JPWO2006011446A1 - カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
このカラーフィルター用組成物は、(A)感光性樹脂及び/又は単量体、(b)着色材、(C)溶剤及び(D)光重合開始剤を含有して成り、(b)着色材の成分として下記一般式(1)で示されるサブフタロシアニン化合物からなる顔料を全着色材中0.5重量%以上含有し、前記組成物中の着色材(b)と樹脂固形分(R)との重量比で表される(b)/(R)が0.05〜1.5の範囲にある。なお、一般式(1)において、X1〜X12は水素原子又はハロゲン原子を示し、Yは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。
Description
ここで、X1〜X12は水素原子又はハロゲン原子を示すが、好ましくは少なくとも6個がハロゲン原子であり、更に好ましくはすべてがハロゲン原子である。Yは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。
本発明のカラーフィルター用組成物(カラーフィルター用材料)は、(A)感光性樹脂及び/又は単量体(以下、成分(A)ともいう)、(B)着色材(以下、成分(B)ともいう)、(C)溶剤(以下、成分(C)ともいう)及び(D)光重合開始剤(以下、成分(D)ともいう)を必須成分として含有し、必要により他の樹脂類及びその他の表面調整剤、消泡剤等の各種添加剤を配合することができる。
で表される2価の基を示し、nは0〜10であり、AはCH2=CR'-CO-を示し、R’は水素原子又はメチル基を示す。)
1-クロロナフタレン600部にテトラクロロフタロニトリル150部を加え、窒素雰囲気下、室温で30分攪拌したのち、三塩化硼素48部を滴下する。その後、180℃までゆっくり加熱し、10〜60分加熱撹拌を行なう。放冷後、析出物を濾取して、メタノール、アセトン、トルエンの順で洗浄し乾燥して、下式(4)で示されるクロロ-ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体119部(収率75%)を得た。
製造例1で得たクロロ-ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体100部に、1-クロロナフタレン1120部、メタノール449部、トリエチルアミン31部を加え、攪拌しながら3時間加熱還流した。放冷後、メタノール、水、アセトンで洗浄し乾燥して、下式(5)で示されるメトキシ-ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体96部(収率97%)を得た。
製造例2で得たメトキシ-ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体102部を濃硫酸510部に溶解させ、この溶液を氷水中に滴下し、析出した固体を濾取乾燥して、サブフタロシアニン顔料100部を得た。このサブフタロシアニン顔料100部に分散剤40部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート860部を、メディアを充填した容器に配合し、ペイントシェーカーを用いて6時間の分散処理を行い、濾過してメディアを除去し、分散液1000部を製作した。ここで、分散剤には、ポリアリルアミンに遊離のカルボキシル基を有するポリエステルを反応させてアミドを形成させたグラフトポリマーを用いた。ここで、ペイントシェーカーのメディアには、0.4mmφガラスビーズを充填率40%あるいは0.4mmφジルコニアビーズを充填率15%で用いた。こうして得られた分散液の固形分濃度は14重量%、全固形分中の着色材の割合は71.4重量%であり、低粘度かつ低チクソトロピー性を示すものであった。
製造例1で得たクロロ−ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体100部に、トルエン578部、1−クロロエタノール286部、トリエチルアミン72部を加え、攪拌しながら3時間加熱還流した。放冷後、メタノール、アセトンで洗浄し乾燥して、下式(6)で示されるクロロエトキシ−ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体82部(収率78%)を得た。
ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂の54.2重量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(新日鐵化学社製商品名:V-259ME)130部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート47部、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製商品名:エピコートYX4000HK)17部、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン7部、p,p′-ビス(N,N-ジエチルアミノ)ベンゾフェノン1部、ジエチレングリコールジメチルエーテル196部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75部、界面活性剤1部及びシランカップリング剤1部を配合し、十分に攪拌して、弱アルカリ溶液に可溶な感光性樹脂を含む組成物475部を製作した。
着色材を製造例4で得たクロロエトキシ−ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体に変更した以外は製造例3と同様な方法にて分散液を得た。この分散液を使用した以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルター用組成物を作製した。この組成物について実施例1と同様な方法にて、モデルカラーフィルターを製作し、分光透過率及び色度、明度を測定した。
ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(メタクリル酸:ベンジルメタクリレート(モル比率)=0.28:0.72、Mw31000、酸価104)に変更した以外は実施例1と同様にしてカラーフィルター用組成物を作製した。この組成物について実施例1と同様な方法にて、モデルカラーフィルターを製作し、分光透過率及び色度、明度を測定した。
着色材をピグメント・バイオレット23に変更した以外は製造例3と同様な方法にて分散液を得た。この分散液を使用した以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルター用組成物を作製した。この組成物について実施例1と同様な方法にて、モデルカラーフィルターを製作し、分光透過率及び色度、明度を測定した。
着色材を下式(7)で示されるクロロ-サブフタロシアニン硼素錯体顔料に変更した以外は製造例3と同様な方法にて分散液を得た。この分散液を使用した以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルター用組成物を作製した。この組成物について実施例1と同様な方法にて、モデルカラーフィルターを製作し、分光透過率及び色度、明度を測定した。
Claims (7)
- (A)感光性樹脂及び/又は単量体、(B)着色材、(C)溶剤及び(D)光重合開始剤を含有して成るカラーフィルター用組成物において、着色材成分として下記OLE_LINK1一般式(1)で示されるサブフタロシアニン化合物からなる顔料OLE_LINK1を全着色材中0.5重量%以上含有し、前記組成物中の(B)着色材と樹脂固形分(R)との重量比で表される(B)/(R)が0.05〜1.5の範囲であることを特徴とするカラーフィルター用組成物。
但し、X1〜X12は水素原子又はハロゲン原子を示し、Yは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。 - 一般式(1)で表されるサブフタロシアニン化合物において、X1〜X12の少なくとも6個がハロゲン原子である請求項1記載のカラーフィルター用組成物。
- 一般式(1)で表されるサブフタロシアニン化合物において、X1〜X12のすべてがハロゲン原子である請求項1記載のカラーフィルター用組成物。
- 更に、分散剤として、(a)ポリ(低級アルキレンイミン)及び(b)ポリアリルアミンからなる群から選ばれる少なくとも1種の含窒素化合物に、(i)ポリエステル、(ii)ポリアミド及び(iii)ポリエステルアミドから成る群から選ばれる少なくとも1種の遊離のカルボキシル基を有する化合物を反応させて得られるグラフトポリマーを含有する請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルター用組成物。
- (A)感光性樹脂及び/又は単量体が、フルオレン骨格を有するエポキシアクリレートからなる請求項1〜4のいずれかに記載のカラーフィルター用組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のカラーフィルター用組成物を硬化して得られる硬化物。
- 青色画素を形成する硬化膜が請求項6記載の硬化物からなるカラーフィルター。
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