JPH0220634B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0220634B2 JPH0220634B2 JP10345981A JP10345981A JPH0220634B2 JP H0220634 B2 JPH0220634 B2 JP H0220634B2 JP 10345981 A JP10345981 A JP 10345981A JP 10345981 A JP10345981 A JP 10345981A JP H0220634 B2 JPH0220634 B2 JP H0220634B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- following formula
- carbon atoms
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 11
- -1 methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- VBNQMVZJHJDIKD-ZJUUUORDSA-N (1r,3r)-3-(cyclopentylidenemethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C1CCCC1 VBNQMVZJHJDIKD-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 201000002266 mite infestation Diseases 0.000 description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- LOQOJKZPSJTLLG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(6-phenoxypyridin-2-yl)acetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 LOQOJKZPSJTLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VTJMSIIXXKNIDJ-JTQLQIEISA-N (2s)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)[C@H](C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- CULDOFBSBZAHMP-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3-pentamethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1(C)C(O)=O CULDOFBSBZAHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSJBHWGZQXGMNL-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1C(C)(C)C1(C)C(O)=O KSJBHWGZQXGMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRRWFPNXBFBFDT-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-2-ol 5-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxymethyl]-6-propyl-1,3-benzodioxole Chemical compound CCCC(O)CC1=CC=C2OCOC2=C1.C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 RRRWFPNXBFBFDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFQNZWTYIYOKM-UHFFFAOYSA-N 2-but-2-enyl-3-methylbutanediamide Chemical compound CC=CCC(C(N)=O)C(C)C(N)=O OIFQNZWTYIYOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 5-[bis[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]methyl]-1,3-benzodioxole Chemical compound CCCCOCCOCCOC(OCCOCCOCCCC)C1=CC=C2OCOC2=C1 XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100029772 ATP synthase subunit ATP5MJ, mitochondrial Human genes 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 101000727900 Homo sapiens ATP synthase subunit ATP5MJ, mitochondrial Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- PDHXHYRJLUNSDZ-UHFFFAOYSA-N [C].C#C Chemical compound [C].C#C PDHXHYRJLUNSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHBTULDTCSOWOY-UHFFFAOYSA-N [C].C=C Chemical group [C].C=C OHBTULDTCSOWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/647—One oxygen atom attached in position 2 or 6 and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、シクロプロパンカルボン酸の新エス
テル、それらの製造、それらの植物、動物及び家
屋の寄生虫の駆除への応用、並びにそれらを含有
する組成物に関する。 しかして、本発明の主題は、全ての可能な異性
体形態にあるか又はその異性体の混合物の形態に
ある次式() 〔ここで、Aは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 (ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
れ1〜8個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わすは、或いは一緒になつて3〜6個の炭素原子
を含有するシクロアルキル基又は次式 (Xは酸素又は硫黄原子を表わす) の基を形成する) の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Aは次式 (ここで、Tは、ベンゼン核の任意の位置にあ
り、そしてハロゲン原子、1〜8個の炭素原子を
含有するアルキル基、場合により1個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてよい1〜8個の炭素原
子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
mは0、1又は2の数を表わす) の基を表わし、 Rは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
し、 Yは酸素又は硫黄原子を表わし、 Zは1〜4個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、3,4−
メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
素原子を表わし、 nは0.1又は2の数を表わす〕 の化合物にある。 ここで、R3がハロゲン原子を表わすときは、
それはふつ素、塩素又は臭素原子であるのが好ま
しい。 R1及びR2がそれぞれアルキル基を表わすとき
は、それはメチル、エチル又はプロピル基である
ことが好ましい。 R1とR2が一緒になつてシクロアルキル基を形
成するときは、それはシクロプロピル、シクロプ
チル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であ
る。 Tがハロゲン原子を表わすときは、それは塩素
原子をであるのが好ましい。 Tがアルキル基をを表わすときは、それはメチ
ル、エチル又はプロピル基であるのが好ましい。 Tがアルコキシ基であるときは、それはメトキ
シ、エトキシ又はプロポキシ基であるのが好まし
い。 Tが1個以上のハロゲン原子で置換されたアル
コキシ基を表わすときは、それは−OCHF2基で
あることが好ましい。 zがアルキル基を表わすときは、それは直鎖若
しくは分岐鎖のアルキル基、又は3若しくは4個
の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピ
ル、イソブチル、t−ブチル、シクロプロピル又
はシクロブチル基である。 Zがアルコキシ、アルキルチオ又はアルキルス
ルホニル基を表わすときは、それは前記のアルキ
ル基から誘導される基であるのが好ましい。 さらに詳しくは、本発明の主題は、Yが酸素原
子がを表わす式()の化合物、nが0の数を表
わす化合物並びにRが基−C≡Nを表わす化合物
にある。 本発明の化合物の中でも特に、Aが次式 (ここで、Z1及びZ2は前記の意味と同じ意味を有
する) の基を表わす式()の化合物、特にシクロプロ
パン部分が1R、cis又は1R、trans配置を有する
化合物をあげることができる。 本発明の化合物の中でも、 Aが次式 の基を表わす式()の化合物; Aが次式 の基を表わす式()の化合物;並びに Aが次式 を表わす式()の化合物 をあげることができる。 さらに、本発明の化合物の中でも、Aが次式 の基を表わす式()の化合物をあげることがで
きる。 もちろん、本発明の特定の主題は、その製造を
実験の部でさらに示す式()の化合物にある。 式()の化合物は、これらの寄生虫の駆除に
使用するのを可能ならしめる有益な性質を示す。
例えば、これは、植物の寄生虫、家の寄生虫及び
温血動物の寄生虫の駆除があげられる。したがつ
て、本発明の化合物は、植物及び動物並びに家屋
の寄生虫である害虫、線虫及び寄生だに類の駆除
に用いることができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
()の化合物を植物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除にある。 したがつて、式()の化合物は、特に、農業
の分野における害虫、例えばアフイド、鱗翅目及
び鞘翅目の幼虫の駆除に用いることができる。そ
れらは、1ヘクタール当り活性物質10g〜300gの
間の薬量で用いられる。 また、式()の化合物は、家庭の分野での害
虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用
いることができる。 また、式()の化合物は、植物の寄生虫であ
るだに類及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。 また、式()の化合物は、動物の寄生だに類
の駆除、例えばマダニ(tick)、特)にブーフイ
ルス(Boophilus)種のダニ、ヒアロムニア
(Hyalomnia)種のダニ、アンブリオムニア
(Amblyomnia)種のダニ、リピセフアルス
(PhiPicephalus)のダニの駆除、或いは全ての
種類の疥癬虫、特にサルコプチツク・マンジ
(sarcoptic mange)、ブソロプチツク・マンジ
(psoroptic mange)及びコリオプチツク・マン
ジ(chorioptie mange)の駆除に用いることが
できる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した化
合物の少なくとも1種を含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生虫、家屋の寄生虫及び植物の
寄生虫を駆除するための組成物にある。 特に、本発明の主題は、上で定義した化合物の
少なくとも1種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。 本発明の組成物は、農芸化学、獣医学業又は動
物肥育用製品工業の通常の方法によつて製造され
る。 農芸化学用及び家庭用の組成物においては、活
性物に対して1種又はそれ以上のその他のペスチ
サイドを添加することができる。これらの組成物
は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロ
ゾル用溶液、燃焼性ストリツプ、毒餌又はこの種
の化合物の用途に通常使用されるその他の調合物
の形で提供できる。 これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、
中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可
能ならしめるピニクル及び(又は)非イオン性表
面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶
媒、鉱油、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であつてよい。 本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
0.005〜10重量%の活性物質を含有する。 本発明による殺虫剤の場合と同じように、殺だ
に剤及び殺線虫剤組成物には、必要ならば、1種
又はそれ以上の他のペスチサイドを添加すること
がきる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、
顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供され
る。 殺だに剤用途に対しては、好ましくは、1〜80
%の活性成分を含有する葉噴霧用液剤、或いは1
〜500g/の活性成分を含有する葉噴霧用液剤
が用いられる。0.05〜3%の活性物質を含有する
葉散布剤用粉剤も用いることができる。 殺線虫剤用としては、300〜500g/の活性成
分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。 本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、
1ヘクタール当り1〜100gの活性物質の薬量で
用いられる。 本発明の化合物の生物学的活性を増大させるた
めには、このような場合に用いられる標準的な相
乗剤、例えば1−(2,5,8−トリオキサドデ
シル)−2−プロピル−4,5−メチレンジオキ
シベンゼン(ピペロニルブトキシド)、又はN−
(2−エチルヘプチル)ビシクロ〔2,2,1〕−
5−ヘプテン−2,3−ジカルボキサミド、又は
ピペロニル−ビス−2−(2′−n−ブトキシエト
キシ)エチルアセタール(トロピタール)に加え
ることができる。 動物の寄生だに類の駆除が問題であるときは、
本発明の化合物は、動物肥育用の栄養物と組合せ
て肥育組成物にしばしば配合される。栄養混合物
は、動物の種属に応じて変えることができる。そ
れは、穀類、糖類、穀粒、大豆ケーク、ピーナツ
ケーク、サンフラワーケーク、動物系の粉末、例
えば魚粉、合成アミノ酸、無機塩、ビタミン類、
酸化剤防止剤などを包含する。 したがつて、本発明の主題は、上記のような飼
料組成物にある。 また、式()の化合物は、優れた一般的耐性
を示し、したがつて本発明の主題は、特にマダニ
類(ticks)や疥癬虫(manges)により引起され
る障害を防除するための薬剤としての式(1)の化合
物にある。 本発明の薬剤は、人の医薬にも、獣医学用薬品
にも用いることができる。 本発明の薬剤は、特に、シラミを駆除するため
の予防剤又は治療剤として、また疥癬虫を駆除す
るために人の医薬に用いられる。 本発明の薬剤は、外部経路で、蒸発法で、浴法
で又は塗布法で適用することができる。 また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオ
ン」法と称される方法によつて背中に塗布するこ
とによつて投与することができる。また、消化器
経路又は非経口的経路で投与することができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した薬
剤の少なくとも1種を活性成分として含有する製
薬組成物にある。 また、本発明の化合物は、バイオサイド又は成
長抑制剤として用い得ることを示すことができ
る。 また、本発明の主題は、式()の化合物を製
造するにあたり、次式() A−CO2H () (ここで、Aは前記の意味を有する) の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式() (ここで、R、Y、Z及びnは前記の意味を有す
る) のアルコールを作用させ、次いで所望ならば所望
の異性体を物理的手段により分離することを特徴
とする式()の化合物の製造法にある。 酸の官能性誘導体としては、好ましくはハロゲ
ン化物、例えば塩化物、又は無水物である。 式()の化合物を製造するためには、式
()の酸をジシクロヘキシルカルボジイミド又
はジイソプロピルカルボジイミドの存在下に式
()のアルコールと反応させることができる。 下記の例は本発明を例示するもので、これを何
ら制限しない。 例 1 (1R,trans)3−(シクロペンチリデンメチ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸(RS)α−シアノ−(6−フエノキシ−2
−ピリジル)メチル 0・971gの(1R,trans)3−(シクロベンチ
リデンメチル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸を15c.c.の塩化メチレンに溶解してな
る溶液に0.4c.c.のピリジン、1.031gのジシクロヘ
キシルカルボジイミドを加え、次いで1.13gの
(RS)α−ヒドロキシ−6−フエノキシ−2−ピ
リジンアセトニトリルを加える。得られた反応混
合物を22℃で1時間30分かきまぜながら保つ。次
いで不溶物を別し、液を水洗し、乾燥し、減
圧下に濃縮乾固する。得られた2.9gの残留物をシ
リカでクロマトグラフイーし(溶離液はシクロヘ
キサン/酢酸エチル9:1)、718mgの所期生成物
を得る。 NMR(CDCI3):ppm 1.17−1.18−1.23−1.29:シクロプロピルメチ
ルのH 1.45−1.54:シクロプロパンの1位のH 4.9〜5:エチレン性H 6.3:C≡Nを持つ炭素のH 6.8−6.9:ピリジンの3及び5位のH 7.6−7.9:ピリジンの4位のH 7〜7.6:芳香族性のH 例 2 テトラメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)
α−シアノ−(6−フエノキシ−2−ビリジル)
メチル テトラメチルシクロプロパンカルボン酸と
(RS)α−ヒドロキシ−6−フエノキシ−2−ピ
リジンアセトニトリルから出発して例1における
ように実施することによつて所期化合物を得る。 MP68〜70℃。 NMR(CDCI3):ppm 1.23及び1.27:メチルのH 6.27:CNを持つ炭素のH 6.8−6.92:ピリジンの3及び5位のH 7.6−7.7−7.8:ピリジンの4位のH 7−7.4:他の芳香族性のH 例 3 (1R,cis)3−〔△E(ジヒドロ−2−オキソ
−3(2H)−チエニリデン)メチル〕−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸(R)及び
(S)α−シアノ−(6−フエノキシ−2−ピリ
ジル)メチル 2.26gの(1R,cis)3−〔△E(ジヒドロ−2−
オキソ−3(2H)チエニリデン)メチル〕−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を30c.c.の
塩化メチレン中に含む溶液に27℃で0.8c.c.のピリ
ジンと2.06gのジシクロヘキシルカルボジイミド
を加える。2.26gの(RS)α−ヒドロキシ−6−
フエノルキシ−2−ピリジンアセトニトリルを加
える。反応混合物を2時間かきまぜ続ける。次い
で不溶物を別する。液に塩化メチレンを加え
て100c.c.となし、これを0.5N塩酸で洗い、次いで
水洗する。乾燥し、濃縮した後に得られた残留物
をクロマトグラフイーし、シクロヘキサン/酢酸
エチル混合物(7:3)で溶離する。 3・9gの生成物を得、これをシリカでクロマ
トグラフイーする(溶離液はベンゼンと酢酸エチ
ル97:3)。この方法でRシアンヒドリンエステ
ルとSシアンヒドリンエステルを別個に得る。 異性体R NMR(CDCI3):ppm 1.3及び1.35:シクロプロパンの2位のメチル
のH 1.7及び2.08:シクロプロパンの1及び3位の
炭素のH 6.8〜6.9:シクロプロパンの3位の炭素に結合
したエチン炭素のH 2.83〜3.42:チエニル基のH 6.3:CN基を担持する炭素のH 7.6〜7.8:ピリジンの4位の炭素のH 異性体S NMR(CDCI3):ppm 1.29:シクロプロパンの2位のメチルのH 6.7−6.8又は 6.8〜7:シクロプパンの3位の炭素に 結合したエチレン炭素のH、 ピリジンの3及び5位の炭素 のH 2.83〜3.5:チエニル基のH 6.3:CN基を持つ炭素のH 7.6〜8:ピリジンの4位の炭素のH 例 4 (1R,cis)3−(シクロベンチリデンメチル)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
(RS)α−シアノ−(6−フエノキシ−2−ピ
リジル)メチル(以下、化合物B1という)、
(1R,trans)3−〔△E(ジヒドロ−2−オキ
ソ−3(2H)−チエニリデン)メチル〕−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)
α−シアノ−(6−フエノキシ−2−ビリジル)
メチル(以下、化合物B2という)、(S)4−
クロル−α−(1−メチルエチル)ベンゼン酢
酸(RS)α−ヒドロキシ−6−フエノキシ−
2−ピリジンアセトニトリルエステル(以下、
化合物B3という) 工程A:酸クロリドの製造 対応する酸に塩化オニルを石油エーテル(BP
=40〜70℃)の還流下で作用させることにより各
種の酸クロリドを製造した。 工程B:エステル化 ピリジンの存在下にアルコールを各種の酸クロ
リドを作用させることによつて各種のエステルを
製造した。下記の表は、各種の出発物質から得ら
れたエステルを示す。
テル、それらの製造、それらの植物、動物及び家
屋の寄生虫の駆除への応用、並びにそれらを含有
する組成物に関する。 しかして、本発明の主題は、全ての可能な異性
体形態にあるか又はその異性体の混合物の形態に
ある次式() 〔ここで、Aは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 (ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
れ1〜8個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わすは、或いは一緒になつて3〜6個の炭素原子
を含有するシクロアルキル基又は次式 (Xは酸素又は硫黄原子を表わす) の基を形成する) の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Aは次式 (ここで、Tは、ベンゼン核の任意の位置にあ
り、そしてハロゲン原子、1〜8個の炭素原子を
含有するアルキル基、場合により1個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてよい1〜8個の炭素原
子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
mは0、1又は2の数を表わす) の基を表わし、 Rは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
し、 Yは酸素又は硫黄原子を表わし、 Zは1〜4個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、3,4−
メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
素原子を表わし、 nは0.1又は2の数を表わす〕 の化合物にある。 ここで、R3がハロゲン原子を表わすときは、
それはふつ素、塩素又は臭素原子であるのが好ま
しい。 R1及びR2がそれぞれアルキル基を表わすとき
は、それはメチル、エチル又はプロピル基である
ことが好ましい。 R1とR2が一緒になつてシクロアルキル基を形
成するときは、それはシクロプロピル、シクロプ
チル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であ
る。 Tがハロゲン原子を表わすときは、それは塩素
原子をであるのが好ましい。 Tがアルキル基をを表わすときは、それはメチ
ル、エチル又はプロピル基であるのが好ましい。 Tがアルコキシ基であるときは、それはメトキ
シ、エトキシ又はプロポキシ基であるのが好まし
い。 Tが1個以上のハロゲン原子で置換されたアル
コキシ基を表わすときは、それは−OCHF2基で
あることが好ましい。 zがアルキル基を表わすときは、それは直鎖若
しくは分岐鎖のアルキル基、又は3若しくは4個
の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピ
ル、イソブチル、t−ブチル、シクロプロピル又
はシクロブチル基である。 Zがアルコキシ、アルキルチオ又はアルキルス
ルホニル基を表わすときは、それは前記のアルキ
ル基から誘導される基であるのが好ましい。 さらに詳しくは、本発明の主題は、Yが酸素原
子がを表わす式()の化合物、nが0の数を表
わす化合物並びにRが基−C≡Nを表わす化合物
にある。 本発明の化合物の中でも特に、Aが次式 (ここで、Z1及びZ2は前記の意味と同じ意味を有
する) の基を表わす式()の化合物、特にシクロプロ
パン部分が1R、cis又は1R、trans配置を有する
化合物をあげることができる。 本発明の化合物の中でも、 Aが次式 の基を表わす式()の化合物; Aが次式 の基を表わす式()の化合物;並びに Aが次式 を表わす式()の化合物 をあげることができる。 さらに、本発明の化合物の中でも、Aが次式 の基を表わす式()の化合物をあげることがで
きる。 もちろん、本発明の特定の主題は、その製造を
実験の部でさらに示す式()の化合物にある。 式()の化合物は、これらの寄生虫の駆除に
使用するのを可能ならしめる有益な性質を示す。
例えば、これは、植物の寄生虫、家の寄生虫及び
温血動物の寄生虫の駆除があげられる。したがつ
て、本発明の化合物は、植物及び動物並びに家屋
の寄生虫である害虫、線虫及び寄生だに類の駆除
に用いることができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
()の化合物を植物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除にある。 したがつて、式()の化合物は、特に、農業
の分野における害虫、例えばアフイド、鱗翅目及
び鞘翅目の幼虫の駆除に用いることができる。そ
れらは、1ヘクタール当り活性物質10g〜300gの
間の薬量で用いられる。 また、式()の化合物は、家庭の分野での害
虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用
いることができる。 また、式()の化合物は、植物の寄生虫であ
るだに類及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。 また、式()の化合物は、動物の寄生だに類
の駆除、例えばマダニ(tick)、特)にブーフイ
ルス(Boophilus)種のダニ、ヒアロムニア
(Hyalomnia)種のダニ、アンブリオムニア
(Amblyomnia)種のダニ、リピセフアルス
(PhiPicephalus)のダニの駆除、或いは全ての
種類の疥癬虫、特にサルコプチツク・マンジ
(sarcoptic mange)、ブソロプチツク・マンジ
(psoroptic mange)及びコリオプチツク・マン
ジ(chorioptie mange)の駆除に用いることが
できる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した化
合物の少なくとも1種を含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生虫、家屋の寄生虫及び植物の
寄生虫を駆除するための組成物にある。 特に、本発明の主題は、上で定義した化合物の
少なくとも1種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。 本発明の組成物は、農芸化学、獣医学業又は動
物肥育用製品工業の通常の方法によつて製造され
る。 農芸化学用及び家庭用の組成物においては、活
性物に対して1種又はそれ以上のその他のペスチ
サイドを添加することができる。これらの組成物
は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロ
ゾル用溶液、燃焼性ストリツプ、毒餌又はこの種
の化合物の用途に通常使用されるその他の調合物
の形で提供できる。 これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、
中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可
能ならしめるピニクル及び(又は)非イオン性表
面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶
媒、鉱油、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であつてよい。 本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
0.005〜10重量%の活性物質を含有する。 本発明による殺虫剤の場合と同じように、殺だ
に剤及び殺線虫剤組成物には、必要ならば、1種
又はそれ以上の他のペスチサイドを添加すること
がきる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、
顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供され
る。 殺だに剤用途に対しては、好ましくは、1〜80
%の活性成分を含有する葉噴霧用液剤、或いは1
〜500g/の活性成分を含有する葉噴霧用液剤
が用いられる。0.05〜3%の活性物質を含有する
葉散布剤用粉剤も用いることができる。 殺線虫剤用としては、300〜500g/の活性成
分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。 本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、
1ヘクタール当り1〜100gの活性物質の薬量で
用いられる。 本発明の化合物の生物学的活性を増大させるた
めには、このような場合に用いられる標準的な相
乗剤、例えば1−(2,5,8−トリオキサドデ
シル)−2−プロピル−4,5−メチレンジオキ
シベンゼン(ピペロニルブトキシド)、又はN−
(2−エチルヘプチル)ビシクロ〔2,2,1〕−
5−ヘプテン−2,3−ジカルボキサミド、又は
ピペロニル−ビス−2−(2′−n−ブトキシエト
キシ)エチルアセタール(トロピタール)に加え
ることができる。 動物の寄生だに類の駆除が問題であるときは、
本発明の化合物は、動物肥育用の栄養物と組合せ
て肥育組成物にしばしば配合される。栄養混合物
は、動物の種属に応じて変えることができる。そ
れは、穀類、糖類、穀粒、大豆ケーク、ピーナツ
ケーク、サンフラワーケーク、動物系の粉末、例
えば魚粉、合成アミノ酸、無機塩、ビタミン類、
酸化剤防止剤などを包含する。 したがつて、本発明の主題は、上記のような飼
料組成物にある。 また、式()の化合物は、優れた一般的耐性
を示し、したがつて本発明の主題は、特にマダニ
類(ticks)や疥癬虫(manges)により引起され
る障害を防除するための薬剤としての式(1)の化合
物にある。 本発明の薬剤は、人の医薬にも、獣医学用薬品
にも用いることができる。 本発明の薬剤は、特に、シラミを駆除するため
の予防剤又は治療剤として、また疥癬虫を駆除す
るために人の医薬に用いられる。 本発明の薬剤は、外部経路で、蒸発法で、浴法
で又は塗布法で適用することができる。 また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオ
ン」法と称される方法によつて背中に塗布するこ
とによつて投与することができる。また、消化器
経路又は非経口的経路で投与することができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した薬
剤の少なくとも1種を活性成分として含有する製
薬組成物にある。 また、本発明の化合物は、バイオサイド又は成
長抑制剤として用い得ることを示すことができ
る。 また、本発明の主題は、式()の化合物を製
造するにあたり、次式() A−CO2H () (ここで、Aは前記の意味を有する) の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式() (ここで、R、Y、Z及びnは前記の意味を有す
る) のアルコールを作用させ、次いで所望ならば所望
の異性体を物理的手段により分離することを特徴
とする式()の化合物の製造法にある。 酸の官能性誘導体としては、好ましくはハロゲ
ン化物、例えば塩化物、又は無水物である。 式()の化合物を製造するためには、式
()の酸をジシクロヘキシルカルボジイミド又
はジイソプロピルカルボジイミドの存在下に式
()のアルコールと反応させることができる。 下記の例は本発明を例示するもので、これを何
ら制限しない。 例 1 (1R,trans)3−(シクロペンチリデンメチ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸(RS)α−シアノ−(6−フエノキシ−2
−ピリジル)メチル 0・971gの(1R,trans)3−(シクロベンチ
リデンメチル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸を15c.c.の塩化メチレンに溶解してな
る溶液に0.4c.c.のピリジン、1.031gのジシクロヘ
キシルカルボジイミドを加え、次いで1.13gの
(RS)α−ヒドロキシ−6−フエノキシ−2−ピ
リジンアセトニトリルを加える。得られた反応混
合物を22℃で1時間30分かきまぜながら保つ。次
いで不溶物を別し、液を水洗し、乾燥し、減
圧下に濃縮乾固する。得られた2.9gの残留物をシ
リカでクロマトグラフイーし(溶離液はシクロヘ
キサン/酢酸エチル9:1)、718mgの所期生成物
を得る。 NMR(CDCI3):ppm 1.17−1.18−1.23−1.29:シクロプロピルメチ
ルのH 1.45−1.54:シクロプロパンの1位のH 4.9〜5:エチレン性H 6.3:C≡Nを持つ炭素のH 6.8−6.9:ピリジンの3及び5位のH 7.6−7.9:ピリジンの4位のH 7〜7.6:芳香族性のH 例 2 テトラメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)
α−シアノ−(6−フエノキシ−2−ビリジル)
メチル テトラメチルシクロプロパンカルボン酸と
(RS)α−ヒドロキシ−6−フエノキシ−2−ピ
リジンアセトニトリルから出発して例1における
ように実施することによつて所期化合物を得る。 MP68〜70℃。 NMR(CDCI3):ppm 1.23及び1.27:メチルのH 6.27:CNを持つ炭素のH 6.8−6.92:ピリジンの3及び5位のH 7.6−7.7−7.8:ピリジンの4位のH 7−7.4:他の芳香族性のH 例 3 (1R,cis)3−〔△E(ジヒドロ−2−オキソ
−3(2H)−チエニリデン)メチル〕−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸(R)及び
(S)α−シアノ−(6−フエノキシ−2−ピリ
ジル)メチル 2.26gの(1R,cis)3−〔△E(ジヒドロ−2−
オキソ−3(2H)チエニリデン)メチル〕−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を30c.c.の
塩化メチレン中に含む溶液に27℃で0.8c.c.のピリ
ジンと2.06gのジシクロヘキシルカルボジイミド
を加える。2.26gの(RS)α−ヒドロキシ−6−
フエノルキシ−2−ピリジンアセトニトリルを加
える。反応混合物を2時間かきまぜ続ける。次い
で不溶物を別する。液に塩化メチレンを加え
て100c.c.となし、これを0.5N塩酸で洗い、次いで
水洗する。乾燥し、濃縮した後に得られた残留物
をクロマトグラフイーし、シクロヘキサン/酢酸
エチル混合物(7:3)で溶離する。 3・9gの生成物を得、これをシリカでクロマ
トグラフイーする(溶離液はベンゼンと酢酸エチ
ル97:3)。この方法でRシアンヒドリンエステ
ルとSシアンヒドリンエステルを別個に得る。 異性体R NMR(CDCI3):ppm 1.3及び1.35:シクロプロパンの2位のメチル
のH 1.7及び2.08:シクロプロパンの1及び3位の
炭素のH 6.8〜6.9:シクロプロパンの3位の炭素に結合
したエチン炭素のH 2.83〜3.42:チエニル基のH 6.3:CN基を担持する炭素のH 7.6〜7.8:ピリジンの4位の炭素のH 異性体S NMR(CDCI3):ppm 1.29:シクロプロパンの2位のメチルのH 6.7−6.8又は 6.8〜7:シクロプパンの3位の炭素に 結合したエチレン炭素のH、 ピリジンの3及び5位の炭素 のH 2.83〜3.5:チエニル基のH 6.3:CN基を持つ炭素のH 7.6〜8:ピリジンの4位の炭素のH 例 4 (1R,cis)3−(シクロベンチリデンメチル)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
(RS)α−シアノ−(6−フエノキシ−2−ピ
リジル)メチル(以下、化合物B1という)、
(1R,trans)3−〔△E(ジヒドロ−2−オキ
ソ−3(2H)−チエニリデン)メチル〕−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)
α−シアノ−(6−フエノキシ−2−ビリジル)
メチル(以下、化合物B2という)、(S)4−
クロル−α−(1−メチルエチル)ベンゼン酢
酸(RS)α−ヒドロキシ−6−フエノキシ−
2−ピリジンアセトニトリルエステル(以下、
化合物B3という) 工程A:酸クロリドの製造 対応する酸に塩化オニルを石油エーテル(BP
=40〜70℃)の還流下で作用させることにより各
種の酸クロリドを製造した。 工程B:エステル化 ピリジンの存在下にアルコールを各種の酸クロ
リドを作用させることによつて各種のエステルを
製造した。下記の表は、各種の出発物質から得ら
れたエステルを示す。
【表】
例 5
家ばえに対する例1の化合物の致死効果の研究
検体混虫は4日令の雌の家ばえである。試験
は、アーノルド式ミクロマニブユレーターを用い
て昆虫の背側胸部に1μのアセトン溶液を局部
適することにより行なう。処理薬量ごとに50匹の
検体を用い、そして8種の異なる薬量により
LD50を計算する。処理して24時間後に死亡率を
チエツクする。 得られた結果は、LD50、即ち昆虫の50%を殺
すのに要する量(ng)で示されるが、これは次
の通り。 LP50:5.9ng/1匹 結論:用いた試験ではこの化合物は非常に優れ
た殺虫活性を示す。 例 6 エピラクナ・パリベストリス(Epilachna
varivestris)に対する例1の化合物の致死効果
の研究 検体昆虫は、第三幼虫段階の幼虫である。前記
の試験と同じ条件で局部適用を行なう。処理薬量
ごとに50匹を用い、そして8種の薬量により
LD50を計算する。処理して48時間後に死亡率の
チエツクを行なう。ng数で表わして、LP50は3.0
である。 結論:用いた試験ではこの化合物は非常に優れ
た殺虫活性を示す。 例 7 乳化性濃厚液の製造 下記の成分から均質混合物を製造する。 例1の化合物 1.5g ツイーン80 20g トパノールA 0.1g キシレン 78.4g 例 8 燻煙性コンパウンドの製造 例1の化合物 0.25g タブ粉末 25g ヒマラヤスギの葉の粉末 40g 松の木粉 33.75g ブリリアントグリーン 0.5g p−ニトロフエノール 0.5g 例 9 可溶性濃厚液の製造 下記の成分から均質混合物を製造する。 例1の化合物 0.25g ピペロニルブトキシド 1g ツイーン80 0.25g トパノールA 0.1g 水 9.84g 例 10 乳化性濃厚物の製造 下記の成分を緊密に混合する。 例1の化合物 0.015g ピペロニルブトキシド 0.5g トパノールA 0.1g キシレン 95.885g ツイーン80 3.5g
は、アーノルド式ミクロマニブユレーターを用い
て昆虫の背側胸部に1μのアセトン溶液を局部
適することにより行なう。処理薬量ごとに50匹の
検体を用い、そして8種の異なる薬量により
LD50を計算する。処理して24時間後に死亡率を
チエツクする。 得られた結果は、LD50、即ち昆虫の50%を殺
すのに要する量(ng)で示されるが、これは次
の通り。 LP50:5.9ng/1匹 結論:用いた試験ではこの化合物は非常に優れ
た殺虫活性を示す。 例 6 エピラクナ・パリベストリス(Epilachna
varivestris)に対する例1の化合物の致死効果
の研究 検体昆虫は、第三幼虫段階の幼虫である。前記
の試験と同じ条件で局部適用を行なう。処理薬量
ごとに50匹を用い、そして8種の薬量により
LD50を計算する。処理して48時間後に死亡率の
チエツクを行なう。ng数で表わして、LP50は3.0
である。 結論:用いた試験ではこの化合物は非常に優れ
た殺虫活性を示す。 例 7 乳化性濃厚液の製造 下記の成分から均質混合物を製造する。 例1の化合物 1.5g ツイーン80 20g トパノールA 0.1g キシレン 78.4g 例 8 燻煙性コンパウンドの製造 例1の化合物 0.25g タブ粉末 25g ヒマラヤスギの葉の粉末 40g 松の木粉 33.75g ブリリアントグリーン 0.5g p−ニトロフエノール 0.5g 例 9 可溶性濃厚液の製造 下記の成分から均質混合物を製造する。 例1の化合物 0.25g ピペロニルブトキシド 1g ツイーン80 0.25g トパノールA 0.1g 水 9.84g 例 10 乳化性濃厚物の製造 下記の成分を緊密に混合する。 例1の化合物 0.015g ピペロニルブトキシド 0.5g トパノールA 0.1g キシレン 95.885g ツイーン80 3.5g
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 全ての可能な異性体形態にあるか又はその異
性体の混合物の形態にある次式() 〔ここで、Aは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 (ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
れ1〜8個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わすか、或いは一緒になつて3〜6個の炭素原子
を含有するシクロアルキル基又は次式 (Xは酸素又は硫黄原子を表わす) の基を形成する) の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Aは次式 (ここで、Tは、ベンゼン核の任意の位置にあ
り、そしてハロゲン原子、1〜8個の炭素原子を
含有するアルキル基、場合により1個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてよい1〜8個の炭素原
子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
mは0、1又は2の数を表わす) の基を表わし、 Rは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
し、 Yは酸素又は硫黄原子を表わし、 Zは1〜4個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、3,4−
メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
素原子を表わし、 nは0、1又は2の数を表わす〕 の化合物。 2 Yが酸素原子を表わす特許請求の範囲第1項
記載の式()の化合物。 3 nが0の数を表わす特許請求の範囲第1又は
2項記載の式()の化合物。 4 Rが基C≡Nを表わす特許請求の範囲第1〜
3項のいずれかに記載の式()の化合物。 5 Aが次式 (ここで、Z1及びZ2は特許請求の範囲第1項記載
の意味と同じ意味を有する) の基を表わす特許請求の範囲第1〜4項のいずれ
かに記載の式()の化合物。 6 シクロプロパン部分が1R,cis又は1R,
trans配置を有する特許請求の範囲第5項記載の
式()の化合物。 7 Aが次式 の基を表わす特許請求の範囲第5又は6項記載の
式()の化合物。 8 Aが次式 の基を表わす特許請求の範囲第5又は6項記載の
式()の化合物。 9 Aが次式 の基を表わす特許請求の範囲第5又は6項記載の
式()の化合物。 10 Aが次式 の基を表わす特許請求の範囲第1〜4項のいずれ
かに記載の式()の化合物。 11 全ての可能な異性体形態にあるか又はその
異性体の混合物の形態にある次式() 〔ここで、Aは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 (ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
れ1〜8個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わすか、或いは一緒になつて3〜6個の炭素原子
を含有するシクロアルキル基又は次式 (Xは酸素又は硫黄原子を表わす) の基を形成する) の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Aは次式 (ここで、Tは、ベンゼン核の任意の位置にあ
り、そしてハロゲン原子、1〜8個の炭素原子を
含有するアルキル基、場合により1個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてよい1〜8個の炭素原
子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
mは0、1又は2の数を表わす) の基を表わし、 Rは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
し、 Yは酸素又は硫黄原子を表わし、 Zは1〜4個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、3,4−
メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
素原子を表わし、 nは0、1又は2の数を表わす〕 の化合物の少なくとも1種を含有することを特徴
とする、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動
物の寄生虫の駆除用組成物。 12 全ての可能な異性体形態にあるか又はその
異性体の混合物の形態にある次式() 〔ここで、Aは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 (ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
れ1〜8個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わすか、或いは一緒になつて3〜6個の炭素原子
を含有するシクロアルキル基又は次式 (Xは酸素又は硫黄原子を表わす) の基を形成する) の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Aは次式 (ここで、Tは、ベンゼン核の任意の位置にあ
り、そしてハロゲン原子、1〜8個の炭素原子を
含有するアルキル基、場合により1個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてよい1〜8個の炭素原
子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
mは0、1又は2の数を表わす) の基を表わし、 Rは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
し、 Yは酸素又は硫黄原子を表わし、 Zは1〜4個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、3,4−
メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
素原子を表わし、 nは0、1又は2の数を表わす〕 の化合物を製造する方法であつて次式() A−CO2H () (ここで、Aは上で記載の意味を有する) の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式() (ここで、R、Y、Z及びnは上で記載の意味を
有する) のアルコールを作用させ、次いで所望ならば所期
の異性体を物理的手段により分離することを特徴
とする前記式()の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8014967A FR2486078A1 (fr) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | Nouveaux esters de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5745161A JPS5745161A (en) | 1982-03-13 |
JPH0220634B2 true JPH0220634B2 (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=9243883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10345981A Granted JPS5745161A (en) | 1980-07-04 | 1981-07-03 | Novel ester of cyclopropane carboxylic acids, manufacture, application to repulsion of plant, animal and house insect and composition containing them |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4357335A (ja) |
JP (1) | JPS5745161A (ja) |
CH (1) | CH650500A5 (ja) |
DE (1) | DE3126327A1 (ja) |
FR (1) | FR2486078A1 (ja) |
GB (1) | GB2079282B (ja) |
HU (1) | HU189517B (ja) |
IT (1) | IT1171363B (ja) |
NL (1) | NL8103194A (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56147770A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel carboxylic ester, its preparation and insecticide and acaricide containing the same as active constituent |
DE3111644A1 (de) * | 1981-03-25 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypyridylmethylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
JPS5835175A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規カルボン酸エステルおよびこれらを含有する殺虫殺ダニ剤 |
US4542142A (en) * | 1982-11-22 | 1985-09-17 | Roussel Uclaf | Insecticidal cyclopropane carboxylic acid derivatives with 3-unsaturated-side chain |
NZ207293A (en) * | 1983-03-02 | 1987-03-31 | Commw Scient Ind Res Org | Cyclobutane carboxylic acid esters and pesticidal compositions |
US4701464A (en) * | 1984-04-13 | 1987-10-20 | Fmc Corporation | Fluoropyridinylmethyl cyclopropanecarboxylate insecticides |
WO1985004553A1 (en) * | 1984-04-13 | 1985-10-24 | Fmc Corporation | Fluoropyridinylmethyl cyclopropanecarboxylate insecticides and intermediates |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5692285A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-25 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel carboxylic ester, its preparation and insecticide and acaricide containing the same |
JPS5692284A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-25 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel carboxylic ester, its preparation and insecticide and acaricide containing the same |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4256893A (en) * | 1977-03-14 | 1981-03-17 | The Dow Chemical Company | Substituted phenoxy and phenylthio pyridine methanols and substituted methanols |
US4163787A (en) * | 1977-03-14 | 1979-08-07 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridine methyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides |
JPS5579368A (en) * | 1978-12-11 | 1980-06-14 | Nissan Chem Ind Ltd | Phenylcyclopropanecarboxylic acid derivative, its preparation, and insecticide and acaricide |
US4281133A (en) * | 1979-03-05 | 1981-07-28 | The Dow Chemical Company | Substituted phenoxy and phenylthio picolinaldehydes |
US4228172A (en) * | 1979-07-30 | 1980-10-14 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridine methyl esters of 2-isopropyl-2-(4-chlorophenyl)acetic acid and their use as insecticides |
US4221799A (en) * | 1979-07-30 | 1980-09-09 | The Dow Chemical | Substituted pyridine methyl esters of tetramethyl cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides |
US4223033A (en) * | 1979-08-24 | 1980-09-16 | Zoecon Corporation | Substituted pyridine methyl esters of naphthyl acids |
US4238614A (en) * | 1979-08-30 | 1980-12-09 | Zoecon Corporation | Pyridyl esters of ether and thioether substituted cyclopropanecarboxylic acids |
FR2469403A1 (fr) * | 1979-11-14 | 1981-05-22 | Roussel Uclaf | Esters d'alcools heterocycliques, leurs procedes de preparation et les compositions les renfermant |
JPS56147770A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel carboxylic ester, its preparation and insecticide and acaricide containing the same as active constituent |
US4285954A (en) * | 1980-11-19 | 1981-08-25 | Zoecon Corporation | Pesticidal S-pyridyl thioesters of phenylbutanoic acids and derivatives thereof |
-
1980
- 1980-07-04 FR FR8014967A patent/FR2486078A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-07-02 NL NL8103194A patent/NL8103194A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-07-03 JP JP10345981A patent/JPS5745161A/ja active Granted
- 1981-07-03 CH CH4403/81A patent/CH650500A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-07-03 HU HU811956A patent/HU189517B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-07-03 DE DE3126327A patent/DE3126327A1/de active Granted
- 1981-07-03 GB GB8120650A patent/GB2079282B/en not_active Expired
- 1981-07-03 IT IT48824/81A patent/IT1171363B/it active
- 1981-07-06 US US06/280,547 patent/US4357335A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5692285A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-25 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel carboxylic ester, its preparation and insecticide and acaricide containing the same |
JPS5692284A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-25 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel carboxylic ester, its preparation and insecticide and acaricide containing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3126327A1 (de) | 1982-05-06 |
CH650500A5 (fr) | 1985-07-31 |
US4357335A (en) | 1982-11-02 |
IT8148824A0 (it) | 1981-07-03 |
FR2486078A1 (fr) | 1982-01-08 |
JPS5745161A (en) | 1982-03-13 |
HU189517B (en) | 1986-07-28 |
NL8103194A (nl) | 1982-02-01 |
DE3126327C2 (ja) | 1991-11-14 |
GB2079282A (en) | 1982-01-20 |
IT1171363B (it) | 1987-06-10 |
FR2486078B1 (ja) | 1983-03-25 |
GB2079282B (en) | 1984-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6224418B2 (ja) | ||
JPH0729989B2 (ja) | ピレトリン酸と関連した新規なシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造法及び害虫駆除への使用 | |
US4602038A (en) | Insecticidal cyclopropane carboxylates | |
US5135951A (en) | 3-(2-cyano-2-halo-ethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates | |
JPH02233644A (ja) | 新規の2,2―ジメチル―3―(2―モノハロエテニル)シクロプロパンカルボン酸誘導体、それらの製造方法及び害虫駆除剤としてのそれらの使用 | |
US4565822A (en) | 2-Fluoro-2-cyanoethenyl cyclopropane carboxylates as pesticides | |
JPH0220634B2 (ja) | ||
US4879302A (en) | Certain oximino-cyclopropane carboxylates having insecticidal activity | |
FR2534252A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique substitues en 3 par une chaine vinylique elle-meme substituee, leur procede de preparation et leur application comme pesticides | |
US4920231A (en) | Process of braking triflouromethyl compounds | |
JP3269854B2 (ja) | 1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2h−イソインドール−2−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
CA1265808A (fr) | Derives de l'acide cyclopropane carboxylique a substituant iode, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux et des animaux et les compositions les renfermant | |
JPH0641015A (ja) | 6−(トリフルオルメチル)ベンジルアルコールから誘導される新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 | |
JPH0456817B2 (ja) | ||
JPH07149693A (ja) | 2,2−ジメチル−3−(3,3,3−トリフルオル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
JP3320453B2 (ja) | 4−アミノ−2,3,5,6−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
JPH0345062B2 (ja) | ||
JPH0339062B2 (ja) | ||
HU184693B (en) | Process for preparing new alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl-esters and insecticide, nematocide and acaricide compositions containing such compounds as active substances | |
JPH0769989A (ja) | 6−トリフルオルメチルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及びペスチサイドとしての用途 | |
JPH0429668B2 (ja) | ||
JPS59118742A (ja) | シクロプロパンカルボン酸と不飽和脂肪族アルコールとのエステル、その製造法及びそれらを含む害虫駆除用組成物 | |
JPH0625096A (ja) | 3位に1−ブテン−3−イニル鎖を有する2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 | |
JPH0555497B2 (ja) | ||
JPH05202012A (ja) | 2,3−ジヒドロ−4−メチル−2−オキソ−3−(2−プロピニル)チアゾール−5−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 |