JPH0647537B2 - アゾ−ル含有乳化性濃厚液 - Google Patents

アゾ−ル含有乳化性濃厚液

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JPH0647537B2
JPH0647537B2 JP60041354A JP4135485A JPH0647537B2 JP H0647537 B2 JPH0647537 B2 JP H0647537B2 JP 60041354 A JP60041354 A JP 60041354A JP 4135485 A JP4135485 A JP 4135485A JP H0647537 B2 JPH0647537 B2 JP H0647537B2
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テオ・フランス・マリア・コルネリウス・リクトフエト
パウル・フイルミン・マルク・リユレンス
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ジヤンセン・フア−マシユ−チカ・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トシヤツプ
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Description

【発明の詳細な説明】 魅力的な抗微生物特性を有する１Ｈ−イミダゾール類お
よび１Ｈ−1,2,4−トリアゾール類は、たとえば、米国
特許第3,575,999;3,717,655;3,658,813;3,927,017;4,15
6,008および4,079,062号に、ならびに英国特許第2,026,
486;2,027,701および1,589,852号に記載されている。
上記アゾール類はその抗微生物特性により生活体(livin
g subject)および非生活(non-living)有機物質を微生物
に起因する腐朽から保護するのに極めて有用である。生
活体の意味は人間および動物ならびに植物を包含する。
非生活物質の意味は本質的に有機的な性質を有する全て
の物質、たとえば木材、被覆物、収穫した果実、食料
品、医薬等を包含する。
上記のアゾール類は、通常は適当な配合剤の形で取扱わ
れ、そのままで、または適当な媒体で希釈して使用し得
る。上記配合剤は配合したアゾールの性質および本件配
合剤を使用する対象物または材料の性質により、ほとん
ど水性であることもあり、ほとんど有機性であることも
あり得る。
さらに、保護を十分にするためには、アゾールを付加的
活性成分、たとえば殺有害生物剤(pesticide)、たとえ
ば付加的な殺菌・殺カビ剤(fungicide)、殺虫剤(insect
icide)等と混合することが望ましいこともあり得る。上
記の付加的活性成分は最初の配合剤中に混入してもよ
く、少くも２種の配合剤を適当な媒体、たとえば水性媒
体または有機媒体に添加することにより製造し得る最終
混合物に混入してもよい。
個々の活性化合物が、それぞれその化合物に適した媒体
中で好適に配合されているので、２種またはそれ以上の
活性成分を混合することにより生成した配合剤が、最初
の、または生成した配合剤をそれぞれ取り扱い、および
／または適用するために必要な、または、少くとも望ま
しい、安定性などの諸特性に対する要求を満さないとい
うことは、通常は起らない。
本発明は、いかなる水性または非水媒体にも高度に適合
するアゾール含有配合剤であって、そのアゾールが式 式中 Ｘは−Ｎ＝または−ＣＨ＝であり、 Ｒ１は式 〔この式でＺは基−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ
２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ま
たは−ＣＨ２−ＣＨ（アルキル）−であり、 ここで アルキルは直鎖のまたは分枝のＣ１〜Ｃ１０アルキル基
であり； Arは１乃至３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ−、トリフルオロメチル
−またはニトロ基、チエニル−、ハロチエニル−、ナフ
タレニル−またはフルオレニン基により置換されている
こともあるフエニル基であり； ＲはＣ１〜Ｃ１０アルキル、シクロアルキル、シクロア
ルキル低級アルキル、低級アルケニル、アリール低級ア
ルキル、アリールオキシ低級アルキルまたは式 −Ｏ−Ｒ０ の基であり、 この式の Ｒ０はＣ１〜Ｃ１０アルキル、低級アルケニル、低級ア
ルキニルまたはアリール低級アルキルであり、 このアリール基はフエニル、ナフタレニルまたは置換フ
エニルであり、 置換フエニルとはハロ、シアノ、ニトロ、フエニル、低
級アルキルおよび低級アルコキシよりなるグループから
選ばれた１乃至３個の置換基を有するフエニルであり、
かつ２個以上の置換基が存在する場合にはその１個のみ
がシアノ、ニトロまたはフエニルであり得るようなもの
である〕 の基である、 を有する１Ｈ−イミダゾールおよび１Ｈ−1,2,4−トリ
アゾールにより構成されるグループから選ばれたもの、
またはその酸付加塩であるものに関するものである。
水性または非水媒体のいずれにも適合する本件配合剤
は、 )式(I)のアゾール１乃至６０ｗ／v%； )ポリ酸化エチレンブロックとポリ酸化プロピレン
ブロックよりなるブロック共重合体１乃至６０ｗ／v%；
および )アルカンジオール１乃至９８ｗ／v% を含有する。
特に有益な配合剤は式 式中 Ｘは上記の意味を有し、 Ｒ１′は式 〔この式で、 Ｚ′は基−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ
２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ
２Ｈ５）−ＣＨ２−、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−ＣＨ２−、−
ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ（ＣＨ
３）−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−であり； Ar′は未置換のフエニルまたは１乃至３個のハロゲン原
子、好ましくは塩素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基、シアノまたはニトロ基で置換され
たフエニルであり； Ｒ′はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ４アルケニル
オキシである、〕 の基である、 のアゾールまたはその酸付加塩を含有するものである。
それ以上に特に有益な配合剤は式 式中 Ｘは上記の意味を有し、 Ｒ１″は式 または 〔この式で、 Ｒ″はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ３〜Ｃ４低級アルケ
ニルオキシであり、 Ｒ３は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、 ｎは１または２である〕 の基である、 のアゾールまたはその酸付加塩を含有するものである。
本発明の記載との関連で好ましいアゾールはイマザリル
の名で総称される１−〔２−（２，４−ジクロロフエニ
ル）−２−（２−プロペニルオキシ）−エチル〕−１Ｈ
−イミダゾールまたはその適当な酸付加塩を含有するよ
うなものである。
本件配合剤の溶媒は、アゾールおよび、所望ならば、い
かなる付加的活性成分をも十分に溶解するという要求を
満たすようなものが企画される。その上、この溶媒は配
合剤中に用いられる乳化剤と均一に混合できるものでな
ければならない。
たとえば1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール
および1,3−プロパンジオールのようなアルカンジオー
ル類がその望ましい溶解効果および広範囲の乳化剤との
適合性により特に好ましい。1,2−プロパンジオール
は、この溶媒が優れた溶解効果と望ましい高い引火点と
を併せ有するので、中でもとりわけ好ましい。
本件配合剤は広範囲の媒体および／または添加剤と適合
しなければならないので、適当量の非イオン性乳化剤を
含有しなければならない。
その望ましい溶解効果のために、その広範囲な水性およ
び非水媒体中での良好な溶解性のために、ならびに、そ
の上記媒体との、および広範囲の可能な添加剤、たとえ
ば補助乳化剤(co-emulsifying agent)および付加的な活
性成分に対する適合性のために、乳化剤はポリ酸化エチ
レンブロックとポリ酸化プロピレンブロックとよりなる
ブロック共重合体 が選ばれる。
その高度に魅力的な特性により、ポリ酸化エチレンとポ
リ酸化プロピレンとのブロック共重合体は特に好まし
い。
本件配合剤と有機媒体との適合性に関してはブロック重
合体の選択はそれほど重大ではないが、本件配合剤と水
性媒体との適合性に関しては、この選択はより重大であ
ることがわかっている。したがって、より好ましい乳化
剤は３０％乃至６０％のの酸化エチレンを含有し、１モ
ルあたり９５０乃至５０００ｇのポリ酸化プロピレンブ
ロックモル質量を有するブロック共重合体である。
最も好ましいブロック共重合体は５０％のポリ酸化エチ
レンを含有し、１モルあたり３２５０のポリ酸化プロピ
レンブロックモル質量を有する。
アゾール、可能な付加的活性成分、溶媒および乳化剤以
外にも本件配合剤は１種または２種以上の添加剤を含有
していてもよい。このような添加剤は最初の配合剤の、
または最終的に使用する配合剤の性質を改善するため
に、配合剤に添加し得る。
適当な添加剤は、たとえば、最初の配合剤と水性または
有機媒体とを混合することにより生成した希釈液がはる
かに安定するように影響を与える補助乳化剤である。適
当な補助乳化剤は、たとえば、（Ｃ６〜Ｃ３４）アルキ
ルベンゼンスルフオン酸である。
本発明記載の配合剤中では、アゾール類はまた、殺生物
性(biocidal)化合物たとえば抗微生物剤(antimicrobial
agent)、殺虫剤(insecticide)等のような他の有用な活
性を有する化合物とともに用いることもできる。
本件アゾール類とともに使用し得る抗微生物剤として
は、下記の種類の生成物が考えられる。
フエノール誘導体、たとえぱ3,5−ジクロロフエノー
ル、2,5−ジクロロフエノール、3,5−ジブロモフエノー
ル、2,5−ジブロモフエノール、2,5−（または3,5−）
−ジクロロ−４−ブロモフエノール、3,4,5−トリクロ
ロフエノール； 塩素置換ヒドロジフエニルエーテル類、たとえば２‐ヒ
ドロキシ‐3,2′，４′−トリクロロジフエニルエーテ
ル、フエニルフエノール、４−クロロ−２−フエニルフ
エノール、４−クロロ−２‐ベンジルフエノール、ジク
ロロフエン、ヘキサクロロフエン； アルデヒド類、たとえばフオルムアルデヒド、グルタル
アルデヒド、サリチルアルデヒド； アルコールル類たとえばフエノキシエタノール；抗微生
物活性カルボン酸およびその誘導体； 有機金属化合物たとえばトリブチルスズ化合物； ヨウ素化合物たとえばヨードフオア、ヨードニウム化合
物； モノ−、ジ−、およびポリアミンたとえばドデシルアミ
ンまたは1,１０−ジ（ｎ−ヘプチル）−1,１０−ジアミ
ノデカン； 第４級アンモニウム化合物、たとえば塩化ベンジル−ジ
メチルドデシルアンモニウム、塩化ジメチルドデシルア
ンモニウム、塩化ベンジル−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）ドデシルアンモニウム； スルフオニウムおよびフオスフオニウム化合物； メルカプト化合物ならびにそのアルカリ塩、アルカリ土
類塩、および重金属塩、たとえば２−メルカプトピリジ
ン−Ｎ−オキシおよびそのナトリウムおよび亜鉛塩、３
−メルカプトピリダシン−２−オキシド、２−メルカプ
トキノキサリン−１−オキシド、２−メルカプトキノキ
サリン−ジ−Ｎ−オキシド、ならびに上記メルカプト化
合物の対称二硫化物； 尿素類、たとえばトリブロモまたはトリクロロカルバニ
リド、ジクロロトリフルオロメチルジフエニル尿素； トリブロモサリチルアニリド； ２−ブロモ−２−ニトロ−1,3−ジヒドロキシプロパ
ン； ジクロロベンズオキサゾロン； クロロヘキシジン；イソチアゾロンおよびベンズイソチ
アロン誘導体。
本件アゾール類とともに使用し得る殺虫剤としては、下
記の種類の生成物が考えられる： 天然産殺虫剤、たとえばニコチン、ロテノン、除虫菊
等；塩素置換炭化水素、たとえばリンダン、 クロルダン、エンドスルフアン等； 有機リン化合物； カルバミン酸塩、たとえばカルバリール(carbary1)、ア
ルデイカルブ(aldicarb)、メチオカルブ(methiocarb)、
プロポキスル(propoxur)等； 生物学的殺虫剤、たとえばバチルス・ツリンギエンシス
(Bacillus thuringiensis)起源の生成物； 合成ピレトロイド類、たとえばペルメトリン(permethri
n)、アレトリン(allethrin)、シペルメトリン(cypermet
hrin)、ハロトリン(halothrin)など。
その水性および非水媒体との高度の適合性以外にも、本
件配合剤は比較的多量のアゾールと所望ならば、他の活
性成分とを混入するために特に魅力的である。
好ましい濃厚配合液は２０乃至６０ｗ／v%のアゾールを
含有する。
水性および非水媒体に対する高度の適合性と比較的多量
のアゾールおよび、所望ならば、他の活性成分を混入す
る能力との結合により、本件配合剤は、通常は比較的希
薄な混合物として対象物または材料に使用するアゾール
含有濃厚混合物を取り扱かうのに特に魅力的である。希
薄な混合物とは、たとえば、アゾールと、所望ならば、
付加的な活性成分とを対象物または材料に使用するため
の液槽内混合物(tank-mix)を包含する意味である。使用
技術により、および、付加的な活性成分と結合している
こともあるアゾールを使用すべき対象物または材料の性
質により、本件希薄混合物は、たとえば、水性または非
水混合物たとえば水性および非水希釈液、水性または非
水性ワックスおよび同等な液体のようないかなる液体で
あってもよい。
本件配合剤はまた、混入したアゾール類の活性が積極的
な方向に影響を受けるという利点をも有している。その
結果、対象物または材料に使用した混合物中のアゾール
の濃度が低くても、同等の抗微生物活性が得られるので
ある。
加えて、公知の配合剤と比較して本件配合剤は窮極的に
使用する混合剤の植物毒性(fytotoxicity)を減少させる
効果もあり、その結果、望ましい安全限界を有する極め
て有用な使用混合物を与える。
上記の諸特性は刺戟性が実質上ないことと相まって、本
件配合剤を、使用すべき対象物または材料に対する望ま
しい安全限界に関してのみでなく、使用者に対する安全
限界に関しても特に魅力的なものとしている。
本件配合剤は諸成分を１０℃乃至１００℃、好ましくは
１５℃乃至６０℃の温度で混合することにより製造し得
る。
下記実施例は説明のためのもので、本発明の分野を限定
しようとするものではない。ここでは、部は特記のない
限り全て重量部である。
実験の部に用いられているプルリオール(pluriol)ＰＥ
はポリ酸化エチレンブロックとポリ酸化プロピレンブ
ロックとよりなるブロック共重合体であって、その中で
のポリ酸化プロピレンブロックのモル質量は１モルあた
り３２５０ｇであり、ブロック共重合体の５０％がポリ
酸化エチレンブロックからなっているものの商標であ
る。
実 施 例 実施例 １：乳化性濃厚液の製造 配合液１：イマザリル 50w/v% プルリオールＰＥ 14.5w/v% ドデシルベンゼンスル フオン酸 7.15w/v% および 残量の1,2−プロパンジオール 製 造： ５０部のイマザリルを２０部の1,2−プロパンジオール
と５０℃で混合した。つづいて、14.5部のプルリオール
ＰＥと7.15部のドデシルベンゼンスルフオン酸を添加
し、この混合物を均一になるまで２０℃で撹拌した。最
後に、この混合物を希釈して１００mlにする。
配合液２： イマザリル 10w/v% シペルメトリン 1w/v% プルリオールＰＥ 5w/v%； および 残量の1,2−プロパノール全量100ml 製 造 １０部のイマザリルを５０部の1,2−プロパンジオール
と混合した。つづいて１部のシペルメトリンと５部のプ
ルリオールＰＥとを添加し、この混合物を均一になるま
で２０℃で撹拌した。最後にこの混合物を希釈して１０
０mlにする。
実施例 ２：抗菌・抗カビ活性(antifungal activity) 発芽後約１０日の若いゲルキン(gherkin)の苗に10.1ま
たは0.1ppmのイマザリルを含有する混合物をスプレイ
し、対照例の苗は未処理にしておく。乾燥後、この苗を
重篤に感染した葉と軽くこすり合わせることによりエリ
シフエ・シコラセアルム(Erysiphe Cichoracearum)の胞
子の人工感染を行なった。人工感染の１５日後に苗１本
あたりの斑点の数を数えて菌による発病(fungal attac
k)の程度を評価する。
表１に示した結果は未処理の苗と比較した菌による発病
の程度の百分比である。希釈液Ａ比較は２０％のイマザ
リルを含有するキシレンベースの乳化性濃厚液を水で希
釈して調製した。希釈液Ｂは配合液１（上記のもの）を
水で希釈して調製した。
実施例 ３：植物毒性試験 ナシ（ドワイエネ デユコミス（Ｄｏｙｅｎｎ ｄｕ
ｃｏｍｍｉｃｅ）種およびコンフエレンス(Conference)
種）をイマザリル含有混合物に２分間浸漬した。ナシを
１分間水切りしたのち、ガラスのペトリ皿にのせ、５℃
で５日間貯蔵する。ナシは貯蔵前に乾燥していないの
で、ガラスのペトリ皿とナシの接触面との間に湿った環
が形成される。接触面の何らかの形の腐触または変色が
示される部分の百分比を定量して植物毒性を測定した。
表２に示した結果はイマザリル濃度の異なる種々の浸漬
混合物で、何らかの形の腐触または変色が見られた接触
面の百分比である。
リンゴをイマザリル含有混合物に２分間浸漬した。この
リンゴを１分間水切りしたのち、５個一縮に５リットル
のガラス容器に入れ、２℃で５日間貯蔵した。リンゴは
貯蔵前に乾燥していないので、リンゴ同士の接触面およ
びリンゴとガラス容器との接触面に湿った環が形成され
た。何らかの形の腐蝕および変色が見られた接触面の百
分比を定量して植物毒性を測定した。
表３に示した結果は、イマザリル濃度の異なる種々の浸
漬混合物で、何らかの形の腐蝕または変色の見られた接
触面の百分比である。
研究に使用したイマザリル含有混合液は下記のとおりで
ある： 一希薄液Ｃ、配合液１（上記のもの）を水で希釈して調
製した； −希薄液Ｄ（比較）、７５％の硫酸イマザリルを含有す
る水溶性粉末を水で希釈して調製した； および 一希薄液Ｅ（比較）、２０％のイマザリルを含有するキ
シレンベースの乳化性濃厚液を水で希釈して調製した。
実施例 ４：物理的適合性 最初の混合殺有害生物剤(mix-Pesticide)含有配合液を
３０℃で標準硬水（３４２ppm）を用いて希釈し、計算
量の配合液１を添加し、最後に３０℃で標準硬水（３４
２ppm）を用いて、所望濃度のイマザリルおよび混合殺
有害生物剤を含有する配合液になるまで希釈して、５０
０ppmのイマザリルと５００ppmの混合殺有害生物剤とを
含有する希薄液を調製する。混合殺有害生物剤のみを含
有する空試験用配合液も同様の方法に従って調製した。
この試料を均一な混合物が得られるまで反転混合(inver
t)し（反転サイクルの数は表４に示す：空試験に関して
はカラム１混合剤に関してはカラム２）、２０回の反転
サイクルまで続けた。サンプルを３０℃で動かさずに貯
蔵したのち、生成した沈積物またはクリーム状物が完全
に消え去るまで反転混合した（反転サイクルの数は表４
に示す：空試験に関してはカラム３、混合剤に関しては
カラム４）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｌ 3/34 Ａ６１Ｋ 9/10 Ｔ 7329−4Ｃ

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ｉ）１乃至６０ｗ／ｖ％のポリ酸化エチレ
    ンブロックとポリ酸化プロピレンブロックとよりなるブ
    ロック共重合体； ii)１乃至９８ｗ／ｖ％のアルカンジオール；および iii)１乃至６０ｗ／ｖ％の式 式中 Ｘは−Ｎ＝または−ＣＨ＝であり、 Ｒ１は式 の基であり、 この式で Ｚは基−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２
    −、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ
    ２−ＣＨ（アルキル）−であり ここで アルキルは直鎖のまたは分枝のＣ１〜Ｃ１０アルキル基
    であり； 上記Ａｒは１乃至３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノー、トリフルオロ
    メチル−またはニトロ基、チエニル−、ハロチエニル、
    ナフタレニルまたはフルオレニル基で置換されているこ
    ともあるフェニル基であり； 上記ＲはＣ１〜Ｃ１０アルキル、シクロアルキル、シク
    ロアルキル低級アルキル、低級アルケニル、アリール低
    級アルキル、アリールオキシ低級アルキルまたは式 −Ｏ−Ｒ０ の基であり、 ここで Ｒ０はＣ１〜Ｃ１０アルキル、低級アルケニル、低級ア
    ルキニルまたはアリール低級アルキルであり、 ここでのアリール基はフェニル、ナフタレニルまたは置
    換フェニルであり、 この置換フェニルはハロ、シアノ、ニトロ、フェニル、
    低級アルキルおよび低級アルコキシよりなるグループか
    ら独立に選ばれた１乃至３個の置換基を有し、かつ、２
    個以上の置換基が存在する場合にはその１個のみがシア
    ノ、ニトロまたはフェニルであり得る、 を有する１種のアゾールまたはその酸付加塩を含有する
    乳化性濃厚液。
  2. 【請求項２】アゾールが式 式中 Ｘは−Ｎ＝または−ＣＨ＝であり、 Ｒ１′は式 〔この式で、 Ｚ′は基−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ
    ２−、ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）
    −ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−ＣＨ２−、ＣＨ（Ｃ
    Ｈ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ
    Ｈ（Ｃ２Ｈ５）−であり；Ａｒ′は未置換のフェニルま
    たは１乃至３個のハロゲン原子、好ましくは塩素原子、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シア
    ノまたはニトロ基で置換されたフェニルであり； Ｒ′はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ４アルケニル
    オキシである、〕 の基である、 を有する化合物またはその酸付加塩から選ばれたもので
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の乳化
    性濃厚液。
  3. 【請求項３】アゾールが式 または 〔この式で、 Ｒ″はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４低級アルケニル
    オキシであり、 Ｒ３は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、 ｎは１または２である、〕 の基である、 を有する化合物またはその酸付加塩から選ばれたもので
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の乳化
    性濃厚液。
  4. 【請求項４】アゾールが１−〔２−（２，４−ジクロロ
    Ｒ３は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、ｎは１ま
    たは２である、〕 の基である、 を有する化合物またはその酸付加塩から選ばれたもので
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の乳化
    性濃厚液。 【請求項４】アゾールが１−〔２−（２，４−ジクロロ
    フェニル）−２−（２−プロペニルオキシ）エチル〕−
    １Ｈ−イミダゾールまたはその酸付加塩であることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項記載の乳化性濃厚液。
  5. 【請求項５】溶媒が１，２−エタンジオールまたは１，
    ２−プロパンジオールであることを特徴とする特許請求
    の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記載された乳化性
    濃厚液。
  6. 【請求項６】溶媒が１，２−プロパンジオールであるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の乳化性濃厚
    液。
  7. 【請求項７】0.5％乃至１５％の補助乳化剤を付加的に
    含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第
    ６項のいずれかに記載された乳化性濃厚液。
  8. 【請求項８】補助乳化剤が（Ｃ６〜Ｃ３４）アルキルベ
    ンゼンスルフォン酸よりなるグループから選ばれたもの
    であることを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の乳
    化性濃厚液。
  9. 【請求項９】ｉ）ポリ酸化エチレンブロックとポリ酸化
    プロピレンブロックとよりなるブロック共重合体１０乃
    至２０ｗ／ｖ％； ii)（±）−１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）
    −２−（２−プロペニルオキシ）エチル〕−１Ｈ−イミ
    ダゾール４５乃至５５ｗ／ｖ％；および iii)残量の１，２−プロパンジオール を含有する特許請求の範囲第１項記載の乳化性濃厚液。
  10. 【請求項１０】（Ｃ６〜Ｃ３４）アルキルベンゼンスル
    フォン酸よりなるグループから選ばれた補助乳化剤５乃
    至１０ｗ／ｖ％を含有することを特徴とする特許請求の
    範囲第９項記載の乳化性濃厚液。
  11. 【請求項１１】ｉ）（±）−１−〔２−（２，４−ジク
    ロロフェニル）−２−（２−プロペニルオキシ）エチ
    ル〕−１Ｈ−イミダゾール５０ｗ／ｖ％； ii)ポリ酸化プロピレンブロックのモル質量がモルあた
    り３２５０ｇであり、ブロック共重合体の５０％がポリ
    酸化エチレンブロックよりなるような、ポリ酸化エチレ
    ンブロックとポリ酸化プロピレンブロックにより構成さ
    れるブロック共重合体14.5ｗ／ｖ％； iii)ドデシルベンゼンスルフォン酸7.15ｗ／ｖ％； および iv)残量の１，２−プロパジオール を含有する特許請求の範囲第１０項記載の乳化性濃厚
    液。
  12. 【請求項１２】ｉ）１乃至６０ｗ／ｖ％のポリ酸化エチ
    レンブロックとポリ酸化プロピレンブロックとよりなる
    ブロック共重合体； ii)１乃至９８ｗ／ｖ％のアルカンジオール；および iii)１乃至６０ｗ／ｖ％の式 式中 Ｘは−Ｎ＝または−ＣＨ＝であり、 Ｒ１は式 の基であり、 この式で Ｚは基−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２
    −、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ
    ２−ＣＨ（アルキル）−でありここで アルキルは直鎖のまたは分枝のＣ１〜Ｃ１０アルキル基
    であり； 上記Ａｒは１乃至３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ−、トリフルオロ
    メチル−またはニトロ基、チエニル−、ハロチエニル、
    ナフタレニルまたはフルオレニル基で置換されているこ
    ともあるフェニル基であり； 上記ＲはＣ１〜Ｃ１０アルキル、シクロアルキル、シク
    ロアルキル低級アルキル、低級アルケニル、アリール低
    級アルキル、アリールオキシ低級アルキルまたは式 −Ｏ−Ｒ０ の基であり、 ここで Ｒ０はＣ１〜Ｃ１０アルキル、低級アルケニル、低級ア
    ルキニルまたはアリール低級アルキルであり、 ここでのアリール基はフェニル、ナフタレニルまたは置
    換フェニルであり、 この置換フェニルはハロ、シアノ、ニトロ、フェニル、
    低級アルキルおよび低級アルコキシよりなるグループか
    ら独立に選ばれた１乃至３個の置換基を有し、かつ、２
    個以上の置換基が存在する場合にはその１個のみがシア
    ノ、ニトロまたはフェニルであり得る、 を有する１種のアゾールまたはその酸付加塩を含有する
    乳化性濃厚液を希釈して製造した、収穫した果実、野菜
    および食料品の保護に用いる混合物。
  13. 【請求項１３】アゾールを１０℃乃至１００℃の温度で
    溶媒の一部に溶解し、つづいて、このようにして得られ
    た混合物を１０℃乃至１００℃の温度で乳化剤と混合
    し、所望ならば適当な添加物を添加し、最後に、この混
    合物を１０℃乃至１００℃の温度で溶媒の残量で希釈す
    ることを特徴とする ｉ）１乃至６０ｗ／ｖ％のポリ酸化エチレンブロックと
    ポリ酸化プロピレンブロックとよりなるブロック共重合
    体； ii)１乃至９８ｗ／ｖ％のアルカンジオール；および iii)１乃至６０ｗ／ｖ％の式 式中 Ｘは−Ｎ＝または−ＣＨであり、 Ｒ１は式 〔この式で Ｚは基−ＣＨ２−ＣＨ２−、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、
    −ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２−
    ＣＨ（アルキル）−であり、 ここで アルキルは直鎖のまたは分枝のＣ１〜Ｃ１０アルキル基
    であり； 上記Ａｒは１乃至３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
    シ基、シアノー、トリフルオロメチル−またはニトロ
    基、チエニル−、ハロチエニル−、ナフタレニル−また
    はフルオレニル基で置換されていることもあるフェニル
    基であり；上記ＲはＣ１〜Ｃ１０アルキル、シクロアル
    キル、シクロアルキル低級アルキル、低級アルケニル、
    アリール低級アルキル、アリールオキシ低級アルキルま
    たは式 −Ｏ−Ｒ０ の基であり、 この式の Ｒ０はＣ１〜Ｃ１０アルキル、低級アルケニル、低級ア
    ルキニルまたはアリール低級アルキルであり このアリール基はフェニル、ナフタレニルまたは置換フ
    ェニルであり、 置換フェニルとはハロ、シアノ、ニトロ、フェニル、低
    級アルキルおよび低級アルコキシよりなるグループから
    独立に選ばれた１乃至３個の置換基を有するものであっ
    て、かつ、２個以上の置換基が存在する場合にはその１
    個のみがシアノ、ニトロまたはフェニルであり得るよう
    なものである〕 の基である、 を有するアゾールまたはその酸付加塩、を含有する乳化
    性濃厚液の製造方法。
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