JPH04210901A - モルフォリンとトリアゾールとをベースとする、相乗効果を有する殺菌剤の組合わせ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【発明の詳細な説明】本発明は、モルフォリン類の少な
くとも１つの化合物と、トリアゾール類の少なくとも１
つの化合物とを含む、植物の保護に用いる殺菌剤の組合
わせ、前記殺菌剤の組合わせと、農業において許容しう
る少なくとも１つの不活性キャリヤからなる殺菌剤組成
物、前記殺菌剤の組合わせまたは組成物を用いる植物の
予防または治療処理方法に関する。このタイプの組合わ
せは既に開示されている。特にＥＰ−Ａ＝２３７４８３
は、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐ　ｉｍｏｒｐ
ｈ）すなわちシス−４−［３−（４−ｔｅｒ　ｔ−ブチ
ルフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチ
ルモルフォリン、およびプロピコナゾール、■−［２（
２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３ジ
オキソラン−２−イルメチル］　−ＬＨ−１，２，４ト
リアゾールの相乗的組合わせについて記載している。ま
たは、ＥＰ−Ａ−２３０８４４は、フルコナゾール（ｆ
ｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）すなわち（２Ｒ８，５Ｒ８：　
２Ｒ８，５８Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）
−テトラヒドロ−５−（ＬＨ−Ｌ　　２，４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）−２−フリル−２，２，２トリ
フルオロエチルエーテルおよびフエンプロピロピモルフ
からなる殺菌性の相乗作用的組合わせについて記載して
いる。しかしながら他の殺菌剤の組合わせを発見するこ
と、および／またはこれらの以前に知られているものを
改良することは常に望ましいことである。従って、上で
議論された先行技術であって、本出願人の会社の知識に
よれば、この技術の状態が、１９７９年９月１９日の第
７９，８２２号の法規の第９条、パラグラフｃ１あるい
はＲＰＣの施行規則２７、パラグラフＣにより最もよく
示されうるちのである先行技術を考慮に入れて、本発明
の目的を下記のように定義することができる。 ・相乗作用を有する他の殺菌剤の組合わせを提案するこ
と、 ・改良された相乗作用性の殺菌剤の組合わせを提案する
こと、 ・オイディウムおよび眼状斑点、特にウリ科のオイディ
ウムに対する予防または治療処理に有用な殺菌剤の組合
わせを提案すること、 ・実際には無数の可能性の中から限定された選択の結果
によって生じ、かつ下記に記載されるものからより良く
理解される、有意な利点を得ることができる新規の組合
わせを提案すること、 である。このようにして、まったく予期しなかったこと
であるが、この組合わせは、特に農作物、特にキュウリ
、ズッキーニおよびメロンに有害ないくつかの菌類に対
する、２つの活性物質の個々の孤立した作用を顕著にか
つ驚くほどに改善する。しかも農作物に対する植物毒性
が無いままで改善する。従ってその結果、活性のスペク
トルが改善され、使用される各活性物質の各々の用量を
減じることができる、この後者の特徴は、理解しやすい
エコロジー的な理由で特に重要である。例えばＰＭＬＴ
ａｍｍｅｎｓによってＮｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ　　Ｊｏ
ｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　Ｐｌａｎｔ　　Ｐａｔｈｏｌｏ
ｇｙの第７０巻（１９６４年）、７３８０頁の”ｌ５ｏ
ｂ。 ｌｅｓ　　ａ　　ｇｒａｐｈｉＣｒｅｐｒｅｓｅｎｔａ
ｔｉｏｎ　　ｏｆ　　ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ　　ｉｎ　　
ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ”という題名の論文で定義されて
いるか、あるいはＬｉｍｐｅｌ、Ｌ、　Ｅ、　、Ｐ、　
Ｈ，５Ｃｈｕｌｄｔおよびり、Ｌａｍｏｎｔによって、
１９６２年、Ｐｒｃｃ　　ＮＥＷＣＣ１６：４８〜５３
において、等式：

【１】 ％式％ （式中、Ｅは規定された用量における２つの殺菌剤の混
合物による、菌類の成長阻害の予期される百分率であり
、Ｘは規定された用量における殺菌剤Ａによる成長阻害
の観察された百分率であり、Ｙは規定された用量におけ
る殺菌剤Ｂによる成長阻害の観察された百分率である。 この組合わせについて観察された阻害百分率がＥより高
いならば、相乗作用がある）を用いて定義されているよ
うに、この組合わせは、顕著な相乗作用を有する。 特に、本発明のテーマである組合わせは、特に下記のも
のを制御するのに効果があることが証明された。・いく
つかの近縁病原菌類によるウリ科のオイディウム、特に
、 ＊Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ。 ＊５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌ　１ｇ１ｎｅａ
。 これらの菌類は、温室で栽培されていても、戸外で栽培
されていても、ウリ科族の植物、特にメロン、キュウリ
およびズッキーニの葉に寄生することができる。これら
の菌類は、葉の表面で若いうちから成長し、吸枝（吸根
）を内部に送り、これらの吸枝は、液汁から栄養素を抜
取り、植物細胞の破壊に至る。その結果、植物細胞の成
長が低下し、枯死し、農民にとっては生産率が低下する
。オイディウム以外の菌類も、同じ方法によって制御さ
れることができなければならない。特にサビ病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）およびその他の農
作物植物のオイディウム、例えば穀類（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、つる植物および果物の木、
あるいはリンゴおよび西洋ナシの木の黒星病である。こ
の組合わせはまた、別々に用いられる殺菌剤のどちらか
に対して感度が減っている菌株（耐性菌株）と戦うこと
を可能にするので、価値がある。この発明は、下記のよ
うに定義される。下記混合物を含む、相乗作用を有する
殺菌剤の組合わせである。 一般式：

【７】 （式中、ｐは０〜３の整数であり、Ｚはハロゲン原子ま
たは０１〜Ｃ４アルキル、Ｃｌ−Ｃ２アルコキシ、ハロ
（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキ
シ、ＮＯ２、ＣＮあるいはメチレンジオキシ基である）
で表される少なくとも１つの４−　［３−（アリールオ
キシフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメ
チルモルフォリン。有利にはこの化合物は、４−［３（
４−クロロフェノキシフェニル）−２−メチルプロピル
］−２，６−ジメチルモルフォリンであり、下記式：

【
８】 で表わされる。１９８７年９月２４日のＥＰ−Ａ−２６
２８７０に記載されているこれらの化合物は、シス／ト
ランス混合物の形態で、あるいは好ましくは優勢的に（
７０％以上または純粋の）シス形態で存在してもよい。 もちろん当業者であれば、各立体異性体がいくつかの鏡
像体に分解できることを容易に理解するであろう。 これらもまた、本発明に含まれる。好ましくは、優勢的
に（７０％以上）シス形態にある、式（Ｉ）の化合物が
選ばれるであろう。 式（ＩＩ）：

【化９】 で表わされる少なくとも１つのトリアゾール。 Ｒは、式：

【１０】 ［式中、 （式中、Ｒ１は、水素原子または２．　２．　２−トリ
フルオロエトキシまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシ基であり
、Ｒ２は、水素原子またはＣ１〜Ｃ２アルキル基であり
、ただしＲ１が水素原子である場合、Ｒ２は塩素または
臭素原子であってもよく、Ｒ３は、ｏ、　　ｐ−ジクロ
ロフェニルまたはｐ−クロロフェニル基である）で表わ
されるテトラヒドロフラン環、あるいは式：

【１１】 （式中、Ｒ４は、０１〜Ｃ３アルキル基であり、Ｒ５は
、Ｒ３の意味するものの１つであるか、あるいはｐ（ｐ
−クロロフェノキシ）−ｍ−クロロフェニルである）で
表わされるジオキソラン環、あるいは式：

【１２】 （式中、Ｒ９は、Ｒ３について上で示した意味を有する
）で表わされるシクロペンタン環から選ばれる］式（Ｉ
Ｉ）の化合物は、欧州特許出願ＥＰ−Ａ−１２１８７９
，１５１０８４および２３０８４４において、テトラヒ
ドロフラン環について記載されている。式（■■）の化
合物は、ドイツ特許出願ＤＥ−Ｏ８−２７５２０９６に
おいて、ジオキソラン環について記載されている。式（
ＩＩ）の化合物は、ベルギー特許出願第８６７２４５号
において、シクロペンタン環について記載されている。 これらの出願の内容は、これらの化合物の製造方法に関
して、参考として組込まれている。好ましくは、使用さ
れる化合物は、Ｒ１が２．　２．　２−トリフルオロエ
トキシ基であるか、あるいはＲ１が水素原子であり、Ｒ
２は臭素原子であり、Ｒ３はすべての場合においてｏ、
　　ｐ−ジクロロフェニル基であるようなテトラヒドロ
フラン環を有する化合物、あるいはＲ４がｎ−プロピル
あるいはエチル基であり、Ｒ５が２，４−ジクロロフェ
ニル基であるようなジオキソラン環を有する化合物であ
る。モルフォリンの場合のように、トリアゾールは、様
々な異性体、ジアステレオマーおよびまたは鏡像体形態
で存在してもよい。好ましくは、前記の好ましいジオキ
ソランの場合には、Ｒ４は、優勢的にあるいはもっばら
、ＣＨ２−トリアゾールと、平面の同じ側にある。Ｒ２
がＨであり、Ｒ１が２．　２．　２−トリフルオロエト
キシまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであるようなテトラヒ
ドロフランの場合には、この基Ｒ＋は、優勢的にあるい
はもっばら、ＣＨ２−トリアゾールと、平面の同じ側に
ある。同様に、Ｒ２がＢｒまたはＣＩであるような場合
には、この基は、優勢的にあるいはもっばら、トリアゾ
ールと、平面の同じ側にある。このようにして、好まし
い形態は、優勢的にあるいは純粋にシス形態である。こ
れらの形態は、もちろん鏡像体に分解されてもよい。こ
れらもまた、本発明の一部である。好ましい実施態様に
よれば、　（Ｉ）対（Ｉ　Ｉ）のモル比は、０．１〜１
０、好ましくは０．２〜５であり、さらに有利には０．
４〜２．５である。本発明はまた、菌類に対する予防お
よび治療のための、本発明による組合わせの使用にも関
する。予防という用語は、感染の開始前の植物の処理、
および感染を防ぐための処理を意味すると理解する。本
発明による組合わせによって制御されうる菌類として、
下記のものが挙げられる。すなわち、オイディウムの原
因となる菌類（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ、Ｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｍ、５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ、およびＥｒｙｓ　１ｐｈｅ属のその他の微生
物例えばＥｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｏ
ｄｏｓｐｈｏｅｒａ、Ｕｎｃｉｎｕｌａ、Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａおよびＰｕｃｃｉｎｉａ例えばＰｕｃｃｉｎｉａ　
　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）である。本発明による組合わせ
は、実際にはそれらの使用のためにそれ自体で使用され
ることはめったにない。最も頻繁には、これらは組成物
の一部になる。菌による病気に対する植物の保護に使用
されうるこれらの組成物は、活性物質として、農業にお
いて許容しうる固体または液体キャリヤと組合わせて、
および場合によってはこれも農業において許容しうる界
面活性剤と組合わせて、前記のような本発明による組合
わせを含む。特に、不活性および慣用のキャリヤおよび
慣用の界面活性剤が使用できる。これらの組成物は、通
常、本発明による化合物０．　５〜９５％を含む。この
明細書において、　「キャリヤ」という用語は、活性物
質の植物、穀類または土壌への適用を容易にするために
組合わされる、有機または無機の天然または合成材料を
表わすために用いられる。従ってこのキャリヤは、一般
に不活性であり、特に処理済み植物では、農業において
許容しつるものでなければならない。このキャリヤは、
固体（粘土、天然または合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、
ワックス、固体肥料等）であってもよく、液体（水、ア
ルコール、ケトン、石油フラクション、芳香族またはパ
ラフィン炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガス等）であ
ってもよい。界面活性剤は、イオンまたは非イオン型の
乳化剤、分散剤または湿潤剤であってもよい。例えば下
記のものが挙げられる。すなわち、ポリアクリル酸の塩
、リグノスルフォン酸の塩、フェノールスルフォン酸ま
たはナフタレンスルフォン酸の塩、酸化エチレンと、脂
肪族アルコール、または脂肪酸、または脂肪族アミンと
の重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール
またはアリールフェノール）、スルフォコハク酸エステ
ルの塩、タウリン誘導体（特にクラリン酸アルキル）、
アルコールの燐酸エステル、または酸化エチレンとフェ
ノールとの重縮合物の燐酸エステルである。少なくとも
１つの界面活性剤の存在は、もし活性物質および／また
は不活性キャリヤが水に不溶であり、かつ水が適用のた
めのキャリヤであるならば、一般に不可欠なものである
。従って適用のためには、本発明による組合わせは、一
般に組成物の形態にある。本発明によるこれらの組成物
は、それら自体、かなり様々な固体または液体形態にあ
る。 固体組成物の形態としては、下記のものが挙げられる。 すなわちダスティングまたは分散用粉末（１００％まで
であってもよい、式（Ｉ）の化合物含量を有するもの）
、および顆粒、特に顆粒化されたキャリヤの押出し、圧
縮、含浸によって得られるもの、あるいは粉末からの顆
粒化によって得られるものである（これらの顆粒におけ
る式（Ｉ）の化合物含量は、後者の場合には１〜８０％
である）。適用の際に、液体組成物、または液体組成物
を構成するように意図されている組成物の形態としては
、下記のものが挙げられる。すなわち溶液、特に水溶液
濃縮物、乳濁化しうる濃縮物、乳濁液、濃縮懸濁液、エ
アロゾル、湿潤性粉末（すなわち噴霧性粉末）およびペ
ーストである。乳濁化しうる、あるいは可溶性濃縮物は
、最も多くの場合、活性物質１０〜８０％を含み、すぐ
に適用できる乳濁液または溶液の方は、活性物質０．０
１〜２０％を含む。これらの組成物はまた、他の任意タ
イプの成分を含んでいてもよい。例えば、チキソトロー
プコロイド、浸透剤、安定剤、金属イオン剤封鎖剤等、
並びに農薬性（特に殺虫剤または殺菌剤）、または植物
成長促進性（特に肥料）、または植物成長制御性を有す
るその他の既知の活性物質を用いてもよい。より一般的
には、本発明による化合物は、通例の調合技術に対応す
る、固体または液体添加剤のどれと組合わせてもよい。 例えば溶媒に加えて、乳濁化しうる濃縮物は、必要であ
れば適切な添加剤２〜２０％、例えば安定剤、界面活性
剤、浸透剤、腐蝕阻害剤、着色剤または前記粘着剤を含
んでいてもよい。本発明はまた、菌による病気と闘うか
または予防する方法において、本発明による組合わせの
有効量を、植物の緑の葉に適用することを特徴とする方
法にも関する。好ましくは有効量は５〜１，０００ｇ／
ｈａであり、この用量は、処理される植物、被害の程度
および気候条件による。有利にはこの用量は、１０〜５
００ｇ／ｈａであろう。本発明による処理に適した植物
として、より詳しくは、下記のものを挙げることができ
る：＊野菜農作物、例えばキュウリ、ホウレンソウ、ブ
ラックサルシフィ、トマト、エントウおよびビート、＊
樹木栽培用農作物、例えばリンゴの木、西洋ナシの木、
クルミの木、およびより一般的には、核果およびブドウ
の木、および＊穀類、例えば小麦および大麦。

【実施例】本発明は、ここで特別な実施例を参照して記
載される。これらの実施例はもちろん、例証のために挙
げられるだけであって、本発明の範囲を限定するもので
はない。これらの試験では、トリアゾール（ａ）は、２
５０ｇ／Ｌの濃度で懸濁液の形態の、　（２Ｒ３，５Ｒ
８）　−５−（２，４−ジクロロフェニル）−テトラヒ
ドロ−５−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ルメチル）−２−フリル−２，２，２−トリフルオロエ
チルエーテル、あるいは２００　ｇ／Ｌの濃度で懸濁液
の形態の、１−［４−プロモー２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−テトラヒドロ−２フラニルメチル］−１Ｈ
１、２，４−）リアゾールのいずれかであり、モルフォ
リン（ｂ）は、４−　［３−（４−クロロフェノキシフ
ェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモ
ルフォリンであり、５００　ｇ／Ｌを含む乳濁化しうる
濃縮物の形態である。トリアゾール（２Ｒ３，５Ｒ３）
　−５（２，４−ジクロロフェニル）−テトラヒドロ−
５（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル
）２−フリル−２，２，２−トリフルオロエチルエーテ
ルを用いる試験。噴霧によって、液体Ｌ　　０ＯＯＬ／
ｈａの適用が可能であるという事実を考慮に入れて、１
５ｇ／ｈａの（ａ）および２５ｇ／ｈａの（ｂ）の用量
が得られるように、２つの液体を噴霧器内で混合する。 キュウリまたはズッキーニまたはシャラント種メロン植
物を、１ブロツクのビートに間隔をあけて植付けて（オ
イディウムによる植物の感染は、植付は後、気候条件に
より、完全に自然に、一定でない田こ現れた）、植物の
セット数の１６区画（４区画４回の反復）に分ける。各
反復において、１つの区画が未処理である。 実施例Ｉ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ（オ
イディウム）に感染したシャラント種メロンに、植付け
の後８〜１０日毎に、規則的な間隔をあけて、前記混合
物を噴霧する。２回目の噴霧の１０日後、および４回目
の噴霧の７日後に読取りを行なう。結果を下記に示す。 １回目の読取り（２回目の噴霧の１０日後）結果は、未
処理対照に対する、病気のある葉の表面積の百分率減少
として示されている。 （ａ）　　それ自体で、１５ｇ／ｈａで、（ｂ）　　そ
れ自体で、２５ｇ／ｌＩａで、（ａ）＋　（ｂ） ２回目の読取り（４回目の噴霧の７日後）（ａ）　　そ
れ自体で、１５ｇ／ｈａで、　　　　　　１２（ｂ）　
　それ自体で、２５ｇ／ｈａで、１１（ａ）　＋　（ｂ
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２実施例２ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ（オ
イディウム）に感染した「ダイアモンド」の変種ズッキ
ーニに、植付けの後１０日毎に、規則的な間隔をあけて
、前記混合物を噴霧する。４回目の処理の５日後、およ
び５回目の処理の５日後に読取りを行なう。実施例１に
おいてのように、未処理対照に対する、病気のある葉の
表面積の百分率減少を観察する。 １回目の読取り（４回目の処理の５日後）結果は、未処
理対照に対する、病気のある葉の表面積の百分率減少と
して示されている。 （ａ）　　それ自体で、１５ｇ／ｈａで、　　　　　　
　１９（ｂ）　　それ自体で、２５ｇ／ｈａで、　　　
　　　　３４．６（ａ）　＋　（ｂ）　　　　　　　　
　　　　　　　　？２．１２２回目読取り（５回目の処
理の５日後）（ａ）　　それ自体で、１５ｇ／ｈａで、
　　　　　　２６．４（ｂ）　　それ自体で、２５ｇ／
ｈａで、６７．３（ａ）　＋　（ｂ）　　　　　　　　
　　　　　　　　８８実施例３ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ（オ
イディウム）に感染した「ロシェ」の変種のキュウリに
、植付けの後１４日毎に、規則的に間隔をあけて、前記
混合物を噴霧する。３回目の処理の４日後に、下記の２
つの異なる方法で読取りを行なう： ■）　病気の葉の表面積の百分率減少、および２）　病
気の葉の数の百分率の減少。 １）　葉の表面積： （ａ）　　それ自体で、１５ｇ／ｈａで、　　　　　　
４５（ｂ）　　それ自体で、２５ｇ／ｈａで、　　　　
　　２４（ａ）　＋　（ｂ）　　　　　　　　　　　　
　　　　７１２）　葉の数： （ａ）　　それ自体で、！５ｇ／ｈａで、　　　　　　
４６（ｂ）　　それ自体で、２５ｇ／ｈａで、　　　　
　　３０（ａ）　＋　（ｂ）　　　　　　　　　　　　
　　　７２実施例４ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ（オ
イディウム）に感染した「プルネックス」の変種のキュ
ウリに、植付けの後８〜１０日毎に、規則的な間隔をあ
けて、前記混合物を噴霧する。３回目の処理の５日後、
および４回目の処理の１２日後、最後から始めて５番目
、１０番目および１５番目の葉について読取りを行なう
。 １回目の読取り（３回目の処理の５日後）（ａ）　　そ
れ自体で、１５ｇ／ｈａで、（ｂ）　　それ自体で、２
５ｇ／ｈａで、（ａ）　±（ｂ） 結　　論 これらの結果は、本発明による組合わせを用いて得られ
る有為な程度の相乗効果を明らかに証明している。 トリアゾール１−［４−ブロモ−２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−テトラヒドロ−２−フラニルメチル］Ｌ
Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いる試験実施例５ 秋に種がまかれたアバロン変種の冬小麦を、下記のスラ
リのうちの１つを葉に噴霧するとによって、最後の草鞘
が開く段階で処理した。 Ａ）　活性物質２００ｇ／ｈａの用量で、水中で希釈さ
れた５　００　ｇ／Ｌ濃縮懸濁液の形態の化合物（ｂ）
、Ｂ）　活性物質２００ｇ／ｈａの用量で、水中に希釈
された２　００　ｇ／Ｌ濃縮懸濁液の形態のトリアゾー
ル（ａ）、 Ｃ）　　２００ｇの（ａ）＋２００ｇの（ｂ）／ｈａを
得るように、噴霧器中で混合された（タンクミックス）
化合物（ｂ）及び（ａ）。 処理の３４日後、オイディウム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　
ｇｒ　ａｍｉ　ｎ　ｉ　ｓ）によって攻撃された葉の百
分率は、穂の下の最後の葉を考慮して観察された。下記
に挙げる結果が得られる： 病気の葉の百分率 Ａ　　　　　　　　　　１０Ｇ Ｂ　　　　　　　　　　　３７ Ｃ１６ 従って２つの化合物の同時作用において、顕著な相乗効
果が見られる。 実施例６ 秋に種がまかれたテゼ変種の冬大麦を、下記スラリーの
うちの１つを葉に噴霧することによって、　「３節」段
階および開花段階に処理した。 Ａ）　活性物質１００ｇ／ｈａの用量で、水中に希釈さ
れた５　００　ｇ／Ｌ濃縮懸濁液の形態を化合物（ｂ）
、Ｂ）　活性物質２００ｇ／ｈａの用量で、水中に希釈
された５　００　ｇ／Ｌ濃縮懸濁液の形態の化合物（ｂ
）、Ｃ）　活性物質２００ｇ／ｈａの用量で、水中に希
釈された２００ｇ／Ｌ濃縮懸濁益の形態の化合物（ａ）
、Ｄ）　　１００ｇの（ｂ）＋２００ｇの（ａ）を得る
ように、噴霧器中で混合された（タンクミックス）化合
物（ａ）および（ｂ）、 Ｅ）　　２００ｇの（ｂ）＋２００ｇの（ａ）を得るよ
うに、噴霧器中で混合された（タンクミックス）化合物
（ａ）および（ｂ）。 ２回目の処理の２７日後、ブラウンサビ菌（Ｐｕｃｃｈ
ｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）によって攻撃された
葉の百分率は、穂の下の第２葉を考慮して観察される。 下記の結果が得られる： Ｅ　　　　　　　　　　　１６ 従って２つの化合物の同時作用において、顕著な相乗効
果が見られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】　下記の混合物を含む殺菌剤の組合わせ。 式（■）： 【化１】 （式中、ｐは０〜３の整数であり、Ｚはハロゲン原子ま
   たは０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロ
   （Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキ
   シ、ＮＯ２、ＣＮあるいはメチレンジオキシ基である）
   で表わされる少なくとも１つの４−　［３−（アリール
   オキシフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジ
   メチルモルフォリンと、−式（１１）： 【２】 で表わされる少なくとも１つのトリアゾール：［式中、
   Ｒは、式： 【化３］ （式中、Ｒ１は、水素原子または２．　２．　２−トリ
   フルオロエトキシ、またはＣ１〜Ｃ２アルコキシ基であ
   り、Ｒ２は、水素原子またはＣ１〜Ｃ２アルキル基であ
   り、ただしＲ１が水素原子である場合、Ｒ２は塩素また
   は臭素原子であってもよく、Ｒ３は、ｏ、　　ｐ−ジク
   ロロフェニルまたはｐ−クロロフェニル基である）で表
   わされるテトラヒドロフラン環、あるいは式： 【４】 （式中、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、Ｒ５は
   、Ｒ３の意味するものの１つであるか、あるいはｐ（ｐ
   −クロロフェノキシ）−ｍ−クロロフェニルである）で
   表わされるジオキソラン環、あるいは式：【５】 （式中、Ｒ９は、Ｒ３について上で示した意味を有する
   ）で表わされるシクロペンタン環から選ばれる］【請求
   項２】　モルフォリン（Ｉ）が、４−　［３−（４クロ
   ロフエノキシフエニル）−２−メチルプロピル］２．６
   −ジメチルモルフォリンであり、下記の式（■ａ）： 【化６】 によって表わされる、請求項１に記載の組合わせ。 【請求項３】　化合物（Ｉ）が、優勢的に（７０％以上
   ）シス形態である、請求項１または２に記載の組合わせ
   。 【請求項４】　式（ＩＩ）のトリアゾールは、下記のも
   のから選ばれる、請求項１に記載の組合わせ。 Ｒ１が２．　２．　２−トリフルオロエトキシ基である
   か、あるいはＲ１が水素原子であり、Ｒ２が臭素原子で
   あり、Ｒ３があらゆる場合にｏ、ｐ−ジクロロフェニル
   基であるような、テトラヒドロフラン環、あるいはＲ４
   がｎ−プロピルまたはエチル基であり、Ｒ５が２，４−
   ジクロロフェニル基であるようなジオキソラン環を有す
   る化合物。 【請求項５】トリアゾールが優勢的にシス形態にある、
   請求項４に記載の組合わせ。 【請求項６】　モル比Ｉ：ＩＩが０．１〜１０である、
   請求項１〜５のいずれかに記載の組合わせ。 【請求項７】　モル比Ｉ：ＩＩが０．２〜５である、請
   求項６に記載の組合わせ。 【請求項８】　活性物質として、請求項１〜７いずれか
   に記載の組合わせ０．５〜９５重量％を、農業において
   許容しうる固体または液体のキャリヤ、および／または
   これも農業において許容しうる界面活性剤と組合わせて
   含む殺菌剤組成物。 【請求項９】　有効量の請求項１〜８のいずれかに記載
   の組合わせまたは組成物を、植物の緑の葉に適用するこ
   とからなる、菌による病気と闘う、あるいは予防する方
   法。 【請求項１０】　　組合わせを５〜１，０００ｇ／ｈａ
   の量で適用する、請求項９に記載の方法。