JP3000110B2 - テトラヒドロキナクリジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
テトラヒドロキナクリジン誘導体およびその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、自動車用塗料、印刷インキ、プラスチック
材料用の着色材として有用な新規テトラヒドロキナクリ
ジン誘導体およびその製造法を提供するものである。
材料用の着色材として有用な新規テトラヒドロキナクリ
ジン誘導体およびその製造法を提供するものである。
一般に、塗料、印刷インキ、樹脂の着色などに用いら
れる色材は、顔料が主であり、無機系と有機系に大別さ
れる。有機顔料は、無機系と比較して彩度、透明度、着
色力に優れ、種類も豊富な為、広く多用されている。着
色材としての用途に要求される特性として、１）色調が
鮮明であること、２）耐光性、３）耐熱性、４）耐薬品
性、５）耐溶剤性、６）分散性および７）耐摩擦堅牢性
が優れていることなどが挙げられる。特に、耐光性の強
い顔料を得るために、これらの有機顔料の特性を改良す
る検討が行われ、例えば、アゾ顔料のもつ欠点、すなわ
ち、耐マイグレーション性、耐候性、耐熱性を改良し、
銅フタロシアニン顔料の性能に近づける試みが行われて
いるが、特に良好な結果は得られていない（特公昭55−
10630、特公昭55−49087、特開昭55−135165、特開昭61
−83257参照）。又、従来のキナクリドン顔料の性能を
改良する検討が行われ、例えば、新しいキナクリドン顔
料として、アザキナクリドン顔料（Bull.Chem.Soc.Jp
n.,48 591（1975），日化誌,398（1979）,Helv.Chim.A
cta.611146（1978）参照）等が報告されているが、それ
らは、これらの要求を必ずしも満足していない。
れる色材は、顔料が主であり、無機系と有機系に大別さ
れる。有機顔料は、無機系と比較して彩度、透明度、着
色力に優れ、種類も豊富な為、広く多用されている。着
色材としての用途に要求される特性として、１）色調が
鮮明であること、２）耐光性、３）耐熱性、４）耐薬品
性、５）耐溶剤性、６）分散性および７）耐摩擦堅牢性
が優れていることなどが挙げられる。特に、耐光性の強
い顔料を得るために、これらの有機顔料の特性を改良す
る検討が行われ、例えば、アゾ顔料のもつ欠点、すなわ
ち、耐マイグレーション性、耐候性、耐熱性を改良し、
銅フタロシアニン顔料の性能に近づける試みが行われて
いるが、特に良好な結果は得られていない（特公昭55−
10630、特公昭55−49087、特開昭55−135165、特開昭61
−83257参照）。又、従来のキナクリドン顔料の性能を
改良する検討が行われ、例えば、新しいキナクリドン顔
料として、アザキナクリドン顔料（Bull.Chem.Soc.Jp
n.,48 591（1975），日化誌,398（1979）,Helv.Chim.A
cta.611146（1978）参照）等が報告されているが、それ
らは、これらの要求を必ずしも満足していない。
本発明者らは、このような状況に鑑み、従来技術の問
題点を解決すべく使用適性の優れた着色材について鋭意
研究を重ねた結果、有用で新規なテトラヒドロキナクリ
ジン誘導体およびその製造法を見出し、本発明を完成す
るに到った。
題点を解決すべく使用適性の優れた着色材について鋭意
研究を重ねた結果、有用で新規なテトラヒドロキナクリ
ジン誘導体およびその製造法を見出し、本発明を完成す
るに到った。
即ち、本発明は、 １）一般式［１］ （式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。） で表わされるテトラヒドロキナクリジン誘導体およびそ
の製造法をその要旨とするものである。
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。） で表わされるテトラヒドロキナクリジン誘導体およびそ
の製造法をその要旨とするものである。
本発明で得られる前記一般式［１］で示されるテトラ
ヒドロキナクリジン誘導体は、新規化合物であり、この
ものは、一般式［２］ （式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。） で表わされるキナクリドン誘導体をマロニトリルと反応
させることによって合成できる。
ヒドロキナクリジン誘導体は、新規化合物であり、この
ものは、一般式［２］ （式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。） で表わされるキナクリドン誘導体をマロニトリルと反応
させることによって合成できる。
本発明の態様を更に詳しく説明すると、テトラヒドロ
キナクリジン誘導体を得る基本の反応は（式１）によっ
て表わされる。
キナクリジン誘導体を得る基本の反応は（式１）によっ
て表わされる。
（式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は
同一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリー
ル基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよ
い。） すなわち、公知の方法で得られる一般式［２］で表わ
されるキナクリドン誘導体（U.S.S.R 455,102,工化誌，
70,2199（1967）参照）とマロノニトリルを有機溶媒
中、又は、無溶媒中で、脱水剤の存在下、所定の温度
で、所定の時間反応させ対応する一般式［１］で示され
るトテラヒドロキナクリジン誘導体を高品質で合成する
ことが出来る。
ルキル基、、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は
同一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリー
ル基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよ
い。） すなわち、公知の方法で得られる一般式［２］で表わ
されるキナクリドン誘導体（U.S.S.R 455,102,工化誌，
70,2199（1967）参照）とマロノニトリルを有機溶媒
中、又は、無溶媒中で、脱水剤の存在下、所定の温度
で、所定の時間反応させ対応する一般式［１］で示され
るトテラヒドロキナクリジン誘導体を高品質で合成する
ことが出来る。
前記、一般式［１］，一般式［２］および（式１）で
示されるR1,R2,R3,R4,R5のうち、アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ラウリル基、ヘキサデシル基、ステア
リル基などが挙げられ、アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオ
キシ基、ラウリルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ス
テアリルオキシ基などが挙げられる。アルケニル基とし
ては、例えば、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、
ヘキセニル基などが挙げられ、アラルキル基としては、
例えば、ベンジル基、ベンゼン環にクロル、メトキシ基
または、ニトロ基が置換されたベンジル基、フェネチル
基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基ま
たは置換されたフェニル基などが挙げられる。ハロゲン
原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素などが挙げ
られる。
示されるR1,R2,R3,R4,R5のうち、アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ラウリル基、ヘキサデシル基、ステア
リル基などが挙げられ、アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオ
キシ基、ラウリルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ス
テアリルオキシ基などが挙げられる。アルケニル基とし
ては、例えば、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、
ヘキセニル基などが挙げられ、アラルキル基としては、
例えば、ベンジル基、ベンゼン環にクロル、メトキシ基
または、ニトロ基が置換されたベンジル基、フェネチル
基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基ま
たは置換されたフェニル基などが挙げられる。ハロゲン
原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素などが挙げ
られる。
本発明で用いられる脱水剤は、Ｎ−メチルピロリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、ピペリ
ジンなどの塩基や、無水酢酸などの酸無水物、又は、塩
化亜鉛、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化第二ス
ズ、五酸化リン、五フッ化アンチモン、三フッ化ホウ素
などのルイス酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、ポリリン
酸、硫酸、塩化水素、リン酸などの酸が挙げられるが、
特に無水酢酸のような有機酸無水物が好ましい。
ン、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、ピペリ
ジンなどの塩基や、無水酢酸などの酸無水物、又は、塩
化亜鉛、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化第二ス
ズ、五酸化リン、五フッ化アンチモン、三フッ化ホウ素
などのルイス酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、ポリリン
酸、硫酸、塩化水素、リン酸などの酸が挙げられるが、
特に無水酢酸のような有機酸無水物が好ましい。
本発明で用いられる溶媒は、原料であるマロノニトリ
ルおよびキナクリドン誘導体を溶解し、反応させること
ができるものであれば良く、例えば、ニトロベンゼン、
ジクロロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンの如き非プロト
ン性極性溶媒などが好ましい。
ルおよびキナクリドン誘導体を溶解し、反応させること
ができるものであれば良く、例えば、ニトロベンゼン、
ジクロロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンの如き非プロト
ン性極性溶媒などが好ましい。
本発明において適用される反応温度は、テトラヒドロ
キナクリジン誘導体の生成率が最も良好になるように適
宜選択が可能であり、40〜200℃、特に70〜150℃が好ま
しい。
キナクリジン誘導体の生成率が最も良好になるように適
宜選択が可能であり、40〜200℃、特に70〜150℃が好ま
しい。
従来のキナクリドン顔料として、例えば、無置換キナ
クリドン（比較化合物［１］）又は、N,N−ジメチルキ
ナクリドン（比較化合物［２］）が、赤色の色調を示す
のに対し、本発明に係わる前記一般式［１］で示される
新規なテトラヒドロキナクリジン誘導体は、青色の色調
を有するのが特徴であり、 従来のキナクリドン顔料とは全く異なった色調を持つこ
とから、更に、広域の色調要求に応えることができる。
又、顔料としての基礎物性を検討した結果、前記一般式
［１］で示される新規なトテラヒドロキナクリジン誘導
体は、従来のキナクリドン顔料（例えば、比較化合物
［１］および［２］）と比較して、特に耐光性および耐
熱性に優れているのが特徴であり、又、他の顔料諸物性
として、例えば、耐薬品性、耐溶剤性、分散性、耐摩擦
堅牢性も良好であることから、広範囲の用途が期待でき
る。
クリドン（比較化合物［１］）又は、N,N−ジメチルキ
ナクリドン（比較化合物［２］）が、赤色の色調を示す
のに対し、本発明に係わる前記一般式［１］で示される
新規なテトラヒドロキナクリジン誘導体は、青色の色調
を有するのが特徴であり、 従来のキナクリドン顔料とは全く異なった色調を持つこ
とから、更に、広域の色調要求に応えることができる。
又、顔料としての基礎物性を検討した結果、前記一般式
［１］で示される新規なトテラヒドロキナクリジン誘導
体は、従来のキナクリドン顔料（例えば、比較化合物
［１］および［２］）と比較して、特に耐光性および耐
熱性に優れているのが特徴であり、又、他の顔料諸物性
として、例えば、耐薬品性、耐溶剤性、分散性、耐摩擦
堅牢性も良好であることから、広範囲の用途が期待でき
る。
本発明に係わる前記一般式［１］で示される新規なテ
トラヒドロキナクリジン誘導体は、従来のキナクリドン
顔料が、赤色の色調を示すのに対し、吸収極大が、116
〜130nm深色シフトするため、青色の色調を有するのが
特徴であり、従来のキナクリドン顔料とは全く異なる色
調を持つことから、更に、広域の色調要求に応えること
ができる。又、顔料としての基礎物性を検討した結果、
前記一般式［１］で示される新規なテトラヒドロキナク
リジン誘導体は、従来のキナクリドン顔料（例えば、比
較化合物［１］および［２］）と比較して、特に耐光性
および耐熱性に優れていることが特徴であり、広範囲の
用途が期待できる。
トラヒドロキナクリジン誘導体は、従来のキナクリドン
顔料が、赤色の色調を示すのに対し、吸収極大が、116
〜130nm深色シフトするため、青色の色調を有するのが
特徴であり、従来のキナクリドン顔料とは全く異なる色
調を持つことから、更に、広域の色調要求に応えること
ができる。又、顔料としての基礎物性を検討した結果、
前記一般式［１］で示される新規なテトラヒドロキナク
リジン誘導体は、従来のキナクリドン顔料（例えば、比
較化合物［１］および［２］）と比較して、特に耐光性
および耐熱性に優れていることが特徴であり、広範囲の
用途が期待できる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
〔合成例１〕 5,7,12,14−テトラヒドロ−7,14−ジシアノメチレン−
キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化合物No.1）の合成 5,12−ジヒドロ−キノ［2,3−ｂ］アクリジン−7,14
−ジオン0.5g,マロノニトリル1.94gをプロピオン酸無水
物200mlに添加し、160〜165℃で８時間攪拌した。反応
終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をメタノールで
洗浄し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物
0.29g（収率45％）を得た。
キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化合物No.1）の合成 5,12−ジヒドロ−キノ［2,3−ｂ］アクリジン−7,14
−ジオン0.5g,マロノニトリル1.94gをプロピオン酸無水
物200mlに添加し、160〜165℃で８時間攪拌した。反応
終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をメタノールで
洗浄し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物
0.29g（収率45％）を得た。
〔合成例２〕 5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジメチル−7,14−ジ
シアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化合物N
o.2）の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジメチル−キノ［2,3−ｂ］
アクリジン−7,14−ジオン1.6g,マロノニトリル6.2gを
無水酢酸500mlに添加し、135〜140℃で８時間攪拌し
た。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をメタ
ノールで洗浄した後、ニトロベンゼンから再結晶し、青
色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物1.74g（収率
85％）を得た。
シアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化合物N
o.2）の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジメチル−キノ［2,3−ｂ］
アクリジン−7,14−ジオン1.6g,マロノニトリル6.2gを
無水酢酸500mlに添加し、135〜140℃で８時間攪拌し
た。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をメタ
ノールで洗浄した後、ニトロベンゼンから再結晶し、青
色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物1.74g（収率
85％）を得た。
〔合成例３〕 5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジブチル−7,14−ジ
シアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化合物N
o.4）の合成 5,12,−ジヒドロ−5,12−ジブチル−キノ［2,3−ｂ］
アクリジン−7,14−ジオン1.2g,マロノニトリル3.7g,無
水酢酸30mlをＮ−メチルピロリドン250mlに添加し、135
〜140℃で20時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後、ピリジン
から再結晶し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の
化合物1.15g（収率78％）を得た。
シアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化合物N
o.4）の合成 5,12,−ジヒドロ−5,12−ジブチル−キノ［2,3−ｂ］
アクリジン−7,14−ジオン1.2g,マロノニトリル3.7g,無
水酢酸30mlをＮ−メチルピロリドン250mlに添加し、135
〜140℃で20時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後、ピリジン
から再結晶し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の
化合物1.15g（収率78％）を得た。
〔合成例４〕 5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジブチル−3,10−ジ
クロロ−7,14−ジシアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］ア
クリジン（化合物No.6）の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジブチル−3,10−ジクロロ−
キノ［2,3−ｂ］アクリジン−7,14−ジオン1.0g,マロノ
ニトリル2.7gをプロピオン酸無水物30mlに添加し、160
〜165℃で３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後、ニトロベ
ンゼンから再結晶し、青色結晶性粉末として融点264〜2
65℃の化合物0.90g（収率75％）を得た。
クロロ−7,14−ジシアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］ア
クリジン（化合物No.6）の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジブチル−3,10−ジクロロ−
キノ［2,3−ｂ］アクリジン−7,14−ジオン1.0g,マロノ
ニトリル2.7gをプロピオン酸無水物30mlに添加し、160
〜165℃で３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後、ニトロベ
ンゼンから再結晶し、青色結晶性粉末として融点264〜2
65℃の化合物0.90g（収率75％）を得た。
〔合成例５〕 5,7,12,14−テトラヒドロキノ−5,12−ジブチル−2,9−
ジメチル−7,14−ジシアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］
アクリジン（化合物No.7）の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジブチル−2,9−ジメチル−
キノ［2,3−ｂ］アクリジン−7,14−ジオン0.8g,マロノ
ニトリル2.3gを無水酢酸40mlに添加し、135〜140℃で９
時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した
結晶をメタノールで洗浄した後、ニトロベンゼンから再
結晶し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物
0.89g（収率92％）を得た。
ジメチル−7,14−ジシアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］
アクリジン（化合物No.7）の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジブチル−2,9−ジメチル−
キノ［2,3−ｂ］アクリジン−7,14−ジオン0.8g,マロノ
ニトリル2.3gを無水酢酸40mlに添加し、135〜140℃で９
時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した
結晶をメタノールで洗浄した後、ニトロベンゼンから再
結晶し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物
0.89g（収率92％）を得た。
本発明の方法によって合成したテトラヒドロキナクリ
ジン誘導体を表１に示す。
ジン誘導体を表１に示す。
実施例1.耐光性および耐熱性試験 得られたテトラヒドロキナクリジン誘導体について、
耐光性および耐熱性を調べ、他の高級赤色顔料であるキ
ナクリドン（大日本インキ化学工業（株）製）比較化合
物［１］と比較した。
耐光性および耐熱性を調べ、他の高級赤色顔料であるキ
ナクリドン（大日本インキ化学工業（株）製）比較化合
物［１］と比較した。
１）5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジメチル−7,14
−ジシアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化
合物No.2）をメラミンアルキド樹脂で塗料化し、アルミ
板上に展色して試料とし、アトラスウエザオメーターCI
35により。耐光性試験を行った。450時間という過酷な
条件下で試験し、グレースケールで判定した結果、化合
物No.2の耐光性はキナクリドン顔料とほぼ同等以上であ
ることが明らかになった（表２）。
−ジシアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化
合物No.2）をメラミンアルキド樹脂で塗料化し、アルミ
板上に展色して試料とし、アトラスウエザオメーターCI
35により。耐光性試験を行った。450時間という過酷な
条件下で試験し、グレースケールで判定した結果、化合
物No.2の耐光性はキナクリドン顔料とほぼ同等以上であ
ることが明らかになった（表２）。
２）5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジメチル−7,14
−ジシアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化
合物No.2）の耐熱挙動をキナクリドン顔料と比較するた
め、示差熱重量分析（DTA,TGA）を行なった。測定は、
顔料の実用上から空気中で行い、測定機器はマック・サ
イエンスTG−DTA2000型を使用した。試料は、白金皿上
に10〜15mg秤量し、開放状態で室温から700℃まで15℃/
minで昇温して熱分解曲線図１および図２を得た。その
結果、化合物No.2は、キナクリドン顔料と比較し、約34
5℃から熱変化をうけることが明らかになった。顔料の
実用耐熱性を問題にする場合、その温度はせいぜい300
℃までと考えられており、化合物No.2が320℃までまっ
たく重量変化を受けていないことから、耐熱性に優れて
いることが明らかになった。
−ジシアノメチレン−キノ［2,3−ｂ］アクリジン（化
合物No.2）の耐熱挙動をキナクリドン顔料と比較するた
め、示差熱重量分析（DTA,TGA）を行なった。測定は、
顔料の実用上から空気中で行い、測定機器はマック・サ
イエンスTG−DTA2000型を使用した。試料は、白金皿上
に10〜15mg秤量し、開放状態で室温から700℃まで15℃/
minで昇温して熱分解曲線図１および図２を得た。その
結果、化合物No.2は、キナクリドン顔料と比較し、約34
5℃から熱変化をうけることが明らかになった。顔料の
実用耐熱性を問題にする場合、その温度はせいぜい300
℃までと考えられており、化合物No.2が320℃までまっ
たく重量変化を受けていないことから、耐熱性に優れて
いることが明らかになった。
更にメラミンアルキド樹脂での耐熱性試験（200℃,30
分）を行い、変退色度をグレースケールで判定した（表
２）。その結果、200℃における化合物No.2の耐熱性
は、キナクリドン顔料とほぼ同等以上であることが明ら
かになった。
分）を行い、変退色度をグレースケールで判定した（表
２）。その結果、200℃における化合物No.2の耐熱性
は、キナクリドン顔料とほぼ同等以上であることが明ら
かになった。
図１は本発明による化合物No.2の耐熱挙動を示すグラ
フ、図２は市販のキナクリドン顔料の耐熱挙動を示すグ
ラフである。
フ、図２は市販のキナクリドン顔料の耐熱挙動を示すグ
ラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 471/04 C09B 48/00 ＣＡＰＬＵＳ ＲＥＧＩＳＴＲＹ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［１］ （式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。） で表わされるテトラヒドロキナクリジン誘導体。 - 【請求項２】一般式［２］ （式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。） で表わされるキナクリドン誘導体をマロニトリルと反応
させることを特徴とする 一般式［１］ （式中、R1,R2,R3,R4およびR5は前記の意味を持つ。） で表わされるテトラヒドロキナクリジン誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2275286A JP3000110B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | テトラヒドロキナクリジン誘導体およびその製造法 |
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