JPS59155301A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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- JPS59155301A JPS59155301A JP58251154A JP25115483A JPS59155301A JP S59155301 A JPS59155301 A JP S59155301A JP 58251154 A JP58251154 A JP 58251154A JP 25115483 A JP25115483 A JP 25115483A JP S59155301 A JPS59155301 A JP S59155301A
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- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
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- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
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- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔I〕
〔式中、XおよびYは同−又は相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、シアノ基、ヒドロキシイミノメチル基、低級アルコキ
シイミノメチル基、又は一般式 −CH20R2゜こで
、R2は低級アルキル基を示し、R3は低級アルキル基
、低級アルケニル基、又は低級アルキニル基を示し、R
4は低級アルキレン基を示す。)。ただし、XおよびY
が同時番こ水素原子である場合を除く。
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、シアノ基、ヒドロキシイミノメチル基、低級アルコキ
シイミノメチル基、又は一般式 −CH20R2゜こで
、R2は低級アルキル基を示し、R3は低級アルキル基
、低級アルケニル基、又は低級アルキニル基を示し、R
4は低級アルキレン基を示す。)。ただし、XおよびY
が同時番こ水素原子である場合を除く。
R□は低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基、
シアノ基、低級ヒドロキシアルキル基、低級アルコキシ
アルケニル基、低級アルコキシアルキニル基、低級シア
ノアルキいは −5O2R7で表わされる基を示す(こ
こで、R6は低級アルコキシカルボニル基、アシル基又
は低級アルキルチオ基を示し、R6は低級アルキル基、
低級アルコキシ基又は低級アルキルアミノ基を示し、R
7は低級アルキル基、低級ハロアルキル基又は低級アル
キルアミノ基を示す。)。
シアノ基、低級ヒドロキシアルキル基、低級アルコキシ
アルケニル基、低級アルコキシアルキニル基、低級シア
ノアルキいは −5O2R7で表わされる基を示す(こ
こで、R6は低級アルコキシカルボニル基、アシル基又
は低級アルキルチオ基を示し、R6は低級アルキル基、
低級アルコキシ基又は低級アルキルアミノ基を示し、R
7は低級アルキル基、低級ハロアルキル基又は低級アル
キルアミノ基を示す。)。
Zは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
ルキル基又は一般式示す(ここで、R8は低級アルキル
基、低級シクロアルキル基又はフェニル基を示し、R9
は低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はフ
ェニル基を示す。)。
ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
ルキル基又は一般式示す(ここで、R8は低級アルキル
基、低級シクロアルキル基又はフェニル基を示し、R9
は低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はフ
ェニル基を示す。)。
Aは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Bは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
ルキル基、フェニル基又は一般式−WRloで表わされ
る置換基を示す(ここで、Wは酸素原子又は硫黄原子を
示す。’10は低級シクロアルキル基、低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアル
ケニル基、低級ハロアルキニル基又は低級シクロアルキ
ルアルキル基を示すか、又ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルコキシ基、フェニル基、低級アルケニルオキシ基
、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基、低級アラルキ
ルオキシ基のうち少なくとも1つの基又は原子で置換さ
れた低級アルキル基を示す。)。〕 で示されるアニリン誘導体の1種以上とベンズイミダゾ
ール系殺菌剤、子オファネート系殺菌剤または環状イミ
ド系殺菌剤の1種以上とを有効成分として含有する農園
芸用殺菌組成物に関するものである。
ルキル基、フェニル基又は一般式−WRloで表わされ
る置換基を示す(ここで、Wは酸素原子又は硫黄原子を
示す。’10は低級シクロアルキル基、低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアル
ケニル基、低級ハロアルキニル基又は低級シクロアルキ
ルアルキル基を示すか、又ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルコキシ基、フェニル基、低級アルケニルオキシ基
、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基、低級アラルキ
ルオキシ基のうち少なくとも1つの基又は原子で置換さ
れた低級アルキル基を示す。)。〕 で示されるアニリン誘導体の1種以上とベンズイミダゾ
ール系殺菌剤、子オファネート系殺菌剤または環状イミ
ド系殺菌剤の1種以上とを有効成分として含有する農園
芸用殺菌組成物に関するものである。
ベンズイミダゾール系殺菌剤およq千オファネート系殺
菌剤(以下、ベンズイミダゾール・千オファネー1−系
殺菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する種々の病原菌
に対して優れた防除効果を示し、1970年頃より農園
芸用殺菌剤として広(一般に使用され、作物増産に大き
く寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作
物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果
が下がり、実際上使用し得ない状況となることあ≦しは
しは起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期待
通りの防除効果が得1れず、病害の発生を抑えることが
できない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大
である。さらにベンズイミダゾール・千オファネート系
殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌はこの群
の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示す
ことが知られている。
菌剤(以下、ベンズイミダゾール・千オファネー1−系
殺菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する種々の病原菌
に対して優れた防除効果を示し、1970年頃より農園
芸用殺菌剤として広(一般に使用され、作物増産に大き
く寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作
物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果
が下がり、実際上使用し得ない状況となることあ≦しは
しは起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期待
通りの防除効果が得1れず、病害の発生を抑えることが
できない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大
である。さらにベンズイミダゾール・千オファネート系
殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌はこの群
の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示す
ことが知られている。
したがって、たとえばベノミルを散布しても防除効果の
認められない圃場では他のベンズイミダゾール・チオフ
ァネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待すること
ができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざる
を得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少
しない事例が多く知られており、−4J薬剤耐性菌が発
生するとその後長い間その影響を受ける事になる。また
そのような圃場では薬剤耐性菌か交差耐性を示さない他
の系統の殺菌剤を散布することにより、対象となる病害
を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオファ
ネート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものは極めて
少なく、適確な防除が困難となっている。
認められない圃場では他のベンズイミダゾール・チオフ
ァネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待すること
ができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざる
を得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少
しない事例が多く知られており、−4J薬剤耐性菌が発
生するとその後長い間その影響を受ける事になる。また
そのような圃場では薬剤耐性菌か交差耐性を示さない他
の系統の殺菌剤を散布することにより、対象となる病害
を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオファ
ネート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものは極めて
少なく、適確な防除が困難となっている。
また、環状イミド系膜・菌剤は種々の植物病害とりわけ
灰色カビ病に有効であるか、前述のベンズイミダゾール
・チオファネ−1・系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問
題がある。
灰色カビ病に有効であるか、前述のベンズイミダゾール
・チオファネ−1・系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問
題がある。
本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性、。
るアニリン誘導体を見出した。
しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性
菌と、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下、
感受性菌と称す。)か混在している場合も多く、ベンズ
イミダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくは環状イ
ミド系殺菌剤、または、前記一般式CI)で示されるア
ニリン誘7導体のいずれかを単独で使用するだけでは十
分な病害防除効果を期待する事は難しい。そこで、さら
に種々の検討を行なった結果、前記一般式(I)で示さ
れるアニリン誘導体の1種以上とベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤もしくは環状イミド系殺菌剤の
1種以上とを混合して使用することにより、防除効果は
それら°を単独で使用した場合、より低濃 □度
においても高いことが明らかになった。
菌と、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下、
感受性菌と称す。)か混在している場合も多く、ベンズ
イミダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくは環状イ
ミド系殺菌剤、または、前記一般式CI)で示されるア
ニリン誘7導体のいずれかを単独で使用するだけでは十
分な病害防除効果を期待する事は難しい。そこで、さら
に種々の検討を行なった結果、前記一般式(I)で示さ
れるアニリン誘導体の1種以上とベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤もしくは環状イミド系殺菌剤の
1種以上とを混合して使用することにより、防除効果は
それら°を単独で使用した場合、より低濃 □度
においても高いことが明らかになった。
したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。
剤として実用価値の高いものである。
さらに、本発明組成物は薬剤耐性菌の出現していない圃
場でベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤また
は環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、薬剤
耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に防
止することができる。
場でベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤また
は環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、薬剤
耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に防
止することができる。
次に、前記一般式〔1)で示されるアニリン誘導体を第
1表に例示する。
1表に例示する。
また、上述のベンズイミダゾール系殺菌剤としては、た
とえば式 で示されるメチル1−(ブチルカルバモイル)ベンズイ
ミダゾール−2−イルカ−バメート(以下、化合物(A
)と記す。)、式 ぐで表される2−(4−チアゾリル
)ベンズイミダゾール(以下、化合物用と記す。)、式
で表されるメチルベンズイミダゾール−2−イルカ−バ
メート(以下、化合物fc)と記す。)、式 で表される2−(2−フリル)ベンズイミダゾール(以
下、化、合物(D)と記す。)、チオファネート系殺菌
剤としては、たとえば式 ) で表される1、2−ビス(3−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下、化合物(Elと記す
。)、式 で表される1、2−ビス(3−エトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下、化合物(Flと記す
。)、式 で表される2−(o 、s−ジメチルホスホリルアミノ
) −1−(3’−メトキシカルボニル−2′−チオウ
レイド)ベンゼン(以下、化合物ρ)と記す。)、式 で表される2−(0,0−ジメ壬ル千オホスホリルアミ
ノ) −1−(3’−メトキシ力ルホニルー2′−千オ
ウレイド)ベンゼン(以下、化合物IN″I)と記す。
とえば式 で示されるメチル1−(ブチルカルバモイル)ベンズイ
ミダゾール−2−イルカ−バメート(以下、化合物(A
)と記す。)、式 ぐで表される2−(4−チアゾリル
)ベンズイミダゾール(以下、化合物用と記す。)、式
で表されるメチルベンズイミダゾール−2−イルカ−バ
メート(以下、化合物fc)と記す。)、式 で表される2−(2−フリル)ベンズイミダゾール(以
下、化、合物(D)と記す。)、チオファネート系殺菌
剤としては、たとえば式 ) で表される1、2−ビス(3−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下、化合物(Elと記す
。)、式 で表される1、2−ビス(3−エトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下、化合物(Flと記す
。)、式 で表される2−(o 、s−ジメチルホスホリルアミノ
) −1−(3’−メトキシカルボニル−2′−チオウ
レイド)ベンゼン(以下、化合物ρ)と記す。)、式 で表される2−(0,0−ジメ壬ル千オホスホリルアミ
ノ) −1−(3’−メトキシ力ルホニルー2′−千オ
ウレイド)ベンゼン(以下、化合物IN″I)と記す。
)、また環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式
で表わされるN −(3’ 、 5’−ジクロロフェニ
ル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−カル
ボキシイミド(以下、化合物(Ilと記す。)、式 で表わされる3−(3’、5’−ジクロロフェニル)−
1−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−2,4
−ジオン(以下、化合物σ)と記す。)、式 で表わされる3−(3’、5’−ジクロロフェニル)−
5−メチル−5−ビニルオキサソリジン′−2゜4−ジ
オン(以下、化合物的と記す。)、式で表わされる工千
ル(R5) −3−(3’、5’ −ジクロロフェニル
)−5−メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン−5
−カルボキシレート(以下、化合物(L)と記す。)が
挙げられる。
ル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−カル
ボキシイミド(以下、化合物(Ilと記す。)、式 で表わされる3−(3’、5’−ジクロロフェニル)−
1−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−2,4
−ジオン(以下、化合物σ)と記す。)、式 で表わされる3−(3’、5’−ジクロロフェニル)−
5−メチル−5−ビニルオキサソリジン′−2゜4−ジ
オン(以下、化合物的と記す。)、式で表わされる工千
ル(R5) −3−(3’、5’ −ジクロロフェニル
)−5−メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン−5
−カルボキシレート(以下、化合物(L)と記す。)が
挙げられる。
本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌
力を有すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防除
に使用することができる。
力を有すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防除
に使用することができる。
このような病原菌としては、たとえばリンゴのうどんこ
病菌(PodosPhaera Leoucotric
ba)、黒星病菌(Venturia 1naeq、u
alis)、黒点病菌(MycosPhaerella
Pomす、褐斑病菌(Marsson−inamal
t)、モニリア病菌(Sclerotinia mal
i)、カキのうどんこ病菌(Phyllactinia
kakicola入炭そ病菌(GloeosPori
um kaki)、モニリア病菌(Sclerotin
ia cinereす、黒星病菌(C1ado−sPo
rium carPoPhilum)、フォモプシス腐
敗病viticolす、うどんこ病菌(Uncinul
a necator)、黒とう病菌(Elsinoe
amPelinす、挽屑病菌(Glomerella
cingulatす、 テンサイの褐斑病菌(Cerc
osPora beticolす、ピーチ、7の褐斑病
菌(CercosPora arachidicola
) 、黒渋病菌(CercosPora Person
atす、 オオムギノウどんこ病菌(Erys 1Ph
e gramini s f 、 sP 、 hord
eす、アイ・スポット病菌(CercosPorll@
herPotri −choides)、紅色雪腐病菌
(Fusarium n1vale)、コムギのうどん
こ病菌(ErysiPhe graminin f。
病菌(PodosPhaera Leoucotric
ba)、黒星病菌(Venturia 1naeq、u
alis)、黒点病菌(MycosPhaerella
Pomす、褐斑病菌(Marsson−inamal
t)、モニリア病菌(Sclerotinia mal
i)、カキのうどんこ病菌(Phyllactinia
kakicola入炭そ病菌(GloeosPori
um kaki)、モニリア病菌(Sclerotin
ia cinereす、黒星病菌(C1ado−sPo
rium carPoPhilum)、フォモプシス腐
敗病viticolす、うどんこ病菌(Uncinul
a necator)、黒とう病菌(Elsinoe
amPelinす、挽屑病菌(Glomerella
cingulatす、 テンサイの褐斑病菌(Cerc
osPora beticolす、ピーチ、7の褐斑病
菌(CercosPora arachidicola
) 、黒渋病菌(CercosPora Person
atす、 オオムギノウどんこ病菌(Erys 1Ph
e gramini s f 、 sP 、 hord
eす、アイ・スポット病菌(CercosPorll@
herPotri −choides)、紅色雪腐病菌
(Fusarium n1vale)、コムギのうどん
こ病菌(ErysiPhe graminin f。
sP、 triticす、キュウリのうどんこ病菌(
SPhaerotheca fuligineす、つる
枯病菌(MycosPhaerella meloni
s)、菌核病菌(Sclcrotiria scler
otiorum) 、灰色かび病菌(Botrytis
cinereす、黒星病菌(C1adosPor−i
um ’cucumerinum)、トマトの葉かび病
菌(ClsidosPorium fulvum)、灰
色カビ病菌(Botrytis cinerea)、ナ
スノ黒枯病菌(CorynesPora melong
enae) 、イチゴのうどんこ病菌(SPhaero
theca humulす、萎黄病菌(Fusariu
m oxysPorum f 、 sP、 fraga
riae) 、タマネギの灰色腐敗病菌(Botryt
is alli)、レタスの菌核病菌(Sclerot
inia sclerotiorum)、セルリーの斑
点、病菌(CercosPora aPiす、インゲ”
/7)の角斑病菌(PhaeoisarioPsis
griseolす、ホップの灰色カビ病菌(Botry
tis cinereす、タハm1(7)うどんこ病菌
(ErysiPhe cichoracearum)、
バラの黒星病菌(DiPIocarPon rosae
)、F、h7のそうか病菌(Elsinoe fawc
etlす、青かび病菌(Penicillium it
alicum)、緑かび病菌(Penicill iu
m digitatum)などが挙げられる。
SPhaerotheca fuligineす、つる
枯病菌(MycosPhaerella meloni
s)、菌核病菌(Sclcrotiria scler
otiorum) 、灰色かび病菌(Botrytis
cinereす、黒星病菌(C1adosPor−i
um ’cucumerinum)、トマトの葉かび病
菌(ClsidosPorium fulvum)、灰
色カビ病菌(Botrytis cinerea)、ナ
スノ黒枯病菌(CorynesPora melong
enae) 、イチゴのうどんこ病菌(SPhaero
theca humulす、萎黄病菌(Fusariu
m oxysPorum f 、 sP、 fraga
riae) 、タマネギの灰色腐敗病菌(Botryt
is alli)、レタスの菌核病菌(Sclerot
inia sclerotiorum)、セルリーの斑
点、病菌(CercosPora aPiす、インゲ”
/7)の角斑病菌(PhaeoisarioPsis
griseolす、ホップの灰色カビ病菌(Botry
tis cinereす、タハm1(7)うどんこ病菌
(ErysiPhe cichoracearum)、
バラの黒星病菌(DiPIocarPon rosae
)、F、h7のそうか病菌(Elsinoe fawc
etlす、青かび病菌(Penicillium it
alicum)、緑かび病菌(Penicill iu
m digitatum)などが挙げられる。
一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で使用
できるし、また殺菌剤として使いやすくするため担体と
混合して施用することができ、通常使用される形態たと
えば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、a粒剤、
エアゾール、フロアブルなどのいずれとしても使用でき
る。
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で使用
できるし、また殺菌剤として使いやすくするため担体と
混合して施用することができ、通常使用される形態たと
えば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、a粒剤、
エアゾール、フロアブルなどのいずれとしても使用でき
る。
上記製剤中には一般に活性化合物(混合成分を含めて)
を重量にし・て1゜O〜95.0 %、好ましくは2.
0〜80.0%を含み、通常10アールあたり10〜1
00yの施用量が適当である。さらにその使用濃度は0
.005〜0.5%の範囲が望ましいが、これらの使用
量または濃度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病害
、対象作物等によっても異なるため前記範囲に拘わるこ
となく増減することは何ら差し支えない。
を重量にし・て1゜O〜95.0 %、好ましくは2.
0〜80.0%を含み、通常10アールあたり10〜1
00yの施用量が適当である。さらにその使用濃度は0
.005〜0.5%の範囲が望ましいが、これらの使用
量または濃度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病害
、対象作物等によっても異なるため前記範囲に拘わるこ
となく増減することは何ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。
剤と混合して使用することができる。
たとえばS −n−ブ千ルーS −P −tert−ブ
千ルベンジルジ千オカーボンイミデー)、、0.0−ジ
メチル0−(2,,6−ジクロロ−4−メチルフェニル
)ホスホロ千オエート、N−トリクロロメ千ル千オー4
−シクロヘキセン−j、2−ジカルボキシイミド、ポリ
オキシン、ストレブトマイシン、ジンクエチレンビスジ
チオカーバメート、テトラクロロイソフタロニトリル、
8−ヒドロキシキノリン、マージクロロフルオロメチル
チオ−N、N−ジメチルーR−フェニルスルファミド、
1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタ
ノン、メチルN−(2,6−シメチルフエニル)N−メ
トキシアセ手ルー2−メチルグリシネート、アルミニウ
ムエチルホスファイト等の殺菌剤、2 。
千ルベンジルジ千オカーボンイミデー)、、0.0−ジ
メチル0−(2,,6−ジクロロ−4−メチルフェニル
)ホスホロ千オエート、N−トリクロロメ千ル千オー4
−シクロヘキセン−j、2−ジカルボキシイミド、ポリ
オキシン、ストレブトマイシン、ジンクエチレンビスジ
チオカーバメート、テトラクロロイソフタロニトリル、
8−ヒドロキシキノリン、マージクロロフルオロメチル
チオ−N、N−ジメチルーR−フェニルスルファミド、
1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタ
ノン、メチルN−(2,6−シメチルフエニル)N−メ
トキシアセ手ルー2−メチルグリシネート、アルミニウ
ムエチルホスファイト等の殺菌剤、2 。
4−ジクロロフェノキシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、
2,4−ジクロロフェニル4′−ニトロフ豊ニルエーテ
ル等のジフェニルエーテル系除Jul、2−クロロ−4
,6−ピスエ壬ルアミノ−1,3,5−1−リアジン等
のトリアジン系除草剤、3−(3,4−ジクロロフェニ
ル)−1゜1−ジメチルウレア等の尿素系除草剤、イソ
プロピルN−(3−クロロフェニル)カーバメート等の
カーバメート系除草剤、5−(4−クロロベンジル)−
N、、N−ジエ千ル千オールカーバメート等のチオール
カーバメート系除草剤、3.4−ジクロロプロピオンア
ニリド等の酸アニリド系除草剤、5−ブロモ−3−,5
ec−ブチル−6−メチルウラシル等のウラシル系除草
剤、1.1−ジメチル−4,41−ビピリジニウムクロ
ライド等のピリジニウム塩系除草剤、N−(ホスホンメ
チル)グリシン、0−エチル〇−(2−ニトロ−5−メ
チルフェニル)N−sec−ブ千ルホスホ口アミドチオ
エートまたは5−(2−メチル−1−ピペリジルカルボ
ニルメチル)0.0−ジ−n−プロピルジチオポスフェ
ート等の有機リン系除草剤、α、α、α−トリフルオロ
ー2.6−シニトローN、N−ジプロピル−P−トルイ
ジン等のトルイジン系除草剤、00−ジメチルo−(4
−ニトロ−3−メチルフェニル)ホスホロチオエート等
の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−3−フェノキシベン
ジル2−(4−クロロフェニル)イソバレレート、3−
フェノキシベンジル2.゛2−ジメ千ノI;、−3−(
2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレ
ート、α−シアノ−3−フェノキシベンジル−2,2−
ジメチル−3−(2,2−ジブロモビニル)ジクロプロ
パンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤と混合
して使用することができ、いずれも各単剤の防除効果を
減することはな(、さらに混合による相乗効果も期待さ
れるものである。
2,4−ジクロロフェニル4′−ニトロフ豊ニルエーテ
ル等のジフェニルエーテル系除Jul、2−クロロ−4
,6−ピスエ壬ルアミノ−1,3,5−1−リアジン等
のトリアジン系除草剤、3−(3,4−ジクロロフェニ
ル)−1゜1−ジメチルウレア等の尿素系除草剤、イソ
プロピルN−(3−クロロフェニル)カーバメート等の
カーバメート系除草剤、5−(4−クロロベンジル)−
N、、N−ジエ千ル千オールカーバメート等のチオール
カーバメート系除草剤、3.4−ジクロロプロピオンア
ニリド等の酸アニリド系除草剤、5−ブロモ−3−,5
ec−ブチル−6−メチルウラシル等のウラシル系除草
剤、1.1−ジメチル−4,41−ビピリジニウムクロ
ライド等のピリジニウム塩系除草剤、N−(ホスホンメ
チル)グリシン、0−エチル〇−(2−ニトロ−5−メ
チルフェニル)N−sec−ブ千ルホスホ口アミドチオ
エートまたは5−(2−メチル−1−ピペリジルカルボ
ニルメチル)0.0−ジ−n−プロピルジチオポスフェ
ート等の有機リン系除草剤、α、α、α−トリフルオロ
ー2.6−シニトローN、N−ジプロピル−P−トルイ
ジン等のトルイジン系除草剤、00−ジメチルo−(4
−ニトロ−3−メチルフェニル)ホスホロチオエート等
の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−3−フェノキシベン
ジル2−(4−クロロフェニル)イソバレレート、3−
フェノキシベンジル2.゛2−ジメ千ノI;、−3−(
2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレ
ート、α−シアノ−3−フェノキシベンジル−2,2−
ジメチル−3−(2,2−ジブロモビニル)ジクロプロ
パンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤と混合
して使用することができ、いずれも各単剤の防除効果を
減することはな(、さらに混合による相乗効果も期待さ
れるものである。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。
製剤例1 粉 剤
化合物(5)1部、化合物(I)1部、クレー8.8部
およびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有t
1%の粉剤を得る。
およびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有t
1%の粉剤を得る。
製剤例2 水和剤
化合物13) 20部、化合物(J)10部、珪藻土4
5部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸
ソーダ)3部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量30%の
水和剤を得る。
5部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸
ソーダ)3部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量30%の
水和剤を得る。
製剤例3 水和剤
化合物0910部、化合動向40部、珪藻土45部、湿
潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム)2゜5
部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2.
5部をよ(粉砕混合すれば、主剤含有量50%の水和剤
を得る。
潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム)2゜5
部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2.
5部をよ(粉砕混合すれば、主剤含有量50%の水和剤
を得る。
次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。
ての有用性をさらに明らかにする。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果90m1容の
プラス壬ツク製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種
:相撲半白)を播種した。これを室温で8日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤ま
たは水和剤形態の供試薬剤の水希釈液を液滴が葉面に十
分量付着するまで茎葉散布した。
プラス壬ツク製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種
:相撲半白)を播種した。これを室温で8日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤ま
たは水和剤形態の供試薬剤の水希釈液を液滴が葉面に十
分量付着するまで茎葉散布した。
薬液風乾後、幼苗にキュウリうどんこ病菌(SPhae
rovheca fuliginea) の薬剤耐性
菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子懸濁液を
噴霧接種した。
rovheca fuliginea) の薬剤耐性
菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子懸濁液を
噴霧接種した。
これを温室に置いて10日間栽培し発病させた後、発病
状態を観察した。
状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、0.0.5.1
.2.4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
.2.4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
(発病指数) (発病状態 )
0 ・・・・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5 ・・・・葉面上に葉面積の5%未満に菌叢また
は病斑を認める。
は病斑を認める。
1 ・・・・・・葉面上に葉面積の20%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
2・・・・・葉面上に葉面積の50%未満に菌叢または
病斑を認める。
病斑を認める。
4 ・・・・・・葉面上に葉面積の50チ以上に菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果、第2表のように化合物(21、(3)、(4
)、(5)、0り、03)、U′?)、α〜ノイずれか
と、化合物(A)〜鵠のいずれかと混合して散布した場
合、それらを単独で散布した場合に比べ、優れた防除効
果が認められた。
)、(5)、0り、03)、U′?)、α〜ノイずれか
と、化合物(A)〜鵠のいずれかと混合して散布した場
合、それらを単独で散布した場合に比べ、優れた防除効
果が認められた。
第2表
試験例2 +−マド灰色カビ病防除効果90rn1
.容のプラス千ツク製ポットに砂・壌土をつめ、トマト
(品種:福寿2号)を播種した。これを温室で4週間栽
培し、4葉期のト、 マド苗を得た。これに乳剤または
水和剤形態の供試薬剤の水希釈液をポットあたり1.0
rnl茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ病菌(Bo
LryLis cinerea)の薬剤耐性菌および感
受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴、霧接種した
。
.容のプラス千ツク製ポットに砂・壌土をつめ、トマト
(品種:福寿2号)を播種した。これを温室で4週間栽
培し、4葉期のト、 マド苗を得た。これに乳剤または
水和剤形態の供試薬剤の水希釈液をポットあたり1.0
rnl茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ病菌(Bo
LryLis cinerea)の薬剤耐性菌および感
受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴、霧接種した
。
これを20℃湿室条件下に5日装置いたのち発病状態を
観察した。
観察した。
発病調査方法および防除価の算出1は試験例1と同様に
行なった。
行なった。
その結果、第3表のように化合物(2)、(3)、れら
を単独で散布した場合に比べ、優れた防除効果が得られ
た。
を単独で散布した場合に比べ、優れた防除効果が得られ
た。
第 3 表
第1頁の続き
■Int、 C1,3識別記号 庁内整理番号57
/30 7144−480発
明 者 加藤寿部 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 野口裕志 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 小栗幸男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 山本茂男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 鴨下克三 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内
/30 7144−480発
明 者 加藤寿部 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 野口裕志 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 小栗幸男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 山本茂男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 鴨下克三 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Xお21:ひyは同−又は相異なり、水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、シアノ基、ヒドロキシイミノメチル基、低級アル
コキシイミノメチル基、又は一般式 −CH20R2゜
(ここて、P、 はイ11々アルキル基を示し、R3
は低級アルキル基、低級アルケニル基、又は低級アルキ
ニル基を示し、R4は低級アルキレン基を示す。)。た
だし、XおよびYか同時に水素原子である場合を除(。 R,は低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基、
シアノ基、低級ヒドロキシアルキル基、低級アルコキシ
アルケニル基、低級アルコキシアルキニル基、低級シア
ノアルキルは−5O2R7で表わされる基を示す(ここ
で、R5は低級アルコキシカルボニル基、アシル基又は
低級アルキルチオ基を示し、R6は低級アルキル基、低
級アルコキシ基又は低級アルキルアミノ基を示し、R7
は低級アルキル基、低級ハロアルキル基又は低級アルキ
ルアミノ基を示す。)。 Zは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
ルキル基又は一般式−C−R8あるいは−5−R9で表
わされる基を(1 示す(ここで、R8は低級アルキル基、低級シクロアル
キル基又はフェニル基を示し、R9は低級アルキル基、
低級アルコキシカルホニル基又はフェニル基を示す。)
。 Aは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Bは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
ルキル基、フェニル基又は一般式−WR□。で表わされ
る置換基を示す(ここで、Wは酸素原子又は硫黄原子を
示す。 ’10は低級シクロアルキル基、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル
基、低級ハロアルキニル基又は低級シクロアルキルアル
キル基を示すか、又はハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルコキシ基、フェニル基、低級アルケニルオキシ基、低
級ハロアルキニ基、フェノキシ基、低級アラルキルオキ
シ基のうち少なくとも1つの基又は原子で置換された低
級アルキル基を示す。)。〕 で示されるアニリン誘導体の1種以上とベンズイミダゾ
ール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イミ
ド系殺菌剤の1種以上とを有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB838300713A GB8300713D0 (en) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | Fungicidal aniline derivatives |
GB8300713 | 1983-01-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59155301A true JPS59155301A (ja) | 1984-09-04 |
Family
ID=10536211
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58251154A Pending JPS59155301A (ja) | 1983-01-12 | 1983-12-28 | 農園芸用殺菌組成物 |
JP58248301A Granted JPS59130242A (ja) | 1983-01-12 | 1983-12-29 | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58248301A Granted JPS59130242A (ja) | 1983-01-12 | 1983-12-29 | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0116409B1 (ja) |
JP (2) | JPS59155301A (ja) |
KR (1) | KR910008181B1 (ja) |
AT (1) | ATE61572T1 (ja) |
AU (1) | AU565289B2 (ja) |
BR (1) | BR8400124A (ja) |
CA (1) | CA1250302A (ja) |
CS (1) | CS247172B2 (ja) |
DE (1) | DE3484247D1 (ja) |
EG (1) | EG16561A (ja) |
ES (1) | ES8504430A1 (ja) |
GB (1) | GB8300713D0 (ja) |
GR (1) | GR79792B (ja) |
HU (1) | HU194476B (ja) |
IL (1) | IL70654A (ja) |
NZ (1) | NZ206532A (ja) |
OA (1) | OA07632A (ja) |
PH (1) | PH20058A (ja) |
TR (1) | TR23309A (ja) |
ZA (1) | ZA839418B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0211551A (ja) * | 1988-04-29 | 1990-01-16 | Bayer Ag | 置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3804288A1 (de) * | 1987-06-03 | 1988-12-15 | Bayer Ag | Substituierte aminophenyl-carbamate |
US5260474A (en) * | 1987-06-03 | 1993-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticidal substituted aminophenyl carbamates |
DE4012791A1 (de) * | 1989-09-02 | 1991-03-07 | Bayer Ag | Carbocyclische anilid-carbamate |
DE4012712A1 (de) * | 1989-09-02 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Derivate carbocyclischer anilide |
DE19642529A1 (de) * | 1996-10-15 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Aminophenolderivate |
AU4059199A (en) * | 1998-06-04 | 1999-12-20 | Ihara Chemical Industry Co. Ltd. | Phenylacetylene derivatives and agricultural/horticultural bactericides |
WO2016018553A1 (en) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Cure accelerators for anaerobic curable compositions |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1143894A (ja) * | 1966-09-22 | |||
US3852332A (en) * | 1972-06-30 | 1974-12-03 | American Cyanamid Co | Esters of (alkynloxy) and (alkenyloxy) carbanilic acid |
GR76941B (ja) * | 1980-11-07 | 1984-09-04 | Sumitomo Chemical Co | |
NZ200242A (en) * | 1981-04-16 | 1985-08-30 | Sumitomo Chemical Co | N-phenyl carbamates and fungicidal compositions |
-
1983
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- 1983-12-20 CA CA000443794A patent/CA1250302A/en not_active Expired
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- 1983-12-28 US US06/566,427 patent/US4647584A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-12-29 JP JP58248301A patent/JPS59130242A/ja active Granted
-
1984
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- 1984-01-10 GR GR73468A patent/GR79792B/el unknown
- 1984-01-10 PH PH30084A patent/PH20058A/en unknown
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- 1984-01-11 HU HU8472A patent/HU194476B/hu not_active IP Right Cessation
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- 1984-01-11 EP EP84300167A patent/EP0116409B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1984-01-12 KR KR1019840000093A patent/KR910008181B1/ko not_active IP Right Cessation
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- 1984-01-12 CS CS84280A patent/CS247172B2/cs unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0211551A (ja) * | 1988-04-29 | 1990-01-16 | Bayer Ag | 置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類 |
Also Published As
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EP0116409A3 (en) | 1985-10-23 |
ATE61572T1 (de) | 1991-03-15 |
US4647583A (en) | 1987-03-03 |
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AU2258183A (en) | 1984-07-19 |
GB8300713D0 (en) | 1983-02-16 |
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