JPH0345059B2 - - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
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- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
本発明は、シクロプロパンカルボン酸の新規な
誘導体、その製造方法、該誘導体を用いた寄生生
物の防除および該誘導体を含有する組成物にかか
わる。 本発明の主題は、立体異性体形又は該異性体形
の混合物をなす、一般式(1) の化合物である。 この式中、R3は基 ［ここで、 Z1は水素原子であり、そしてZ2は基
誘導体、その製造方法、該誘導体を用いた寄生生
物の防除および該誘導体を含有する組成物にかか
わる。 本発明の主題は、立体異性体形又は該異性体形
の混合物をなす、一般式(1) の化合物である。 この式中、R3は基 ［ここで、 Z1は水素原子であり、そしてZ2は基
【式】および
（ここでR1およびR2はそれらが結合している
炭素原子と一緒になつて、炭素原子３〜６個のシ
クロアルキリデン基を構成し、R4，R5およびR6
は個々にハロゲン原子である） よりなる群から選ばれる］ を表わす。 本発明の主題は特に、R3が基 を表わす化合物、R3が基 （ここでR4，R5およびR6は各々ハロゲン原子
を示す）を表わす化合物並びに、R3が基 （ここでR′1およびR′2は一緒になつて、３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を構成す
る） を表わす化合物である。 無論、本発明の主題は特に、後出の「例」で、
その製造が例示される化合物である。 同様に、本発明の主題は、式（）の化合物を
製造するに当り、式（） （ここでR3は、先に示したと同じ意味を有す
る）の酸又は該酸の官能性誘導体と一般式（） のラセミ体ないしは光学活性アルコールと反応さ
せ、次いで必要に応じ、得られた生成物を物理的
又は化学的処理により所望の純立体異性体を分離
することを特徴とする方法である。 分離に用いられる物理的方法として、クロマト
グラフイーないしは分別晶出を挙げることができ
る。 本発明の方法を実施する好ましい態様におい
て、用いられる酸官能性誘導体は酸塩化物であ
る。 無論、シクロプロパンカルボン酸エステルの他
の既知方法を用いることができる。特に、酸とア
ルコールを、ジシクロヘキシルカルボジイミドの
存在で反応させることができる。 式（）の化合物および式（）のラセミ体化
合物は知られた化合物である。 式（）の化合物は、例えば、フランス国特許
第2185612号、同第2364884号、同第2045177号お
よび同第2097244号に記載の方法に従つて製造す
ることができる。 式（）のラセミ体アルコールは、フランス国
特許出願第2351096号に従つて製造することがで
きる。光学活性アルコールの製造例については後
出の例に示す。 式（）の化合物は、該化合物を寄生生物の防
除に用いることを可能にする有利な特性を示す。
例えば、このものは、植物、建造物および温血動
物に寄生する生物を防除することができる。かく
して、本発明の化合物は、植物、建造物および動
物の寄生生物である昆虫類、線虫類およびダニ類
を防除するのに使用しうる。 それ故、本発明の主題は、式（）の化合物を
用いて、植物、建造物および温血動物の寄生生物
を防除する方法である。 また、それ故に、本発明の主題は、式（）の
化合物少くとも１種を活性物質として含有するこ
とを特徴とする、植物、建造物および温血動物の
寄生生物を防除するための組成物である。 依つて、式（）の化合物は、特に農業地域の
昆虫、例えばアブラムシないしアリマキ、鞘翅目
ないし甲虫目昆虫および鱗翅目昆虫の幼虫を防除
するのに用いることができる。活性物質の用量
は、１ヘクタール当り10ｇ〜300ｇ範囲である。 同様に、式（）の化合物は、特にハエ、カお
よびゴキブリを防除するのに用いることができ
る。 それ故、本発明の主題は特に、一般式（）の
化合物少くとも１種を活性物質として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤組成物である。 本発明に従つた組成物において、場合により、
少くとも１種の活性物質に１種若しくは２種以上
の農薬物を加えておくことができる。これらの組
成物は通常の方法に従つて製造され、而して粉
末、グラニユール、懸濁物、エマルジヨン、溶
液、エーロゾル液、可燃性ストリツプ、餌又は、
この種の化合物の用途で通常用いられる他の製剤
形態で供与されうる。 本組成物は、活性成分に加えて一般に、該組成
物を構成する物質の一様な分散を確実にすべくベ
ヒクルおよび（又は）非イオン界面活性剤を含
む。用いられるベヒクルは、水、アルコール、炭
水化物又は他の有機溶剤、鉱油、獣油若しくは植
物油の如き液状物、或はタルク、クレー、けい酸
塩若しくはけいそう土又は可燃性固体の如き粉末
状物でありうる。 本発明に従つた殺虫剤組成物は好ましくは、
0.005〜10重量％の活性物質を含む。 家庭用の有利な作業計画に従つて、本発明によ
る組成物を燻蒸組成物形態で用いる。 有利なことに、本発明に従つた組成物は、非活
性部分が可燃性殺虫剤コイル状物で構成され得、
或はまた不燃性繊維支持体により構成されうる。
後者の場合、活性物質を混入させて得られる燻蒸
剤は電気蚊取器の如き加熱装置上に置かれる。 殺虫剤コイル状物を用いる場合、不活性担体は
例えば、除虫菊マール（絞りかす）、タブ粉末
〔又はマキルス・ツムベルギイ（Machilus
Thumbergii）の葉の粉末〕、除虫菊茎粉末、ス
ギ葉粉末、木粉（マツ木おがくず）、でん粉又は
ココヤシ殻粉末よりなりうる。 活性物質の用量は例えば0.03〜１重量％範囲と
することができる。 不燃性繊維支持体を用いる場合、該活性物質の
用量は例えば0.03〜95重量％範囲としうる。 本発明による、家庭用組成物は、活性成分を基
剤とした霧化しうる油状物を調製することによつ
ても取得できる。すなわち、灯芯にこの油を含浸
させて燃焼に付す。 油に混入される活性成分の濃度は好ましくは
0.03〜95重量％である。 更に、式（）の化合物は、ダニが植物に寄生
するものであろうと動物に寄生するものであろう
といずれに対しても興味深い殺ダニ特性を有す
る。 例えば、テトラニクス・ウルチカエ
（Tetranychus urticae）に関する試験により、
式（）の化合物の殺ダニ活性を証明することが
できる。 それ故、本発明の主題は特に、一般式（）の
化合物少くとも１種を活性物質として含有するこ
とを特徴とする殺ダニ剤組成物である。 植物上での殺ダニ用途では、葉上噴霧のため、
好ましくは１〜80％の活性成分を含有する湿潤性
粉末か或は該成分を１〜500ｇ／濃度で含むス
プレー液が用いられる。同様に、0.05〜３％の活
性物質を含有する、葉上散布用粉末を用いること
もできる。 本発明に従つた殺ダニ組成物は、好ましくは、
１ヘクタール当り１〜100ｇ範囲の活性物質用量
で用いられる。 式（）の化合物はまた、動物に寄生するダ
ニ、例えばマダニ特にブーフイルス
（Boophilus）種、ヒアロムニア（Hyalomnia）
種、アムブリオマ（Amblyoma）種およびリピ
セフアルス（Rhipicephalus）種の防除並びに、
全ゆる種類の疥癬特にサルコプチツク（ヒゼンダ
ニによる）疥癬、プソロプチツク（キユウセンヒ
ゼンダニによる）疥癬およびコリオプチツク疥癬
の防除に用いることもできる。 それ故、本発明の主題はまた、ダニによつて引
起こされる病気の抑制に用いられる獣医用薬剤組
成物にして、一般式（）の化合物少くとも１種
を活性成分として含有することを特徴とする組成
物である。 本発明による獣医用薬剤組成物は外用として、
或はスプレー、浴又は、例えば「ポアー・オン
（pour‐on）」法に従つた外部ルートによつて用
いることができる。 本発明による獣医用薬剤組成物はまた、非経口
ないし消化器系ルートによつても使用されうる。 動物に寄生するダニを防除するとき、本発明に
よる化合物は、動物向け飼料に適合せる栄養混合
物と一緒に、該飼料に混入させることができる。
この栄養混合物は動物によつて異なることもある
が、穀類、糖、大豆、落花生、ヒマワリ種、動物
源肉類例えば魚肉、合成アミノ酸、無機塩、ビタ
ミンおよび抗酸化剤を含みうる。 それ故、本発明の主題は、動物飼料用組成物に
して、バランスの取れた動物用配合飼料からな
り、しかも一般式（）の化合物少くとも１種を
含む組成物である。 式（）の化合物はまた、シラミおよび腸内寄
生虫の防除に用いることができる。 ペナグレルス・シルシアエ（Panagrellus
silusiae）に対する試験から、式（）の化合物
の殺線虫活性についても証明することができる。 それ故、本発明の主題は特に、一般式（）の
化合物少くとも１種を活性物質として含むことを
特徴とする線虫剤組成物である。 殺線虫用途で、土壌処置用に300〜500ｇ／の
活性成分を含む液が好ましく用いられる。 本発明に従つた殺線虫剤化合物は、１ヘクター
ル当り１〜100ｇ範囲の活性物質用量で用いられ
る。 本発明による殺線虫剤組成物と同じく、場合に
よつては、殺ダニ殺線虫剤組成物に他の農薬物１
種又は２種以上を加えてもよい。 式（）の化合物はまた、殺菌特性を有する。 アエロバクテル・アエロゲネス（Aerobacter
aerogenes）、プシユードモナス・アエルギノサ
（Pseudomonas aeruginosa）、ボトリチス・シネ
レア（Botrytis cinerea）およびフサリウム・ロ
セウム（Fusarium roseum）に対する試験から、
式（）の化合物の殺菌活性を証明することがで
きる。 それ故、本発明の主題は、一般式（）の化合
物少くとも１種を活性物質として含むことを特徴
とする殺菌剤組成物である。 殺菌用途で、好ましくは、葉上噴霧用に、25〜
95％の活性物を含む粉末が用いられ、また葉上散
布用に2.5〜99％の活性物質を含む粉末が用いら
れる。 本発明化合物の農薬活性を高めるため、このよ
うな場合に用いられる標準協力剤例えば１−（２，
５，８−トリオキサドデシル−２−プロピル−
４，５−メチレンジオキシ）ベンゼン（又はピペ
ロニルブトキシド）、Ｎ−（２−エチルヘプチル）
ビシクロ〔2.2.1〕−５−ヘプテン−２，３−ジカ
ルボキシイミド又はピペロニルビス−２（2′−ｎ
−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（又はト
ロピタール）を本化合物に加えてもよい。 それ故、本発明の主題は、１種若しくは複数種
の活性成分に加えて協力剤少くとも１種を含むこ
とを特徴とする組成物である。 かくして、本発明の主題は、活性物質として、
式（）の化合物少くとも１種と、他成分とし
て、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベ
ンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フエ
ノキシベンジルアルコールないしはα−シアノ−
３−フエノキシベンジルアルコールとのエステル
類、２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−
テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコールとのエステル、２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸と３−フエノキシベン
ジルアルコールないしはα−シアノ−３−フエノ
キシベンジルアルコールとのエステル類、２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シ
クロプロパン−１−カルボン酸と３−シアノ−３
−フエノキシベンジルアルコールとのエステル、
２−パラクロルフエニル−２−イソプロピル酢酸
と３−フエノキシベンジルアルコールとのエステ
ル、２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−
テトラハロエチル）シクロプロパン−１−カルボ
ン酸（ここで「ハロ」はふつ素、塩素又は臭素原
子を表わす）とアレスロロン、３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５
−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フエノキシベンジルアルコールないしはα−シア
ノ−３−フエノキシベンジルアルコールとのエス
テル類よりなる群から選ばれるピレトリノイドエ
ステル少くとも１種を含みしかも、前記化合物
（）並びに該ピレトリノイドエステルの酸部分
およびアルコール部分が全ての立体異性体形態で
存在しうることを特徴とする、殺虫、殺ダニ、殺
菌又は殺線虫活性を有する組成物である。 下記例は本発明を例示するものであつて、これ
を限定するものではない。 例 １（参考例）： ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパン
−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオ
ル−３−フエノキシフエニル）メチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパン
−１−カルボン酸塩化物1.27ｇ、ベンゼン15mlお
よび（RS）シアノ−（４−フルオル−３−フエノ
キシフエニル）メタノール1.5ｇを混合し、ピリ
ジン１ml3を加え、全体を20℃で18時間かき混ぜ、
水を加えたのち2N塩酸３mlを加え、全体を酢酸
エチルで抽出し、水で洗浄し、脱水し、減圧蒸留
によつて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上でクロマ
トグラフイーし、ヘキサンと酢酸エチルとの９：
１混合物を用いて溶離を行ない、得られた生成物
1.78ｇをヘキサンから晶出させて２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパン−１−カルボン酸
（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノキシフ
エニル）メチル1.46ｇを得る。mp＝100℃。 〔α〕D＝＋4.5゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ２： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−（１（RS）
−２−ジブロム−２，２−ジクロルエチル）シ
クロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ−
（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メ
チル 1R，trans−２，２−ジメチル−３−（１（RS）
−２−ブロム−２，２−ジクロルエチル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸塩化物3.15ｇ、ベンゼ
ン25mlおよび（RS）シアノ−（４−フルオル−３
−フエノキシフエニル）メチルアルコール1.51ｇ
を混合し、ピリジン１mlを加え、全体を20℃で18
時間かき混ぜ、水を加え、2N塩酸８mlを加え、
全体をベンゼンで抽出し、水で洗浄し、脱水し、
減圧蒸留によつて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上
でクロマトグラフイーし、ヘキサンと酢酸エチル
との９：１混合物を用いて溶離を行ない、1R，
trans−２，２−ジメチル−３−（１（RS）−２−
ジブロム−２，２−ジクロルエチル）シクロプロ
パン−１カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオ
ル−３−フエノキシフエニル）メチル2.56ｇを得
る。 〔α〕D＝＋8゜（ｃ＝0.8％、CHCl3）。 例２と同様に、下記化合物を製造する。 例 ３： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−（１（RS）−
２−ジブロム−２，２−ジクロルエチル）シク
ロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ−
（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メ
チル 〔α〕D＝＋16.5゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ４： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−〔１−
（RS）−２，２，２−テトラブロムエチル〕シ
クロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ
（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メ
チル 〔α〕D＝＋9゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ５： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔１（RS）−
２，２，２−テトラブロムエチル〕シクロプロ
パン−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フ
ルオル−３−フエノキシフエニル）メチル 〔α〕D＝＋9゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ６（参考例）： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジフルオルエテニル）シクロプロパン−１−
カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３
−フエノキシフエニル）メチル mp＝80℃、〔α〕D＝−13゜（ｃ＝１％、CHCl3） 例 ７（参考例）： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジフルオルエテニル）シクロプロパン−１−カ
ルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−
フエノキシフエニル）メチル 〔α〕D＝＋24゜（ｃ＝0.4％、CHCl3） 例 ８： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−（シクロ
プロピリデンメチル）シクロプロパン−１−カ
ルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−
フエノキシフエニル）メチル １−ジメチルアミノ−１−クロル−２−メチル
−１−プロペン（J.Org.Chem.1970、35、3970）
1.25mlと塩化メチレン10mlをかき混ぜ、（1R，
trans）−２，２−ジメチル−３−シクロペンチリ
デンメチルシクロプロパンカルボン酸1.17ｇを含
む塩化メチレン溶液10mlを５分間にわたつて注ぎ
入れ、全体を20分間かき混ぜ、ピリジン1.25mlお
よび塩化メチレン10ml中の（RS）シアノ−４−
フルオル−３−フエノキシフエニルメチルアルコ
ール1.44ｇを加え、全体を周囲温度で３時間かき
混ぜる。水を加え、2N塩酸５mlを加えたのち、
全体をかき混ぜ、次いで有機相をデカンテーシヨ
ンし、水で洗浄し、脱水し、減圧下濃縮乾燥す
る。残留物をシリカ上でクロマトグラフイーし、
ヘキサンと酢酸エチルとの９：１混合物を用いて
溶離し、所期化合物1.25ｇを単離する。 〔α〕D＝−24.5゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ９： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−（シクロペ
ンチリデンメチル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フ
エノキシフエニル）メチル 例８と同様に製造。 mp＝81℃、〔α〕D＝＋71.5゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 10： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−〔（ジヒド
ロ−２−オキソ−３（2H）チエニリデン）メチ
ル〕シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シ
アノ−（４−フルオル−３−フエノキシフエニ
ル）メチル 例８と同様に製造。 〔α〕D＝−25゜（ｃ＝0.75％、CHCl3） 例 11： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔ジヒドロ
−２−オキソ−３（2H）−チエニリデン）メチ
ル〕シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シ
アノ−（４−フルオル−３−フエノキシフエニ
ル）メチル 例８と同様に製造。 mp＝131℃、〔α〕D＝＋79゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 12（参考例）： ２（Ｓ）（ｐ−ジフルオルメトキシフエニル）−
３−メチル酪酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル
−３−フエノキシフエニル）メチル 例２と同様に製造。 〔α〕D＝＋3.5゜（ｃ＝0.6％、CHCl3） 例 13： 1R，trans−３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエ
ノキシフエニル）メチル 塩化メチレン20mlに1R，trans−３−（シクロ
ブチリデンメチル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１−カルボン酸２ｇ、ジシクロヘキシル
カルボジイミド２ｇおよびジメチルアミノピリジ
ン少量を導入し、全体を20℃で15分間かき混ぜ、
（Ｓ）シアノ−４−フルオル−３−フエノキシフ
エニルメチルアルコール１ｇの塩化メチレン（５
ml）溶液を漸次加え、全体を20℃で17時間かき混
ぜ、形成せる不溶物を過により除去し、液を
減圧蒸留により濃縮乾燥し、残留物をシリカ上で
クロマトグラフイーし、ヘキサンとイソプロピル
エーテルとの９：１混合物を用いて溶離を行な
い、1R，trans−３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノ
キシフエニル）メチル1.1ｇを得る。 分析：C25H24FNO3（405.44） 計算値：Ｃ ％74.05 Ｈ ％5.96 Ｆ ％4.67 実測値： 74.3 6 4.8 計算値：Ｎ ％3.45 実測値： 3.4 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） − gem−メチルの水素に帰せられる1.14〜
1.18ppmでのピーク、 − シクロプロピルの１位の水素に帰せられる
1.42〜1.50ppmでのビーク、 − シクロブチルの３位のメチレンの水素に帰せ
られる1.66〜2.25ppmでのピーク、 − シクロブチルの２位および４位のメチレンの
水素に帰せられる2.5〜2.9ppmでのピーク、 − エチレン性水素に帰せられる4.8〜4.9ppmで
のピーク、 − 芳香族核の水素に帰せられる6.9〜7.6ppmで
のピーク。 例13の初めで用いた（Ｓ）シアノ−（４−フル
オル−３−フエノキシフエニル）メチルアルコー
ルを次のようにして製造することができる： 段階Ａ： （1R，2R，5S）６，６−ジメチル−３−オキ
サ−２−〔（Ｒ）シアノ−３−フエノキシ−４−フ
ルオルフエニル）メトキシ〕ビシクロ（3.1.0）
ヘキサン（化合物Ａ）および（1R，2R，5S）
６，６−ジメチル−３−オキサ−２−〔（Ｓ）シア
ノ−３−フエノキシ−４−フルオルフエニル）メ
トキシ〕ビシクロ（3.1.0）ヘキサン（化合物Ｂ） （RS）シアノ−（４−フルオル−３−フエノキ
シフエニル）メチルアルコール16ｇ、ジクロルメ
タン100ml、（1R，2R，5S）６，６−ジメチル−
３−オキサビシクロ（3.1.0）ヘキサン−２−オ
ール9.4ｇおよびパラトルエンスルホン酸0.1ｇを
混合し、反応混合物を還流させ、１時間30分のあ
いだ還流し続け、全体を炭酸水素カリウムの稀水
溶液に注ぎ入れ、分離し、有機相を減圧蒸留によ
つて濃縮乾燥し、（1R，2R，5S）６，６−ジメ
チル−３−オキサ−２〔（RS）−シアノ−（３−フ
エノキシ−４−フルオルフエニル）メトキシ〕ビ
シクロ（3.1.0）ヘキサン25.06ｇを得る。 得られた生成物をシリカ上でクロマトグラフイ
ーし、ヘキサンとエーテルとの８：２混合物を用
いて溶離し、（1R，２，5S）６，６−ジメチル−
３−オキサ−２−〔（Ｒ）−シアノ−（３−フエノキ
シ−４−フルオルフエニル）メトキシ〕ビシクロ
（3.1.0）ヘキサン8.85ｇを得る。 mp＜50℃ 〔α〕D＝＋102゜（ｃ＝１％、ベンゼン）。 この生成物の特性値は次の如くである： 円偏光二色性（ジオキサン） − Max.279nm、Δε＝−0.27 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） − gem−メチルの水素に帰せられる1.07ppmで
のピーク、 − シクロプロピルの水素に帰せられる1.33〜
1.78ppmでのピーク、 − −CH2Oの水素に帰せられる3.7〜4.1ppmで
のピーク、 − Ｏ−CH−の水素に帰せられる5.2〜5.5ppm
でのピーク、 − 芳香族核の水素に帰せられる6.9〜7.6ppmで
のピーク。 クロマトグラフイーを続行して、（1R，2R，
5S）６，６−ジメチル−３−オキサ−２−〔（Ｓ）
−シアノ−（３−フエノキシ−４−フルオルフエ
ニル）メトキシ〕ビシクロ（3.1.0）ヘキサン9.05
ｇを得る。mp＝65℃。 〔α〕D＝＋50゜（ｃ＝0.4％、ベンゼン） この化合物の特性値は次の如くである： 円偏光二色性（ジオキサン） − Infl.275nm、Δε＝＋0.13 Max.281nm、Δε＝＋0.15 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） − gem−メチルの水素に帰せられる1.0ppmで
のピーク、 − シクロプロピルの水素に帰せられる1.55〜
1.57ppmでのピーク、 − −CH2O−の水素に帰せられる3.8〜3.9ppm
および4.1〜4.3ppmでのピーク、 − OCH＜の水素に帰せられる4.9〜5.3ppmでの
ピーク、 − 芳香族核の水素に帰せられる6.9〜7.6ppmで
のピーク。 段階Ｂ： （Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノキ
シフエニル）メチルアルコール （1R，2R，5S）６，６−ジメチル−３−オキ
サ〔（Ｓ）シアノ−（３−フエノキシ−４−フルオ
ルフエニル）メトキシ〕ビシクロ（3.1.0）ヘキ
サン９ｇ、メタノール100mlおよびパラトルエン
スルホン酸90mgを混合し、20℃で１時間30分のあ
いだかき混ぜ、反応混合物を水に注ぎ入れ、全体
をクロロホルムで抽出し、有機相を減圧蒸留によ
つて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上でクロマトグ
ラフイーし、酢酸１％を含有するヘキサンと酢酸
エチルとの７：３混合物を用いて溶離を行ない、
（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノキシフ
エニル）メチルアルコール4.5ｇを得る。 〔α〕D＝−30゜（ｃ＝0.5％、ピリジン）。 例 14： 1R，cis−３−（シクロプロピリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエ
ノキシフエニル）メチル １−クロル−Ｎ，Ｎ−２−トリメチルプロペニ
ルアミン2.32ｇの塩化メチレン（15ml）溶液に20
℃で漸次、1R，cis−３−（シクロプロピリデン
メチル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１
−カルボン酸の塩化メチレン（15ml）溶液1.04ｇ
を導入し、全体を１時間かき混ぜ、ピリジン1.2
mlおよび塩化メチレン15mlを溶媒とする（Ｓ）シ
アノ−（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）
メチルアルコール1.5ｇの溶液を漸次導入し、全
体を20℃で16時間かき混ぜ、反応混合物を稀塩酸
水溶液に注ぎ入れ、有機相をデカンテーシヨンに
よつて分離し、減圧蒸留によつて濃縮乾燥し、残
留物をシリカ上でクロマトグラフイーし、ヘキサ
ンと酢酸エチルとの９：１混合物を用いて溶離を
行ない、1R，cis−３−（シクロプロピリデンメ
チル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−
カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−
フエノキシフエニル）メチル0.98ｇを得る。mp
＝101℃。 〔α〕D＝＋76.5゜（ｃ＝１％、クロロホルム）。 例 15： 1R，trans−３−（シクロプロピリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フ
エノキシフエニル）メチル 塩化メチレン10mlに1R，trans−３−（シクロ
プロピリデンメチル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパン−１−カルボン酸1.12ｇとピリジン0.2
mlを導入し、全体をかき混ぜ、ジシクロヘキシル
カルボジイミド1.33ｇを加え、全体を20℃で45分
間かき混ぜ、（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−
フエノキシフエニル）メチルアルコール1.9ｇの
ジクロルメタン（10ml）溶液を漸次導入し、全体
を20℃で24時間かき混ぜ、稀塩酸水溶液に注ぎ入
れ、クロロホルムで抽出し、一緒にした有機相を
減圧蒸留によつて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上
でクロマトグラフイーし、ヘキサンと酢酸エチル
との９：１混合物を用いて溶離を行ない、所期生
成物1.56ｇを得る。 〔α〕D＝−28゜（ｃ＝0.7％、クロロホルム）。 分析：C24H22FNO3（351.446） 計算値：Ｃ％73.64 Ｈ％5.66 Ｎ％3.58 Ｆ％4.85 実測値： 73.5 5.7 3.54.8 例 16： 1R，cis−３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエ
ノキシフエニル）メチル 塩化メチレン20mlに1R，cis−３−（シクロブ
チリデンメチル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パン−１−カルボン酸１ｇ、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド1.1ｇおよびピリジン0.2mlを導入
し、全体を20℃で30分間かき混ぜ、（Ｓ）シアノ
−（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メ
チルアルコール１ｇの塩化メチレン（５ml）溶液
を漸次加え、全体を20℃で17時間かき混ぜ、形成
せる不溶物を過により除去し、液を減圧蒸留
によつて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上でクロマ
トグラフイーし、シクロヘキサンと酢酸エチルと
の９：１混合物を用い次いでヘキサンとイソプロ
ピルエーテルとの９：１混合物を用いて溶離を行
ない、1R，cis−３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノ
キシフエニル）メチル1.1ｇを得る。 分析：C25H24FNO3（405.44） 計算値：Ｃ％74.05 Ｈ％5.46 Ｆ％4.69 Ｎ％3.45 実測値： 73.96 4.8 3.5 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） − gem−メチルの水素に帰せられる1.18〜
1.20ppmでのピーク、 − シクロブチルの２および４−位のメチレンに
帰せられる2.6〜2.9ppmでのピーク、 − エチレン性水素に帰せられる5.2〜5.4ppmで
のピーク、 − 基CNと同じ炭素によつて生ずる水素に帰せ
られる6.6ppmでのピーク、 − 芳香族核の水素に帰せられる7.1〜7.6ppmで
のピーク。 例 17： 可溶濃厚物又は水性スプレーの調製 均一混合物を下記成分から調製する： −例１の生成物 …0.25ｇ −ピペロニルブトキシド …１ｇ −トウイーン（Tween）80 …0.25ｇ −トパノールＡ …0.1ｇ −水 …98.4ｇ 例 18： 乳化性の調剤 下記成分を混和する： −例１の生成物 …0.015ｇ −ピペロニルブトキシド …0.5ｇ −トウイーン80 …3.5ｇ −トパノールＡ …0.1ｇ −キシレン …95.885ｇ 例 19： 乳化性濃厚物の調製 均一混合物を下記成分から調製する： −例１の生成物 …1.5ｇ −トウイーン80 …20ｇ −トパノールＡ …0.1ｇ −キシレン …78.4ｇ 例 20： いぶし用組成物の調製 −例１の生成物 …0.25ｇ −タブ粉末 …25ｇ −スギ葉粉末 …40ｇ −マツ木粉 …33.75ｇ −ブリリアントグリーン …0.5ｇ −ｐ−ニトロフエノール …0.5ｇ １ 本発明に従つた化合物の殺虫剤効果の研究 Ａ イエバエに関するノツクダウン効果の研究 被検昆虫は生後４日の雌イエバエであ
る。試験は、溶媒としてアセトン（５％）
とアイソパール（Isopar）Ｌ（石油系溶剤）
の混合物を用いKearns ＆ Marchチヤ
ンバー中で直接噴霧することにより実施さ
れる。（該実験での溶液の放出量：１秒で
２ml）。用量当り昆虫50個体を用いる。
30sec毎に10minまで調べ次いで15minにお
いて調べて、KT50を通常の方法により求
める。 得られた実験結果を次表に要約する：
炭素原子と一緒になつて、炭素原子３〜６個のシ
クロアルキリデン基を構成し、R4，R5およびR6
は個々にハロゲン原子である） よりなる群から選ばれる］ を表わす。 本発明の主題は特に、R3が基 を表わす化合物、R3が基 （ここでR4，R5およびR6は各々ハロゲン原子
を示す）を表わす化合物並びに、R3が基 （ここでR′1およびR′2は一緒になつて、３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を構成す
る） を表わす化合物である。 無論、本発明の主題は特に、後出の「例」で、
その製造が例示される化合物である。 同様に、本発明の主題は、式（）の化合物を
製造するに当り、式（） （ここでR3は、先に示したと同じ意味を有す
る）の酸又は該酸の官能性誘導体と一般式（） のラセミ体ないしは光学活性アルコールと反応さ
せ、次いで必要に応じ、得られた生成物を物理的
又は化学的処理により所望の純立体異性体を分離
することを特徴とする方法である。 分離に用いられる物理的方法として、クロマト
グラフイーないしは分別晶出を挙げることができ
る。 本発明の方法を実施する好ましい態様におい
て、用いられる酸官能性誘導体は酸塩化物であ
る。 無論、シクロプロパンカルボン酸エステルの他
の既知方法を用いることができる。特に、酸とア
ルコールを、ジシクロヘキシルカルボジイミドの
存在で反応させることができる。 式（）の化合物および式（）のラセミ体化
合物は知られた化合物である。 式（）の化合物は、例えば、フランス国特許
第2185612号、同第2364884号、同第2045177号お
よび同第2097244号に記載の方法に従つて製造す
ることができる。 式（）のラセミ体アルコールは、フランス国
特許出願第2351096号に従つて製造することがで
きる。光学活性アルコールの製造例については後
出の例に示す。 式（）の化合物は、該化合物を寄生生物の防
除に用いることを可能にする有利な特性を示す。
例えば、このものは、植物、建造物および温血動
物に寄生する生物を防除することができる。かく
して、本発明の化合物は、植物、建造物および動
物の寄生生物である昆虫類、線虫類およびダニ類
を防除するのに使用しうる。 それ故、本発明の主題は、式（）の化合物を
用いて、植物、建造物および温血動物の寄生生物
を防除する方法である。 また、それ故に、本発明の主題は、式（）の
化合物少くとも１種を活性物質として含有するこ
とを特徴とする、植物、建造物および温血動物の
寄生生物を防除するための組成物である。 依つて、式（）の化合物は、特に農業地域の
昆虫、例えばアブラムシないしアリマキ、鞘翅目
ないし甲虫目昆虫および鱗翅目昆虫の幼虫を防除
するのに用いることができる。活性物質の用量
は、１ヘクタール当り10ｇ〜300ｇ範囲である。 同様に、式（）の化合物は、特にハエ、カお
よびゴキブリを防除するのに用いることができ
る。 それ故、本発明の主題は特に、一般式（）の
化合物少くとも１種を活性物質として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤組成物である。 本発明に従つた組成物において、場合により、
少くとも１種の活性物質に１種若しくは２種以上
の農薬物を加えておくことができる。これらの組
成物は通常の方法に従つて製造され、而して粉
末、グラニユール、懸濁物、エマルジヨン、溶
液、エーロゾル液、可燃性ストリツプ、餌又は、
この種の化合物の用途で通常用いられる他の製剤
形態で供与されうる。 本組成物は、活性成分に加えて一般に、該組成
物を構成する物質の一様な分散を確実にすべくベ
ヒクルおよび（又は）非イオン界面活性剤を含
む。用いられるベヒクルは、水、アルコール、炭
水化物又は他の有機溶剤、鉱油、獣油若しくは植
物油の如き液状物、或はタルク、クレー、けい酸
塩若しくはけいそう土又は可燃性固体の如き粉末
状物でありうる。 本発明に従つた殺虫剤組成物は好ましくは、
0.005〜10重量％の活性物質を含む。 家庭用の有利な作業計画に従つて、本発明によ
る組成物を燻蒸組成物形態で用いる。 有利なことに、本発明に従つた組成物は、非活
性部分が可燃性殺虫剤コイル状物で構成され得、
或はまた不燃性繊維支持体により構成されうる。
後者の場合、活性物質を混入させて得られる燻蒸
剤は電気蚊取器の如き加熱装置上に置かれる。 殺虫剤コイル状物を用いる場合、不活性担体は
例えば、除虫菊マール（絞りかす）、タブ粉末
〔又はマキルス・ツムベルギイ（Machilus
Thumbergii）の葉の粉末〕、除虫菊茎粉末、ス
ギ葉粉末、木粉（マツ木おがくず）、でん粉又は
ココヤシ殻粉末よりなりうる。 活性物質の用量は例えば0.03〜１重量％範囲と
することができる。 不燃性繊維支持体を用いる場合、該活性物質の
用量は例えば0.03〜95重量％範囲としうる。 本発明による、家庭用組成物は、活性成分を基
剤とした霧化しうる油状物を調製することによつ
ても取得できる。すなわち、灯芯にこの油を含浸
させて燃焼に付す。 油に混入される活性成分の濃度は好ましくは
0.03〜95重量％である。 更に、式（）の化合物は、ダニが植物に寄生
するものであろうと動物に寄生するものであろう
といずれに対しても興味深い殺ダニ特性を有す
る。 例えば、テトラニクス・ウルチカエ
（Tetranychus urticae）に関する試験により、
式（）の化合物の殺ダニ活性を証明することが
できる。 それ故、本発明の主題は特に、一般式（）の
化合物少くとも１種を活性物質として含有するこ
とを特徴とする殺ダニ剤組成物である。 植物上での殺ダニ用途では、葉上噴霧のため、
好ましくは１〜80％の活性成分を含有する湿潤性
粉末か或は該成分を１〜500ｇ／濃度で含むス
プレー液が用いられる。同様に、0.05〜３％の活
性物質を含有する、葉上散布用粉末を用いること
もできる。 本発明に従つた殺ダニ組成物は、好ましくは、
１ヘクタール当り１〜100ｇ範囲の活性物質用量
で用いられる。 式（）の化合物はまた、動物に寄生するダ
ニ、例えばマダニ特にブーフイルス
（Boophilus）種、ヒアロムニア（Hyalomnia）
種、アムブリオマ（Amblyoma）種およびリピ
セフアルス（Rhipicephalus）種の防除並びに、
全ゆる種類の疥癬特にサルコプチツク（ヒゼンダ
ニによる）疥癬、プソロプチツク（キユウセンヒ
ゼンダニによる）疥癬およびコリオプチツク疥癬
の防除に用いることもできる。 それ故、本発明の主題はまた、ダニによつて引
起こされる病気の抑制に用いられる獣医用薬剤組
成物にして、一般式（）の化合物少くとも１種
を活性成分として含有することを特徴とする組成
物である。 本発明による獣医用薬剤組成物は外用として、
或はスプレー、浴又は、例えば「ポアー・オン
（pour‐on）」法に従つた外部ルートによつて用
いることができる。 本発明による獣医用薬剤組成物はまた、非経口
ないし消化器系ルートによつても使用されうる。 動物に寄生するダニを防除するとき、本発明に
よる化合物は、動物向け飼料に適合せる栄養混合
物と一緒に、該飼料に混入させることができる。
この栄養混合物は動物によつて異なることもある
が、穀類、糖、大豆、落花生、ヒマワリ種、動物
源肉類例えば魚肉、合成アミノ酸、無機塩、ビタ
ミンおよび抗酸化剤を含みうる。 それ故、本発明の主題は、動物飼料用組成物に
して、バランスの取れた動物用配合飼料からな
り、しかも一般式（）の化合物少くとも１種を
含む組成物である。 式（）の化合物はまた、シラミおよび腸内寄
生虫の防除に用いることができる。 ペナグレルス・シルシアエ（Panagrellus
silusiae）に対する試験から、式（）の化合物
の殺線虫活性についても証明することができる。 それ故、本発明の主題は特に、一般式（）の
化合物少くとも１種を活性物質として含むことを
特徴とする線虫剤組成物である。 殺線虫用途で、土壌処置用に300〜500ｇ／の
活性成分を含む液が好ましく用いられる。 本発明に従つた殺線虫剤化合物は、１ヘクター
ル当り１〜100ｇ範囲の活性物質用量で用いられ
る。 本発明による殺線虫剤組成物と同じく、場合に
よつては、殺ダニ殺線虫剤組成物に他の農薬物１
種又は２種以上を加えてもよい。 式（）の化合物はまた、殺菌特性を有する。 アエロバクテル・アエロゲネス（Aerobacter
aerogenes）、プシユードモナス・アエルギノサ
（Pseudomonas aeruginosa）、ボトリチス・シネ
レア（Botrytis cinerea）およびフサリウム・ロ
セウム（Fusarium roseum）に対する試験から、
式（）の化合物の殺菌活性を証明することがで
きる。 それ故、本発明の主題は、一般式（）の化合
物少くとも１種を活性物質として含むことを特徴
とする殺菌剤組成物である。 殺菌用途で、好ましくは、葉上噴霧用に、25〜
95％の活性物を含む粉末が用いられ、また葉上散
布用に2.5〜99％の活性物質を含む粉末が用いら
れる。 本発明化合物の農薬活性を高めるため、このよ
うな場合に用いられる標準協力剤例えば１−（２，
５，８−トリオキサドデシル−２−プロピル−
４，５−メチレンジオキシ）ベンゼン（又はピペ
ロニルブトキシド）、Ｎ−（２−エチルヘプチル）
ビシクロ〔2.2.1〕−５−ヘプテン−２，３−ジカ
ルボキシイミド又はピペロニルビス−２（2′−ｎ
−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（又はト
ロピタール）を本化合物に加えてもよい。 それ故、本発明の主題は、１種若しくは複数種
の活性成分に加えて協力剤少くとも１種を含むこ
とを特徴とする組成物である。 かくして、本発明の主題は、活性物質として、
式（）の化合物少くとも１種と、他成分とし
て、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベ
ンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フエ
ノキシベンジルアルコールないしはα−シアノ−
３−フエノキシベンジルアルコールとのエステル
類、２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−
テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコールとのエステル、２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸と３−フエノキシベン
ジルアルコールないしはα−シアノ−３−フエノ
キシベンジルアルコールとのエステル類、２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シ
クロプロパン−１−カルボン酸と３−シアノ−３
−フエノキシベンジルアルコールとのエステル、
２−パラクロルフエニル−２−イソプロピル酢酸
と３−フエノキシベンジルアルコールとのエステ
ル、２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−
テトラハロエチル）シクロプロパン−１−カルボ
ン酸（ここで「ハロ」はふつ素、塩素又は臭素原
子を表わす）とアレスロロン、３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５
−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フエノキシベンジルアルコールないしはα−シア
ノ−３−フエノキシベンジルアルコールとのエス
テル類よりなる群から選ばれるピレトリノイドエ
ステル少くとも１種を含みしかも、前記化合物
（）並びに該ピレトリノイドエステルの酸部分
およびアルコール部分が全ての立体異性体形態で
存在しうることを特徴とする、殺虫、殺ダニ、殺
菌又は殺線虫活性を有する組成物である。 下記例は本発明を例示するものであつて、これ
を限定するものではない。 例 １（参考例）： ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパン
−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオ
ル−３−フエノキシフエニル）メチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパン
−１−カルボン酸塩化物1.27ｇ、ベンゼン15mlお
よび（RS）シアノ−（４−フルオル−３−フエノ
キシフエニル）メタノール1.5ｇを混合し、ピリ
ジン１ml3を加え、全体を20℃で18時間かき混ぜ、
水を加えたのち2N塩酸３mlを加え、全体を酢酸
エチルで抽出し、水で洗浄し、脱水し、減圧蒸留
によつて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上でクロマ
トグラフイーし、ヘキサンと酢酸エチルとの９：
１混合物を用いて溶離を行ない、得られた生成物
1.78ｇをヘキサンから晶出させて２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパン−１−カルボン酸
（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノキシフ
エニル）メチル1.46ｇを得る。mp＝100℃。 〔α〕D＝＋4.5゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ２： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−（１（RS）
−２−ジブロム−２，２−ジクロルエチル）シ
クロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ−
（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メ
チル 1R，trans−２，２−ジメチル−３−（１（RS）
−２−ブロム−２，２−ジクロルエチル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸塩化物3.15ｇ、ベンゼ
ン25mlおよび（RS）シアノ−（４−フルオル−３
−フエノキシフエニル）メチルアルコール1.51ｇ
を混合し、ピリジン１mlを加え、全体を20℃で18
時間かき混ぜ、水を加え、2N塩酸８mlを加え、
全体をベンゼンで抽出し、水で洗浄し、脱水し、
減圧蒸留によつて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上
でクロマトグラフイーし、ヘキサンと酢酸エチル
との９：１混合物を用いて溶離を行ない、1R，
trans−２，２−ジメチル−３−（１（RS）−２−
ジブロム−２，２−ジクロルエチル）シクロプロ
パン−１カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオ
ル−３−フエノキシフエニル）メチル2.56ｇを得
る。 〔α〕D＝＋8゜（ｃ＝0.8％、CHCl3）。 例２と同様に、下記化合物を製造する。 例 ３： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−（１（RS）−
２−ジブロム−２，２−ジクロルエチル）シク
ロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ−
（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メ
チル 〔α〕D＝＋16.5゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ４： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−〔１−
（RS）−２，２，２−テトラブロムエチル〕シ
クロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ
（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メ
チル 〔α〕D＝＋9゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ５： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔１（RS）−
２，２，２−テトラブロムエチル〕シクロプロ
パン−１−カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フ
ルオル−３−フエノキシフエニル）メチル 〔α〕D＝＋9゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ６（参考例）： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジフルオルエテニル）シクロプロパン−１−
カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３
−フエノキシフエニル）メチル mp＝80℃、〔α〕D＝−13゜（ｃ＝１％、CHCl3） 例 ７（参考例）： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジフルオルエテニル）シクロプロパン−１−カ
ルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−
フエノキシフエニル）メチル 〔α〕D＝＋24゜（ｃ＝0.4％、CHCl3） 例 ８： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−（シクロ
プロピリデンメチル）シクロプロパン−１−カ
ルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−
フエノキシフエニル）メチル １−ジメチルアミノ−１−クロル−２−メチル
−１−プロペン（J.Org.Chem.1970、35、3970）
1.25mlと塩化メチレン10mlをかき混ぜ、（1R，
trans）−２，２−ジメチル−３−シクロペンチリ
デンメチルシクロプロパンカルボン酸1.17ｇを含
む塩化メチレン溶液10mlを５分間にわたつて注ぎ
入れ、全体を20分間かき混ぜ、ピリジン1.25mlお
よび塩化メチレン10ml中の（RS）シアノ−４−
フルオル−３−フエノキシフエニルメチルアルコ
ール1.44ｇを加え、全体を周囲温度で３時間かき
混ぜる。水を加え、2N塩酸５mlを加えたのち、
全体をかき混ぜ、次いで有機相をデカンテーシヨ
ンし、水で洗浄し、脱水し、減圧下濃縮乾燥す
る。残留物をシリカ上でクロマトグラフイーし、
ヘキサンと酢酸エチルとの９：１混合物を用いて
溶離し、所期化合物1.25ｇを単離する。 〔α〕D＝−24.5゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 ９： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−（シクロペ
ンチリデンメチル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フ
エノキシフエニル）メチル 例８と同様に製造。 mp＝81℃、〔α〕D＝＋71.5゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 10： 1R，trans−２，２−ジメチル−３−〔（ジヒド
ロ−２−オキソ−３（2H）チエニリデン）メチ
ル〕シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シ
アノ−（４−フルオル−３−フエノキシフエニ
ル）メチル 例８と同様に製造。 〔α〕D＝−25゜（ｃ＝0.75％、CHCl3） 例 11： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔ジヒドロ
−２−オキソ−３（2H）−チエニリデン）メチ
ル〕シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｓ）シ
アノ−（４−フルオル−３−フエノキシフエニ
ル）メチル 例８と同様に製造。 mp＝131℃、〔α〕D＝＋79゜（ｃ＝0.5％、CHCl3） 例 12（参考例）： ２（Ｓ）（ｐ−ジフルオルメトキシフエニル）−
３−メチル酪酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル
−３−フエノキシフエニル）メチル 例２と同様に製造。 〔α〕D＝＋3.5゜（ｃ＝0.6％、CHCl3） 例 13： 1R，trans−３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエ
ノキシフエニル）メチル 塩化メチレン20mlに1R，trans−３−（シクロ
ブチリデンメチル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１−カルボン酸２ｇ、ジシクロヘキシル
カルボジイミド２ｇおよびジメチルアミノピリジ
ン少量を導入し、全体を20℃で15分間かき混ぜ、
（Ｓ）シアノ−４−フルオル−３−フエノキシフ
エニルメチルアルコール１ｇの塩化メチレン（５
ml）溶液を漸次加え、全体を20℃で17時間かき混
ぜ、形成せる不溶物を過により除去し、液を
減圧蒸留により濃縮乾燥し、残留物をシリカ上で
クロマトグラフイーし、ヘキサンとイソプロピル
エーテルとの９：１混合物を用いて溶離を行な
い、1R，trans−３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノ
キシフエニル）メチル1.1ｇを得る。 分析：C25H24FNO3（405.44） 計算値：Ｃ ％74.05 Ｈ ％5.96 Ｆ ％4.67 実測値： 74.3 6 4.8 計算値：Ｎ ％3.45 実測値： 3.4 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） − gem−メチルの水素に帰せられる1.14〜
1.18ppmでのピーク、 − シクロプロピルの１位の水素に帰せられる
1.42〜1.50ppmでのビーク、 − シクロブチルの３位のメチレンの水素に帰せ
られる1.66〜2.25ppmでのピーク、 − シクロブチルの２位および４位のメチレンの
水素に帰せられる2.5〜2.9ppmでのピーク、 − エチレン性水素に帰せられる4.8〜4.9ppmで
のピーク、 − 芳香族核の水素に帰せられる6.9〜7.6ppmで
のピーク。 例13の初めで用いた（Ｓ）シアノ−（４−フル
オル−３−フエノキシフエニル）メチルアルコー
ルを次のようにして製造することができる： 段階Ａ： （1R，2R，5S）６，６−ジメチル−３−オキ
サ−２−〔（Ｒ）シアノ−３−フエノキシ−４−フ
ルオルフエニル）メトキシ〕ビシクロ（3.1.0）
ヘキサン（化合物Ａ）および（1R，2R，5S）
６，６−ジメチル−３−オキサ−２−〔（Ｓ）シア
ノ−３−フエノキシ−４−フルオルフエニル）メ
トキシ〕ビシクロ（3.1.0）ヘキサン（化合物Ｂ） （RS）シアノ−（４−フルオル−３−フエノキ
シフエニル）メチルアルコール16ｇ、ジクロルメ
タン100ml、（1R，2R，5S）６，６−ジメチル−
３−オキサビシクロ（3.1.0）ヘキサン−２−オ
ール9.4ｇおよびパラトルエンスルホン酸0.1ｇを
混合し、反応混合物を還流させ、１時間30分のあ
いだ還流し続け、全体を炭酸水素カリウムの稀水
溶液に注ぎ入れ、分離し、有機相を減圧蒸留によ
つて濃縮乾燥し、（1R，2R，5S）６，６−ジメ
チル−３−オキサ−２〔（RS）−シアノ−（３−フ
エノキシ−４−フルオルフエニル）メトキシ〕ビ
シクロ（3.1.0）ヘキサン25.06ｇを得る。 得られた生成物をシリカ上でクロマトグラフイ
ーし、ヘキサンとエーテルとの８：２混合物を用
いて溶離し、（1R，２，5S）６，６−ジメチル−
３−オキサ−２−〔（Ｒ）−シアノ−（３−フエノキ
シ−４−フルオルフエニル）メトキシ〕ビシクロ
（3.1.0）ヘキサン8.85ｇを得る。 mp＜50℃ 〔α〕D＝＋102゜（ｃ＝１％、ベンゼン）。 この生成物の特性値は次の如くである： 円偏光二色性（ジオキサン） − Max.279nm、Δε＝−0.27 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） − gem−メチルの水素に帰せられる1.07ppmで
のピーク、 − シクロプロピルの水素に帰せられる1.33〜
1.78ppmでのピーク、 − −CH2Oの水素に帰せられる3.7〜4.1ppmで
のピーク、 − Ｏ−CH−の水素に帰せられる5.2〜5.5ppm
でのピーク、 − 芳香族核の水素に帰せられる6.9〜7.6ppmで
のピーク。 クロマトグラフイーを続行して、（1R，2R，
5S）６，６−ジメチル−３−オキサ−２−〔（Ｓ）
−シアノ−（３−フエノキシ−４−フルオルフエ
ニル）メトキシ〕ビシクロ（3.1.0）ヘキサン9.05
ｇを得る。mp＝65℃。 〔α〕D＝＋50゜（ｃ＝0.4％、ベンゼン） この化合物の特性値は次の如くである： 円偏光二色性（ジオキサン） − Infl.275nm、Δε＝＋0.13 Max.281nm、Δε＝＋0.15 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） − gem−メチルの水素に帰せられる1.0ppmで
のピーク、 − シクロプロピルの水素に帰せられる1.55〜
1.57ppmでのピーク、 − −CH2O−の水素に帰せられる3.8〜3.9ppm
および4.1〜4.3ppmでのピーク、 − OCH＜の水素に帰せられる4.9〜5.3ppmでの
ピーク、 − 芳香族核の水素に帰せられる6.9〜7.6ppmで
のピーク。 段階Ｂ： （Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノキ
シフエニル）メチルアルコール （1R，2R，5S）６，６−ジメチル−３−オキ
サ〔（Ｓ）シアノ−（３−フエノキシ−４−フルオ
ルフエニル）メトキシ〕ビシクロ（3.1.0）ヘキ
サン９ｇ、メタノール100mlおよびパラトルエン
スルホン酸90mgを混合し、20℃で１時間30分のあ
いだかき混ぜ、反応混合物を水に注ぎ入れ、全体
をクロロホルムで抽出し、有機相を減圧蒸留によ
つて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上でクロマトグ
ラフイーし、酢酸１％を含有するヘキサンと酢酸
エチルとの７：３混合物を用いて溶離を行ない、
（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノキシフ
エニル）メチルアルコール4.5ｇを得る。 〔α〕D＝−30゜（ｃ＝0.5％、ピリジン）。 例 14： 1R，cis−３−（シクロプロピリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエ
ノキシフエニル）メチル １−クロル−Ｎ，Ｎ−２−トリメチルプロペニ
ルアミン2.32ｇの塩化メチレン（15ml）溶液に20
℃で漸次、1R，cis−３−（シクロプロピリデン
メチル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１
−カルボン酸の塩化メチレン（15ml）溶液1.04ｇ
を導入し、全体を１時間かき混ぜ、ピリジン1.2
mlおよび塩化メチレン15mlを溶媒とする（Ｓ）シ
アノ−（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）
メチルアルコール1.5ｇの溶液を漸次導入し、全
体を20℃で16時間かき混ぜ、反応混合物を稀塩酸
水溶液に注ぎ入れ、有機相をデカンテーシヨンに
よつて分離し、減圧蒸留によつて濃縮乾燥し、残
留物をシリカ上でクロマトグラフイーし、ヘキサ
ンと酢酸エチルとの９：１混合物を用いて溶離を
行ない、1R，cis−３−（シクロプロピリデンメ
チル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−
カルボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−
フエノキシフエニル）メチル0.98ｇを得る。mp
＝101℃。 〔α〕D＝＋76.5゜（ｃ＝１％、クロロホルム）。 例 15： 1R，trans−３−（シクロプロピリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フ
エノキシフエニル）メチル 塩化メチレン10mlに1R，trans−３−（シクロ
プロピリデンメチル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパン−１−カルボン酸1.12ｇとピリジン0.2
mlを導入し、全体をかき混ぜ、ジシクロヘキシル
カルボジイミド1.33ｇを加え、全体を20℃で45分
間かき混ぜ、（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−
フエノキシフエニル）メチルアルコール1.9ｇの
ジクロルメタン（10ml）溶液を漸次導入し、全体
を20℃で24時間かき混ぜ、稀塩酸水溶液に注ぎ入
れ、クロロホルムで抽出し、一緒にした有機相を
減圧蒸留によつて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上
でクロマトグラフイーし、ヘキサンと酢酸エチル
との９：１混合物を用いて溶離を行ない、所期生
成物1.56ｇを得る。 〔α〕D＝−28゜（ｃ＝0.7％、クロロホルム）。 分析：C24H22FNO3（351.446） 計算値：Ｃ％73.64 Ｈ％5.66 Ｎ％3.58 Ｆ％4.85 実測値： 73.5 5.7 3.54.8 例 16： 1R，cis−３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエ
ノキシフエニル）メチル 塩化メチレン20mlに1R，cis−３−（シクロブ
チリデンメチル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パン−１−カルボン酸１ｇ、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド1.1ｇおよびピリジン0.2mlを導入
し、全体を20℃で30分間かき混ぜ、（Ｓ）シアノ
−（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メ
チルアルコール１ｇの塩化メチレン（５ml）溶液
を漸次加え、全体を20℃で17時間かき混ぜ、形成
せる不溶物を過により除去し、液を減圧蒸留
によつて濃縮乾燥し、残留物をシリカ上でクロマ
トグラフイーし、シクロヘキサンと酢酸エチルと
の９：１混合物を用い次いでヘキサンとイソプロ
ピルエーテルとの９：１混合物を用いて溶離を行
ない、1R，cis−３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−（４−フルオル−３−フエノ
キシフエニル）メチル1.1ｇを得る。 分析：C25H24FNO3（405.44） 計算値：Ｃ％74.05 Ｈ％5.46 Ｆ％4.69 Ｎ％3.45 実測値： 73.96 4.8 3.5 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） − gem−メチルの水素に帰せられる1.18〜
1.20ppmでのピーク、 − シクロブチルの２および４−位のメチレンに
帰せられる2.6〜2.9ppmでのピーク、 − エチレン性水素に帰せられる5.2〜5.4ppmで
のピーク、 − 基CNと同じ炭素によつて生ずる水素に帰せ
られる6.6ppmでのピーク、 − 芳香族核の水素に帰せられる7.1〜7.6ppmで
のピーク。 例 17： 可溶濃厚物又は水性スプレーの調製 均一混合物を下記成分から調製する： −例１の生成物 …0.25ｇ −ピペロニルブトキシド …１ｇ −トウイーン（Tween）80 …0.25ｇ −トパノールＡ …0.1ｇ −水 …98.4ｇ 例 18： 乳化性の調剤 下記成分を混和する： −例１の生成物 …0.015ｇ −ピペロニルブトキシド …0.5ｇ −トウイーン80 …3.5ｇ −トパノールＡ …0.1ｇ −キシレン …95.885ｇ 例 19： 乳化性濃厚物の調製 均一混合物を下記成分から調製する： −例１の生成物 …1.5ｇ −トウイーン80 …20ｇ −トパノールＡ …0.1ｇ −キシレン …78.4ｇ 例 20： いぶし用組成物の調製 −例１の生成物 …0.25ｇ −タブ粉末 …25ｇ −スギ葉粉末 …40ｇ −マツ木粉 …33.75ｇ −ブリリアントグリーン …0.5ｇ −ｐ−ニトロフエノール …0.5ｇ １ 本発明に従つた化合物の殺虫剤効果の研究 Ａ イエバエに関するノツクダウン効果の研究 被検昆虫は生後４日の雌イエバエであ
る。試験は、溶媒としてアセトン（５％）
とアイソパール（Isopar）Ｌ（石油系溶剤）
の混合物を用いKearns ＆ Marchチヤ
ンバー中で直接噴霧することにより実施さ
れる。（該実験での溶液の放出量：１秒で
２ml）。用量当り昆虫50個体を用いる。
30sec毎に10minまで調べ次いで15minにお
いて調べて、KT50を通常の方法により求
める。 得られた実験結果を次表に要約する：
【表】
【表】
Ｂ イエバエに対する致死効果の研究
被検昆虫は、生後４〜５日の雌イエバエ
である。試験は、Arnold型マイクロマニ
ピユレータを用いて昆虫の背面胸部に試験
化合物のアセトン溶液1μlを局部適用する
ことによつて行なう。処置１回につき50個
体を用いる。処置から24時間後、死亡率を
調べる。 得られた結果を、LD50（すなわち昆虫50
％を殺すのに必要な１個体当りの用量、ナ
ノグラム）で表わし、これを次表に示す：
である。試験は、Arnold型マイクロマニ
ピユレータを用いて昆虫の背面胸部に試験
化合物のアセトン溶液1μlを局部適用する
ことによつて行なう。処置１回につき50個
体を用いる。処置から24時間後、死亡率を
調べる。 得られた結果を、LD50（すなわち昆虫50
％を殺すのに必要な１個体当りの用量、ナ
ノグラム）で表わし、これを次表に示す：
【表】
【表】
Ｃ ゴキブリに対する致死効果の研究
ペトリ皿のガラス底部に各種濃度の化合
物のアセトン溶液をピペツトでたらして被
膜とし、これに被検昆虫を接触させること
によつて試験を行なう。ペトリ皿の縁部に
は予めタルクを散布して昆虫が逃げないよ
うにしておく。致死濃度50（LC50）を調べ
る。 得られた結果を次表に要約する：
物のアセトン溶液をピペツトでたらして被
膜とし、これに被検昆虫を接触させること
によつて試験を行なう。ペトリ皿の縁部に
は予めタルクを散布して昆虫が逃げないよ
うにしておく。致死濃度50（LC50）を調べ
る。 得られた結果を次表に要約する：
【表】
Ｄ スポドプテラ・リトラリスの幼虫に対する
致死効果の研究 該幼虫の背面胸部に試験化合物のアセト
ン溶液をArnold型マイクロマニピユレー
タによつて局部適用することにより試験を
行なう。幼虫の使用個体数は試験化合物の
用量当り15である。用いた幼虫は、24℃、
相対湿度65％で飼育した第四幼虫期すなわ
ち生後約10日の幼虫である。処置後、個体
を人工栄養培地上に置く。 処置から48時間後、死亡率を調べる。 得られた実験結果を次表に要約する：
致死効果の研究 該幼虫の背面胸部に試験化合物のアセト
ン溶液をArnold型マイクロマニピユレー
タによつて局部適用することにより試験を
行なう。幼虫の使用個体数は試験化合物の
用量当り15である。用いた幼虫は、24℃、
相対湿度65％で飼育した第四幼虫期すなわ
ち生後約10日の幼虫である。処置後、個体
を人工栄養培地上に置く。 処置から48時間後、死亡率を調べる。 得られた実験結果を次表に要約する：
【表】
Ｅ アカンソセリデス・オブテツクス
（Acanthocelides obtectus）に対する致死
効果の研究 使用テストは、先のスポドプテラ・リト
ラリスで用いたと同様のものである。試験
化合物のアセトン溶液1μを局部適用す
ることによつてLD50を調べる。 その実験結果を次表に要約する：
（Acanthocelides obtectus）に対する致死
効果の研究 使用テストは、先のスポドプテラ・リト
ラリスで用いたと同様のものである。試験
化合物のアセトン溶液1μを局部適用す
ることによつてLD50を調べる。 その実験結果を次表に要約する：
【表】
【表】
活性を示す。
２ 本発明による化合物の殺ダニ効果の研究 葉１枚当り25個体のテトラニクス・ウルチカエ
の雌をたからせた２枚の葉をもつ複数のマメ植物
を、天井が一定の光で明るい換気覆いの中に置
く。これら植物は、植物一つにつき、50ppmの、
水／アセトン等容比混合物でFisher銃を用い処置
され、12時間の放置乾燥後にダニをたからせられ
る。それから72時間ののちに死亡率を調べる。各
試験での化合物用量は５ｇ／hlである。 例１〜16の化合物は、この試験で良好な活性を
示す。 ３ 本発明による化合物の殺線虫効果の研究 パナグレルス・シルサエ（Panagrellus
silusae）に対するテスト 水0.5mlに分散された線虫（約2000個体）を約
50mlの容器に導入する。この分散物ないし懸濁物
に１ｇ／又は0.1ｇ／濃度の殺虫剤水溶液10
mlを加える。各濃度についてテストを３回繰返
す。 24時間後、水性媒質を均質化し、試料１mlを採
取し、ピータースライド上で生存数と死亡数を調
べる。 その結果を、死亡率（％）として表わす。その
際、未処理対照結果を考慮に入れる。 例１〜16の化合物は、この試験で良好な活性を
示す。 ４ 本発明による化合物の殺菌効果の研究 ボトリチス・シネレアに対する活性 試験菌の懸濁物を加えた寒天を含む栄養培地上
の、処置済みコムギ種より得られる抑制帯域か
ら、試験化合物の効力を評価することができる。 用意した、ニンジン汁中のボトリチス・シネレ
ア胞子の懸濁物を、培地１ｇ当り50000個の胞子
数になるようにジヤガイモ、デキストロースおよ
び寒天で構成される培地に混入させる。更に、コ
ムギ種Champlainを、該種１クイントル当り活性
物質80ｇに相当する試験配合物量で処理する。次
いで、処置した種子を、菌汚染された培地上に置
く。種五つの入つた箱４個を用いる。 20℃で６日間インキユベートしたのち、抑制帯
域を測定する。 その結果を、未処理対照物の平行試験結果を考
慮に入れた効力、％として示す。 例１〜16の化合物はこの試験で良好な活性を示
す。 フサリウム・ロセウムに対する活性 試験化合物を加えた、寒天入り栄養培地内での
胞子から誘発される菌の増殖について研究する。 無菌の水に懸濁させた試験化合物を、寒天入り
栄養培地（酸性化麦芽）に、培地45mlに対し懸濁
物５mlの割合で加える。 使用濃度は活性物質100−10および1ppmとす
る。 上記混合物を無菌状態で二つのペトリ皿に分け
る。固化後、ペトリ皿の４箇所に、胞子懸濁物１
滴を加えたセルロースペレツト四つを置く。 無菌水中200000個／mlの割合で懸濁させたフサ
リウム・ロセウム胞子を用いる。 ７日後、二つのペトリ皿に分布した八つの菌集
落について測定する。 この集落の平均径は、未処置の汚染対照物に対
する判定基準として役立つ。その結果を効力、％
として表わす。 例１〜16の化合物は、この試験で良好な活性を
示す。 リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）
に対する活性 試験化合物の効力は、リゾクトニア・ソラニで
人工的に汚染した土壌に、処置済みの種をまくこ
とによつて明らかになる。 土壌として、ローム、砂およびポーランドピー
ト各三分の１ずつよりなる混合物を用いる。この
土壌29容にリゾクトニア・ソラニ培地（Knopp
液を加えたパーミキユル石とブラン）１容を混入
させる。 用いた種はベータ・ブルカリス（Beta
vulgaris）（単一の種ビート）である。これを、
240ｇ／クイントルに相当する用量の試験化合物
で処置する。 汚染した土壌を、各々が処置済みの種20個の入
つたはち五つに分ける。 20℃で12日間保持したのち、健全な植物を数
え、その結果を未処置対照物を考慮に入れた効
力、％として表わす。 例１〜16の化合物はこの試験で良好な活性を示
す。
２ 本発明による化合物の殺ダニ効果の研究 葉１枚当り25個体のテトラニクス・ウルチカエ
の雌をたからせた２枚の葉をもつ複数のマメ植物
を、天井が一定の光で明るい換気覆いの中に置
く。これら植物は、植物一つにつき、50ppmの、
水／アセトン等容比混合物でFisher銃を用い処置
され、12時間の放置乾燥後にダニをたからせられ
る。それから72時間ののちに死亡率を調べる。各
試験での化合物用量は５ｇ／hlである。 例１〜16の化合物は、この試験で良好な活性を
示す。 ３ 本発明による化合物の殺線虫効果の研究 パナグレルス・シルサエ（Panagrellus
silusae）に対するテスト 水0.5mlに分散された線虫（約2000個体）を約
50mlの容器に導入する。この分散物ないし懸濁物
に１ｇ／又は0.1ｇ／濃度の殺虫剤水溶液10
mlを加える。各濃度についてテストを３回繰返
す。 24時間後、水性媒質を均質化し、試料１mlを採
取し、ピータースライド上で生存数と死亡数を調
べる。 その結果を、死亡率（％）として表わす。その
際、未処理対照結果を考慮に入れる。 例１〜16の化合物は、この試験で良好な活性を
示す。 ４ 本発明による化合物の殺菌効果の研究 ボトリチス・シネレアに対する活性 試験菌の懸濁物を加えた寒天を含む栄養培地上
の、処置済みコムギ種より得られる抑制帯域か
ら、試験化合物の効力を評価することができる。 用意した、ニンジン汁中のボトリチス・シネレ
ア胞子の懸濁物を、培地１ｇ当り50000個の胞子
数になるようにジヤガイモ、デキストロースおよ
び寒天で構成される培地に混入させる。更に、コ
ムギ種Champlainを、該種１クイントル当り活性
物質80ｇに相当する試験配合物量で処理する。次
いで、処置した種子を、菌汚染された培地上に置
く。種五つの入つた箱４個を用いる。 20℃で６日間インキユベートしたのち、抑制帯
域を測定する。 その結果を、未処理対照物の平行試験結果を考
慮に入れた効力、％として示す。 例１〜16の化合物はこの試験で良好な活性を示
す。 フサリウム・ロセウムに対する活性 試験化合物を加えた、寒天入り栄養培地内での
胞子から誘発される菌の増殖について研究する。 無菌の水に懸濁させた試験化合物を、寒天入り
栄養培地（酸性化麦芽）に、培地45mlに対し懸濁
物５mlの割合で加える。 使用濃度は活性物質100−10および1ppmとす
る。 上記混合物を無菌状態で二つのペトリ皿に分け
る。固化後、ペトリ皿の４箇所に、胞子懸濁物１
滴を加えたセルロースペレツト四つを置く。 無菌水中200000個／mlの割合で懸濁させたフサ
リウム・ロセウム胞子を用いる。 ７日後、二つのペトリ皿に分布した八つの菌集
落について測定する。 この集落の平均径は、未処置の汚染対照物に対
する判定基準として役立つ。その結果を効力、％
として表わす。 例１〜16の化合物は、この試験で良好な活性を
示す。 リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）
に対する活性 試験化合物の効力は、リゾクトニア・ソラニで
人工的に汚染した土壌に、処置済みの種をまくこ
とによつて明らかになる。 土壌として、ローム、砂およびポーランドピー
ト各三分の１ずつよりなる混合物を用いる。この
土壌29容にリゾクトニア・ソラニ培地（Knopp
液を加えたパーミキユル石とブラン）１容を混入
させる。 用いた種はベータ・ブルカリス（Beta
vulgaris）（単一の種ビート）である。これを、
240ｇ／クイントルに相当する用量の試験化合物
で処置する。 汚染した土壌を、各々が処置済みの種20個の入
つたはち五つに分ける。 20℃で12日間保持したのち、健全な植物を数
え、その結果を未処置対照物を考慮に入れた効
力、％として表わす。 例１〜16の化合物はこの試験で良好な活性を示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 立体異性体形又は該異性体形の混合物をな
す、一般式(1) ｛但し、式中R3は基 ［ここで、 Z1は水素原子であり、そしてZ2は基 【式】【式】および （ここでR1およびR2はそれらが結合している
炭素原子と一緒になつて、炭素原子３〜６個のシ
クロアルキリデン基を構成し、R4，R5およびR6
は個々にハロゲン原子である） よりなる群から選ばれる］を表わす｝の化合物。 ２ R3が基 である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R3が基 である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ R3が基 （ここで【式】は炭素原子３〜６個のシ クロアルキリデン基を構成する） である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 一般式(1) ｛式中R3は基 ［ここで、 Z1は水素原子であり、そしてZ2は基 【式】【式】および （ここでR1およびR2はそれらが結合している
炭素原子と一緒になつて、炭素原子３〜６個のシ
クロアルキリデン基を構成し、R4，R5およびR6
は個々にハロゲン原子である） よりなる群から選ばれる］を表わす｝ の化合物少なくとも１種を有効量とそして不活性
担体を含む殺虫剤組成物。 ６ R3が基 である、特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ７ R3が基 である、特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ８ R3が基 （ここで【式】は炭素原子３〜６個のシ クロアルキリデン基を構成する） である、特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ９ 植物、温血動物および建造物に寄生する害虫
を防除する方法であつて、該害虫に、殺害虫上有
効量の、一般式(1) ｛式中R3は基 ［ここで、 Z1は水素原子であり、そしてZ2は基 【式】【式】および （ここでR1およびR2はそれらが結合している
炭素原子と一緒になつて、炭素原子３〜６個のシ
クロアルキリデン基を構成し、R4，R5およびR6
は個々にハロゲン原子である） よりなる群から選ばれる］を表わす｝ を有する少なくとも１種の化合物とそして不活性
担体を接触させることを含む方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR818107660A FR2512815B1 (fr) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57179145A JPS57179145A (en) | 1982-11-04 |
| JPH0345059B2 true JPH0345059B2 (ja) | 1991-07-09 |
Family
ID=9257478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57061854A Granted JPS57179145A (en) | 1981-04-16 | 1982-04-15 | Novel derivatives of cyclopropane carboxylic acid, manufacture, use for parasite repulsion and composition containing same |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4463014A (ja) |
| JP (1) | JPS57179145A (ja) |
| AU (1) | AU556141B2 (ja) |
| BE (1) | BE892887A (ja) |
| BR (1) | BR8202181A (ja) |
| CA (1) | CA1248117A (ja) |
| CH (1) | CH652390A5 (ja) |
| DE (1) | DE3214076A1 (ja) |
| EG (1) | EG15716A (ja) |
| ES (1) | ES8307698A1 (ja) |
| FR (1) | FR2512815B1 (ja) |
| GB (1) | GB2097393B (ja) |
| HU (1) | HU190686B (ja) |
| IT (1) | IT1147839B (ja) |
| NL (1) | NL8201551A (ja) |
| OA (1) | OA07540A (ja) |
| PT (1) | PT74766B (ja) |
| ZA (1) | ZA822218B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101372907B1 (ko) * | 2012-10-11 | 2014-03-10 | 주식회사 포스코 | 두께 측정장치 |
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| US4783474A (en) * | 1985-07-20 | 1988-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Halogenoalkyl-, alkenyl- and alkinyl-azoles |
| GB2187385A (en) * | 1986-03-07 | 1987-09-09 | Shell Int Research | Method of combatting colorado beetles using chemical compounds and compositions containing the chemical compounds |
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| DE19548586A1 (de) * | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Angermeier S Schaedlingsbekaem | Schädlingsbekämpfung mittels abziehbarem insektizidem Film |
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-
1981
- 1981-04-16 FR FR818107660A patent/FR2512815B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-03-31 ZA ZA822218A patent/ZA822218B/xx unknown
- 1982-04-01 ES ES511058A patent/ES8307698A1/es not_active Expired
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- 1982-04-14 EG EG203/82A patent/EG15716A/xx active
- 1982-04-14 NL NL8201551A patent/NL8201551A/nl not_active Application Discontinuation
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- 1982-04-15 PT PT74766A patent/PT74766B/pt unknown
- 1982-04-15 JP JP57061854A patent/JPS57179145A/ja active Granted
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- 1982-04-16 HU HU821178A patent/HU190686B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-04-16 BE BE0/207860A patent/BE892887A/fr not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-09-22 OA OA58110A patent/OA07540A/xx unknown
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