JPH08301702A - 有害生物駆除剤 - Google Patents

有害生物駆除剤

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JPH08301702A
JPH08301702A JP12883095A JP12883095A JPH08301702A JP H08301702 A JPH08301702 A JP H08301702A JP 12883095 A JP12883095 A JP 12883095A JP 12883095 A JP12883095 A JP 12883095A JP H08301702 A JPH08301702 A JP H08301702A
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JP
Japan
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formula
compound
pests
expellent
repellent
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JP12883095A
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English (en)
Inventor
Kazutomi Onuma
一富 大沼
Takashi Fujita
高 藤田
Masaaki Sugiura
正昭 杉浦
Mitsunobu Shibata
光信 柴田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fumakilla Ltd
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Fumakilla Ltd
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 広い忌避スペクトルを有し、高い殺虫効果及
び忌避効果と持続性を兼ね備えた有害生物駆除剤を提供
する。 【構成】 一般式1のアクリル酸エステル誘導体を有効
成分として含有する有害生物駆除剤。 [Rは水素またはC1〜3のアルキル基を、nは0〜2
の整数を、Yは酸素、硫黄または単結合を、QはC1〜
20の直鎖もしくは分枝アルキル基または置換基A〜G
(XはC1〜20のアルキル基を示す)の1つを示
す。]

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリル酸エステル誘
導体を有効成分として含有する有害生物駆除剤に関す
る。さらに詳しくは、アクリル酸エステル誘導体を有効
成分として含有して、害虫やダニ類等の有害生物に対し
優れた忌避効果及び殺虫殺ダニ効果を有し、さらに忌避
効果の持続性が長く、忌避スペクトルが広く、かつ安全
性が高い有害生物駆除剤に関する。
【0002】
【従来の技術】農園芸害虫及び衛生害虫としての昆虫及
びダニ類などの飛来、侵入等を防ぎ、被害を未然に防ぐ
ために、忌避剤が用いられる。従来用いられている忌避
剤にはN、N−ジエチルメタトルアミド(DEET)等
の数種の物質が実用化されているが、何れも持続性が短
い。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の公知
の忌避剤と比較して忌避効果が長期間持続可能で、忌避
スペクトラムが広く、かつ安全性の高い忌避剤を提供す
ることを課題とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、研究を重
ねた結果、ある種のアクリル酸エステル誘導体が、害虫
やダニ類等の有害生物に対し優れた忌避効果及び殺虫殺
ダニ効果を有し、さらに忌避効果の持続性が長く、忌避
スペクトルが広く、かつ安全性が高いことを見いだし、
本発明を完成した。すなわち本発明は、一般式(1)
(化3)
【0005】
【化3】 [式中、Rは水素原子または炭素数1から3のアルキル
基を示し、nは0、1または2の整数を示し、Yは酸素
原子、硫黄原子、または単結合を示し、Qは炭素数1か
ら20の直鎖もしくは分枝アルキル基または下記置換基
A〜G(化4)(式中、Xは炭素数1から20のアルキ
ル基を示す)のいずれか1つを示す。]で表されるアク
リル酸エステル誘導体を有効成分として含有する有害生
物駆除剤である。
【0006】
【化4】
【0007】本発明の有害生物駆除剤は衛生害虫、農園
芸害虫に対し優れた忌避効果及び殺虫殺ダニ効果を有
し、さらに忌避効果の持続性が長く、忌避スペクトルが
広く、かつ安全性が高い。
【0008】本発明に係わる一般式(1)で表されるア
クリル酸エステル誘導体は、従来、樹脂あるいはレジス
トインク等の反応性希釈剤として広く用いられている。
しかしながら、これらのアクリル酸エステル誘導体が、
害虫やダニ類等の有害生物に対し優れた忌避効果及び殺
虫殺ダニ効果を有することは知られていない。
【0009】本発明において、一般式(1)で表される
アクリル酸エステル誘導体は、その効果の面から、Rが
水素原子またはメチル基、Yが単結合または酸素原子、
Qが置換基A〜Dのいずれか1つである化合物が好まし
く、Rが水素原子、nが2、Yが酸素原子、Qが置換基
Aである化合物が最も好ましい。次の第1表(表1)に
本発明の代表例を示す。
【0010】
【表1】
【0011】本発明の一般式(1)で表される化合物
は、害虫及びダニ類に対して優れた忌避効果及び殺虫効
果を示し、さらにその効果の持続性を示す。そのような
害虫類として、鱗翅目害虫、例えばアオムシ、ハスモン
ヨトウ、アワノメイガ、コナガ、ニカメイチュウ、コブ
ノメイガ、ドクガ等;半翅目害虫、例えば、ツマグロヨ
コバイ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、ヤノネカイ
ガラムシ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセ
ダイコンアブラムシ、アオカメムシ、オンシツコナジラ
ミ、シラミ、トコジラミ等;鞘翅目害虫、例えば、アズ
キゾウムシ、コクゾウムシ、ニジュウヤホシテントウ、
ヒメコガネ、コロラドポテトビートル、イネミズゾウム
シ、マツノゴマダラカミキリ、キクイムシ、ハネカクシ
等;直翅目害虫、例えば、チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ、ワモンゴキブリ、ケラ、バッタ、ヤマトシロア
リ、イエシロアリ等;双翅目害虫、例えば、イエバエ、
キンバエ、クロバエ、サシバエ、アブ、ブユ、ヌカカ、
ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、アカイエカ、シナハ
マダラカ、コガタアカイエカ等;ダニ類、例えば、イエ
ダニ、マダニ、ツツガムシ、ヒゼンダニ、チリダニ、コ
ナダニ等をあげることができる。
【0012】本発明の一般式(1)で表される化合物
は、前記有効成分をそのままあるいはアルコール等に希
釈して防除効果を要求される区域等に直接散布すること
が可能であるが、好ましくは適当な補助剤を用いて使用
方法に適した各種の製剤、例えば乳剤、油剤、粒剤、粉
剤、フロアブル剤、水和剤、ULV剤、マイクロカプセ
ル剤、噴射剤、エアゾール剤、クリーム、ローション、
石鹸、樹脂剤、シート剤及び固形剤等の製剤形態にして
種々の目的に応じた各種用途に適応可能である。
【0013】本発明の一般式(1)で表される化合物
は、製剤形態や適用方法等により異なるが、有効成分と
して製剤または基材中に通常0.1〜90重量%、好ま
しくは1〜50重量%の割合で含まれる。また、その処
理量は、人体以外の素材では通常0.01〜10g/m
2 、皮膚においては通常0.01〜10mg/cm2
ある。この処理量は、製剤形態や適用方法、対象害虫の
種類、密度により異なり、この処理量の範囲外でも適用
可能である。
【0014】さらにこれらの種々の製剤は実際の使用に
際しては、直接そのまま使用するか、または水で必要濃
度に応じて希釈して使用できる。ここでいう補助剤とは
担体、あるいは種々の界面活性剤があげられる。
【0015】適当な固体担体としてはモンモリロナイ
ト、カオリナイト等の粘土質、ケイソウ土、白土、タル
ク、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカ
ゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦等の植物
性有機物質及び尿素等があげられる。
【0016】適当な液体担体としてはトルエン、キシレ
ン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油等の
パラフィン系炭化水素類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、エチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコール等のグライム類、
メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
等があげられる。
【0017】乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等
の目的では、リグニンスルホン酸塩等の水溶性塩基、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等
の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワ
ックス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェー
ト等の安定化剤、その他メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、カゼイン、アラビヤゴム等があげら
れる。しかし、これらの成分は以上の物に限定されるも
のではない。
【0018】さらに、本発明の一般式(1)で表される
化合物はそのまま単独で使用できるだけでなく、2種以
上他の生理活性物質の配合使用によって、より優れた効
果を相乗的に発現させることができる。アレスリン、N
−(クルサンテモイルメチル)−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタルイミド、5−ベンジル−3−フリルメチ
ル クリサンテメート、3−フェノキシベンジル クリ
サンテメート、5−プロパルギルフルフリル クリサン
テメート、その他既知のシクロプロパンカルボン酸エス
テル、3−フェノキシベンジル 2,2−ジメチル−3
−(2,2−ジクロロビニル)−シクロプロパン−1−
カルボキシレート、3−フェノキシ−α−シアノベンジ
ル 2,2−ジメチル−3−(2,2−ジブロモビニ
ル)−シクロプロパン−1−カルボキシレート,3−フ
ェノキシ−α−シアノベンジル α−イソプロピル−4
−クロロフェニルアセテート、レスメトリン、シハロト
リン、シフルトリン、フェンプロパトリン、テトラメト
リン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリ
ネート、エトフェンプロックス(三井東圧化学登録商標
トレボン)等の合成ピレスロイド系殺虫剤及びこれらの
各種異性体あるいは除虫菊エキス、O,O−ジエチル−
O−(3−オキソ−2−フェニル−2H−ピリダジン−
6−イル)ホスホロチオエート(三井東圧化学登録商標
オフナック)、O,O−ジメチル−O−(2,2−ジク
ロロビニル)ホスフェート(DDVP)、O,O−ジメ
チル−O−(3−メチル−4−ニトロフェニル)ホスホ
ロチオエート、ダイアジノン、O,O−ジメチル−O−
4−シアノフェニルホスホロチオエート、O,O−ジメ
チル−S−〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル〕ホ
スホロジチオエート、2−メトキシ−4H−1,3,2
−ベンゾジオキサホスホリン−2−スルフィド、O,O
−ジエチル−O−4−シアノフェニルホスホノチオエー
ト、MPP、ピリミホスメチル、イソキサチオン、クロ
ルピリホスメチル、クロルピリホス、ESP、プロフェ
ノホス、マラソン、ジメトエート、チオメトン、エチル
チオメトン、ホサロン、DMTP、プロチオホス、スル
プロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、CVP、プ
ロパホス、アセフェート、DEP、EPN、エチオン等
の有機リン系殺虫剤、1−ナフチル N−メチルカーバ
メート(NAC)、m−トリル N−メチルカーバメイ
ト(MTMC)、2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチ
ルピリミジン−4−イルージメチルカーバメート(ピリ
マー)、3,4−ジメチルフェニル N−メチルカーバ
メート、2−イソプロポキシフェニル N−メチルカー
バメート、MIPC、BPMC、XMC、エチオフェン
カルブ、ベンダイオカルブ、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、メソミル、オキサミル、チオジカルブ等のカ
ーバメート系殺虫剤、3−フェノキシベンジル 2−
(4−クロロフェニル)−2−メチルプロピル エーテ
ル、3−フェノキシ−4−フルオロベンジル 2−(4
−クロロフェニル)−2−メチルプロピル エーテル、
3−フェノキシベンジル 2−(4−エトキシフェニ
ル)−2−メチルプロピル エーテル、3−フェノキシ
−4−フルオロベンジル 2−(4−エトキシフェニ
ル)−2−メチルプロピル エーテル等のアリールプロ
ピルエーテル系の殺虫剤、1−(3−フェノキシフェニ
ル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−
4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペンタン、1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ
−4−フルオロフェニル)−4−(4−エトキシフェニ
ル)−4−メチルペンタン等の芳香族アルカン系の殺虫
剤、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アベルメクチ
ン、ミルベメクチン等の殺虫性天然物、カルタップ、チ
オシクラム、ベンスルタップ、ジフルベンズロン、クロ
ルフルアズロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、
ベンゾエピン等の殺虫剤、ケルセン、CPCBS、BP
PS、テトラジホン、アミトラズ、ベンゾメート、フェ
ノチオカーブ、ヘキサジアゾックス、酸化フェンブタス
ズ、ジエノクロル、クロフェンテジン、フェノピロキシ
メート、安息香酸ベンジル、サリチル酸フェニル等の殺
ダニ剤、オクタクロロジプロピルエーテル、イソボルニ
ルチオシアノアセテート(IBTA)、ピペロニルブト
キサイド、N−(2−エチルヘキシル)−ビシクロ−
[2,2,1]−ペプタ−5−エン−2,3−ジカルボ
キシイミド(MGK−264)、N−(2−エチルヘキ
シル)−1−イソプロピル−4−メチルビシクロ−
[2,2,2]−オクト−5−エン−2,3−ジカルボ
キシイミド(サイネピリン500)等の共力剤、その他
の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは除草剤、殺線虫剤、植物生
長調節剤、殺菌剤、肥料、土壌改良資材、脱皮阻害剤、
JH活性剤、BT剤、微生物生産毒素、天然または合成
の昆虫ホルモン撹乱剤、誘引剤、昇華性防虫剤、公知の
害虫忌避剤、昆虫病原性微生物類や小動物等、その他の
農薬等や効力増強剤、着色剤、香料、保存料と混合する
ことによりさらに優れた多目的生成物をつくることもで
き、また相乗効果も期待できる。
【0019】本発明の有害生物駆虫剤は、直接、人体あ
るいは家畜等の動物体に施用可能である。また、建築物
の出入口、窓、床下、天井、食堂、厨房等あるいは、
畳、じゅうたん、タンス、衣装ケース等あるいは、家畜
舎、水田、畑、果樹園、農園芸ハウス等に使用すること
によって有害生物の飛来、侵入、接触を未然に防止し、
また、害虫の生息、生殖、食害及び人体、動物体への刺
咬、吸血等あるいは植物体への加害、加食被害を防止す
ることが可能である。
【0020】
【実施例】以下に本発明を詳しく説明するために、製剤
例および試験例を示す。なお、試験には第1表に示す化
合物を用いた。各試験例における供試化合物は第1表の
化合物番号に対応する。なお、製剤例において部は重量
部を表す。
【0021】製剤例1 本発明化合物20部、ソルポール355S(東邦化学
製、界面活性剤)10部、キシレン70部、以上を均一
に攪拌混合して乳剤を得た。
【0022】製剤例2 本発明化合物10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム1部、ホ
ワイトカーボン5部、ケイソウ土82部、以上を均一に
攪拌混合して水和剤100部を得た。
【0023】製剤例3 混合物A12.5部(ステアリン酸6部、ラノリン0.
5部,Tween606部)及び混合物B77.5部
(水75部、サリチル酸2.5部)をそれぞれ加熱し、
AをBに攪拌混合し、本発明化合物を10部添加し、ロ
ーションを得た。
【0024】試験例1 化合物1のイエバエに対する忌
避効果(1) ステンレス製飼育容器にイエバエ成虫を約4000頭放
ち、その中に供試薬剤を塗布した濾紙(無処理紙)及び
塗布していない濾紙(無処理紙)を吊り下げた。所定時
間後、処理紙及び無処理紙にそれぞれ係留する個体数を
計測し、次式(数1)より忌避率を算出した。結果を第
2表(表2)に示す。
【0025】
【数1】
【0026】
【表2】 DEET:N、N−ジエチルメタトルアミド 第2表から明らかなように本発明に係わる化合物は、イ
エバエに対して高い忌避効果を示した。特に雌の集団に
おいては極めて低濃度まで忌避効果が認められた。
【0027】試験例2 イエバエに対する忌避効果
(2) 所定量の化合物1を散布した濾紙及び無処理の濾紙を粘
着トラップに貼り、ガラス製の試験容器に設置し、イエ
バエ成虫の雄50頭、雌50頭を放飼した。15時間後
に、各トラップに捕獲された個体数を調査し、次式(数
2)より忌避率を求めた。結果を第3表(表3)に示
す。
【0028】
【数2】
【0029】
【表3】 DEET:N、N−ジエチルメタトルアミド 第3表から明らかなように本発明に係わる化合物は、イ
エバエに対して高い忌避効果を示した。
【0030】試験例3 チャバネゴキブリに対する忌避
効果 供試化合物5.0g/m2 を塗布した濾紙及び無処理の
濾紙上に木製のシェルターを乗せ、アクリル製の試験容
器内に設置し、チャバネゴキブリ成虫を雄10頭、雌1
0頭放飼した。経時的に両濾紙上の個体数を調査し、次
式(数3)より忌避率を求めた。結果を第4表(表4)
に示す。
【0031】
【数3】
【0032】
【表4】 DEET:N、N−ジエチルメタトルアミド 第4表から明らかなように本発明に係わる化合物は、チ
ャバネゴキブリに対して高い忌避効果を示した。特に対
照化合物DEETに比較して非常に長い持続性有した。
【0033】試験例4 ハスモンヨトウに対する殺虫効
果 製剤例1に従って調整した供試化合物の乳剤を蒸留水で
希釈し、さらに展着剤(新グラミン水、三共株式会社
製)を0.02%になるように添加して所定濃度に調整
した。これにサツマイモの本葉を充分に浸漬処理して風
乾させた後、直径9cm、深さ4cmのプラスチックカ
ップに移し、ハスモンヨトウ2令幼虫を10頭放飼し
た。72時間後に死虫率及び食害度を調査した。結果を
第5表(表5)に示す。
【0034】
【表5】 DEET:N、N−ジエチルメタトルアミド 食害度 −:食害無し。 +:わずかに食害が認められる。 ++:中程度の食害が認められる。 +++:無処理と同程度の食害が認められる。 第5表から明らかなように本発明に係わる化合物は、ハ
スモンヨトウに対して優れた殺虫効果および忌避効果示
した。
【0035】試験例5 コナヒョウダニに対する殺ダニ
試験 所定濃度に各供試薬剤をアセトンで希釈し、濾紙に塗布
した。風乾後、2つ折りにして、供試ダニを約50頭放
し、3方をクリップで封じた。26℃にて静置し、24
時間後に供試ダニ数及び死亡ダニ数を計測し、死虫率を
算出した。結果を第6表(表6)に示す。
【0036】
【表6】 第6表から明らかなように本発明に係わる化合物は、コ
ナヒョウダニに対して優れた殺ダニ効果を示した。
【0037】試験例6 イエバエに対する殺虫試験 所定濃度に各供試薬剤をアセトンで希釈し、濾紙に塗布
した。風乾後、ガラスシャーレ中に敷き、イエバエ10
頭を放ち、ふたをした。25℃にて静置し、48時間後
に死亡虫数を計測し、死虫率を算出した。結果を第7表
(表7)に示した。
【0038】
【表7】 第7表から明らかなように本発明に係わる化合物は、イ
エバエに対して優れた殺虫効果を示した。
【0039】
【発明の効果】本発明の駆除剤は、広い忌避スペクトル
を有し、高い殺虫効果及び忌避効果と持続性を兼ねて備
えており、有害生物の駆除剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉浦 正昭 広島県佐伯郡大野町八坂1−10−14 (72)発明者 柴田 光信 広島県佐伯郡大野町梅原2−11−9

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)(化1) 【化1】 [式中、Rは水素原子または炭素数1から3のアルキル
    基を示し、nは0、1または2の整数を示し、Yは酸素
    原子、硫黄原子、または単結合を示し、Qは炭素数1か
    ら20の直鎖もしくは分枝アルキル基または下記置換基
    A〜G(化2)(式中、Xは炭素数1から20のアルキ
    ル基を示す)のいずれか1つを示す。]で表されるアク
    リル酸エステル誘導体を有効成分として含有する有害生
    物駆除剤。 【化2】
  2. 【請求項2】 Rが水素原子またはメチル基、Yが単結
    合または酸素原子、Qが置換基A〜Dのいずれか1つで
    ある請求項1記載の有害生物駆除剤。
  3. 【請求項3】 Rが水素原子、nが2、Yが酸素原子、
    Qが置換基Aである請求項2の有害生物駆除剤。
JP12883095A 1995-05-01 1995-05-01 有害生物駆除剤 Pending JPH08301702A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10168351A (ja) * 1996-12-12 1998-06-23 Nippon Paint Co Ltd 防汚塗料組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10168351A (ja) * 1996-12-12 1998-06-23 Nippon Paint Co Ltd 防汚塗料組成物

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