JPH11322512A

JPH11322512A - 殺虫殺ダニ組成物

Info

Publication number: JPH11322512A
Application number: JP10123580A
Authority: JP
Inventors: Hidekazu Yamada; 英一山田; Yukio Kiritani; 幸生桐谷; Nobuyuki Kawahara; 信行河原; Masahiko Nakamura; 雅彦中村
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1998-05-06
Filing date: 1998-05-06
Publication date: 1999-11-24

Abstract

(57)【要約】【課題】低濃度で十分な致死効果（不完全死亡虫の回
復現象を低下）を発揮すると共に速効性に優れた（早い
ノックダウン効果を示す）衛生害虫駆除剤を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチルアミン誘導体のうち少なくとも
一つとプラレトリン、イミプロトリンのうち少なくとも
一つを有効成分とする組成物により衛生害虫を駆除す
る。【効果】本発明の組成物は異常虫の回復現象を生じ
ず、優れた完全致死効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は一般式（１）（化
２）

【０００２】

【化２】［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
２は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
₂は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝ＣＨ−ＮＯ₂または
＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つと
（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トラン
スクリサンテメート、２，５−ジオキソ−３−プロプ
−２−イニルイミダゾリジン−１−イルメチル（１Ｒ）
−シス，トランス−クリサンテメートのうち少なくとも
一つを有効成分とすることを特徴とする殺虫殺ダニ組成
物の衛生害虫駆除剤に関するものである。

【０００３】

【従来の技術】従来、植物や穀物、或いは人間や家畜を
ハエ、ゴキブリ等の衛生害虫から保護する目的で、アミ
ド類、エステル類、グリコール類、合成ピレスロイド
類、イミダゾール類など、多くの衛生害虫駆除剤が使用
されてきた。しかしこれらの衛生害虫駆除剤は殺虫効
果、殺虫スペクトル、残効性等の効力面ばかりでなく、
水棲動物や温血動物に対する毒性、あるいは残留による
環境汚染問題など安全性面も含め、必ずしも満足のいく
ものではない。また、これらの薬剤は度重なる使用の結
果、各種の衛生害虫において薬剤に対する抵抗性が発達
し、効力が低下したり、通常の処理薬量ではほとんど効
果が認められなくなり、防除が困難になっている場合が
しばしば起きている。更に、これらの薬剤の中には害虫
に対する忌避効果を有しており、標的害虫の餌に混餌し
た製剤の使用を困難にしていると共に、塗料などへの混
用で忌避的には働くが害虫数の根本的な減少には至りに
くい。

【０００４】特開平７−１７９４４８号公報には、一般
式（１）で表されるフラニル系化合物が、高い殺虫効力
を有し、広い殺虫スペクトルを有することが示されてい
る。また、該フラニル系化合物が有機リン剤、カーバメ
ート剤、合成ピレスロイド剤，ＩＧＲ剤等抵抗性が発達
した害虫に対しても交差性を示すことなく高い効果を発
揮する。一般式（１）において式中Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、
Ｘ₄，Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇が水素原子、Ｒ₁が水素原子、Ｒ₂が
ＮＨＣＨ₃、Ｚが＝Ｎ−ＮＯ₂である化合物を今後化合物
１として表記する。

【０００５】また、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−
３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル（１
Ｒ）−シス，トランスクリサンテメート（以下、プラ
レトリンという）は特公昭５５−１６５６１に、２，５
−ジオキソ−３−プロプ−２−イニルイミダゾリジン−
１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテ
メート（以下、イミプロトリンという）は特公昭６０−
９７１５号公報に記載の殺虫性化合物であり、特開平４
−９３０６号公報において、ある種のエステル化合物の
添加によりその殺虫効力、特にゴキブリに対する殺虫効
力が増強されることが知られている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】化合物１は衛生害虫特
にハエやゴキブリ類に対して高い効果を有するが、不完
全死亡虫の回復現象や、速効性（ノックダウン現象）を
更に向上することにより、更に有効な衛生害虫駆除剤を
提供することが期待できる。

【０００７】本発明は、低濃度で十分な致死効果（不完
全死亡虫の回復現象を低下）を発揮すると共に速効性に
優れた（早いノックダウン効果を示す）衛生害虫駆除剤
を提供することを課題とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、一般式
（１）の化合物のうち少なくとも一つとプラレトリン、
イミプロトリンのうち少なくとも一つを有効成分とする
組成物が、残効性に優れ更に、優れた完全致死効果を有
するのみならず、速効性においても両者単独よりも優れ
た性質を有することを見いだし、本発明を完成した。

【０００９】即ち、本発明は一般式（１）（化３）

【００１０】

【化３】［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
２は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル基またはベ
ンジル基を表し、Ｙ₂は水素原子または炭素数１〜５の
アルキル基を表す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝Ｃ
Ｈ−ＮＯ₂または＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体のうち
少なくとも一つと（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３
−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル（１
Ｒ）−シス，トランスクリサンテメート、２，５−ジ
オキソ−３−プロプ−２−イニルイミダゾリジン−１−
イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメー
トのうち少なくとも一つを有効成分として含有すること
を特徴とする殺虫殺ダニ組成物であり、また該組成物を
衛生害虫の駆除に使用する方法である。

【００１１】

【発明の実施の形態】一般式（１）で表されるフラニル
系化合物の製造方法及びその殺虫剤としての使用は、特
開平７−１７９４４８号公報に記載されている。

【００１２】本発明の殺虫殺ダニ組成物を実際に施用す
る場合には、フラニル系化合物とノックダウン試薬の混
合物を予め調製するか、あるいはその場で混合するため
のそれぞれ単独の通常の製剤形態にすることができる。
本発明の組成物の調製に際しては、化合物１とプラレト
リン、イミプロトリンのうち少なくとも一つを用いる
が、これらを２種以上混合してもよい。

【００１３】本発明における、一般式（１）（化１）で
表されるフラニル系化合物とプラレトリン、或いはイミ
プロトリンとの混合比は、重量比で５００：１〜１：５
００、好ましくは９０：１０〜１０：９０である。化合
物１にプラレトリン、イミプロトリンを同時に混合して
用いる場合、プラレトリン、イミプロトリンおのおのの
混合割合は重量比で５００：１〜１：５００である。

【００１４】本発明の殺虫殺ダニ組成物を施用すること
により、直翅目害虫、例えばゴキブリ類等、双翅目害
虫、例えばハエ類、カ類等、隠翅目害虫、例えばヒトノ
ミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えばヒトジラミ、ケ
ジラミ等、等翅目害虫、例えばイエシロアリ、ヤマトシ
ロアリ等、ダニ目害虫、例えばコナダニ類、ツメダニ
類、マダニ類等、膜翅目害虫、例えばアリ類等、鞘翅目
害虫、例えばアズキゾウムシ、コクヌストモドキ、アオ
バアリガタハネカクシ等、広い範囲の衛生害虫に対して
忌避効果を有せず、低い濃度で、速効的に且つ長い持続
効果と、優れた防除効果を示す。

【００１５】また、アミド類、エステル類、グリコール
類、合成ピレスロイド類、イミダゾール類などに対し
て、既に抵抗性を発達させている衛生害虫に対しても、
顕著な殺虫効果を有する。

【００１６】本発明による活性化合物の組合せを実際に
施用するに当たっては原体混合物その物を施用してもよ
いし、必要に応じて単体及び他の補助剤を使用して乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、くん煙剤、ベ
イト剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、油剤、蚊
取り線香、電気蚊取りマット等の加熱燻蒸剤、自己燃焼
型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミック板燻煙剤
などの加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散剤等の非加
熱蒸散剤、煙霧剤等任意の形態に製剤して利用すること
ができる。

【００１７】これらの製剤には、有効成分として一般式
（１）のフラニル系化合物及びプラレトリン、イミプロ
トリンの少なくとも一つの総量を重量比で通常０．００
０１〜９５重量％含有する。特に乳剤では１〜５０％、
水和剤では１〜８０％、粉剤では０．１〜２０％、フロ
アブル剤では０．１〜５０％、マイクロカプセル剤では
０．１〜５０％、油剤では０．０１〜５０％、エアーゾ
ルでは０．０１〜１０％、燻煙剤では０．０１〜４０
％、毒餌等では０．００１〜２０％である。

【００１８】本発明の衛生害虫駆除剤は、害虫に直接摂
食させても高い効果と残効性を有しているが、害虫に接
触し得る状態でも使用可能であり、紙、木材、ゴース等
の基材に塗布または含浸するか、必要により駆除剤の
他、樹脂などを含む塗料としても使用が可能である。更
に、蚊帳等に処理することで効率よく害虫を防除でき
る。

【００１９】本発明組成物を製剤化するのに適当な担体
としては、例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、雲母、軽石、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水けい酸等の無機
物質、大豆粉、小麦粉の植物性有機物質、澱粉、結晶性
セルロースポリ塩化ビニール等の天然及び合成の高分子
化合物、及び尿素、硫安等の固体担体、トルエン、キシ
レン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
四塩化炭素、クロロホルム、モノクロルベンゼン、ｏ−
クロロトルエン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチルセロソルブ等のエーテル類、ア
セトン、メトルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、アセトフェノン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート等のエステル
類、エタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノ
ール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテ
ルアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒、及び水等の液体担体、ブタン、
プロパン、窒素及び炭酸ガス等の気体担体を挙げること
ができる。

【００２０】また乳化、分散、湿潤、拡展、固着、流動
性改良、有効成分安定化等の目的で使用される補助剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、ア
ルキル硫酸エステル類、リグニンスルホン酸塩類等の陰
イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエー
テル類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリ
オキシアルキレンアルキルアミド類、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル類、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビ
タン脂肪酸エステル類、及びポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレンブロックポリマー類等の非イオン性また
は陽イオン性の界面活性剤、その他のステアリン酸カル
シウム、ワックス、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、カゼイン、アラ
ビアゴム、イソプロピルヒドロジエンフォスフェート、
２，２−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールまたは
ブチルヒドロキシアニソール等のフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェナチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類、或はベンゾフェノン系化合物を挙げることができ
る。しかし、これらの成分はもちろん、上記のものに限
定されるものではない。

【００２１】製剤中の有効成分の濃度及び製剤の施用
は、剤型、処理方法、衛生害虫の種類等により選定すれ
ばよい。製剤中の有効成分である一般式（１）で表され
る化合物とプラレトリン又はイミプロトリンとの混合割
合は、通常９７：３〜３：９７、好ましくは９０：１０
〜１０：９０重量％である。

【００２２】なお、本発明の殺虫組成物は単独でも十分
有効であることはいうまでもないが、Ｓ−４２１、ピペ
ロニルブトキサイド、ＮＩＡ−１６３８８，ＤＥＦ等の
共力剤、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、防腐剤、殺
線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料、土壌改良資
材、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫ホルモン
撹乱剤、誘因剤、昆虫病原性微生物類や小動物類等その
他の農薬等と混合して使用することもできる。

【００２３】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、及び防腐剤の代表を以下に示
す。合成ピレスロイド系殺虫剤として請求項に記載の化
合物以外のレスメトリン、フラメトリン、ペルメトリ
ン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、
シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、
シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、アクリナトリン、テフルトリン、シラフルオフェ
ン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフル
スリン、ゼータサイパーメスリン等これらの各種異性体
或いは除虫菊エキス、有機リン系化合物として、ＤＤＶ
Ｐ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、ジ
クロルフェンチオン、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、クロルフェンビンホス、プロパホス、メチル
パラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソ
フェンホス、サリチオン、ＤＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、
メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリ
ミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナル
ホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロ
ン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バ
ミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエー
ト、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホ
レート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、
スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレ
ド、ホスチアゼート等、カーバメート系殺虫剤として，
ＮＡＣ，ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，ＢＰＭＣ，ＸＭＣ，ＰＨ
Ｃ，ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカル
ブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカル
ブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ等、アリール
プロピルエーテル系殺虫剤として、エトフェンプロック
ス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス等、
シリルエーテル系殺虫剤として、シラフルオフェン等、
殺虫性天然物として、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合
体、アベルメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ等、その他
の殺虫剤として、カルタップ、チオシクラム、ベンスル
タップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフ
ルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、
ノバルロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、
フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセ
タミプリド、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェ
ジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプ
レン、ヒドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、
ジアフェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジド、
機械油等、殺ダニ剤、殺菌剤として、クロルベンジレー
ト、フェニソブロモレート、ジコホル、クロルジメホル
ム、アミトラズ、ＢＰＰＳ，ベンゾメート、ヘキシチア
ゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチ
オネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、多硫化石灰、ク
ロフェンテジン、フルベンツミン、フルフェノクスロ
ン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、フェンピラド、チオフェネートメチル、ベノミル、
チウラム、ＩＰＢ，ＥＤＤＰ、フラサイド、プロベナゾ
ール、イソプロチオラン，ＴＰＮ、キャプタン、ポリオ
キシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダ
マイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジン
オキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、
イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフ
ミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネ
ブ、ジラム、ジチアノン、ホセチル、トリホリン、ビン
クロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、グアザチン、
プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム等。

【００２４】

【実施例】本発明組成物の優れた効果を示すために、具
体的製剤例及び試験例を挙げて説明するが、有効成分の
含量、補助成分の種類と含量及び対象の害虫はこれに限
定されないことは言うまでもない。尚、部は重量部を表
す。

【００２５】製剤例１化合物１とプラレトリン、或いはイミプロトリンとの混
合物（混合比は重量比で９：１、７：３、５：５、３：
７または１：９）１０部、乳化剤ソルポール３５５Ｓ
（東邦化学製、界面活性剤）１０部及びキシレン８０部
を均一に撹拌混合して乳剤を得た。

【００２６】製剤例２化合物１とプラレトリン、或いはイミプロトリンとの混
合物（混合比は重量比で９：１、７：３、５：５、３：
７または１：９）２０部、乳化剤ソルポール３５５Ｓ
（東邦化学製、界面活性剤）１０部及びキシレン７０部
を均一に撹拌混合して乳剤を得た。尚、部は重量部を表
す。

【００２７】製剤例３化合物番号１とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物（混合比は重量比で９：１、７：３、５：５、
３：７または１：９）を１０部、アルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム１部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以
上を均一に撹拌混合して水和剤を得た。

【００２８】製剤例４化合物番号１とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物（混合比は重量比で９：１、７：３、５：５、
３：７または１：９）を０．３部、ホワイトカーボン
０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレス
Ａ（三共製）０．２部を加えて均一に粉砕混合して、粉
剤１００部を得た。

【００２９】製剤例５化合物番号１とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物（混合比は重量比で９：１、７：３、５：５、
３：７または１：９）を２０部およびポリビニルアルコ
ールの２０％水溶液５部を十分撹拌混合した後、キサン
タンガムの０．８％水溶液７５部を加えて再び撹拌混合
してフロアブル剤１００部を得た。

【００３０】製剤例６化合物番号１とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物（混合比は重量比で９：１、７：３、５：５、
３：７または１：９）を１０部、カルボキシメチルセル
ロース３部、リグニンスルホン酸リウム２部、ジオクチ
ルスルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均
一に湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。

【００３１】製剤例７化合物番号１とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物（混合比は重量で９：１、７：３、５：５、
３：７または１：９）を１０部、砂糖５部、ふすま５０
部、米糠１５部及び小麦粉２０部を均一に混合し、加水
造粒後乾燥させてベイト剤１００部を得る。

【００３２】試験例１製剤例１により得られた乳剤及び各化合物単独の同一処
方の乳剤を用い以下の試験を実施した。壁面上部に約１
ｃｍワセリンを塗布した腰高シャーレ（直径９ｃｍ，高
さ９ｃｍ）に所定濃度に調製した上記の乳剤４ｍｌ（１
２５〜３２０００倍希釈）をタワースプレイヤーにて散
布した。風乾後、チャバネゴキブリ雄成虫を１０頭放飼
し、数分経過後のノックダウン虫数を計数した。各濃度
における結果から各混合比の組成物毎の２分後のＫＣ５
０値（５０％ノックダウン濃度：プラレトリン及びイミ
プロトリン）を求めた（２反復）（第１表（表１））。
さらに４８時間後のＬＣ５０値（５０％死虫濃度：プラ
レトリン及びイミプロトリン）を求めた（第２表（表
２））。尚、第１表中、相対効力とあるのはプラレトリ
ンのＫＣ５０値に対する各試験のＫＣ５０値の相対値を
表し、第２表中、相対効力とあるのはプラレトリンのＬ
Ｃ５０値に対する各試験のＬＣ５０値の相対値を表す。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【表２】

【００３５】

【発明の効果】本発明の殺虫殺ダニ組成物は、双翅目害
虫、膜翅目害虫等衛生害虫に対して有効である。本発明
の殺虫殺ダニ組成物は、低濃度で十分な致死効果（不完
全死亡虫の回復現象を低下）を発揮すると共に速効性に
優れた効果（早いノックダウン効果）を示す。また、一
般式（１）で表されるフラニル系化合物が衛生害虫に対
して忌避効果を示さず、忌避効果を有するプラレトリン
又はイミプロトリンとの混用によりその忌避効果を低減
する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者中村雅彦千葉県茂原市東郷1144番地三井化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（化１）【化１】［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
２は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
₂は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝ＣＨ−ＮＯ₂または
＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つと
（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トラン
スクリサンテメート、２，５−ジオキソ−３−プロプ
−２−イニルイミダゾリジン−１−イルメチル（１Ｒ）
−シス，トランス−クリサンテメートのうち少なくとも
一つを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺
ダニ組成物。
【請求項２】一般式（１）で示される（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチルアミン誘導体において、式中Ｘ
₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄，Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇が水素原子、Ｒ₁が水
素原子、Ｒ₂がＮＨＣＨ₃、Ｚが＝Ｎ−ＮＯ₂である請求
項１記載の殺虫組成物。
【請求項３】請求項１又は２記載の殺虫殺ダニ組成物
を衛生害虫の駆除に使用する方法。