JPH05202012A - ２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール−５−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 - Google Patents
２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール−５−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途Info
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- JPH05202012A JPH05202012A JP4195861A JP19586192A JPH05202012A JP H05202012 A JPH05202012 A JP H05202012A JP 4195861 A JP4195861 A JP 4195861A JP 19586192 A JP19586192 A JP 19586192A JP H05202012 A JPH05202012 A JP H05202012A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、新規なピレスリノイドエステル、
それらの製造法及びペスチサイドを提供する。 【構成】 本発明のピレスリノイドエステルは、次式
（Ｉ） 【化１】 の全ての可能な立体異性体の形態並びにそれらの混合物
の形態にある化合物である。式（Ｉ）の化合物は有用な
ペスチサイド性を有する。
それらの製造法及びペスチサイドを提供する。 【構成】 本発明のピレスリノイドエステルは、次式
（Ｉ） 【化１】 の全ての可能な立体異性体の形態並びにそれらの混合物
の形態にある化合物である。式（Ｉ）の化合物は有用な
ペスチサイド性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、２，３−ジヒドロ−
４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チア
ゾール−５−イルメチルアルコールの新規なピレスリノ
イドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイ
ドとしての用途に関する。
４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チア
ゾール−５−イルメチルアルコールの新規なピレスリノ
イドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイ
ドとしての用途に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主題は、次式
（Ｉ）
（Ｉ）
【化４】 の全ての可能な立体異性体の形態並びにそれらの混合物
の形態にある化合物にある。
の形態にある化合物にある。
【０００３】
【発明の具体的な説明】本発明の特別の主題は、 ・シクロプロパン部分が１Ｒ，ｃｉｓ−構造である式
（Ｉ）の化合物； ・二重結合の立体配置がＺである式（Ｉ）の化合物；に
ある。
（Ｉ）の化合物； ・二重結合の立体配置がＺである式（Ｉ）の化合物；に
ある。
【０００４】本発明の好ましい化合物のうちでも、特
に、［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−［（２−ク
ロル−２−トリフルオルメチル）エテニル］−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２，３−ジヒドロ
−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チ
アゾール−５−イル］メチルが挙げられる。
に、［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−［（２−ク
ロル−２−トリフルオルメチル）エテニル］−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２，３−ジヒドロ
−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チ
アゾール−５−イル］メチルが挙げられる。
【０００５】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有用な性質を持って
いる。例えば、構内又は家屋に巣くう寄生生物、植物の
寄生生物（土壌中又は土壌上のものを含む）及び温血動
物の寄生生物の駆除である。しかして、本発明の化合物
は、植物及び動物の寄生虫である昆虫、線虫及びだに類
の駆除に用いることができる。従って、本発明の主題
は、式（Ｉ）の化合物を構内又は家屋に巣くう寄生生
物、植物の寄生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使
用することにある。式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣くう
害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いる
ことができる。また、式（Ｉ）の化合物は、農業の領域
における害虫を駆除するのに、例えばアフィド、鱗翅類
及び鞘翅類の幼虫、並びに土壌の害虫を駆除するのに使
用することができる。それらは、１ヘクタール当り１０
ｇ〜３００ｇの間の活性成分量で用いられる。式（Ｉ）
の化合物は、特に、非常に良好なノックダウン力を有す
る。後記する生物学的試験の結果から、式（Ｉ）の化合
物は顕著な殺アフィド活性を持つことがわかる。また、
式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生だに類（acaridae）の
駆除に使用することができる。さらに、式（Ｉ）の化合
物は、植物の寄生線虫類の駆除に使用することができ
る。また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫であるだ
に類の駆除、例えばまだに類（tick）、特にブーフィル
ス（Boophilus ）種のだに類、ヒアロムニア（Hyalomni
a ）種のだに類、アンブリオムニア（Amblyomnia）種の
だに類、リピセファルス（Phipicephalus ）のだに類の
駆除、或るいは全ての種類の疥癬虫（mites）、特にサ
ルコプチック・マイト（sarcoptic mites ）、プソロプ
チック・マイト（psoroptic mites ）及びコリオプチッ
ク・マイト（chorioptic mites）の駆除に用いることが
できる。
駆除に使用するのを可能ならしめる有用な性質を持って
いる。例えば、構内又は家屋に巣くう寄生生物、植物の
寄生生物（土壌中又は土壌上のものを含む）及び温血動
物の寄生生物の駆除である。しかして、本発明の化合物
は、植物及び動物の寄生虫である昆虫、線虫及びだに類
の駆除に用いることができる。従って、本発明の主題
は、式（Ｉ）の化合物を構内又は家屋に巣くう寄生生
物、植物の寄生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使
用することにある。式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣くう
害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いる
ことができる。また、式（Ｉ）の化合物は、農業の領域
における害虫を駆除するのに、例えばアフィド、鱗翅類
及び鞘翅類の幼虫、並びに土壌の害虫を駆除するのに使
用することができる。それらは、１ヘクタール当り１０
ｇ〜３００ｇの間の活性成分量で用いられる。式（Ｉ）
の化合物は、特に、非常に良好なノックダウン力を有す
る。後記する生物学的試験の結果から、式（Ｉ）の化合
物は顕著な殺アフィド活性を持つことがわかる。また、
式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生だに類（acaridae）の
駆除に使用することができる。さらに、式（Ｉ）の化合
物は、植物の寄生線虫類の駆除に使用することができ
る。また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫であるだ
に類の駆除、例えばまだに類（tick）、特にブーフィル
ス（Boophilus ）種のだに類、ヒアロムニア（Hyalomni
a ）種のだに類、アンブリオムニア（Amblyomnia）種の
だに類、リピセファルス（Phipicephalus ）のだに類の
駆除、或るいは全ての種類の疥癬虫（mites）、特にサ
ルコプチック・マイト（sarcoptic mites ）、プソロプ
チック・マイト（psoroptic mites ）及びコリオプチッ
ク・マイト（chorioptic mites）の駆除に用いることが
できる。
【０００６】したがって、本発明の主題は、前記の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種の化合物を含有するこ
とを特徴とする、植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び温血動物の寄生生物を駆除するための組成物にあ
る。本発明に従うこれらの組成物は、農薬工業、獣医薬
工業又は動物肥育用製品工業の通常の方法によって製造
される。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳
剤、溶液、エーロゾル溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又
はこの種の化合物の用途に通常使用されるその他の調合
物の形で提供できる。これらの組成物は、活性成分の他
に、一般に、中でも、混合物を構成する物質の均一な分
散を可能ならしめるビヒクル及び（又は）非イオン性表
面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、水、アル
コール、炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱物、動物又
は植物油のような液体、タルク、クレー、けい酸塩又は
けいそう土のような粉末、或るいは燃焼性固形物であっ
てよい。本発明の特定の主題は、前記の式（Ｉ）の化合
物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組
成物、特に例１の化合物を活性成分として含有する殺虫
剤組成物にある。本発明に従う殺虫剤組成物は、好まし
くは０．００５〜１０重量％の活性成分を含有する。
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種の化合物を含有するこ
とを特徴とする、植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び温血動物の寄生生物を駆除するための組成物にあ
る。本発明に従うこれらの組成物は、農薬工業、獣医薬
工業又は動物肥育用製品工業の通常の方法によって製造
される。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳
剤、溶液、エーロゾル溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又
はこの種の化合物の用途に通常使用されるその他の調合
物の形で提供できる。これらの組成物は、活性成分の他
に、一般に、中でも、混合物を構成する物質の均一な分
散を可能ならしめるビヒクル及び（又は）非イオン性表
面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、水、アル
コール、炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱物、動物又
は植物油のような液体、タルク、クレー、けい酸塩又は
けいそう土のような粉末、或るいは燃焼性固形物であっ
てよい。本発明の特定の主題は、前記の式（Ｉ）の化合
物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組
成物、特に例１の化合物を活性成分として含有する殺虫
剤組成物にある。本発明に従う殺虫剤組成物は、好まし
くは０．００５〜１０重量％の活性成分を含有する。
【０００７】家屋用に対しては、有益な態様では、本発
明の組成物は毒餌の形で提供することができる。また、
本発明の殺虫剤組成物は燻煙性組成物の形で用いること
ができる。しかして、本発明による組成物は、非活性部
分については燃焼性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊
維質基材よりなっていてよい。後者の場合には、活性物
質を配合した後に得られる燻煙剤は、電気蚊取器のよう
な加熱装置に入れられる。殺虫剤コイルが用いられる場
合には、不活性担体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末
（Machilus thumbergil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉
末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツのおがく
ず）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
その場合に、活性成分の薬量は、例えば０．０３〜１重
量％である。不燃性の繊維質担体が用いられる場合に
は、活性成分の薬量は、例えば、０．０３〜９５重量％
であってよい。また、家屋用の本発明の組成物は、活性
成分を主体とした噴霧可能油状物を作り、この油状物を
ランプの芯に含浸させることにより得ることができ、こ
れは次いで燃焼せしめられる。この油状物に配合される
活性成分の濃度は、好ましくは０．０３〜９５重量％で
ある。また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だに剤組
成物にある。さらに、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）
の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺
線虫剤組成物にある。
明の組成物は毒餌の形で提供することができる。また、
本発明の殺虫剤組成物は燻煙性組成物の形で用いること
ができる。しかして、本発明による組成物は、非活性部
分については燃焼性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊
維質基材よりなっていてよい。後者の場合には、活性物
質を配合した後に得られる燻煙剤は、電気蚊取器のよう
な加熱装置に入れられる。殺虫剤コイルが用いられる場
合には、不活性担体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末
（Machilus thumbergil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉
末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツのおがく
ず）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
その場合に、活性成分の薬量は、例えば０．０３〜１重
量％である。不燃性の繊維質担体が用いられる場合に
は、活性成分の薬量は、例えば、０．０３〜９５重量％
であってよい。また、家屋用の本発明の組成物は、活性
成分を主体とした噴霧可能油状物を作り、この油状物を
ランプの芯に含浸させることにより得ることができ、こ
れは次いで燃焼せしめられる。この油状物に配合される
活性成分の濃度は、好ましくは０．０３〜９５重量％で
ある。また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だに剤組
成物にある。さらに、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）
の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺
線虫剤組成物にある。
【０００８】本発明による殺虫剤組成物には、殺だに剤
及び殺線虫剤組成物と同じように、必要ならば１種又は
それ以上の他のペスチサイドを添加することができる。
殺だに剤及び殺線虫剤組成物は、特に、粉剤、顆粒剤、
懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに剤用途
に対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分を含有
する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌの活性
成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．０５〜
３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いることが
できる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ／ｌの
活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。本発
明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ましくは、
１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性成分の薬量で用い
られる。また、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物の少
なくとも１種を活性成分として含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生だに類（acaridae）、特にまだに類
（ticks ）やだに類（mites ）を防除するための殺だに
剤組成物にある。本発明の化合物は、外部経路で、噴霧
法で、シャンプー法で、浴法で又は塗布法で適用するこ
とができる。また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワ
ーオン」法と称される方法によって背中に塗布すること
によって投与することができる。本発明の組成物が動物
の寄生だに類の駆除に係るときは、本発明の化合物は動
物の飼料に好適な栄養混合物と組合せて飼料組成物中に
配合することができる。栄養混合物は動物の種類によっ
て変わり、穀類、糖類及び穀物、大豆、ピーナッツ、サ
ンフラワーケーキ、動物性の粉末、例えば魚粉、合成ア
ミノ酸、無機塩類、ビタミン類及び酸化防止剤などを含
む。従って、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する動物飼料用
の組成物にある。また、本発明の化合物はバイオサイド
又は生長調節剤として使用することができる。
及び殺線虫剤組成物と同じように、必要ならば１種又は
それ以上の他のペスチサイドを添加することができる。
殺だに剤及び殺線虫剤組成物は、特に、粉剤、顆粒剤、
懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに剤用途
に対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分を含有
する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌの活性
成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．０５〜
３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いることが
できる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ／ｌの
活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。本発
明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ましくは、
１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性成分の薬量で用い
られる。また、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物の少
なくとも１種を活性成分として含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生だに類（acaridae）、特にまだに類
（ticks ）やだに類（mites ）を防除するための殺だに
剤組成物にある。本発明の化合物は、外部経路で、噴霧
法で、シャンプー法で、浴法で又は塗布法で適用するこ
とができる。また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワ
ーオン」法と称される方法によって背中に塗布すること
によって投与することができる。本発明の組成物が動物
の寄生だに類の駆除に係るときは、本発明の化合物は動
物の飼料に好適な栄養混合物と組合せて飼料組成物中に
配合することができる。栄養混合物は動物の種類によっ
て変わり、穀類、糖類及び穀物、大豆、ピーナッツ、サ
ンフラワーケーキ、動物性の粉末、例えば魚粉、合成ア
ミノ酸、無機塩類、ビタミン類及び酸化防止剤などを含
む。従って、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する動物飼料用
の組成物にある。また、本発明の化合物はバイオサイド
又は生長調節剤として使用することができる。
【０００９】また、本発明の主題は、活性物質として、
一方で、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そ
して他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベン
ジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふ
っ素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアル
コール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、
３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりな
る群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくと
も１種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上
記のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合
部分はそれらの全ての可能な立体異性体形態にあるもの
とする）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性
を付与された組成物にある。上記の併用組成物は、その
作用の多面性により広範囲の寄生生物を駆除すると共
に、ある場合には、相乗的効果を奏させるのに特に有用
である。
一方で、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そ
して他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベン
ジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふ
っ素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアル
コール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、
３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりな
る群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくと
も１種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上
記のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合
部分はそれらの全ての可能な立体異性体形態にあるもの
とする）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性
を付与された組成物にある。上記の併用組成物は、その
作用の多面性により広範囲の寄生生物を駆除すると共
に、ある場合には、相乗的効果を奏させるのに特に有用
である。
【００１０】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。従って、本発明
の主題は、ピレスリノイド相乗剤をも含有することを特
徴とする前記のペスチサイド組成物にある。
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。従って、本発明
の主題は、ピレスリノイド相乗剤をも含有することを特
徴とする前記のペスチサイド組成物にある。
【００１１】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物の製造法において、次式（II）
化合物の製造法において、次式（II）
【化５】 の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（III)
【化６】 のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用
させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とす
る式（Ｉ）の化合物の製造法にある。
させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とす
る式（Ｉ）の化合物の製造法にある。
【００１２】使用される酸の官能性誘導体は、好ましく
は酸塩化物である。式（II）の酸と式(III) のアルコー
ルを反応させるときは、操作は好ましくはジシクロヘキ
シルカルボジイミドの存在下で行われる。式(III) の酸
のアルコールは、ヨーロッパ特許第０３００８９８号に
記載されている。
は酸塩化物である。式（II）の酸と式(III) のアルコー
ルを反応させるときは、操作は好ましくはジシクロヘキ
シルカルボジイミドの存在下で行われる。式(III) の酸
のアルコールは、ヨーロッパ特許第０３００８９８号に
記載されている。
【００１３】
【実施例】下記の実施例は本発明を例示するものであっ
て、それを何ら制限しない。
て、それを何ら制限しない。
【００１４】例１：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−
３−［（２−クロル−２−トリフルオルメチル）エテニ
ル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
［２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−
（２−プロピニル）チアゾール−５−イル］メチル １．７０ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドと１００
ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンと２０ｃｃの塩化メ
チレンを含有する混合物を、２ｇの［１Ｒ−［１α，３
α（Ｚ）］］−３−［（２−クロル−２−トリフルオル
メチル）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸と、１．４０ｇの２，３−ジヒドロ−４−メ
チル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール
−５−イルメチルアルコールと７０ｃｃの塩化メチレン
からなる混合物に０℃〜５℃で導入する。反応混合物を
０℃で０．２５時間撹拌し、次いで２０℃に戻し、２時
間撹拌する。ろ過し、ろ液を減圧下に濃縮乾固する。、
３．６ｇの生成物を得た。これをシリカでクロマトグラ
フィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（８−２）で溶
離する。溶媒を蒸発させ、乾燥した後、２．７５ｇの生
成物を得た。これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘ
キサン−酢酸エチル混合物（７−３）で溶離する。蒸発
させ、次いで乾燥する。このようにして、２．３５ｇの
所望化合物を得た。 ［α］D ＝＋２７．５°±１．５°（ｃ＝０．７％、ＣＨＣｌ3 ）
３−［（２−クロル−２−トリフルオルメチル）エテニ
ル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
［２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−
（２−プロピニル）チアゾール−５−イル］メチル １．７０ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドと１００
ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンと２０ｃｃの塩化メ
チレンを含有する混合物を、２ｇの［１Ｒ−［１α，３
α（Ｚ）］］−３−［（２−クロル−２−トリフルオル
メチル）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸と、１．４０ｇの２，３−ジヒドロ−４−メ
チル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール
−５−イルメチルアルコールと７０ｃｃの塩化メチレン
からなる混合物に０℃〜５℃で導入する。反応混合物を
０℃で０．２５時間撹拌し、次いで２０℃に戻し、２時
間撹拌する。ろ過し、ろ液を減圧下に濃縮乾固する。、
３．６ｇの生成物を得た。これをシリカでクロマトグラ
フィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（８−２）で溶
離する。溶媒を蒸発させ、乾燥した後、２．７５ｇの生
成物を得た。これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘ
キサン−酢酸エチル混合物（７−３）で溶離する。蒸発
させ、次いで乾燥する。このようにして、２．３５ｇの
所望化合物を得た。 ［α］D ＝＋２７．５°±１．５°（ｃ＝０．７％、ＣＨＣｌ3 ）
【００１５】例２：燻煙組成物の製造 下記の成分を均質に混合した。 ・例１の化合物 ： ０．２５ｇ ・タブ粉末 ：２５．００ｇ ・ヒマラヤスギの葉の粉末：４０．００ｇ ・マツのおがくず ：３３．７５ｇ ・ブリリアントグリーン ： ０．５０ｇ ・ｐ−ニトロフェノール ： ０．５０ｇ
【００１６】生物学的研究 Ａ．家ばえに対するノックダウン活性の研究 試験昆虫は４日令の雌の家ばえとした。試験は、アセト
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｃｃの量）、カ
ーンズ・マーチチャンバー内で０．１０ｇ／ｌの濃度で
直接噴霧することにより行なった。１処理当り５０匹の
はえを使用した。検査は１０分間まで毎分、次いで１５
分後に行ない、常法によりＫＴ５０を決定した。得られ
た実験結果を下記に要約する。結果はビオアレスリンと
比較した相対的効力で表わされる。 例１の化合物＝６．６５
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｃｃの量）、カ
ーンズ・マーチチャンバー内で０．１０ｇ／ｌの濃度で
直接噴霧することにより行なった。１処理当り５０匹の
はえを使用した。検査は１０分間まで毎分、次いで１５
分後に行ない、常法によりＫＴ５０を決定した。得られ
た実験結果を下記に要約する。結果はビオアレスリンと
比較した相対的効力で表わされる。 例１の化合物＝６．６５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャンピエール・ドムート フランス国ヌイイ・プレザンス、アブニ ュ・フォシュ、65 (54)【発明の名称】 ２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール−５−イルメ チルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドと しての用途
Claims (15)
- 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 の全ての可能な立体異性体の形態並びにそれらの混合物
の形態にある化合物。 - 【請求項２】 シクロプロパン部分が１Ｒ，ｃｉｓ−構
造である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 二重結合の立体配置がＺである請求項１
又は２記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 ［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−
［（２−クロル−２−トリフルオルメチル）エテニル］
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２，３
−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロ
ピニル）チアゾール−５−イル］メチル。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物を構内又は家屋に巣くう寄生生物、植物
の寄生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用する方
法。 - 【請求項６】 請求項１〜３のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
することを特徴とする構内又は家屋に巣くう寄生生物、
植物の寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するため
の組成物。 - 【請求項７】 請求項４記載の化合物の少なくとも１種
を活性成分として含有することを特徴とする構内又は家
屋に巣くう寄生生物、植物の寄生生物及び温血動物の寄
生生物を駆除するための組成物。 - 【請求項８】 請求項１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺虫剤組成物。 - 【請求項９】 毒餌の形態で提供される請求項８記載の
殺虫剤組成物。 - 【請求項１０】 請求項１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺だに剤組成物。 - 【請求項１１】 請求項１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺線虫剤組成物。 - 【請求項１２】 請求項１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
することを特徴とする温血動物の寄生だに類、特にチッ
ク及びマイトを駆除するための殺だに剤組成物。 - 【請求項１３】 活性成分として、一方で、請求項１記
載の一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして
他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−（２
−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−
フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパン−
１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロ
ムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；
２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−
フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，２−
ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合部分
はそれらの全ての可能な立体異性体形態で存在できるも
のとする）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活
性を付与された組成物。 - 【請求項１４】 ピレスリノイド相乗剤をも含有するこ
とを特徴とする請求項８〜１２のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項１５】 請求項１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の製造法において、次式（II） 【化２】 の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（III) 【化３】 のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用
させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とす
る式（Ｉ）の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9108380A FR2678612B1 (fr) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 2,3-dihydro 4-methyl 2-oxo 3-(2-propynyl) thiazol 5-yl methylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| FR91-08380 | 1991-07-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202012A true JPH05202012A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=9414713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4195861A Withdrawn JPH05202012A (ja) | 1991-07-04 | 1992-07-01 | ２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール−５−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0521781A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05202012A (ja) |
| AU (1) | AU646168B2 (ja) |
| FR (1) | FR2678612B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA924969B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002255944A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-11 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1941799A3 (en) * | 2004-12-17 | 2008-09-17 | Devgen NV | Nematicidal compositions |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2500451B1 (fr) * | 1981-02-26 | 1986-09-26 | Roussel Uclaf | Esters d'alcools heterocycliques derives du thiazole ou du thiadiazole, leur procede de preparation et les compositions pesticides les renfermant |
| FR2618432B1 (fr) * | 1987-07-20 | 1989-12-01 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives pyrethrinoides comportant un heterocycle azote, leur procede de preparation et leurs applications comme pesticides |
| FR2687149B1 (fr) * | 1992-02-12 | 1995-11-03 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouides derives d'alcools thiazoliques, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
-
1991
- 1991-07-04 FR FR9108380A patent/FR2678612B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-06-30 AU AU18683/92A patent/AU646168B2/en not_active Ceased
- 1992-07-01 JP JP4195861A patent/JPH05202012A/ja not_active Withdrawn
- 1992-07-01 EP EP92401873A patent/EP0521781A1/fr not_active Withdrawn
- 1992-07-03 ZA ZA924969A patent/ZA924969B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002255944A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-11 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0521781A1 (fr) | 1993-01-07 |
| FR2678612B1 (fr) | 1995-01-20 |
| ZA924969B (en) | 1993-07-05 |
| AU646168B2 (en) | 1994-02-10 |
| AU1868392A (en) | 1993-01-07 |
| FR2678612A1 (fr) | 1993-01-08 |
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