JP3000110B2 - テトラヒドロキナクリジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
テトラヒドロキナクリジン誘導体およびその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、自動車用塗料、印刷インキ、プラスチック
材料用の着色材として有用な新規テトラヒドロキナクリ
ジン誘導体およびその製造法を提供するものである。
材料用の着色材として有用な新規テトラヒドロキナクリ
ジン誘導体およびその製造法を提供するものである。
一般に、塗料、印刷インキ、樹脂の着色などに用いら
れる色材は、顔料が主であり、無機系と有機系に大別さ
れる。有機顔料は、無機系と比較して彩度、透明度、着
色力に優れ、種類も豊富な為、広く多用されている。着
色材としての用途に要求される特性として、1)色調が
鮮明であること、2)耐光性、3)耐熱性、4)耐薬品
性、5)耐溶剤性、6)分散性および7)耐摩擦堅牢性
が優れていることなどが挙げられる。特に、耐光性の強
い顔料を得るために、これらの有機顔料の特性を改良す
る検討が行われ、例えば、アゾ顔料のもつ欠点、すなわ
ち、耐マイグレーション性、耐候性、耐熱性を改良し、
銅フタロシアニン顔料の性能に近づける試みが行われて
いるが、特に良好な結果は得られていない(特公昭55−
10630、特公昭55−49087、特開昭55−135165、特開昭61
−83257参照)。又、従来のキナクリドン顔料の性能を
改良する検討が行われ、例えば、新しいキナクリドン顔
料として、アザキナクリドン顔料(Bull.Chem.Soc.Jp
n.,48 591(1975),日化誌,398(1979),Helv.Chim.A
cta.611146(1978)参照)等が報告されているが、それ
らは、これらの要求を必ずしも満足していない。
れる色材は、顔料が主であり、無機系と有機系に大別さ
れる。有機顔料は、無機系と比較して彩度、透明度、着
色力に優れ、種類も豊富な為、広く多用されている。着
色材としての用途に要求される特性として、1)色調が
鮮明であること、2)耐光性、3)耐熱性、4)耐薬品
性、5)耐溶剤性、6)分散性および7)耐摩擦堅牢性
が優れていることなどが挙げられる。特に、耐光性の強
い顔料を得るために、これらの有機顔料の特性を改良す
る検討が行われ、例えば、アゾ顔料のもつ欠点、すなわ
ち、耐マイグレーション性、耐候性、耐熱性を改良し、
銅フタロシアニン顔料の性能に近づける試みが行われて
いるが、特に良好な結果は得られていない(特公昭55−
10630、特公昭55−49087、特開昭55−135165、特開昭61
−83257参照)。又、従来のキナクリドン顔料の性能を
改良する検討が行われ、例えば、新しいキナクリドン顔
料として、アザキナクリドン顔料(Bull.Chem.Soc.Jp
n.,48 591(1975),日化誌,398(1979),Helv.Chim.A
cta.611146(1978)参照)等が報告されているが、それ
らは、これらの要求を必ずしも満足していない。
本発明者らは、このような状況に鑑み、従来技術の問
題点を解決すべく使用適性の優れた着色材について鋭意
研究を重ねた結果、有用で新規なテトラヒドロキナクリ
ジン誘導体およびその製造法を見出し、本発明を完成す
るに到った。
題点を解決すべく使用適性の優れた着色材について鋭意
研究を重ねた結果、有用で新規なテトラヒドロキナクリ
ジン誘導体およびその製造法を見出し、本発明を完成す
るに到った。
即ち、本発明は、 1)一般式[1] (式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。) で表わされるテトラヒドロキナクリジン誘導体およびそ
の製造法をその要旨とするものである。
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。) で表わされるテトラヒドロキナクリジン誘導体およびそ
の製造法をその要旨とするものである。
本発明で得られる前記一般式[1]で示されるテトラ
ヒドロキナクリジン誘導体は、新規化合物であり、この
ものは、一般式[2] (式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。) で表わされるキナクリドン誘導体をマロニトリルと反応
させることによって合成できる。
ヒドロキナクリジン誘導体は、新規化合物であり、この
ものは、一般式[2] (式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。) で表わされるキナクリドン誘導体をマロニトリルと反応
させることによって合成できる。
本発明の態様を更に詳しく説明すると、テトラヒドロ
キナクリジン誘導体を得る基本の反応は(式1)によっ
て表わされる。
キナクリジン誘導体を得る基本の反応は(式1)によっ
て表わされる。
(式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は
同一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリー
ル基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよ
い。) すなわち、公知の方法で得られる一般式[2]で表わ
されるキナクリドン誘導体(U.S.S.R 455,102,工化誌,
70,2199(1967)参照)とマロノニトリルを有機溶媒
中、又は、無溶媒中で、脱水剤の存在下、所定の温度
で、所定の時間反応させ対応する一般式[1]で示され
るトテラヒドロキナクリジン誘導体を高品質で合成する
ことが出来る。
ルキル基、、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は
同一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリー
ル基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよ
い。) すなわち、公知の方法で得られる一般式[2]で表わ
されるキナクリドン誘導体(U.S.S.R 455,102,工化誌,
70,2199(1967)参照)とマロノニトリルを有機溶媒
中、又は、無溶媒中で、脱水剤の存在下、所定の温度
で、所定の時間反応させ対応する一般式[1]で示され
るトテラヒドロキナクリジン誘導体を高品質で合成する
ことが出来る。
前記、一般式[1],一般式[2]および(式1)で
示されるR1,R2,R3,R4,R5のうち、アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ラウリル基、ヘキサデシル基、ステア
リル基などが挙げられ、アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオ
キシ基、ラウリルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ス
テアリルオキシ基などが挙げられる。アルケニル基とし
ては、例えば、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、
ヘキセニル基などが挙げられ、アラルキル基としては、
例えば、ベンジル基、ベンゼン環にクロル、メトキシ基
または、ニトロ基が置換されたベンジル基、フェネチル
基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基ま
たは置換されたフェニル基などが挙げられる。ハロゲン
原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素などが挙げ
られる。
示されるR1,R2,R3,R4,R5のうち、アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ラウリル基、ヘキサデシル基、ステア
リル基などが挙げられ、アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオ
キシ基、ラウリルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ス
テアリルオキシ基などが挙げられる。アルケニル基とし
ては、例えば、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、
ヘキセニル基などが挙げられ、アラルキル基としては、
例えば、ベンジル基、ベンゼン環にクロル、メトキシ基
または、ニトロ基が置換されたベンジル基、フェネチル
基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基ま
たは置換されたフェニル基などが挙げられる。ハロゲン
原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素などが挙げ
られる。
本発明で用いられる脱水剤は、N−メチルピロリジ
ン、N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、ピペリ
ジンなどの塩基や、無水酢酸などの酸無水物、又は、塩
化亜鉛、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化第二ス
ズ、五酸化リン、五フッ化アンチモン、三フッ化ホウ素
などのルイス酸、P−トルエンスルホン酸、ポリリン
酸、硫酸、塩化水素、リン酸などの酸が挙げられるが、
特に無水酢酸のような有機酸無水物が好ましい。
ン、N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、ピペリ
ジンなどの塩基や、無水酢酸などの酸無水物、又は、塩
化亜鉛、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化第二ス
ズ、五酸化リン、五フッ化アンチモン、三フッ化ホウ素
などのルイス酸、P−トルエンスルホン酸、ポリリン
酸、硫酸、塩化水素、リン酸などの酸が挙げられるが、
特に無水酢酸のような有機酸無水物が好ましい。
本発明で用いられる溶媒は、原料であるマロノニトリ
ルおよびキナクリドン誘導体を溶解し、反応させること
ができるものであれば良く、例えば、ニトロベンゼン、
ジクロロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの如き非プロト
ン性極性溶媒などが好ましい。
ルおよびキナクリドン誘導体を溶解し、反応させること
ができるものであれば良く、例えば、ニトロベンゼン、
ジクロロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの如き非プロト
ン性極性溶媒などが好ましい。
本発明において適用される反応温度は、テトラヒドロ
キナクリジン誘導体の生成率が最も良好になるように適
宜選択が可能であり、40〜200℃、特に70〜150℃が好ま
しい。
キナクリジン誘導体の生成率が最も良好になるように適
宜選択が可能であり、40〜200℃、特に70〜150℃が好ま
しい。
従来のキナクリドン顔料として、例えば、無置換キナ
クリドン(比較化合物[1])又は、N,N−ジメチルキ
ナクリドン(比較化合物[2])が、赤色の色調を示す
のに対し、本発明に係わる前記一般式[1]で示される
新規なテトラヒドロキナクリジン誘導体は、青色の色調
を有するのが特徴であり、 従来のキナクリドン顔料とは全く異なった色調を持つこ
とから、更に、広域の色調要求に応えることができる。
又、顔料としての基礎物性を検討した結果、前記一般式
[1]で示される新規なトテラヒドロキナクリジン誘導
体は、従来のキナクリドン顔料(例えば、比較化合物
[1]および[2])と比較して、特に耐光性および耐
熱性に優れているのが特徴であり、又、他の顔料諸物性
として、例えば、耐薬品性、耐溶剤性、分散性、耐摩擦
堅牢性も良好であることから、広範囲の用途が期待でき
る。
クリドン(比較化合物[1])又は、N,N−ジメチルキ
ナクリドン(比較化合物[2])が、赤色の色調を示す
のに対し、本発明に係わる前記一般式[1]で示される
新規なテトラヒドロキナクリジン誘導体は、青色の色調
を有するのが特徴であり、 従来のキナクリドン顔料とは全く異なった色調を持つこ
とから、更に、広域の色調要求に応えることができる。
又、顔料としての基礎物性を検討した結果、前記一般式
[1]で示される新規なトテラヒドロキナクリジン誘導
体は、従来のキナクリドン顔料(例えば、比較化合物
[1]および[2])と比較して、特に耐光性および耐
熱性に優れているのが特徴であり、又、他の顔料諸物性
として、例えば、耐薬品性、耐溶剤性、分散性、耐摩擦
堅牢性も良好であることから、広範囲の用途が期待でき
る。
本発明に係わる前記一般式[1]で示される新規なテ
トラヒドロキナクリジン誘導体は、従来のキナクリドン
顔料が、赤色の色調を示すのに対し、吸収極大が、116
〜130nm深色シフトするため、青色の色調を有するのが
特徴であり、従来のキナクリドン顔料とは全く異なる色
調を持つことから、更に、広域の色調要求に応えること
ができる。又、顔料としての基礎物性を検討した結果、
前記一般式[1]で示される新規なテトラヒドロキナク
リジン誘導体は、従来のキナクリドン顔料(例えば、比
較化合物[1]および[2])と比較して、特に耐光性
および耐熱性に優れていることが特徴であり、広範囲の
用途が期待できる。
トラヒドロキナクリジン誘導体は、従来のキナクリドン
顔料が、赤色の色調を示すのに対し、吸収極大が、116
〜130nm深色シフトするため、青色の色調を有するのが
特徴であり、従来のキナクリドン顔料とは全く異なる色
調を持つことから、更に、広域の色調要求に応えること
ができる。又、顔料としての基礎物性を検討した結果、
前記一般式[1]で示される新規なテトラヒドロキナク
リジン誘導体は、従来のキナクリドン顔料(例えば、比
較化合物[1]および[2])と比較して、特に耐光性
および耐熱性に優れていることが特徴であり、広範囲の
用途が期待できる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
〔合成例1〕 5,7,12,14−テトラヒドロ−7,14−ジシアノメチレン−
キノ[2,3−b]アクリジン(化合物No.1)の合成 5,12−ジヒドロ−キノ[2,3−b]アクリジン−7,14
−ジオン0.5g,マロノニトリル1.94gをプロピオン酸無水
物200mlに添加し、160〜165℃で8時間攪拌した。反応
終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をメタノールで
洗浄し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物
0.29g(収率45%)を得た。
キノ[2,3−b]アクリジン(化合物No.1)の合成 5,12−ジヒドロ−キノ[2,3−b]アクリジン−7,14
−ジオン0.5g,マロノニトリル1.94gをプロピオン酸無水
物200mlに添加し、160〜165℃で8時間攪拌した。反応
終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をメタノールで
洗浄し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物
0.29g(収率45%)を得た。
〔合成例2〕 5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジメチル−7,14−ジ
シアノメチレン−キノ[2,3−b]アクリジン(化合物N
o.2)の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジメチル−キノ[2,3−b]
アクリジン−7,14−ジオン1.6g,マロノニトリル6.2gを
無水酢酸500mlに添加し、135〜140℃で8時間攪拌し
た。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をメタ
ノールで洗浄した後、ニトロベンゼンから再結晶し、青
色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物1.74g(収率
85%)を得た。
シアノメチレン−キノ[2,3−b]アクリジン(化合物N
o.2)の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジメチル−キノ[2,3−b]
アクリジン−7,14−ジオン1.6g,マロノニトリル6.2gを
無水酢酸500mlに添加し、135〜140℃で8時間攪拌し
た。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をメタ
ノールで洗浄した後、ニトロベンゼンから再結晶し、青
色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物1.74g(収率
85%)を得た。
〔合成例3〕 5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジブチル−7,14−ジ
シアノメチレン−キノ[2,3−b]アクリジン(化合物N
o.4)の合成 5,12,−ジヒドロ−5,12−ジブチル−キノ[2,3−b]
アクリジン−7,14−ジオン1.2g,マロノニトリル3.7g,無
水酢酸30mlをN−メチルピロリドン250mlに添加し、135
〜140℃で20時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後、ピリジン
から再結晶し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の
化合物1.15g(収率78%)を得た。
シアノメチレン−キノ[2,3−b]アクリジン(化合物N
o.4)の合成 5,12,−ジヒドロ−5,12−ジブチル−キノ[2,3−b]
アクリジン−7,14−ジオン1.2g,マロノニトリル3.7g,無
水酢酸30mlをN−メチルピロリドン250mlに添加し、135
〜140℃で20時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後、ピリジン
から再結晶し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の
化合物1.15g(収率78%)を得た。
〔合成例4〕 5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジブチル−3,10−ジ
クロロ−7,14−ジシアノメチレン−キノ[2,3−b]ア
クリジン(化合物No.6)の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジブチル−3,10−ジクロロ−
キノ[2,3−b]アクリジン−7,14−ジオン1.0g,マロノ
ニトリル2.7gをプロピオン酸無水物30mlに添加し、160
〜165℃で3時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後、ニトロベ
ンゼンから再結晶し、青色結晶性粉末として融点264〜2
65℃の化合物0.90g(収率75%)を得た。
クロロ−7,14−ジシアノメチレン−キノ[2,3−b]ア
クリジン(化合物No.6)の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジブチル−3,10−ジクロロ−
キノ[2,3−b]アクリジン−7,14−ジオン1.0g,マロノ
ニトリル2.7gをプロピオン酸無水物30mlに添加し、160
〜165℃で3時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後、ニトロベ
ンゼンから再結晶し、青色結晶性粉末として融点264〜2
65℃の化合物0.90g(収率75%)を得た。
〔合成例5〕 5,7,12,14−テトラヒドロキノ−5,12−ジブチル−2,9−
ジメチル−7,14−ジシアノメチレン−キノ[2,3−b]
アクリジン(化合物No.7)の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジブチル−2,9−ジメチル−
キノ[2,3−b]アクリジン−7,14−ジオン0.8g,マロノ
ニトリル2.3gを無水酢酸40mlに添加し、135〜140℃で9
時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した
結晶をメタノールで洗浄した後、ニトロベンゼンから再
結晶し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物
0.89g(収率92%)を得た。
ジメチル−7,14−ジシアノメチレン−キノ[2,3−b]
アクリジン(化合物No.7)の合成 5,12−ジヒドロ−5,12−ジブチル−2,9−ジメチル−
キノ[2,3−b]アクリジン−7,14−ジオン0.8g,マロノ
ニトリル2.3gを無水酢酸40mlに添加し、135〜140℃で9
時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した
結晶をメタノールで洗浄した後、ニトロベンゼンから再
結晶し、青色結晶性粉末として融点300℃以上の化合物
0.89g(収率92%)を得た。
本発明の方法によって合成したテトラヒドロキナクリ
ジン誘導体を表1に示す。
ジン誘導体を表1に示す。
実施例1.耐光性および耐熱性試験 得られたテトラヒドロキナクリジン誘導体について、
耐光性および耐熱性を調べ、他の高級赤色顔料であるキ
ナクリドン(大日本インキ化学工業(株)製)比較化合
物[1]と比較した。
耐光性および耐熱性を調べ、他の高級赤色顔料であるキ
ナクリドン(大日本インキ化学工業(株)製)比較化合
物[1]と比較した。
1)5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジメチル−7,14
−ジシアノメチレン−キノ[2,3−b]アクリジン(化
合物No.2)をメラミンアルキド樹脂で塗料化し、アルミ
板上に展色して試料とし、アトラスウエザオメーターCI
35により。耐光性試験を行った。450時間という過酷な
条件下で試験し、グレースケールで判定した結果、化合
物No.2の耐光性はキナクリドン顔料とほぼ同等以上であ
ることが明らかになった(表2)。
−ジシアノメチレン−キノ[2,3−b]アクリジン(化
合物No.2)をメラミンアルキド樹脂で塗料化し、アルミ
板上に展色して試料とし、アトラスウエザオメーターCI
35により。耐光性試験を行った。450時間という過酷な
条件下で試験し、グレースケールで判定した結果、化合
物No.2の耐光性はキナクリドン顔料とほぼ同等以上であ
ることが明らかになった(表2)。
2)5,7,12,14−テトラヒドロ−5,12−ジメチル−7,14
−ジシアノメチレン−キノ[2,3−b]アクリジン(化
合物No.2)の耐熱挙動をキナクリドン顔料と比較するた
め、示差熱重量分析(DTA,TGA)を行なった。測定は、
顔料の実用上から空気中で行い、測定機器はマック・サ
イエンスTG−DTA2000型を使用した。試料は、白金皿上
に10〜15mg秤量し、開放状態で室温から700℃まで15℃/
minで昇温して熱分解曲線図1および図2を得た。その
結果、化合物No.2は、キナクリドン顔料と比較し、約34
5℃から熱変化をうけることが明らかになった。顔料の
実用耐熱性を問題にする場合、その温度はせいぜい300
℃までと考えられており、化合物No.2が320℃までまっ
たく重量変化を受けていないことから、耐熱性に優れて
いることが明らかになった。
−ジシアノメチレン−キノ[2,3−b]アクリジン(化
合物No.2)の耐熱挙動をキナクリドン顔料と比較するた
め、示差熱重量分析(DTA,TGA)を行なった。測定は、
顔料の実用上から空気中で行い、測定機器はマック・サ
イエンスTG−DTA2000型を使用した。試料は、白金皿上
に10〜15mg秤量し、開放状態で室温から700℃まで15℃/
minで昇温して熱分解曲線図1および図2を得た。その
結果、化合物No.2は、キナクリドン顔料と比較し、約34
5℃から熱変化をうけることが明らかになった。顔料の
実用耐熱性を問題にする場合、その温度はせいぜい300
℃までと考えられており、化合物No.2が320℃までまっ
たく重量変化を受けていないことから、耐熱性に優れて
いることが明らかになった。
更にメラミンアルキド樹脂での耐熱性試験(200℃,30
分)を行い、変退色度をグレースケールで判定した(表
2)。その結果、200℃における化合物No.2の耐熱性
は、キナクリドン顔料とほぼ同等以上であることが明ら
かになった。
分)を行い、変退色度をグレースケールで判定した(表
2)。その結果、200℃における化合物No.2の耐熱性
は、キナクリドン顔料とほぼ同等以上であることが明ら
かになった。
図1は本発明による化合物No.2の耐熱挙動を示すグラ
フ、図2は市販のキナクリドン顔料の耐熱挙動を示すグ
ラフである。
フ、図2は市販のキナクリドン顔料の耐熱挙動を示すグ
ラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07D 471/04 C09B 48/00 CAPLUS REGISTRY
Claims (2)
- 【請求項1】一般式[1] (式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。) で表わされるテトラヒドロキナクリジン誘導体。 - 【請求項2】一般式[2] (式中、R1,R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表わし、R1,R2およびR3は同
一でも異なってもよい。R4,R5はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール
基を表わし、R4およびR5は同一でも異なってもよい。) で表わされるキナクリドン誘導体をマロニトリルと反応
させることを特徴とする 一般式[1] (式中、R1,R2,R3,R4およびR5は前記の意味を持つ。) で表わされるテトラヒドロキナクリジン誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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