JPH029882A - フタロシアニン類の製造法 - Google Patents
フタロシアニン類の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ガスセンサー、有機半導体、光デスクメモリ
ー材、液晶等への使用に適するフタロシアニン類、とく
に３：１型非対称フタロシアニン類を製造する方法に関
する。
ー材、液晶等への使用に適するフタロシアニン類、とく
に３：１型非対称フタロシアニン類を製造する方法に関
する。
［従来の技術］
フタロシアニン類の製造法については各種の方法が提案
されてきたが、いずれも種々のフタロシアニン類の混合
物が生成し、その中から目的とするフタロシアニン類を
単離することは容易ではなかった。
されてきたが、いずれも種々のフタロシアニン類の混合
物が生成し、その中から目的とするフタロシアニン類を
単離することは容易ではなかった。
例えば従来提案されてきた３、１型非対称フタロシアニ
ンの製造法は、ジイミノインインドリンとその誘導体、
もしくはフタロニトリルとその誘導体からなる２Ｍの原
料を、金属塩等とともに混合加熱する方法である。これ
らの方法では、目的とする３：１型非対称フタロシアニ
ンの他にそれ以外のフタロシアニンおよび／４たはその
誘導体がかなり多量に生成するため、生成した混合物中
から３：１型非対称フタロシアニンを単離する必要があ
った。しかし、フタロシアニンおよびその誘導体は各種
の溶媒に対し難溶性であるため、その単離は非常に困難
である。
ンの製造法は、ジイミノインインドリンとその誘導体、
もしくはフタロニトリルとその誘導体からなる２Ｍの原
料を、金属塩等とともに混合加熱する方法である。これ
らの方法では、目的とする３：１型非対称フタロシアニ
ンの他にそれ以外のフタロシアニンおよび／４たはその
誘導体がかなり多量に生成するため、生成した混合物中
から３：１型非対称フタロシアニンを単離する必要があ
った。しかし、フタロシアニンおよびその誘導体は各種
の溶媒に対し難溶性であるため、その単離は非常に困難
である。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、目的生成物であるフタロシアニン類例えば３
：１型非対称フタロシアニン類以外のフタロシアニン類
を生成しないフタロシアニン類の製造法を提供すること
により、各種混合物中から目的生成物を単離するという
前記従来技術が有していた課題を解決するフタロシアニ
ン類の製造法を提供する。
：１型非対称フタロシアニン類以外のフタロシアニン類
を生成しないフタロシアニン類の製造法を提供すること
により、各種混合物中から目的生成物を単離するという
前記従来技術が有していた課題を解決するフタロシアニ
ン類の製造法を提供する。
［課題を解決するための手段］
本発明は１式で１）
（式中、Ｒ４−Ｒ１は相互に独立に、水素原子、アルキ
ル基、ニトロ基、アルコキシル基またはハロゲン原子を
示し、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシル基を示す） の５ｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体と、式（２）（式
中、Ｒ′１〜Ｒ°、は相互に独立に、水素原子、アルキ
ル基、ニトロ基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはシアン基を示す）のジイミノイソインドリン
と念、式（１）および式（２）の両化合物を溶解する溶
媒中で反応させ、式（３） （式中、Ｒ１−Ｒ１およびＲｏ１〜Ｒ゛４は式（１）お
よび式（２）と同じ意味を有する） のフタロシアニン類を製造する方法を提供する。
ル基、ニトロ基、アルコキシル基またはハロゲン原子を
示し、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシル基を示す） の５ｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体と、式（２）（式
中、Ｒ′１〜Ｒ°、は相互に独立に、水素原子、アルキ
ル基、ニトロ基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはシアン基を示す）のジイミノイソインドリン
と念、式（１）および式（２）の両化合物を溶解する溶
媒中で反応させ、式（３） （式中、Ｒ１−Ｒ１およびＲｏ１〜Ｒ゛４は式（１）お
よび式（２）と同じ意味を有する） のフタロシアニン類を製造する方法を提供する。
さらに本発明は、式（１）の５ｕｂ−フタロシアニンホ
ウ素錯体と式（２）においてＲ′、〜Ｒ°、の少なくと
も１個はそれぞれが対応するＲ１−Ｒ１と異なるジイミ
ノイソインドリン（以下式（２°）のジイミノイソイン
ドリンという）とを反応させ、３：１型非対称フタロシ
アニン類（以下式（３′）のフタロシアニン類という）
の製造に適した方法を提供する。
ウ素錯体と式（２）においてＲ′、〜Ｒ°、の少なくと
も１個はそれぞれが対応するＲ１−Ｒ１と異なるジイミ
ノイソインドリン（以下式（２°）のジイミノイソイン
ドリンという）とを反応させ、３：１型非対称フタロシ
アニン類（以下式（３′）のフタロシアニン類という）
の製造に適した方法を提供する。
本発明においてそれぞれが対応するとは、ＲがＲ３に、
Ｒｏ２がＲ２に、Ｒｏ、がＲ１に、Ｒｏ、がＲ４に対応
することを意味する。
Ｒｏ２がＲ２に、Ｒｏ、がＲ１に、Ｒｏ、がＲ４に対応
することを意味する。
本発明で用いる５ｕｂ−フタロシアニンボウ索ｉ１３体
のハロゲン化物およびその誘導体はモチ１〜シエエテフ
ユルケミー（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｒ
Ｃｈｅｍｉｅ 、 １５０ 頁 、 １９７２
） ３己載の合成法によって得ることができる。さら
にこの化合物のハロゲン配位子のアルコキシル基への置
換は、例えば該化合物のα−クロルナフタリン溶液を大
過剰のアルコール中で加熱することによって達成される
。
のハロゲン化物およびその誘導体はモチ１〜シエエテフ
ユルケミー（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｒ
Ｃｈｅｍｉｅ 、 １５０ 頁 、 １９７２
） ３己載の合成法によって得ることができる。さら
にこの化合物のハロゲン配位子のアルコキシル基への置
換は、例えば該化合物のα−クロルナフタリン溶液を大
過剰のアルコール中で加熱することによって達成される
。
本発明で用いる溶媒は、式（１）および式（２）の化合
物の少なくとも一部をともに溶解し、かつ式（４） に示す反応を、反応温度内で生じせしめない溶媒である
。式（４）の反応はジメチルエタノールアミン等のアミ
ン系溶媒を使用したときに生じ易いことが知られている
。即ち本発明での使用に適する溶媒としては、具体的に
は例えばα−クロルナフタリンとジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）の１＝１〜１：２の混合溶媒である。外に
もアミルアルコール、ジメチルホルムアミド等上記条件
を満足する溶媒であればいずれも使用できる。溶媒の使
用量は式（１）および式（２）の化合物の両者を全部溶
解する量が好ましいが、両者の一部づつを溶解する星で
あってもよい。
物の少なくとも一部をともに溶解し、かつ式（４） に示す反応を、反応温度内で生じせしめない溶媒である
。式（４）の反応はジメチルエタノールアミン等のアミ
ン系溶媒を使用したときに生じ易いことが知られている
。即ち本発明での使用に適する溶媒としては、具体的に
は例えばα−クロルナフタリンとジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）の１＝１〜１：２の混合溶媒である。外に
もアミルアルコール、ジメチルホルムアミド等上記条件
を満足する溶媒であればいずれも使用できる。溶媒の使
用量は式（１）および式（２）の化合物の両者を全部溶
解する量が好ましいが、両者の一部づつを溶解する星で
あってもよい。
反応温度は１００℃以下が好ましく、さらに好ましくは
７０〜１００℃である。７０℃より下では反応速度が遅
く、１００℃を超えると目的生成物以外の副生物を生じ
易くなるので好ましくない。
７０〜１００℃である。７０℃より下では反応速度が遅
く、１００℃を超えると目的生成物以外の副生物を生じ
易くなるので好ましくない。
しかし本発明において反応温度は上記範囲に限定される
ものではなく、目的生成物の種類によっては反応温度が
１００℃を超えても副生物を生じない場合があり、目的
生成物の種類によって反応温度を適宜還択することがで
きる。
ものではなく、目的生成物の種類によっては反応温度が
１００℃を超えても副生物を生じない場合があり、目的
生成物の種類によって反応温度を適宜還択することがで
きる。
反応時間は、反応温度、原料の溶媒への溶解状態によっ
て異なるが、反応終点は式（１）の化合物の色がほとん
ど消失する時点によって判断できる。
て異なるが、反応終点は式（１）の化合物の色がほとん
ど消失する時点によって判断できる。
［実施例］
以下実施例により、本発明をより具体的に説明する。各
実施例中、部は重量部を示す。
実施例中、部は重量部を示す。
実施例Ｉ
ＤＭＳＯ１６，０００部、α−クロルナフタリンｓ、ｏ
ｏｏ部の溶媒中に５ｕｂ−フタロシアニンポウ素錯体塩
化物（式（１）中、Ｒ３−Ｒ１がＩ−Ｔであり、Ｘが０
１である）２００部、４．５−ジメチルイミノインドリ
ン（式（２゛）中、Ｒ’ ＋ 、 Ｒ’ ＋がＨであり
、Ｒｏ２＋ Ｒ’、がＣＨ＊’である）８００部を加え
、８０℃で４時間撹拌すると、沈澱として青色の２．３
−ジメチルフタロシアニン（式（３％式％ Ｒ′コがＣＨ，である）を得た。沈澱を濾過し、つぃで
熱したＤＭＳＯ、メタノール、アセトンのｊｌｌｉＴで
洗浄し、５０〜６０°Ｃで乾燥した。
ｏｏ部の溶媒中に５ｕｂ−フタロシアニンポウ素錯体塩
化物（式（１）中、Ｒ３−Ｒ１がＩ−Ｔであり、Ｘが０
１である）２００部、４．５−ジメチルイミノインドリ
ン（式（２゛）中、Ｒ’ ＋ 、 Ｒ’ ＋がＨであり
、Ｒｏ２＋ Ｒ’、がＣＨ＊’である）８００部を加え
、８０℃で４時間撹拌すると、沈澱として青色の２．３
−ジメチルフタロシアニン（式（３％式％ Ｒ′コがＣＨ，である）を得た。沈澱を濾過し、つぃで
熱したＤＭＳＯ、メタノール、アセトンのｊｌｌｉＴで
洗浄し、５０〜６０°Ｃで乾燥した。
２．３−ジメチルフタロシアニンの量は２８部であった
。得られた２、３−ジメチルフタロシアニンの硫酸溶媒
中での吸収スペクトルを、フタロシアニンおよび２．３
．６．７．１０．１１．１４．１５−オクタメチルフタ
ロシアニンのスペクトルと比較して第１図に示す。
。得られた２、３−ジメチルフタロシアニンの硫酸溶媒
中での吸収スペクトルを、フタロシアニンおよび２．３
．６．７．１０．１１．１４．１５−オクタメチルフタ
ロシアニンのスペクトルと比較して第１図に示す。
２．３−ジメチルフタロシアニンとＬｉ塩とし、ＣＤ３
０Ｄ中で測定したＨ −Ｎ Ｍ Ｒのデータを以下に示
す。
０Ｄ中で測定したＨ −Ｎ Ｍ Ｒのデータを以下に示
す。
δ＝９．４２ （６Ｈ，ｑ）、９．１５ （２Ｈ，Ｓ）
、 ８．０３ （６Ｈ，ＣＩ） 、 ２．８６
＜６１１ 、Ｓ）実施例２ ｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体塩化物のα−クロル
ナフタリン溶液を大過剰のエタノール中で温度７８℃で
加熱することにより、５ｕｂ−フタロシアニンポウ素釦
体エトキシ化物（式（１）中Ｒ１〜Ｒ４がＨであり、Ｘ
がＱＣ，Ｈ５である）を得た。
、 ８．０３ （６Ｈ，ＣＩ） 、 ２．８６
＜６１１ 、Ｓ）実施例２ ｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体塩化物のα−クロル
ナフタリン溶液を大過剰のエタノール中で温度７８℃で
加熱することにより、５ｕｂ−フタロシアニンポウ素釦
体エトキシ化物（式（１）中Ｒ１〜Ｒ４がＨであり、Ｘ
がＱＣ，Ｈ５である）を得た。
このエトキシ化物のＣＤＣｌ３中で測定したＨ−ＮＭＲ
データは次のとおりである。
データは次のとおりである。
δ−８，８５，（６Ｈ，ｑ）、７．８９ （６１（、ｑ
＞、１．５２ （２Ｈ，ｑ）、０．１７ （３１−１，
ｔ）実施例１と同じ溶媒２４．０００部中に、得られた
５ｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体エトギシ化物１００
部、４．５−ジメチｌレジイミノイソイン・ドリフ１０
０部を加え、９０℃で３時間撹拌して沈澱を得た。この
沈澱を実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した。得られ
た生成物は、青色の２．３−ジメチルフタロシアニンで
あった。
＞、１．５２ （２Ｈ，ｑ）、０．１７ （３１−１，
ｔ）実施例１と同じ溶媒２４．０００部中に、得られた
５ｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体エトギシ化物１００
部、４．５−ジメチｌレジイミノイソイン・ドリフ１０
０部を加え、９０℃で３時間撹拌して沈澱を得た。この
沈澱を実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した。得られ
た生成物は、青色の２．３−ジメチルフタロシアニンで
あった。
実施例３
ｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体塩化物のα−クロル
ナフタリン溶液を大過剰のｔ−ブタノール中で温度１１
８℃で加熱することにより、５ｕｂ−フタロシアニンホ
ウ素錯体ｔ−ブトキシ化物（式（１）％式％ る）を得た。このｔ−ブトキシ化物のＣＤＣ１ｊ中で測
定したＨ−ＮＭＲデータは次のとおりである。
ナフタリン溶液を大過剰のｔ−ブタノール中で温度１１
８℃で加熱することにより、５ｕｂ−フタロシアニンホ
ウ素錯体ｔ−ブトキシ化物（式（１）％式％ る）を得た。このｔ−ブトキシ化物のＣＤＣ１ｊ中で測
定したＨ−ＮＭＲデータは次のとおりである。
δ−８，８５（６Ｈ，ｑ＞、７．８８ （６Ｈ，ｑ）、
０．０４ （９Ｈ，Ｓ） 実施例１と同じ溶媒２４０００部中に、得られた５ｕｂ
−フタロシアニンホウ素銘体ｔ−ブトキシ化物１００部
、４．５−ジメチルジイミノイソインドリン１００部を
加え、９０℃で３時間撹拌して沈澱を得た。この沈澱を
実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した。得られた生成
物は、青色の２．３−ジメチルフタロシアニンであった
。
０．０４ （９Ｈ，Ｓ） 実施例１と同じ溶媒２４０００部中に、得られた５ｕｂ
−フタロシアニンホウ素銘体ｔ−ブトキシ化物１００部
、４．５−ジメチルジイミノイソインドリン１００部を
加え、９０℃で３時間撹拌して沈澱を得た。この沈澱を
実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した。得られた生成
物は、青色の２．３−ジメチルフタロシアニンであった
。
実施例４
アミルアルコール２４．０００部中に実１１ＯＮ２で得
られたｓ ｕ ｂ−フタロシアニンボウ素錯体エトキシ
化物１００部、４．５−ジメチルジイミノイソインドリ
ン１００部を加え、９０°Ｃで１時間撹拌して沈澱を得
た。この沈澱を実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した
。得られた生成物は青色の２．３−ジメチルフタロシア
ニンであった。
られたｓ ｕ ｂ−フタロシアニンボウ素錯体エトキシ
化物１００部、４．５−ジメチルジイミノイソインドリ
ン１００部を加え、９０°Ｃで１時間撹拌して沈澱を得
た。この沈澱を実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した
。得られた生成物は青色の２．３−ジメチルフタロシア
ニンであった。
［発明の効果］
本発明によれば、目的生成物であるフタロシアニン化合
物、あるいは３：１型非対称フタロシアニン化合物のみ
が反応終了時に沈澱として生成するので、単に沢過し、
洗浄するのみで該化合物を得ることができる。このため
従来の合成法では困難であったフタロシアニン化合物あ
るいは３・１型非対称フタロシアニン化合物からの他の
フタロシアニン化合物等の副生物の単離を不要とすると
いう顕著な効果を奏する。
物、あるいは３：１型非対称フタロシアニン化合物のみ
が反応終了時に沈澱として生成するので、単に沢過し、
洗浄するのみで該化合物を得ることができる。このため
従来の合成法では困難であったフタロシアニン化合物あ
るいは３・１型非対称フタロシアニン化合物からの他の
フタロシアニン化合物等の副生物の単離を不要とすると
いう顕著な効果を奏する。
第１図は、実施例１で得られた本発明の２．３−ジメチ
ルフタロシアニンの硫酸溶媒中での吸収スペクトルを、
フタロシアニンおよび２．３．６．７．１０．１１．１
４．１５−オクタメチルフタロシアニンの吸収スペクト
ルと比較して示す。 ａ：２．３−ジメチルフタロシアニンの吸収スペクトル ｂ＝フタロシアニンの吸収スペク１〜ルＣ：２．３．６
．７．１０．１１．１４．１５−オクタメチルフタロシ
アニンの吸収スペクトル特許出願人 東洋インキ製造株
式会社
ルフタロシアニンの硫酸溶媒中での吸収スペクトルを、
フタロシアニンおよび２．３．６．７．１０．１１．１
４．１５−オクタメチルフタロシアニンの吸収スペクト
ルと比較して示す。 ａ：２．３−ジメチルフタロシアニンの吸収スペクトル ｂ＝フタロシアニンの吸収スペク１〜ルＣ：２．３．６
．７．１０．１１．１４．１５−オクタメチルフタロシ
アニンの吸収スペクトル特許出願人 東洋インキ製造株
式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は相互に独立に、水素原子、ア
ルキル基、ニトロ基、アルコキシル基またはハロゲン原
子を示し、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシル基を示
す） のｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体と、式（２）▲数
式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ′＿１〜Ｒ′＿４は相互に独立に、水素原子
、アルキル基、ニトロ基、アルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基またはシアノ基を示す） のジイミノイソインドリンとを、式（１）および式（２
）の両化合物の少なくとも１部を溶解する溶媒中で反応
させ、式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４およびＲ′＿１〜Ｒ′＿４は式
（１）および式（２）と同じ意味を有する） のフタロシアニン類を製造する方法。 ２、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は相互に独立に、水素原子、ア
ルキル基、ニトロ基、アルコキシル基またはハロゲン原
子を示し、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシル基を示
す） のｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体と、式（２′）▲
数式、化学式、表等があります▼（２′） （式中、Ｒ′＿１〜Ｒ′＿４は相互に独立に、水素原子
、アルキル基、ニトロ基、アルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基またはシアノ基を示す、ただしＲ′＿１〜
Ｒ′＿４の少なくとも１個は式（１）のそれぞれが対応
するＲ＿１〜Ｒ＿４と異なる） のジイミノイソインドリンとを、式（１）および式（２
′）の両化合物の少なくとも１部を溶解する溶媒中で反
応させ、式（３′） ▲数式、化学式、表等があります▼（３′） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４およびＲ′＿１〜Ｒ′＿４は式
（１）および式（２′）と同じ意味を有する） の３：１型非対象フタロシアニン類を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15994988A JPH029882A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | フタロシアニン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15994988A JPH029882A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | フタロシアニン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029882A true JPH029882A (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=15704680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15994988A Pending JPH029882A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | フタロシアニン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH029882A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994024612A1 (en) * | 1993-04-15 | 1994-10-27 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
| US5776656A (en) * | 1995-07-28 | 1998-07-07 | Tdk Corporation | Optical recording medium |
| WO2002080158A1 (de) * | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Interaxia Ag | Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung |
| WO2006011446A1 (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-02 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター |
-
1988
- 1988-06-28 JP JP15994988A patent/JPH029882A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994024612A1 (en) * | 1993-04-15 | 1994-10-27 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
| US5776656A (en) * | 1995-07-28 | 1998-07-07 | Tdk Corporation | Optical recording medium |
| WO2002080158A1 (de) * | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Interaxia Ag | Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung |
| WO2006011446A1 (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-02 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター |
| JPWO2006011446A1 (ja) * | 2004-07-27 | 2008-07-31 | 新日鐵化学株式会社 | カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター |
| JP4571138B2 (ja) * | 2004-07-27 | 2010-10-27 | 新日鐵化学株式会社 | カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター |
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