JPH03206008A - 殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規な殺虫、殺ダニ組成物に関するものである
。

〈従来の技術〉 従来、２種以上のエステル型ピレスロイド系化合物を混
合した殺虫、殺ダニ組成物としては、例えば、８．４，
５．６−テトラヒドロフタルイミドメチル　クリサンテ
マートと５−（２−プロピニル）フルフリル　３−（２
．２−ジクロロビニル）−２．２−ジメチルシク口プロ
パンカルボキシラート等とを混合した殺虫、殺ダニ組成
物が特開昭５０−６９２８１号公報に記載されている。

また、エステル型ピレスロイド系化合物と、ジフェニル
エーテル型ビレスロイド様化合物とを混合した殺虫、殺
ダニ組成物としては、例えば、アレスリン（２−メチル
−４−オキソ−ｆ３−（２−プロペニル）一シクロペン
ト−２−エニル　クリサンテマート）と、２−（４−エ
トキシフエニル）−２−メチルブロピル　３−フェノキ
シベンジルエーテル等を混合した殺虫、殺ダニ組成物が
特開昭５８−６２１０４号公報に記載されている。

く発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、従来知られている殺虫、殺ダニ組或物は
、致死効力が充分でなかったり速効性が充分でなかった
り、各種の要件を充分に満足させられるものではなかっ
た。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、数多くのエステル型ビレスロイド系化合
物およびジフェニルエーテル型ビレスロイド様化合物の
中から無数の組合せについて鋭意検討を行った結果、式 で示される２−メチル−４−オキソ−８−（２−プロピ
ニル）シクロペント−２−エニル　クリサンテマート（
以下、化合物（Ｔ１）と記す。）と一般式［！］ Ｋ 〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｘは
、酸素原子またはメチレン基を表わし、Ｙは、炭素原子
またはケイ素原子を表わす。〕で示されるジフェニルエ
ーテル誘導体とを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物（
以下、本発明組成物と記す。）がその相乗的な作用によ
り、致死効力においても速効性においても、非常に優れ
た性質を有することを見出し本発明に至った。

本発明組成物は １．致死効力、ノックダウン効力共に優れていること ２．　相乗効果の程度が、従来相乗効果があるとされて
いるピレスロイド混合剤の相乗効果に比べてはるかに大
きいこと ３．　ピレスロイドに対して低感受性の害虫に対しても
卓効を示すこと ４．単剤では効力が非常に弱い有害ダニ類に対しても卓
効を示すこと 等の優れた性質を有するものである。

一般式（！］で示されるジフェニルエーテル型ピレスロ
イド様化合物の具体例としては、例えば次のようなもの
があげられる。

２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロビル　
３−フェノキルベンジル　エーテル２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル　４−フルオロ−３−
フェノキシペンジルエーテル １−（８−フェノキシフェニル’）−４−（４−エトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン１−（４−フルオロ
−８−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン ジメチル（４−エトキシフェニル）シリルメチル　８−
フェノキシベンジル　エーテルジメチル（４−エトキシ
フエニル）（８−（８−フェノキシフェニル）プロピル
）シランジメチル（４−エトキシフエニル）（８−（４
一フルオロー８−フェノキシフェニル）プロピル｝シラ
ン 化合物（ｎ）と一般式〔Ｉ〕で示されるジフエニルエー
テル誘導体との混合割合は、通常、重量比で９５：５〜
５：９５、好ましくは９０：１０〜ＩＯ＝９０の範囲で
ある。

本発明組成物は各種の害虫および有害ダニ類に対し有効
であるが、特に衛生害虫、木材害虫、衣料害虫、食品害
虫、屋内棲息性不快害虫等に対し卓効を示す。

具体的な防除対象虫の例を以下に示す。

鱗翅目害虫 イガ、コイガ、ノシメコクガ等 双翅目害虫 イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ類、イエバエ類、シ、
ウジ，ウバエ類、チョウバエ類等鞘翅目害虫 コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、シ
バンムシ類、ヒラタキクイムシ類、アオバアリガタハネ
カクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等膜翅目害虫 アリ類、アリガタバチ類等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類などの室内擾性ダ
ニ類、オウシマダニなどのマダニ類、イエダニ類等 本発明組成物は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌と混合するか、または蚊取線香やマット等の基材
に含浸し、必要により界画活性剤やその他の製剤用補助
剤を添加して、油剤、乳剤、永和剤、水中懸濁剤・水中
乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、蚊
取線香・電気蚊取マット・ノーマット等の加熱燻蒸剤、
自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミック
板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤●含浸紙蒸散剤等
の非加熱蒸教剤、フォッギング等の煙霧剤、ＵＬＶ剤、
マイクロカプセル剤、毒餌等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として化合物［ｎ］および
一般式［〔Ｉ〕で示されるジフェニルエーテル誘導体の
総量を重量比で通常ｏ．ｏｏｔ〜９５％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、たと
えハ水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族
炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘ
キサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソ
プロビルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、ト
リクロロエタン、西塩化炭素等）、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油・綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担
体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブ
タンガス、ＬＰＧ　（［化石油ガス）、ジメチルエーテ
ル、Ｒ＠ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげ
られる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルビロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（
酸性リン酸イソプロピ／Ｉ／）　、ＢＩＴ　（２．６−
ジーｔｅｒｔ−プチＪＬ／−４−ｆｉチｋ７ｚ／　−ル
）　、ＢＨＡ　（２　−ｔａｒｔ　−ブチルー４−メト
キシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチルー４−メトキシ
フェノールとの混合物）、植物曲、鉱物油、界面活性剤
、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。

蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植物
生粉末とタブ粉、スターテ、グルテイン等の結合剤との
混合物等があげられる。

電気蚊取マ，トの基材としては、たとえばコットンリン
ターまたはコットンリンターとパルプとの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの等があげられる。

自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、亜
硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ
ース、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱剤、アル
カリ金＠塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸堰、クロ
ム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供
給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土な
どの増量剤、合成糊料なとの結合剤等があげられる。

化学反応型燻煙剤の基材としては，たとえばアルカリ金
属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水壇゛、酸化カル
シウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土など
の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニル
ヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポ
リスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維片
、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば燕可塑性樹脂、
ろ紙、和紙等があげられる。毒餌の基材としてはたとえ
ば般物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、
ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレ
チン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウ
ガラシ末などの誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料
などの誘引性香料等があげられる。

フロアブル剤（水中＠濁刊または水中乳濁剤）の製剤は
、一般に１〜７５％の化合物を０．５〜１５％の分散剤
、０．１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイド
やチクソトピー性を付与する化合物）Ｏ〜ＩＯＮの適切
な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展看
剤、浸透助剤、凍結防止剤、防薗剤、防徽剤等）を含む
水中で微小に分政させることによって得られる。水の代
わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸濁
剤とすることも可能である。保護コロイドとしては、た
とえばゲラニン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテ
ル、ポリビニルアルコール等が用いられる。チクソトロ
ピー性を付与する化合物としては、たとえばベントナイ
ト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタン
ガム、ポリアクリル酸等があげられる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いられる。′また、他の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺１剤と混合して、または混合せず同時に用いるこ
ともできる。

尚、乳剤、水和剤、フロアプル剤等は水で１〜１０，０
００ｐＩ）ｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻
蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、微量散布剤（ＵＬＶ剤
）、毒餌等についてはそのまま施用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類等の状況によ
って異なり、上記の範囲にかかわることなく増加させた
り、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製剤例および試験例にてさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。

尚、以下の製剤例および試験例において、化合物は第１
表の化合物記号で示す。また、製剤例中の部は重量部を
示す。

第 ■ 表 製剤例 ■ 化合物（ＩＩ−ａ 〕 と化合物 〔 ！−ａ〕、 〔 ■ ｂ 〕 または 〔 ■ Ｃ 〕 との混合物 （混合比は重量 比で９０　：　１０、７０　：　８０，５０　：　５０
，８０：７０または１０：９０）１部を灯油９９部に混
合溶解して油剤を得る。

製剤例２〜１５ 化合物（ｆｆ−ａ）と化合物（１−ａ）、［Ｉ一ｂ］ま
たは（１−ｃ〕との混合物Ｘ部と灯油ｙ部より製剤例１
と同様に油剤を得る。Ｘとｙとは以下の通り。

製剤例１６ 化合物（ＩＩ−ａ〕と化合物［Ｉ−ａ］、［１−ｂ〕ま
たは（Ｉ−ｃ）との混合物（混合比は重量比で９０：１
０．７０：３０，５０：５０、８０：７０またはｌＱ：
９Ｑ）１部を灯油５９部に混合溶解し、エアゾール容器
に充填してバルプ部分を取り付けた後、該パルブ部分を
通じて噴射剤（枝化石油ガス）４０部を加圧充填して油
剤エアゾールを得る。

製剤例１７〜２９ 化合物（ＩＩ−ａ）と化合物［Ｉ−ａ］、［Ｉ−ｂ〕ま
たは（１−ｃｌとの混合物Ｘ部、灯油ｙ部、噴射剤４０
部を用いて製剤例１６と局様にして油性エアゾールを得
る。Ｘとｙとは以下゛の通り。

製剤例８０ 化合物［Ｕ−ａ］と化合物（［−ａ）、（１−ｂ〕また
は（１−ｃ）との混合物（混合比は重量比で９０：１０
，７０：８０，５０：５０、３０：７０または１０：９
０）１部、乳騨剤〔レオドールＲｖｉＯ−６０（花王株
式会社登録商標）とレオドールＴＷ−０１２０（花王株
式会社登録商８１）との４：１混合物またはレオドール
ＳＰ−ＬＩＯ（花王株式会社登録商標）〕１部および灯
油８部を混合溶解したものとイオン交換水５０部とをエ
アゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該
パルプ部分を通じて噴射剤（Ｉｆ化石油ガス）４０部を
加圧充填して水性エアゾールを得る。

製剤例８１〜４１ 化合物（Ｉｆ−ａ）と化合物（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ〕ま
たは（ｒ−ｃ）との混合物Ｘ部、乳化剤１部、灯浦ｙ部
、イオン交換水５０部および噴射剤４０部を用いて製剤
例３０と同様にして水性エアゾールを得る。Ｘとｙとは
以下の通り。

製剤例４２〜４８ 化合物（　ＩＩ　−　ａ　）と化合物（Ｉ−ａ）、（１
−ｂ〕または（Ｉ−ｃ）との混合物（混合比は重量比で
９０：１０，７０：８０，５０：５０、３０：７０また
は１０：９０）Ｘ部、乳化剤〔ニューカルゲン１０１５
−Ｈ（竹本油脂登録商標）〕７部およびキシレンｙ部を
よく混合溶解して乳剤を得る。Ｘとｙとは以下の通り。

製剤例４４〜４５ 化合物（ｎ−ａ）と化合物（１−ａ）、（１−ｂ〕また
は（１−ｃ）との混合物（混合比は重量比で９０：１０
、７０：ｆ３０、５０：５０、８０：７０または１０：
９０）Ｘ部、乳化剤（ソルポールＳＭ−２００（東邦化
学登録商標）〕１０部およびキシレンｙ部をよく混合溶
解して乳剤を得る。Ｘとｙとは以下の通り。

製剤例４６ 化合物（ＩＩ−ａ）と化合物［ｔ−ａ］、（１−ｂ〕ま
たは（１−ｃ）との混合物（混合比は重量比で９０：１
０，７０：８０、５０：５０、８０：７０または１０：
９０）１０部、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニン
スルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２
０部および珪藻土６４部を混合した中に加え、ミキサー
で攪拌混合して水和剤を得る。

製剤例４７ 化合物（ＩＩ−ａ）と化合物［ｒ−ａ］、〔！一ｂ〕ま
たは（１−Ｃ）との混合物（混合比は重量比で９０：１
０、７０：８０、５０：５０、３０：７０または１０：
９０）１０部を、ポリビニルアルコール６部を含む水溶
液４０部中に加え、ミキサーで攪拌し分散剤を得る。こ
の中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマ
グネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加
え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて緩やか
に攪拌混合して水中乳濁剤を得る。

製剤例４８〜４９ 化合物（Ｉｆ−ａ）と化合物（１−ａｌ、〔！一ｂ〕ま
たは（■−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で９０：１
０、７０：８０，５０：５０、３０：７０または１０：
９０）Ｘ部とキシレンｙ部とをよく混合溶解してＵＬＶ
用製剤を得る。Ｘとｙとは以下の通り。

次に、試験例を示す。以下の例において、比較対照に用
いた組成物は８．４．５．６−テトラヒドロフタルイミ
ドメチル（ＩＲＳ）一トランスークリサンテマート（以
下、化合物四と記す。）と５−（２−プロピニル）フル
フリル（ＩＲＳ）トランス−８−（２．２−ジクロロビ
ニル）−２．２−ジメチルシク口プロパンカルボキシラ
ート（以下、化合物［８）と記す。）との混合物（特開
昭５０−６９２３１号公報に記載のもの）、および、２
−メチル−４−オキソ−３−（２−ブロペニル）一シク
ロペント−２−エニル　クリサンテマート（以下、化合
物（ｑと記す。）と２−（４−エトキシフェニル）−２
−メチルプロビル　３−フェノキシベンジルエーテル（
化合物（１−ａ〕）との混合物（特開昭５８−６２１０
４号公報に記載のもの）である。

試験例１ 裂剤例ｌ〜１５により得られた油剤および各化合物単独
の同一処方油刊、さらに比較対照組成物の同一処方油剤
を用いて以下の試験を行った。

壁百にワセリンを薄く塗市した直径９ｃｓのポリエチレ
ンカップにチャバネゴキブリ成虫１０頭（雌雄各５頭）
を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースでふたをし、
内径１０国、高さ８７３のガラスシリンダーの底部に設
置した。上記の各油剤を各濃度で０．　６　Ｔｎｌずつ
スプレーガンにて０．６気圧の圧力でシリンダー上端か
ら直接スプレーし、２．５分経過後のノックダウン虫数
を調査した。各ｆｓ度における結果から各混合比の組成
物ごとの２．５分後のＫＣ５０　ｍ　（５　０％ノック
ダウン濃度）を求めた（各３反復）。

結果を第２表に示す。

第２表 試験例２ 製剤例３０〜４１により得られた水性エアゾールおよび
各化合物単独の同一処方水性エアゾール、さらに比較対
照組成物の同一処方水性エアゾールを用いて以下の試験
を行った。

１８８国立方（　６．　１　ｍａ）のピート●グラディ
ー・チャンバーを使用するエアゾール試験法〔ソープ●
アンド●ケミカルズ−スペシャリティーズ●ブルーブッ
ク（１９６５年〕に記載の方法〕に従って、チャンバー
当たり１００頭のイエバエ成虫に対し、水性エアゾール
を７００η噴霧した後２０分経過後供試虫を回収し１日
後の生死を調査した。

各濃度における死虫率から各混合比の組成物ごとのＬＣ
ｂｏ値　（５０％致死濃度）を求めた（各２反復）。

結果を第８表に示す。

第　　３　　表 ＊ 化合物［ＩＩ−ａ］を１００とした。

試験例ａ 製剤例４４により得られた１０％乳剤および各化合物単
独の同一処方ｌＯ％乳剤、さらに比較対照組成物の同一
処方１０％乳剤を用いて以下の試験を行った。

上記の乳剤の各々を所定濃度段階に希釈し、６Ｇ×１２
国の炉紙に０．３６−ずつ均一に処理し、風乾後戸紙片
を二つ折りにして両端をのり付けし袋状とした。袋の中
にコナヒ冒ウヒダニ料を入れ、袋上部をクリップで留め
た後、温度２５℃、湿度６　５ＸＲＨの条件下に放置し
、１日後の生死を調査した。各薬量における死虫率から
各混合比の組成物ごとのＬＤ　ｂｏ値　（５０％致死薬
量）を求めた（各２反復）。

結果を第４表に示す。

第 ４ 表 試験例４ 製剤例１６〜２９により得られた浦性エアゾールおよび
各化合物単独の同一処方油性エアゾール、さらに比較対
照組成物の同一処方油性エアゾールを用いて以下の試験
を行った。

ｒｎ》 １８８３立方（６．１●）のピート●グラディー・チャ
ンバーを使用するエアゾール試験法に従って、チャンバ
ー当たり１００頭のピレスロイド低感受性イエバエ成虫
に対し、油性エアゾールを７００’９噴霧した後５分経
過後ノックダウン虫数を調査した。各濃度における結果
から各混合比の組成物ごとの５分後のＫＣｓｏ値　（５
０％ノックダウン濃度）を求めた（各２反復）。

結果を第５表に示す。

第　　５　　表 く発明の効果〉 本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、双翅目害虫、網翅目害
虫、室内塵性ダニ類をはじめ各種の害虫および有害ダニ
類に対して有効である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル
   ）シクロペント−２−エニルクリサンテマートと一般式
   〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｘは
   、酸素原子またはメチレン基を表わし、Ｙは、炭素原子
   またはケイ素原子を表わす。〕で示されるジフェニルエ
   ーテル誘導体とを有効成分として含有することを特徴と
   する殺虫、殺ダニ組成物。
2. （２）一般式〔 I 〕で示されるジフェニルエーテル誘
   導体が、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプ
   ロピル３−フェノキシベンジルエーテルである請求項（
   １）に記載の殺虫、殺ダニ組成物。
3. （３）一般式〔 I 〕で示されるジフェニルエーテル誘
   導体が、１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル
   ）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタ
   ンである請求項（１）に記載の殺虫、殺ダニ組成物。
4. （４）一般式〔 I 〕で示されるジフェニルエーテル誘
   導体が、ジメチル（４−エトキシフェニル）｛３−（４
   −フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝シラ
   ンである請求項（１）に記載の殺虫、殺ダニ組成物。