JPS61134373A - テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPS61134373A JPS61134373A JP59257036A JP25703684A JPS61134373A JP S61134373 A JPS61134373 A JP S61134373A JP 59257036 A JP59257036 A JP 59257036A JP 25703684 A JP25703684 A JP 25703684A JP S61134373 A JPS61134373 A JP S61134373A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- weeds
- tetrahydrophthalimide
- fluoro
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、ＲはＣ１〜Ｃ５アルキル基、０３〜ＣＩＩアル
ケニル基またはＣ３〜Ｃ５アルキニル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）その製造法およびそれを有効成分
とする除草剤に関するものである。
ケニル基またはＣ３〜Ｃ５アルキニル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）その製造法およびそれを有効成分
とする除草剤に関するものである。
ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、Ｎ
−（４−ニトロフェニル） −３，４゜５．６−テトラ
ヒドロフタルイミドが、除草剤の有効成分として用いう
ろことは、特公昭４８−１１９４０号公報に記載されて
いる。しかしながら、これらの化合物は、除草剤の有効
成分として必ずしも常に充分なものであるとはいえない
。
−（４−ニトロフェニル） −３，４゜５．６−テトラ
ヒドロフタルイミドが、除草剤の有効成分として用いう
ろことは、特公昭４８−１１９４０号公報に記載されて
いる。しかしながら、これらの化合物は、除草剤の有効
成分として必ずしも常に充分なものであるとはいえない
。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲ
イトウ）、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサ
ネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィ
ールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マル
バアサガオ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ
、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワ
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ
、セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等の
ツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に
対して除草効力を有し、しかも本発明化合物はダイズ、
トウモロコシ、コムギ、イネ、ワタ等の主要作物に対し
て問題となるような薬害を示さない。
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲ
イトウ）、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサ
ネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィ
ールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マル
バアサガオ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ
、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワ
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ
、セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等の
ツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に
対して除草効力を有し、しかも本発明化合物はダイズ、
トウモロコシ、コムギ、イネ、ワタ等の主要作物に対し
て問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタルイ
、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ
等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題と
なるような薬害を示さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタルイ
、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ
等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題と
なるような薬害を示さない。
本発明化合物は、Ｎ−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ
−４−ニトロフェニル） −３，４，５゜６−テトラヒ
ドロフタルイミドと一般式％式％（１） 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
わし、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるハライドとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下、ｏ ’ｃ〜４０°Ｃ，１，０時間〜４８時間反
応させることによって製造することができる。
−４−ニトロフェニル） −３，４，５゜６−テトラヒ
ドロフタルイミドと一般式％式％（１） 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
わし、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるハライドとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下、ｏ ’ｃ〜４０°Ｃ，１，０時間〜４８時間反
応させることによって製造することができる。
この反応に供される試剤の塁は、Ｎ−（２−フルオロ−
５−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル） −３，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド１当量に対して、ハラ
イドＣＩ）は１〜３当量、脱ハロゲン化水素剤は１〜３
当量である。
５−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル） −３，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド１当量に対して、ハラ
イドＣＩ）は１〜３当量、脱ハロゲン化水素剤は１〜３
当量である。
溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホル
ムアミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは、それら
の混合物があげられる。
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホル
ムアミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは、それら
の混合物があげられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげ
られる。
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげ
られる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の操作によって精製することによって目
的の本発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の操作によって精製することによって目
的の本発明化合物を得ることができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物３の製造）
Ｎ−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−４−ニトロフェ
ニル） −３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
０．６ｆをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ ｍｌに溶
かし、水素化ナトリウム０．１ｆ１Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５１１Ｉｌの懸濁液に一１０〜０°Ｃで加え
た。水素の発生が終了した後、０°Ｃでヨウ化ｎ−ブチ
ルｏ、６ｙを加え、２０〜２５℃で６時間撹拌した。反
応液に水を加えエーテル抽出した。抽出液を水洗、乾燥
、濃縮し得た残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー
で分取しＮ−（２−フルオロ−５−ブトキシ−４−ニト
ロフェニル） −３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミド０．１４１を得た。ｎＯｔ、５４９８ＮＭＲδｐ
ｐｍ（ＣＤＣ１ａ） １．０（８Ｈ，ｔ）、４．１（
２Ｈ，ｔ）、７．０ （ＩＨｅ ｄ ）、７．７５（Ｌ
Ｈ。
ニル） −３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
０．６ｆをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ ｍｌに溶
かし、水素化ナトリウム０．１ｆ１Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５１１Ｉｌの懸濁液に一１０〜０°Ｃで加え
た。水素の発生が終了した後、０°Ｃでヨウ化ｎ−ブチ
ルｏ、６ｙを加え、２０〜２５℃で６時間撹拌した。反
応液に水を加えエーテル抽出した。抽出液を水洗、乾燥
、濃縮し得た残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー
で分取しＮ−（２−フルオロ−５−ブトキシ−４−ニト
ロフェニル） −３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミド０．１４１を得た。ｎＯｔ、５４９８ＮＭＲδｐ
ｐｍ（ＣＤＣ１ａ） １．０（８Ｈ，ｔ）、４．１（
２Ｈ，ｔ）、７．０ （ＩＨｅ ｄ ）、７．７５（Ｌ
Ｈ。
ｄ）
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
第１表
一般式
本発明化合物を製造する場合原料化合物であるＮ−（２
−フルオロ−５−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドは、Ｎ−（
餅電２−フルオロー５−ヒドロキシフェニル） −３，
４゜５．６−テトラヒドロフタルイミドと硝酸ナトリウ
ム、硝酸カリウム等の硝酸塩とをクロロホルム、１．２
−ジクロロエタン等の溶媒中、濃硫酸の存在下、０°Ｃ
〜４０°Ｃ１０，１時間〜５時間反応させニトロ化する
ことによって製造することができる。
−フルオロ−５−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドは、Ｎ−（
餅電２−フルオロー５−ヒドロキシフェニル） −３，
４゜５．６−テトラヒドロフタルイミドと硝酸ナトリウ
ム、硝酸カリウム等の硝酸塩とをクロロホルム、１．２
−ジクロロエタン等の溶媒中、濃硫酸の存在下、０°Ｃ
〜４０°Ｃ１０，１時間〜５時間反応させニトロ化する
ことによって製造することができる。
この反応に供される試剤の量は、Ｎ（２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル） −ａ。
−ヒドロキシフェニル） −ａ。
４、５．６−テトラヒドロフタルイミド１当量に対して
、硝酸塩は１．０〜１．５当量、濃硫酸は１．０〜大過
剰量である。
、硝酸塩は１．０〜１．５当量、濃硫酸は１．０〜大過
剰量である。
反応終了後の反応液は、通常のニトロ化反応の後処理を
行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作により、精製することによって、目的のＮ−（
２−フルオロ−５−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドを得るこ
とができる。
行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作により、精製することによって、目的のＮ−（
２−フルオロ−５−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドを得るこ
とができる。
次にその製造例を参考例として示す。
参考例
Ｎ−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル） −３
，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド７．２ノを１
．２−ジクロロエラ２８０ｇ／濃硫酸１０ｇ１の混液に
１０９Ｃ以下で加えた。
，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド７．２ノを１
．２−ジクロロエラ２８０ｇ／濃硫酸１０ｇ１の混液に
１０９Ｃ以下で加えた。
これに硝酸カリウム３．６ｙを１０°Ｃで少しずつ加え
、２０〜３０°Ｃで２時間撹拌した。反応液を水にあけ
クロロホルムで抽出した。抽出液を水洗、重曹水で洗い
乾燥、濃縮した。
、２０〜３０°Ｃで２時間撹拌した。反応液を水にあけ
クロロホルムで抽出した。抽出液を水洗、重曹水で洗い
乾燥、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトフィー（溶出液：ヘキ
サンー酢酸エチル）にて精製し、Ｎ−（２−フルオロ−
５−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル） −（、４，５
，６−チトラヒド０７タルイミド２．９１を得た。ｍ、
９．１０８．８°Ｃ本発明化合物を除草剤の有効成分
として用いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活
性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。
サンー酢酸エチル）にて精製し、Ｎ−（２−フルオロ−
５−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル） −（、４，５
，６−チトラヒド０７タルイミド２．９１を得た。ｍ、
９．１０８．８°Ｃ本発明化合物を除草剤の有効成分
として用いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活
性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは０．２〜８０％含有す
る。
比で０．１〜９０％、好ましくは０．２〜８０％含有す
る。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ホリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ホリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は腫量部を示す。
物番号で示す。部は腫量部を示す。
製剤例１
本発明化合物５．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物４．５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびシクロヘキサノン
４５部をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびシクロヘキサノン
４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物４．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、０Ｍ０３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。ｌ布ようにして製剤された本発明化合物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛
水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処
理等があり、茎葉処理には、゛植物体の上方からの処理
のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局
部処理等がある。
ンモノオレエート３部、０Ｍ０３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。ｌ布ようにして製剤された本発明化合物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛
水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処
理等があり、茎葉処理には、゛植物体の上方からの処理
のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局
部処理等がある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良等と
混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良等と
混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０５９〜１００ｇ、好ましくは、０．
１１〜５ｏｙであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツトル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのま＼処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０５９〜１００ｇ、好ましくは、０．
１１〜５ｏｙであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツトル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのま＼処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
第２表
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、Ｏ〜５の６段階に評価し、０．１、２．
８．４．５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、Ｏ〜５の６段階に評価し、０．１、２．
８．４．５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験
直径１０３、深さ１０１’１１の円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第３表に示す。
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第３表に示す。
第８表
試験例２ 畑地茎葉処理試験
直径１０ｃＩＩ１１深さ１０３の円筒型プラスチックホ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種
し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２に準
じて供試化合物 １を乳剤にし、その所定量を、１ア
ールあたりｌＯリットル相当の展着剤を含む水で希釈し
５、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種
し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２に準
じて供試化合物 １を乳剤にし、その所定量を、１ア
ールあたりｌＯリットル相当の展着剤を含む水で希釈し
５、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第４表に示す。
第４表
試験例８ 水田湛水処理試験
直径８α、深さ１２１の円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑葭（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２１の深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後２、ウリカワの塊茎を１
〜２ｃ１１の深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植
し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所迫量を
５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第５表に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑葭（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２１の深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後２、ウリカワの塊茎を１
〜２ｃ１１の深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植
し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所迫量を
５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第５表に示す。
第５表
試験例４ 畑地土壌処理試験
面積８Ｂ×２８ｄ１深さ１１１のバットに畑地土壌を詰
め、ダイズ、トウモロコシ、ゴムギ、イネ、マルパアサ
ガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、イヌビエ、エ
ノコログサを播種し、１〜２１の厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１
アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴噴
鍔器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。
め、ダイズ、トウモロコシ、ゴムギ、イネ、マルパアサ
ガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、イヌビエ、エ
ノコログサを播種し、１〜２１の厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１
アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴噴
鍔器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。
試験例５ 畑地茎葉処理試験
面積３（Ｘ２３ｄ、深さ１１３のバットに畑地土壌を詰
め、トウモロコシ、コムギ、オナモミ、マルバアサガオ
、イチビ、シロザ、エノコログサ、セイバンモロコシを
播種シ、１８日間育成した。その後、製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展着剤を含む１
アールあたり５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この
とき雑草および作物の生育状況は草種により異なるが、
１〜・４葉期で、草丈は２〜１２ｆｆであった。
め、トウモロコシ、コムギ、オナモミ、マルバアサガオ
、イチビ、シロザ、エノコログサ、セイバンモロコシを
播種シ、１８日間育成した。その後、製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展着剤を含む１
アールあたり５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この
とき雑草および作物の生育状況は草種により異なるが、
１〜・４葉期で、草丈は２〜１２ｆｆであった。
処理２０日後に除草効力を調査した。その結果第７表に
示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った
。
示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った
。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
５アルケニル基またはＣ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基を表
わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。 - （２）Ｎ−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミドと一般式 Ｒ−Ｘ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
５アルケニル基またはＣ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基を表
わし、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨ ウ素原子を表わす。〕 で示されるハライドとを反応させることを特徴とする一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
５アルケニル基またはＣ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基を表
わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分
とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59257036A JPS61134373A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59257036A JPS61134373A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134373A true JPS61134373A (ja) | 1986-06-21 |
Family
ID=17300849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59257036A Pending JPS61134373A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134373A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0211805A2 (de) * | 1985-07-24 | 1987-02-25 | Ciba-Geigy Ag | Neue N-(2-Fluorphenyl)-azolidine |
| JP2002172051A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-18 | Maruhachi Mawata Co Ltd | 二枚組掛け布団 |
-
1984
- 1984-12-04 JP JP59257036A patent/JPS61134373A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0211805A2 (de) * | 1985-07-24 | 1987-02-25 | Ciba-Geigy Ag | Neue N-(2-Fluorphenyl)-azolidine |
| JP2002172051A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-18 | Maruhachi Mawata Co Ltd | 二枚組掛け布団 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59212472A (ja) | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH04178384A (ja) | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61134373A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS63146856A (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0576477B2 (ja) | ||
| JP2696252B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤 | |
| JPH0545593B2 (ja) | ||
| JPS60252465A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02149566A (ja) | ４―置換―２，６―ジフェニルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS63150281A (ja) | ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61280471A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS62277383A (ja) | Ｎ―（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0551369A (ja) | ６−置換−３，５−ジフエニル−１，２，４−トリアジン誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体 | |
| JPS59204181A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロイソフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH01102070A (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH01106883A (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH045030B2 (ja) | ||
| JPS6081195A (ja) | １，２，３，４−テトラヒドロ−２−キノキサリノン誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05201974A (ja) | 複素環式化合物およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60120854A (ja) | トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS59108766A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0586028A (ja) | Ｎ−フエニルアミノ酸エステル誘導体 | |
| JPS60112756A (ja) | トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH04985B2 (ja) | ||
| JPS61178980A (ja) | カルバモイルトリアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |