JP2830349B2 - カルボン酸エステルおよびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なカルボン酸エステルおよびその殺虫、
殺ダニ剤としての用途に関するものである。

〈従来の技術〉 これまで、特公昭55−42045号公報、特開昭59−11874
2号公報、特開昭61−280453号公報、特開昭57−11943号
公報、特公昭57−126447号公報等である種のカルボン酸
エステルが殺虫または殺ダニ活性を有することが知られ
ている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、それらの化合物はその殺虫、殺ダニ活
性において必ずしも充分満足すべきものとは言い難い。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺虫、
殺ダニ活性を有する化合物を開発すべく種々検討した結
果、以下に示すカルボン酸エステルが優れた殺虫、殺ダ
ニ性化合物であることを見出し本発明に至った。

即ち、本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、R¹は水素原子、フッ素原子またはメチル基を表
わし、R²は炭素数５以下のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基またはハロアルキル基
を表わす。〕 で示されるカルボン酸エステル（以下、本発明化合物と
記す。）およびその殺虫、殺ダニ剤としての用途に関す
るものである。

本発明化合物は、 1.燻蒸剤、燻煙剤または蒸散剤としての活性が非常に高
い。

2.油剤またはエアゾール剤としての活性も高い。

3.種々の害虫および有害ダニ類に対し極めて速効的に作
用し、しかも殺虫、殺ダニ効力が高い。

4.有機リン剤あるいはカーバメート剤抵抗性の害虫に対
しても卓効を発揮する。

などの優れた特性を備えている。

一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうちで好まし
い化合物は、R₂が炭素原子数１〜５のアルキル基、シク
ロプロピル基、炭素原子数３〜４のアルケニル基、炭素
原子数３〜４のアルキニル基または炭素原子数１〜４の
ハロアルキル基を表わすものである。これらのうち、R₁
が水素原子またはフッ素原子を表わす化合物がより好ま
しい。更にこれらのうち特に好ましい化合物は、R₂がメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
tert−ブチル基、シクロプロピル基、アリル基、プロパ
ルギル基、２−クロロエチル基または２−フルオロエチ
ル基を表わすものである。

以上の化合物のうちで、R₁が水素原子またはフッ素原
子を表わし、R₂がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、tert−ブチル基またはシクロプロ
ピル基を表わすものが最も好ましい。次にこれらの化合
物のうち、特に好ましいものの具体例を挙げる。

本発明化合物は、式（II） で示される化合物と一般式（III） 〔式中、R¹およびR²は前述と同じ意味を表わし、Ｚはハ
ロゲン原子を表わす。〕 で示されるカルボン酸ハライド、通常は該カルボン酸ク
ロリドとを反応させることにより製造される。該反応は
通常不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエン、ヘキサ
ン、ジエチルエーテル等）中、塩基（例えばピリジン、
トリエチルアミン等）の存在下に−30〜100℃で30分〜2
0時間かけて行われる。反応に供される試剤の量は、式
（II）で示される化合物１当量に対してカルボン酸ハラ
イドは通常0.9〜1.5当量、好ましくは0.95〜1.1当量で
あり、塩基は1.0〜2.0当量、好ましくは1.0〜1.2当量で
ある。反応終了後は、有機溶媒で抽出する等の通常の後
処理を行い、必要によりクロマトグラフィー等の操作に
より精製する。

尚、本発明化合物には各種の光学異性体や幾何異性体
が存在するが、これらの異性体も本発明に含まれる。

上述の製造法により製造することができる本発明化合
物の例を第１表に示す。

本発明化合物が卓効を示す害虫類および有害ダニ類と
しては、例えば下記のものが挙げられる。

半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等の
ウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジ
ラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類
等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシ
メコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、
ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類ウワバ類、カブラヤガ、タマナ
ヤガ等のアグロティス属（Agrothis spp.）、ヘリオテ
ィス属（Heliothis spp.）、コナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタ
イシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラ
カ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエ
バエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイ
エバエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバ
エ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブ
ユ類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルート
ワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、
ヒトコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズ
ゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマ
シ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノ
ミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニ
ジュウヤホシテントウ等のヘノスエピラクナ属（Henosu
epilachna spp.）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、
トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アナガタバチ類、カブラハバ
チ等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ハダニ類 ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカ
ンハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類 オウシマダニ等 室内塵性ダニ類 ケナガコナダニ等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ等
のチリダニ類、フトツメダニ等のツメダニ類イエダニ類
等 本発明化合物は上記の害虫類および有害ダニ類に対
し、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、油剤、エアゾール等にお
いて特に優れた殺虫、殺ダニ効果を示す。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
る場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌
と混合するか、あるいは蚊取線香やマット等の基材に含
浸し、必要があれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤
を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤や水中乳
濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾールや蚊取
線香、電気蚊取マット、ノーマット等の加熱燻蒸剤、自
己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、電熱型燻煙剤等の
加熱燻煙剤、蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ULV
剤、毒餌等に製剤して使用する。

こられの製剤には、有効成分として本発明化合物が、
通常、重量比で0.001〜95％含有される。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば
粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、
たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチルニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）酸アミド類（N,N−ジメチルホルムアミド、N,N
−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類
（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素
等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物
油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤として
は、たとえばフロンガス、ブタンガス、LPG（液化石油
ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があ
げられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえば
カゼイン、ゼラチン、多糖類（でん粉、アラビアガム、
セルロース誘導体、アルギン酸等）リグニン誘導体、ベ
ントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）
があげられ、安定剤としては、たとえばPAP（酸性リン
酸イソプロピル）、BHT（2,6−ジ−tert−ブチル−４−
メチルフェノール）、BHA（２−tert−ブチル−４−メ
トキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフ
ェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、
脂肪酸またはそのエステル等があげれらる。

蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植
物性粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤と
の混合物等があげられる。

電気蚊取マットの基材としては、たとえばコットンリ
ンターまたはコットンリンターとパルプとの混合物のフ
ィブリルを板状に固めたもの等があげられる。

自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、
亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセル
ローズ、エチルセルローズ、木粉などの燃焼発熱剤、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、ク
ロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素
供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土
などの増量剤合成糊料などの結合剤等があげられる。

化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアルカリ
金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カル
シウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土など
の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニル
ヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポ
リスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維
片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

電熱型燻煙剤の基材としては、たとえば多孔セラミッ
ク板、パルプ、石綿、多孔質ガラス材料等があげられ
る。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、
糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシト
ルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止
剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末などの誤食
防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル
などの誘引剤等があげられる。

フロアブル剤の製剤は、一般に１〜75％の化合物を0.
5〜15％の分散剤、0.1〜10％の懸濁助剤（たとえば、保
護コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０
〜10％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用
いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイド
としては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セル
ロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられ
る。チクソトロピー性を付与する化合物としては、たと
えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、土壌害虫防除剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植
物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と混合して、
または混合せずに同時に用いることもでき。

本発明化合物を農業用殺虫剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常、10アールあたり５〜500g、で
あり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は0.1〜1000ppmであり、粒
剤、粉剤等は何ら希釈することなく、製剤のままで施用
する。

また、家庭・防疫用殺虫剤の有効成分として用いる場
合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で0.1〜10000pp
mに希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻蒸剤、燻煙
剤、蒸散剤、煙霧剤、ULV剤、毒餌等についてはそのま
ま施用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、
施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度
等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることな
く増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１ 乾燥トルエン5mlに４−フルオロ−（Ｓ）−３−ヒド
ロキシ−４−ヘプテン−１−イン134mgと（1R）−シス
−2,2−ジメチル−３−〔（Ｅ）−２−エトキシカルボ
ニル−２−フルオロビニル〕シクロプロパン−１−カル
ボン酸クロリド287mgとを溶解し、氷冷下にピリジン108
mgを滴下し、滴下終了後室温下に12時間撹拌した。反応
液を5mlの冷却した５％塩酸に注加し、トルエン層を分
取した。水層をジエチルエーテルで２回抽出し、先のト
ルエン層と併せ、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去し
た。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）で処理し、
目的とする化合物〔本発明化合物（１）〕290mgを得
た。¹ H−NMR（CDCl₃溶媒、TMS内部標準） 1.02（t,3H） 1.20〜1.53（m,9H） 1.85〜2.5（m,3H） 2.56（d,1H） 2.65〜3.06（m,1H） 4.30（q,2H） 5.20（dt,1H） 5.90（dd,1H） 6.31（dd,1H）¹⁹ F−NMR（CDCl³溶媒、CF₃COOH外部標準） −48.53（dd,1F） −44.32（d,1F） 上記の製造法に準じて製造された本発明化合物のいく
つかを第２表に示す。

次に、本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
の製造例を示す。下記の製剤例において、部は重量部を
表わす。

製材例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（24）の各々10部をキシレン35
部、ジメチルホルムアミド35部に溶解し、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して10
％乳剤を得る。

製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）、（19）または（21）の各々20部
をラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末20部および硅藻
土54部を混合した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混
合して20％水和剤を得る。

製剤例３ 粒剤 本発明化合物（４）、（20）または（24）の各々５部
にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベント
ナイト30部、クレー60部を加え、充分撹拌混合する。次
いで、これらの混合物に適量の水を加え、さらに撹拌
し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。

製剤例４ 粉剤 本発明化合物（６）、（19）または（21）の各々１部
を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素
微粉末５部、PAP0.3部とクレー93.7部を加え、ジュース
ミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉
剤を得る。

製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（８）、（20）または（24）の各々10部
をポリビニルアルコール６部を含む水溶液40部中に加
え、ミキサーで撹拌し分散剤を得る。この中に、キサン
タンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ
ート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらに、プロピレ
ングリコール10部を加えて緩やかに撹拌混合し10％水中
乳濁剤を得る。

製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜（24）の各々0.1部を灯油99.9
部に混合して、0.1％油剤を得る。

製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）、（19）または（21）の各々0.2
部、ｄ−フェノスリン0.1部と、灯油59.7部を混合溶解
し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた
後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）40部
を加圧充填すれば油性エアゾールを得る。

製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（４）、（20）または（24）の各々0.3
部、ｄ−フェノスリン0.2部、キシレン５部、灯油3.5
部、乳化剤〔アトモス300（アトラスケミカル社登録商
標名）〕１部を混合溶解したものと純水50部とをエアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部
分を通じて噴射剤（液化石油ガス）40部を加圧充填すれ
ば水性エアゾールを得る。

製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜（24）の各々0.3gをアセトン20
mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を4:
3:3の割合で混合）99.7gと均一に撹拌混合した後、水12
0mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥すれば蚊
取線香を得る。

製剤例10 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜（24）の各々0.4g、ピペロニル
ブトキサイド0.4gにアセトンを加えて溶解し、トータル
で10mlとする。この溶液0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3
cmの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混
合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸さ
せて、電気蚊取マット剤を得る。

製剤例11 加熱燻煙剤 本発明化合物（８）、（20）または（24）の各々100m
gを適量アセトンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの
多孔セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。

次に本発明化合物を用いる殺虫、殺ダニ方法について
試験例で示す。尚、本発明化合物は第２表の化合物番号
で示し、比較対照に用いた化合物は第３表の化合物記号
で示す。

試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の
水による200倍稀釈液（500ppm相当）2mlを13gのハスモ
ンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11cmのポリエチ
レンカップに入れた。その中のハスモンヨトウ４令幼虫
を10頭放ち、６日後に生死を調査し死虫率を求めた（２
反復）。

結果を第４表に示す。

試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による200倍稀釈液（500ppm相当）
にイネ茎（長さ約12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試
験管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫
を10頭放ち、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた。
（２反復）。

結果を第５表に示す。

試験例３ 製剤例９に準じて得られた本発明化合物および対照化
合物の0.3％含有蚊取線香を用いて次の試験を行った。

183cm立法（6.1m²）のピートグラディーチャンバー内
に、各々の蚊取線香1.5gを両端に点火して入れ、10分間
燃焼後、このチャンバー内にアカイエカ雌成虫50頭を放
ち燃焼を続けた。

放飼後20分経過した後、供試虫を回収して餌と水を与
え、１日後の生死を調査し、死虫率を求めた。

結果を第６表に示す。

試験例４ 壁面にワセリンを薄く塗布した直径9cmのポリエチレ
ンカップにチャバネゴキブリ成虫10頭（雌雄５頭）を放
飼し、16メッシュのナイロンゴースでふたをし、内径10
cm、高さ37cmのアクリルシリンダーの底部に設置した。
製剤例６に準じて得られた本発明化合物および対照化合
物の0.1％油剤各0.6mlをスプレーガンにて圧力0.6気圧
でシリンダーの上端から直接スプレーした。１分15秒経
過後、供試虫のノックダウン数を調査し、ノックダウン
虫率を求めた（２反復）。

結果を第７表に示す。

試験例５ 製剤例９に準じて得られた本発明化合物をおよび対照
化合物の0.3％含有蚊取線香を用いて次の試験を行っ
た。

183cm平方（6.1m²）のピートグラディーチャンバー内
に、各々の蚊取線香1.5gを両端に点火して入れ、10分間
燃焼後、このチャンバー内にイエバエ成虫50頭（雄：雌
＝1:1）を放ち燃焼を続けた。

放飼後20分経過した後のノックダウン虫数を調査し、
ノックダウン虫率を求めた。

結果を第８表に示す。

試験例６ 下記本発明化合物および対照化合物の各々アセトンに
て所定濃度に希釈し、希釈液を6cm×12cmの濾紙に均一
に添布した（薬量200mg/m²）。

風乾後、濾紙の中央を二つ折りし、両端をのり付けし
て袋状とした。袋中にコナヒョウヒダニ（Dermatophago
ides farinae）20頭を飼料とともに入れ、袋上部にをク
リップで止めた後、温度25℃、湿度75％の条件下に置
き、１日後の生死を調査し死虫率を求めた（２反復）。

結果を第９表に示す。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、鱗翅目害虫、半翅目害虫、網翅目害
虫、双翅目害虫、室内塵性ダニ類をはじめ各種害虫類お
よび有害ダニ類に対し、高い殺虫、殺ダニ活性を示し、
速効性の点でも優れ、また、燻蒸剤や燻煙剤としての活
性が極めて高いことなどから種々の用途に供しえる。

フロントページの続き (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 高垣 東平 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 垣水 明子 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭49−132230（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−118742（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−280453（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 〔式中、R¹は水素原子、フッ素原子またはメチル基を表
   わし、R²は炭素数５以下のアルキル基、シクロアルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基またはハロアルキル基
   を表わす。〕 で示されるカルボン酸エステル。
2. 【請求項２】R¹が水素原子またはフッ素原子であり、R²
   が炭素数１〜５のアルキル基、シクロプロピル基、炭素
   数３〜４のアルケニル基、炭素数３〜４のアルキニル基
   または炭素数１〜４のハロアルキル基である、請求項
   （１）記載のカルボン酸エステル。
3. 【請求項３】請求項（１）または（２）記載のカルボン
   酸エステルを有効成分として含有することを特徴とする
   殺虫、殺ダニ剤。