g/l
の活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。0.
05〜3%の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いる
ことができる。殺線虫剤用としては、300〜500g
/lの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられ
る。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ま
しくは、1ヘクタール当り1〜100gの活性成分の薬
量で用いられる。
【0011】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば1−(2,5,8−トリオキサドデシル)−
2−プロピル−4,5−メチレンジオキシベンゼン(ピ
ペロニルブトキシド)、又はN−(2−エチルヘプチ
ル)ビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン−2,3−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−2−
(2’−n−ブトキシエトキシ)エチルアセタール(ト
ロピタール)を添加することができる。また、式(I)
の化合物は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発
明の主題は、特に人及び動物におけるマダニ類(ticks
)やだに類(mites )により引起される障害を防除す
るための薬剤としての式(I)の化合物にある。本発明
の化合物は、特にシラミを予防又は治療的に駆除し、ま
ただに類を駆除するのに使用することができる。本発明
の化合物は、外部経路で、噴霧法で、シャンプー法で、
浴法で又は塗布法で適用することができる。また、本発
明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方
法によって背中に塗布することによって投与することが
できる。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長
調節剤として使用することができる。
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば1−(2,5,8−トリオキサドデシル)−
2−プロピル−4,5−メチレンジオキシベンゼン(ピ
ペロニルブトキシド)、又はN−(2−エチルヘプチ
ル)ビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン−2,3−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−2−
(2’−n−ブトキシエトキシ)エチルアセタール(ト
ロピタール)を添加することができる。また、式(I)
の化合物は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発
明の主題は、特に人及び動物におけるマダニ類(ticks
)やだに類(mites )により引起される障害を防除す
るための薬剤としての式(I)の化合物にある。本発明
の化合物は、特にシラミを予防又は治療的に駆除し、ま
ただに類を駆除するのに使用することができる。本発明
の化合物は、外部経路で、噴霧法で、シャンプー法で、
浴法で又は塗布法で適用することができる。また、本発
明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方
法によって背中に塗布することによって投与することが
できる。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長
調節剤として使用することができる。
【0012】また、本発明の主題は、活性物質として、
一方で一般式(I)の化合物の少なくとも1種を、そし
て他方で、菊酸とアレスロロン、3,4,5,6−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、5−ベンジル
−3−フリルメチルアルコール、3−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−3−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステル;2,2−ジメチル−3−
(2−オキソ−3−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル)シクロプロパン−1−カルボン酸と5−ベンジル−
3−フリルメチルアルコールとのエステル;2,2−ジ
メチル−3−(2,2−ジクロルビニル)シクロプロパ
ン−1−カルボン酸と3−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル;2,2−ジメチル−3−(2,2−ジ
ブロムビニル)シクロプロパン−1−カルボン酸とα−
シアノ−3−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル;2−p−クロルフェニル−2−イソプロピル酢酸と
3−フェノキシベンジルアルコールとのエステル;2,
2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラハロエチ
ル)シクロプロパン−1−カルボン酸(ここでハロは弗
素、塩素又は臭素原子を表わす)とアレスロロン、3,
4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール、3−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−3−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも1
種を含有する(ここで、式(I)の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対は
それらの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとす
る)ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
一方で一般式(I)の化合物の少なくとも1種を、そし
て他方で、菊酸とアレスロロン、3,4,5,6−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、5−ベンジル
−3−フリルメチルアルコール、3−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−3−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステル;2,2−ジメチル−3−
(2−オキソ−3−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル)シクロプロパン−1−カルボン酸と5−ベンジル−
3−フリルメチルアルコールとのエステル;2,2−ジ
メチル−3−(2,2−ジクロルビニル)シクロプロパ
ン−1−カルボン酸と3−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル;2,2−ジメチル−3−(2,2−ジ
ブロムビニル)シクロプロパン−1−カルボン酸とα−
シアノ−3−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル;2−p−クロルフェニル−2−イソプロピル酢酸と
3−フェノキシベンジルアルコールとのエステル;2,
2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラハロエチ
ル)シクロプロパン−1−カルボン酸(ここでハロは弗
素、塩素又は臭素原子を表わす)とアレスロロン、3,
4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール、3−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−3−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも1
種を含有する(ここで、式(I)の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対は
それらの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとす
る)ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
【0013】さらに、本発明の主題は、次式(II)
【化9】 (ここで、R1 及びR2 は前記の意味を有する)の酸又
はこの酸の官能性誘導体に次式(III)
はこの酸の官能性誘導体に次式(III)
【化10】 (ここで、X及びYは前記の意味を有する)のアルコー
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式(I)の化合物を得ることを特徴とする式(I)
の化合物の製造方法にある。
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式(I)の化合物を得ることを特徴とする式(I)
の化合物の製造方法にある。
【0014】使用される酸の官能性誘導体は、好ましく
は酸クロリドである。式(II)の酸を式(III) のアルコ
ールと反応させるときは、この操作は好ましくはジシク
ロヘキシルカルボジイミドの存在下に行われる。式(II
I) のアルコールは、一般的に既知の化合物である。2
−フルオル−6−(トリフルオルメチル)ベンジルアル
コールは市販の物質である。2,6−ビス(トリフルオ
ルメチル)ベンジルアルコールは新規な化合物であり、
その製造は後記の実験の部に示す。
は酸クロリドである。式(II)の酸を式(III) のアルコ
ールと反応させるときは、この操作は好ましくはジシク
ロヘキシルカルボジイミドの存在下に行われる。式(II
I) のアルコールは、一般的に既知の化合物である。2
−フルオル−6−(トリフルオルメチル)ベンジルアル
コールは市販の物質である。2,6−ビス(トリフルオ
ルメチル)ベンジルアルコールは新規な化合物であり、
その製造は後記の実験の部に示す。
【0015】出発物質として使用される式(II)の化合
物は、一般的には、ピレスリノイド化合物の合成に使用
される既知の化合物であり、仏国特許第2185612
号、ヨーロッパ特許出願第0378026号及び同03
81563号又は米国特許第4332815号に記載さ
れている。
物は、一般的には、ピレスリノイド化合物の合成に使用
される既知の化合物であり、仏国特許第2185612
号、ヨーロッパ特許出願第0378026号及び同03
81563号又は米国特許第4332815号に記載さ
れている。
【0016】1R,cis−2,2−ジメチル−3−
(2,2−ビストリフルオルメチルビニル)シクロプロ
パンカルボン酸は、後記の実験の部に示すように、次式
(IV)
(2,2−ビストリフルオルメチルビニル)シクロプロ
パンカルボン酸は、後記の実験の部に示すように、次式
(IV)
【化11】 (ここで、Halはハロゲン原子、好ましくは臭素原子
を表わし、alkは4個までの炭素原子を含有するアル
キル基を表わす)の化合物に銅塩の存在下にCF3 イオ
ン及び弗化物イオンを作用させて、例えばトリフルオル
メチルトリメチルシラン及び弗化カリウムを作用させ
て、次式(V)
を表わし、alkは4個までの炭素原子を含有するアル
キル基を表わす)の化合物に銅塩の存在下にCF3 イオ
ン及び弗化物イオンを作用させて、例えばトリフルオル
メチルトリメチルシラン及び弗化カリウムを作用させ
て、次式(V)
【化12】 の化合物を得、この化合物に再び銅塩の存在下にCF3
イオン及び弗化物イオンを作用させて、例えばトリフル
オルメチルトリメチルシラン及び弗化カリウムを作用さ
せて、次式(VI)
イオン及び弗化物イオンを作用させて、例えばトリフル
オルメチルトリメチルシラン及び弗化カリウムを作用さ
せて、次式(VI)
【化13】 の化合物を得、この化合物にエステル官能基の加水分解
剤を作用させて所望の酸を得ることによって製造するこ
とができる。銅塩としてはハロゲン化銅又はシアン化銅
を使用することができる。加水分解剤は好ましくは酸加
水分解剤である。
剤を作用させて所望の酸を得ることによって製造するこ
とができる。銅塩としてはハロゲン化銅又はシアン化銅
を使用することができる。加水分解剤は好ましくは酸加
水分解剤である。
【0017】
【実施例】以下に実施例は本発明を例示するものであっ
て、それを何ら制限するものではない。
て、それを何ら制限するものではない。
【0018】例1:(1R,cis)−2,2−ジメチ
ル−3−(2−フルオル−2−クロルビニル)シクロプ
ロパンカルボン酸2,6−ビス(トリフルオルメチル)
フェニルメチル 0.43gのジシクロヘキシルカルボジイミド)DC
C)、10mgのジメチルアミノピリジン(DMAP)
及び10mlの塩化メチレンを含有する溶液を、0.4
gの(1R,cis)−2,2−ジメチル−3−(2−
フルオル−2−クロルビニル)シクロプロパンカルボン
酸、0.49gの2,6−ビス(トリフルオルメチル)
ベンジルアルコール及び10mlの塩化メチレンを含有
する溶液に0℃で滴下する。反応混合物を周囲温度に戻
し、次いで蒸発乾固させ、シリカでクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチルで溶離する。このようにし
て、0.67gの所望化合物を得た。 NMR(CDCl3 ,ppm) 5.35(dd,J=10−29):CH=エチレン性
ΔE 5.75(dd,J=8.5−10):CH=エチレン
性ΔZ 2.06(m),1.81(m):シクロプロパンのH
3 1.19(s),1.21(s),1.23(s):対
のメチルのH 1.75:H1
ル−3−(2−フルオル−2−クロルビニル)シクロプ
ロパンカルボン酸2,6−ビス(トリフルオルメチル)
フェニルメチル 0.43gのジシクロヘキシルカルボジイミド)DC
C)、10mgのジメチルアミノピリジン(DMAP)
及び10mlの塩化メチレンを含有する溶液を、0.4
gの(1R,cis)−2,2−ジメチル−3−(2−
フルオル−2−クロルビニル)シクロプロパンカルボン
酸、0.49gの2,6−ビス(トリフルオルメチル)
ベンジルアルコール及び10mlの塩化メチレンを含有
する溶液に0℃で滴下する。反応混合物を周囲温度に戻
し、次いで蒸発乾固させ、シリカでクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチルで溶離する。このようにし
て、0.67gの所望化合物を得た。 NMR(CDCl3 ,ppm) 5.35(dd,J=10−29):CH=エチレン性
ΔE 5.75(dd,J=8.5−10):CH=エチレン
性ΔZ 2.06(m),1.81(m):シクロプロパンのH
3 1.19(s),1.21(s),1.23(s):対
のメチルのH 1.75:H1
【0019】適当な酸とアルコールとから出発して、前
記のように操作を行うことによって、下記の化合物を製
造した。例2 :(1R,cis)−2,2−ジメチル−3−
(2,2−ジクロルビニル)シクロプロパンカルボン酸
2,6−ビス(トリフルオルメチル)フェニルメチル NMR(CDCl3 ,ppm) 1.22(s),1.25(s):対のCH3 1.81(d,J=8.5):H1 2.03:H3 5.36:CO2 のα位のCH2 6.28(d):二重結合のH 7.65(t):芳香族H4 7.97(d)2H:芳香族H3 及びH5
記のように操作を行うことによって、下記の化合物を製
造した。例2 :(1R,cis)−2,2−ジメチル−3−
(2,2−ジクロルビニル)シクロプロパンカルボン酸
2,6−ビス(トリフルオルメチル)フェニルメチル NMR(CDCl3 ,ppm) 1.22(s),1.25(s):対のCH3 1.81(d,J=8.5):H1 2.03:H3 5.36:CO2 のα位のCH2 6.28(d):二重結合のH 7.65(t):芳香族H4 7.97(d)2H:芳香族H3 及びH5
【0020】例3:(1R,cis)−2,2−ジメチ
ル−3−(2,2−ジフルオルビニル)シクロプロパン
カルボン酸2,6−ビス(トリフルオルメチル)フェニ
ルメチル NMR(CDCl3 ,ppm) 1.19(s),1.22(s):対のメチル 1.68(d,J=8.5),1.83(m):シクロ
プロパンのH1 及びH3 4.67(ddd,J=2−9.5−25.5):エチ
レン性H 7.64(t,J=8):p−位の芳香族性H 7.96(d,J=8):m−位の芳香族性H
ル−3−(2,2−ジフルオルビニル)シクロプロパン
カルボン酸2,6−ビス(トリフルオルメチル)フェニ
ルメチル NMR(CDCl3 ,ppm) 1.19(s),1.22(s):対のメチル 1.68(d,J=8.5),1.83(m):シクロ
プロパンのH1 及びH3 4.67(ddd,J=2−9.5−25.5):エチ
レン性H 7.64(t,J=8):p−位の芳香族性H 7.96(d,J=8):m−位の芳香族性H
【0021】例4:(1R,cis)−2,2−ジメチ
ル−3−(2,2−ジブロムビニル)シクロプロパンカ
ルボン酸2,6−ビス(トリフルオルメチル)フェニル
メチル NMR(CDCl3 ,ppm) 1.21−1.28(d):対のCH3 のH 1.91−1.98(t):シクロプロパンの3位のH 1.8−1.83(d):シクロプロパンの1位のH 6.78−6.81(d):ビニルのH 5.2−5.5:CO2 のα位のCH2 のH 7.65(s):フェニルのp−位のH 7.94−7.94(d):フェニルのm−位のH
ル−3−(2,2−ジブロムビニル)シクロプロパンカ
ルボン酸2,6−ビス(トリフルオルメチル)フェニル
メチル NMR(CDCl3 ,ppm) 1.21−1.28(d):対のCH3 のH 1.91−1.98(t):シクロプロパンの3位のH 1.8−1.83(d):シクロプロパンの1位のH 6.78−6.81(d):ビニルのH 5.2−5.5:CO2 のα位のCH2 のH 7.65(s):フェニルのp−位のH 7.94−7.94(d):フェニルのm−位のH
【0022】例5:(1R,cis)−2,2−ジメチ
ル−3−[2,2−ビス(トリフルオルメチル)ビニ
ル]シクロプロパンカルボン酸2,6−ビス(トリフル
オルメチル)フェニルメチル NMR(CDCl3 ,ppm) 1.27(s),1.32(s):対のCH3 のH 2.05(d,J=8):H1 2.19(m):H3 5.30−5.46:CO2 のα位のCH2 のH 7.22(dl,J=10.5):エチレン性のH
ル−3−[2,2−ビス(トリフルオルメチル)ビニ
ル]シクロプロパンカルボン酸2,6−ビス(トリフル
オルメチル)フェニルメチル NMR(CDCl3 ,ppm) 1.27(s),1.32(s):対のCH3 のH 2.05(d,J=8):H1 2.19(m):H3 5.30−5.46:CO2 のα位のCH2 のH 7.22(dl,J=10.5):エチレン性のH
【0023】例6:(1R,cis)−2,2−ジメチ
ル−3−(2,2−ジクロルビニル)シクロプロパンカ
ルボン酸2−フルオル−6−(トリフルオルメチル)フ
ェニルメチル TLCデータ:Rf=0.3(ヘキサン−酢酸エチル8
−2)。
ル−3−(2,2−ジクロルビニル)シクロプロパンカ
ルボン酸2−フルオル−6−(トリフルオルメチル)フ
ェニルメチル TLCデータ:Rf=0.3(ヘキサン−酢酸エチル8
−2)。
【0024】製造例1:2,6−ビス(トリフルオルメ
チル)ベンジルアルコール工程A :2,6−ビス(トリフルオルメチル)安息香酸
メチル 6gの2,6−ビス(トリフルオルメチル)安息香酸、
60mlのテトラヒドロフラン及び11.58mlの2
N苛性ソーダ溶液を含有する溶液を20℃で30分間撹
拌する。反応媒質を0℃に冷却し、4.26mlの硫酸
ジメチルを添加する。20℃で1時間撹拌し、さらに
2.1mlの硫酸ジメチルを添加し、反応混合物を20
℃で24時間撹拌し続ける。これを重炭酸ナトリウム水
溶液に注ぎ、イソプロピルエーテル、次いで酢酸エチル
で抽出し、乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。シリ
カでクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン−酢酸エチ
ル9−1)した後、5.59gの所期化合物を得た。
チル)ベンジルアルコール工程A :2,6−ビス(トリフルオルメチル)安息香酸
メチル 6gの2,6−ビス(トリフルオルメチル)安息香酸、
60mlのテトラヒドロフラン及び11.58mlの2
N苛性ソーダ溶液を含有する溶液を20℃で30分間撹
拌する。反応媒質を0℃に冷却し、4.26mlの硫酸
ジメチルを添加する。20℃で1時間撹拌し、さらに
2.1mlの硫酸ジメチルを添加し、反応混合物を20
℃で24時間撹拌し続ける。これを重炭酸ナトリウム水
溶液に注ぎ、イソプロピルエーテル、次いで酢酸エチル
で抽出し、乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。シリ
カでクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン−酢酸エチ
ル9−1)した後、5.59gの所期化合物を得た。
【0025】工程B:2,6−ビス(トリフルオルメチ
ル)ベンジルアルコール 工程Aで製造した5.59gの化合物と60mlのトル
エンを含有する溶液に58mlの1.2Mの水素化ジイ
ソブチルアルミニウム(DIBAH)溶液を0℃で添加
する。温度を20℃に上昇させ、反応混合物を4時間撹
拌する。次いでこれを1Mの酒石酸カリウムナトリウム
複塩溶液中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、水
性相に塩化ナトリウムを飽和させ、次いで酢酸エチルで
抽出し、乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。シリカ
でクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン−酢酸エチル
9−1)した後、4.72gの所望化合物を得た。
ル)ベンジルアルコール 工程Aで製造した5.59gの化合物と60mlのトル
エンを含有する溶液に58mlの1.2Mの水素化ジイ
ソブチルアルミニウム(DIBAH)溶液を0℃で添加
する。温度を20℃に上昇させ、反応混合物を4時間撹
拌する。次いでこれを1Mの酒石酸カリウムナトリウム
複塩溶液中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、水
性相に塩化ナトリウムを飽和させ、次いで酢酸エチルで
抽出し、乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。シリカ
でクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン−酢酸エチル
9−1)した後、4.72gの所望化合物を得た。
【0026】製造例2:(1R,cis)−2,2−ジ
メチル−3−[2,2−ビス(トリフルオルメチル)ビ
ニル]シクロプロパンカルボン酸工程A :(1R,cis)−2,2−ジメチル−3−
(2−ブロム−2−トリフルオルメチルビニル)シクロ
プロパンカルボン酸1,1−ジメチルエチル 80gの(1R,cis)−2,2−ジメチル−3−
(2,2−ジブロムビニル)シクロプロパンカルボン酸
1,1−ジメチルエチル、22.3gの弗化カリウム、
68.8gの沃化銅、63mlのヘキサメチルホスホト
リアミド(HMPT)及び100mlのジメチルホルム
アミドを含有する溶液を50℃に加熱する。47mlの
トリフルオルメチルトリメチルシランを50℃で導入す
る。80℃に8時間撹拌することにより反応を続ける。
反応混合物を水に注ぎ、500mlのイソプロピルエー
テルを添加し、次いでろ過する。得られた沈殿をイソプ
ロピルエーテルですすぐ。エーテル相を水洗し、溶媒を
蒸発させ、シリカでクロマトグラフィーし、フルゲン−
ジクロルエタン混合物(95−5)により溶離する。所
望の化合物を得た。
メチル−3−[2,2−ビス(トリフルオルメチル)ビ
ニル]シクロプロパンカルボン酸工程A :(1R,cis)−2,2−ジメチル−3−
(2−ブロム−2−トリフルオルメチルビニル)シクロ
プロパンカルボン酸1,1−ジメチルエチル 80gの(1R,cis)−2,2−ジメチル−3−
(2,2−ジブロムビニル)シクロプロパンカルボン酸
1,1−ジメチルエチル、22.3gの弗化カリウム、
68.8gの沃化銅、63mlのヘキサメチルホスホト
リアミド(HMPT)及び100mlのジメチルホルム
アミドを含有する溶液を50℃に加熱する。47mlの
トリフルオルメチルトリメチルシランを50℃で導入す
る。80℃に8時間撹拌することにより反応を続ける。
反応混合物を水に注ぎ、500mlのイソプロピルエー
テルを添加し、次いでろ過する。得られた沈殿をイソプ
ロピルエーテルですすぐ。エーテル相を水洗し、溶媒を
蒸発させ、シリカでクロマトグラフィーし、フルゲン−
ジクロルエタン混合物(95−5)により溶離する。所
望の化合物を得た。
【0027】工程B:(1R,cis)−2,2−ジメ
チル−3−[2,2−ビス(トリフルオルメチル)ビニ
ル]シクロプロパンカルボン酸 工程Aで製造した5gの化合物、2.16gの弗化カリ
ウム、8.16gの沃化銅、7.5mlのヘキサメチル
ホスホトリアミド及び50mlのジメチルホルムアミド
を含有する溶液を50℃に加熱する。5.3mlのトリ
フルオルメチルトリメチルシランを導入する。反応媒質
を80℃で24時間加熱し、3mlのトリフルオルメチ
ルトリメチルシラン、24gの弗化カリウム及び4gの
沃化銅を添加し、80℃で24時間撹拌する。反応混合
物を蒸留水中に注ぎ、50mlのイソプロピルエーテル
を添加し、次いでろ過し、イソプロピルエーテルですす
ぐ。エーテル相を水洗する。溶媒を蒸発させ、残留物を
シリカでクロマトグラフィーし、フルゲン−1,2−ジ
クロルエタン混合物(95−5)で溶離する。1gの所
期化合物を得た。NMR (CDCl3 ,ppm) 1.2−1.29(d):対のCH3 のH 7.24−7.27(d):ビニルのH 1.96−1.98(d):シクロプロパンの1位のH 2.05−2.15(t):シクロプロパンの3位のH 1.44(s):t−ブチルのH
チル−3−[2,2−ビス(トリフルオルメチル)ビニ
ル]シクロプロパンカルボン酸 工程Aで製造した5gの化合物、2.16gの弗化カリ
ウム、8.16gの沃化銅、7.5mlのヘキサメチル
ホスホトリアミド及び50mlのジメチルホルムアミド
を含有する溶液を50℃に加熱する。5.3mlのトリ
フルオルメチルトリメチルシランを導入する。反応媒質
を80℃で24時間加熱し、3mlのトリフルオルメチ
ルトリメチルシラン、24gの弗化カリウム及び4gの
沃化銅を添加し、80℃で24時間撹拌する。反応混合
物を蒸留水中に注ぎ、50mlのイソプロピルエーテル
を添加し、次いでろ過し、イソプロピルエーテルですす
ぐ。エーテル相を水洗する。溶媒を蒸発させ、残留物を
シリカでクロマトグラフィーし、フルゲン−1,2−ジ
クロルエタン混合物(95−5)で溶離する。1gの所
期化合物を得た。NMR (CDCl3 ,ppm) 1.2−1.29(d):対のCH3 のH 7.24−7.27(d):ビニルのH 1.96−1.98(d):シクロプロパンの1位のH 2.05−2.15(t):シクロプロパンの3位のH 1.44(s):t−ブチルのH
【0028】工程C:(1R,cis)−2,2−ジメ
チル−3−[2,2−ビス(トリフルオルメチル)ビニ
ル]シクロプロパンカルボン酸 工程べ製造した1gの化合物と8mlの塩化メチレンを
含有する溶液に1.7gのトリフルオル酢酸を0℃で導
入する。温度を20℃に上昇させ、10時間撹拌する。
過剰のトリフルオル酢酸をトルエンと共に連行させるこ
とによって溶媒を蒸発させる。0.6gの所望化合物を
得た。NMR (CDCl3 ,ppm) 1.32−1.34(d):対のCH3 のH 7.15−7.2(d):ビニルのH 2.08−2.1(d):シクロプロパンの1位のH 2.21−2.32(t):シクロプロパンの3位のH
チル−3−[2,2−ビス(トリフルオルメチル)ビニ
ル]シクロプロパンカルボン酸 工程べ製造した1gの化合物と8mlの塩化メチレンを
含有する溶液に1.7gのトリフルオル酢酸を0℃で導
入する。温度を20℃に上昇させ、10時間撹拌する。
過剰のトリフルオル酢酸をトルエンと共に連行させるこ
とによって溶媒を蒸発させる。0.6gの所望化合物を
得た。NMR (CDCl3 ,ppm) 1.32−1.34(d):対のCH3 のH 7.15−7.2(d):ビニルのH 2.08−2.1(d):シクロプロパンの1位のH 2.21−2.32(t):シクロプロパンの3位のH
【0029】例7:可溶性濃厚液の製造 下記の成分から均一混合物を製造する。 ・例1の化合物:0.25g ・ピペロニルブトキシド:1.00g ・ツイーン80:0.25g ・トパノールA:0.1g ・水:98.4g
【0030】例8:乳化性濃厚液の製造 下記の成分を緊密に混合する。 ・例1の化合物:0.015g ・ピペロニルブトキシド:0.5g ・トパノールA:0.1g ・ツイーン80:3.5g ・キシレン:95.885g
【0031】生物学的研究 A.ダイアブロチカ(Diabrotica)に対する活性の研究 試験昆虫は、ダイアブロチカの最終段階の幼虫である。
ペトリ皿の底に置いた直径9cmの円板状のろ紙を1c
cの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り15匹の幼虫を置き、処理してから2
4時間後に死亡率の検査を行う。1ppmの薬量から始
まって、本発明の化合物は良好な活性を有する。
ペトリ皿の底に置いた直径9cmの円板状のろ紙を1c
cの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り15匹の幼虫を置き、処理してから2
4時間後に死亡率の検査を行う。1ppmの薬量から始
まって、本発明の化合物は良好な活性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 67/343 (72)発明者 ラファエル・ブーシェ フランス国パリ、シテ・ポティエ、5 (72)発明者 ジャンピエール・ドムート フランス国ヌイイ・プレザンス、アブニ ュ・フォシュ、65
Claims (16)
- 【請求項1】 全ての可能な立体異性体の形態並びにそ
れらの混合物の形態にある次式(I) 【化1】 (ここで、Xは水素原子、4個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は10個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、 Yはハロゲン原子又はCH2 F、CHF2 若しくはCF
3 基を表わし、 R1 は水素原子を表わし且つR2 はハロゲン原子を表わ
すか、又はR1 及びR2 は互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、ハロゲン原子を表わすか、又はR1 及び
R2 はCF3 基を表わす)の化合物。 - 【請求項2】 シクロプロパン部分が1R,cis−構
造である請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】 Xが水素原子を表わす請求項1又は2記
載の式(I)の化合物。 - 【請求項4】 YがCF3 基を表わす請求項1〜3のい
ずれかに記載の式(I)の化合物。 - 【請求項5】 Yが弗素原子を表わす請求項1〜3のい
ずれかに記載の式(I)の化合物。 - 【請求項6】 R1 及びR2 がそれぞれ異なったハロゲ
ン原子を表わす請求項1〜5のいずれかに記載の式
(I)の化合物。 - 【請求項7】 R1 が弗素原子を表わし、R2 が塩素原
子を表わす請求項6記載の式(I)の化合物。 - 【請求項8】 R1 及びR2 がCF3 基を表わす請求項
1〜6のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - 【請求項9】 化合物名が下記の通りである請求項1記
載の式(I)の化合物:(1R,cis)−2,2−ジ
メチル−3−(2−フルオル−2−クロルビニル)シク
ロプロパンカルボン酸2,6−ビス(トリフルオルメチ
ル)フェニルメチル。 - 【請求項10】 請求項1〜9のいずれかに記載の式
(I)の化合物を製造すうるにあたり、次式(II) 【化2】 (ここで、R1 及びR2 は前記の意味を有する)の酸又
はこの酸の官能性誘導体に次式(III) 【化3】 (ここで、X及びYは前記の意味を有する)のアルコー
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式(I)の化合物を得ることを特徴とする式(I)
の化合物の製造方法。 - 【請求項11】 使用される式(II)の化合物が、次式
(IV) 【化4】 (ここで、Halはハロゲン原子を表わし、alkは4
個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わす)の化
合物に銅塩の存在下にCF3 イオン及び弗化物イオンを
作用させて次式(V) 【化5】 の化合物を得、この化合物に再び銅塩の存在下にCF3
イオン及び弗化物イオンを作用させて次式(VI) 【化6】 の化合物を得、この化合物にエステル官能基の加水分解
剤を作用させて相当する次式(IIA) 【化7】 の化合物を得ることによって製造されることを特徴とす
る請求項10記載の方法。 - 【請求項12】 請求項1〜9のいずれかに記載の式
(I)の化合物の少なくとも1種を活性成分として含有
することを特徴とする植物の寄生生物、構内又は家屋に
巣くう害虫又は寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除
するための組成物。 - 【請求項13】 請求項1〜9のいずれかに記載の式
(I)の化合物の少なくとも1種を活性成分として含有
する殺虫剤組成物。 - 【請求項14】 ダイアブロチカ及び土壌のその他の寄
生生物を駆除するための請求項13記載の殺虫剤組成
物。 - 【請求項15】 請求項1〜9のいずれかに記載の式
(I)の化合物の少なくとも1種を活性成分として含有
する殺だに殺線虫剤組成物。 - 【請求項16】 活性物質として、一方で一般式(I)
の化合物の少なくとも1種を、そして他方で、菊酸とア
レスロロン、3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミ
ドメチルアルコール、5−ベンジル−3−フリルメチル
アルコール、3−フェノキシベンジルアルコール及びα
−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコールとの各エ
ステル;2,2−ジメチル−3−(2−オキソ−3−テ
トラヒドロチオフェニリデンメチル)シクロプロパン−
1−カルボン酸と5−ベンジル−3−フリルメチルアル
コールとのエステル;2,2−ジメチル−3−(2,2
−ジクロルビニル)シクロプロパン−1−カルボン酸と
3−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−3
−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル;2,
2−ジメチル−3−(2,2−ジブロムビニル)シクロ
プロパン−1−カルボン酸とα−シアノ−3−フェノキ
シベンジルアルコールとのエステル;2−p−クロルフ
ェニル−2−イソプロピル酢酸と3−フェノキシベンジ
ルアルコールとのエステル;2,2−ジメチル−3−
(1,2,2,2−テトラハロエチル)シクロプロパン
−1−カルボン酸(ここでハロは弗素、塩素又は臭素原
子を表わす)とアレスロロン、3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコール、5−ベンジル−
3−フリルメチルアルコール、3−フェノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−3−フェノキシベンジルア
ルコールとの各エステルよりなる群から選ばれるピレス
リノイド系エステルの少なくとも1種を含有する(ここ
で、式(I)の化合物並びに上記のピレスリノイド系エ
ステルの酸及びアルコール結合対はそれらの全ての可能
な立体異性の形態にあり得るものとする)ことを特徴と
する殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成物。
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